NL8101909A - Werkwijze voor de bereiding van micro-emulsies uit een zure en een hydrofobe fase. - Google Patents
Werkwijze voor de bereiding van micro-emulsies uit een zure en een hydrofobe fase. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8101909A NL8101909A NL8101909A NL8101909A NL8101909A NL 8101909 A NL8101909 A NL 8101909A NL 8101909 A NL8101909 A NL 8101909A NL 8101909 A NL8101909 A NL 8101909A NL 8101909 A NL8101909 A NL 8101909A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- acid
- surfactant
- microemulsion
- phase
- equilibrium
- Prior art date
Links
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 title claims description 79
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 72
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 title claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 82
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 35
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- -1 amine salt Chemical class 0.000 claims description 22
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 13
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000009854 hydrometallurgy Methods 0.000 claims description 2
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 claims description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 claims 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 claims 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 17
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 16
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 13
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- WECIKJKLCDCIMY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-cyanoethyl)acetamide Chemical compound ClCC(=O)NCCC#N WECIKJKLCDCIMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 210000004534 cecum Anatomy 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 6
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 6
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- KHSLHYAUZSPBIU-UHFFFAOYSA-M benzododecinium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KHSLHYAUZSPBIU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 2
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical group CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CEYYIKYYFSTQRU-UHFFFAOYSA-M trimethyl(tetradecyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C CEYYIKYYFSTQRU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCQPFOZNYVLABG-UHFFFAOYSA-N 1-Isobutanol Chemical compound C1=CC(CNC(=O)OC)=CC=C1OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(C)O1 LCQPFOZNYVLABG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQLGCJPZMYRITO-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol;2-methylpropan-1-ol Chemical compound CC(C)CO.CCCCC(CC)CO JQLGCJPZMYRITO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CXRFDZFCGOPDTD-UHFFFAOYSA-M Cetrimide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C CXRFDZFCGOPDTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N Chlorfenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000006177 alkyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 description 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 1
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical group 0.000 description 1
- SXPWTBGAZSPLHA-UHFFFAOYSA-M cetalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SXPWTBGAZSPLHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000228 cetalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HDITUCONWLWUJR-UHFFFAOYSA-N diethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[NH2+]CC HDITUCONWLWUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- 229940021013 electrolyte solution Drugs 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N glyceric acid Chemical compound OCC(O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GARNSHRPKPDQNG-UHFFFAOYSA-N methyl(tetradecyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCC[NH2+]C GARNSHRPKPDQNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- WRKCIHRWQZQBOL-UHFFFAOYSA-N octyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(O)=O WRKCIHRWQZQBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N uranium Chemical compound [U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U] DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/62—Compositions for forming crevices or fractures
- C09K8/64—Oil-based compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/18—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/601—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation using spacer compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/62—Compositions for forming crevices or fractures
- C09K8/72—Eroding chemicals, e.g. acids
- C09K8/74—Eroding chemicals, e.g. acids combined with additives added for specific purposes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
- C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
- C22B3/00—Extraction of metal compounds from ores or concentrates by wet processes
- C22B3/20—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching
- C22B3/26—Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by liquid-liquid extraction using organic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P10/00—Technologies related to metal processing
- Y02P10/20—Recycling
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S507/00—Earth boring, well treating, and oil field chemistry
- Y10S507/933—Acidizing or formation destroying
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Geology (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
-* " J
* 813099/vdV/hh/kd
Korte aanduiding: Werkwijze voor de bereiding van microemulsies uit een zure en een hydrofobe fase.
De uitvinding heeft betrekking op microemulsies van zuren op de werkwijze ter bereiding van de microemulsies alsmede hun samenstelling en in het bijzonder op microemulsies van sterke zu-ren en de toepassingen daarvan, 5 Microemulsies bevinden zich op het ogenblik in een fase van sterke ontwikkeling. De werkwijze is van zeer groot belang omdat door toepassing van een oppervlakte-actief en een co-oppervlakte-actief middel de oppervlaktespanning in het scheidingsvlak van een waterige oplossing en een hydrofobe fase zeer sterk kan worden 10 verminderd, waardoor vrijwel zonder roeren een schijnbaar homogene, thermodynamisch stabiele samenstelling ontstaat, waarin de zeer fijne druppeltjes van één van de fasen, in de orde van grootte van 0,005 tot 0,2 micron, zijn gèdispergeerd.
De huidige bekende toepassingen van microemulsies zijn veel» 15 zijdig, in het bijzonder bij: geforceerde tertiaire terugwinning, reinigingsmiddelen, brandstoffen, smeermiddelen, cosmetica, voedingsmiddelen, farmaceutica, landbouw enz. Hoewel het aantal groot is, blijven de toepassingen beperkt tot milieus met een praktisch neutrale pH. Tot nu toe was men niet in staat dispersies van 20 heterogene fasen te verkrijgen waarvan één zuur is, behalve door het bekende emulgeren van het milieu, waarbij krachtig geroerd moet worden, met het nadeel dat de dispersie na verloop van tijd minder stabiel wordt. Microemulsies worden voor dergelijke reacties niet gebruikt, juist in verband met de moeilijkheid van het vormen 25 van een microemulsie met een zure waterige (of zuiver zure) fase en een koolwaterstof.
Het Amerikaanse · octrooischrift 3 754 599 beschrijft een micellaire dispersie bestaande uit zoutzuur, fosforzuur en fluor-waterstofzuur, waarvan de concentraties van het zuur in water 30 tussen 0,001 en 10 gew.^ en bij voorkeur tussen 0,01 en 5 gew.^ 8101909 - 2 - 3* * liggen, De gebruikte oppervlakte-actieve middelen zijn aardolie-sulfonaten. De voorgestelde micellaire dispersies zijn als volgt samengesteld: 5 - koolwaterstof : 2 tot 70$ - waterig milieu s 5 tot 95$ - oppervlakte-actief middel : 4 tot 20$ - co-oppervlakte-actief middel: 0,01 tot 20$ - electrolyt : 0,01 tot 10$ berekend op het water.
tO Volgens het Amerikaanse octrQoischrift 3 831 679 worden onder vergelijkbare omstandigheden de micellaire dispersies in aardolie-boorputten ingespoten. Deze samenstellingen bestaan uit koolwaterstof, geconcentreerde chloorwaterstof- of fluorwaterstofzuur en . een oppervlakte-actief middel van het sulfonaattype en een tweede 15 oppervlakte-actief middel: - koolwaterstof : 25 tot 75$ - geconcentreerd zuur : 5 tot 10$ - oppervlakte-actief middel : 10 tot 40$ - co-oppervlakte-actief middel? 5 tot 40$, 20 .-waarvan de bereiding met. twee belangrijke nadelen· gepaard gaat.
Ten eerste blijft het zuur na toevoeging aan de samenstelling niet behouden omdat het met het oppervlakte-actieve middel van het sulfonaattype reageert en bovendien de bereiding? in het algemeen met het neerslaan van een vaste fase gepaard gaat, waardoor de 25 meeste gewenste toepassingen onmogelijk worden.
Het zoeken naar sterk zure thermodynamisch stabiele micro-emulsies, waarin het oppervlakte-actieve en co-oppervlakte-actieve middel niet met het zuur reageren (waardoor de samenstelling van het oorspronkelijke reactiemilieu niet door de reactie van het 30 zuur met het oppervlakte-actieve middel verandert), blijft dus actueel.
De onderhavige uitvinding voorziet nu in een oplossing hier- 8101909 * < -3- voor en maakt de bereiding van stabiele micro-emulsies in het te behandelen zure milieu mogelijk, zelfs als het zuur in het milieu sterk geconcentreerd is en zelfs als deze fase uit een zuiver zuur bestaat.
5 Volgens de werkwijze ter bereiding van micro-emulsies vol gens de uitvinding vermengt men één of meer hydrofobe verbindingen met een zuur, een oppervlakte-actief middel, een tweede oppervlak-te-actief middel en /evéntueel andere toevoegsels met het kenmerk dat het oppervlakte-actieve middel een kationogene verbinding is 10 die niet met zuren reageert.
Tot de kationogene oppervlakte-actieve middelen die ten opzichte van zuren onwerkzaam zijn, behoren bijvoorbeeld verbindingen die als emulgatoren gebruikt kunnen worden voor de bereiding van micro-emulsies van sterke zuren: quaternaire arnmoniumverbindingen, 15 amine-verbindingen die quaternaire arnmoniumverbindingen üe/eren en sulfoniumverbindingen. Tot de quaternaire arnmoniumverbindingen behoren o.a. de zouten van monoalkyltrimethylammonium, van dialkyl-dimethylammonium, van trialkylmethylammonium en van alkylbenzyl-dimethylammonium, de halogeniden van benzylalkylammonium en van 20 alkylpyridinium, waarvan de alkylgroep 6 tót 24 koolstofatomen bevat en in het bijzonder kan bestaan uit: capryl,, dodecyl, tetra-decyl, hexadecyl, octadecyl, cetyl, stearyl, cocoyl, dodecylbenzyl, dodecylfenyl, isohexadecyl, oleyl en palmitoyl·, bereid uit talk (al öf niet gehydrogeneerd),soja of copra.
25 De quaternaire ammoniumzouten kunnen uit halogeniden (chlori de, bromide), sulfaten, perchloraten, fosfaten en andere zouten bestaan. Tot de amineverbindingen die als kationogeen oppervlakte-actief gebruikt kunnen worden l&oren: de zouten van primaire, secondaire en tertiaire aminen, waarvan de alkylgroep dezelfde is 30 als die van de bovengenoemde quaternaire arnmoniumverbindingen, oxyethylaminen: aminen, oxyethyldiaminen met 2 tot 20 ethyleenoxy-degroepen, waarbij de alkylgroep^ezelfde zijn als de hierbovenge- 8101909 %> -4- noemden.
Tot de sulfoniumzouten behoren: trialkylsulfoniumzouten waarvan tenminste één van de alkylgroepen 12 tot 20 koolstofatomen bevat, bijvoorbeeld dimethylsulfoniummethosulfaat, methyldiocta-5 decylsolfoniumwaterstofsulfaat.
Het co-oppervlakte-actieve middel volgens de uitvinding is bekend, in het bijzonder alcohol, keton, ether, dioj., glycerol-ether, een zout van een organisch zuur (sulfonaat, sulfaat, car-boxylaat), glyeerylethersulfonaat, alcaloamide, mono of diester 10 van fosforzuur, sulfoxide, aminezout, een zout van een quaternaire organische base.
Het oppervlakte-actieve middel volgens de uitvinding kan worden toegepast op verschillende bekende koolwaterstoffen, bijvoorbeeld: paraffinen, alkenen, arylnaftenen of andere uit ruwe 15 aardolie of ruwe aardolie destillaatfrakties afkomstige koolwaterstof frakties, evenals op de bij de destillatie van steenkool gevormde koolwaterstoffen.
De zuren die voor de samenstelling van de sterk zure micro-emulsies yolgens.de uitvindinggebruikt worden, zijn anorganische 20 zuren, bijvoorbeeld: chloorwaterstofzuur, perchloorzuur, zwavelzuur, oleum, fosforzuur, salpeterzuur, broomwaterstofzuur, jood-waterstofzuur, fluorwaterstofzuur of zuurcomplexen zoals HgPO^-BF^t bf3-h2o.
Voorbeelden van de toepassing van de werkwijze volcpns de 25 uitvinding zijn: de vloeistof-vloeistofextractie van metaalkatio-nen in de hydrometallurgie; bijvoorbeeld de extractie van uranium in geconcentreerde fosforzuur, of in de zwavelzuur- of zoutzuur-uitloogoplossingen. De microemulsiewerkwijze leidt tot een zeer sterke vergroting van het scheidingsvlak tussen de beide fasen, 30 waardoor de snelheid van de metaalextractie aanzienlijk toeneemt.
De werkwijze volgens de uitvinding stimuleert bovendien een aantal chemische bereidingen o.a. diegenen waarbij protonzuur als kataly- 81 01909 4 -5- sator wordt gebruikt: alkyleringsreacties (bijvoorbeeld het alky-leren van benzeen in ethylbenzeen) hydrolyse (van bijvoorbeeld vetzuuresters), veresteringen, transveresteringen, polymerisatie, isomerisatie (bijvoorbeeld van n-butaan is isobutaan), carboxyla-5 tie (bijvoorbeeld van isobuteen in pivalinezuur). De werkwijze volgens de uitvinding kan op polyfase-katalyses op de dispersie van zuren in organische oplosmiddelen (bijvoorbeeld het stimuleren van de boorputproduktie, in het bijzonder in kalkafzettingen worden toegepast. Verder kan de uitvinding op chemische reacties van zuren 10 met organische verbindingen, bijvoorbeeld sulfoneren en sultateren, worden toegepast.
In tegenstelling tot wat in de Amerikaanse octrooischriften 3 467 188, 3 474 865 en 3 754 599 wordt voorgesteld, gedragen de sterke zuren zich niet bij de vorming van micro-emulsies als een-15 voudige electrolyten, zoals bijvoorbeeld natriumchloride. Als het ionenvermogen toeneemt^alsmede in aanwezigheid van een onvoldoende hoeveelheid co-oppervlakte-actief middel ter verkrijging van een enkele micro-emulsiefase, gaat men geleidelijk over naar de anorganische zuren: van een systeem bestaande uit een micro-emulsie 20 in de waterfase in evenwicht met de hydrofobe verbinding (volgens de terminologie van Winsor, systeem I, zoals bijvoorbeeld beschreven in "Solvent properties of amphiphilic compounds”, uitgave Btfterworths, Londen, 1954), naar een systeem bestaande uit eem mi-cro-éÉulsie die gelijktijdig in evenwicht is met de hydrofobe 25 verbinding en de waterfase (systeem III, volgens Winsor) en vervolgens, bij een hoog zoutgehalte, naar een systeem bestaande uit een microemulsie van water in olie in evenwicht met de waterfase (Systeem II, volgens Winsor).
In de systemen volgens de onderhavige 'uitvinding kan een vol-30 ledig tegenovergesteld gedrag worden waargenomen, dat wil zeggen boven eeg&uurconcentratie van verkrijgt men microemulsies van een zuur in olie in evenwicht met het zuur (systeem ÏI) en vervol- 81 01909 -6- * «*· gens als de concentratie van het zuur toeneemt een microemulsies van een zuur in gelijktijdig evenwicht met de hydrofobe verbinding en de waterfase, en daarna bij veel hogere zuur-concentraties, microemulsies van olie in het zuur in evenwicht met de oliefase.
5 Uit deze waarnemingen volgt duidelijk dat de voorschriften voor het vormen van microemulsies van de bekende electrolytoplos-, singen niet van toepassingen zijn op de bereiding van microemulsies van geconcentreerde anorganische zuren.
Afhankelijk :van de toepassing, de reactie en de gewenste 10 resultaten, verdient het aanbeveling een microemulsie te gebruiken van een zuur gedispergeerd in olie in evenwicht met de zuurfase: (d.w.z. Winsor II), of een microemulsie van olie in een zuur in evenwicht met een organische fase (Winsor I), of een microemulsie in gelijktijdig evenwicht met de organische en de zure fase 15 (Winsor III).
Deze verschillende soorten microemulsies zijn fafhankelijk van de aard en de eigenschappen van de bestanddelen. De soort en de hoeveelheden olie, het zuur, oppervlakte-actief en co-opper-vlakte-óctief middel nodig voor de bereiding van een zure micro-20 emulsie zijn niet onbelangrijk. Onder de gegeven omstandigheden {het koolwaterstof-, oppervlakte-actieve en co-oppervlakte-actie-ve middel, temperatuur, enzovoort) bestaat er een optimale zuur-concentratie waarbij men met minimale hoeveelheden oppervlakte-actief middel een micro-emulsie verkrijgt. Ook kan men voor elk 25 zuur met een gegeven concentratie het oppervlakte-actief middel en/of co-oppervlakte-actieve middel alsmede de koolwaterstofsoort op zodanige wijze kiezen dat men een micro-emulsie verkrijgt, waarin de noodzakelijke hoeveelheid oppervlakte-actief middel minimaal is.
30 De koolwaterstof bestaat uit een organische in wateroplos bare verbinding die met het zuur wordt gedispergeerd en die wordt gekenmerkt door het aantal koolstofatomen van het alkaan^equiva- 8101909 * Λ -7- lent (of NCAE).
Bij een optimale concentratie van het zuur verkrijgt men microemulsies die van de volgende parameters afhankelijk zijn: de koolwaterstof met zijn kenmerkend alkaan equivalent, de aard 5 en de concentratie van het co-oppervlakte-actieve middel, het zuur, de aard en de concentratie van het kationogene oppervlakte actieve middel, de temperatuur en de onderlinge verhoudingen van het zuur en de hydrofobe verbinding·
Het is niet mogelijk van tevoren voor elk geval de hoeveel-10 heid oppervlakte-actief middel aan te geven. De microemulsies volgens de uitvinding kunnen met sterk uiteenlopende verhoudingen van koolwaterstof tot meer of minder zuur water bereid worden. Volgens de uitvinding kan men micro-emulsies bereiden die geringe hoeveelheden oppervlakte-actief en co-oppervlakte-actief middel 15 bevatten met sterk uiteenlopende zuurgraden van 1 gew.$ van een sterk anorganisch zuur tot zuiver zuur en zelfs met zuuranhydriden verrijkte zuren zoals oleum of fosforzuren die rijk zijn aan P£^5* Voor elk zuur van een gegeven concentratie en voor elke hydrofobe verbinding, gekenmerkt door het aantal koolstofatomen van 20 het alkaanequivalent (NCAE), kan men een kationogeen oppervlakte-actief en een co-oppervlakte-actief middel vinden, waarmee met minimale hoeveelheden van de oppervlakte-actieve middelen een micro-emulsie kan worden bereid.
Men heeft volgens de onderhavige uitvinding kunnen aantonen 25 dat er een lineair^ verband bestaat tussen de logaritme van de concentratie van de optimale zuurgraad en het aantal koolstofato-men van het alkaanequivalent (NCAE), de aard en de concentratie van het oppervlakte-actieve middel en de aard en concentratie van de als oppervlakte-actief middel gebruikte alcohol.
30 Bij dezelfde groep van kationogene oppervlakte-actieve mid delen speelt de molecuulmassa een belangrijke rol. De molekuul-massa ligt tussen 250 en 800 en bij voorkeur tussen 350 en Ó00 8101909 -8- voor niet-geethoxyleerde oppervlakte-actieve middelen en kan voor de ethoxyl·· of propoxyl-oppervlakte-actieve middelen boven deze waarden liggen.
De volgende voorbeelden tonen aan dat men op deze wijze ge-5 makkelijk sterk zure microemulsies/sferk uiteenlopende concentraties kan verkrijgen.
Volgens de voorbeelden bereidt men een aantal microemulsies met verschillende soorten oppervlakte-actieve^en co-oppervlakte-actieve middelen, hydrofobe verbindingen en zuren. Hierbij kan 10 worden vastgesteldjdat men ter bereiding van een microemulsie met dezelfde struktuur voor een geconcentreerd zuur een oppervlakte-actief middel moet gebruiken dat meer lipofiel is of een hogere molecuulmassa bezit of voor een minder geconcentreerd zuur meer hydrofobe co-oppervlakte-actief middel. Voor de bereiding van een 15 microemulsie met een nog sterker verdund zuur moet men een koolwaterstof gebruiken, waarvan het alkaanequivalent hoger is dan bij de bereiding van een microemulsie met een minder verdund zuur. VOORBEELD I
Men vermengt bij 20°C onder langzaam roeren 4,2 g fosforzuur, 20 die 43$ H^PO^ bevat, met 4,1 g heptaan en voegt als oppervlakte-actief middel 0,52 g tetradecylmethylammoniumbromide en als co-oppervlakte-actief middel 1 g 2-ethylhexanol toe en verkrijgt een: microemulsie.
VOORBEELD II
25 Men vermengt bij 20°C onder langzaam roeren 2 g fosforzuur met 22$ H^PO^ met 2 g tetradecaan en voegt 2,25 g oxyethylmono-amine toe die 11 ethyleenoxides bevat (in de handel gebracht onder de naam Noramox Sll door CECA) en 2,25 g isopentanol, waarbij het geheel een microemulsie vormt»
30 VOORBEELD III
Men lost 10 g op in 100 g geconcentreerde fosforzuur en dispergeert in de vorm van een microemulsie 2 g van dit zure 81 01909 ..- * * -9- prepaxaat en 2 g decaan met behulp van 1,1 g dimethyidistearyl-ammoniumchloride als oppervlakte-actief middel en 1,1 g 2-ethyl-hexanol als co-oppervlakte-actief middel.
VOORBEELD IV
5 Men verkrijgt een micro-emulsie door bij 20°C onder langzaam
roeren 18,3# van een waterige oplossing van fluorwaterstofzuur met een gehalte van 17,5 gew.$, 46,9$ gasolie, 17,4$ tetradecyl-trimethylammoriiumchloride en 17,4$ 2-ethylhexanol te vermengen. VOORBEELD V - X
De resultaten in de volgende tabel verkrijgt men door bij 10 20°C onder langzaam roeren een waterige oplossing van chloorwater- stofzuur met een gehalte van 0,15 gew.$, dodecaan, cetyltrimethyl-ammoniumbromide als oppervlakte-actief middel en een mengsel van 2-ethylhexanol en isobutanol als co-oppervlakte-actief middel met elkaar te vermengen. De gewichtsverhouding van aangezuurd water 15 tot dodecaan bedraagt 4 en de gewichtsverhouding van het co-opp*jr_ vlakte-actief middel tot het oppervlakte-actief middel is 1. fyen varieert de verhouding van het co-oppervlakte-actieve middel 2-ethylhexanol tot isobutanol waarbij in de tabel de hoeveij^j^ in gewichtsprocenten van het oppervlakte-actieve middel ( en van 20 het co-oppervlakte-actief middel ) ter bereiding van een stabiele micro-emulsie onder de beste omstandigheden is aangegev8n< TA-£—_| Vb V Vb VI Vb VII [Vb'vXIjjvb jv fvb y 2-ethylhexanol- isobutanol 0 0,5 1 2 3 4 25 Opp^pvlakte-actief gew.$ cetyltrimethyl- ammonium 18,3 9,1 6,5 i 4,9 5^ 21 1
Uit de tabel volgt dat de keuze var de concentraties en de verhouding van de beide oppervlakte-actie/e middelenden grote 30 invloed uitoefenen op de hoeveelheid van h»t oppervlakte-actieve middel dat men moet toevoegen ter bereidincyan een stabiele micro- 8101909 ♦ * -10- emulsie.
VOORBEELD XI
Men mengt 5,5 g chloorwaterstofzuur met 15 gev.% HC1, met 15 g gasolie in aanwezigheid van 2,8 g tetradecyltrimethylammonium-chloride, 0,94 g 2-ethylhexanol en 3,3 g dodecanol. Men verkrijgt 5 een microemulsie die stabiel is tussen 0 en 100°C.
VOORBEELD XII
Men past de werkwijze van het voorgaande voorbeeld toe en gebruikt: - 5 g 15#' chloorwaterstofzuur - 15 g gasolie 10 - 20 g tetradecyltrimethylammoniumbromide - 2,35 g 2-ethylhexanol en - 1,06 g decanol.
De verkregen emulsie is stabiel tussen 50 en 60°C.
VOORBEELD XIII
Men vermengt 2 g 18N zwavelzuur en 2 g decaan met 3,85 g 15 2-ethylhexanol en 3,8 g distearyldimethylammoniumchloride. Het verkregen 'produkt bestaat uit een stabiele emulsie.
VOORBEELD XIV
Men vermengt 3,2 g oleum met 25% SO^, 3,2 g decaan, 2,1 g distearyldimethylammoniumchloride als oppervlakte-actief middel en 2,1 g 2-ethylhexanol als co-oppervlakte-actief middel. Men 20 roert langzaam om de bestanddelen met elkaar te vermengen en verkrijgt een stabiele micro-emulsie.
VOORBEELD XV
In dit voorbeeld wordt aangetoond dat men H^PO^- BF^HgO, die samen een Lewis-zuurkatalysator vormen die voor reacties zoals alkyleren, isomeriseren, carbonyleren, enzovoort, gebruikt 25 worden, in een micro-emulsie kunnen worden omgezet.
Aan een mengsel van 1,6 g, bestaande uit 21 gew.$ H^PO^, 55 gew.^ BF^ en 24 gew.^ water, voegt men 1,6 g heptaan toe. Dit mengsel wordt in een micro-emulsie omgezet door toevoeging onder 8101909 * jf -11- langzaam roeren van 2,7 g dialkyldimethylammoniumchloride ( in de handel gebracht onder de naam Noramium M 14 door CECA) als oppervlakte-actief middel en 1,3 g isobutanol als co-oppervlakte-actief middel, waarbij de dialkylgroepen gemiddeld 14 koolstof-5 atomen bevatten.
VOORBEELDEN XVI - XXII - Invloed van de zuurgraad
Deze voorbeelden geven de benodigde hoeveelheden co-opper-vlakte actief middel aan als funktie van de zuurgraad van het milieu. Uit de resultaten blijkt dat deze hoeveelheid niet evenredig is met het zuurgehalte maar dat er een optimale zuur-10 graad bestaat.
De proeven worden onder de volgende omstandigheden uitgevoerd. Hen vermengt bij een temperatuur van 20 C zwavelzuur met heptaan en voegt dialkyldiethylammoniumchloride (Noramium M 14 CECA) als oppervlakte-actief middel en isobutanol als co-oppervlakte-actief 15 middel toe. De gewichtsverhouding van tot heptaan bedraagt 1, die van het co-oppervlakte-actieve middel tot het oppervlakte-actieve middel 5. Men varieert het gehalte aan zwavelzuur.
TABEL B
. . Pxoeven . χνι χγπ XVIII XIX XX XXI XXII
.......... ..... ......... - I I. 1 _______
Zuurgehalte 20 in gew.£ 0 25 40 50 65 75 100
Gew.% oppervlakte-actief middel in microemulsie 34,5 34,1 28,3 25,2 32,8 34,6 37,2
VOORBEELDEN XXIII - XXVII
Invloed van de verhouding koolwaterstof tot zuur 25 In deze voorbeelden wordt de invloed onderzocht van de verhouding koolwaterstof tot zuur op de hoeveelheid toe te voegen oppervlakte-actief middel ter bereiding van een micro-emulsie. Men heeft vastgesteld dat men continu overgaat van de micro-emulsies van olie in zuur in de micro-emulsies van zuur in olie.
8101909 -12- / * y
De proeven worden onder de volgende omstandigheden uitgevoerd. Men vermengt bij een temperatuur van 20°C 0,15 gew.$'s chloorwaterstofzuur met dodecaan, voegt als oppervlakte-actief middel cetyltrimethylammoniumbromide en een mengsel van 2-ethyl-' 5 hexanol en isobutanol als co-oppervlakte-actief middel toe. De gewichtsverhouding van oppervlakte-actief tot co-oppervlakte-actief middel bedraagt 1 en de gewichtsverhouding van isobutanol tot 2-ethylhexanol 1:3. Men varieert de verhouding zuur tot dodecaan. De resultaten zijn samengevat in de volgende tabel.
TABEL C
10 ProeVen__XXIII XXIV XXV XXVI XXVII
Zuur/dodecaan 0,05 0,42 1 2 10
Gewi chts procen ten oppervlakte-actief middel nodig voor 5,6 9,7 10 7,1 3,4 15 de bereiding van de micro-emulsie
VOORBEELDEN XXVIII - XXXII
• ·'"'·* Deze-Voorbeelden' dienen onr aan" te -tónen'dat men' bij de keuze van een oppervlakte-actief systeem ( oppervlakte-actief en co-oppervlakte-actief ) en een zuurconcentratie bepaalde kool-20 waterstoffen de voorkeur verdienen waarmee men micro-emulsies kan bereiden met een minimale hoeveelheid oppervlakte-actief middel.
Bij 20°C emulgeert men alxfatiscbe koolwaterstoffen met fosforzuur met 38,5$ fosforzuuranhydride, in de verhouding 1:1 met behulp van een mengsel van 1:1 isobutanol en Noramium M 14 25 (CECA), waarbij op de minimale hoeveelheid ter bereiding van de micro-emulsie wordt gewezen.
81 01909 % -13-
TABEL D
........... I- I I [I·'-- ' I -ij----- Ij I --- [ t
PröeVen XXVIII XXIX XXX XXXI XXXII
Alkaan Octaan Decaan Dodecaan Tetra- Hexa- __________________________decaan decaan
Gew.^ oppervlakte-5 actief middel ter bereiding van een 21,3 19,2 22,5 27 30,2 micro-emulsie
VOORBEELDEN XXXIII-XXXVI
Uit de volgende voorbeelden volgt dat men uit zuren en quaternaire ammoniumverbindingen met één of meer vetkeiens micro-10 emulsies kan bereiden.
Bij 20°C emulgeert men een mengsel van 1:1 tetradecaan en fosforzuur, met 46,2% PgO^, met behulp van een mengsel van 1:1 isopentanol en een quaternaire ammonium, waarbij men de minimale hoeveelheid oppervlakte-actief middel ter verkrijging van een 15 micro-emulsie vaststelt.
TABEL E
Proeven Quaternaire ammoniumverbinding Percentage oppervlakte-l actief middel ter bereiding van de micro-emulsie 20 XXXIII Alkyltrimethylammoniumchloride (Noramium MgC) (M = 460) 25,3 alkyl: gem. 12 koolstofatomen XXXIV Hexadecylbenzyldimethylammonium- chloride (M = 414) 25,3 25 XXXV Laurylbenzyldimethylammonium- bromide (M = 358) 31,8 XXXVI Trioctylmethylammoniumchloride (M » 406) 37,3 8101909 f -14-
VOORBEELDEN XXXVII-XL
In deze voorbeelden worden de omstandigheden beschreven ter verkrijging van systemen van het type II volgens Winsor waarin een zure micro-emulsie in een hydrofobe verbinding in evenwicht is met de zure fase.
VOORBEELD XXXVII
5 Men vermengt 55 g fosforzuur met 34,5$ PgO^ met 10 g dodecaan in aanwezigheid van 17,5 g isobutahol en 17,5 g kationogeen oppervlakte-actief Noramium M2C.\in de handel gebracht door CECA.
Men verkrijgt een evenwicht van een bovenliggende fase van meer dan 80 g bestaande uit een micro-emulsie van een chloorwater-10 * stofoplossing in dodecaan in evenwicht met 20 g van een onderligt gende fase bestaande uit een in water opgelost zuur.
VOORBEELD XXXVIII
Men vermengt 200 g fosforzuur met 31$ ^2^5 me* ^ 9 kerosine in aanwezigheid van 1,2 g fosforzuurester van 2-diethylhexyl, 5 g decanol en 5 g dimethyllaurylbenzylammoniumbromide als opper-15 vlakte-actief middel.
Bij 50°C verkrijgt men een tweefasensysteem bestaande uit een micro-emulsie van 81 ml in evenwicht met 124 ml van een waterfase.
VOORBEELD XXXIX
Men vermengt 200 g fosforzuur met 31$ met een oplossing 20 van 0,2 g octylfosforzuurester (0ΡΡΑ) in 40 g kerosine in aanwezigheid van 5 g tricaprylmethylammoniumchloride en 5 g 2-ethyl-hexyl.
Bij 50°C verkrijgt men twee fasen in evenwicht. De onderste zuurlaag bezit een volume van 138 ml terwijl de micro-emulsie 25 die zich in het bovengedeelte afscheidt 66 ml bedraagt.
VOORBEELD XL
Men vermengt 3 g fosforzuur met 50,6$ met 3 g decaan in aanwezigheid van 1,35 g 2-ethylhexanol en 0,65 g cetyltrimethyl-ammoniumbromide en men verkrijgt in de bovenste fase een micro- 8101909 -15- emulsie met een hoeveelheid van 8,2 ml in evenwicht met een zuurfase van niet meer dan 0,1 ml.
VOORBEELDEN XLI - XLIII
Micro-emulsie in evenwicht met een organische fase (Systeem I volgens de terminologie van Winsor).
VOORBEELD XLI
5 Men vermengt 3 g zuiver fosforzuur en 3 g decaan met 13,5 g 2-ethylhexanol en 0,65 g Noramium M2C (CECA). Men verkrijgt in evenwicht een bovenliggende organische fase van 2 ml en de micro-emulsie (benedenste fase) van 6,6 ml.
VOORBEELD XLII
Men vermengt 8,5 g 80,7/6's zwavelzuur, 8,5 g octaan en 10 0,75 g isopentanol met 0,75 g Noramium M2C (CECA). Men verkrijgt
in evenwicht een bovenliggende organische fase van 11,5 ml en de micro-emulsie (onderste fase) met een hoeveelheid van 7,5 ml. VOORBEELD XLIII
Men vermengt 3 g fosforzuur met 36^ en 3 g decaan met 1,35 g 2-ethylhexanol en 0,65 g cetyltrimethylammoniumbromide. Men 15 verkrijgt twee fasen: - boven t organische fase van 1,3 ml - beneden : een micro-emulsie van 7,6 ml.
VOORBEELDEN XLIV - XLVI
Een micro-emulsie die in gelijktijdig evenwicht is met een zuurfase en een organische fase (Systeem III volgens de terminolo-20 gie van Winsor).
VOORBEELD XLIV
Men vermengt: - 200 g H3P04 met 31% P^ - 40 g kerosine - 1,2 g fosforzuurester van 2-diethylhexyl 25 - 3,0 g decanol - 2,0 g 2-ethylhexanol - 5,0 g BR 1244 (SEPPIC).
81 01909 ί» f Λ -16-
Bij 50°C verkrijgt men in evenwicht: - een onderliggende zure laag van 110 ml - een tussenlaag (micro-emulsie) van 49 ml - een bovenliggende organische laag van 152 ml.
VOORBEELD XLV
5 Men vermengt 5 g 12 gew./S's chloorwater stof zuur met 5 g
octaan, 0,3 g isopentanol en 0,3 g Noramium M2C (CECA). Men verkrijgt een tussenliggende fase (micro-emulsie) van 1,2 ml. VOORBEELD XLIV
Men vermengt 5 g 78,4 gew.^'s zwavelzuur met 5 g octaan, 0,25 g isopentanol en 0,25 g Noramium M2C (CECA). Men verkrijgt 10 een tussenliggende fase (micro-emulsie) van 1,1 ml.
8101909
Claims (11)
- 2. Werkwijze volgens conclusie 1, m e t het kenmerk, dat het kationogene oppervlakte-actieve middel een quaternair ammoniumzout is.
- 3. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, 10 dat het kationogene oppervlakte-actieve middel een aminezout is.
- 4. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het kationogene oppervlakte-actieve middel een sulfonium-verbinding is.
- 5. Werkwijze volgens conclusies 1 en 2, met het k e n-15 merk, dat de alk ylgroepen van de quaternaire ammoniumzouten 6 tot 24 koolstofatomen bevatten, en tenminste één van de alkyl-groepen 12 tot 20 koolstofatomen bevat.
- 6. Werkwijze volgens conclusie 1, 2 of 5, m e t het kenmerk, dat quaternaire ammoniumzout een halogenide, sulfaat, 20 perchloraat, fosfaat of een ander zout is.
- 7. Werkwijze volgens conclusies 1 tot 3, met het kenmerk, dat het aminezout primair, secondair of tertiair is en de alkylgroep voldoet aan de definitie van conclusie 5.
- 8. Werkwijze volgens conclusie l,met het kenmerk, 25 dat de zuurfase bestaat uit een zuiver anorganisch zuur, bijvoorbeeld chloorwaterstofzuur, perchloorzuur, zwavelzuur, oleum, fosfor-zuur, salpeterzuur, broomwaterstofzuur, joodwaterstofzuur, fluor-waterstofzuur of een zuurcomplex zoals HgPO^BFg, BFgHgO.
- 9. Werkwijze volgens conclusie*!' of 8, met het ken-30 merk, dat één van de zuren met water verdund is tot een concentratie van 2 tot 100%, bij voorkeur 10 tot 100%. 8101909 “ « ν~ -ίδιο. Micro-emulsie van een zure fase met een hydrofobe fase, die een oppervlakte-actief en een co-oppervlakte-actief middel bevat, met het kenmerk, dat het oppervlakte-actieve middel kationogeen is en bestaat uit een quaternair ammoniumzout, 5 een aminezout of een sulfoniumverbinding.
- 11. Toepassing van de micro-emulsie volgens één of meer der conclusies 1-10, met het kenmerk, dat zij bij alle heterogene reacties bestaande uit een zure en een hydrofobe fase worden toegepast.
- 12. Toepassing van de micro-emulsie volgens conclusie 11 ter bereiding van een zure micro-emulsie gedispergeerd in olie in evenwicht met een zuurfase; of van een micro-emulsie van olie in een zuur in evenwicht met een organische fase; of van een micro-emulsie die gelijktijdig in evenwicht is met de organische fase 15 en de zure fase.
- 13. Toepassing volgens conclusie 12, met het kenm e rk, dat de micro-emulsies in de volgende gebieden worden toegepast: kunstmatig aanzuren (reinigen, afbijten, stimuleren van aardolie-putten, breken), vloeistof-vloeistofextractie van metaalkationen 20 in een zuur milieu in hydrometallurgische processen, chemische reactie tussen een zuurfase en andere niet-vermengbare produkten (sulfoneren, sulfateren), protonkatalyse (hydrolyse, isomerisatie, alkylering). 8101909
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8008750 | 1980-04-18 | ||
| FR8008750A FR2480620A1 (fr) | 1980-04-18 | 1980-04-18 | Procede de preparation de microemulsions entre une phase acide et une phase hydrophobe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8101909A true NL8101909A (nl) | 1981-11-16 |
Family
ID=9241084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8101909A NL8101909A (nl) | 1980-04-18 | 1981-04-16 | Werkwijze voor de bereiding van micro-emulsies uit een zure en een hydrofobe fase. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4595512A (nl) |
| CA (1) | CA1184470A (nl) |
| DK (1) | DK172381A (nl) |
| FR (1) | FR2480620A1 (nl) |
| GB (1) | GB2074043B (nl) |
| NL (1) | NL8101909A (nl) |
| NO (1) | NO158170C (nl) |
| OA (1) | OA06789A (nl) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2514364B1 (fr) * | 1981-10-13 | 1987-12-24 | Jones Loyd | Composition et adjuvant d'acidification et procede de traitement de formations petroliferes |
| FR2543016B1 (fr) * | 1983-03-24 | 1986-05-30 | Elf Aquitaine | Composition acide a base de microemulsion, et ses applications, notamment pour des nettoyages |
| CA1243582A (en) * | 1984-03-30 | 1988-10-25 | First Brands Corporation | Oil-in-alcohol microemulsion |
| NO173146C (no) * | 1984-11-07 | 1993-11-10 | Berol Kemi Ab | Fremgangsmaate ved syrebehandling av en underjordisk formasjon |
| GB8625103D0 (en) * | 1986-10-20 | 1986-11-26 | Unilever Plc | Disinfectant compositions |
| IT1227185B (it) * | 1988-10-19 | 1991-03-21 | Eniricerche Spa | Procedimento per la preparazione di un precursore del biossido di zirconio |
| US5034140A (en) * | 1989-11-27 | 1991-07-23 | Halliburton Company | Well acidizing compositions and method |
| US5556629A (en) * | 1991-09-13 | 1996-09-17 | General Electric Company | Method of preparing microemulsions |
| US5244598A (en) * | 1991-09-13 | 1993-09-14 | General Electric Company | Method of preparing amine functional silicone microemulsions |
| WO1993014022A1 (en) * | 1992-01-15 | 1993-07-22 | Battelle Memorial Institute | Process of forming metal compounds using reverse micelle or reverse microemulsion systems |
| US5596047A (en) * | 1994-11-16 | 1997-01-21 | Cytec Technology Corp. | Water-dispersible and curable waterborne compositions containing 1,3,5-triazine carbamates |
| US5895347A (en) * | 1997-03-17 | 1999-04-20 | Vinzoyl Technical Services, L.L.C. | Chemically stabilized organic emulsions |
| GB2325478A (en) | 1997-05-24 | 1998-11-25 | Sofitech Nv | Emulsion for well and formation treatment |
| WO2006111712A2 (en) * | 2005-04-20 | 2006-10-26 | The Queen's University Of Belfast | Ionic liquids and uses thereof |
| US8567504B2 (en) | 2006-08-04 | 2013-10-29 | Halliburton Energy Services, Inc. | Composition and method relating to the prevention and remediation of surfactant gel damage |
| US9127194B2 (en) | 2006-08-04 | 2015-09-08 | Halliburton Energy Services, Inc. | Treatment fluids containing a boron trifluoride complex and methods for use thereof |
| US8567503B2 (en) * | 2006-08-04 | 2013-10-29 | Halliburton Energy Services, Inc. | Composition and method relating to the prevention and remediation of surfactant gel damage |
| US9120964B2 (en) | 2006-08-04 | 2015-09-01 | Halliburton Energy Services, Inc. | Treatment fluids containing biodegradable chelating agents and methods for use thereof |
| US9027647B2 (en) | 2006-08-04 | 2015-05-12 | Halliburton Energy Services, Inc. | Treatment fluids containing a biodegradable chelating agent and methods for use thereof |
| EP2017009B1 (en) * | 2007-07-20 | 2013-07-03 | Clariant (Brazil) S.A. | Reverse iron ore flotation by collectors in aqueous nanoemulsion |
| US20110220364A1 (en) * | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Basf Se | Process for mineral oil production using cationic surfactants having a hydrophobic block with a chain length of 6 to 10 carbon atoms |
| US8881823B2 (en) | 2011-05-03 | 2014-11-11 | Halliburton Energy Services, Inc. | Environmentally friendly low temperature breaker systems and related methods |
| WO2013115981A1 (en) * | 2012-01-20 | 2013-08-08 | Halliburton Energy Services, Inc. | Treatment fluids containing a boron trifluoride complex and methods for use thereof |
| US9334716B2 (en) | 2012-04-12 | 2016-05-10 | Halliburton Energy Services, Inc. | Treatment fluids comprising a hydroxypyridinecarboxylic acid and methods for use thereof |
| EP2738235A1 (en) * | 2012-11-29 | 2014-06-04 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Composition and process for demulsifying oil/water emulsions |
| US9670399B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-06-06 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods for acidizing a subterranean formation using a stabilized microemulsion carrier fluid |
| CN104109527B (zh) * | 2013-10-18 | 2017-03-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种微乳化酸液及其制备方法 |
| US11104622B2 (en) | 2019-01-28 | 2021-08-31 | Uop Llc | Liquid acid catalyzed alkylation process |
| US11639322B2 (en) * | 2021-09-09 | 2023-05-02 | Uop Llc | Sulfuric acid catalyzed alkylation process |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2356205A (en) * | 1942-10-21 | 1944-08-22 | Petrolite Corp | Process for increasing productivity of subterranean oil-bearing strata |
| US2713033A (en) * | 1952-09-15 | 1955-07-12 | Dow Chemical Co | Acidizing oil-bearing formations |
| US3254714A (en) * | 1965-11-05 | 1966-06-07 | Marathon Oil Co | Use of microemulsions in miscible-type oil recovery procedure |
| GB1202081A (en) * | 1967-09-15 | 1970-08-12 | Byron Jackson Inc | Method of preparing emulsions useful in the treatment of petroleum bearing formations |
| US3493048A (en) * | 1968-07-22 | 1970-02-03 | Marathon Oil Co | Cosurfactant influencing the thermostability of micellar dispersions |
| DE2063986C3 (de) * | 1970-12-28 | 1973-09-27 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Buening, 6000 Frankfurt | Alkylbenzol sulfomumsalze und deren Verwendung |
| US3754599A (en) * | 1971-12-15 | 1973-08-28 | Marathon Oil Co | Use of micellar solutions to improve perforating process |
| US3799266A (en) * | 1972-08-18 | 1974-03-26 | Exxon Production Research Co | Fracturing method using acid external emulsions |
| US3794117A (en) * | 1972-09-05 | 1974-02-26 | Halliburton Co | Treatment of sandstone formations |
| US3831679A (en) * | 1973-07-05 | 1974-08-27 | Marathon Oil Co | Stimulation with inhibited acidizing fluids |
| US3962102A (en) * | 1973-10-01 | 1976-06-08 | The Dow Chemical Company | Composition and method for acidizing earthen formations |
| US4255270A (en) * | 1978-09-29 | 1981-03-10 | Phillips Petroleum Company | Characterizing petroleum sulfonates by phase behavior |
-
1980
- 1980-04-18 FR FR8008750A patent/FR2480620A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-04-15 GB GB8111930A patent/GB2074043B/en not_active Expired
- 1981-04-15 DK DK172381A patent/DK172381A/da active IP Right Grant
- 1981-04-15 NO NO811330A patent/NO158170C/no unknown
- 1981-04-16 CA CA000375701A patent/CA1184470A/fr not_active Expired
- 1981-04-16 OA OA57378A patent/OA06789A/xx unknown
- 1981-04-16 NL NL8101909A patent/NL8101909A/nl not_active Application Discontinuation
-
1983
- 1983-09-19 US US06/533,621 patent/US4595512A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2074043B (en) | 1984-01-18 |
| OA06789A (fr) | 1982-12-31 |
| FR2480620A1 (fr) | 1981-10-23 |
| NO811330L (no) | 1981-10-19 |
| FR2480620B1 (nl) | 1984-10-26 |
| GB2074043A (en) | 1981-10-28 |
| CA1184470A (fr) | 1985-03-26 |
| NO158170C (no) | 1988-07-27 |
| DK172381A (da) | 1981-10-19 |
| NO158170B (no) | 1988-04-18 |
| US4595512A (en) | 1986-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8101909A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van micro-emulsies uit een zure en een hydrofobe fase. | |
| Salager et al. | Ionic microemulsions | |
| Klier et al. | Properties and applications of microemulsions | |
| Cayias et al. | The utilization of petroleum sulfonates for producing low interfacial tensions between hydrocarbons and water | |
| Aoudia et al. | Optimum microemulsions formulated with propoxylated Guerbet alcohol and propoxylated tridecyl alcohol sodium sulfates | |
| US20180015448A1 (en) | Halometallate ionic liquid micro-emulsions | |
| Antón et al. | A correlation for three-phase behavior of cation1C surfactant-oil-water systems | |
| EP0021471B1 (en) | A stabilized water-in-mineral oil emulsion and a process for the preparation of said emulsion | |
| Graciaa et al. | Interfacial segregation of an ethyl oleate/hexadecane oil mixture in microemulsion systems | |
| Gerhardt et al. | Extraction of tungsten (VI), molybdenum (VI) and rhenium (VII) by diisododecylamine | |
| DE2953276T1 (de) | Aqueous micro emulsions of organic substances | |
| Holt | Microemulsions: a contemporary overview | |
| US4140642A (en) | Emulsifiable mixture of oil soluble alkylbenzene sulfonate salts having two different molecular weight maxima | |
| Magdassi et al. | Correlation between nature of emulsifier and multiple emulsion stability | |
| Masuyama et al. | Unique interfacial properties of a homologous series of novel triple-chain amphiphiles bearing three anionic head groups derived from 1, 1, 1-tris (hydroxymethyl) ethane | |
| Holmberg et al. | Microemulsions as reaction medium for a substitution reaction | |
| EP1330433B1 (en) | Surfactant | |
| Sjöblom et al. | Phase equilibria of nonionic surfactants and the formation of microemulsions | |
| RU2682534C1 (ru) | Эмульгатор инвертных эмульсий и способ его получения | |
| Baviere | Phase diagram optimization in micellar systems | |
| RU2365618C2 (ru) | Водно-топливная эмульсия | |
| GB2101628A (en) | Improved fuel comprising hydrocarbons containing alcohol | |
| EP0092363B1 (en) | Amine oxide formulations | |
| Martin et al. | Design of microemulsions based on “destructible” surfactants for use in organic synthesis | |
| Bhat et al. | Self-assembled nanocontainer mediated oxidation of Fe (ii) by Cu (ii)–neocuproine complex: a model system to emulate electron transfer proteins |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |