NL8601426A - Werkwijze voor het conditioneren van haar. - Google Patents

Werkwijze voor het conditioneren van haar. Download PDF

Info

Publication number
NL8601426A
NL8601426A NL8601426A NL8601426A NL8601426A NL 8601426 A NL8601426 A NL 8601426A NL 8601426 A NL8601426 A NL 8601426A NL 8601426 A NL8601426 A NL 8601426A NL 8601426 A NL8601426 A NL 8601426A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
hair
carbon atoms
amide
conditioning
acid
Prior art date
Application number
NL8601426A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Colgate Palmolive Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Colgate Palmolive Co filed Critical Colgate Palmolive Co
Publication of NL8601426A publication Critical patent/NL8601426A/nl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

it '% VO 8206
Werkwijze voor het conditioneren van haar.
De uitvinding heeft betrekking op het conditioneren van menselijk haar, in het bijzonder op werkwijzen voor het conditioneren van haar op het hoofd/ waarbij een haar-conditionerend amide van trialkylazijnzuur (of neoalkaanzuur), zoals een monoamide van een trialkylazijnzuur en een 5 mono-N-hoog alkyl- of hoog alkenylamine, of een polyamide van een trialkylazijnzuur en een polyamine op het haar wordt aangebracht, bij voorkeur als een spoeling, die een waterige oplossing, emulsie, dispersie of suspensie is, zodanig dat een conditionerende hoeveelheid van het trialkylaceetamide op het haar wordt achtergelaten.
10 Conditionerende spoelingen voor menselijk haar worden reeds vele jaren toegepast. Jaren geleden werd brilliantine gebruikt om het haar glanzend te maken, en daarna werden andere olieachtige preparaten en lanoline in haarmiddelen en -spoelingen voor het conditioneren van haar opgenomen. In latere jaren werden quaternaire ammoniumzouten met sub-15 stantieve en antistatische eigenschappen toegepast in spoelingen ter verbetering van de toestand van haar, dat dikwijls onhanteerbaar en moeilijk te kammen is en soms na het wassen, bijvoorbeeld met een synthetisch organisch detergens (dikwijls van het anionogene type) te weinig glans bezit.
20 Hoewel quaternaire ammoniumhalogeniden en andere quaternaire ammoniumzouten de olieachtige materialen als conditioneringsmiddelen in haarspoelingen grotendeels hebben vervangen, hebben dergelijke quaternaire verbindingen bepaalde nadelen, die het onderzoek naar betere conditioneringsmiddelen hebben gestimuleerd. Quaternaire ammoniumzouten, 25 die kationogeen zijn, reageren met anionogene materialen, zoals anionogene detergentia, en de reactieprodukten neigen tot vettigheid en vorming vein onaangename afzettingen op het haar. Ook hebben quaternaire verbindingen de neiging om bij herhaald gebruik op het haar te accumuleren, hetgeen onaangenaam is, en bovendien kunnen dergelijke ophopingen 30 van quaternaire afzettingen bij reactie met anionogene detergentia, bijvoorbeeld tijdens het wassen, een vettige afzetting op het haar vormen, waardoor het er vuil uitziet. Daar de quaternaire ammoniumzouten ook met anionogene emulgatoren reageren, worden aan de bereiding van emulsies van dergelijke quaternaire verbindingen beperkingen gesteld.
éSül42t ϊ \r -2-
In verband met de genoemde nadelen werd onderzoek verricht op het vinden van materialen, die quaternaire verbindingen in haarconditioneringsmid-delen, in het bijzonder haarconditioneringsspoelingen, kunnen vervangen.
Er werd nu gevonden dat amiden van trialkylazijnzuur (neoalkaan-5 zuur) en monoalkyl- en alkenylaminen of polyaminen haarconditionerende eigenschappen bezitten, die dikwijls gelijk zijn aan of beter dan die van quaternaire ammoniumzouten, zoals quaternaire ammoniumhalogeniden, en niet de ongewenste eigenschappen van dergelijke quaternaire verbindingen vertonen. De genoemde amiden van trialkylazijnzuur worden beschre-10 ven in de Amerikaanse octrooiaanvragen, ingediend op 27 maart 1985 en 16 mei 1985 door Robert J. Steltenkamp en Michael A. Camara. De inhoud van deze Amerikaanse octrooiaanvragen wordt hier door verwijzing opgenomen geacht. De genoemde Amerikaanse octrooiaanvragen beschrijven als nieuwe verbindingen, bruikbaar voor opname in detergenscomposities voor 15 het verzachten van wasgoed, respectievelijk monoamiden van trialkylazijnzuur (of neoalkaanzuur) en polyamiden daarvan. Hoewel reeds eerder andere amiden in haarspoelingen werden opgenomen, kunnen de amiden in de spoelingen volgens de uitvinding, die voor de onderhavige werkwijzen worden toegepast, het haar dikwijls beter conditioneren dan de andere bedoelde 20 amiden en zijn zij zelfs gelijk aan of beter dan quaternaire ammoniumhalogeniden in haarconditioneringseigenschappen, zoals het verminderen van statische lading of opwaaien van haar, verbetering van het gemak waarmee het haar nat en droog wordt gekamd en verhoging van de haarglans en het gevoel en uiterlijk van reinheid.
25 Volgens de uitvinding omvat de werkwijze voor het conditioneren van haar het aanbrengen van een haar-conditionerende hoeveelheid van een amide van trialkylazijnzuur op het haar. Bij deze werkwijze wordt het amide, een trialkylaceetamide, bij voorkeur op het haar aangebracht door het haar in aanraking te brengen met een oplossing, suspensie, disper-30 sie of emulsie, die 0,1-5 gew.% van het trialkylaceetamide bevat, welk aanbrengen geschiedt terwijl het haar nat is en bij voorkeur onmiddellijk na het shamponeren van het haar. Het trialkylaceetamide is bij voorkeur een monoamide van een trialkylazijnzuur met 5-16 koolstofatomen en een mono-N-hoog alkyl- of alkenylamine, of een polyamide van het trialkyl-35 azijnzuur en een polyamine, waarin de trialkylazijnzuurmolecuulgedeelten 1-10 koolstofatomen in elk van de alkylgroepen daarvan bevat en waarin 8601428 s * -3- elk van de polyaminemolecuulgedeelten 2-5 aminogroepen bevat. De uitvinding omvat mede composities, zoals conditionerende haarspoelingen, die menselijk haar conditioneren door vermindering van opvliegend haar, verbetering van het gemak van nat kammen, verbetering van het gemak van 5 droog kammen en/of verhoging van de glans van het haar na het shamponeren daarvan, welke compositie een waterige oplossing, emulsie, suspensie of dispersie omvat van een ondergeschikte hoeveelheid, zoals 0,1-5% van een haarconditionerend amide van trialkylazijnzuur. Bij voorkeur bevatten zulke spoelingen een cocoalkylneodecanoamide en/of een talloalkylneode-10 canoamide in een waterig alcoholisch of waterig medium, hoewel ook andere vloeibare preparaten, zoals emulsies, suspensies en dispersies kunnen worden gebruikt, mits zij een acceptabele stabiliteit bij opslag vertonen of zodanig zijn dat het amide voor het gebruik gemakkelijk disper-geerbaar is.
15 Een aspect van de uitvinding is dat de haarconditionerende amiden, die in de beschreven werkwijzen en composities worden gebruikt, in water onoplosbaar zijn en gewoonlijk een gewenste olieachtige of plastische, vloeiende of spreidbare toestand bezitten bij normale gebruikstempera-turen, bijvoorbeeld 10-50°C, bij voorkeur 20-40°C. De volgens de uit-20 vinding te gebruiken amiden zijn adsorbeerbaar of op andere wijze afzetbaar op en substantief voor menselijk haar uit waterige spoelcomposities, maar kunnen ook op andere wijze op het haar worden aangebracht, bijvoorbeeld als een spray, zoals een waterige of niet-waterige spray, die de vorm kan hebben van een aerosol. De attractie van het haar voor de onder-25 havige amiden schijnt op moleculaire basis te zijn, meer dan alleen fysische hechting. Bij voorkeur volgens de uitvinding te gebruiken amiden zijn de hogere alkyl- en alkenylneoalkanoamiden van neoalkaanzuren (of van trialkylazijnzuren), waarvan de zuurmolecuulgedeelten 5-16 koolstof-atomen, bij voorkeur 7-14 koolstofatomen bevatten. Hoewel enige vertak-30 king van de hydrocarbylgroepen onder bepaalde omstandigheden aanvaardbaar is, verdient het de voorkeur dat de alkyl- en alkenylgroepen nagenoeg of in wezen lineair zijn en in het bijzonder lineair zijn. Onder de neoalkanoamiden, die de voorkeur verdienen, zijn zulke waarin de alkyl- of alkenylgroep 8-20 koolstofatomen, dikwijls 12-18 koolstofatomen 35 bevatten, zoals kunnen worden afgeleid van kokosnootolie, tallo of ge-hydrogeneerde tallo of andere olie of vet. De genoemde hogere alkylgroe- 8 6 0 1 4 2 $
i X
-4- pen worden hier aangeduid als respectievelijk cocoalkyl, talloalkyl en gehydrogeneerd talloalkyl. Onder "alkyl" worden ook hydrocarbylgroepen met ondergeschikte onverzadiging verstaan, zoals in talloalkyl, dat een ondergeschikte hoeveelheid van een mono-onverzadigd C17H33-alkeen bevat.
5 Om misverstand te vermijden wordt hier gewoonlijk gebruik gemaakt van de uitdrukking alkyl of alkenyl, welke zowel verzadigde als onverzadigde hydrocarbyl omvat.
Neodecaanzuur, dat in zuivere en technische kwaliteiten verkrijgbaar is van Exxon Chemical Americas, wordt bereid door reactie van 10 een vertakt noneen en koolmonoxyde onder hoge druk bij verhoogde temperatuur in tegenwoordigheid van een waterige zure katalysator (Koch-reactie). Het algemene mechanisme omvat de vorming van een carboniumion, gevolgd door complexering met koolmonoxyde en de katalysator onder vorming van een "complex", dat vervolgens wordt gehydrolyseerd onder vor-15 ming van het vrije zuur met formule 1 (zie formuleblad), waarin het aantal koolstofatomen in R + R' + R" 8 bedraagt; ongeveer 31% van het neodecaanzuur heeft een structuur, waarin R' en R" beide methyl voorstellen en R hexyl is; ongeveer 67% heeft een structuur, waarin R' methyl is, R" een aantal koolstofatomen bevat, dat groter is dan dat van methyl 20 en kleiner dan dat van R, en R een aantal koolstofatomen bevat, dat kleiner is dan dat van hexyl en groter dan dat van R"; en ongeveer 2% heeft een structuur, waarin R' en R" beide een aantal koolstofatomen bevatten, dat groter is dan dat van methyl en kleiner dan dat van R, en R een aantal koolstofatomen bevat, dat kleiner is dan dat van hexyl 25 en groter dan dat van R' en R". De dissociatieconstante (Ka) van neode- ”6 caanzuur is 4,20 x 10 . Voorbeelden van andere beschikbare neoalkaan- zuren bevatten 5-16 koolstofatomen, zoals neopentaan-, neoheptaan-, neononaan-, neodecaan-, neododecaan-, neotridecaan- en neotetradecaan-zuren.
30 Ter bereiding van de volgens de uitvinding te gebruiken neoalka- noamiden wordt het neoalkaanzuur, zoals neodecaanzuur, direct tot reactie gebracht met een hoger alkyl- of alkenylamine, dat bij voorkeur een lineair primair amine, R’1'N^, is, maar ook licht vertakte alkylen met minder dan 10 of 20% van hun koolstofatomen in êën of meer vertakkingen 35 kan bevatten, bijvoorbeeld als in 2-methylheptadecyl. De hogere alkyl-aminen en alkenylaminen, die worden gebruikt, bevatten normaliter 8-20 8601428 Μ » -5- koolstofatomen, meestal bij voorkeur 12-18 koolstofatomen, maar kunnen verbindingen bevatten met meer of minder koolstofatomen, mits de amiden de gewenste eigenschappen bezitten, zoals hier beschreven. Cnder de als uitgangsmaterialen te gebruiken aminen, die bijzondere voorkeur verdienen, 5 zijn cocoalkylamine, talloalkylamine (dat een ondergeschikte hoeveelheid oleylamine bevat) en gehydrogeneerd talloalkylamine. Dergelijke materialen zijn beschikbaar uit plantaardige en dierlijke bronnen en gevonden werd dat daaruit bereide amiden uitstekende haarconditioneringsmiddelen zijn, die verenigbaar zijn met anionogene detergentia. Ook oleylamine 10 en octylamine zijn geschikte uitgangsmaterialen.
De amiden volgens de uitvinding met formule 2 worden bereid door reactie van een neoalkanoylchloride met een hoger alkyl- of alkenylamine R'*'NH2 doch een minder kostbare bereiding is direct uit het neoalkaan-zuur door reactie daarvan met een dergelijk amine bij verhoogde tempera-15 tuur. De smeltpunten van de produkten zijn normaliter laag, zodat de produkten bij voorkeur vloeibaar zijn bij kamertemperatuur of bij normale gebruikstemperaturen. De smeltpunten van de cocoalkyl-, talloalkyl-en gehydrogeneerd talloalkylneodecanoamiden zijn respectievelijk beneden 0°C, tussen 15 en 17°C en tussen 45 en 49°C gelegen, terwijl die van de 20 octyl-, oleyl-, palmityl- en stearylverbindingen respectievelijk zijn gelegen beneden 0°C, tussen 5 en 6°C, tussen 37 en 38°C en tussen 35 en 40°C. De brekingsindices van de cocoalkyl- en octylneodecanoamiden bedragen respectievelijk 1,4626 en 1,4596. De smeltpunten van de andere neoalkanoamiden met 5-16 koolstofatomen in het neoalkaanzuur variëren 25 tussen minder dan 0°C tot 50°C; bij voorkeur zijn de amiden olieachtige vloeistoffen of plastische of vloeiende materialen bij temperaturen van 40eC of minder.
Hoewel de beschreven N-hoog alkylneodecanoamiden volgens de uitvinding de voorkeur verdienen, kunnen ook andere vertakte zuren worden 30 gebruikt voor de bereiding van de hogere alkylamide-materialen. Als neo-pentaanzuur met formule 3 voor de bereiding van N-hoog alkylneopentano-amiden wordt gebruikt, kan een geschikt haarconditionerend effect worden bereikt, maar niet in die mate als met hogere alkyl- en alkenylneodecano-amiden bereikbaar is. Normaliter bevat het voor de bereiding van de haar-35 conditionerende monoamiden gebruikte neozuur 5-16 koolstofatomen, bij voorkeur 7-14 koolstofatomen; dergelijke zuren kunnen op de beschreven 3 5 C1 4 2 2 ϊ ί -6- wijze worden verkregen bij gebruik van sterk vertakte C^-C^- of C -C„ --alkenen als uitgangsmaterialen in de Koch-reactie.
6 13
Gevonden werd dat behalve de reeds beschreven monoamiden van neoalkaanzuren ook polyamiden van trialkylazijnzuur of -zuren en poly-5 amine of polyaminen bruikbaar zijn in haarconditioneringswerkwijzen en -composities, zoals zulke waarin de trialkylazijnzuurmolecuulgedeelten 1-10 koolstofatomen in elk van de alkylgroepen (R, R' en R") bevatten en de polyaminemolecuulgedeelten 2-5 aminogroepen bevatten. Bij voorkeur te gebruiken polyamiden zijn zulke, waarin de som van de koolstof-10 atomen van de alkylgroepen van elk van de trialkylazijnzuurmole- cuulgedeelten 3-12 bedraagt en waarin het polyaminemolecuulgedeelte een diamine- of triamine is met een alkyleengroep met 2-10 koolstofatomen en/of êên of meer polyoxyalkyleengroepen, die de amidegroepen van het polyamide verbinden. In dergelijke verbindingen bevat het oxyalkyleen 15 van de polyoxyalkyleengroepen 2-4 koolstofatomen, is het aantal van zulke oxyalkyleengroepen in elke polyoxyalkyleengroep 1-40 en bevat de alkyleengroep van het polyoxyalkyleen-alkyleen 1-10 koolstofatomen.
In deze beschrijving zullen de verschillende polyamiden, compo-nentgroepen, molecuulgedeelten en substituenten daarvan, alsmede reactie-20 componenten dikwijls in het enkelvoud worden aangeduid, evenals componenten van de haarconditioneringspreparaten, zoals spoelingen, hoewel mengsels daarvan evenzeer worden bedoeld. Als melding wordt gemaakt van "neoalkyl" of trialkylmethyl, wordt daarmee bedoeld de "rest" te beschrijven van een neoalkaanzuur na verwijdering van de carboxylgroep 25 daarvan.
Zoals eerder vermeld zijn de polyaminen bij voorkeur diaminen of triaminen. De triaminen, die gebruikt worden voor de bereiding van de polyamiden, die volgens de uitvinding kunnen worden toegepast, zijn bij voorkeur alkyleenpolyoxyalkyleentriaminen, zoals onder het merk 30 Jeffamine® door Texaco Chemical Company in de handel worden gebracht.
Van zulke materialen verdient Jeffamine T-403 met formule 4, waarin A ethyl en T methyl voorstellen en waarin x+y+z=5,3, de voorkeur.
In de diaminen zijn beide aminogroepen verbonden door een alkyleenpoly-oxyalkyleenmolecuulgedeelte of door lagere alkyleengroepen. Van de in de 35 handel verkrijgbare, oxyalkyleengroepen-bevattende diaminen verdienen de Jeffaminen met de algemene formule 5 de voorkeur. Hoewel in deze formule 8601426 -7- T dikwijls waterstof of laag alkyl kan voorstellen, is T in de Jeffaminen methyl en heeft n een waarde van 2-10, bij voorkeur van 2-7. Voorbeelden van zulke verbindingen zijn Jeffamine D-230, waarin n gemiddeld ongeveer 2,6 bedraagt, Jeffamine D-400, waarin n ongeveer 5,6 bedraagt, en 5 Jeffamine D-2.000, waarin n gemiddeld 33,1 bedraagt. Van deze diaminen verdient Jeffamine D-230 de meeste voorkeur. Voorbeelden van bruikbare niet-gealkoxyleerde diaminen zijn alkyleendiaminen met 2-6 koolstof-atomen, zoals ethyleendiamine en hexamethyleendiamine.
In plaats van neoalkaanzuren kunnen ook de corresponderende 10 acylhalogeniden voor de bereiding van de onderhavige monoamiden en polyamiden worden gebruikt. Dergelijke materialen worden normaliter toegepast als zuurchloriden, zoals neodecanovIchloride, dat door de Lucidol Division van Pennwalt Corporation in de handel gebracht en beschreven wordt in hun produktbulletin Acid Chlorides, gedrukt in septembner 1982, 15 waarin tevens reacties van zuurchloriden met aminen algemeen worden beschreven.
De polyamiden, die geschikt zijn voor het conditioneren van menselijk haar, voldoen aan de formule 6 of 7, waarin A C^-C^-alkyl of waterstof, T methyl of waterstof en R C^-C^2"neoaifcyi voorstellen, n 20 een waarde heeft van 1-40 en x, y en z elk een getal met een waarde van 1-8 en in totaal 4-10 voorstellen. Dergelijke verbindingen kunnen worden bereid door reactie van een neoalkanoylchloride met een geschikt poly-amine, maar evenals bij de monoamiden is een minder kostbare bereiding direct uit het geschikte neoalkaanzuur door reactie daarvan met een 25 dergelijk polyamine. De smeltpunten van de beschreven polyamiden zijn evenals die van de eerder beschreven monoamiden normaliter laag, zodat de produkten, zoals gewenst is, vloeistoffen zijn, bij voorkeur viskeuze olieachtige vloeistoffen. Een dergelijke fysieke toestand is voor primaire en secundaire amiden met een vergelijkbaar of zelfs lager mole-30 cuulgewicht ongewoon wegens sterk intermoleculaire krachten, die karakteristiek zijn voor de amide-functionaliteit. De viskeuze olieachtige vloeibare toestand van de materialen volgens de uitvinding wordt echter zeer gewenst geacht, omdat deze toestand wordt geacht de hechting (die in werkelijkheid het resultaat is van moleculaire aantrekking) aan het 35 haar te verbeteren en bijdraagt aan het conditionerende effect. Het is tevens van belang dat de polyamiden volgens de uitvinding in wezen in 360 1 42 o -8- water onoplosbaar zijn, maar toch bij de normale gebruikstemperaturen van een haarspoeling, zoals tussen 10 en 50°C, bij voorkeur meestal tussen 20 en 45°C, gemakkelijk door een waterig medium kunnen worden verdeeld. Door bij de keuze van het als reactiecomponenten te gebruiken 5 polyamine en neoalkaanzuur dergelijke componenten met gewenste verhoudingen van hydrofiele en hydrofobe groepen, zoals ethyleenoxyde en pro-pyleenoxyde (of butyleenoxyde) te selecteren kan men de hydrofiel-lipofielbalans van het te bereiden polyamide beheersen en daardoor zijn onoplosbaarheid in water "fijn regelen", zodat het in de beoogde werk-10 wijze of het beoogde produkt een doelmatiger haarconditioneringsmiddel kan zijn.
Als de beste haarconditioneringsmiddelen worden de polyamiden beschouwd, die bereid zijn uit een neoalkaanzuur, zoals neodecaanzuur, en een polyoxypropyleentriamine, zoals Jeffamine T-403. Ook andere Jeffaminen, 15 zoals de Jeffaminen D-230, D-400 en D-2.000, kunnen voor de bereiding van de polyamiden volgens de uitvinding worden toegepast, en daarvan is Jeffamine D-230 de beste, kennelijk omdat de andere Jeffaminen leiden tot produkten, die als haarconditioneringsmiddelen minder doelmatig zijn wegens hun grotere gehalten aan oxypropyleengroepen, grotere molecuul-20 gewichten en een tekort aan hydrofiele eigenschappen, dat bijdraagt aan verlaging van de adsorptie daarvan aan het haar. Wanneer het polyamine bestaat uit ethyleendiamine of hexamethyleendiamine kunnen haarconditio-neringseffecten als die van de andere polyamiden worden verkregen, maar de ethyleen- en hexamethyleendiamiden worden niet zulke doelmatige haar-25 conditioneringsmiddelen geacht als de met de beschreven trialkylazijn-zuren en Jeffamine T-403 of Jeffamine D-230 bereide polyamiden.
De Jeffamine-polyaminen, die voor de bereiding van de antista-tische polyamiden volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt, zijn beschreven in een brochure, getiteld JEFFAMINE Polyoxypropyleenaminen, 30 in 1978 gepubliceerd door Texaco Chemical Company. Formules van zulke polyaminen zijn afgebeeld op blz. 2 en 3 en hun fysische eigenschappen zijn vermeld op blz. 3 en 4 van de brochure. In de brochure worden toepassingen van de Jeffaminen beschreven, waarvan de voornaamste is als component van synthetische harsen, zoals epoxyharsen en polyurethanen.
35 In een bibliografie op blz. 61-64 worden toepassingen van de Jeffaminen en verwante materialen op textiel genoemd en samengevat, maar van een 8601426 -9- toepassing voor het conditioneren van menselijk haar wordt geen melding gemaakt. Geen van de in de brochure genoemde referenties beschrijft of suggereert een polyamide van het hier beschreven type, noch de wenselijke eigenschappen daarvan.
5 Triamiden, die voor de werkwijzen en preparaten volgens de uit vinding kunnen worden gebruikt, voldoen aan formule 6, waarin A c1"c2o"’ alkyl of waterstof, T methyl of waterstof, en R C^-C^-neoalkyl voorstellen en waarin x, y en z elk getallen met een waarde van 1-8 en in totaal 4-10 voorstellen. Bij voorkeur is A een alkylgroep met 1-4 kool-10 stofatomen, T methyl, R neoalkyl met 4-9 koolstofatomen en x, y en z elk een getal met een waarde van 1-3 en in totaal van 4-8 voorstellen.
In een uitvoeringsvoeringsvorm, die meer de voorkeur verdient, is A alkyl met 1-3 koolstofatomen, T methyl, R neoalkyl met 4-9 koolstof-atomen en zijn x, y en z elk een getal met een waarde van 1-3 met een 15 totaal van gemiddeld 4,5-6. De meeste voorkeur verdient de uitvoeringsvorm, waarin A is ethyl, T is methyl, R is neoalkyl met 9 of ongeveer 9 koolstofatomen en waarin x, y en z elk een getal met een waarde van 1-3 en een totaal van gemiddeld ongeveer 5,3 voorstellen. De diamiden volgens de uitvinding voldoen bij voorkeur aan de formule 7, waarin T 20 methyl of waterstof, R neoalkyl met 4-13 koolstofatomen en n een getal met een waarde van 1-40 voorstellen. Meer voorkeur verdient de uitvoeringsvorm, waarin T methyl, R neoalkyl met 4-9 koolstofatomen en n een getal met een waarde van 2-10 voorstellen. Nog meer voorkeur verdient de uitvoeringsvorm, waarin T methyl, R neoalkyl met 4, 6 of 9 koolstof-25 atomen en n een getal met een waarde van 2-7 voorstellen. De meeste voorkeur verdient de uitvoeringsvorm, waarin T methyl, R neoalkyl met 9 of ongeveer 9 koolstofatomen en n een gemiddelde van ongeveer 5,6 voorstellen. Andere geschikte diamiden zijn zulke van een neoalkaanzuur met 5-10 koolstofatomen met een alkyleendiamine met 2-6 koolstofatomen.
30 Van zulke verbindingen verdienen Ν,Ν'-ethyleen-bis-neodecanoamide en Ν,Ν'-hexamethyleen-bis-neodecanoamide de voorkeur.
Uit de hierboven vermelde formules en beschrijvingen van componenten en substituenten daarvan blijkt, dat de aminogroepen van de mono-aminen en polyaminen (inclusief de diaminen) volledig in de amidevorm 35 zijn omgezet. Hoewel zulke amiden de meeste voorkeur verdienen, kunnen ook onvolledig "geamidificeerde" polyaminen, die voor ten minste 2/3 860 1426 -10- geamidificeerd zijn, als haarconditioneringsmiddelen worden gebruikt.
Zij bezitten sommige van de ongewenste eigenschappen van quaternaire ammoniumzouten doordat zij met anionogene detergentia kunnen reageren, maar een dergelijke reactie en daaruit voortvloeiende ongewenste effec-5 ten worden dikwijls aanvaardbaar geacht, omdat slechts een ondergeschikt gedeelte van de reactieve aminogroepen niet in niet-reactieve amiden zijn omgezet. Ook kunnen eventuele nadelige, door de aanwezigheid van onomgezette aminogroepen veroorzaakte effecten worden verbeterd door menging met andere, volledig geamidificeerde haarconditioneringsmiddelen 10 volgens de uitvinding.
Mengsels van de polyamiden kunnen in elke gewenste en effectieve verhouding worden toegepast. Zo kan bijvoorbeeld N,N'-ethyleen-bis-neo-decanoamide worden gemengd met Ν,Ν'-hexamethyleen-bis-neodecanoamide, of kan N,N'-ethyleen-bis-neodecanoamide worden gemengd met Ν,Ν'-hexa-15 methyleen-bis-neopentanoamide, of kan het tri-neodecanoamide van
Jeffamine T-403 worden gemengd met het di-neodecanoamide van Jeffamine D-230, of kan het tri-neodecanoamide van Jeffamine T-403 worden gemengd met N,N'-ethyleen-bis-neodecanoamide, om maar enkele mogelijke combinaties te noemen. Ook kunnen uit 3 of 4 of meer componenten bestaande 20 polyamidecombinaties worden bereid. Ook kunnen dergelijke mengsels of componenten daarvan worden gemengd met monoamiden, zoals talloalkylneo-decanoamide, en kunnen mengsels van de monoamiden, zoals l:l-mengsels van cocoalkyl- en talloalkylneodecanoamiden worden bereid, welke succesvolle haarconditioneringsmiddelen, bijvoorbeeld in waterige spoelingen 25 zijn.
Hoewel de volgens de uitvinding gebruikte amiden in wezen niet met anionogene materialen, zoals synthetische organische anionogene detergentia, dispergeermiddelen, suspendeermiddelen en emulgatoren reageren en kunnen worden opgenomen in shampoos en spoelpreparaten, die 30 dergelijke anionogene materialen bevatten, kunnen zij ook worden toegepast als oplossingen, waarin dergelijke anionogene verbindingen als dan niet aanwezig kunnen zijn. Behalve in waterige en alcoholische media, waaronder waterige alcoholische media, waarin de conditionerende amiden kunnen worden opgelost, kunnen zij ook op het haar worden aangebracht 35 in diverse niet-waterige media, bijvoorbeeld op basis van lage alka- nolen, bijvoorbeeld ethanol, lage glycolen, bijvoorbeeld propyleenglycol, 860142« -lien polyolen, bijvoorbeeld glycerol. In sommige uitvoeringsvormen van de uitvinding kan het conditionerende amide direct op het haar worden aangebracht zonder gebruik van enig ander vloeibaar medium, en in sommige gevallen kan het op het haar worden gesproeid of geschuimd, bij voor-5 keur als een waterige spray of schuim of een "aerosol"-spray of schuim uit een onder druk staand vat of uit een vloeibaar gemaakt gas. In al deze gevallen verdient het de voorkeur dat het conditionerende amide wordt aangebracht op nat haar, bijvoorbeeld direct na het shamponeren, maar het kan ook op droog of vochtig haar worden aangebracht, hoewel dan 10 de conditioneringsresultaten niet zo goed zullen zijn. Na het aanbrengen dient het amide in het haar te worden gekamd (of geborsteld).
Het conditionerende amide of mengsel daarvan wordt bij voorkeur in de vorm van een waterige spoeling op het haar aangebracht. Een dergelijke spoeling kan elke gewenste viscositeit hebben, zelfs van êên 15 centipoise (bij 20°C) maar heeft gewoonlijk een viscositeit tussen 500 en 5.000 centipoise, bij voorkeur tussen 1.000 en 4.000 centipoise. De viscositeit van de haarconditionerende compositie, die bij voorkeur een verdikte emulsie, waterige dispersie of waterig alcoholische (oplossing in waterige ethanol of in water-glycol-alcohol) spoeling is, kan 20 worden aangepast door toepassing van geschikte verdikkingsmiddelen, zoals laurylmyristyldiëthanolamide, natriumcarboxymethylcellulose, poly-vinylalcohol of polyacrylamide, of een geschikte niet-storende gom of polymeer verdikkingsmiddel, wanneer een dergelijke aanpassing wenselijk wordt geacht.
25 Hoewel 100% monoamide of polyamide haarconditioneringsmiddel op het haar kan worden aangebracht en in het haar worden gekamd om het volgens de uitvinding te conditioneren, is de concentratie van het conditionerende amide in het vloeibare medium, waarin het wordt toegepast, bijvoorbeeld een waterig medium, normaliter minder dan 20% en in wate-30 rige, alcoholische en waterig-alcoholische spoelingen meestal gelegen tussen 0,1 en 5%, bij voorkeur tussen 0,3 en 2% en in het bijzonder tussen 0,5 en 1,5%. Bij voorkeur zijn de spoelcomposities, hetzij oplossingen, emulsies, dispersies of suspensies, in het algemeen waterig en soms waterig-alcoholisch. In dergelijke voornamelijk waterige media 35 bedraagt het watergehalte gewoonlijk 50-99%, bij voorkeur 80-98% en in het bijzonder 90-97%. In waterig-alcoholische media bedraagt het alcohol- 6601426
i S
-12- (ethanol) gehalte gewoonlijk 10-90%, bij voorkeur 60-80% en in het bijzonder ongeveer 70%, en bedraagt het watergehalte 10-90%, bij voorkeur 20-40% en in het bijzonder ongeveer 30%.
De haarconditionerende amiden volgens de uitvinding zijn bevre-5 digend substantief voor menselijk haar en worden op de oppervlakken daarvan geadsorbeerd wanneer zij uit vloeibare media, zoals waterige media, op het haar worden aangebracht. Hoewel substantief zal niet alle conditionerend amide tijdens het normale spoelen op het haar worden af-gezet en vastgehouden. Het is normaliter wenselijk ongeveer 0,01-1,5 gew.%, 10 bij voorkeur 0,02-0,8 gew.% en in het bijzonder 0,1-0,5 gew.% van het conditionerende amide beschikbaar te hebben voor aanbrengen op het haar, berekend op het gewicht van het haar, waarop het wordt aangebracht.
Het gewicht van de gebruikte spoeling, berekend op het gewicht van het behandelde haar, bedraagt normaliter 1-150%, bij voorkeur 2-80% en in 15 het bijzonder 10-50%.
De temperatuur, waarbij het haar met de onderhavige amiden wordt behandeld en geconditioneerd ligt gewoonlijk tussen 10 en 50°C, bij voorkeur tussen 20 en 45°C en in het bijzonder tussen 25 en 45°C, bijvoorbeeld bij ongeveer 40°C. Dit zijn de temperaturen van het water (gewoon-20 lijk spoelwater ter verwijdering van shampoo), gebruikt voor het natmaken van het haar vóór het aanbrengen van het haarconditionerings-middel, en van het spoelwater (ter verwijdering van de haarconditionerende spoeling). Het water is normaliter leidingwater en heeft bij voorkeur een geringe hardheid, zoals 0-100 dpm, als calciumcarbonaat, hoewel ook 25 water met een hardheid van wel 250 dpm kan worden gebruikt. Verder is gewenst dat het totale zoutgehalte van het water minder is dan 500 dpm, bij voorkeur minder dan 200 dpm.
Normaliter worden de volgens de uitvinding te gebruiken haarconditionerende amiden aangebracht op "levend" haar op het menselijke 30 hoofd, onmiddellijk na het shamponeren en spoelen van het haar. In dat stadium heeft het van vuil en olie gereinigde haar de neiging stug en moeilijk kambaar te worden, zowel in natte als droge toestand. Ook heeft het de neiging elektrostatische ladingen te accumuleren, waardoor het moeilijk hanteerbaar wordt en er piekerig uit gaat zien. Hoewel het haar 35 door het shamponeren meestal schoon wordt, verliest het daarbij zijn glans. Door behandeling van het haar met de conditionerende amiden vol- 8601426 -13- gens de uitvinding wordt een "bekleding" van deze amiden op het haar gehouden, die het haar smeert en het kammen gemakkelijker maakt, zowel in natte als droge toestand. De bekleding van het substantieve amide verbetert ook de glans van het haar en vermindert de piekerigheid, waar-5 door het haar hanteerbaar wordt en gemakkelijker kan worden gekamd of in een gewenste vorm gebracht.
De onderhavige conditioneringsmiddelen verbeteren niet alleen de eigenschappen van het haar, maar zijn ook verenigbaar met de meeste in shampoos toegepaste reinigingsmiddelen. Zij vertonen geen nadelige 10 reacties met anionogene detergentia en storen daardoor niet bij het reinigen van het haar met op dergelijke detergentia gebaseerde shampoos.
Zij vormen geen ongewenste onoplosbare produkten door reactie met dergelijke detergentia. De werkwijzen en composities volgens de uitvinding zijn derhalve geschikt voor het conditioneren van menselijk haar zonder 15 ongewenste reacties, die andere conditioneringsmiddelen, bijvoorbeeld op basis van quaternaire ammoniumhalogeniden, vertonen. Een ander belangrijk voordeel van de werkwijzen en composities volgens de uitvinding is, dat de conditionerende amiden gemakkelijk uit het haar kunnen worden verwijderd door conventionele shampoos, zowel van anionogeen als niet-20 ionogeen type, zodat de nadelige accumulatie van conditioneringsmiddel gemakkelijk wordt voorkomen. Verder bezitten de composities volgens de uitvinding in vele gevallen betere conditioneringseigenschappen dan composities, waarin quaternaire ammoniumhalogeniden worden toegepast of aanwezig zijn.
25 De uitvinding wordt aan de hand van de volgende voorbeelden nader toegelicht.
VOORBEELD I
Monoamiden en multiamiden (of polyamiden) van decaanzuur werden opgelost in geschikte waterig-alcoholische media en werden beproefd op 30 hun conditioneringseffect. De beproefde amiden waren cocoalkylneodecano-amide, talloalkylneodecanoaitd.de, het diamide van Jeffamine D-400 met formule 5, waarin T methyl voorstelt en n een waarde heeft van 5,6, en neodecaanzuur, en het triamide van Jeffamine T-403 met formule 4, waarin A ethyl en T methyl voorstelt en x + y + z = 5,3, en neodecaanzuur.
35 De amiden werden bereid door reactie van ongeveer stoechiometrische hoeveelheden neodecaanzuur of neodecanoylchloride met het geschikte 860142c -14- amine. De volgende conditioneringsoplossingen (spoelingen) werden bereid: a) 1 g cocoalkylneodecanoamide, 66 g ethanol en 33 g water, b) 1 g tallo-alkylneodecanoamide, 82 g ethanol en 17 g water, c) 1 g J-DEC (diamide-condensatieprodukt van Jeffamine D-400 en neodecaanzuur), 50 g ethanol 5 en 49 g water, en d) 1 g TRI-DEC (triamidecondensatieprodukt van
Jeffamine T-403 en neodecaanzuur), 60 g ethanol en 39 g water. Ter vergelijking werd een oplossing bereid van 1 g SAC (stearalkoniumchloride), 29 g ethanol en 70 g water. Het gebruikte water was gedeloniseerd en de oplossingen bevonden zich op kamertemperatuur, 23°C.
10 Er werden proeven uitgevoerd met menselijke haarlokken, elk met een gewicht van 3 g, die met leidingwater van 41°C werden natgemaakt, waarna de afzonderlijke lokken werden behandeld met 1,75 g van één van de amide-oplossingen. De oplossing werd in de lok gewreven en erdoorheen gekamd met 20 kamstreken, waarna de lok werd gespoeld onder leidingwater 15 van 41°C (met een hardheid van ongeveer 100 dpm, als calciumcarbonaat) gedurende 15 sec, vervolgens nogmaals met 10 streken gekamd en dan opzij-gelegd voor evaluering. Een controlelok werd geshamponeerd met een shampoo op basis van natriumlaurylsulfaat en gespoeld, en werd eveneens geëvalueerd op conditioneringseigenschappen. De controlelok was het 20 moeilijkst te kammen; de met TRI-DEC en J-DEC oplossingen behandelde lokken waren minder moeilijk in natte toestand te kammen (J-DEC gemakkelijker dan TRI-DEC) en de met SAC behandelde lok was aanmerkelijk gemakkelijker te kammen dan de met J-DEC behandelde lok. De met CO-DEC behandelde lok was veel gemakkelijker in natte toestand te kammen dan 25 de met SAC behandelde lok en de met T-DEC behandelde lok was het gemakkelijkst in natte toestand kambaar.
Nadat de lokken waren gedroogd werden zij gekamd, waarbij werd vastgesteld dat de volgorde van gemakkelijke kambaarheid was T-DEC > CO-DEC>SAC>J-DEC>TRI-DEC>SLS. De hanteerbaarheid (het omgekeerde 30 van piekerigheid) van de lokken werd eveneéns waargenomen, waarbij bleek dat de volgorde van hanteerbaarheid was T-DEC > CO-DEC = J-DEC > SAC > TRI-DEC > SLS.
Geen verschil in glans werd vastgesteld tussen de met SAC en DEC behandelde lokken na één behandeling, maar na drie behandelingen met 35 0,5% van een spoeling, bevattende respectievelijk CO-DEC, T-DEC en SAC, met waterige 10%'s triëthanolammoniumsulfaat-shampoos tussen de behande- 8601426 -15- lingen, vertoonden de met amide behandelde lokken meer glans, kennelijk als gevolg van een ongewenste accumulatie van een reactieprodukt van SAC en het anionogene detergens van de shampoo. Ook liet het shamponeren weinig amide achter op het haar, terwijl de met SAC behandelde lok niet 5 goed was gereinigd en het genoemde reactieprodukt bevatte.
In een verdere proef, werden de monoamiden en SAC (ter vergelijking) in een concentratie van 0,5% in de beschreven waterig-alcoholische media gebruikt, waren de met CO-DEC en T-DEC behandelde lokken wat de gemakkelijke kambaarheid in natte toestand betreft (na eenmaal aanbren-10 gen) ongeveer gelijk aan of beter dan de met SAC behandelde lok.
De volgens de uitvinding met amide behandelde lokken waren in vergelijking met de geshamponeerde controlelokken ook aanmerkelijk verbeterd in andere gewenste haarconditioneringseigenschappen. Zij waren beter hanteerbaar, gemakkelijker in droge toestand te kammen en hadden 15 een betere glans. In vergelijking met de met SAC behandelde lok vertoonden de met amide behandelde lokken meer glans. Wanneer de behandelingen tweemaal werden herhaald met shamponering met een natriumlaurylsulfaat-shampoo tussen de spoelbehandelingen, voelden de met amide behandelde lokken schoner aan, kennelijk doordat zij geen accumulatie van amide 20 bevatten, terwijl de met SAC behandelde lokken een opeenhoping van het reactieprodukt van stearalkoniumchloride en het anionogene detergens van de shampoo bevatten.
VOORBEELD II
Wanneer waterig-alcoholische oplossingen worden bereid, zoals 25 die van voorbeeld I, maar met 0,2 gew.%, 0,5 gew%, 1 gew.% en 2 gew.% gehydrogeneerd talloalkylneodecanoamide, cocoalkylneopentanoamide, oleylneodecanoamide, octylneodecanoamide, palmitylneodecanoamide en gemengd C^2 ^-alkylneodecanoamide, zijn de oplossingen (spoelingen) bevredigende haarconditioneringsmiddelen. Zulke amiden worden op de hier- . 30 boven beschreven wijze bereid en worden zo ver mogelijk opgelost in 70:30 of 50:50 ethanol:water oplosmiddelmedium. Haarlokken zoals beschreven in voorbeeld I, maar met zowel gebleekt als ongebleekt haar in afzonderlijke lokken voor elk type behandeling, worden op de in voorbeeld I beschreven wijze behandeld met de diverse genoemde oplossingen en 35 worden geëvalueerd op de conditioneringseffecten, die daaraan door de oplossingen zijn verleend. Alle genoemde amiden conditioneren het haar, 850142* -16- hoewel de neopentanoamiden minder doelmatig zijn dan de neodecanoamiden en waarbij de neoheptanoamiden een effect daartussenin vertonen. Ook is het effect van conditionerende spoelingen met de hogere percentages van de amiden beter. Terwijl alle amiden het haar conditioneren en alle 5 beter zijn dan de controleshampoo wat kammen in natte toestand, kammen in droge toestand en hanteerbaarheid na de behandeling betreft, zijn zij ook beter dan SAC wat glans en schoon aanvoelen betreft na herhaalde behandelingen met daartussen shamponering met triëthanolammoniumlauryl-sulfaat (TEALS) shampoos. De neoalkanoamiden volgens de uitvinding heb-10 ben duidelijke voordelen ten opzichte van conditioneringsmiddelen en spoelingen op basis van quaternaire ammoniumzouten wanneer herhaalde behandelingen worden toegepast, wat eigenschappen als glans en schoon aanvoelen betreft, zelfs als zij niet beter zijn dan quaternaire verbindingen bevattende spoelingen wat het kammen in natte toestand, kammen 15 in droge toestand of hanteerbaarheid betreft.
VOORBEELD III
Bij herhaling van de proeven van voorbeeld I, maar met andere polyamiden dan die in voorbeeld I zijn beschreven, kunnen analoge con-ditioneringsresultaten worden bereikt. De vervangende amiden zijn neo-20 decanoamiden van Jeffamine D-230, Jeffamine D-2.000, ethyleendiamine en hexamethyleendiamine, en de neoheptanoamiden van Jeffamine T-403, Jeffamine D-230, Jeffamine D-400 en Jeffamine D-2.000. Dergelijke polyamiden worden gebruikt in een concentratie van 0,5 gew.% in 70:30 ethanol : gedeioniseerd wateroplosmiddelmedia, en de uitgevoerde haar-25 behandelingen zijn als beschreven in voorbeeld I, waarbij de behandelde haarlokken zowel gebleekt als ongebleekt haar bevatten, ter nabootsing van de feitelijke gebruiksomstandigheden van conditionerende haarspoe-lingen. Alle oplossingen en alle behandelingen zijn effectief en verbeteren het gemak van het kammen in natte en droge toestand, vermindering 30 van de piekerigheid en verbetering van de glans in vergelijking met de controle (dezelfde als in voorbeeld I). Ook kunnen alle amiden gemakkelijk uit het haar worden verwijderd door normale shamponering, waardoorde nadelige opeenhoping op het haar, die het haar er vettig en niet zo schoon als gewenst doet uitzien, wordt voorkomen.
35 860142e -17-
VCORBEELD IV
De proeven van de voorbeeld I-III worden herhaald met waterige dispersies in warm water (van ongeveer 40°C) van de diverse beschreven amiden. Hierbij worden analoge effecten verkregen als beschreven in de 5 voorbeelden I-III. Het verdient echter de voorkeur 0,3 gew.% of 0,5 gew.% van de amiden in het water te gebruiken en voldoende spoeling aan te brengen teneinde een conditionerende hoeveelheid (ongeveer 0,5-1% van het gewicht van het haar) op de haarlok af te zetten om de afzetting van amidedruppeltjes of -deeltjes op het haar te verminderen en meer mole-10 culaire afzetting dan macroafzetting te bevorderen.
VOORBEELD V
Een mengsel van gelijke gewichtsdelen cocoalkylneodecanoamide en talloalkylneodecanoamide wordt bereid en opgelost in een 70:30 alcohol:water oplosmiddelmedium onder vorming van een spoeloplossing, 15 bevattende 0,6% van de haarconditionerende amiden, berekend op het gewicht van het totaal, waarna haarlokken op de in voorbeeld I beschreven wijze met de oplossing werden behandeld. De verkregen resultaten zijn analoog aan die van voorbeeld I, waarbij de met het mengsel van amiden behandelde lokken beter zijn dan de met stearalkoniumchloride behandelde 20 lokken en beter dan de SLS-controle wat de gemakkelijke kambaarheid in natte en droge toestand en de hanteerbaarheid betreft. Na herhaalde behandelingen met de conditioneringsmiddelen en shamponeren met TEALS— shampoo vertonen de behandelde haarlokken meer glans dan het met de SAS-spoeling behandelde haar. Verder wordt bevestigd dat de neodecano-25 amiden gemakkelijk door conventionele shamponering worden verwijderd en SAC niet (kennelijk doordat het een hechtend en onoplosbaar reactie-produkt vormt met het detergens).
VOORBEELD VI
Wanneer de diverse alkanoamiden van de vorige voorbeelden direct 30 cp het haar worden aangebracht als vloeistoffen (voor die welke in vloeibare toestand zijn bij kamertemperatuur of bij de temperatuur van het aanbrengen) in plaats van in waterig of waterig-alcoholisch of ander oplosmiddel of suspenderingsmedium, worden conditioneringseffecten verkregen. Het aanbrengen kan geschieden met behulp van een spray onder druk, 35 bijvoorbeeld uit een atomizer, of vanuit een aerosolcompositie, zoals wordt bereid door oplossen van het amide in een aerosol-drijfmiddel, 9601429 -18- zoals een 50:50 mengsel van Propellants 11 en 12 of een ander geschikt aerosol-drijfmiddel. Het aanbrengen kan ook geschieden als een schuim uit een onder druk staand vat. Daarbij wordt 1 gew.dl talloalkylneodeca-noamide opgelost in het drijfmiddelmengsel en wordt de oplossing op het 5 haar versproeid met ongeveer 25 gew.dln ethanol of waterige ethanol (om eventueel amideverlies door overmatige mistvorming te vermijden), of op het haar aangebracht als een schuim. Het amide wordt dan door het haar gekamd en het haar wordt gespoeld, zoals in voorbeeld I. De behandelde lokken zijn bevredigend geconditioneerd en zijn wat de diverse in 10 voorbeeld I genoemde conditioneringseigenschappen beter dan een controle-lok en een met SAC behandelde lok.
VOORBEELD VII
Wanneer de proeven van de voorbeelden I-VI worden herhaald onder variatie van de gehalten van de diverse componenten in de spoelingen en 15 andere preparaten ±10, ±20 en ±30% onder handhaving daarvan binnen de hierboven genoemde trajecten van hoeveelheden en percentages, en ook wanneer andere van de beschreven amiden worden toegepast in andere preparaten dan haarspoelingen, bijvoorbeeld gels, sprays, crèmes, schuim, kammen (voor het afgeven van conditioneringsmiddel) of in shampoos, 20 permanent wave-preparaten en haarverfpreparaten, worden eveneens bruikbare conditioneringseffecten bereikt in vergelijking met controles, en worden de glans en de kennelijke reinheid aanmerkelijk verbeterd, in vergelijking met soortgelijke preparaten op basis van stearalkonium-chloride haarconditioneringsmiddel of andere quaternaire ammoniumhalo-25 geniden, zoals distearyldimethylammoniumchloride, cetyltrimethylammonium-bromide of laurylmyristyldimethylammoniumchloride.
30 850 1 4 2

Claims (18)

1. Werkwijze voor het conditioneren van haar, met het kenmerk, dat een haar-conditionerende hoeveelheid van een amide van trialkyl-azijnzuur op het haar wordt aangebracht.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het trialkyl- * 5 aceetamide op het haar wordt aangebracht door het haar in aanraking te brengen met een oplossing, suspensie, dispersie of emulsie, die 0,1-5 gew.% daarvan bevat, na het shamponeren van het haar.
3. Werkwijze volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat het trialkyl-aceetamide een monoamide van een trialkylazijnzuur met 5-16 koolstof- 10 atomen en een mono-N-hoog alkyl- of alkenylamine of een polyamide van trialkylazijnzuur en een polyamine, waarin de trialkylazijnzuurmole-cuulgedeelten 1-10 koolstofatomen in elk van de alkylgroepen bevatten en waarin elk van de polyaminemolecuulgedeelten 2-5 aminogroepen bevat.
4. Werkwijze volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat de trialkyl-15 aceetamide-oplossing, -dispersie of -emulsie waterig is, de N-hoog alkyl- of alkenylgroep van het monoamide 8-20 koolstofatomen bevat en de som van het aantal koolstofatomen van de alkylgroepen van elk van de trialkylazijnzuurmolecuulgedeelten van de polyamiden 3-12 bedraagt en het polyaminemolecuulgedeelte daarvan een diamine- of triaminemole-20 cuulgedeelte is met één of meer alkyleengroepen met 2-10 koolstofatomen en/of polyoxyalkyleen-alkyleengroepen, die de amidegroepen van het polyamide verbinden, waarbij het oxyalkyleen van de polyoxyalkyleengroepen 2-4 koolstofatomen bevat en het aantal van zulke groepen in elke poly-oxyalkyleengroep 1-40 bedraagt, en waarbij de alkyleengroepen van het 25 polyoxyalkyleen-alkyleen 1-10 koolstofatomen bevat.
5. Werkwijze volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat het hoge alkyl of alkenyl van het monoamide lineair is en gemiddeld 12-18 kcol-stofatomen bevat en het polyamide voldoet aan de formule 6 of 7, waarin A alkyl met 1-20 koolstofatomen of waterstof, T methyl of waterstof en 30. trialkylmethyl met 4-13 koolstofatomen voorstellen, n een waarde heeft van 1-40 en x, y en z elk een getal met een waarde van 1-8 voorstellen met een totaal van 4-10. 8501428 -20-
6. Werkwijze volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat het trialkyl- aceetamide een monoamide van een mono-N-hoog alkyl- of alkenylamine met gemiddeld 12-18 koolstofatomen en trialkylazijnzuur met 5-10 koolstof-atomen is.
7. Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat het mono amide is afgeleid van een mono-N-hoog alkylamine, waarin het hoog alkyl gemiddeld 12-18 koolstofatomen bevat, en een trialkylazijnzuur met ten minste 10 koolstofatomen (neodecaanzuur).
8. Werkwijze volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat als mono-10 amide cocoalkylneodecanoamide wordt gebruikt.
9. Werkwijze volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat als monoamide talloalkylneodecanoamide wordt gebruikt.
10. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het haar nat is voordat amide van trialkylazijnzuur daarop wordt aangebracht, 15 welk trialkylaceetamide op het haar wordt aangebracht in waterige oplossing, emulsie, dispersie of suspensie, het trialkylaceetamide in het haar wordt gekamd en het haar wordt gespoeld met water, waarbij op het haar een conditionerende hoeveelheid van het trialkylaceetamide wordt achtergelaten, dat ten minste één van de volgende eigenschappen ver-20 betert: a) vermindering van neiging tot piekerigheid, b) gemakkelijke kambaarheid in natte toestand, c) gemakkelijke kambaarheid in droge toestand, en d) glans, welk trialkylaceetamide gemakkelijk door shampo-nering uit het haar kan worden verwijderd.
11. Werkwijze volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat het haar 25 nat is voordat het amide van trialkylazijnzuur erop wordt aangebracht, het trialkylaceetamide op het haar wordt aangebracht in waterige oplossing, emulsie, dispersie of suspensie, het trialkylaceetamide in het haar wordt gekamd en het haar wordt gespoeld met water, waarbij op het haar een conditionerende hoeveelheid van het trialkylaceetamide wordt 30 achtergelaten, dat ten minste één van de volgende eigenschappen verbetert: a) vermindering van de neiging tot piekerigheid, b) gemakkelijke kambaarheid in natte toestand, c) gemakkelijke kambaarheid in droge toestand, en d) glans, welk trialkylaceetamide gemakkelijk door shamponeren uit het haar kan worden verwijderd. 35 8601426 -21-
12. Werkwijze volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat het trialkyl-aceetamide voldoet aan de formule 6, waarin A een alkyl met 1-4 koolstof-atomen, T methyl en R een neoalkyl (trialkylmethyl) met 4-9 koolstof-atomen voorstellen, en x, y en z getallen met een waarde van 1-3 met 5 een totaal van 4-8 zijn.
13. Werkwijze volgens conclusie 12, met het kenmerk, dat in formule 6 A ethyl, R neoalkyl (trialkylmethyl) met ongeveer 9 koolstofatomen, en T methyl voorstellen, en x, y en z elk een getal met een waarde van 1-3 met een totaal van gemiddeld ongeveer 5,3 is.
14. Conditionerende haarspoelingcompositie, die menselijk haar conditioneert door vermindering van piekerigheid, verbetering van de kambaarheid in natte toestand, verbetering van de kambaarheid in droge toestand en/of verhoogde glans van het haar na het shamponeren, omvattende een waterige oplossing, emulsie, suspensie of dispersie van een 15 ondergeschikte hoeveelheid van een haar-conditionerend amide van trialkyl-azijnzuur.
15. Compositie volgens conclusie 14, omvattende 0,1-5% van een mono-amide van trialkylazijnzuur en een mono-N-hoog alkyl- of alkenylamine met 5-16 koolstofatomen, of een polyamide van trialkylazijnzuur en een 20 polyamine, waarin de trialkylazijnzuur^-molecuulgedeelten 1-10 koolstof-atomen in elk van de alkylgroepen bevatten en de polyarainemolecuul-gedeelten 2-5 aminogroepen bevatten, of een mengsel daarvan, opgelost, geëmulgeerd, gedispergeerd of gesuspendeerd in een waterig medium.
16. Compositie volgens conclusie 15, gekenmerkt door een oplossing 25 van 0,1-5% cocoalkylneodecanoamide en/of talloalkylneodecanoamide in een waterig-alcoholisch medium, bestaande uit 10-90% water en 10-90% alcohol.
17. Compositie volgens conclusie 16, gekenmerkt door een oplossing van 0,3-2% talloalkylneodecanoamide in een waterig-alcoholisch medium, 30 bestaande uit 60-80% ethanol en 20-40% water.
18. Compositie volgens conclusie 16, gekenmerkt door een oplossing van 0,3-2% cocoalkylneodecanoamide in een waterig-alcoholisch medium, bestaande uit 60-80% ethanol en 20-40% water. 8 ö 01 4 2 6 Λ 9 1 2 3 R' *' Η R-C-COOH R-C-CON-R·" CH3-C-COOH • · CH7 R R" 3 k 5 T CH2 (OCH2CH)xNH2 H2NCHCH2(OCH2CH)nNH2 A-CCH2(OCH2CTH)yNH2 T T ‘ CH_(OCH-CH)_NH0 2 2, Z 2 T 6 7 t o in OH O CH0(QCH-CH) NHCR " « 2. x RCNHCCI^PCH2CH) NHCR A-CCH-(OCH-CTH) NHCOR T T i * ^ y CH-(OCH-CH) NHCR 2 2 | Z n T o Q J M f, '9 y? §'g V 3 ^ *«
NL8601426A 1985-06-03 1986-06-03 Werkwijze voor het conditioneren van haar. NL8601426A (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US74069785 1985-06-03
US06/740,697 US4626429A (en) 1985-06-03 1985-06-03 Conditioning of hair with amides of trialkylacetic acids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8601426A true NL8601426A (nl) 1987-01-02

Family

ID=24977659

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8601426A NL8601426A (nl) 1985-06-03 1986-06-03 Werkwijze voor het conditioneren van haar.

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4626429A (nl)
AU (1) AU588316B2 (nl)
BE (1) BE904871A (nl)
CA (1) CA1275935C (nl)
CH (1) CH669520A5 (nl)
DE (1) DE3617407A1 (nl)
DK (1) DK260786A (nl)
ES (1) ES8801116A1 (nl)
FI (1) FI85807C (nl)
FR (1) FR2582510B1 (nl)
GB (1) GB2177000B (nl)
GR (1) GR861433B (nl)
IT (1) IT1191943B (nl)
LU (1) LU86454A1 (nl)
MX (1) MX163783B (nl)
NL (1) NL8601426A (nl)
NO (1) NO862188L (nl)
NZ (1) NZ216179A (nl)
PT (1) PT82652B (nl)
SE (1) SE8602482L (nl)
ZA (1) ZA863775B (nl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4715970A (en) * 1985-05-16 1987-12-29 Colgate-Palmolive Company Wash cycle additive antistatic composition for treatment of laundry, process for manufacture of such composition and method of use thereof
US4714559A (en) * 1985-05-16 1987-12-22 Colgate-Palmolive Company Antistatic agents which are diamines of trialkylacetic acids and diamines
US4764291A (en) * 1985-05-16 1988-08-16 Colgate-Palmolive Company Process for treating laundry with multiamide antistatic agents
TWI238068B (en) * 2001-03-06 2005-08-21 Kao Corp Composition for external application
MX2019006253A (es) * 2016-12-01 2019-11-12 Croda Inc Ingredientes para su uso en composiciones para cuidado personal.

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2248089A (en) * 1941-07-08 Derivatives of polymerized alkylol
US3864368A (en) * 1973-06-05 1975-02-04 Gulf Research Development Co Polyamide of a Mixture of Secondary and Tertiary Monocarboxylic Acids
US4548810A (en) * 1979-05-03 1985-10-22 Albert Zofchak Method of lubricating the skin
US4332738A (en) * 1980-11-24 1982-06-01 Exxon Research & Engineering Co. Esterification of neo acids by the use of cation exchange resins
US4537762A (en) * 1983-11-14 1985-08-27 Bernel Chemical Co. Hair compositions containing mixtures of quaternary ammonium compounds and tertiary amine salts of long-chain acids
US4676915A (en) * 1985-03-27 1987-06-30 Colgate-Palmolive Company Antistatic composition and detergent compositions containing antistatic components
US4682982A (en) * 1985-03-27 1987-07-28 Colgate-Palmolive Company Antistatic N-higher mono alkyl and mono alkenyl neoalkanamides, processes for manufacturing thereof, antistatic compositions containing such amides, and processes for decreasing accumulations of static charges on laundry
US4619775A (en) * 1985-05-16 1986-10-28 Colgate-Palmolive Company Antistatic agents which are multiamides of trialkylacetic acids and multiamines

Also Published As

Publication number Publication date
ES8801116A1 (es) 1987-12-16
MX163783B (es) 1992-06-22
NO862188D0 (no) 1986-06-02
GB2177000B (en) 1989-07-19
FI862338A0 (fi) 1986-06-02
PT82652A (en) 1986-06-01
FR2582510B1 (fr) 1991-07-26
AU5755686A (en) 1986-12-11
IT8648086A0 (it) 1986-05-29
FR2582510A1 (fr) 1986-12-05
GB8613316D0 (en) 1986-07-09
NZ216179A (en) 1988-07-28
AU588316B2 (en) 1989-09-14
DE3617407A1 (de) 1986-12-04
NO862188L (no) 1986-12-04
ZA863775B (en) 1987-12-30
CA1275935C (en) 1990-11-06
FI85807C (fi) 1992-06-10
SE8602482D0 (sv) 1986-06-02
SE8602482L (sv) 1986-12-04
ES555604A0 (es) 1987-12-16
FI862338A (fi) 1986-12-04
GR861433B (en) 1986-10-08
BE904871A (fr) 1986-12-03
FI85807B (fi) 1992-02-28
US4626429A (en) 1986-12-02
LU86454A1 (fr) 1987-01-13
CH669520A5 (nl) 1989-03-31
IT1191943B (it) 1988-03-31
DK260786D0 (da) 1986-06-03
DK260786A (da) 1986-12-04
GB2177000A (en) 1987-01-14
PT82652B (pt) 1988-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4726945A (en) Hair rinse conditioner
US4749732A (en) Hair care composition containing modified aminoalkyl substituted polydiorganosiloxane
US5415857A (en) Hair conditioning shampoos containing aminosilicone conditioning agent
US4891214A (en) Particulate emulsifiable hair conditioning composition
EP0413417A2 (en) Hair conditioning shampoo
EP0407041B1 (en) Fiber conditioning compositions containing solubilized poly-lower alkylene
EP0413416A2 (en) Fiber conditioning compositions containing an aminosilicone
GB1590012A (en) Compositions containing quaternary ammonium derivatives of lanolin acids
JPH05209058A (ja) アミノ官能性シリコーンミクロエマルジョンの製造法
US4676915A (en) Antistatic composition and detergent compositions containing antistatic components
JPH062653B2 (ja) 調髪組成物
US5115049A (en) Fatty carboxylic silicone amine salts
US5260055A (en) Fatty carboxylic silicone amine salts
EP0539251B1 (en) Conditioning rinse compositions which facilitates setting of hair
CA2019704C (en) N,n-disubstituted phthalamic acids and their ammonium salts, and their uses thereof as surfactants, emulsifiers, and conditioning agents in shampoos
EP0152194A2 (en) Shampoo compositions
NL8601426A (nl) Werkwijze voor het conditioneren van haar.
NZ234190A (en) Fibre conditioning composition containing an aminosilicone polymer
JP3522024B2 (ja) 毛髪化粧料
CA2019551A1 (en) Quaternized nitrogen containing compounds
JPH08507537A (ja) 乳化性の改善された固体エステルクォートの製法
US7642225B2 (en) Detergent composition containing a cationised silicone delivery system
EP0141593A2 (en) Shampoo compositions
KR920002284B1 (ko) 샴푸 조성물
JPH05221830A (ja) 毛髪化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
BV The patent application has lapsed