NL8403948A - ANTIBACTERIAL MEDICINAL COMPOSITION. - Google Patents
ANTIBACTERIAL MEDICINAL COMPOSITION. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8403948A NL8403948A NL8403948A NL8403948A NL8403948A NL 8403948 A NL8403948 A NL 8403948A NL 8403948 A NL8403948 A NL 8403948A NL 8403948 A NL8403948 A NL 8403948A NL 8403948 A NL8403948 A NL 8403948A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- acetate
- acid salt
- preparation according
- gentamicin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
Description
1 > i VO 6704 •Antihacteriële geneesmiddelsamenstelling.1> i VO 6704 • Antihacterial drug composition.
De aminoglycosiden zijn als antibiotica bekend. Ze worden door fermentatie uitgaande van bacteriestammen van de soort Streptomyces (Framycetine, Kanamycine, Neomycine, Paromomycine, Streptomycine en Tobranycine) en de soort Micromonospora (Gentamicine 5 en Sisomicine) verkregen.The aminoglycosides are known as antibiotics. They are obtained by fermentation from bacterial strains of the species Streptomyces (Framycetin, Kanamycin, Neomycin, Paromomycin, Streptomycin and Tobranycine) and the species Micromonospora (Gentamicin 5 and Sisomicin).
De aminoglycosiden zijn polykationische verbindingen, die in de handel in de vorm van sulfaten of van verbindingen van 2-deoxystrep--tamine, dat door glycosidische bindingen aan de cyclische aminosuiker is gebonden, verkrijgbaar zijn.The aminoglycosides are polycationic compounds which are commercially available in the form of sulfates or of compounds of 2-deoxystepamine which are bound to the cyclic amino sugar by glycosidic bonds.
10 De aminoglycosiden tonen alle een soortgelijk spectrum van antimicrobiële activiteit. Ze werken door ingrijpen in de eiwitsynthese van de bacteriën, doordat ze irreversibel op de fractie 30 S van de ribosomen gefixeerd worden.The aminoglycosides all show a similar spectrum of antimicrobial activity. They act by interfering with the protein synthesis of the bacteria, by irreversibly fixing to the 30 S fraction of the ribosomes.
De aminoglycosiden zijn het actiefst ten opzichte van gram-15 negatieve bacteriën zoals Escherichia, Klebsiella, Salmonella, Seratia, Shigella. Verder is het Gentamicine zeer actief ten opzichte van bepaalde grampositieve bacteriën zoals Staphylococcus Aureus.The aminoglycosides are most active against gram-15 negative bacteria such as Escherichia, Klebsiella, Salmonella, Seratia, Shigella. Furthermore, the Gentamicin is very active against certain gram-positive bacteria such as Staphylococcus Aureus.
De farmacokinetiek van de aminoglycosiden is zeer uniform.The pharmacokinetics of the aminoglycosides are very uniform.
Ze worden niet of bijna niet door het maag-darmkanaal geresorbeerd, 20 maar anderzijds zeer goed in het organisme na parenterale toediening verdeeld.They are not or hardly absorbed by the gastrointestinal tract, but on the other hand they are very well distributed in the organism after parenteral administration.
Verrassenderwijze werd nu gevonden dat de gastrointestinale resorptie van de aminoglycosiden door aanwezigheid van carbonzuurzouten resp. associatie daarmee kan worden bevorderd.Surprisingly, it has now been found that the gastrointestinal absorption of the aminoglycosides by the presence of carboxylic acid salts, respectively. association with this can be promoted.
25 De verrassende mogelijkheid om de biologische beschikbaarheid van de aminoglycosiden na orale toediening aan zoogdieren te modificeren, blijkt van groot belang te zijn voor de behandeling van bepaalde infectieuze aandoeningen.The surprising possibility of modifying the bioavailability of the aminoglycosides after oral administration to mammals appears to be of great importance for the treatment of certain infectious diseases.
In het bijzonder in de diergeneeskunde worden vele jonge dieren 30 zoals kalveren ziek als gevolg van Colibacteriën. De Colibacteriën zijn verantwoordelijk voor het diarreesyndroom met dehydratatie (colibacte- X * riële enterotoxie) en de colibacteriële bloedvergiftiging.In particular in veterinary medicine, many young animals such as calves become ill due to coliform bacteria. The Coliform bacteria are responsible for the diarrhea syndrome with dehydration (colibacterial X * enterotoxicity) and colibacterial septicemia.
De enterotoxische vorm.wordt op microbiologisch niveau gekarakteriseerd door een vermenigvuldiging van de Colibacteriën in de dunne 8403948 -2- - ' ,*·* darm en op klinisch niveau door diarree en snelle dehydratatie.The enterotoxic form is characterized on a microbiological level by a multiplication of the coliforms in the small intestine 8403948 -2-, * * * and on a clinical level by diarrhea and rapid dehydration.
De bloedvergiftiging is het gevolg van indringen van Coli-bacteriën in het extraintestinale gebied en hun vermenigvuldiging in het bloed en verschillende organen.The blood poisoning results from the penetration of Coli bacteria into the extraintestinal area and their multiplication in the blood and various organs.
5 Het is duidelijk dat een wezenlijke verhoging van de gastro- intestinale resorptie van de aminoglycosiden de mogelijkheid verschaft om door orale toediening tegelijkertijd beide typen van het syndroom werkzaam te bestrijden.It is clear that a substantial increase in the gastrointestinal absorption of the aminoglycosides provides the possibility to combat both types of the syndrome by oral administration simultaneously.
De uitgevoerde experimenten (vergelijk voorbeelden V en VI) 10 tonen een zeer uitgesproken verhoging van de concentratie van de aminoglycosiden in het bloed, wanneer ze oraal samen met een carbonzuurzout zijn toegediend.The experiments performed (compare examples V and VI) show a very pronounced increase in the concentration of the aminoglycosides in the blood when administered orally together with a carboxylic acid salt.
Deze verhoogde gehaltes stemmen overeen met de waarden van de minimale remmende concentratie (C.M.I.) voor de meeste gramnegatieve • 15 veroorzakers. In het bijzonder liggen de gemeten concentraties in de orde van grootte van 1 yg/ml en komen overeen met het viervoudige, van de minimale remmende concentratie (C.M.I.) voor Colibacteriën (0,25 yg/ml gemiddeld voor 12. Coli). · -These elevated levels are consistent with the minimum inhibitory concentration (C.M.I.) values for most Gram-negative causes. In particular, the measured concentrations are on the order of 1 µg / ml and correspond to four times the minimum inhibitory concentration (C.M.I.) for Coliforms (0.25 µg / ml on average for 12. Coli). - -
Deze bloedspiegels zijn 50-100 keer zo hoog als die, welke in 20 het algemeen gemeten en in de wetenschappelijke literatuur beschreven werden, wanneer de aminoglycosiden alleen langs orale weg werden toegediend.These blood levels are 50-100 times higher than those generally measured and described in the scientific literature when the aminoglycosides are administered orally only.
De onderhavige uitvinding kan derhalve worden toegepast op alle antibiotica van de groep der aminoglycosiden en in het bijzonder op 25 Framycetine, Kanamyeine, Neomycine, Paromonycine,Streptomycine, Dihydro-streptomycine, Tobramycine, Gentamicine, Sisomicine en zouten daarvan.The present invention can therefore be applied to all antibiotics of the group of aminoglycosides and in particular to Framycetin, Kanamyein, Neomycin, Paromonycin, Streptomycin, Dihydro-streptomycin, Tobramycin, Gentamicin, Sisomicin and salts thereof.
Volgens de uitvinding beantwoorden de carbonzuurzouten aan de algemene formule (R-COO)nX, waarin X een alkali- of aardalkalimetaal zoals lithium, natrium, kalium, magnesium, calcium en R een lineaire of 30 vertakte alifatische groep die 1-5 koolstofatomen bevat, voorstellen, en n beantwoordt aan de valentie van het metaal.According to the invention, the carboxylic acid salts correspond to the general formula (R-COO) nX, in which X is an alkali or alkaline earth metal such as lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium and R is a linear or branched aliphatic group containing 1 to 5 carbon atoms, and n corresponds to the valence of the metal.
Geschikte carbonzuurzouten zijn onder andere natriumacetaat, kaliumacetaat, calciumacetaat, natriumpropionaat, lithiumacetaat, cal-ciumpropionaat en dergelijke.Suitable carboxylic acid salts include sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, sodium propionate, lithium acetate, calcium propionate and the like.
35 Volgens de uitvinding wordt uit het aminoglycoside en het car bonzuurzout een preparaat bereid, dat een gemakkelijke toediening bij dieren en mensen toelaat.According to the invention, a preparation is prepared from the aminoglycoside and the carboxylic acid salt, which permits easy administration in animals and humans.
8403948 i) 1 » -3-8403948 i) 1 »-3-
Het preparaat kan de vorm hebben van een homogeen, oplosbaar of onoplosbaar poeder, een tablet, een capsule, een half-vloeibare vorm hebben zoals zalf of gel, die met behulp van een doseersysteem kan worden toegepast (pistolen, injectiespuiten), of een oplossing zijn.The preparation can be in the form of a homogeneous, soluble or insoluble powder, a tablet, a capsule, a semi-liquid form such as ointment or gel, which can be applied by means of a dosing system (guns, syringes), or a solution. to be.
5 Al deze geneesmiddelvormen kunnen afhankelijk van het te be reiken therapeutisch doel en de toe te dienen dosis gekozen en veranderd worden.All of these drug forms can be selected and changed depending on the therapeutic goal to be achieved and the dose to be administered.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op therapeutische preparaten voor orale toepassing, welke de bovenbeschreven farmaco-10 kinetische karakteristieken bezitten.The present invention relates to therapeutic compositions for oral use, which have the above-described pharmacokinetic characteristics.
De in de geneesmiddelpreparaten volgens de uitvinding aanwezige hoeveelheid aminoglycoside hangt af van de·gemiddelde gebruikelijke posologie, het behandelingsritme en de te behandelen soort (dieren of mens).The amount of aminoglycoside present in the pharmaceutical preparations according to the invention depends on the average usual posology, the treatment rhythm and the species to be treated (animals or humans).
15 De gewichtsverhouding van carbonzuurzout en aminoglycoside kan 10:1 tot 50:1, bij voorkeur ongeveer 20:1 bedragen.The weight ratio of carboxylic acid salt and aminoglycoside can be from 10: 1 to 50: 1, preferably about 20: 1.
Het preparaat volgens de uitvinding kan in de diergeneeskunde ook worden toegediend aan zoogdieren die geen herkauwers zijn.The composition according to the invention can also be administered in veterinary medicine to non-ruminant mammals.
De uitvinding wordt hierna aan de hand van voorbeelden nader 20 toegelicht, welke voorbeelden aan dieren uitgevoerde farmacokinetische proeven en therapeutische preparaten betreffen.The invention is explained in more detail below with reference to examples, which examples concern pharmacokinetic tests and therapeutic preparations carried out on animals.
Er wordt op gewezen dat de volgende voorbeelden ter toelichting van de uitvinding dienen, maar op geen énkele wijze een begrenzing daarvan betekenen.It is pointed out that the following examples are illustrative of the invention, but do not in any way limit it.
25 Voorbeelden voor preparaten Voorbeeld IExamples for preparations Example I
Men verenigde de volgende bestanddelen tot een in water oplosbaar poeder: 200 mg gentamicine (in de vorm van het sulfaat) 30 4 g calciumacetaat 1,5 g dextroseThe following ingredients were combined to form a water-soluble powder: 200 mg gentamicin (in the form of the sulphate) 30 4 g calcium acetate 1.5 g dextrose
Deze samenstelling kan in de vorm van eenheidszakjes worden aangeboden.This composition can be presented in unit bags.
Voorbeeld IIExample II
35 Oplosbaar poeder 4 g neomycine (in de vorm van het sulfaat) 55 g natriumacetaat 8403848 v -4- · 9 ______ “ 7*- 5 g citroenzuur 35 g dextrose35 Soluble powder 4 g neomycin (in the form of the sulfate) 55 g sodium acetate 8403848 v -4- · 9 ______ “7 * - 5 g citric acid 35 g dextrose
Dit mengsel kan in een fles met 100 g inhoud verhandeld en in het drinkwater van de dieren verdund worden.This mixture can be marketed in a 100 g bottle and diluted in the animals' drinking water.
5 Voorbeeld IIIExample III
Tabletten 0,1 g gentamicine (in de vorm van het sulfaat) 2 g calciumacetaat 0,1 g magnesiumstearaat 10 0,2 g talk 1 g carboxymethylamidon 0,1 g polyvinylpyrrolidonTablets 0.1 g gentamicin (in the form of the sulfate) 2 g calcium acetate 0.1 g magnesium stearate 10 0.2 g talc 1 g carboxymethylamidone 0.1 g polyvinylpyrrolidone
De tablet kan worden vervaardigd volgens de techniek van de natte granulatie en in de vorm van in twee helften deelbare zetpillen 15 met een gemiddeld gewicht van 3,8 g worden geperst.The tablet can be manufactured according to the wet granulation technique and pressed in the form of two halves divisible suppositories 15 with an average weight of 3.8 g.
Voorbeeld IVExample IV
Gel voor orale toediening 1 g kanamycinesulfaat 5 g calciumacetaat 20 0,5 g hydroxypropylcellulose 0,5 g polyvinylpyrrolidon 3 g waterGel for oral administration 1 g kanamycin sulfate 5 g calcium acetate 20 0.5 g hydroxypropyl cellulose 0.5 g polyvinylpyrrolidone 3 g water
De verkregen gel wordt in doseerspuiten van kunststof gevuld tot 10 g per spuit. De toediening geschiedt direkt in de mond van het 25 dier.The gel obtained is filled to 10 g per syringe in plastic dosing syringes. The administration takes place directly in the mouth of the animal.
Farmacokinetische proeven ✓Pharmacokinetic Tests ✓
Voorbeeld VExample V
Men selecteerde zes 15 dagen oude kalveren van het ras Montbéliard, waaraan 's-morgens en 's-avonds op twee opeenvolgende dagen 30 een zakje van de in voorbeeld I beschreven samenstelling werd toegediend.Six 15-day-old calves of the Montbéliard breed were selected, to which a sachet of the composition described in Example 1 was administered in the morning and evening on two consecutive days.
Om de overgang van de aminoglycosiden in het bloed aan te tonen (in dit geval meer concreet van het gentamicine), werd na de laatste toediening bloed afgenomen (negen keer, uitgevoerd aan de halsader).To demonstrate the transition of the aminoglycosides into the blood (in this case more specifically of the gentamicin), blood was drawn after the last administration (nine times, performed on the jugular vein).
35 De analyses' van het gentamicinegehalte in het bloed werden microbiologisch met de methode van diffusie op gelose uitgevoerd en als 8403948 -5- 1 .The analyzes of the gentamicin content in the blood were performed microbiologically by the method of diffusion on lose and as 8403948-5-1.
gevoelige veroorzaker werd Bacillus Subtilis ATCC 6633 (gesporuleerd) toegepast.sensitive causative agent, Bacillus Subtilis ATCC 6633 (sporulated) was used.
De in tabel A getoonde resultaten van de analyses zijn aangegeven in yg gentamicine per ml bloed.The results of the analyzes shown in Table A are indicated in yg gentamicin per ml blood.
TABEL ATABLE A
Kalf Nb. 1 2 3 4 5 6 gemiddeld 5 tijd (uren) 1 uur 0,260 0,235 0,300 0,410 0,330 0,280 0,302 2 uren 0,450 0,480 0,390 0,505 0,420 0,510 0,459 3 uren 0,700 0,850 0,720 0,810 0,790 0,810 0,780 4 uren 0,910 1,05 1,10 1,20 0,990 1,00 1,041 10 5 uren 1,20 1,10 1,25 1,30 1,35 1,00 1,200 7 uren 1,10 1,25 1,00 1,35 1,45 1,50 1,275 10 uren 0,910 0,900 0,895 0,950 0,800 - 0,820 0,879 12 uren 0,750 0,690 0,720 0,650 0,610 0,710 0,688 24 uren 0,255 0,295 0,300 0,215 0,205 0,280 0,258 15 Uit de tabel blijkt dat de gentamicine bloedspiegels 24 uren na de laatste toediening nog op het niveau van de gemiddelde remmende concentratie (C.M.I.) voor Colibacteriën lagen.Calf Nb. 1 2 3 4 5 6 average 5 time (hours) 1 hour 0.260 0.235 0.300 0.410 0.330 0.280 0.302 2 hours 0.450 0.480 0.390 0.505 0.420 0.510 0.459 3 hours 0.700 0.850 0.720 0.810 0.790 0.810 0.780 4 hours 0.910 1.05 1.10 1. 20 0.990 1.00 1.041 10 5 hours 1.20 1.10 1.25 1.30 1.35 1.00 1,200 7 hours 1.10 1.25 1.00 1.35 1.45 1.50 1.275 10 hours 0.910 0.900 0.895 0.950 0.800 - 0.820 0.879 12 hours 0.750 0.690 0.720 0.650 0.610 0.710 0.688 24 hours 0.255 0.295 0.300 0.215 0.205 0.280 0.258 15 The table shows that 24 hours after the last administration, gentamicin blood levels were still at the mean inhibitory level concentration (CMI) for Coliform bacteria layers.
Bovendien waren de waarden tijdens de twee behandelingsdagen boven 1 yg/ml.In addition, the values during the two treatment days were above 1 yg / ml.
8403948 -6-8403948 -6-
Voorbeeld VIExample VI
Men voerde een experiment uit onder dezelfde omstandigheden als beschreven zijn voor voorbeeld V, waarbij echter een preparaat met de volgende samenstelling werd toegediend: 5 200 mg gentamicine (in de vorm van het sulfaat) 4,5 g dextrose tAn experiment was carried out under the same conditions as described for Example V, however, a preparation of the following composition was administered: 5 200 mg of gentamicin (in the form of the sulfate) 4.5 g of dextrose t
De gemeten concentraties aan gentamicine in het bloed zijn weergegeven in de volgende tabel B in ug/ml.The measured concentrations of gentamicin in the blood are shown in the following Table B in µg / ml.
TABEL BTABLE B
10 Kalf Nr. 1 2 3 4 5 6 gemiddeld tijd (uren) 1 uur 0,190 0 0 0,150 0,050 0,090 0,080 2 uren 0,110 0,095 0,095 0,105 0 0 0,067 3 uren ' 0 0,050 0 0 0,095 0,105 0,041 15 4 uren 0,058 0,075 0,092 0 0 0,055 0,046 .10 Calf No. 1 2 3 4 5 6 average time (hours) 1 hour 0.190 0 0 0.150 0.050 0.090 0.080 2 hours 0.110 0.095 0.095 0.105 0 0 0.067 3 hours 0 0.050 0 0 0.095 0.105 0.041 15 4 hours 0.058 0.075 0.092 0 0 0.055 0.046.
5 uren 0 0 0,085 0,090 0,075 0 0,041 7 uren 0 0,055 0 0 0,080 0 0,0225 10 uren 0 0 0 0 0 0 0 12 uren 0 0 0 0 0 0 0 20 24 uren 0 0 0 0 0 0 05 hours 0 0 0.085 0.090 0.075 0 0.041 7 hours 0 0.055 0 0 0.080 0 0.0225 10 hours 0 0 0 0 0 0 0 12 hours 0 0 0 0 0 0 0 20 24 hours 0 0 0 0 0 0 0
De aangegeven waarde "0" stemt overeen met de aantoningsgrens van de methode, dat wil zeggen een hoeveelheid gentamicine beneden 0,05 ]iq/mg.The indicated value "0" corresponds to the limit of detection of the method, i.e. an amount of gentamicin below 0.05 µg / mg.
8403948 -7-8403948 -7-
Uit de tabel blijkt dat de orale toediening van gentamicine alleen concentraties in het bloed van nul of nagenoeg nul tot gevolg heeft en in geen geval de minimale remmende concentratie voor de te bestrijden pathogene veroorzakers wordt bereikt.The table shows that the oral administration of gentamicin only results in concentrations in the blood of zero or near zero and in no case the minimum inhibitory concentration for the pathogenic agents to be controlled is achieved.
84039488403948
Claims (7)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8321155A FR2557453B1 (en) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | NEW PHARMACOKINETIC PROPERTY OF AMINOGLUCOSIDES |
| FR8321155 | 1983-12-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8403948A true NL8403948A (en) | 1985-07-16 |
Family
ID=9295792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8403948A NL8403948A (en) | 1983-12-29 | 1984-12-27 | ANTIBACTERIAL MEDICINAL COMPOSITION. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6169723A (en) |
| DE (1) | DE3445737A1 (en) |
| FR (1) | FR2557453B1 (en) |
| NL (1) | NL8403948A (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7048906B2 (en) | 1995-05-17 | 2006-05-23 | Cedars-Sinai Medical Center | Methods of diagnosing and treating small intestinal bacterial overgrowth (SIBO) and SIBO-related conditions |
| US6861053B1 (en) | 1999-08-11 | 2005-03-01 | Cedars-Sinai Medical Center | Methods of diagnosing or treating irritable bowel syndrome and other disorders caused by small intestinal bacterial overgrowth |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1559840A (en) * | 1975-12-01 | 1980-01-30 | Gist Brocades Nv | Antifungal compositions |
| JPS5569515A (en) * | 1978-11-17 | 1980-05-26 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Pharmaceutical composition |
| NZ196348A (en) * | 1980-03-07 | 1984-08-24 | Interx Research Corp | Enhancement of absorption rate of orally administered antibiotics |
| GB2103085B (en) * | 1981-01-21 | 1984-03-21 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Antimicrobial compositions containing primycin and doxycycline and/or sisomycin or a derivative thereof |
-
1983
- 1983-12-29 FR FR8321155A patent/FR2557453B1/en not_active Expired
-
1984
- 1984-12-14 DE DE19843445737 patent/DE3445737A1/en not_active Withdrawn
- 1984-12-27 NL NL8403948A patent/NL8403948A/en not_active Application Discontinuation
- 1984-12-29 JP JP28209384A patent/JPS6169723A/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3445737A1 (en) | 1985-07-11 |
| FR2557453B1 (en) | 1988-02-19 |
| FR2557453A1 (en) | 1985-07-05 |
| JPS6169723A (en) | 1986-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0139535B1 (en) | Compositions for combatting toxaemia | |
| US4604391A (en) | Treatment of osteitis and osteomyelitis employing thiadiazine compounds | |
| US4749568A (en) | Rubradirin treatment of methicillin-resistant staph | |
| CN106727578A (en) | Compound Sulfachorpyrdazine Sodium Powder and preparation method thereof | |
| NL193266C (en) | Lyophilized or precipitated cephalosporin zwitterion and salt combination. | |
| NL8403948A (en) | ANTIBACTERIAL MEDICINAL COMPOSITION. | |
| Butler et al. | Indanyl carbenicillin: Chemistry and laboratory studies with a new semisynthetic penicillin | |
| US3308023A (en) | Therapeutic compositions containing 6-[d-2-(d-2-amino-2-phenylacetamido)-2-phenylacetamido]penicillanic acid | |
| RU2130312C1 (en) | Drug "iodomidol" with bactericidal and virulicidal effect | |
| US4076816A (en) | Antibiotic mixture | |
| US2885321A (en) | Treating poultry respiratory infections with erythromycin | |
| US3459854A (en) | Tetracycline cyclohexyl sulphamate and process for preparation | |
| US3087858A (en) | Kanamycin 3-phenylsalicylate | |
| JPS5946208A (en) | Antibacterial composition | |
| US4557932A (en) | Antibacterial synergistic pharmaceutical compositions | |
| US3299124A (en) | Tetracycline cyclohexyl sulphamate and process for preparation | |
| RU2107502C1 (en) | Iodine monochloride, veterinary preparation possessing wide range of action | |
| US3152041A (en) | Piperazine-bithionol anthelmintic | |
| US3156617A (en) | Therapeutic compositions of kanamycin 2-(para-tertiary-amylphenoxy)-n-butyrate | |
| Turck et al. | Amoxicillin in the treatment of urinary tract infections | |
| EP0238207A1 (en) | Bactericidal mixtures | |
| US3681493A (en) | Antibacterial compositions | |
| US20020161003A1 (en) | Method and compositions for the eradication and control of methicillin-resistant staphylococcus aureus bacteria and the prevention of the development of antibiotic drug resistance in said bacteria | |
| US3082150A (en) | Antibacterial compositions and methods of using same | |
| US3814800A (en) | Antibacterial composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |