NL8201794A

NL8201794A - DERIVATIVE OF N-1-TRIAZOL- (1) -YL-2,2,2-TRICHLOROETHYL-SUBSTITUTED CARBOXAMIDE AND AN AGENT FOR THE PREPARATION OF POWDER MILK, AS AN ACTIVE SUBSTANCE.

Info

Publication number: NL8201794A
Application number: NL8201794A
Authority: NL
Original assignee: Kureha Chemical Ind Co Ltd
Priority date: 1981-10-06
Filing date: 1982-04-29
Publication date: 1983-05-02
Also published as: FR2513997A1; GB2106895B; JPS5859975A; JPH0226632B2; DK179182A; DE3215771A1; GB2106895A; FR2513997B1

Description

i f A.i f A.

j ^ Br /Bl/lh/15j ^ Br / Bl / lh / 15

Derivaat van N-/l-triazol-(1)-yl-2,2,2-trichloorethyl7~ gesubstitueerd carboxamide en middel voor het bestrijden van poedermeeldauw, dat dit als werkzame stof bevat.Derivative of N- / 1-triazol- (1) -yl-2,2,2-trichloroethyl-7-substituted carboxamide and powdery mildew control agent containing it as active substance.

De uitvinding heeft betrekkin'g op derivaten van N**/l-triazol-(1)-yl-2,2,2-trichloorethyl7-gesubstitueerdeThe invention relates to derivatives of N ** / 1-triazol- (1) -yl-2,2,2-trichloroethyl 7 -substituted

carboxamide, die beantwoorden aan de formule 1, waarin Rcarboxamide, which correspond to the formula 1, in which R

waterstof, methyl, ethyl, 2-trifluormethylfenyl, 2-hydroxy- 5 fenyl, 2-acetoxyfenyl, 4-isopropylfenyl, 4-tert.butylfenyl, 2-chloor-4-nitrofenyl, benzyl of een rest met de formule 2 1 2 voorstelt, waarin R en R geliuk zijn of van elkaar ver-schillen en waterstof, fluor, chloor, broom, jodium, methyl of methoxy voorstellen, en op een middel voor het bestrij-10 den van poedermeeldauw, dat de verbinding met de algemene formule 1 als werkzaam bestanddeel bevat.hydrogen, methyl, ethyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-hydroxy-phenyl, 2-acetoxyphenyl, 4-isopropylphenyl, 4-tert-butylphenyl, 2-chloro-4-nitrophenyl, benzyl or a radical of the formula 2 1 2 wherein R and R are similar or different and represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl or methoxy, and to a powdery mildew control agent comprising the compound of the general formula 1 as an active ingredient.

Een aantal verbindingen met een triazoolgroep als substituent is totnogtoe bekend als middel voor het bestrijden van plantenziekten en enkele daarvan zijn geoc-15 trooieerd, bijvoorbeeld in de ter inzage gelegde Japanse octrooiaanvragen no. 52-148073 (1977 en no. 55-17390 (1980) .A number of compounds having a triazole group as a substituent have hitherto been known as a plant disease control agent, and some have been patented, for example, in Japanese Patent Applications Laid-open Nos. 52-148073 (1977 and Nos. 55-17390 (1980). ).

Hoewel een anti-eumycetische activiteit ten dele bekend is voor derivaten van N-(azolylhalogeenalkyl)-carboxamide, bijvoorbeeld voor derivaten van N-(l-imidazolyl-2,2,2-trichloor— 20 ethyl)-carboxamide (genoemd in Chemical Abstracts, 8_3, 114405e (1975)), is er verder geen literatuur waaruit de funktie ervan als landbouw- of tuinbouwfungicide blijkt. Hoewel in de ter inzage gelegde Japanse octrooiaanvrage no. 52-17473 (1977) (genoemd in Chemical Abstracts, ZT_, 152221g (1977)) 25 vermeld is, dat derivaten van N-(l-azolyl-2,2,3-trichloor-propyl) -carboxamide een fungicide-activiteit bezitten, zijn geen gegevens beschreven met betrekking tot het gebruik daarvan als landbouw- of tuinbouwfungicide. In een ander geval is een soortgelijke verbinding als de verbindingen van 30 de onderhavige uitvinding bij wijze van voorbeeld beschreven in de Japanse octrooipublikatie no. 52-24003 (1977), welke bij wijze van voorbeeld genoemde verbindingen het N-^l-(l,2, 8201794 i * 1 -2- 4-triazol-4-yl)-2,2,2-trichloorethyl7-formamide is, waarin de triazolgroep echter niet op de plaats 1 van de triazol-groep is gebonden zoals bij de vervaardiging van de onder-havige uitvinding.Although an anti-eumycetic activity is known in part for derivatives of N- (azolylhaloalkyl) -carboxamide, for example for derivatives of N- (1-imidazolyl-2,2,2-trichloroethyl) -carboxamide (mentioned in Chemical Abstracts 8-3, 114405e (1975)), there is no further literature showing its function as an agricultural or horticultural fungicide. Although Japanese Patent Application Laid-Open No. 52-17473 (1977) (mentioned in Chemical Abstracts, ZT_, 152221g (1977)) discloses that derivatives of N- (1-azolyl-2,2,3-trichloro propyl) -carboxamide have a fungicidal activity, no data have been described regarding its use as an agricultural or horticultural fungicide. In another case, a similar compound to the compounds of the present invention is described, for example, in Japanese Patent Publication No. 52-24003 (1977), which exemplified compounds are N-1- (1, 2,8201794 * 1 -2-4-triazol-4-yl) -2,2,2-trichloroethyl-7-formamide, in which, however, the triazole group is not bonded in position 1 of the triazole group as in the manufacture of the present invention.

5 Als resultaat van uitgebreide onderzoekingen zowel wat betreft synthese als proefonderzoek van nieuwe derivaten van N-j/j-triazol-(l)-yl -2,2,2-trichloorethyl7~ carboxamide met het doel een nieuw fungicide voor het ge-bruik in landbouw en tuinbouw te ontwikkelen werd volgens 10 de uitvinding gevonden, dat de verbindingen met de algemene formule 1 specifiek een uitmuntende fungicidefunktie vertonen tegen poedermeeldauw op granen, groenten, vruchtbomen en bloeiende planten, welke ontdekking de basis van de uitvinding vormt.5 As a result of extensive research both in synthesis and pilot studies of new derivatives of Nj / j-triazol- (1) -yl-2,2,2-trichloroethyl-7-carboxamide with the aim of a new fungicide for agricultural use According to the invention, it has been found that the compounds of the general formula 1 exhibit an excellent fungicide function against powdery mildew on cereals, vegetables, fruit trees and flowering plants, which discovery forms the basis of the invention.

15 Daar de verbinding een volgens de uitvinding uitmuntende preverentieve en curatieve effekten vertonen tegen de ziekte alsmede een sterke systemische funktie binnen het plantenlichaam, waarop zij worden aangebracht, kan de plantenziekte direkt of systemisch worden bestreden.Since the compound exhibits excellent preverent and curative effects according to the invention against the disease as well as a strong systemic function within the plant body to which they are applied, the plant disease can be controlled directly or systemically.

20 De systemische funktie van de verbindingen volgens de uitvinding in de plantenweefsels verschaft vele voordelen op het gebied van de bestrijding van plantenziekten. Zo is het bijvoorbeeid mogelijk effektief de fytopatogene fungus te bestrijden, die in’de inwendige gedeelten van de planten-25 lichamen is binnengedrongen en eveneens de fytopatogene fungus bij zaadinfektie, door een dergelijkosystemisch fungicide te gebruiken. In het geval dat een fungicide op de aan de lucht verkerende gedeelten van oogstgewassen wordt aangebracht, zelfs indien de bedekking van het oppervlak 30 van het plantenlichaam door het fungicide niet gelijkmatig is, kan het systemische fungicide de ziekte bovendien onfeilbaar bestrijden. Dit betekent, dat een dergelijk systemisch fungicide door behandeling van de grond of door behandeling van zaad kan worden aangebracht, hetgeen tot een 35 poederbesparing leidt bij het aanbrengen van het fungicide.The systemic function of the compounds of the invention in the plant tissues provides many advantages in the control of plant diseases. For example, it is possible to effectively control the phytopatogenic fungus which has entered the interior parts of the plant bodies and also the phytopatogenic fungus in seed infection by using such a systemic fungicide. In addition, in the case where a fungicide is applied to the airborne portions of crops, even if the fungicide surface coating of the plant body is not uniform, the systemic fungicide can infallibly control the disease. This means that such a systemic fungicide can be applied by soil treatment or seed treatment, which leads to a powder saving when applying the fungicide.

Verder zijn de verbindingen volgens de uitvinding bijzonder veilig voor gewervelde dieren met inbegrip van de mens, en voor vissen en kunnen zij op nuttige land- 8201794 -3- ** i bouwgewassen worden aangebracht zonder daarop enige prak-^ tische schade te veroorzaken.Furthermore, the compounds of the invention are particularly safe for vertebrates, including humans, and for fish, and can be applied to useful agricultural crops without causing any practical damage thereon.

De uitvinding heeft ten doel nieuwe derivaten te verschaffen van N~Zi-triazol-(1)-yl -2,2,2-trichloorethyl7-5 carboxamide met de algemene formule 1 alsmede een middel voor het bestrijden van poedermeeldauw, dat een uitmuntende systemische funktie bezit.The object of the invention is to provide new derivatives of N-Zi-triazol- (1) -yl-2,2,2-trichloroethyl-7-5 carboxamide of the general formula 1 as well as an agent for controlling powdery mildew which has an excellent systemic function.

De uitvinding heeft betrekking op nieuwe derivaten van N-/i—triazol-(l)-yl-2,2,2-trichloorethyl7-gesub-10 stitueerd carboxamide met de algemene formule 1, waarin R waterstof, methyl/ ethyl, 2-trifluormethylfenyl/ 2-hydroxy-fenyl, 2-acetoxyfenyl, 4-isopropylfenyl, .4-tert.butylfenyl/ 2-chloor-4-nitrofenylr benzyl of een rest met de formule 2 1 2 voorstelt, waarin R en R die gelijk zi}n of van elkaar 15 verschillen en waterstof, fluor, chloor, broom, jodium, methyl of methoxy voorstellen, alsmede een middel voor het bestrijden van poedermeeldauw, dat de verbinding met de algemene formule 1 als werkzaam bestandaeel bevat.The invention relates to new derivatives of N- / i-triazol- (1) -yl-2,2,2-trichloroethyl-7-substituted carboxamide of the general formula 1, wherein R is hydrogen, methyl / ethyl, 2- trifluoromethylphenyl / 2-hydroxy-phenyl, 2-acetoxyphenyl, 4-isopropylphenyl, 4-tert-butylphenyl / 2-chloro-4-nitrophenylr benzyl or a radical of the formula 2 1 2 where R and R are the same n or differ from each other and represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl or methoxy, as well as a powdery mildew control agent containing the compound of the general formula 1 as active ingredient.

De derivaten van N-^J-triazol-(1)-yl-2,2,2-tri-20 chloorethy17-carboxamide, dat als werkzaam bestanddeel kan worden gebruikt van het bestrijdingsmiddel tegen poedermeeldauw zijn ondarstaand bij wijze van voorbeeld in tabel A opgesomd.The derivatives of N- ^ J-triazol- (1) -yl-2,2,2-tri-20-chloroethyl-carboxamide, which can be used as the active ingredient of the powdery mildew control agent, are listed below, for example, in Table A. summed up.

8201794 :i ! i ;i * : \\ i ij _4_ - ! i! : ϋ · : : t ; i ; ί I *8201794: i! i; i *: \\ i ij _4_ -! i! : ϋ ·:: t; i; ί I *

' JJ

r^<J*CO. COOJOJHVOrOU)U3HOOrt# : ΗΡ-ιηο^Ρ^οονοΓ^ζησ^ιη^Η *H rH iH r-J 1—i f~ir-|rHrHiHrHrHr^rH ‘ i! ; go 1 1 1 1 1 1 1 I ! 1 1 1 1 1 ; u 2 0 : j: P'-' incNf^moHcr>'^'Hin*ti' !Tiko<7v : ;j cHr'ino^r^r-^r-cr^cn^^o :i g ’r ^ <J * CO. COOJOJHVOrOU) U3HOOrt #: ΗΡ-ιηο ^ Ρ ^ οονοΓ ^ ζησ ^ ιη ^ Η * H rH iH r-J 1 — i f ~ ir- | rHrHiHrHrHr ^ rH ‘i! ; go 1 1 1 1 1 1 1 I! 1 1 1 1 1; u 2 0: j: P'- 'incNf ^ moHcr>' ^ 'Hin * ti'! Tiko <7v:; j cHr'ino ^ r ^ r- ^ r-cr ^ cn ^^ o: i g ’

!· S! S

;: m ii < 0 0 0 a) !. Ό Ό Ό Ό ji ·Η ·Η ·Η -rl i :i ε £ £ £ ; i! <u 0 <d id 13 rJ ns 0 0 ; * ii Φ'ΟΌΝΝΝΝΟ'ΰΌ ij *H -rl -H C C G £ T3 -Η -H ! h gggcjooo-Hgg ii' fd(v3tdjq^X!X3gnjid;: m ii <0 0 0 a)!. Ό Ό Ό Ό ji · Η · Η · Η -rl i: i ε £ £ £; i! <u 0 <d id 13 rJ ns 0 0; * ii Φ'ΟΌΝΝΝΝΟ'ΰΌ ij * H -rl -H C C G £ T3 -Η -H! h gggcjooo-Hgg ii 'fd (v3tdjq ^ X! X3gnjid

|i <j> NNN,ffg!4MtdNN| i <j> NNN, ffg! 4MtdNN

.: Ό GdC-OQ-OQNfiS.: Ό GdC-OQ-OQNfiS

; *H OOOOOOOGOG) !: 0ύ)εΡΛ·ΡΛΗΗπ-ίΗΘΛΛ ;ι Ό'ΰίΰ'σ^ΜΜ-^ΛΛχί.αΗΗ " Ή -H G -H n Q Ο ο Ο Ο ϋ g >1 >1 ; £ « Ο £ Ο Ο Ο Ή -rl -H -rl Ο' Λ .£ :: (3 (0-.-1 α.Η.-Ι.-ΙΌ'ΰΌΌο-Ρ-Ρ 2' g+taiN^^^iiiis-fOo ' .5 tr H Ο O C Ο υ Ο <=? <5· VD in X} g £ : ii 2 Ο Ο 34 Ο I I I --*>*· I I 1 ί 2 j 44(3Gi£)cvirr)'S'c\irocNiroo4CN-=r .¾ ^ I I I ! I I I ! i 1 I ! I I .; * H OOOOOOOGOG)!: 0ύ) εΡΛ · ΡΛΗΗπ-ίΗΘΛΛ; ι Ό'ΰίΰ'σ ^ ΜΜ- ^ ΛΛχί.αΗΗ "Ή -HG -H n Q Ο ο Ο Ο ϋ g> 1> 1; £« Ο £ Ο Ο Ο Ή -rl -H -rl Ο 'Λ. £ :: (3 (0 -.- 1 α.Η.-Ι.-ΙΌ'ΰΌΌο-Ρ-Ρ 2' g + taiN ^^^ iiiis- fOo '.5 tr H Ο OC Ο υ Ο <=? <5 VD in X} g £: ii 2 Ο Ο 34 Ο III - *> * II 1 ί 2 j 44 (3Gi £) cvirr)' S'c \ irocNiroo4CN- = r. ^ ^ III! III! I 1 I! II.

^ £-4 γ—1 Γ—» «"““I r—r r—1 »-—» j——» j—1 r—j 1—1 r—η r—1 r~t rn *^ £ -4 γ — 1 Γ— »« "" "I r — r r — 1» -— »j——» j — 1 r — j 1—1 r — η r — 1 r ~ t rn *

Ij ,: r-l r—II—1 r-4 r-1 r—i r-4 r4 r-l r-l i—)(—| r4 r-1Ij,: r-l r — II — 1 r-4 r-1 r — i r-4 r4 r-l r-l i -) (- | r4 r-1

^ 7) +iiJ4-!4J-!J+i+}-P+!+)+}+}+}4J^ 7) + iiJ4-! 4J-! J + i +} - P +! +) +} +} +} 4J

I m > oooooooo oooooo •: ^ π-ΐ (.34 34 34ί-ιί4 34 3-!34 3-ι34 34 34ί-ΐ ^ u 0 c O 0 C- .c .c .0 0 0 0 0 0 0 * j γλ -rt ooooooocooooooI m> oooooooo oooooo •: ^ π-ΐ (.34 34 34ί-ιί4 34 3-! 34 3-ι34 34 34ί-ΐ ^ u 0 c O 0 C- .c .c .0 0 0 0 0 0 0 * j γλ -rt ooooooocoooooo

Γτΐ r* 1—I rH rH r—; .—i pH rH r-{ r—ί 1—I 1—! 1—( j—{ rHΓτΐ r * 1 — I rH rH r—; —PH rH r- {r — ί 1 — I 1—! 1— (j— {rH

:. 3 & £ οοοοοουουουοοο:. 3 & £ οοοοοουουουοοο

: - C-4 t—4 £> ·*“( -r4 -Η -Η -rl -.-4 -Η -rl ·γ4 -H -rl -rl -rl -H: - C-4 t — 4 £> · * “(-r4 -Η -Η -rl -.- 4 -Η -rl γ4 -H -rl -rl -rl -H

:| “ 0 5-i34 34 34 34P34V(34^5434!4i-l ; > ε -Ρ·^-Ρ+3+3·μ+>+)+5+»+>·Ρ·Ρ+} ;: 15 i I ! i I I I I I I I I l I i ,5 £ J3 C4 (M(MiMCHO;<NC4CMCM04C4(MCM ; < j flj (-- i II iji C4<N<-\’CM<NC\'CNCN<N0404<N(NCN | j £ H. - -- -- -- --: | “0 5-i34 34 34 34P34V (34 ^ 5434! 4i-l;> ε -Ρ · ^ -Ρ + 3 + 3μ +> +) + 5 +» +> · Ρ · Ρ +};: 15 i I! i IIIIIIII l I i, 5 £ J3 C4 (M (MiMCHO; <NC4CMCM04C4 (MCM; <j flj (- i II iji C4 <N <- \ 'CM <NC \' CNCN <N0404 <N (NCN | j £ H. - - - - -

!j -H r< C40lCN<NC4CNCM04CNC404CN04CMj -H r <C40lCN <NC4CNCM04CNC404CN04CM

|i ro 0 ? 1 1 ! ! I I I I I I l I J| i ro 0? 1 1! ! I I I I I I l I J

I -η ·Η Η Η Η Η H HH^^Hr4Hr4t-4I -η · Η Η Η Η Η H HH ^^ Hr4Hr4t-4

• Λ £ >4 S• Λ £> 4 S

! 34 Ο I i i ! 1 ! I 1 I I I I I i I! 34 Ο I i i! 1! I 1 I I I I I i I

I 0 ,£ *—{ r-4 1 l r4 1 ! 1 I r-4 ' r-i r-4 i—1 r-4 r-} (—) rH 1 s > C> I l i i I I I 1 1 I I I I t i j rH r-4. I—11—irHr-lr—ir-4r—lr-ir-4r-(r-4r-4 tI 0, £ * - {r-4 1 l r4 1! 1 I r-4 'r-i r-4 i — 1 r-4 r-} (-) rH 1 s> C> I l i i I I I 1 1 I I I I t i j rH r-4. I — 11 — irHr-lr — ir-4r — lr-ir-4r- (r-4r-4 t

1 .(1) OOO .QOOOOOOOOOO I1. (1) OOO .QOOOOOOOOOO I

!j H NNNNNNNNNNN'NNN i | Φ (15(0(0(3(0(0(15(0(3(0(3(0(0(0 ! 1| *H -rH Ή -ri ·γ4 ·Η -1-1 -H -r4 -t-4 -r-l -r-( -rl -rl jl 34 34 34 54 >4!45434S4S4}-l3434S-l! j H NNNNNNNNNNN'NNN i | Φ (15 (0 (0 (3 (0 (0 (15 (0 (3 (0 (3 (0 (0 (0! 1 | * H -rH Ή -ri) γ4 Η -1 -1 -H - r4 -t-4 -rl -r- (-rl -rl jl 34 34 34 54> 4! 45434S4S4} -l3434S-l

;j H 4-J4J-P44-P-P4-J4-1+3-P4J4-1-P4J; j H 4-J4J-P44-P-P4-J4-1 + 3-P4J4-1-P4J

I I I ! I I I 1 I 1 ! 1 I I II I I! I I I 1 I 1! 1 I I I

----------------------------

j r-ICMCNC4CNJOJCMC4<MCNfvl<Nr4CNj r-ICMCNC4CNJOJCMC4 <MCNfvl <Nr4CN

-------------- | I—Ii—Ii—!r-irHi—Ii—ΙγΗιΗιΗιΗιΗγΗι—1-------------- | I — Ii — Ii -! R-irHi — Ii — ΙγΗιΗιΗιΗιΗγΗι — 1

I I 1 I 1 1 I 1 I I t I t I II I 1 I 1 1 I 1 I I t I t I I

f-lrHi—lr4rHtHr-li—Ii—1«—|r~li—IrHrHf-lrHi — lr4rHtHr-li — Ii — 1 «- | r ~ li — IrHrH

! :—I 1_I 1—I t—i i-> :—> <-: :—1 >—: :-1 __ -~t i_: :—I! : —I 1_I 1 — I t — i i->: -> <-:: —1> -:: -1 __ - ~ t i_:: —I

j ! I 1 1 1 1 ! I I 1 1 1 I Ij! I 1 1 1 1! I I 1 1 1 I I

j 32:2:22:2:2:22223¾¾ I ) \ i *i a) tji ί : ^ C i a π 1 ii £ g ; .j ί>·Η rHcMro-^rLnvDt^cociOrHCMfn^r ; ;! rP (Η h i—i r-l i—i ; 820:11 79 4 βΛ ίί -5- , | ij ι i! ;j 32: 2: 22: 2: 2: 22223 ¾¾ i i i a) tji ί: ^ C i a π 1 ii £ g; .j ί> · Η rHcMro- ^ rLnvDt ^ cociOrHCMfn ^ r; ;! rP (Η h i — i r-l i — i; 820: 11 79 4 βΛ ίί -5-, | ij ι i!;

*. I*. I

!; M COOCNlOCOCVlvriCS^'<r>r-!kOCO ' 1 . j: ΐ, r-^r-Lntnr-'LOLn^r'CAr-ko j (—[ 1—i [—i (—i (—l f—ί t l I—[ (—{ t—1 I ί I—i ( ί j ij ι ι ι ι ι ι j ι ι ι ι ι ι ; l! vocooror'i-i .'i'r-icNcooinvo· ί !| g r'lnr-ioinr^inin^r^cor^vo [ ’' ζβ r~i t-ί r~{ r“ΪϊΗιΗϊ—ir-ίι—Ir—Jr—$ iH r—J 1!; M COOCNlOCOCVlvriCS ^ '<r> r-! KOCO' 1. j: ΐ, r- ^ r-Lntnr-'LOLn ^ r'CAr-ko j (- [1-i [—i (—i (—lf — ί tl I— [(- {t — 1 I ί I —I (ί j ij ι ι ι ι ι ι j ι ι ι ι ι ι ι; l! Vocooror'i-i .'i'r-icNcooinvo · ί! | G r'lnr-ioinr ^ inin ^ r ^ cor ^ vo ['' ζβ r ~ i t-ί r ~ {r “ΪϊΗιΗϊ — ir-ίι — Ir — Jr— $ iH r — J 1

; ί I; I

• U i ij <D ! Ό © · -a n i != ε -a ; .: d ε ! ; © n λ, o d © ; ·:· Ό β Ο ίβ 'Ο Ν Ό ! ·Α 0 Ό .jj ·Η β -r) . [ · ο ε λ © © -a & ε ο ε · : ό © © η 'd'OcH^-Q © : I! -Η Τ3 Ν >1 ·Η ·Η <3 Ν Ν Ο Ν , !ί Cjg©.prO©idPnOaJ'©© \ |Ι Ν Id -^2. <0 -Η Ν Ν Ο η Λ ·>-{ Λ : }! c ν , . e. εββ-Οπ-Ηβεμ ί ϋ ©βμ'ι ©©©Γ^>->ιι©0 ί !* •ΟΟΟμΝ,β.β^.υ'.β'^-ΡΟ : Ι> >iQPOfi>i>iO<:3.Pl©H ·;• U i ij <D! Ό © · -a n i! = Ε -a; .: d ε! ; © n λ, o d ©; ·: · Ό β Ο ίβ 'Ο Ν Ό! · Α 0 Ό .yy · Η β -r). [· Ο ε λ © © -a & ε ο ε ·: ό © © η 'd'OcH ^ -Q ©: I! -Η Τ3 Ν> 1 · Η · Η <3 Ν Ν Ο Ν,! Ί Cjg © .prO © idPnOaJ '© © \ | Ι Ν Id - ^ 2. <0 -Η Ν Ν Ο η Λ ·> - {Λ:}! c ν,. e. εββ-Οπ-Ηβεμ ί ϋ © βμ'ι © © © Γ ^> -> ιι © 0 ί! * • ΟΟΟμΝ, β.β ^ .υ'.β '^ - ΡΟ: Ι>> iQPOfi> i> iO <: 3.Pl © H ·;

X I rH β © X X Ο Α Ο Ρ · Ο AX I rH β © X X Ο Α Ο Ρ · Ο A

.·: b* ο u μη η λ ο ο a . s ο © ο , β λ ο ·η μηφ μ -ρ cu .-j ·η ο η ·η ; •a -ρ ί ό -a ' ο ^ ο ο a ό η >ι ό Η Ό' © ra I a © >1 ·ϋ a 0 1 ,β c ι · β £ ^a νο a> -Γ-. Λ id *a a να ο o in M -a I I > I I'll ί i **14-?'·* !.: B * ο u μη η λ ο ο a. s ο © ο, β λ ο · η μηφ μ -ρ cu.-j · η ο η · η; • a -ρ ί ό -a 'ο ^ ο ο a ό η> ι ό Η Ό' © ra I a ©> 1 · ϋ a 0 1, β c ι · β £ ^ a νο a> -Γ-. Λ id * a a να ο o in M -a I I> I I'll ί i ** 14 -? '· *!

·. Λ CMCNCNCMCNCNCN^TCCNCN , CM·. Λ CMCNCNCMCNCNCN ^ TCCNCN, CM

;: Μ I I I 1 J 1 I 1 J 1 ί I I;: Μ I I I 1 J 1 I 1 J 1 ί I I

;! (JJ r~τ »—τ ι—ι t-~i ι—» «—: *—ι '—t —» c—» r—t r—t r—i :: κ* ι—ί r-ί ι—ί r“$ (Hi—I *—f (—ί *—ί ί—1 ι—ί ι—|γ—ϊ ;! >n>i>i>i>i>t>4>i>i>i>i>i>< ί ;· © ΛΛΛ si- Ό -α-ρ-Ρ-Ρ-Ρ-Ρ-^-^ — -ρ-ρ-ρ-ρ ο © © © © © ο ο ο ο ο © © ;; β βρρρρρριρρρρρρ;! (JJ r ~ τ »—τ ι — ι t- ~ i ι—» «-: * —ι '—t -» c— »r — tr — tr — i :: κ * ι — ί r-ί ι —Ί r “$ (Hi — I * —f (—ί * —ί ί — 1 ι — ί ι— | γ — ϊ;!> N> i> i> i> i> t> 4> i> i > i> i> i> <ί; · © ΛΛΛ si- Ό -α-ρ-Ρ-Ρ-Ρ-Ρ - ^ - ^ - -ρ-ρ-ρ-ρ ο © © © © © ο ο ο ο ο © © ;; β βρρρρρριρρρρρρ

&· © O OOC COQ CCOOO O& · © O OOC COQ CCOOO O

η > οοοοοοο-οοοοοο ;η> οοοοοοο-οοοοοο;

:! Ο ιΗ rH rH rH rH γΗ rH rH rH rH rH rH:! Ο ιΗ rH rH rH rH γΗ rH rH rH rH rH rH

a § ££££,'£.a § ££££, '£.

© © ουυοοοοοϋοοϋο : .*· ^ ^ -·Η *r4 ·Η ·Η ·Η ·Η *τ4 *Η ·Γ-ί ·Η ·Η ·Η ! w β u a a a a a a a a u a a a <3 © 1 I I ! ! I i I I I 1 I 1 ,β iN'CNCNCNCNCNCMr'lO'jniCNCMC') i i| |—i O w·*^^^»·.··*'***'»·****· Ϊ ! W a CM c-i <N Ol CM ΓΊ OJ CM CN C'i * W CM IN |© © ουυοοοοοϋοοϋο:. * · ^ ^ - · Η * r4 · Η · Η · Η · Η * τ4 * Η · Γ-ί · Η · Η · Η! w β u a a a a a a a a u a a a <3 © 1 I I! ! I i I I I 1 I 1, β iN'CNCNCNCNCNCMr'lO'jniCNCMC ') i i | | —I O w · * ^^^ »·. ·· * '***'» · **** · Ϊ! W a CM c-i <N Ol CM ΓΊ OJ CM CN C'i * W CM IN |

[ j pq "a \«ssssss.^<.sst· I[j pq "a \« ssssss. ^ <. sst · I

:: <! E CN IN <N CM CM CN CM CM CM CN CM CM ·:: <! E CN IN <N CM CM CN CM CM CM CN CM CM

;i E-> © I I l I 1 ! i t 1 I I I \ I; i E-> © I I l I 1! i t 1 I I I \ I

1 ^ *—: i—i r-ί i—ί ι—I ι—i ι—i r~i t—i r~i t—I i—I rH1 ^ * -: i — i r-ί i — ί ι — I ι — i ι — i r ~ i t — i r ~ i t — I i — I rH

ί [ I 1 1 I I i I I I I 1 Iί [I 1 1 I I i I I I I 1 1

i r—: rH rH r-i rH rH iH fH iH rH rH" rH rHi r—: rH rH r-i rH rH iH fH iH rH rH "rH rH

i I I ! ! I ! 1 ϊ I ! I I Ii I I! ! I! 1 ϊ I! I I I

: rH.rHrHrHr-irHrHrHrH rH rH rH (—1 : oooo-ooooooooo: rH.rHrHrHr-irHrHrHrH rH rH rH (—1: oooo-ooooooooo

jj NNNNNNfrJNSNNNNyy NNNNNNfrJNSNNNN

Π3ίΐ5-ββ©ββββββββ i i -a -a -a *a -a *a *a *a *a -a ^a -a *a il MaajHMaaaaaaaaΠ3ίΐ5-ββ © ββββββββ i i -a -a -a * a -a * a * a * a * a -a ^ a -a * a il MaajHMaaaaaaaa

π 4J4J4J4J4J4J4JH-14J4J4J4JMJπ 4J4J4J4J4J4J4JH-14J4J4J4JMJ

ί I I I 1 ! ( I 1 I ! I I i ij sssv,s*»>«sst»t.s.sί I I I 1! (I 1 I! I I i ij sssv, s * »>« sst »t.s.s

|| CNiCNCNCNCMOaCNJCNP'i CNJCN<NCN|| CNiCNCNCNCMOaCNJCNP'i CNJCN <NCN

jj r-li—1 Η I—(«—Ii—Ij—|r^i—[ i—1 <—[r—{j—ίyy r-li — 1 Η I - («- Ii — Ij— | r ^ i— [i — 1 <- [r— {j — ί

ji ! I I 1 1 I I I I 1 1 I Iji! I I 1 1 I I I I 1 1 I I

.·] rHiHr-irHiHrHrHfHfHrHfHrHfH. ·] RHiHr-irHiHrHrHfHfHrHfHrHfH

I j U—l V—J UP L_j l—l U—t U-U <—J *—J U—I W—J 1—1 i! 1 1 i t t 1 1 1 1 ι i 1 1 liI j U — 1 V — J UP L_j l — 1 U — t U-U <—J * —J U — I W — J 1—1 i! 1 1 i t t 1 1 1 1 ι i 1 1 li

IIII

> I> I

MM

:ί © tr.: ί © tr.

:| ό β -a : β Ό j : td β ! iniof'-cocnor-icNcnOinmr'· 1 0 rHHrHrHrHCMtNCNCMCMCMCNCN ! ! . U ! c © : ; Z > i t :8201794 | -6-.: | ό β -a: β Ό j: td β! iniof'-cocnor-icNcnOinmr '· 1 0 rHHrHrHrHCMtNCNCMCMCMCNCN! ! . You! c ©:; Z> i t: 8201794 | -6-.

Be voor het' gebruik als werkzaam bestanddeel · bij de uitvinding te gebruiken verbinding kan in het alge-meen worden bereid zoals aangegeven met reaktie van de bijgaande figuur, waarin R de bovengenoerade betekenis bezit.The compound to be used for the use as an active ingredient in the invention can generally be prepared as indicated by the reaction of the accompanying figure, in which R is of significance.

5 Het N-(1,2,2,2-tetrachloorethyl)-carboxamide wordt daartoe in aan organisch oplosmiddel, zoals acetonitrile, gedurende enkele uren bij kamertemperatuur geroerd na de toevoeging van een equimolaire hoeveelheid of een geringe overmaat 1,2,4-triazool en een equimolaire hoeveelheid triethylamine, 10 waarna de betreffende verbinding kan worden verkregen.The N- (1,2,2,2-tetrachloroethyl) -carboxamide is stirred for this purpose in an organic solvent, such as acetonitrile, for several hours at room temperature after the addition of an equimolar amount or a small excess of 1,2,4- triazole and an equimolar amount of triethylamine, after which the respective compound can be obtained.

Be uitvinding zal meer in het bijzonder en nauwkeurig worden toegelicht aan de hand van de volgende voorbeelden:The invention will be more particularly and accurately illustrated by the following examples:

Voorbeeld IExample I

15 Synthese van N-/1-(1,2,4-triazol“-l-y 1)-2,2,2- trichloorethyl7^.formamide (verbinding no. 1) :Synthesis of N- / 1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloroethyl-7-y-formamide (Compound No. 1):

Bij een oplossing-van 3,1 g (0,0.15 mol). N-(l,2,2, 2-tetrachlooreth.yl)-formamide in 40 ml acetonitrile werd 1 g (0,015 mol) 1,2,4-triazool gevoegd en na toevoeging van 20 1,5 g (0,015 mol) triethylamine aan het mengsel werd het gehele systeem gedurende 2 uren bij kamertemperatuur geroerd. De yaste stof met een witte kleur, die na het concentreren van het reaktiemengsel onder verminderde druk. werd verkregen, werd goed met water gewassen en nadat deze was gedroogd 25 herkristalliseerd uit benzeen, waarbij verbinding no. 1 met een smeltpunt van 115-117°C als witte kristallen werd verkregen in een hoeveelheid van 2,0 g (55% van de theore-tische opbrengst). De analytische resultaten van de infrarood absorptie en magnetische kernspinresonantie van de 30 zo verkregen verbinding no. 1 waren als volgt:At a solution of 3.1 g (0.0.15 mol). N- (1,2,2,2-tetrachloroethyl) formamide in 40 ml acetonitrile 1 g (0.015 mol) 1,2,4-triazole was added and after addition of 1.5 g (0.015 mol) triethylamine the entire system was stirred at room temperature for 2 hours. The yeast with a white color, which after concentrating the reaction mixture under reduced pressure. was obtained, washed well with water and after drying recrystallized from benzene to afford compound No. 1 having a melting point of 115-117 ° C as white crystals in an amount of 2.0 g (55% of the theoretical yield). The analytical results of the infrared absorption and magnetic nuclear magnetic resonance of the compound No. 1 thus obtained were as follows:

Infrarood absorptiebanden (KBr-tablet): 3140(NH) en 1700(CO) cm NMR spectrum (dg in aceton), S(dpm): 7,30 (1H, d, J = 11 Hz,^C—H) 35 8,10 en 8,99 (elk 1H, s, proton van de tria- zoolring), en 8,48 (1H, s, COH) en 9,30 (1H, m, NH).Infrared absorption bands (KBr tablet): 3140 (NH) and 1700 (CO) cm NMR spectrum (dg in acetone), S (ppm): 7.30 (1H, d, J = 11 Hz, ^ C-H) 35 8.10 and 8.99 (1H, s, proton of the trizole ring) each, and 8.48 (1H, s, COH) and 9.30 (1H, m, NH).

8201794 -7-8201794 -7-

Voorbeeld IIExample II

Synthese van N-/l-(l,2,4-triazol-l-yl)-2,2,2-trichloorethyl7-aceetamide (verbindinq no. 2)♦Synthesis of N- / 1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloroethyl-7-acetamide (Compound No. 2) ♦

Met een oplossing van 3,3 g (0,015 mol) N-(1,2,2, 5 2-tetrachloorethyl)-aceetamide in 40 ml acetonitrile werd 1 g (0,015 mol) 1,2,4-triazool gemengd en na verdere ver-mening van 1,5 g (0,015 mol) triethylamine met het mengsel werd het gehele systeem gedurende 4 uren bij kamertemperatuur geroerd. De vaste stof met een witte kleur, die door het 10 concentreren van het reaktiemengsel onder verminderde druk werd verkregen, werd goed met water gewassen, gedroogd en daarna uit benzeen herkristalliseerd, waarbij 2,9 g (76% van de theoretische opbrengst) van de verbinding no. 2 als witte kristallen werd verkregen, die bij 172-174°C smolten.1 g (0.015 mol) of 1,2,4-triazole was mixed with a solution of 3.3 g (0.015 mol) of N- (1,2,2,5-2-tetrachlorethyl) -acetamide in 40 ml of acetonitrile and after further to 1.5 g (0.015 mol) of triethylamine with the mixture, the entire system was stirred at room temperature for 4 hours. The white color solid obtained by concentrating the reaction mixture under reduced pressure was washed well with water, dried and then recrystallized from benzene to give 2.9 g (76% of theory) of the compound No. 2 as white crystals was obtained, which melted at 172-174 ° C.

15 De door infrarood absorptie en magnetische kernspinresonan-tie verkregen analyseresultaten van de zo verkregen verbinding no. 2 zijn als volgt:The analysis results of the compound No. 2 thus obtained by infrared absorption and magnetic nuclear magnetic resonance are as follows:

Infrarood absorptiebanden (KBr-tablet): 3130(NH) en 1690 (CO) cm 1.Infrared absorption bands (KBr tablet): 3130 (NH) and 1690 (CO) cm 1.

2Ό Magnetisch kernspinresonantiespectrum (dg in ace ton) , £"(dpm) : 2.13 (3H, s, CH3), 7.13 (1H, d, J = 11 Hz, -^-C-H) , 8.14 en 9,02 (elk 1H, s, proton van de triazool- 25 ring), en 9,03 (1H, m, NH).2Ό Magnetic nuclear magnetic resonance spectrum (dg in ace ton), £ "(dpm): 2.13 (3H, s, CH3), 7.13 (1H, d, J = 11 Hz, - ^ - CH), 8.14 and 9.02 (1H each , s, proton of the triazole ring), and 9.03 (1H, m, NH).

Voorbeeld IIIExample III

Synthese van N-/I-(1,2,4-triazol-l-yl)-2,2,2-trichloorethylj-propionamide (verbinding no. 3).Synthesis of N- / 1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloroethyl-propionamide (Compound No. 3).

Op eenzelfde wijze als beschreven in voorbeeld I 30 maar uitgaande van 3,6 g N-(1,2,2,2-tetrachloorethyl)-propion-amide (0,015 mol) in 50 ml acetonitrile, 1 g (0,015 mol) 1,2,4-triazool en 1,5 g (0,015 mol) triethylamine werd verbinding no. 3 bereid door het gehele systeem gedurende 3 uren bij kamertemperatuur te roeren.Na herkristallisatie 35 uit ethanol van de gedroogde witte vaste stof, die door concentreren van het reaktiemengsel in verminderde druk en goed was.sen met water werd verkregen, werd verbinding no. 3 als gezuiverde witte kristallen met een smeltpunt van 157- 8201794 -8- 158°C verkregen in een hoeveelheid van 3,0 g (75¾ van de . theoretische opbrengst). De analyse resultaten van de infrarood absorptie en magnetische kernspinresonantie van verbinding no. 3 zijn onderstaand vermeld.In the same manner as described in Example I, but starting from 3.6 g of N- (1,2,2,2-tetrachloroethyl) -propion-amide (0.015 mol) in 50 ml of acetonitrile, 1 g (0.015 mol) 1, 2,4-Triazole and 1.5 g (0.015 mol) of triethylamine, compound No. 3 was prepared by stirring the entire system at room temperature for 3 hours. After recrystallization from ethanol of the dried white solid, which was concentrated by concentrating the reaction mixture under reduced pressure and good water washing was obtained, compound No. 3 as purified white crystals, mp 157-8201794-8-158 ° C, was obtained in an amount of 3.0 g (75 ¾ of the. theoretical yield). The analysis results of the infrared absorption and magnetic nuclear magnetic resonance of compound No. 3 are listed below.

5 Infrarood absorptie banden (KBr-tablet): 3140 (NH) en 1700(CO) cm-1.Infrared absorption bands (KBr tablet): 3140 (NH) and 1700 (CO) cm-1.

Magnetische kernspinresonantie (dg in aceton).Magnetic nuclear magnetic resonance (dg in acetone).

ζ (dpm) : l. 15(3H, t, J = 8 Hz, CH2CH3), 2,53 (2H, q, J = 10 8 Hz, CH2CH3), 7,41 (1H, d, J = 11 Hz, -^-CH) , 8,27 en 9,18 (elk 1H, s, proton van de triazoolring) en 9,00 (1H, m, NH).d (ppm): l. 15 (3H, t, J = 8 Hz, CH2CH3), 2.53 (2H, q, J = 108 Hz, CH2CH3), 7.41 (1H, d, J = 11 Hz, - ^ - CH), 8.27 and 9.18 (1H, s, proton of the triazole ring each) and 9.00 (1H, m, NH).

Voorbeeld IVExample IV

15 Synthese van N-Zl-(1,2,4-triazool-l-yl)-2,2,2- trichloorethyl7-2-chloorbenzamide (verbinding no. 5).Synthesis of N-Z1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloroethyl-7-2-chlorobenzamide (Compound No. 5).

Nadat 2 g (0,006 mol) N-(1,2,2,2-tetrachloor-ethyl)-2-chloorbenzamide in 100 ml benzeen waren gesuspen-deerd, werden achtereenvolgens 0,42 g (0,006 mol) 1,2,4-20 triazool en 0,64 g (0,006 mol) triethylamine met de suspen-sie gemengd en werd het gehele systeem gedurende een uur bij kamerteraperatuur geroerd. Na het verwijderen van de afgescheiden witte kristallen door filtratie werd het filtraat onder verminderde druk geconcentreerd, waarbij een 25 olieachtige stof met een lichtgele kleur werd verkregen.After 2 g (0.006 mol) of N- (1,2,2,2-tetrachloroethyl) -2-chlorobenzamide in 100 ml of benzene were suspended, 0.42 g (0.006 mol) of 1.2.4 were successively -20 triazole and 0.64 g (0.006 mol) triethylamine mixed with the slurry and the whole system was stirred at room temperature for one hour. After removing the separated white crystals by filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain an oily substance of a pale yellow color.

Door de olieachtige stof door kolomchromatografie onder toepassing van Wako-gel c-200 op kolommateriaal te zuiveren en met een mengsel van benzeen en aceton in een volume-verhouding van 10:1 te elueren werden 1,6 g witte kristallen 30 van de verbinding no. 5 met een smeltpunt van 140-142°C in een opbrengst van 46% verkregen.By purifying the oily substance by column chromatography on column material using Wako gel c-200 and eluting with a mixture of benzene and acetone in a volume ratio of 10: 1, 1.6 g of white crystals of the compound no. 5 with a melting point of 140-142 ° C in a yield of 46%.

De analyseresultaten van de infrarood absorptie-en magnetische kernspinresonantiespectroscopie van de op deze wijze verkregen verbinding no. 5 zijn als volgt: 35 Infrarood absorptiebanden (KBr-tablet): 3140(NH) en 1678(CO) cmThe analysis results of the infrared absorption and magnetic nuclear magnetic resonance spectroscopy of the compound No. 5 obtained in this way are as follows: 35 Infrared absorption bands (KBr tablet): 3140 (NH) and 1678 (CO) cm

Magnetische kernspinresonantie (dg in aceton, £ dpm) : 7,3-7,58 (5H, m, -^-C-H + proton van benzeenring) 8201794 -9- 8,02 en 9,00 (elk IE, s, proton van triazool-· :< f ring) en 9,50 (1H, breed d, J = 10 Hz, NH).Magnetic nuclear magnetic resonance (dg in acetone, £ ppm): 7.3-7.58 (5H, m, - ^ - CH + proton of benzene ring) 8201794 -9- 8.02 and 9.00 (each IE, s, proton of triazole: <f ring) and 9.50 (1H, broad d, J = 10 Hz, NH).

Voorbeeld VExample V

5 Synthese van N-/I-(1,2,2-triazool-l-yl)-2,2,2- trichloorethyl7-2,4-dichloorbenzamide (verbinding no. 8).Synthesis of N- / 1- (1,2,2-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloroethyl7-2,4-dichlorobenzamide (Compound No. 8).

Nadat 3,5 g (0,01 mol) N-(l,2,2,2-tetrachloor- ethyl)-2,4-dichloorbenzamide in 50 ml acetonitrile waren * gesuspendeerd werden achtereenvolgens 0,76 g (0,011 mol) 10 1,2,4-triazool en 1,1 g (0,011 mol) triethylamine met de suspensie gemengd en werd het gehele systeem gedurende 7 uren bij kamertemperatuur geroerd. Vervolgens werd het filtraat onder verminderde druk geconcentreerd, waarbij een vaste stof met een witte kleur werd verkfcegen. De stof werd met 15 water gewassen, waarbij witte kristallen werden verkregen, die daarna uit een kleine hoeveelheid acetonitrile werden herkristalliseerd, waarbij 2,3 g van de verbinding no. 8 met een smeltpunt van 164-166°C in een opbrengst van 60,5% werden verkregen. De analyseresulaten van de infrarood 20 absorptie- en magnetische kernspinresonantie spectroscopie van de zo verkregen verbinding no. 8 zijn als volgt:After 3.5 g (0.01 mol) of N- (1,2,2,2-tetrachlorethyl) -2,4-dichlorobenzamide in 50 ml of acetonitrile * were suspended, 0.76 g (0.011 mol) were successively 1,2,4-Triazole and 1.1 g (0.011 mol) of triethylamine were mixed with the suspension and the whole system was stirred at room temperature for 7 hours. The filtrate was then concentrated under reduced pressure to give a white solid. The substance was washed with water to give white crystals, which were then recrystallized from a small amount of acetonitrile, 2.3 g of compound No. 8 having a melting point of 164-166 ° C in a yield of 60. 5% were obtained. The analysis results of the infrared 20 absorption and magnetic nuclear magnetic resonance spectroscopy of the compound No. 8 thus obtained are as follows:

Infrarood absorptiebanden (KBr-tablet): 3150(NH) en 1690 (CO) cmInfrared absorption bands (KBr tablet): 3150 (NH) and 1690 (CO) cm

Magnetisch kernspinresonantiespectrum (dg in 25 dime thy is ulf oxide) , 6Γ (dpm) 7,40 (1H, d, J = 10 Hz, ^C-H) , 7,5/V 7,8 (3H, m, proton van de benzeenring) , 8,20 en 9,12 (elk 1H, s, proton van de triazool-ring) en 30 10,49 (1H, J = 10 Hz, NH).Magnetic nuclear magnetic resonance spectrum (dg in 25 dime thy is ulf oxide), 6Γ (ppm) 7.40 (1H, d, J = 10 Hz, ^ CH), 7.5 / V 7.8 (3H, m, proton of the benzene ring), 8.20 and 9.12 (1H, s each, proton of the triazole ring) and 10.49 (1H, J = 10 Hz, NH).

Voorbeeld VIExample VI

Synthese van N-/I-(l,2,4-triazol4-.l-yl)-2,2,2-trichloorethyl7~2,6-dichloorbenzamide (verbinding no. 10) Nadat 2 g (0,0056 mol) N-(1,2,2,2-tetrachloor-35 ethyl)-2,6-dichloorbenzamide in 100 ml benzeen waren gesuspendeerd werden achtereenvolgens 0,43 g (0,006 mol) 1,2,4-triazool en 0,64 g (0,006 mol) triethylamine met de suspensie gemengd en werd het gehele systeem 8 uren bij kamer- 8201794 -10- temperatuur geroerd. Na het verwijderen van de afgescheiden witte kristallen door filtratie werd de benzeenlaag tweemaal met water gewassen, op w.atervrij natriumsulfaat gedroogd en werd.het benzeen onder verminderde druk afgedestilleerd, 5 waarbij 1,2 g witte kristallen werden verkregen, die ver- volgens uit een kleine hoeveelheid benzeen werden herkristal-liseerd, waarbij 0,6 g van de verbinding no. 10 met een smeltpunt van 195-196°C in een opbrengst van 30% werd verkregen.Synthesis of N- / I- (1,2,4-triazol4-1,1-yl) -2,2,2-trichloroethyl-7,6-dichlorobenzamide (Compound No. 10) After 2 g (0.0056 mol) N- (1,2,2,2-tetrachloro-35 ethyl) -2,6-dichlorobenzamide in 100 ml of benzene were suspended successively 0.43 g (0.006 mol) 1,2,4-triazole and 0.64 g (0.006 mol) of triethylamine mixed with the slurry and the whole system was stirred at 8201794-10 temperature for 8 hours. After removing the separated white crystals by filtration, the benzene layer was washed twice with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and the benzene was distilled off under reduced pressure to obtain 1.2 g of white crystals, which were then a small amount of benzene were recrystallized to yield 0.6 g of compound No. 10, mp 195-196 ° C, in 30% yield.

10 De analyseresultaten van de infrarood absorptie- en magnetische kernspinresonantiespectroscopie van de zo verkregen verbinding no. 10 waren als volgt:The analysis results of the infrared absorption and magnetic nuclear magnetic resonance spectroscopy of the compound No. 10 thus obtained were as follows:

Infrarood abs.orptiebanden (KBr-tablet) : 3110 (NH) en 1685 (00) cm 1.Infrared absorption bands (KBr tablet): 3110 (NH) and 1685 (00) cm 1.

15 Magnetisch kernspinresonantiespectrum (dg in dimethylsulfo^ide), £(dpm) 7,38 (1H, d, J = 10 Hz, -^C-H) , 7,48 (3H, s, protonen van de benzeenring), 8,13 en 9,09 (elk 1H, s, proton van triazool-20 ring) , en 10,78 (1H, J = 10 Hz, NH).Magnetic nuclear magnetic resonance spectrum (dg in dimethylsulfoide), £ (ppm) 7.38 (1H, d, J = 10 Hz, - ^ CH), 7.48 (3H, s, benzene ring protons), 8.13 and 9.09 (1H, s, proton of triazole-20 ring each), and 10.78 (1H, J = 10Hz, NH).

Voorbeelden VII-XIExamples VII-XI

Op eenzelfde wi.jze als beschreven in voorbeeld VI werden de onderstaand in tabel B achtereenvolgens genoemde 25 verbindingen onder de eveneens in tabel B vermelde omstan-digheden bereid.In the same manner as described in Example VI, the compounds listed successively in Table B below were prepared under the conditions also listed in Table B.

De omzetting van voorbeeld VII werd bij kamer-temperatuur uitgevoerd, maar bij voorbeelden VIII-XI werden het 1,2,4-triazool en triethylamine bij de suspensie van 30 elk gesubstitueerd benzamide in acetonitrile gevoegd, die met ijswater werd gekoeld en werd het roeren uitgevoerd, totdat de temperatuur van het reaktiemengsel weer kamer-temperatuur had bereikt.The conversion of Example VII was carried out at room temperature, but in Examples VIII-XI, the 1,2,4-triazole and triethylamine were added to the suspension of each substituted benzamide in acetonitrile, which was cooled with ice water and stirring until the temperature of the reaction mixture has reached room temperature again.

De analyse resultaten van de infrarood absorptie-35. en magnetische kernspinresonantiespectroscopie, die aan de op deze wijze verkregen verbindingen zijn uitgevoefd, zijn in tabel C vermeld.The analysis results of the infrared absorption-35. and magnetic nuclear magnetic resonance spectroscopy performed on the compounds thus obtained are listed in Table C.

8201794 1 ' - ’ !l -11- .11 ! 1 : ι ί ί8201794 1 '-'! L -11- .11! 1: ι ί ί

ίί SS

1' ϊ1 'ϊ

!! I!! I

•:i i , j Λ ί |ί η CN | ν ο m η ιη · j ;i 0 in in id σ> Η j in >3 C ^ i•: i i, j Λ ί | ί η CN | ν ο m η ιηj; i 0 in in id σ> Η j in> 3 C ^ i

i! Οι 0 (U Ii! 0ι 0 (U I

if C ·** ·** >s ·** j I Q) Pi & Ο <3\ Γ" to \ !» - · · · · · ? S! - J3 d H CM > H in H ' !! CO 0.3 ! ,j r-i Ο <d ; ij ί ϊ: i— <y <u Θ <u (D : j { »—! tH I r—i *H #H <H H \ \\ d) rH *H *ri *H -ft -ι-i i !| dJ d ρ ρ ρ μ p i i m . Ό -p +) -p v 4-J 4-> ί ί i rH Ή Q) tfl d) Η H *r4 -t-ί *P j • jl g Πΰ H H ti C C fi C ί · in . . P -P Ο 0 Ο 0 Ο :if C · ** · **> s · ** j I Q) Pi & Ο <3 \ Γ "to \!» - · · · · ·? S! - J3 d H CM> H in H '!! CO 0.3!, J ri Ο <d; ij ί ϊ: i— <y <u Θ <u (D: j {» -! TH I r — i * H #H <HH \ \\ d) rH * H * ri * H -ft -ι-ii! | DJ d ρ ρ ρ μ piim. Ό -p +) -pv 4- J 4-> ί ί i rH Ή Q) tfl d) Η H * r4 -t-ί * P j • jl g Πΰ HH ti CC fi C ί · in. P -P Ο 0 Ο 0 Ο:

I! in Ο Μ 4ί ^ 4-1 4-> 4J 4J -Ρ II! in Ο Μ 4ί ^ 4-1 4-> 4J 4J -Ρ I

ο Η 0 Ρ ιη 0) 0) Ο <D ID | ί! β & ο Φ η ο ο ϋ ο υ ίο Η 0 Ρ ιη 0) 0) Ο <D ID | ί! β & ο Φ η ο ο ϋ ο υ ί

.! ο > ,β η β .-vS d d td I.! ο>, β η β.-vS d d td I

·, £ · ; o j j! cn, £; o j j! cn

:i £ S I: i £ S I

i ΐ > C · ii ΐ> C · i

:j 5 p * p u n I: j 5 p * p u n I

·; - ο 2 4-) <D 2 :: p 3 5) C 3 •Ί φ P ,2 P ^ : i > · ; H · : : £ x * s m d * > -p * ; ‘f ρ o Cj Γ- 1 ί 1¾ o 4-J ιο ιη γ- in Η.·; - ο 2 4-) <D 2 :: p 3 5) C 3 • Ί φ P, 2 P ^: i> ·; H:: £ x * s m d *> -p *; "F ρ o Cj Γ- 1 ί 1¾ o 4-J ιο ιη γ- in Η.

Ρ ω L ο Η co ο Η Η : <0Η ιο© mo r-- ο mo ho Η » « « · « « ·· « * · ,1 -Ρ cn ΟΟ HO ΟΟ Η Ο Η ο· ί ;! -2d !; £ 0 j} ® ® κ ί :! ο ή ιη <: τι ο s * : ο (D ί £ £1 5*· 'm _ ί 5 q £ ^ Ή 10 'j ; Ο m ο Η co α r-i ιο r-i I g · cg^yo Ho mo ho Γ"θ | Q ^ Q ·.« «· ·. « *t ·♦ 1 %*r\ % O'. r* O O Γ-i o OO r-io O o I CD Η H f δ !j 2 ^ ii tH *β w, Π H "«? H H? !| d3 04 (!) ! a , Φ j.Ρ ω L ο Η co ο Η Η: <0Η ιο © mo r-- ο mo ho Η »« «·« «··« * ·, 1 -Ρ cn ΟΟ HO ΟΟ Η Ο Η ο · ί;! -2d!; £ 0 j} ® ® κ ί:! ο ή ιη <: τι ο s *: ο (D ί £ £ 1 5 * · 'm _ ί 5 q £ ^ Ή 10' j; Ο m ο Η co α ri ιο ri I g · cg ^ yo Ho mo ho Γ "θ | Q ^ Q ·.« «· ·.« * t · ♦ 1% * r \% O '. r * OO Γ-io OO r-io O o I CD Η H f δ! j 2 ^ ii tH * β w, Π H "«? HH?! | d3 04 (!)! a, Φ j.

i 5 έ ® \ < ω jl M oi 5 έ ® \ <ω jl M o

i{ Q M S Γ- O CO O mo N O HOi {Q M S Γ- O CO O mo N O HO

![ Ci ho -^o (No mo mo! [Ci ho - ^ o (No mo mo

Si idSi id

ii <Dii <D

!l « __ ; ci.! l «__; ci.

’ id CId C.

; > H; > H

! X) Cn '4 . · Μ β H ro H ^ :i 0 <D ·Η Η Η H cm cm ji Z > Ό! X) Cn '4. Μ β H ro H ^: i 0 <D · Η Η Η H cm cm ji Z> Ό

JJ

ί TDTD

' H"H

ί 0)ί 0)

, 'Φ H, 'Φ H

92 ii 1 7 9 4 ο £ £ a X H92 ii 1 7 9 4 ο £ £ a X H

,i κ -12- •n Φ β Ό β •Η -γ> η g ·Η φ •Η φ id β Ό β 'ϋ β ·η · •Η φ φ g Η Η, i κ -12- • n Φ β Ό β • Η -γ> η g · Η φ • Η φ id β Ό β 'ϋ β · η · • Η φ φ g Η Η

Φ 6 Λ Ό Φ X XΦ 6 Λ Ό Φ X X

Ό (Ο Η Ή Κί •Η Ν 6 β -Ρ +> ε £ β (Ο Φ Ο Ο td φ β RJ β -Ρ -μ Ν Λ φ β Η C Μ g Φ >ι Η Η φ Ο U β Λ Η Η λ 3 ο >ι -μ > > Η Η ρ ><! φ >ι «μ η ο ε CJ β β ·Η Ή -μ ·Η φ Φ -μ Ό β φ Φ Φ Φ φ ι μ υ ι η γ—t g^+JfdvD ΦΦ <* I * I I φ φ CM CM CM CM Μ Λ β ι ι ι ι ι μ μ ^ --—* - ' -—-- ο ο ,<Η β β β β 0 0 ίμ i’i >>η β β β β β β β β -μ -μ φ φ φ φ φ φ φ Η Η μ μ μ μ μ η β οοοοο (ΰ φ ο ο ο ο ο β ιΗ β γΗ β ·π ·Γ“> β β Η β β β ·Η β ΟϋΗΟΟΟ ββ td td η Φ X Φ td μ μ > μ η . μ μ η φ β β β β β β Ο β ΦΗΦΦΦΦΦΦ®· 0 ·η β Η β β β β β β Η Μ g I > ! -φ i φ 1 X ! X id (0 CM Μ S IN Ο ΟΙ CM β β - φ ·>β ^β ·*φ -φ μ >ι CMr—! CMP OJ μ CM β CMr—1 β β -φ » 0 -0 “φ *· φ I β CM φ CNO ΟΙ Ο ΟΙ 0J ΟΜφ "Μ* φ *·β ^ !> “· ί> “·β *·β ** β γη μ ι-i r-t ·—! μ r-1 μ cm μ ^-'O'-'T-i^'T-i'-'O'"'© ·* E-f ! Ο I Η I -η ! 0 I 0 <-* Ζ>ΖΑΖ·ΑΖ>Ζ> ·· ΜΌ (Ο Η Ή Κί • Η Ν 6 β -Ρ +> ε £ β (Ο Φ Ο Ο td φ β RJ β -Ρ -μ Ν Λ φ β Η C Μ g Φ> ι Η Η φ Ο U β Λ Η Η λ 3 ο> ι -μ>> Η Η ρ> <! Φ> ι «μ η ο ε CJ β β Η Ή -μ · Η φ Φ -μ Ό β φ Φ Φ Φ φ ι μ υ ι η γ — tg ^ + JfdvD ΦΦ <* I * II φ φ CM CM CM CM Μ Λ β ι ι ι ι ι ι μ μ ^ --— * - '------ ο ο, <Η β β β β 0 0 ίμ i'i >> η β β β β β β β β -μ -μ φ φ φ φ φ φ φ Η Η μ μ μ μ μ η β οοοοο (ΰ φ ο ο ο ο ο β ιΗ β γΗ β · Π · Γ "> β β Η β β β · Η β ΟϋΗΟΟΟ ββ td td η Φ X Φ td μ μ> μ η. Μ μ η φ β β β β β β Ο β ΦΗΦΦΦΦΦΦ® · 0 · η β Η β β β β β β Η Μ g I>! -φ i φ 1 X! X id (0 CM Μ S IN Ο ΟΙ CM β β - φ ·> β ^ β · * φ -φ μ> ι CMr—! CMP OJ μ CM β CMr — 1 β β -φ »0 -0“ φ * · φ I β CM φ CNO ΟΙ Ο ΟΙ 0J ΟΜφ "Μ * φ * · β ^!>" · Ί> "· β * · β ** β γη μ ι-i rt · -! μ r-1 μ cm μ ^ - 'O' - 'Ti ^' T-i '-' O '"' © · * Ef! Ο I Η I - η! 0 I 0 <- * Ζ> ΖΑΖ · ΑΖ> Ζ> ·· Μ

·· MMMM

* MM* MM

< W ϋ m m m β β β ο Φ Φ CT> (7> iT> td td td Φ 0 Φ Ρί β « • » έ a Ο 8201794 ”T~.........'........................ ~13' ·' · ! I! _:_, ! Ι| ~ 1 . - ^ Κ Di > ί , ί! — — s 6 - ι ν s c ·ΰ « !<W ϋ mmm β β β ο Φ Φ CT> (7> iT> td td td Φ 0 Φ Ρί β «•» έ a Ο 8201794 ”T ~ .........'..... ................... ~ 13 '·' ·! I! _: _,! Ι | ~ 1. - ^ Κ Di> ί, ί! - - s 6 - ι ν sc · ΰ «!

:ί a Ο mroroy.oj ^jr; σ\ I: ί a Ο mroroy.oj ^ jr; σ \ I

ii 3 Ο - ^ *> /1\cr* 5 Η " ζ ^ ί it — ^ Μ - G - -/|\ - ’ 2? , 3 Η r ji - » — r4 Ο — 3 - ' 3 : !1 Η Ο LO 3<Ν-3·.μ0,-1Ν~Η Ο-^fj ι ; ·: Χ-^Γ' νο .qOwjtjQ) GO 3 ! '; Η ΰ w X Γ" Μ 0 ONCO -00 ! ·: ΓΟΗ in IftNCOOCO -pid^O Γ- j ;; Η Η O' G Η tNJ Η ο -Η · Η Η 3 · ·* 0 · II · 7ί ^ Μ ° Η ! {! cM Or-grjr^hDCD'Sip-.-Hr-l^ ; j I , . ί !ί - + σ\ 3 ·* I; S | !j> CN «. G " — ' ΙΟ ϊ \\ — ο — m ο G · a - ·γ! Ό a in j 11 a υ o m-hoSmsh ; !i 2 Ο O - . H ft Μ ·*§*· |: 3 0 - S B * I i j kj* co · *» _i c Λ\ H q Ή ^ I * ο O LO '^'-'r' SmmvCU a 6 ^ s ! η ovo η ι £ ® — ONin m ί j <3«r->V£> roaco-^NKotj^+jRjcso Η ί i rOrlH oJOCMafifilHpo-H-r-! | |! · o · in O 0 q * m U Μ o !i . ! !.; r-J O n- *— 4J ,Q co ^ ft -p η 3 > ii - 1 ! j! s I 0 j · [i a ο II a — -ι-: 0 : ' a cj 3 a - u m ii ^ ^ >» w g h w -P ^ «· m !· r0*‘G*l^,C'~*r^'"' H · !, 00 — <ΏβΡσ>·»π:ί7>Βii 3 Ο - ^ *> / 1 \ cr * 5 Η "ζ ^ ί it - ^ Μ - G - - / | \ - '2?, 3 Η r ji -» - r4 Ο - 3 -' 3:! 1 Η Ο LO 3 <Ν-3 · .μ0, -1Ν ~ Η Ο- ^ fj ι; ·: Χ- ^ Γ 'νο .qOwjtjQ) GO 3!'; Η ΰ w X Γ "Μ 0 ONCO -00 ! ·: ΓΟΗ in IftNCOOCO -pid ^ O Γ- j ;; Η Η O 'G Η tNJ Η ο -Η · Η Η 3 · * 0 · II · 7ί ^ Μ ° Η! {! cM Or-grjr ^ hDCD'Sip -.- Hr-1 ^; j I,. ί! ί - + σ \ 3 * * I; S | ! j> CN «. G "- 'ΙΟ ϊ \\ - ο - m ο G · a - · γ! Ό a in j 11 a υ o m-hoSmsh;! I 2 Ο O -. H ft Μ · * § * · |: 3 0 - SB * I ij kj * co · * »_i c Λ \ H q Ή ^ I * ο O LO '^' - 'r' SmmvCU a 6 ^ s! Η ovo η ι £ ® - ONin m ί j < 3 «r-> V £> roaco- ^ NKotj ^ + jRjcso Η ί i rOrlH oJOCMafifilHpo-Hr-! | |! · O · in O 0 q * m U Μ o! I.!!.; RJ O n- * - 4J, Q co ^ ft -p η 3> ii - 1! J! S I 0 j · [ia ο II a - -ι-: 0: 'a cj 3 a - um ii ^ ^> »wghw - P ^ «· m! · R0 * 'G * l ^, C' ~ * r ^ '"' H ·!, 00 - <ΏβΡσ> · »π: ί7> Β

ii x m vo ** B <η > 3 > £ -3 Iii x m vo ** B <η> 3> £ -3 I

·! hiho a i · g h Ha · !< 00i-iHOn'G(DGi=:^^' 01 · * --/i\ ι 0 0 0 ' c ^ n m : i'03 4JN ,ϋ 44 .-4 C" 3 H ( c *» m 0 £ ni r-t G 0 • « · U 0 · 0 U Ο σ o ! :; r-an-aaira'-ftNr-iH :·! hiho ai · gh Ha ·! <00i-iHOn'G (DGi =: ^^ '01 · * - / i \ ι 0 0 0' c ^ nm: i'03 4JN, ϋ 44.-4 C "3 H (c * »m 0 £ ni rt G 0 •« · U 0 · 0 U Ο σ o!:; R-an-aaira'-ftNr-iH:

ί! «*· *» N Jί! «* · *» N Y

S - —- ·: a 0 -ana-.S - —- ·: a 0 -ana-.

.: z u - a - 1 η - c ΰ ^ ;; aais,do*M-ria m ro to H /i\ 0 c m - 3 r-.: z u - a - 1 η - c ΰ ^ ;; aais, do * M-ria m ro to H / i \ 0 c m - 3 r-

:: Ο Hoo vrj. a H:: Ο Hoo Frij. a H

ii H H CO a *· a > H H . i f i a Η Η \D O · .—ϊ 2^5 C r-i 0 ' ^ N l ! h >roa «G0'-a0 do a ! μ a r~oo ονγ^ 0 · ! (5! 1 -jj ticvoOrM-u id co 0 r^ii H H CO a * · a> H H. i f i a Η Η \ D O ·. — ϊ 2 ^ 5 C r-i 0 '^ N l! h> roa «G0'-a0 do a! μ a r ~ oo ονγ ^ 0 ·! (5! 1 -yy ticvoOrM-u id co 0 r ^

:! ^ οΟίίο'ΗηιΗο··-!4·-! H:! ^ οΟίίο'ΗηιΗο ·· -! 4 · -! H

jj * M 0 · Ii · 0 5-i 5-1 Ο IIyy * M 0 · Ii · 0 5-i 5-1 Ο II

ji r-ai^n-bco^ftHHa ΐί C · ' ii “ O - 1 ! . ^ a -— i! - <0 o t? i • -- a a mg Ί a 0 u - c 'G a H co « : j 3 O I a Ο -H LO ^ ^ ι '— «•Ln-PS-tO'- 'O— h ! W·" 0 H · w 7 a !. Hoo M^cnO-'S 1 i - σ\ ft v 0 a i >h\o a^-ro^aNH*. 10ji r-ai ^ n-bco ^ ftHHa ΐί C · 'ii “O - 1! . ^ a -— i! - <0 o t? i • - a a mg Ί a 0 u - c 'G a H co «: j 3 O I a Ο -H LO ^ ^ ι' -« • Ln-PS-tO'- 'O— h! W · "0 H · w 7 a!. Hoo M ^ cnO-'S 1 i - σ \ ft v 0 a i> h \ o a ^ -ro ^ aNH *. 10

ro H ro *aMoHrti'-'Nro H ro * aMoHrti '-' N

^ Γ' 1 G ® -H a H^ Γ '1 G ® -H a H

1O0 Μ H1O0 Μ H

CO O /|\ a 0 fC 4J tM OCO O / | \ a 0 fC 4J tM O

m 0 G Η · Hm 0 G H · H

ι * · ·. R . 0 a ο ii i j nit-sgco^gHO j ; ____ _ f 1 -H +> Λι * · ·. R. 0 a ο ii i j nit-sgco ^ gHO j; ____ _ f 1 -H +> Λ

i +J 0 (U Ii + J 0 (U I

i ft H I μ ίi ft H I μ ί

I vi a ti 2 II vi a ti 2 I

i T3 0 0 U 0 v i ! η ω +j ο -η is ί ! Ο rQ 1 Ai +1 tLJ i <D Π3 M G ZJ i ί Xi a a 0 ^ ii T3 0 0 U 0 v i! η ω + j ο -η is ί! Ο rQ 1 Ai +1 tLJ i <D Π3 M G ZJ i ί Xi a a 0 ^ i

: k'OauG.,^ 4-1 I: k'OauG., ^ 4-1 I.

0 ,0 w m 0 s “5 cr: ; I 00 η ω B ς* ι i > H fi 4-10^^21^ ftL i ; 000544-)¾¾¾ 44 ί 82 0,1 7 9 4 fi? |4^jS 1 I ;l h jd 2 w w !°. h cn 1 -14-0.0 w m 0 s 5 cr:; I 00 η ω B ς * ι i> H fi 4-10 ^^ 21 ^ ftL i; 000544-) ¾¾¾ 44 ί 82 0.1 7 9 4 fi? | 4 ^ jS 1 I; l h jd 2 w w! °. h cn 1 -14-

In de volgende voorbeelden XII en XIII wordt · de bereiding van twee middelen voor het bestrijden van poeder-meeldauw volgens de uitvinding beschreven, namelijk een spuitpoeder in voorbeeld XII en een korrelvormig preparaat 5 in voorbeeld XIII.In the following examples XII and XIII the preparation of two powdery mildew control agents according to the invention is described, namely a spray powder in example XII and a granular preparation in example XIII.

Voorbeeld XIIExample XII

Een spuitpoeder werd bereid door de volgende bestanddelen te poederen en te mengen en het mengsel ver-volgens te zeven: 10 50 gew.delen verbinding no. 5/ 5 gew.delen natriumligninesulfonaat, 3 gew.delen natriumalkylsulfonaat en 42 gew.delen diatomeenaarde.A spray powder was prepared by powdering and mixing the following ingredients and then sieving the mixture: 50 parts by weight of compound No. 5/5 parts by weight of sodium lignin sulfonate, 3 parts by weight of sodium alkyl sulfonate and 42 parts by weight of diatomaceous earth.

Voorbeeld XIIIExample XIII

15 Een korrelvormig preparaat werd bereid door de volgende bestanddelen gelijkmatig te mengen, het mengsel te kneden onder toevoeging van een kleine hoeveelheid water, het geknede materiaal door extrusie tot korrels te vormen en de geextrudeerde korrels te drogen gevolgd door afzeven van 20 de gedroogde korrels: 8 gew.delen verbinding no. 10, 40 gew.delen bentoniet, 45 gew.delen klei, en 7 gew.delen natriumligninesulfonaat.A granular preparation was prepared by uniformly mixing the following ingredients, kneading the mixture with the addition of a small amount of water, extruding the kneaded material into granules and drying the extruded granules followed by sieving the dried granules: 8 parts by weight of compound No. 10, 40 parts by weight of bentonite, 45 parts by weight of clay, and 7 parts by weight of sodium lignin sulfonate.

25 In het volgende voorbeeld XIV wordt de effec tive teit van het middel voor het bestrijden van het poeder-irteelaauw volgens de uitvinding tegen Erysiphe graminis DC.f. sp. tritici, de patogene ascomycetes op tarwe in vivo aange-toond, indien aangebracht op de aan de liicht verkerende 30 gedeelten van de tarweplanten.In the following example XIV, the effectiveness of the powder-fighting powder according to the invention against Erysiphe graminis DC.f. sp. tritici, the patogenic ascomycetes on wheat demonstrated in vivo when applied to the exposed portions of the wheat plants.

Voorbeeld VIXExample VIX

Op zaailingen van tarwe (varieteit: Norin 64), die in potten met een diameter van 10 cm werden gekweekt (16 zaailingen/pot), werd in een 3-bladstadium daarvan elk 35 van de spuitpoeders volgens eenzelfde recept als beschreven in voorbeeld XII gespoten na verdunning en dispergering in water bij een concentratie van het werkzame bestanddeel in water van 250 dpm. Nadat de bladeren op natuurlijke wijze 8201794Wheat seedlings (variety: Norin 64), which were grown in 10 cm diameter pots (16 seedlings / pot), were each sprayed with 35 of the spray powders according to the same recipe as described in Example XII in a 3-leaf stage thereof. after dilution and dispersion in water at a concentration of the active ingredient in water of 250 ppm. After the leaves naturally 8201794

* tT* tT

-15- waren gedroogd werd een waterige suspensie van sporen van . Erysiphe qraminis DC.f.sp. tritici, die verzameld waren van bladeren van tarweplanten, welke aan poedermeeldauw leden/ op de behandelde planten in de potten gespoten. Nadat de 5 potten gedurende 10 dagen in een broeikas op ongeveer 25°C waren gehouden werd het ziektegetal van de zaailingen bepaald door de ziektetoestand van de zaailingen waar te nemen en volgens de volgens norm te beoordelen:An aqueous suspension of traces of. Erysiphe qraminis DC.f.sp. tritici, collected from leaves of wheat plants, which suffered from powdery mildew / sprayed into the treated plants in the pots. After the 5 pots were kept in a greenhouse at about 25 ° C for 10 days, the disease number of the seedlings was determined by observing the disease condition of the seedlings and judging according to the standard:

Ziektegetal Graad van ziektetoestand 10 0 Geen beschadiging opgetreden 0,5 Minder dan 10% beschadigd oppervlak betrokken op het totale oppervlak van de bladeren 1 Tussen 10 en 25% 15 2 Tussen 26 en 50% 3 Tussen 51 en 75% 4 Meer dan 75%Disease number Degree of disease state 10 0 No damage occurred 0.5 Less than 10% damaged area based on the total area of the leaves 1 Between 10 and 25% 15 2 Between 26 and 50% 3 Between 51 and 75% 4 More than 75%

De resultaten van het onderzoek zijn in tabel DThe results of the study are shown in Table D.

samengevat.summarized.

8201794 -16- jj . · TABEL D ;8201794 -16- yy. TABLE D;

Resultaten van de bestrijding van noedermeeldauw !Results of powdery mildew control!

; I; I

I door behandeling van aan de lucht verkerende gedeelten van tarwezaailingen.I by treating airborne wheat seedlings.

JJ

j Werkzaam bestand- t deel Ziektegetal Fytotoxiciteitj Active Ingredient Disease Rate Phytotoxicity

No. verbinding___ 1 0.5 Geen 2 0 Geen 3 0 Geen 4 0,5 Geen 5 0 Geen 6 3 Geen 7 2 Geen 8 0 .Geen I 9 0.5 Geen i 10 - 0 Geen 11 1 Geen 12 1 Geen 13 0.5 Geen 14 3 Geen 15 1 Geen 16 0 Geen 17 0 Geen 13 0 Geen 19 0 Geen 20 0 Geen 21 0 Geen 22 0.5 Geen 23 0,5 Geen | 24 0,5 Geen | 25 'J 0 | 26 0 ' | 27 0 Geen i flppri I Kontrole(geen behande-4 i! ling) -, Geen •| · _Vergelijking 1)_No. connection___ 1 0.5 None 2 0 None 3 0 None 4 0.5 None 5 0 None 6 3 None 7 2 None 8 0 None I 9 0.5 None i 10 - 0 None 11 1 None 12 1 None 13 0.5 None 14 3 None 15 1 None 16 0 None 17 0 None 13 0 None 19 0 None 20 0 None 21 0 None 22 0.5 None 23 0.5 None | 24 0.5 None | 25 'Y 0 | 26 0 '| 27 0 None i flppri I Control (no treatment 4 i! Lling) -, None • | Comparison 1) _

82 0 1 7 9 4 I82 0 1 7 9 4 I

:i i :: i * t -17-: i i :: i * t -17-

Opm.: l) Vergelijkend middel voor het bestrijden van poeder-meeldauw, dat N-tridecyl-2,6-dimethyltetrahydro-l,4-ox'azine als werkzaam bestanddeel bevat en verspoten wordt als een waterige suspensie in een concentratie 5 van het werkzame bestanddeel van 250 dpm.Note: 1) Comparative powder for powdery mildew containing N-tridecyl-2,6-dimethyltetrahydro-1,4-oxazine as active ingredient and sprayed as an aqueous suspension in a concentration of the 250 ppm active ingredient.

Aan de hand van volgende voorbeeld XV wordt de doeltreffendheid van het middel voor het bestrijden van poe-dermeeldauw volgens de uitvinding tegen Erysiphe qraminis DC.The following Example XV shows the effectiveness of the powdery mildew control agent of the invention against Erysiphe qraminis DC.

10 f.sp. tritici in vivo aangetoond, wanneer het op zaden van' tarwe wordt aangebracht.10 f.sp. tritici demonstrated in vivo when applied to wheat seeds.

Voorbeeld XVExample XV

Na het weken van 30 zaden van de tarweplant (varieteit: Norin 64) in een waterige suspensie van elk van 15 de spuitpoeders volgens eenzelfde recept als beschreven in voorbeeld XII in een concentratie van het werkzame bestanddeel van 250 dpm werden de op deze wijze behandelde zaden gezaaid in potten met een diameter van 10 cm en werden de potten gedurende 10 dagen in een broeikas op ongeveer 25°C 20 gehouden om een bevestiging van de ontkieming en de groei van de zaden tot het 2-bladstadium te verkrijgen. Vervolgens werd een waterige suspensie van de sporen van dezelfde patogene ascornycete als bij voorbeeld XIV, die verzameld waren van tarweplanten, die aan poedermeeldauw leden, op 25 de zaailingen in het 2-bladstadium daarvan gespoten en werden de potten gedurende 10 dagen in de broeikas op ongeveer 25°C gehouden. De ziektegetallen van de tarweplanten in de potten werden zoals bij voorbeeld XIV bepaald en de resul-taten daarvan zijn in tabel E aangegeven.After soaking 30 seeds of the wheat plant (variety: Norin 64) in an aqueous suspension of each of the 15 spraying powders according to the same recipe as described in Example XII at an active ingredient concentration of 250 ppm, the seeds treated in this way sown in 10 cm diameter pots and the pots were kept in a greenhouse at about 25 ° C for 10 days to obtain confirmation of the germination and growth of the seeds to the 2-leaf stage. Then, an aqueous suspension of the spores of the same patogenic ascornycete as for example XIV, collected from wheat plants suffering from powdery mildew, was sprayed onto the seedlings in their 2-leaf stage and the pots were placed in the greenhouse for 10 days. kept at about 25 ° C. The disease numbers of the wheat plants in the pots were determined as in Example XIV and the results thereof are shown in Table E.

8201794 1 -* -18-8201794 1 - * -18-

: TABEL E: TABLE E

S — 1.- II· ' - • ί *S - 1.- II · '- • ί *

Resultaten van het bestrijden van poederir.eeldauw j i| door behandeling van" zaden van de tarweplant.Results of controlling powdery mildew j i | by treatment of "seeds of the wheat plant.

i ! j — 11 111 — - ........— — -— - ....... -....... ,,—*i! j - 11 111 - - ........— - -— - ....... -....... ,, - *

Werkzaair. bestand- cleel Ziektegetal FytotoxociteitWork sow. stock Disease number Phytotoxicity

No. verbinding_ 1 1 been 2 0 Geen 3 0 Geen 4 0.5 Geen 5 0 Geen 6 1 Geen 7 2 Geen 8 1 Geen 10 0 .Geen i 12 0,5 Geen 13 0 Geen 16 0 Geen 17 0 Geen 18 0 Geen 19. 0 Geen 20 0 Geen 21 0 Geen 22 0.5 Geen 23 0.5 ’ Geen 24 0 Geen 25 0 Geen 26 0 Geen 27 1 GeenNo. connection_ 1 1 leg 2 0 None 3 0 None 4 0.5 None 5 0 None 6 1 None 7 2 None 8 1 None 10 0 None i 12 0.5 None 13 0 None 16 0 None 17 0 None 18 0 None 19. 0 None 20 0 None 21 0 None 22 0.5 None 23 0.5 'None 24 0 None 25 0 None 26 0 None 27 1 None

Kontrole 4 GeenControl 4 None

Vergelxjkinq ^ 1 GeenVergelxjkinq ^ 1 None

Opm.: Vergelijking dezelfde als bij tabel D.Note: Comparison the same as for table D.

11 !| ;i j j 8201794 ft- * -19-11! | ; i j j 8201794 ft- * -19-

Aan de hand van het volgende voorbeeld XVI wordt de doeltreffendheid van het middel voor het bestrijden van poedermeeldauw volgens de uitvinding tegen Podosphaera leuco-tricha, de patogene ascomyceet van meeldauw op appelbomen, 5 in vivo op appelzaailingen aangetoorid.The following Example XVI demonstrates the effectiveness of the powder mildew control agent of the invention against Podosphaera leuco-tricha, the patogenic mildew ascomycete on apple trees, in vivo on apple seedlings.

Voorbeeld XVIExample XVI

Een waterige suspensie van elk van de spuit-poeders volgens hetzelfde recept als beschreven in voorbeeld XII werd op de zaailingen van appelbomen, die in potten 10 werden gekweekt, in een voldoende mate gespoten om beide oppervlakken van de bladeren te bevochtigen, waarna de potten gedurende 2 weken in een polyvinylchloridebroeikas op onge-veer 25°C werden gehouden voor een natuurlijke infektie met Podosphaera leucotricha, de patogene ascomyceet van appel-15 bomen. Vervolgens werd de ziektegraad van de appelzaailingen bepaald op basis van de aanwezigheid van ascomycetische kolonien op de bladeren van de appelzaailingen, die volgens de volgende norm werden gewaardeerd en waaruit de ziektegraad werd berekend volgend de onderstaande vergelijking 20 (3), waarbij de onderstaand in tabel F vermelde resultaten werden verkregen.An aqueous suspension of each of the spray powders according to the same recipe as described in Example XII was sprayed onto the seedlings of apple trees grown in pots 10 sufficient to wet both surfaces of the leaves, after which the pots were kept for Kept for 2 weeks in a polyvinyl chloride greenhouse at about 25 ° C for natural infection with Podosphaera leucotricha, the patogenic ascomycete of apple-15 trees. Next, the disease rate of the apple seedlings was determined based on the presence of ascomycetic colonies on the leaves of the apple seedlings, which were rated according to the following standard and from which the disease rate was calculated according to equation 20 (3) below, with the table below F stated results were obtained.

Ziekteindex Ziektetoestand 0 Op de oppervlakken van de bladeren worden geen funguskolonien gevonden.Disease index Disease condition 0 No fungal colonies are found on the surfaces of the leaves.

25 0,5 De kolonien nsmen minder dan 5% van het totale oppervlak van de bladeren in.0.5 The colonies occupy less than 5% of the total area of the leaves.

1 De kolonien nemen minder dan 20% van het totale oppervlak van de bladeren 30 in.1 The colonies occupy less than 20% of the total area of the leaves 30.

2 De kolonien nemen minder 50% van het totale oppervlak van de bladeren in.2 The colonies occupy less 50% of the total surface of the leaves.

4 De kolonien nemen meer dan 50% van het totale oppervlak van de bladeren 35 in.4 The colonies occupy more than 50% of the total area of the leaves 35.

Ziektegraad (*) = £f(ziektelnaex) x m±)J (3) 4 x (N) 8201794 -20-Disease rate (*) = £ f (disease telex) x m ±) Y (3) 4 x (N) 8201794 -20-

* V* V

waarin het aantal bladeren met de ziekteindex i (bijvoor-beeld 0; 0,5; 1; 2 of 4) aangeeft en N het totale aantal onderzochte bladeren aangeeft.wherein the number of leaves with the disease index i (for example 0; 0.5; 1; 2 or 4) and N indicates the total number of leaves examined.

82017948201794

* I* I

ί ί * -21- ι . jί ί * -21- ι. j

TABEL FTABLE F

Itesultaten van -het bestrijdan van poedermeel-dauw door-behandelinn- van appelzaailingen.Tea results from -powder powder dew by-treatment of apple seedlings.

Werkzaan bestand- Ziektegraad Fytotoxiciteit deelWerkzaan file - Disease rate Phytotoxicity part

Mo. verbindincr _I_____ ! 1 3^.4 Geen j I 2 15.1 ^een j 1-- j i ' 3 12.3 Geen ί i I; 4 9-8 Geen j j 5 -2.5 Geen ;Mo. connect_cr _I_____! 1 3 ^ .4 None j I 2 15.1 ^ a j 1-- j i '3 12.3 None ί i I; 4 9-8 None j y 5 -2.5 None;

IIII

6 38.4 Geen > |i ! j! 7 23.2 Geen * ji ; j! 8 10.7 Geen ;- i i j 10 0.4 Geen j 12 4.4 Geen 13 3.8 . Geen 15 18.7 Geen ^ Geen ^ ® Geen ! 18 0 Geen [ 19 0 wen 20 9.7 Geen 21 0 Geen j 22 24.3 Geen j 23 19.1 ' -Geeil.6 38.4 None> | i! j! 7 23.2 None * ji; j! 8 10.7 None; - i i j 10 0.4 None j 12 4.4 None 13 3.8. None 15 18.7 None ^ None ^ ® None! 18 0 None [19 0 wen 20 9.7 None 21 0 None j 22 24.3 None j 23 19.1 '-Noil.

ii

JJ

i 8201794 Ii 8201794 I

:i ? -22-: i? -22-

Tabel F (vervolg) T-Terkzaam bestand- · ziektegraad Fytotoxiciteit deelTable F (continued) T-Terkvaard stock- disease degree Phytotoxicity part

No. verbinding 24 0 Geen 25 0 Geen 26 0 Geen· 27 3.5 GeenNo. connection 24 0 none 25 0 none 26 0 none · 27 3.5 none

Kontrole (niet behandeld) 71.6 GeenControl (untreated) 71.6 None

----- -- --—-------- ' - ' I----- - --—-------- '-' I

ftan de hand van het volgende yoorbeeld XVII wordt de doeltreffendheid van het middel ter bestrijding van poedermeeldauw tegen Erysiphe chichoracearum, de patogene ascoiuyceet van de tomatenplant, in vivo aangetoond, indien 5 aangebracht op tomatenplanten.Using the following Example XVII, the effectiveness of the powdery mildew control agent against Erysiphe chichoracearum, the patogenic ascoyl acetite of the tomato plant, is demonstrated in vivo when applied to tomato plants.

Yoorbeeld XVIIFigure XVII

Een water!ge suspensie van elk. van de spuit-poeders volgens hetzelfde recept als beschreven in voorbeeld XII werd in een concentratie van het werkzame bestanddeel 10 van 250 dpm op tomatenzaailingen in het vijfbladstadium ge-spoten, die zich in drie potten bevonden met een plant/pot.A water suspension of each. of the spray powders according to the same recipe as described in Example XII were sprayed in a concentration of the active ingredient of 250 ppm on tomato seedlings in the five-leaf stage, which were in three pots with a plant / pot.

Nadat de bladeren op natuurlijke wijze waren gedroogd, werd een waterige suspensie van de sporen van de patogene ascomy-ceet, die verzameld waren van bladeren van tomatenplanten, 15 die aan poedermeeldauw leden, op de tomatenplanten gespoten en werd 10 dagen na het bespuiten het ziektegetal van de planten bepaald door de op deze wijze behandelde tomatenplanten volgens de in voorbeeld XIV aangegeven norm waar te nemen. De resultaten zijn in tabel G vermeld.After the leaves were dried naturally, an aqueous suspension of the spores of the patogenic ascomycete collected from leaves of tomato plants, which suffered from powdery mildew, was sprayed onto the tomato plants and the disease number was measured 10 days after spraying of the plants determined by observing the tomato plants treated in this way according to the standard indicated in Example XIV. The results are shown in Table G.

8201794 !l · !| i!8201794! L ·! | i!

* I* I

li it ii , <1 !{ -23- : i \\ ! I : { !|li it ii, <1! {-23-: i \\! I: {! |

l! TABEL Gl! TABLE G

il jj Resultaten van het bestrijden van poederm.eeIdauwil jj Results of controlling powdery mildew

Il door behandelinq van tomatenzaailinqen...Il by treatment of tomato seedlings ...

!! i; i! jj i| Werkzaaia bestanddeel Siektecretal Fytotoxiciteit . lj '!! i; i! yy i | Werkzaaia component Siektecretal Phytotoxicity. lj '

Il No. verbinding (¾) !i _'_- _ _ jj “ ~~ ——— ——— ; | || 4 1 5βθ'Π i 'l .mm jIl No. connection (¾)! i _'_- _ _ yy “~~ ——— ———; | || 4 1 5βθ'Π i 'l .mm j

t * * Jt * * J

:l 5 . 0 Geen j i ί * -: * .1 t: l 5. 0 None j i ί * -: * .1 t

; 0 Geen I; 0 None I

τ ; l 12 G.o Geen ! i : 13 0.5 Geen l 1δ 0 Geen · ! i 1 / 0 Geen 21 ; 18 .0 Geenτ; l 12 G.o None! i: 13 0.5 None l 1δ 0 None ·! i 1/0 None 21; 18 .0 None

Is Η IS 0 Geen :!Is Η IS 0 None:!

(I(I

m 20 0 Geen |tm 20 0 None | t

JIJI

lj 21 0 Geen ii || 22 0.5 Geen 11 || 23 0 Geen | 0 Geen i I 25 0 Geen i | 26 . 0 Geen jj Kontrole (niet bebandeld) 4 Geen ii ...lj 21 0 None ii || 22 0.5 None 11 || 23 0 None | 0 None i I 25 0 None i | 26. 0 None yy Control (not bandaged) 4 None ii ...

t · n -- -- —................................. _ . ........___________ 1 · lj l;t · n - - —................................. _. ........___________ 1 · lj l;

' ...... ----- -- -.-., . . -HI'...... ----- - -.-.,. . -HI

8201794 -24-8201794 -24-

Aan de hand van het volgende voorbeeld XVIII . wordt de doeltreffendheid van het middel ter bestrijding van poedermeeldauw volgens de uitvinding tegen Sphaerotheca fuliginea, de patogene ascomyceet op de komkommerplant in 5 vivo aangetoond, indien aangebracht op komkommerplanten.Using the following example XVIII. The effectiveness of the powdery mildew control agent of the invention against Sphaerotheca fuliginea, the patogenic ascomycete on the cucumber plant, has been demonstrated in vivo when applied to cucumber plants.

Voorbeeld XVIIIExample XVIII

Een waterige suspensie van elk van de spuit-poeders volgens eenzelfde recept als beschreven in voorbeeld XII in een concentratie van het werkzame bestanddeel van 10 250 dpm werd op de zaailingen van komkommers, die in potten met een diameter van 10 cm werden gekweekt, met 2-bladstadinm daarvan gespoten (varieteit: Sagami-hanjiro, £έη zaailing/pot, drie potten).An aqueous suspension of each of the spray powders according to the same recipe as described in Example XII at a concentration of the active ingredient of 10 250 ppm was applied to the seedlings of cucumbers grown in 10 cm diameter pots with 2 - leaf stadium sprayed (variety: Sagami-hanjiro, £ έη seedling / pot, three pots).

Nadat de bladeren van de zaailingen op natuur-15 lijke wijze waren gedroogd, werden sporen van Sphaerotheca fulginea , die verzameld werden van komkommerplanten, die aan poedermeeldauw leden, met behulp van een kleine borstel op de komkommerplanten in de potten uitgestrooid en werden de potten voor het ontwikkelen van de besmetting in een 20 broeikas op ongeveer 25°C gehouden. Na 7 dagen in de broeikas te hebben gestaan werd het ziektegetal van de op deze wijze behandelde planten vastgesteld op basis van de onderstaand beschreven norm.After the leaves of the seedlings were dried naturally, spores of Sphaerotheca fulginea, which were collected from cucumber plants, which suffered from powdery mildew, were scattered on the cucumber plants in the pots using a small brush and the pots were prepared for developing the contamination in a greenhouse kept at about 25 ° C. After 7 days in the greenhouse, the disease number of the plants treated in this way was determined on the basis of the standard described below.

Ziektegetal Ziektetoestand 25 0 Geen beschadiging gevonden.Disease number Disease condition 25 0 No damage found.

0,5 Minder dan 10% van het opper- vlak van de bladeren wordt door de beschadiging ingenomen.0.5 Less than 10% of the surface of the leaves is taken up by the damage.

1 10-19% van het oppervlak van de 30 bladeren wordt door de bescha- digingen ingenomen.1 10-19% of the surface area of the 30 leaves is occupied by the damage.

2 20-39% van het oppervlak van het oppervlak van de bladeren wordt door de beschadiging 35 ingenomen.20-39% of the surface of the surface of the leaves is occupied by the damage.

3 40-59% van het oppervlak van de bladeren wordt door de beschadiging ingenomen.3 40-59% of the surface of the leaves is occupied by the damage.

8201794 -25- 4 60-79% van het oppervlak van-de bladeren wordt door de bescha-diging ingenomen..8201794 -25- 4 60-79% of the surface of the leaves is occupied by the damage.

5 Meer dan 80% van het oppervlak 5 van de bladeren wordt door de beachadiging ingenomen.5 More than 80% of the surface 5 of the leaves is occupied by the beach habit.

De resultaten zijn in t'abel H aangegeven.The results are shown in Table H.

TABEL. HTABLE. H

10 Resultaten van de bestrijding van poederraeeldauw door behandeling van zaailingen van komkommer.10 Results of powdery powdery dew control by treating cucumber seedlings.

| — ' | | j ! Werkzaam bestanddeel ziektegetal Fvtotpxiciteit · || - '| | j! Active ingredient disease number Fvtpxicity · |

No. verbinding (%) j 15 __________i l ! 1 1 Geen 2 Q Geen 3 0 Geen j 20 - ! 4 0.5 Geen j 5 0 Geen 7 1 Geen 8 Q GeenNo. compound (%) j 15 __________i l! 1 1 None 2 Q None 3 0 None j 20 -! 4 0.5 None j 5 0 None 7 1 None 8 Q None

25 I25 I

0 Geen j0 None j

3-2 '0.5 Geen I3-2 '0.5 None I.

||

3-3 0.5 Geen I3-3 0.5 None I.

27 0 Geen ! !27 0 None! !

Kontrole (niet behandeld) 5 Geen IControl (not treated) 5 None I

Veraelijkino· ^ n „ Λ IVeraelijkino · ^ n „Λ I

O.o Geen ; 35 Opm.: Vergelijking ^ : dezelfde als hij tabel D.O.o None; Note: Equation ^: same as table D.

8201794 * -26- f8201794 * -26- f

Aan de'hand van het volgende voorbeeld XIX wordt de doeltreffendheid van het middel ter bestrijding van poeder-meeldauw volgens de uitvinding tegen Sphaerotheca pannosa, de patogene ascornyceet van poedermeeldauw op de rozeplant, 5 in vivo aangetoond, indien aangebracht op de rozeplant.The following Example XIX demonstrates the effectiveness of the powdery mildew control agent of the invention against Sphaerotheca pannosa, the patogenic powdery mildew ascorcetite on the rose plant, when applied to the rose plant.

Voorbeeld XIXExample XIX

Op rozeplanten (varieteit: peace) die in potten met een diameter van 30 cm worden gekweekt en waarop poedermeeldauw van nature is opgetreden, wordt een waterige suspen-10 sie van elk van de spuitenpoeders volgens eenzelfde recept • als beschreven in voorbeeld XII gespoten. Nadat de rozeplanten op natuurlijke wijze waren gedroogd, werden de potten in een polyvinylchloridekas gehouden en werd 10 dagen na het bespui-ten het ziektegetal van de poedermeeldauw op de proefplanten 15 vastgesteld op basis van de waameming en de onderstaand vermelde normen en werd de ziektegraad berekend zoals in voorbeeld XVI, waarbij de in tabel I vermelde resultaten werden verkregen.Rose plants (variety: peace) grown in 30 cm diameter pots, on which powdery mildew has naturally occurred, are sprayed with an aqueous suspension of each of the spray powders according to the same recipe as described in Example XII. After the rose plants were dried naturally, the pots were kept in a polyvinyl chloride greenhouse and the disease number of the powdery mildew on the test plants was determined 10 days after spraying on the basis of observation and the standards mentioned below and the disease level was calculated. as in Example XVI, whereby the results listed in Table I were obtained.

8201794 i « j i ! -27- » i i!8201794 i «j i! -27- »i i!

• I• I

jj i { j;yy i {j;

!! TABEL I!! TABLE I

l\ ————l \ ————

• I• I

*i i! Resultaten van het bestrijden van ooedermeeldauw j] !| door rozestruiken te behandelen.* i i! Results of controlling mildew j]! | by treating rose bushes.

li I! _ 11 - ------- -------- --------- ------ - - ______ - !! ...li I! _ 11 - ------- -------- --------- ------ - - ______ - !! ...

jl T'Terkzaam bestanddeel Siekteqraad Fytotoxiciteit !! jj No. verbinding (%) • i . ‘ :! ,· j " -.............— ---—— --—-— ..............—-...... : ιί ijl T'Terkatile constituent Siekteqraad Phytotoxicity !! yy No. connection (%) • i. ":! , · J "-.............— ---—— --—-— .............. —- ..... .: ιί i

lj 28.4 Geen Ilj 28.4 None I.

i; · j ;i 2 10.6 Geen ·i; J; i 2 10.6 None

. I. I

: 3 9.5 Geen ; ί : ; i . · t 4 6.6 Geen ! ί 5 0 Geen. i •! ‘ : * * ; i ” 6 23.7 Geen ; ;! 7 19.8 Geen ! ?r l • : j : 8 12.5 Geen i ;; i !! i j! 10 0 Geen: 3 9.5 None; ί:; i. T 4 6.6 None! ί 5 0 None. i •! ": * *; i ”6 23.7 None; ;! 7 19.8 None! ? r l •: j: 8 12.5 None i ;; i !! i j! 10 0 None

i| Ii | I

!] 12 3.6 Geen ! 1! ί U ' 1 ! 13 1.2 Geen !i 15 13.5 Geen > I 16 o Geen i 17 0 Geen 0 .Geen | 19 1*9 Geen t ί 20 4.3 Geen 5 i 21 0 Geen ! 22 17.7 Geen j jj 23 21.8 Geen I ”82 0’ 1 7 94 :—-:-1 • ' ·28- ! i . .!] 12 3.6 None! 1! ί You '1! 13 1.2 None! I 15 13.5 None> I 16 o None i 17 0 None 0 .None | 19 1 * 9 None t ί 20 4.3 None 5 i 21 0 None! 22 17.7 None yyyy 23 21.8 None I "82 0" 1 7 94: —-: - 1 • "· 28-! i. .

j i j Tabel I (vervolg) i { ίj i j Table I (continued) i {ί

Werkzaam bestanddeel Ziektegraad Fy to to xi ci te i t ίActive Ingredient Disease Rate Fy to to xi ci te i t ί

No. verbinding ' C%) i_;___ 24 11.1 Ceen 25 0 Geen .No. compound 'C%) i _; ___ 24 11.1 Ceen 25 0 None.

ί; Iί; I

i! ; ! I !i! ; ! I!

l! Il! I

;! I;! I

! i ; i! ! 51 II · !! i; i! ! 51 II ·!

i! Ii! I

!! ! U · t ! i!! ! You · t! i

II

i i ! j !i ((i i! j! i ((

IIII

il !| 8201794il! | 8201794

IIII

Claims

1. Derivative of N- / 1-triazol- (1) -yl-2,2,2-trichloroethyl-substituted carboxamide of the general formula 1, wherein R is hydrogen / methyl, ethyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2 -hydroxyphenyl, 2-acetoxyphenyl, 4-is: propyl-5-phenyl, 4-t-butylphenyl, 2-chloro-4-nitrophenyl, benzyl or 1 2 represents a radical of the formula 2 wherein R and R are the same or differ from each other and represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl or methoxy.

2. Derivative according to claim 1, characterized in that R 2-chlorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 2-fluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-acetoxyphenyl, 2-chloro-4-nitrophenyl or represents benzyl.

3. Ν- / Ϊ- (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloroethyl 7 "2-chlorobenzamide. 15

4. N-Zl 4 (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloroethyl-7 ~ 2,6-dichlorobenzamide.

5. N- / 1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloroethyl-7-2-fluorobenzamide.

6. N-1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloro-20 ethyl 7-2,6-difluorobenzamide.

7. N- / 1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloromethyl-7-2-trifluoroinethylbenzamide.

8. Ν- / Ϊ- (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloroethyl-2-acetoxybenzamide. 25

9. N- / 1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloroethyl-7-2-chloro-4-nitrobenzamide.

10. N- / 1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloroethyl-phenylacetamide.

11. Powdery mildew control composition, characterized by an effective amount of at least one compound belonging to the N-1-triazol- (1) -yl-2,2,2-trichloroethyl-7-carboxamide of the general formula 1, wherein hydrogen, methyl, ethyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-hydroxyphenyl, 2-acetoxyphenyl, 4-isopropylphenyl, 4-tert. Butylphenyl, 2-chloro-4-nitrophenyl, benzyl or a radical with 1 2 represents the formula 2, wherein R and R are the same or different and hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, 8201794 -30-methyl or propose methoxy.

12. Powdery mildew control composition according to claim 11, characterized in that the compound is selected from the group consisting of N- / I- (1,2,4-5 triazole-1-). yl) -2,2,2-trichloroethyl7-2-chlorobenzainide, Ν- / Ί- (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloroethyl7-2,6-dichlorobenzamide, N- / 1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloroethyl-7-2-fluorobenzamide, N- / 1- (1,2,4-triazol-1-yl) - 2,2,2-trichloroethyl-7 "2,6-difluorobenzamide, N- / 1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-10 trichloroethyl-7-trifluoromethylbenzamide, N- / JL- (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloroethyl-7-2-acetoxybenzamide, N- £ 1- (1,2,4-triazol-1-yl) - 2,2,4-trichloroethyl-2-chloro-4-nifcro-benzamide and N- / 1- (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2,2-trichloroethyl-7-phenylacetamide.

13. Process for the preparation of substituted carboxamide derivatives, characterized in that N - ^ - triazol- (1) -yl-2,2,2-trichloroethyl-7-substituted carboxamide derivatives were prepared by N- (1,2 , 2,2-tetrachloroethyl) -carboxamide as well as 1,2,4-triazole and triethylamine to add to an organic solvent and stir the reaction mixture at room temperature. 8201794