NL8401074A - PROCESS FOR PREPARING 1,8-DIHYDROXY-10-ACYL-9 ANTHRONES, ESPECIALLY FOR USE IN THE TREATMENT OF PSORIASIS. - Google Patents
PROCESS FOR PREPARING 1,8-DIHYDROXY-10-ACYL-9 ANTHRONES, ESPECIALLY FOR USE IN THE TREATMENT OF PSORIASIS. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8401074A NL8401074A NL8401074A NL8401074A NL8401074A NL 8401074 A NL8401074 A NL 8401074A NL 8401074 A NL8401074 A NL 8401074A NL 8401074 A NL8401074 A NL 8401074A NL 8401074 A NL8401074 A NL 8401074A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- dihydroxy
- acyl
- anthron
- formula
- psoriasis
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/723—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic
- C07C49/727—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
- C07C49/737—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
' 84 303 vA/mm84 303 VA / mm
Korte aanduiding: Werkwijze ter bereiding van 1,8-dihydroxy- 10-acyl-9-anthronen, in het bijzonder voor gebruik in de behandeling van psoriasis.Short designation: Process for preparing 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrons, especially for use in the treatment of psoriasis.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een werkwijze ter bereiding van 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen.The present invention relates to a process for preparing 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrons.
1,8-dihydroxy-9-anthronen die op de 10 plaats zijn gesubstitueerd, zijn weinigen jaren geleden gebruikt ter vervanging van dithranol, dat vanaf 1916 bekend is en gebruikt is voor de behandeling van psoriasis, en dat de huid en de kleding sterk bevlekt en de huid sterk doet ontsteken.1,8-dihydroxy-9-anthrons substituted in 10th place have been used few years ago to replace dithranol, known from 1916 and used to treat psoriasis, which highly stains the skin and clothing and inflames the skin.
De structuurformule van 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen is weergegeven in fig. 1 van het formuleblad, waar-10 in R een alkylgroep met 2-4 koolstofatomen is. De verbindingen zijn bereid volgens het Finse octrooi FI 57743 door anthraline in kokend benzeen te laten reageren met een zuurchloride, waarbij ook pyridine aanwezig is. Het zuurchloride wordt in een overmaat van 20% gebruikt. Het reactiemengsel wordt onder 15 terugloop gedurende 10 uren gekookt, en het produkt wordt uit azijnzuur gekristalliseerd. De opbrengst in deze werkwijze is bijvoorbeeld slechts 25.5% van de theoretische opbrengst.The structural formula of 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthron is shown in Figure 1 of the formula sheet, where-10 in R is an alkyl group having 2-4 carbon atoms. The compounds have been prepared according to Finnish patent FI 57743 by reacting anthraline in boiling benzene with an acid chloride, also containing pyridine. The acid chloride is used in an excess of 20%. The reaction mixture is refluxed for 10 hours, and the product is crystallized from acetic acid. For example, the yield in this method is only 25.5% of the theoretical yield.
Het doel van de onderhavige uitvinding is èen werkwijze te verschaffen waardoor het mogelijk is aanzienlijke 20 voordelen te verkrijgen. De reactietemperatuur kan worden verlaagd tot het lage niveau van -10°C, en in ieder geval is het mogelijk zeer lage reactietemperaturen te gebruiken, bijvoorbeeld kamertemperatuur. Bovendien is het mogelijk om af te zien van het gebruik van benzeen, dat sterk carcinogeen is, en om 25 bijvoorbeeld tolueen te gebruiken, dat veel minder schadelijk is. Verder kan de opbrengst worden vergroot tot het 2- tot 3-voudige vergeleken met de werkwijze van het Finse octrooi FI 57743.The object of the present invention is to provide a method which makes it possible to obtain considerable advantages. The reaction temperature can be lowered to the low level of -10 ° C, and in any case it is possible to use very low reaction temperatures, for example room temperature. In addition, it is possible to refrain from using benzene, which is highly carcinogenic, and to use, for example, toluene, which is much less harmful. Furthermore, the yield can be increased to 2- to 3-fold compared to the method of Finnish patent FI 57743.
8401074 - 2 - . *8401074 - 2 -. *
De bovengenoemde voordelen worden verkregen door de werkwijze waarvan de kenmerken in de bijgaande conclusie 1 zijn gegeven.The above-mentioned advantages are obtained by the method, the features of which are given in the appended claim 1.
De uitvinding is gebaseerd op de waarneming dat de ver-5 vanging van pyridine door 2,6-dimethylpyridine het mogelijk maakt de reactietemperatuur te verlagen, tolueen, xyleen of gechloreerde koolwaterstoffen, zoals dichloormethaan of tetra-chloorethaan, in plaats van benzeen te gebruiken, en zelfs om de opbrengst vergeleken met de bekende werkwijzen, te veΓΙΟ drievoudigen. Indien bovendien het zuurchloride in een overmaat van 100% wordt gebruikt, kan de reactie in twee uren beëindigd zijn.The invention is based on the observation that replacing pyridine with 2,6-dimethylpyridine makes it possible to lower the reaction temperature, to use toluene, xylene or chlorinated hydrocarbons, such as dichloromethane or tetrachloroethane, instead of benzene, and even to triple the yield compared to the known methods. In addition, if the acid chloride is used in an excess of 100%, the reaction can be completed in two hours.
Uit de bovengenoemde lage reactietemperatuur, die bijvoorbeeld -10°C tot +20°C kan zijn, volgt dat de hoeveelheid 15 onzuiverheden die in het uiteindelijke 1,8-dihydroxy-10-acyΙΟ -anthron komen, : klein is. De zuivering is dan ook een een voudige bewerking vergeleken met de respectievelijke bewerking in de bekende werkwijze. Acetonitrile of 2-propanol zijn geschikt voor het gebruik als het oplosmiddel voor de rekristal-20 lisatie samen met of in plaats van azijnzuur.From the above low reaction temperature, which may be, for example, -10 ° C to + 20 ° C, it follows that the amount of impurities entering the final 1,8-dihydroxy-10-acyl anthron is small. The purification is therefore a simple operation compared to the respective operation in the known method. Acetonitrile or 2-propanol are suitable for use as the recrystallization solvent together with or instead of acetic acid.
De verbindingen die volgens de uitvinding zijn bereid kunnen gebruikt worden in, bijvoorbeeld, op vaseline of paraffine gebaseerde huidcrëmes in concentraties van 0,5-5%, in staafjes die bedoeld zijn voor huidverzorging in concentraties 25 van, bijvoorbeeld, 2-8%, en in gels en in filmvormende oplossingen.The compounds prepared according to the invention can be used in, for example, petroleum jelly or paraffin-based skin creams in concentrations of 0.5-5%, in bars intended for skin care in concentrations of, for example, 2-8%, and in gels and in film-forming solutions.
De volgende voorbeelden illustreren de uitvinding meer in detail.The following examples illustrate the invention in more detail.
Voorbeeld 1Example 1
Butyrylchloride in een hoeveelheid van 207 ml (213 g, 30 2.0 mol) werd in de loop van 2 uren toegevoegd bij een temperatuur onder 0°C aan een mengsel dat bevatte 2500 ml tolueen, 226 g (1.0 mol) 1,8-dihydroxy-9-anthron en 232 ml (214 g, 2.0 mol) 2,6-dimethylpyridine.Butyryl chloride in the amount of 207 ml (213 g, 2.0 mol) was added over 2 hours at a temperature below 0 ° C to a mixture containing 2500 ml toluene, 226 g (1.0 mol) 1,8-dihydroxy -9-anthron and 232 ml (214 g, 2.0 mol) of 2,6-dimethylpyridine.
Het mengsel werd na de toevoeging nog verder 2 uren 35 geroerd bij een temperatuur beneden 0°C.After the addition, the mixture was further stirred at a temperature below 0 ° C for 2 hours.
Het mengsel werd daarna verhit tot +40°C, het hydrochloride van de 2,6-dimethylpyridine werd afgefiltreerd, en het grootste deel van het tolueen werd bij lage druk verdampt.The mixture was then heated to + 40 ° C, the hydrochloride of the 2,6-dimethylpyridine was filtered off, and most of the toluene was evaporated at low pressure.
2300 ml isopropanol werd aan het residu toegevoegd, het mengsel 8401074 « % - 3 - werd tot -10°C afgekoeld, en het neerslag werd door filtratie gewonnen. Herkristallisatie werd uitgevoerd uit acetonitrile, waardoor een opbrengst van 222 g 1,8-dihydroxy-10-butyryl-9-anthron werd verkregen. Deze opbrengst was 75% van de theore-5 tische opbrengst.2300 ml of isopropanol were added to the residue, the mixture 8401074% - 3 - was cooled to -10 ° C, and the precipitate was collected by filtration. Recrystallization was carried out from acetonitrile to obtain a yield of 222 g of 1,8-dihydroxy-10-butyryl-9-anthron. This yield was 75% of the theoretical yield.
Voorbeeld 2Example 2
De werkwijze was volledig analoog aan die van Voorbeëld 1, met de uitzondering dat xyleen in plaats van tolueen werd gebruikt. De opbrengst was dezelfde als in Voorbeeld 1, n.1.The procedure was completely analogous to that of Pre-1, with the exception that xylene was used instead of toluene. The yield was the same as in Example 1, n.1.
10 75%.10 75%.
Voorbeeld 3Example 3
Propionylchloride in een hoeveelheid van 86.9 ml (92.5 g, 1 mol) werd toegevoegd in de loop van ongeveer 2 uren bij een temperatuur beneden 0°C aan een mengsel dat bevatte 15 1200 ml tolueen, 113 g (0.5 mol) 1,8-dihydroxy-9-anthon en 116 ml (107 g, 1 mol) 2,6-dimethylpyridine. Na de toevoeging werd het roeren nog gedurende verdere 2 uren voortgezet.Propionyl chloride in the amount of 86.9 ml (92.5 g, 1 mol) was added over a period of about 2 hours at a temperature below 0 ° C to a mixture containing 1200 ml of toluene, 113 g (0.5 mol) 1.8- dihydroxy-9-anthon and 116 ml (107 g, 1 mol) of 2,6-dimethylpyridine. After the addition, stirring was continued for a further 2 hours.
Het als het resultaat verkregen 1,8-dihydroxy-lO-propionyl-9-anthron werd afgescheiden door de werkwijze die 20 in Voorbeeld 1 is aangegeven. De opbrengst was (120 g) 82% van de theoretische opbrengst.The resulting 1,8-dihydroxy-10-propionyl-9-anthron was separated by the procedure indicated in Example 1. The yield was (120 g) 82% of the theoretical yield.
Voorbeeld 4Example 4
Uitgaande van 1,8-dihydroxy-9-anthron en valerylchlo-ride en het gebruik van valerylchloride in een overmaat van 25 100% en door overigens te werken zoals in Voorbeeld 1 werd 1,8-dihydroxy-10-valeryl-9-anthron als het resultaat verkregen, waarbij de opbrengst 53% was.Starting from 1,8-dihydroxy-9-anthron and valeryl chloride and using valeryl chloride in excess of 100% and otherwise operating as in Example 1, 1,8-dihydroxy-10-valeryl-9-anthron as the result obtained, the yield being 53%.
Voorbeeld 5Example 5
Farmaceutische mengsels werden bereid door gebruik 30 te maken van de volgende componenten en hoeveelheden: vloeibare paraffine 40 - 60 % vaste paraffine 40 - 60 % microkristallijne was 0.5- 5 %Pharmaceutical mixtures were prepared using the following components and amounts: liquid paraffin 40 - 60% solid paraffin 40 - 60% microcrystalline wax 0.5-5%
Bovendien werd ongeveer 2-8% 1,8-dihydroxy-lO-butyryl- 35 9-anthron met het bovengenoemde dragermengsel gemengd. Staafjes bestemd voor huidbehandeling werden uit het mengsel gevormd, en er werd waargenomen dat de gebruikseigenschappen van de staafjes goed waren en, bovendien, bleef het medicament in de staafjes onveranderd, in het bijzonder ongeoxydeerd.In addition, about 2-8% 1,8-dihydroxy-10-butyryl-9-anthron was mixed with the above carrier mixture. Bars intended for skin treatment were formed from the mixture, and the use properties of the bars were observed to be good and, in addition, the medicament in the bars remained unchanged, especially unoxidized.
84010748401074
Claims (5)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI831739A FI66585C (en) | 1983-05-18 | 1983-05-18 | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV SAERSKILT VID BEHANDLING AVSORIASIS ANVAENDBARA 1,8-DIHYDROXI-10-ACYL-9-ANTRONER |
| FI831739 | 1983-05-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8401074A true NL8401074A (en) | 1984-12-17 |
Family
ID=8517222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8401074A NL8401074A (en) | 1983-05-18 | 1984-04-04 | PROCESS FOR PREPARING 1,8-DIHYDROXY-10-ACYL-9 ANTHRONES, ESPECIALLY FOR USE IN THE TREATMENT OF PSORIASIS. |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59212443A (en) |
| KR (1) | KR840009059A (en) |
| AU (1) | AU560079B2 (en) |
| BE (1) | BE899334A (en) |
| CA (1) | CA1212943A (en) |
| CH (1) | CH659464A5 (en) |
| CS (1) | CS256379B2 (en) |
| DD (1) | DD223702A5 (en) |
| DE (1) | DE3418382A1 (en) |
| DK (1) | DK154207C (en) |
| ES (1) | ES8505167A1 (en) |
| FI (1) | FI66585C (en) |
| FR (1) | FR2546162B1 (en) |
| GB (1) | GB2140007B (en) |
| GR (1) | GR79971B (en) |
| HU (1) | HUT36076A (en) |
| IL (1) | IL71446A (en) |
| IN (1) | IN156115B (en) |
| IS (1) | IS2902A7 (en) |
| IT (1) | IT1173473B (en) |
| LU (1) | LU85292A1 (en) |
| NL (1) | NL8401074A (en) |
| NO (1) | NO157099C (en) |
| NZ (1) | NZ207592A (en) |
| PH (1) | PH20038A (en) |
| PL (1) | PL141866B1 (en) |
| PT (1) | PT78603B (en) |
| SE (1) | SE453827B (en) |
| SU (1) | SU1240351A3 (en) |
| YU (1) | YU81784A (en) |
| ZA (1) | ZA842223B (en) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2492372A1 (en) * | 1980-10-21 | 1982-04-23 | Cird | 1,8-DIHYDROXY-9-ANTHRONES SUBSTITUTED IN POSITION 10 AND THEIR USE IN HUMAN OR VETERINARY MEDICINE AND IN COSMETICS |
| FR2591222B1 (en) * | 1985-12-11 | 1988-07-22 | Cird | MONO, DI AND TRI-ESTERS OF 1,8-DIHYDROXY PHENYL-10 ANTHRONE-9 OR ANTHRANOL-9, THEIR PREPARATION PROCESS AND THEIR USE IN HUMAN OR VETERINARY MEDICINE AND IN COSMETICS |
| US4843097A (en) * | 1984-06-13 | 1989-06-27 | Groupement D'interet Economique Dit: Centre International De Recherches Dermatologiques C.I.R.D. | 10-aryl-1,8-dihydroxy-9-anthrones and their esters, process for preparing same, and use of same in human and veterinary medicine and in cosmetics |
| FR2566772B1 (en) * | 1984-06-29 | 1986-11-14 | Cird | DIACYLOXY-1,8 ACYL-10 ANTHRONES, THEIR PREPARATION PROCESS AND THEIR USE IN HUMAN OR VETERINARY MEDICINE AND IN COSMETICS |
| FR2580631B1 (en) * | 1985-04-17 | 1987-05-29 | Cird | HYDROXY-1 ACYLOXY-8 ACYL-10 ANTHRONES, THEIR PREPARATION PROCESS AND THEIR USE IN HUMAN OR VETERINARY MEDICINE AND IN COSMETICS |
| AU660718B2 (en) * | 1991-10-04 | 1995-07-06 | Fisher & Paykel Healthcare Limited | Improvements in or relating to humidifiers |
| DE4231636A1 (en) * | 1992-09-22 | 1994-03-24 | Beiersdorf Ag | New anthrone and anthracene derivatives substituted in the 10-position, processes for their preparation, pharmaceutical or cosmetic compositions containing these compounds and their use |
| US5426197A (en) * | 1993-07-19 | 1995-06-20 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | 10-substituted 1,8-dihydroxy-9(10H) anthracenone pharmaceuticals |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI57743C (en) * | 1979-03-29 | 1980-10-10 | Orion Yhtymae Oy | FREQUENCY REQUIREMENT FOR NYA 1,8-DIHYDROXI-10-ACYL-9-ANTRONER MOT PSORIASIS |
-
1983
- 1983-05-18 FI FI831739A patent/FI66585C/en not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-03-22 NZ NZ207592A patent/NZ207592A/en unknown
- 1984-03-22 AU AU25998/84A patent/AU560079B2/en not_active Ceased
- 1984-03-23 IT IT20213/84A patent/IT1173473B/en active
- 1984-03-26 ZA ZA842223A patent/ZA842223B/en unknown
- 1984-03-29 IN IN209/CAL/84A patent/IN156115B/en unknown
- 1984-03-30 DK DK173584A patent/DK154207C/en active IP Right Grant
- 1984-04-04 GB GB08408666A patent/GB2140007B/en not_active Expired
- 1984-04-04 NL NL8401074A patent/NL8401074A/en not_active Application Discontinuation
- 1984-04-05 GR GR74318A patent/GR79971B/el unknown
- 1984-04-05 IL IL71446A patent/IL71446A/en not_active IP Right Cessation
- 1984-04-05 BE BE0/212698A patent/BE899334A/en not_active IP Right Cessation
- 1984-04-05 IS IS2902A patent/IS2902A7/en unknown
- 1984-04-06 LU LU85292A patent/LU85292A1/en unknown
- 1984-04-18 CS CS842911A patent/CS256379B2/en unknown
- 1984-04-18 ES ES531760A patent/ES8505167A1/en not_active Expired
- 1984-04-27 KR KR1019840002278A patent/KR840009059A/en not_active Application Discontinuation
- 1984-05-02 FR FR8406790A patent/FR2546162B1/en not_active Expired
- 1984-05-04 JP JP59090047A patent/JPS59212443A/en active Pending
- 1984-05-08 SU SU843735603A patent/SU1240351A3/en active
- 1984-05-10 YU YU00817/84A patent/YU81784A/en unknown
- 1984-05-16 SE SE8402649A patent/SE453827B/en not_active IP Right Cessation
- 1984-05-16 NO NO841965A patent/NO157099C/en unknown
- 1984-05-16 PH PH30686A patent/PH20038A/en unknown
- 1984-05-17 CH CH2431/84A patent/CH659464A5/en not_active IP Right Cessation
- 1984-05-17 PT PT78603A patent/PT78603B/en unknown
- 1984-05-17 DE DE19843418382 patent/DE3418382A1/en not_active Withdrawn
- 1984-05-17 PL PL1984247724A patent/PL141866B1/en unknown
- 1984-05-17 CA CA000454593A patent/CA1212943A/en not_active Expired
- 1984-05-17 DD DD84263131A patent/DD223702A5/en unknown
- 1984-05-17 HU HU841908A patent/HUT36076A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8401074A (en) | PROCESS FOR PREPARING 1,8-DIHYDROXY-10-ACYL-9 ANTHRONES, ESPECIALLY FOR USE IN THE TREATMENT OF PSORIASIS. | |
| DE2756169C2 (en) | Process for the preparation of perfluorocarboxylic acids or perfluoroalkanesulfonyl chlorides | |
| EP0026894A1 (en) | Process for the preparation of erythro-alpha-2-piperidyl-2,8-bis (trifluoromethyl)-4-quinoline methanol | |
| NO149630B (en) | ANALOGY PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ANTI-PSORIATIC 1,8-DIHYDROXY-10-ACYL-9 ANTRONES | |
| EP0082542A2 (en) | Process for the preparation of quinolinic acid | |
| EP0293912B1 (en) | Process for the preparation of ethane sulfobetaine compounds which can be substituted | |
| EP0370325B1 (en) | Process for the reductive dehalogenation of aromatics | |
| EP0293913B1 (en) | Process for the preparation of ethanesulfone compounds which may be substituted | |
| DE4426133A1 (en) | Process for the preparation of aromatic fluorinated compounds and new diamides | |
| KR910006903B1 (en) | The product process of 2,2'-dihydroxy-4,4'-dialkoxybenzophenone derivatives | |
| DE69711397T2 (en) | PRODUCTION OF A HYDRAZONE BETA KETOESTER BY REACTION WITH A DIAZOESTER | |
| JP2885431B2 (en) | Method for producing 2-thiocyanomethylthiobenzothiazole | |
| SU639880A1 (en) | Method of obtaining phenothiazine derivatives | |
| US3121716A (en) | Pyrazinamide and derivatives thereof | |
| EP0611757B1 (en) | Process for the preparation of azaphenothiazines | |
| DE2854152A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ANILINE DERIVATIVES | |
| DE1811075A1 (en) | New heterocyclic compounds and processes for their preparation | |
| CH641174A5 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-(4'-CHLORO-3'-SULFAMOYL-BENZENESULFONYL)-N-METHYL-2-AMINOMETHYL-2-METHYL-TETRAHYDROFURAN. | |
| DE2257442C3 (en) | 1,8,9-trihydroxyanthracene derivatives and processes for their preparation | |
| US1201692A (en) | Pharmaceutical product containing arsenic and process of making same. | |
| EP0170057A2 (en) | Process for the preparation of N-phenyl(pyridyl) sulfonyl diamides | |
| JPH0368571A (en) | Production of n-substituted 2,4,6-triiminotriazine derivative | |
| DE1086234B (en) | Process for the production of ª ‰ -lactams | |
| JPS5943461B2 (en) | Method for producing tetrachloronaphthalic acid derivatives | |
| JPS6111226B2 (en) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BT | A notification was added to the application dossier and made available to the public | ||
| BV | The patent application has lapsed |