NL8400853A - NEW PESTICIDE PREPARATIONS AND THEIR USE. - Google Patents
NEW PESTICIDE PREPARATIONS AND THEIR USE. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8400853A NL8400853A NL8400853A NL8400853A NL8400853A NL 8400853 A NL8400853 A NL 8400853A NL 8400853 A NL8400853 A NL 8400853A NL 8400853 A NL8400853 A NL 8400853A NL 8400853 A NL8400853 A NL 8400853A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- inclusion complex
- cyclodextrin
- growth regulator
- insect growth
- hydroprene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
- C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
- A01N25/10—Macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
Description
**» * t** »* t
Nieuwe pesticidepreparaten en hun gebruik.New pesticide preparations and their uses.
De uitvinding heeft betrekking op een nieuw cyclodextrineihclusiecomplex, dat cyclodextrine en een 5 insektengroeirègelaar en wel hydropreen, methopreen en/of kinopreen bevat» en op het gebruik van dit complex ter bestrijding van insekten.The invention relates to a new cyclodextrin inclusion complex containing cyclodextrin and an insect growth regulator, namely hydroprene, methoprene and / or kinoprene, and to the use of this complex to control insects.
De verbinding "hydropreen” is ethy 1-(212, 4E)-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienaat, beschreven in het 10 Amerikaanse octrooischrift 4.021.461. De verbinding "methopreen" is isopropyl-(2E,4E)-11-methoxy-3,7 »11-trimethyl-2,4-dodecadienaat, beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 3.904.662. De verbinding "kinopreen" is prop-2-ynyl-(2E,4E)-3,7,11-trimethy1-2,4-dodeeadienaat, beschreven ia het reeds 15 genoemde Amerikaanse octrooischrift 4.021.461.The compound "hydroprene" is ethyl 1- (212, 4E) -3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienate, described in U.S. Patent 4,021,461. The compound "methoprene" is isopropyl- (2E, 4E) -11-methoxy-3,7'-11-trimethyl-2,4-dodecadienate, described in U.S. Pat. No. 3,904,662 The compound "kinoprene" is prop-2-ynyl- (2E, 4E) -3, 7,11-trimethyl-2,4-deadeadienate, disclosed in the aforementioned U.S. Patent 4,021,461.
Deze verbindingen zijn insekteribestrijden-de middelen van het type, dat bekend is als juveniel hormoon-analogen of insektengroeiregelaars (IGRs), die de. metamorfose van onvolwassen insekten storen onder veroorzaking van abnor-20 male ontwikkeling, die leidt tot dood of tot onvermogen tot voortplanting.These compounds are insect repellents of the type known as juvenile hormone analogues or insect growth regulators (IGRs), which are the. metamorphosis of immature insects causes abnormal development leading to death or inability to reproduce.
Hoewel hydropreen, methopreen en kinopreen aktieve IGRs zijn, werd ontdekt, dat hun werking in grote mate wordt opgevoerd en versterkt, wanneer zij in wisselwer-25 king met cyclodextrine een inclusiecomplex vormen. Dit complex is onverwacht beter dan de IGR en vertoont sterk verbeterde stabiliteit en uitwerking. Als het complex in een lokpreparaat wordt opgenomen, is het lokmiddel veel minder afstotend voor de te bestrijden insekten en dus doeltreffender. Het inclusie-30 complex blijkt ook chemische en fotostabiliteit en bestandheid tegen verdamping van de IGR te geven.While hydroprene, methoprene and kinoprene are active IGRs, their activity has been found to be greatly enhanced and enhanced when they form an inclusion complex in interaction with cyclodextrin. This complex is unexpectedly better than the IGR and shows much improved stability and effect. When the complex is included in a bait preparation, the bait is much less repellent to the insects to be controlled and thus more effective. The inclusion-30 complex has also been shown to provide chemical and photostability and evaporation resistance of the IGR.
Ruwe cyclodextrine kan uit aardappelzetmeel worden bereid door fermentatie met een alkalische amylase, die volgens de werkwijze van Japan Kokai 74/117.691 is verkregen 35 uit een stam van Bacillus macerans. Eventueel kan een aan hars 8400853 - 2 - gebonden enzyme voor het bereiden van een mengsel van cyclo-dextrinen worden gebruikt (Chem. Abs. 86:87657). Zuivere cyelodextrine kan uit zoete aardappelzetmeeldextrine worden bereid als beschreven in het Duitse OLS 2.532.051, of volgens 5 K. Horikoshi, Process Biochemistry 14, biz. 26-28, 30 (1979).Crude cyclodextrin can be prepared from potato starch by fermentation with an alkaline amylase obtained according to the method of Japan Kokai 74 / 117,691 from a strain of Bacillus macerans. Optionally, an enzyme 8400853-2-bound enzyme can be used to prepare a mixture of cyclo-dextrins (Chem. Abs. 86: 87657). Pure cyelodextrin can be prepared from sweet potato starch dextrin as described in German OLS 2,532,051, or according to 5 K. Horikoshi, Process Biochemistry 14, biz. 26-28, 30 (1979).
Het inclusiecomplex van de onderhavige uitvinding kan worden bereid door een insektengroeiregelaar en wel hydropreen, methopreen of kinopreen onder inerte gasatmosfeer in water met cyclodextrine te laten reageren.The inclusion complex of the present invention can be prepared by reacting an insect growth regulator, hydroprene, methoprene or kinoprene in water with cyclodextrin under an inert gas atmosphere.
10 De reaktie wordt bij voorkeur uitgevoerd in aanwezigheid van ondergeschikte hoeveelheden in water oplosbare organische oplosmiddelen, die de oplosbaarheid van de IGR in water kunnen vergroten. Voorbeelden van dergelijke oplosmiddelen zijn bijvoorbeeld alkoholen, zoals methanol of 15 ethanol en aceton. De hoeveelheid organisch oplosmiddel gaat bij voorkeur niet boven 50 gewZ van het bij de reaktie gebruikte water uit.The reaction is preferably carried out in the presence of minor amounts of water-soluble organic solvents, which may increase the solubility of the IGR in water. Examples of such solvents are, for example, alcohols, such as methanol or ethanol and acetone. The amount of organic solvent preferably does not exceed 50% by weight of the water used in the reaction.
De reaktietijd hangt van de reaktietempera-tuur en van de gewenste samenstelling van het inclusiecomplex 20 af. In het algemeen bedraagt zij 3 tot 25 uur, bijvoorbeeld 16 tot 22 uur.The reaction time depends on the reaction temperature and on the desired composition of the inclusion complex 20. Generally it is 3 to 25 hours, for example, 16 to 22 hours.
Een voor gebruik bij de reaktie van de uitvinding geschikt inert gas is bijvoorbeeldFor example, an inert gas suitable for use in the reaction of the invention is
Volgens een voorkeursaspekt van de werk-25 wijze van de uitvinding verhit men een cyclodextrineoplossing in water onder stikstof op een verhoogde temperatuur, bijvoorbeeld 80°C, waarna men de IGR en eventueel een organisch oplosmiddel, zoals ethanol, toevoegt. Na afkoeling verwijdert men het water uit het mengsel onder verkrijging van het cyclo-30 dextrine inclusiecomplex van de IGR. De in het inclusiecomplex aanwezige hoeveelheid IGR kan variëren, in het algemeen van 0,01 gew% tot een maximum van 12,0 gew%, blijkbaar afhankelijk van de temperatuur, de reaktietijd en de onderlinge hoeveelheid IGR en cyclodextrine, die bij de reaktie zijn ingezet.According to a preferred aspect of the method of the invention, a cyclodextrin solution in water is heated under nitrogen at an elevated temperature, for example 80 ° C, after which the IGR and optionally an organic solvent, such as ethanol, are added. After cooling, the water is removed from the mixture to obtain the cyclo-dextrin inclusion complex of the IGR. The amount of IGR present in the inclusion complex can vary, generally from 0.01 wt% to a maximum of 12.0 wt%, apparently depending on the temperature, the reaction time and the mutual amount of IGR and cyclodextrin which are in the reaction deployed.
35 In het algemeen varieert de in het inclusiecomplex aanwezige 8400853 - 3 - hoeveelheid IGR van 5 tot 12, bij voorkeur van 8 tot 12 gew%.Generally, the 8400853-3 amount of IGR present in the inclusion complex ranges from 5 to 12, preferably from 8 to 12, weight percent.
Geschikte voorbeelden van inclusiecomplexen van de uitvinding bevatten bijvoorbeeld 8 tot 10 gew% IGR.Suitable examples of inclusion complexes of the invention contain, for example, 8 to 10 wt% IGR.
Voorbeelden van cyclodextrinevormen, die 5 voor gebruik bij de uitvinding in het bijzonder van toepas sing zijn, zijn mengsels van cyclodextrinen en nog liever β-cyclodextrine.Examples of cyclodextrin forms which are particularly applicable for use in the invention are mixtures of cyclodextrins and even more preferably β-cyclodextrin.
Het inclusiecomplex is een fijn mikro-kristallijn poeder of stuifsel. Het kan als insekticide wor-10 den gebruikt door het in een insekticide doeltreffende hoe veelheid op het insekt of zijn omgeving aan te brengen. De behandeling van insekten kan geschieden door ze het te laten innemen of door de insekten bloot te stellen aan dampen van de IGR, die langzaam door het complex worden afgegeven. De 15 insekticide doeltreffende hoeveelheid kan binnen wijd uiteen liggende grenzen variëren, afhankelijk van verschillende fak-toren als wijze van toepassing, de IGR en het betrokken insekt en in het algemeen ligt deze in de orde van 0,001 ^ug tot 25,0 yUg IGR per insekt. De inclusiecomplexen kunnen als zodanig 20 of in de vorm van een insekticidepreparaat worden gebruikt.The inclusion complex is a fine micro-crystalline powder or dust. It can be used as an insecticide by applying it effectively in an insecticide to the insect or its environment. Insects can be treated by allowing them to be ingested or by exposing the insects to IGR vapors, which are slowly released by the complex. The effective insecticidal amount may vary within wide limits depending on different factors of application, the IGR and the insect concerned and generally it is on the order of 0.001 µg to 25.0 µg IGR per insect. The inclusion complexes can be used as such or in the form of an insecticide preparation.
Bij gebruik als zodanig of in vaste toepassingsvorm, kan het poeder bijvoorbeeld worden verspreid in spleten en andere loze plekken in huizen en gebouwen ter bestrijding van kruipende insekten, zoals kakkerlakken en 25 mieren. Het kan worden opgenomen in opgeslagen levensmiddelen ter bestrijding van voor opgeslagen levensmiddelen schadelijke organismen, zoals de bloemkever. Het kan met de bodem rond cultuurplanten en andere planten worden vermengd of op de planten zelf worden verstoven. Het kan ook worden aangebracht 30 bij of in de ingangen van mierennesten ter bestrijding van mieren in het veld, zoals rode mieren.When used as such or in solid application form, the powder can be spread, for example, in crevices and other voids in homes and buildings to control crawling insects such as cockroaches and ants. It can be included in stored foods to control organisms harmful to stored foods, such as the flower beetle. It can be mixed with the soil around cultivated plants and other plants or sprayed on the plants themselves. It can also be applied at or in the entrances of ant nests to control ants in the field, such as red ants.
Het inclusiecomplex van de uitvinding kan ook in combinatie met een landbouwkundig aanvaardbaar ver-dunningsmiddel als insekticidepreparaat worden gebruikt. Der-35 gelijke insekticidepreparaten vormen ook deel .van de onder- 8400853 ___ __ - 4 - havige uitvinding. Zij kunnen hetzij in vaste, hetzij in vloeibare vorm worden gebruikt, bijvoorbeeld in de vorm van een verstuifbaar poeder of een bevochtigbaar. poeder en bevatten in het algemeen 0,01 tot 90 gew% inclusiecomplex van de 5 uitvinding.The inclusion complex of the invention can also be used as an insecticide preparation in combination with an agriculturally acceptable diluent. Such insecticide preparations are also part of the present invention. They can be used in either solid or liquid form, for example in the form of a sprayable powder or a wettable. powder and generally contain 0.01 to 90 wt% inclusion complex of the invention.
De hier gebruikte uitdrukking verdunnings-middel heeft betrekking op elke vloeibare of vaste landbouwkundig aanvaardbare stof, die aan het inclusiecomplex kan worden toegevoegd teneinde het in een beter toepasbare vorm, 10 respektievelijk in een gewenste werkingssterkte te brengen.The term diluent used herein refers to any liquid or solid agriculturally acceptable substance that can be added to the inclusion complex to bring it into a more applicable form or desired effect strength, respectively.
Het verdunningsmiddel kan bijvoorbeeld talk, kaolien, diato-meenaarde, een plantaardig materiaal (zoals maïszetmeel, pinda-meel of proteinemeel), xyleen, water of iets dergelijks zijn, waarbij het plantaardige materiaal ook als lokmiddel voor de 15 insekten kan dienen.The diluent can be, for example, talc, kaolin, diatomaceous earth, a vegetable material (such as corn starch, peanut flour or protein flour), xylene, water or the like, the vegetable material also serving as a lure for the insects.
De insekticidepreparaten van de uitvinding kunnen ook andere preparaatbestanddelen bevatten, bijvoorbeeld oppervlakteaktieve stoffen, middelen, die insekten aantrekken, zoals acetoine, suikerpyrolysaat en (Z)~9-hexadecanal en/of 20 een lokmiddel voor insekten of andere pesticiden, zoals de carbamaten, fosfaten en synthetische pyrethroiden, bijvoorbeeld propoxur, carbaryl, naled, dichloorvos, resmethrine, permethrine en fluvalinaat.The insecticidal compositions of the invention may also contain other composition ingredients, for example surfactants, insect attractants such as acetoin, sugar pyrolyzate and (Z) -9-hexadecanal and / or an insect attractant or other pesticides such as the carbamates, phosphates and synthetic pyrethroids, for example propoxur, carbaryl, naled, dichlorvos, resmethrine, permethrine and fluvalinate.
Concentraatvormen van de preparaten van 25 de uitvinding bevatten in het algemeen 2 tot 90% inclusie complex van de uitvinding. Toepassingvormen van het preparaat van de uitvinding bevatten in het algemeen 0,01 tot 20 gew% inclusiecomplex van de uitvinding.Concentrate forms of the compositions of the invention generally contain from 2 to 90% inclusion complex of the invention. Usage forms of the composition of the invention generally contain 0.01 to 20 wt% inclusion complex of the invention.
Het inclusiecomplex kan worden gebruikt 30 voor de bestrijding van de insekten, die geïndiceerd zijn in de genoemde Amerikaanse octroorschriften 3.904.662 en 4.021.The inclusion complex can be used to control the insects indicated in the aforementioned U.S. Pat. Nos. 3,904,662 and 4,021.
461 en inclusiecomplexen van de uitvinding, die hydropreen bevatten, zijn bij zonder geschikt tegen kakkerlakken en mieren, de complexen, die methopreen bevatten, zijn bijzonder geschikt 35 tegen vlooien (zoals tenocephalides felis), mieren en kakker- 8400853 - 5 - lakken, en. de complexen, die kinopreen bevatten, zijn bijzonder geschikt tegen aan planten zuigende insekten, zoals witte vliegen en schildluizen.461 and hydroprene-containing inclusion complexes of the invention are particularly suitable against cockroaches and ants, the complexes containing methoprene are particularly suitable against fleas (such as tenocephalides felis), ants and cockroaches, and . the complexes containing kinoprene are particularly suitable against plant sucking insects such as whiteflies and scale insects.
Het methopreeninclusiecomplex leent zich-5 zelf bijzonder goed voor toepassing in de vorm van verstuif- baar poeder ter bestrijding van vlooien op dieren, zoals honden en katten. Het kan ook om het huis worden gebruikt voor het bestrijden van buitenvlooien, zoals door verstuiving over het gazon.The methoprene inclusion complex lends itself particularly well for use as a sprayable powder to control fleas on animals such as dogs and cats. It can also be used around the house to control outdoor fleas, such as by spraying over the lawn.
10 De volgende voorbeelden lichten de uitvin ding toe. Temperaturen worden gegeven in °C. De uitdrukking ,,gew%n geeft het gewichtspercentage van het totale preparaat aan.The following examples illustrate the invention. Temperatures are given in ° C. The term "wt% n" indicates the weight percent of the total composition.
15 Voorbeeld I: /S-cyclodextrineinclusie- complex van hydropreen.Example I: / S-cyclodextrin inclusion complex of hydroprene.
Men verhit een oplossing van 15,0 g β -cyclodextrine en 150 ml water onder stikstof op 80°. Men voegt 20 aan de hete cyclodextrineoplossing een oplossing van 3,0 g hydropreen in 15 ml watervrije ethanol toe. Men laat het resulterende mengsel onder stikstof onder roeren langzaam tot kamertemperatuur afkoelen. Na 22 uur roeren verwijdert men het water door rotoverdamping, aanvankelijk bij aanjagerdruk 25 en een badtemperatuur van 45-50° daarna bij 0,1 mm vaknum en kamertemperatuur. De vaste stof wordt met ether (3 maal) gewassen, gefiltreerd en onder vakuum gedroogd onder verkrijging van het yQ-cyclodextrineinclusiecomplex van hydropreen (8,0 gew% hydropreen).A solution of 15.0 g of β-cyclodextrin and 150 ml of water is heated under nitrogen to 80 °. A solution of 3.0 g of hydroprene in 15 ml of anhydrous ethanol is added to the hot cyclodextrin solution. The resulting mixture is allowed to cool slowly to room temperature under nitrogen with stirring. After stirring for 22 hours, the water is removed by roto-evaporation, initially at blower pressure 25 and a bath temperature of 45-50 °, then at 0.1 mm volume and room temperature. The solid is washed with ether (3 times), filtered and dried under vacuum to give the γQ-cyclodextrin inclusion complex of hydroprene (8.0 wt% hydroprene).
3030
Voorbeeld II: β -cyclodextrineinclus ie-complex van methopreen.Example II: β-cyclodextrin inclusion complex of methoprene.
Men herhaalt de werkwijze van voorbeeld I, 35 maar gebruikt 3,0 g methopreen in plaats van 3,0 hydropreen en 8 4 0 0 8 5-3 - 6 - roert het mengsel 16 uur in plaats van 22 uur. De resulterende, in de titel genoemde verbinding is een fijn wit poeder, dat 9,3 gew% methopreen bevat.The procedure of Example 1.35 is repeated but 3.0 g of methoprene is used instead of 3.0 hydroprene and the mixture is stirred for 16 hours instead of 22 hours. The resulting title compound is a fine white powder containing 9.3 wt% methoprene.
5 Voorbeeld III: ^-cyclodextrineinclusie- complex van kinopreen.Example III: cy-cyclodextrin inclusion complex of kinoprene.
Men herhaalt de werkwijze van voorbeeld I onder gebruikmaking van de IGR kinopreen in plaats van hydro-10 preen ter bereiding van de in de titel genoemde verbinding.The procedure of Example I is repeated using the IGR kinoprene instead of hydro-10 prene to prepare the title compound.
Voorbeeld IV; verstuifbaar poeder.Example IV; sprayable powder.
12,5 delen inclusiecomplex als verkregen 15 volgens voorbeeld I worden vermengd en vermalen met 87,5 delen talk. Men verkrijgt een verstuifbaar poeder, dat 1,0 gew% hydropreen bevat.12.5 parts of the inclusion complex as obtained according to Example I are mixed and ground with 87.5 parts of talc. A sprayable powder containing 1.0% by weight of hydroprene is obtained.
Voorbeeld V: bevochtigbaar poeder.Example V: wettable powder.
20 82 delen inclusiecomplex als verkregen volgens voorbeeld I (gehalte: 8,0% hydropreen) worden vermengd met 1 deel natriumlaurylsulfaat, 3 delen ligninesulfonaat, 4 delen siliciumdioxyde en 10 delen kaolien. Men maalt het 25 mengsel in een luchtstraalmolen totdat de deeltjes nagenoeg kleiner dan 30 mikron zijn, waarna men het poeder opnieuw vermengt. Het resulterende bevochtigbare poeder bevat 6,5% hydropreen en kan ter vorming van een. versproeibare suspensie gemakkelijk in water worden gedispergeerd.82 parts of the inclusion complex as obtained according to Example I (content: 8.0% hydroprene) are mixed with 1 part of sodium lauryl sulfate, 3 parts of lignin sulfonate, 4 parts of silicon dioxide and 10 parts of kaolin. The mixture is ground in an air jet mill until the particles are substantially less than 30 microns and the powder is mixed again. The resulting wettable powder contains 6.5% hydroprene and can form a. sprayable suspension can be easily dispersed in water.
30 84008?*30 84 008? *
Claims (19)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US48053483A | 1983-03-30 | 1983-03-30 | |
| US48053483 | 1983-03-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8400853A true NL8400853A (en) | 1984-10-16 |
Family
ID=23908333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8400853A NL8400853A (en) | 1983-03-30 | 1984-03-16 | NEW PESTICIDE PREPARATIONS AND THEIR USE. |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59219202A (en) |
| AT (1) | ATA105684A (en) |
| AU (1) | AU2617684A (en) |
| BE (1) | BE899252A (en) |
| CH (1) | CH660193A5 (en) |
| DE (1) | DE3410319A1 (en) |
| DK (1) | DK171984A (en) |
| ES (1) | ES8507574A1 (en) |
| FR (1) | FR2543403B1 (en) |
| GB (1) | GB2138293B (en) |
| HU (1) | HUT37857A (en) |
| IL (1) | IL71381A (en) |
| IT (1) | IT1199099B (en) |
| NL (1) | NL8400853A (en) |
| TR (1) | TR22227A (en) |
| ZA (1) | ZA842435B (en) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2162529B (en) * | 1984-06-08 | 1988-03-02 | Nitrokemia Ipartelepek | B-cyclodextrin complex of benzene sulphonyl urea derivatives |
| JPS61152765A (en) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Nippon Ekishiyou Kk | Synthetic resin product including compound clathrated with cyclodextrin |
| FR2596617B1 (en) * | 1986-04-08 | 1990-10-05 | Orstom | COMPOSITION BASED ON FATTY ACID COMPLEXED BY CYCLODEXTRINS, ITS PREPARATION METHOD AND PHYTOSANITARY APPLICATION |
| HUT49447A (en) * | 1988-03-17 | 1989-10-30 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing stabil acaricide amitrase-composition |
| ZA903739B (en) * | 1989-05-27 | 1991-03-27 | Sumitomo Chemical Co | A poison bait for control of noxious insects |
| JP2974373B2 (en) * | 1989-05-27 | 1999-11-10 | 住友化学工業株式会社 | Poison bait for pest control |
| US6663876B2 (en) | 2002-04-29 | 2003-12-16 | Piedmont Pharmaceuticals, Llc | Methods and compositions for treating ectoparasite infestation |
| CN1232539C (en) * | 2002-05-10 | 2005-12-21 | 刘云清 | Match of organic medicine and beta-cyclodextrin derivative and its preparing process |
| ES2417380B1 (en) * | 2012-01-05 | 2014-06-03 | Universidad Del Pais Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea | New pesticide inclusion complexes, compositions containing them and their use as pesticides |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE895769C (en) * | 1951-08-26 | 1953-11-05 | Knoll Ag | Process for the preparation of inclusion compounds of physiologically active organic compounds |
| US3130121A (en) * | 1961-02-10 | 1964-04-21 | Leeco Chemican Company Divisio | Insecticidal powder |
| DE1542902A1 (en) * | 1964-05-21 | 1970-04-16 | Harvest Queen Mill & Elevator | Emulsifiable powder concentrate suitable as a biocide |
| US4021461A (en) * | 1971-11-22 | 1977-05-03 | Zoecon Corporation | Aliphatic hydrocarbon 2,4-dienoic acids, esters and derivatives thereof |
| US3904662A (en) * | 1972-02-07 | 1975-09-09 | Zoecon Corp | 2,4-dienoic acids, esters and derivatives |
| JPS5017529B2 (en) * | 1972-11-20 | 1975-06-21 | ||
| JPS5745722B2 (en) * | 1973-07-27 | 1982-09-29 | ||
| JPS5761261B2 (en) * | 1975-01-17 | 1982-12-23 | Dainippon Jochugiku Kk | |
| US4230687A (en) * | 1978-05-30 | 1980-10-28 | Griffith Laboratories U.S.A., Inc. | Encapsulation of active agents as microdispersions in homogeneous natural polymeric matrices |
-
1984
- 1984-03-16 HU HU841058A patent/HUT37857A/en unknown
- 1984-03-16 NL NL8400853A patent/NL8400853A/en not_active Application Discontinuation
- 1984-03-21 DE DE19843410319 patent/DE3410319A1/en not_active Ceased
- 1984-03-26 TR TR22227A patent/TR22227A/en unknown
- 1984-03-27 FR FR848404887A patent/FR2543403B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-03-27 CH CH1522/84A patent/CH660193A5/en not_active IP Right Cessation
- 1984-03-27 GB GB08407909A patent/GB2138293B/en not_active Expired
- 1984-03-27 BE BE1/10989A patent/BE899252A/en not_active IP Right Cessation
- 1984-03-28 AU AU26176/84A patent/AU2617684A/en not_active Abandoned
- 1984-03-28 DK DK171984A patent/DK171984A/en not_active IP Right Cessation
- 1984-03-28 IL IL71381A patent/IL71381A/en not_active IP Right Cessation
- 1984-03-28 ES ES531056A patent/ES8507574A1/en not_active Expired
- 1984-03-29 AT AT0105684A patent/ATA105684A/en not_active IP Right Cessation
- 1984-03-29 IT IT47964/84A patent/IT1199099B/en active
- 1984-03-29 JP JP59063121A patent/JPS59219202A/en active Granted
- 1984-03-30 ZA ZA842435A patent/ZA842435B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2617684A (en) | 1984-10-04 |
| ATA105684A (en) | 1988-10-15 |
| FR2543403B1 (en) | 1990-01-26 |
| ES531056A0 (en) | 1985-09-16 |
| GB8407909D0 (en) | 1984-05-02 |
| TR22227A (en) | 1986-10-09 |
| GB2138293A (en) | 1984-10-24 |
| DK171984A (en) | 1984-10-01 |
| GB2138293B (en) | 1986-07-02 |
| CH660193A5 (en) | 1987-03-31 |
| JPS59219202A (en) | 1984-12-10 |
| IL71381A (en) | 1987-09-16 |
| HUT37857A (en) | 1986-03-28 |
| ZA842435B (en) | 1985-11-27 |
| IT1199099B (en) | 1988-12-30 |
| IT8447964A1 (en) | 1985-09-29 |
| BE899252A (en) | 1984-09-27 |
| DE3410319A1 (en) | 1984-12-13 |
| ES8507574A1 (en) | 1985-09-16 |
| DK171984D0 (en) | 1984-03-28 |
| IT8447964A0 (en) | 1984-03-29 |
| FR2543403A1 (en) | 1984-10-05 |
| JPH0572361B2 (en) | 1993-10-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5651105B2 (en) | Synergistic pesticide composition | |
| US7531187B2 (en) | Synergistic insecticidal composition containing chloronicotynyle and pyrethroids compounds | |
| JP2867053B2 (en) | Pest control composition | |
| ZA200602560B (en) | Pest control agent carrier | |
| WO2006008617A2 (en) | Synergistic insecticidal composition containing chloronicotynyle and organophosphorus compounds | |
| NL8400853A (en) | NEW PESTICIDE PREPARATIONS AND THEIR USE. | |
| JP3580591B2 (en) | Insecticidal composition | |
| CS227693B2 (en) | Insecticide and method of its preparation | |
| JPH08291171A (en) | Insecticidal 5-((tetrahydro-3-furanyl)methyl)-4-nitroiminoperphydro-1,3,5-oxadiazine derivative | |
| KR20060037413A (en) | Organic compounds | |
| CZ20022900A3 (en) | Pesticidal preparations and their use as protective substances | |
| KR100602814B1 (en) | Pesticidal 1-arylpyrazoles | |
| US6294577B1 (en) | Repellent for ants | |
| US4518580A (en) | Expanded corncob grits having increased absorptivity and a method for the preparation thereof | |
| US5882669A (en) | Starch compositions and method for controlling pests | |
| JP2832482B2 (en) | Insecticidal fungicide composition | |
| JPH115708A (en) | Insecticidal and bactericidal composition | |
| JPH08259568A (en) | Insecticidal tetrahydropyrimidine derivative | |
| JPH072607B2 (en) | Agricultural insecticidal bactericidal composition | |
| JP3810480B2 (en) | Bactericidal insecticidal composition | |
| AU2004267878B2 (en) | Pest control agent carrier | |
| KR800001637B1 (en) | Preparing process for carboxylic esters | |
| JPH06183919A (en) | Mixed insecticide | |
| JPH06329507A (en) | Agricultural insecticidal/bactericidal composition | |
| JPS62246504A (en) | Agent for extermination of jumbo mud-snail |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |