CH660193A5 - CYCLODEXTRINE INCLUDING COMPLEXES OF HYDROPREN, METHOPREN OR KINOPREN. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue Cyclodextrineinschlusskom-plexe, die Umsetzungsprodukte von Cyclodextrin und einem als Insektenwachtumsregulator wirksamen Hydropren, Methopren und Kinopren sind, und die Verwendung dieser Komplexe bei der Insektenbekämpfung. The invention relates to new cyclodextrin inclusion complexes which are reaction products of cyclodextrin and a hydroprene, methoprene and kinoprene which acts as an insect growth regulator, and the use of these complexes in the control of insects.
Hydropren ist Ethyl (2E, 4E)-3,7, ll-Trimethyl-2,4-dode-cadienoat, und Kinopren ist Prop-2-inyl (2E, 4E)-3, 7, 11-Tri-methyl-2,4-dodecadienoat, beide beschrieben in der US Patentschrift 4.021.461. Methopren ist Isopropyl (2E, 4E)-ll-Methoxy-3,7-ll-trimethyl-2,4-dodecadienoat, beschrieben in der US Patentschrift 3.904.662. Hydroprene is ethyl (2E, 4E) -3,7, ll-trimethyl-2,4-dode-cadienoate, and kinoprene is prop-2-ynyl (2E, 4E) -3, 7, 11-tri-methyl-2 , 4-dodecadienoate, both described in US Pat. No. 4,021,461. Methoprene is isopropyl (2E, 4E) -ll-methoxy-3,7-ll-trimethyl-2,4-dodecadienoate, described in U.S. Patent 3,904,662.
Hydropren, Methopren und Kinopren sind bekannte Insektizide aus der Gruppe der Juvenilhormon-Abkömm-linge, d.h. es sind Insektenwachstumsregulatoren (IGR) die in die Metamorphose von Insekten eingreifen, und dabei eine abnormale Entwicklung bewirken - die zu dem Tode bzw. zu der Reproduktionsunfähigkeit führt. Hydroprene, methoprene and kinoprene are known insecticides from the group of juvenile hormone derivatives, i.e. they are insect growth regulators (IGR) that intervene in the metamorphosis of insects and thereby cause an abnormal development - which leads to death or inability to reproduce.
Es wurde jetzt gefunden, dass die IGR-Wirkung von Hydropren, Methopren und Kinopren stark erhöht und verbessert wird, wenn diese Verbindungen mit Cyclodextrin unter Bildung eines Einschlusskomplexes umgesetzt werden. Die Komplexe besitzen gegenüber dem IGR in nicht-komple-xierter Form eine unerwartet überlegene Wirkung, indem sie eine verbesserte Stabilität und Effektivität aufweisen. Wenn die Komplexe in einer Köderformulierung eingebaut werden, ist die Formulierung viel weniger abstossend für die zu bekämpfenden Insekten und demnach wirkungsvoller. Die Einschlusskomplexe verleihen dem IGR chemische und Photo-Stabilität und verringern die Verdampfung des IGRs. It has now been found that the IGR activity of hydroprene, methoprene and kinoprene is greatly increased and improved when these compounds are reacted with cyclodextrin to form an inclusion complex. The complexes have an unexpectedly superior effect compared to the IGR in uncomplexed form, in that they have improved stability and effectiveness. If the complexes are incorporated into a bait formulation, the formulation is much less repellent to the insects to be controlled and is therefore more effective. The inclusion complexes give the IGR chemical and photo stability and reduce the evaporation of the IGR.
Rohes Cyclodextrin kann ausgehend von Kartoffelstärke durch Fermentation mit einer Bacillus macerans Amylase (bzw. einer Cyclodextrintransglycosylase) nach dem Verfahren gemäss der Jap. Kokai 74/117-691 erhalten werden. Auch kann ein an ein Harz gebundenes Enzym zur Herstellung eines Cyclodextringemisches verwendet werden (C.A. 86:87657). Reines ß-Cyclodextrin kann analog der Deutschen OLS 25 32 051 oder dem Verfahren gemäss K. Horikoshi (Process Biochemistry 14, Seiten 26-28,30 (1979) aus Süsskartoffelstärke erhalten werden. Raw cyclodextrin can be made from potato starch by fermentation with a Bacillus macerans amylase (or a cyclodextrin transglycosylase) according to the method in Jap. Kokai 74 / 117-691 can be obtained. An enzyme bound to a resin can also be used to produce a cyclodextrin mixture (C.A. 86: 87657). Pure β-cyclodextrin can be obtained from sweet potato starch analogously to German OLS 25 32 051 or the method according to K. Horikoshi (Process Biochemistry 14, pages 26-28.30 (1979).
Die erfindungsgemässen Einschlusskomplexe kann man erhalten, indem man einen Insektenwachstumsregulator, gewählt aus Hydropren, Methopren oder Kinopren, mit Cyclodextrin in Wasser unter einer Inertgasatmosphäre umsetzt. The inclusion complexes according to the invention can be obtained by reacting an insect growth regulator selected from hydroprene, methoprene or kinoprene with cyclodextrin in water under an inert gas atmosphere.
Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart einer geringen Menge eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels, das dazu befähigt ist, die Löslichkeit des IGRs in Wasser zu verbessern, durchgeführt. Beispiele solcher Lösungsmittel sind z.B. Alkanole wie CH3OH oder C2H5OH und Aceton. Die Menge des organischen Lösungsmittels sollte vorzugsweise nicht mehr als 50 Gewichtsprozente des in der Reaktion verwendeten Wassers betragen. The reaction is preferably carried out in the presence of a small amount of a water-soluble organic solvent capable of improving the solubility of the IGR in water. Examples of such solvents are e.g. Alkanols such as CH3OH or C2H5OH and acetone. The amount of the organic solvent should preferably not be more than 50% by weight of the water used in the reaction.
Die Reaktionsdauer wird von der Reaktionstemperatur und der gewünschten Zusammensetzung des Einschlusskomplexes abhängen. Im allgemeinen liegt sie zwischen 3 und 25, beispielsweise zwischen 16 und 22 Stunden. The reaction time will depend on the reaction temperature and the desired composition of the inclusion complex. In general, it is between 3 and 25, for example between 16 and 22 hours.
Ein Beispiel eines Inertgases, das bei der erfindungsgemässen Umsetzung Verwendung finden kann, ist N2. An example of an inert gas that can be used in the implementation according to the invention is N2.
Nach einer bevorzugten Variante des erfindungsgemässen Verfahrens wird eine Lösung von Cyclodextrin in Wasser unter Stickstoff auf einer erhöhten Temperatur erhitzt, z.B. auf 80 °C, und wird dann das IGR, und gegebenenfalls ein organisches Lösungsmittel wie Ethanol, zugegeben. According to a preferred variant of the method according to the invention, a solution of cyclodextrin in water is heated under nitrogen at an elevated temperature, e.g. to 80 ° C, and then the IGR, and optionally an organic solvent such as ethanol, are added.
Die Menge des im Einschlusskomplex enthaltenen IGRs kann von 0.01 bis 12.0 Gewichtprozent variieren, je nach Reaktionstemperatur, Reaktionsdauer und den in der Reaktion verwendeten relativen Mengen an IGR und Cyclodextrin. Im allgemeinen wird die im Einschlusskomplex enthaltene Menge an IGR zwischen 5 und 12, vorzugsweise zwischen 8 und 12 Gewichtsprozenten liegen. Geeignete Einschlusskomplexe gemäss der Erfindung enthalten z.B. bis 10 Gewichtsprozenten an IGR. The amount of the IGR contained in the inclusion complex can vary from 0.01 to 12.0 percent by weight, depending on the reaction temperature, reaction time and the relative amounts of IGR and cyclodextrin used in the reaction. In general, the amount of IGR contained in the inclusion complex will be between 5 and 12, preferably between 8 and 12 percent by weight. Suitable inclusion complexes according to the invention contain e.g. up to 10 percent by weight of IGR.
Der Einschlusskomplex ist ein feines microkristallines Pulver (oder Staub). Es kann als Insektizid verwendet werden indem man es zu dem Insekt oder zu dessen Lebensraum in einer insektizid wirksamen Menge appliziert. Das IGR wird langsam aus dem Komplex freigesetzt und entfaltet somit eine Dampf- oder Kontaktwirkung. Der Einschlusslimplex kann aber auch gegen fressende Insekten, unter Verwendung der Frasswirkung, eingesetzt werden. Die insektizid wirksame Menge des Komplexes kann zwischen sehr breiten Grenzen variieren, je nach Faktoren wie der Applikationsart, dem verwendeten IGR und dem zu bekämpfenden Insekt; im allgemeinen liegt die Menge zwischen 0.001 (ig bis 25.0 p.g des IGRs pro Insekt. Die Einschlusskomplexe können als solche oder in Form von insektiziden Zubereitungen verwendet werden. The inclusion complex is a fine microcrystalline powder (or dust). It can be used as an insecticide by applying it to the insect or its habitat in an insecticidally effective amount. The IGR is slowly released from the complex and thus exerts a steam or contact effect. The inclusion limplex can also be used against feeding insects using the feeding effect. The insecticidally effective amount of the complex can vary between very wide limits, depending on factors such as the type of application, the IGR used and the insect to be controlled; in general the amount is between 0.001 to 25.0 p.g of the IGR per insect. The inclusion complexes can be used as such or in the form of insecticidal preparations.
Bei Verwendung des Komplexes in reiner Pulverform oder in Form einer festen Formulierung kann das Pulver beispielsweise in Spalten oder anderen schwierig zu reinigenden Orten in Behausungen oder Anstalten, zwecks Bekämpfung von kriechenden Insekten wie Schaben und Ameisen verteilt werden. Er kann in gelagerten Nahrungsvorräten aufgenommen werden zwecks Verwendung beim Vorratschutz, z.B. gegen den Mehlkäfer. Er kann mit dem Boden rund um Kulturpflanzen oder anderen Pflanzen vermischt werden oder auf Pflanzen gestäubt werden. Fr kann auch rund um oder in den Eingängen von Ameisennisten appliziert werden zwecks Kontrolle von Ameisen im Feld wie Feuerameisen. When using the complex in pure powder form or in the form of a solid formulation, the powder can be distributed, for example, in crevices or other difficult-to-clean places in dwellings or institutions, in order to control creeping insects such as cockroaches and ants. It can be taken up in stored food stocks for use in stock protection, e.g. against the flour beetle. It can be mixed with the soil around crops or other plants, or dusted on plants. Fr can also be applied around or in the entrances of ants' nest for the purpose of controlling ants in the field like fire ants.
Die erfindungsgemässen Einschlusskomplexe können, wie bereits angedeutet, auch als insektizide Zubereitungen As already indicated, the inclusion complexes according to the invention can also be used as insecticidal preparations
2 2nd
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
3 3rd
660 193 660 193
zuammen mit für die Landwirtschaft akzeptablen Verdünnungsmitteln verwendet werden. Solche insektizide Zubereitungen sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Sie können in fester oder flüssiger Form, z.B. als Stäubemittel oder wasserdispergierbares Pulver vorliegen und enthalten, im allgemeinen, 0.01 bis 90 Gewichtsprozent des erfindungsgemässen Einschlusskomplexes. used in conjunction with agricultural diluents. Such insecticidal preparations are also the subject of the invention. They can be in solid or liquid form, e.g. are present as dusts or water-dispersible powder and generally contain 0.01 to 90 percent by weight of the inclusion complex according to the invention.
Mit Verdünnungsmittel sind flüssige oder feste, in der Landwirtschaft akzeptable Materialien gemeint, die dazu geeignet sind, den Komplex in eine leichter oder besser applizierbare Form zu bringen, bzw. zu einem brauchbaren oder gewünschten Wirkungsgrad zu verdünnen. Beispiele solcher Verdünnungsmittel sind Talk, Kaolin, Diatomeenerde, ein pflanzliches Material (wie Maisstärke, Erdnüsschenmehl oder Proteinmehl), Xylol, Wasser usw., wobei das pflanzliche Material auch als Insektenköder dienen kann. By diluent is meant liquid or solid, agricultural-acceptable materials that are suitable for bringing the complex into a form that is easier or easier to apply, or for diluting it to a usable or desired degree of efficiency. Examples of such diluents are talc, kaolin, diatomaceous earth, a vegetable material (such as corn starch, peanut flour or protein flour), xylene, water etc., the vegetable material also being able to serve as insect bait.
Die erfindungsgemässen, insektiziden Zubereitungen können auch andere Hilfsmittel, z.B. oberflächenaktive Stoffe, die Insekten anziehenden Mittel wie Acetoin, Zuckerpyroly-sat und (Z)-9-Hexadecenal, und/oder Insektenköder oder andere Pestizide wie Carbamate, Phosphate und synthetische Pyrethroide wie Propoxur, Carbaryl, Naled, Dichlorvos, Res-methrin, Permethrin und Fluvalinat, enthalten. The insecticidal preparations according to the invention can also use other auxiliaries, e.g. surfactants, the insect-attracting agents such as acetoin, sugar pyroly-sat and (Z) -9-hexadecenal, and / or insect baits or other pesticides such as carbamates, phosphates and synthetic pyrethroids such as propoxur, carbaryl, naled, dichlorvos, res-methrin, permethrin and fluvalinate.
Konzentrierte Formen der erfindungsgemässen Formulierungen enthalten im allgemeinen 2 bis 90 Gewichtsprozente eines erfindungsgemässen Einschlusskomplexes. Anwendungsformen enthalten im allgemeinen 0.01 bis 20 Gewichtsprozente eines erfindungsgemässen Einschlusskomplexes. Concentrated forms of the formulations according to the invention generally contain 2 to 90 percent by weight of an inclusion complex according to the invention. Application forms generally contain 0.01 to 20 percent by weight of an inclusion complex according to the invention.
Die erfindungsgemässen Einschlusskomplexe können bei der Schädlingsbekämpfung gegen die in den US Patentschriften 3 904 662 und 4 021 461 erwähnten Insekten eingesetzt werden; die erfindungsgemässen Einschlusskomplexe, die Hydropren enthalten, sind insbesondere nützlich gegen Schaben und Ameisen, diejenigen, die Methopren enthalten, sind insbesondere nützlich gegen Flöhe (wie Tenocephalides felis), Ameisen und Schaben und diejenigen, die Kinopren enthalten, sind besonders nützlich gegen pflanzensaugende Insekten wie weisse Fliegen und Schildläuse. The inclusion complexes according to the invention can be used in pest control against the insects mentioned in US Pat. Nos. 3,904,662 and 4,021,461; the inclusion complexes according to the invention which contain hydroprene are particularly useful against cockroaches and ants, those which contain methoprene are particularly useful against fleas (such as Tenocephalides felis), ants and cockroaches and those which contain kinoprene are particularly useful against plant-sucking insects such as white flies and scale insects.
Der Methopren-Einschlusskomplex ist besonders gut geeignet für Staubapplikationen bei der Kontrolle von Flöhen auf Tieren wie Hunden und Katzen. Er kann auch rund um das Haus appliziert werden, zwecks externer Flöhenkontrolle, z.B. durch Stäuben vom Rasen. The methoprene inclusion complex is particularly well suited for dust applications when controlling fleas on animals such as dogs and cats. It can also be applied around the house for external flea control, e.g. from dust from the lawn.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden, Teile sind Gewichtsteile und Prozente sind Gewichtsprozente. The following examples illustrate the invention. Temperatures are given in degrees Celsius, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight.
Beispiel 1 : ß-Cyclodextrin-Einschlusskomplex von Hydropren Example 1: β-Cyclodextrin Inclusion Complex from Hydropren
Eine Lösung von 15.0 g ß-Cyclodextrin in 150 ml Wasser wird unter Stickstoff auf 80° erhitzt. Dann wird eine Lösung 5 von 3.0 g Hydropren, gelöst in 15 ml wasserfreiem Methanol, zu der warmen Cyclodextrinlösung gegeben. Man lässt das Reaktionsgemisch, unter Rühren und unter Stickstoff, auf Raumtemperatur abkühlen. Nach 22stündigem Rühren wird das Wasser durch Rotevaporation entfernt, zuerst unter Was-io serstrahlvakuum bei einer Badtemperatur von 45-50° und dann unter 0.1 mm Vakuum bei Raumtemperatur. Der feste Rückstand wird dreimal mit Ether gewaschen, filtriert und unter Vakuum getrocknet. Es verbleibt der im Titel genannte Komplex, welcher 8.0 Gewichtsprozent an Hydropren ent-15 hält. A solution of 15.0 g of β-cyclodextrin in 150 ml of water is heated to 80 ° under nitrogen. A solution 5 of 3.0 g of hydroprene, dissolved in 15 ml of anhydrous methanol, is then added to the warm cyclodextrin solution. The reaction mixture is allowed to cool to room temperature with stirring and under nitrogen. After 22 hours of stirring, the water is removed by red evaporation, first under a water jet vacuum at a bath temperature of 45-50 ° and then under 0.1 mm vacuum at room temperature. The solid residue is washed three times with ether, filtered and dried under vacuum. What remains is the complex mentioned in the title, which contains 8.0% by weight of hydroprene.
Beispiel 2: ß-Cyclodextrin-Einschlusskomplex von Methopren Example 2: β-Cyclodextrin Inclusion Complex of Methoprene
Das Verfahren gemäss Beispiel 1 wird wiederholt, mit der 20 Ausnahme, dass 3.0 g Methopren anstatt 3.0 g Hydropren verwendet wird und dass das Reaktionsgemisch 16 Stunden anstatt 22 Stunden gerührt wird. Der so erhaltene im Titel genannte Komplex ist ein feines, weisses Pulver, das 9.3 Gewichtsprozent an Methopren enthält. The procedure of Example 1 is repeated with the exception that 3.0 g methoprene is used instead of 3.0 g hydroprene and the reaction mixture is stirred for 16 hours instead of 22 hours. The complex obtained in the title is a fine, white powder containing 9.3% by weight of methoprene.
25 25th
Beispiel 3: ß-Cyclodextrin-Einschlusskomplex von Kinopren Man verfährt analog zu dem Verfahren gemäss Beispiel 1 unter Verwendung von Kinopren anstatt Hydropren und erhält den im Titel genannten Komplex. Example 3: β-Cyclodextrin Inclusion Complex of Kinoprene The procedure of Example 1 is repeated using kinoprene instead of hydroprene and the complex mentioned in the title is obtained.
30 30th
Beispiel 4: Staub Example 4: Dust
12.5 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Einschlusskomplexes werden mit 87.5 Teilen Talk gemischt und gemahlen. Man erhält so einen Staub, der 1.0 Gewichtsprozent an 35 Hydropren enthält. 12.5 parts of the inclusion complex obtained according to Example 1 are mixed with 87.5 parts of talc and ground. A dust is thus obtained which contains 1.0% by weight of 35 hydroprene.
Beispiel 5: Wasserdispergierbares Pulver Example 5: Water-dispersible powder
82 Teile des Einschlusskomplexes gemäss Beispiel 1 werden mit 1 Teil Na-Laurylsulfat, 3 Teilen Ligninsulfonat, 40 4 Teilen feiner Kieselsäure und 10 Teilen Kaolinit vermischt. Die Mischung wird gemahlen, bis die mittlere Teilchengrösse unter 30 Mikron ist, und dieses Pulver wird nochmals gemischt. Das so erhaltene wasserdispergierbare Pulver enthält 6.5 Gewichtsprozent an Hydropren und wird vor der 45 Anwendung mit Wasser verdünnt. 82 parts of the inclusion complex according to Example 1 are mixed with 1 part Na lauryl sulfate, 3 parts lignin sulfonate, 40 4 parts fine silica and 10 parts kaolinite. The mixture is ground until the average particle size is below 30 microns and this powder is mixed again. The water-dispersible powder thus obtained contains 6.5% by weight of hydroprene and is diluted with water before use.
c; c;
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