NL8101672A - ORGANIC POLYSILOXANE COMPOSITIONS. - Google Patents
ORGANIC POLYSILOXANE COMPOSITIONS. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8101672A NL8101672A NL8101672A NL8101672A NL8101672A NL 8101672 A NL8101672 A NL 8101672A NL 8101672 A NL8101672 A NL 8101672A NL 8101672 A NL8101672 A NL 8101672A NL 8101672 A NL8101672 A NL 8101672A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- emulsion
- organic
- aqueous
- organic polysiloxane
- treatment
- Prior art date
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
- D06M13/503—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms without bond between a carbon atom and a metal or a boron, silicon, selenium or tellurium atom
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
- D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
- D06M13/513—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
* * * - 1 -* * * - 1 -
Organische polysiloxaansamensteliingen.Organic polysiloxane compositions.
De uitvinding heeft betrekking op organische polysiloxaansamensteliingen. Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op waterige samenstellingen die in het bijzonder geschikt zijn voor de behandeling van vezelmaterialen.The invention relates to organic polysiloxane compositions. More particularly, the invention relates to aqueous compositions which are particularly suitable for the treatment of fiber materials.
5 De behandeling van vezelmaterialen met organische polysiloxaansamensteliingen wordt reeds vele jaren op industriële schaal uitgevoerd. Tot de wenselijke eigenschappen die met dergelijke behandelingen kunnen worden verkregen zijn waterafstotendheid, smerend vermogen, verbeterde hantering en dimensionele stabiliteit.The treatment of fiber materials with organic silicone compositions has been carried out on an industrial scale for many years. Desirable properties obtainable with such treatments are water repellency, lubricity, improved handling and dimensional stability.
10 Gewoonlijk is de behandeling van het vezelmateriaal, bijvoorbeeld een textielprodukt of een draad voor het naaien, uitgevoerd door het materiaal te leiden door een oplossing of emulsie die het organische polysiloxaan bevat, gevolgd door drogen van het behandelde materiaal. Een andere methode, die beter geschikt is voor de behan- 15 deling van gerede produkten, berust op het onderdompelen van de produkten in een emulsie van het organische polysiloxaan gedurende een tijd die voldoende is om het siloxaan te laten afzetten op de vezels; zie bijvoorbeeld Brits octrooischrift 802.540. Eerdere methoden voor het uitvoeren van deze zogenaamde "aanzienlijke” of 20 "uitputtings" behandeling zijn echter niet volledig bevredigend.Usually, the treatment of the fiber material, for example, a textile product or a thread for sewing, has been carried out by passing the material through a solution or emulsion containing the organic polysiloxane, followed by drying the treated material. Another method, which is more suitable for the treatment of finished products, involves immersing the products in an emulsion of the organic polysiloxane for a time sufficient to allow the siloxane to deposit on the fibers; see, for example, British Patent 802,540. However, previous methods of performing this so-called "significant" or "exhaustion" treatment are not fully satisfactory.
In sommige gevallen wordt niet het gehele gehalte aan organisch polysiloxaan uit de behandelingsemulsie afgezet op de vezels, dat wil zeggen dat het bad niet volledig wordt uitgeput. Dit leidt tot een zekere mate van verspilling van organisch polysiloxaan. In 25 andere gevallen bezitten, ofschoon daarbij volledige uitputting kan plaatsvinden, de behandelde vezels niet alle in principe wenselijke eigenschappen.In some cases, not all of the organic polysiloxane content from the treatment emulsion is deposited on the fibers, that is, the bath is not completely exhausted. This leads to a degree of waste of organic polysiloxane. In other cases, although complete exhaustion may take place, the treated fibers do not have all, in principle, desirable properties.
Volgens de uitvinding wordt een waterige behande-lingssamenstelling verschaft die bestaat uit (i) een waterige emul-30 sie van één of meer organische polysiloxanen (ii) een silaan met formule 1, waarin R een water stof atom, een alkylgroep met 1-6 kool-stof atomen of een groep bestaande uit koolstof, waterstof en stik- 8101672 - 2 - , » s stof, die tenminste één -NH groep bevat, is, R' een tweewaardige * koolwaterstofgroep is met 1-12 koolstofatomen, waarin X een alkyl, alkoxyalkyl of aminoalkylgroep is, en deze groepen 1-6 koolstofatomen bevatten, Y een alkylgroep met 1-4 koolstofatomen is en a een 5 waarde heeft van 1, 2 of 3, (iii) zinkacetaat en (iv) triethanol-aminetitanaat.According to the invention there is provided an aqueous treatment composition consisting of (i) an aqueous emulsion of one or more organic polysiloxanes (ii) a silane of formula 1, wherein R is a hydrogen atom, an alkyl group of 1-6 carbon atoms or a group consisting of carbon, hydrogen and nitrogen, which contains at least one -NH group, R 'is a divalent * hydrocarbon group having 1-12 carbon atoms, where X is a alkyl, alkoxyalkyl or aminoalkyl group, and these groups contain 1-6 carbon atoms, Y is an alkyl group with 1-4 carbon atoms and a has a value of 1, 2 or 3, (iii) zinc acetate and (iv) triethanol amine titanate.
De uitvinding heeft ook betrekking op een werkwijze voor de behandeling van vezelmaterialen, waarbij men deze vezelmaterialen in aanraking brengt met de hierboven nader aange-10 duide waterige samenstelling.The invention also relates to a method for the treatment of fiber materials, wherein these fiber materials are brought into contact with the aqueous composition referred to above.
De organische polysiloxanen die aanwezig zijn in de waterige samenstelling volgens de uitvinding kunnen alle organische polysiloxanen zijn die toepassing vinden bij de behandeling van vezelmaterialen om daaraan eigenschappen te verlenen zoals 15 waterafstotendheid, smerende werking, kreukbestendigheid en zachte hand. Dergelijke organische polysiloxanen zijn in het algemeen polydi-organische siloxanen, dat wil zeggen organische polysiloxanen met een gemiddelde van twee organische groepen per siliciumatoom.The organic polysiloxanes present in the aqueous composition of the invention can be any organic polysiloxanes used in the treatment of fiber materials to impart properties such as water repellency, lubricity, wrinkle resistance, and soft hand. Such organic polysiloxanes are generally polydiorganic siloxanes, i.e. organic polysiloxanes having an average of two organic groups per silicon atom.
Het organische polysiloxaan kan echter een poly(alkylwaterstof)-20 siloxaan bevatten, hetzij alleen of samen met bijvoorbeeld een polydi-organisch.siloxaan. Als de organische substituenten kunnen in het organische polysiloxaan aanwezig zijn eenwaardige koolwater-stofgroepen, zoals alkyl, bijvoorbeeld methyl, ethyl, butyl en 2,4,4-trimethylpentyl, alkenyl, bijvoorbeeld vinyl en aryl, bijvoor- . % 25 beeld fenyl, eenwaardig gesubstitueerde koolwatersotfgroepen, bijvoorbeeld chloorfenyl, trifluorpropyl en carboxyalkyl. De organische polysiloxanen waaraan in het algemeen de voorkeur wordt gegeven zijn de verbindingen waarin tenminste 80 % van het totaal aan silicium gebonden substituenten bestaat uit methylgroepen.However, the organic polysiloxane can contain a poly (alkylhydrogen) -20 siloxane, either alone or together with, for example, a polydiorganic siloxane. As the organic substituents, monovalent hydrocarbon groups such as alkyl, for example methyl, ethyl, butyl and 2,4,4-trimethylpentyl, alkenyl, for example vinyl and aryl, may be present in the organic polysiloxane. % Phenyl, monovalent substituted hydrocarbons, for example chlorophenyl, trifluoropropyl and carboxyalkyl. The generally preferred organic polysiloxanes are those compounds in which at least 80% of the total silicon-bonded substituents are methyl groups.
30 Voorbeelden van organische polysiloxanen die aanwezig kunnen zijn in de samenstellingen volgens de uitvinding zijn polydimethylsi-loxanen, copolymeren van dimethylsiloxanesnheden en methylvinyl-siloxaaneenheden en copolymeren van dimethylsiloxaaneenheden en fenylmethylsiloxaaneenheden. De organische polysiloxanen kunnen 35 een keten bezitten die gekapt is met silanolgroepen of met orga- 81 016 7 2 ir * - 3 - nische siloxygroepen, bijvoorbeeld trimethylsiloxygroepen, dimethyl (waterstof)siloxygroepen, methylfenylvinylsiloxygroepen en methyl(dimethoxy)siloxygroepen. Als organische polysiloxanen wordt voor gebruik volgens de uitvinding de voorkeur gegeven aan de 5 polydimethylsiloxanen, hetzij door gebruik alleen of samen met andere siloxaanpolymeren zoals de poly(methylwaterstof)siloxanen.Examples of organic polysiloxanes that may be present in the compositions of the invention are polydimethylsiloxanes, copolymers of dimethylsiloxane units and methylvinylsiloxane units, and copolymers of dimethylsiloxane units and phenylmethylsiloxane units. The organic polysiloxanes can have a chain that is cut with silanol groups or with organic siloxy groups, for example trimethylsiloxy groups, dimethyl (hydrogen) siloxy groups, methylphenylvinylsiloxy groups and methyl (dimethoxy) siloxy groups. As the organic polysiloxanes, the polydimethylsiloxanes are preferred for use according to the invention, either by use alone or together with other siloxane polymers such as the poly (methylhydrogen) siloxanes.
De waterige emulsie van het organische polysi-loxaan kan worden bereid met gebruikmaking van iedere geschikte techniek en iedere geschikte emulgator. De emulsie kan bijvoorbeeld 10 worden verkregen door het organische polysiloxaan, water en één of meer emulgatoren te mengen en het mengsel te voeren door een homogenisator, bijvoorbeeld een colloldmolen. De emulsie wordt echter liever bereid door het organische polysiloxaan, de emulgator en een deel van het water te mengen en daar a de aldus verkre-15 gen dikke fase te verdunnen met de rest van het water. Nog een andere methode voor het bereiden van de organische polysiloxaan-emulsie bestaat uit emulsiepolymerisatie zoals bijvoorbeeld beschreven in de Britse octrooischriften 1.024.024 en 1.039.460.The aqueous emulsion of the organic polysiloxane can be prepared using any suitable technique and any suitable emulsifier. The emulsion can be obtained, for example, by mixing the organic polysiloxane, water and one or more emulsifiers and passing the mixture through a homogenizer, for example a collold mill. However, the emulsion is more preferably prepared by mixing the organic polysiloxane, the emulsifier and part of the water and there diluting the thus obtained thick phase with the rest of the water. Yet another method of preparing the organic silicone emulsion consists of emulsion polymerization as described, for example, in British Pat. Nos. 1,024,024 and 1,039,460.
Geschikte emulgatoren voor de bereiding van 20 waterige organische polysiloxaanemulsies zijn bekend uit de stand vein de techniek. Voor de meeste toepassingen verdient het de voorkeur de niet-ionogene emulgatoren te gebruiken maar de kationogene en anionogene typen kunnen eveneens worden gebruikt. Specifieke voorbeelden van dergelijke emulgatoren zijn esters van vetzuren 25 en meerwaardige alcoholen, bijvoorbeeld glycerolmonostearaat, sorbitanmonostearaat, sorbitansesqui-oleaat, sorbitantristearaat en sorbitanmonolauraat, monoesters van ethyleenglycolen en propy-leenglycolen en vetzuren, bijvoorbeeld diethyleenglycolmonolauraat, tetraethyleenglycolmono-oleaat, propyleenglycolmonostearaat, 30 propyleenglycolmonolauraat en geithoxyleerde vetzuren, zoals laurinezuur, palmitinezuur en stearinezuur, geëthoxyleerde vet-alcoholen waarin de alcohol cetyl, stearyl of oleylalcohol is en geëthoxyleerde alkylfenolen, bijvoorbeeld de polyethoxyethers van octylfenol en nonylfenol, geëthoxyleerde aminen en zouten daarvan, 35 de acetaten van primaire aminen, bijvoorbeeld octadecylamineacetaat, 8101672 -4-Suitable emulsifiers for the preparation of aqueous organic silicone emulsions are known in the art. For most applications, it is preferable to use the nonionic emulsifiers, but the cationic and anionic types can also be used. Specific examples of such emulsifiers are esters of fatty acids and polyhydric alcohols, for example glycerol monostearate, sorbitan monostearate, sorbitan sesquioleate, sorbitan tristearate and sorbitan monolaurate, monoesters of ethylene glycols and propylene glycol ethylene glycol ethylene glycol ethylene glycol ethylene glycol ethylene glycol fatty acids such as lauric acid, palmitic acid and stearic acid, ethoxylated fatty alcohols in which the alcohol is cetyl, stearyl or oleyl alcohol and ethoxylated alkyl phenols, for example the polyethoxy ethers of octylphenol and nonylphenol, ethoxylated amines and salts thereof, the acetates of primary amine acetate, for example octate 8101672 -4-
·. i S·. i S
alkvlsulfat en de alkylarylsulfonateny'bij voorbeeld natriumlaurylsulfaat en poly-vinylalcohol. Naast de emulgatoren kunnen de emulsies ook stabilisatoren bevatten, bijvoorbeeld methylcellulose en carboxymethyl-cellulose. De emulgatoren kunnen in de gebruikelijke hoeveelheden 5 worden gebruikt, in het algemeen 1-15 gew.%, betrokken op het gewicht van het organische polysiloxaan.alkyl sulfate and the alkyl aryl sulfonate, for example sodium lauryl sulfate and polyvinyl alcohol. In addition to the emulsifiers, the emulsions may also contain stabilizers, for example, methyl cellulose and carboxymethyl cellulose. The emulsifiers can be used in the usual amounts, generally 1-15% by weight, based on the weight of the organic polysiloxane.
In de algemene formule van de silanen die bestanddeel (ii) vormen van de samenstellingen volgens de uitvinding stelt R een waterstofatoom, een alkylgroep met 1-6 koolstof atomen, 10 bijvoorbeeld methyl, ethyl of amyl, of een groep bestaande uit koolstof, waterstof en stikstof, die tenminste één -NH^ groep is, voor. Voorbeelden van werkzame R groepen zijn derhalve -Cl^CH^NHj, -CI^CHjNH C^C^NI^ en CH2CH2NH2 * De tweewaardi9e -CH2CH2CH-(CH2)3-nh2 15 groep R' kan bijvoorbeeld een groep -P^)^ of -(CHj),-- zijn.In the general formula of the silanes constituting component (ii) of the compositions of the invention, R represents a hydrogen atom, an alkyl group with 1-6 carbon atoms, for example methyl, ethyl or amyl, or a group consisting of carbon, hydrogen and nitrogen, which is at least one -NH 2 group, for. Examples of active R groups are therefore -Cl ^ CH ^ NH1, -C1 ^ CHjNH C ^ C ^ NI ^ and CH2CH2NH2 * The divalent -CH2CH2CH- (CH2) 3-nh2 group R 'can for example be a group -P ^) ^ or - (CHj), -.
De silanen (ii) waaraan de voorkeur wordt gegeven zijn echter de silanen waarin R een groep is en R' een groep — (CH^) ^ of -C^CHÉCH^CHj- is. Bij voorkeur is ook a gelijk aan 2 of 3 en is X een methyl of ethylgroep, maar deze kan desgewenst iedere 20 andere alkyl, alkoxyalkyl of aminoalkylgroep met 1-6 koolstof atomen zijn, bijvoorbeeld butyl, methoxyethyl of aminopropyl. De groep Y kan, indien aanwezig, een methyl, ethyl, propyl of butylgroep zijn. Voorbeelden van silanen die bij voorkeur worden gebruikt in de samenstellingen volgens de uitvinding zijn HjNCHjCHjNH (CE^) 3Si-25 (OCH3)3 en ^NCHj^NH^CH. (CH3)CH2Si(OCH3)3. De hoeveelheid silaan (ii) die gebruikt wordt is niet erg kritisch en kan liggen in het traject van 0,2-10 gew.dln. per 100 gew.dln. organisch polysiloxaan in de emulsie.However, the preferred silanes (ii) are the silanes in which R is a group and R 'is a group - (CH 2) ^ or -C ^ CHCHCH ^ CH j. Preferably also a is equal to 2 or 3 and X is a methyl or ethyl group, but if desired it can be any other alkyl, alkoxyalkyl or aminoalkyl group having 1-6 carbon atoms, for example, butyl, methoxyethyl or aminopropyl. The group Y, when present, can be a methyl, ethyl, propyl or butyl group. Examples of silanes which are preferably used in the compositions of the invention are HjNCHjCHjNH (CE ^) 3 Si-25 (OCH3) 3 and ^ NCHj ^ NH ^ CH. (CH3) CH2Si (OCH3) 3. The amount of silane (ii) used is not very critical and can range from 0.2-10 parts by weight. per 100 parts by weight. organic polysiloxane in the emulsion.
De bestanddelen (iii) en (iv) in de samenstel-30 lingen worden ieder bij voorkeur gebruikt in een hoeveelheid van 0,2-15 gew.dln. per 100 gew.dln. organisch polysiloxaan in de emulsie.The components (iii) and (iv) in the compositions are each preferably used in an amount of 0.2-15 parts by weight. per 100 parts by weight. organic polysiloxane in the emulsion.
De waterige samenstellingen volgens de uitvinding worden geschikt bereid door het organische polysiloxaan te 35 emulgeren en daarna (ii), (iii) en (iv) toe te voegen aan de voor- 8101672 % ** * - 5 - gevormde emulsie. Desgewenst kinnen het si laan, het zinkacetaat en triethanolaminetitanaat afzonderlijk worden opgenomen in de organische polysiloxaanemulsie, hetzij als zodanig of als oplossingen in water o een ander geschikt oplosmiddel. Het is echter 5 gemakkelijker om oplossingen van deze drie bestanddelen te vermengen met gebruikmaking van een gemeenschappelijk oplosmiddel, zonodig in de gewenste verhoudingen voorafgaande aan de toevoeging aan de emulsie. Naast de wezenlijke bestanddelen (i)-(iv) kunnen de samenstellingen volgens de uitvinding andere bestanddelen bevat-10 ten voor het verkrijgen van bepaalde effecten of het verlenen vein bepaalde eigenschappen aan de behandelde vezels, bijvoorbeeld wassen, zoals minerale en polyethyleenwassen, voor het verbeteren van de smerende werking en siloxaanhardingskatalysatoren, bijvoorbeeld organische tinverbindingen, zoals dibutyltindilauraat en 15 dibutyltindioctoaat.The aqueous compositions of the invention are suitably prepared by emulsifying the organic polysiloxane and then adding (ii), (iii) and (iv) to the pre-formed emulsion. If desired, the silane, zinc acetate and triethanolamine titanate can be separately incorporated into the organic silicone emulsion, either as such or as aqueous solutions or other suitable solvent. However, it is easier to mix solutions of these three components using a common solvent, if desired in the desired proportions prior to addition to the emulsion. In addition to the essential ingredients (i) - (iv), the compositions of the invention may contain other ingredients for obtaining certain effects or imparting certain properties to the treated fibers, for example waxes such as mineral and polyethylene waxes improving the lubricity and siloxane curing catalysts, for example organic tin compounds, such as dibutyltin dilaurate and dibutyltin dioctoate.
De waterige samenstellingen volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt voor de behandeling van verschillende vezelmaterialen volgens de uitputtingstechniek om asm de materialen gewenste eigenschappen te verlenen zoals smerende werking, water-20 afstotendheid en zachte hand. De vezels kunnen bijvoorbeeld katoen, polyester, polyamide (nylon), wol, acryl en acetaatvezels en mengsels daarvan zijn. Ze kunnen in iedere vorm worden behandeld, bijvoorbeeld als filamenten, naaigaren, stukken stof, afgewerkte kledingstukken en als willekeurige vezels, zoals die gebruikt wor-25 den als vulstoffen (vezelvulstof) voor kussens en dergelijke.The aqueous compositions of the invention can be used to treat various fiber materials according to the depletion technique to provide the materials with desirable properties such as lubricity, water repellency and soft hand. The fibers can be, for example, cotton, polyester, polyamide (nylon), wool, acrylic and acetate fibers and mixtures thereof. They can be treated in any form, for example as filaments, sewing thread, fabric pieces, finished garments and as random fibers, such as used as fillers (fiber filler) for pillows and the like.
Wanneer het organische polysiloxaan zowel een polydimethylsiloxaan als een poly(alkylwaterstof)siloxaan bevat, zijn de waterige samenstellingen in het bijzonder geschikt voor het verlenen van een verbeterd vermogen tot herstel van samendrukken en kreuken aan 30 katoen en synthetische textielvezels.When the organic polysiloxane contains both a polydimethylsiloxane and a poly (alkylhydrogen) siloxane, the aqueous compositions are particularly suitable for imparting an improved compressive and crease recovery ability to cotton and synthetic textile fibers.
De vloeistof tot materiaal verhouding die gebruikt wordt om vezels overeenkomstig de uitvinding te behandelen is niet kritisch en kan bijvoorbeeld variëren van 10:1 tot 60:1.The liquid to material ratio used to treat fibers in accordance with the invention is not critical and may range, for example, from 10: 1 to 60: 1.
De concentratie aan organisch polysiloxaan dat aanwezig is in de 35 waterige behandelingssamenstelling hangt af van de gewenste 81 01 672 - 6 - toevoeging van organisch polysiloxaan aan de vezels en kan gemakke-lijk worden berekend volgens bekende methoden. Voor de meeste toepassingen wordt de hoeveelheid organisch polysiloxaan zodanig ingesteld dat een toevoeging wordt verkregen van 0,5-7,5 gew.%, betrok-5 ken op het gewicht van de vezels. Het zal echter duidelijk zijn dat de behandelingswerkwijze volgens de uitvinding niet beperkt is tot het geval waarin al het aanwezige organische polysiloxaan in de behandelingssamenstelling wordt uitgeput in één enkele behandelings-bewerking.The concentration of organic polysiloxane present in the aqueous treatment composition depends on the desired addition of organic polysiloxane to the fibers and can be easily calculated by known methods. For most applications, the amount of organic polysiloxane is adjusted to give an addition of 0.5-7.5% by weight, based on the weight of the fibers. It will be understood, however, that the treatment method of the invention is not limited to the case where all of the organic polysiloxane present in the treatment composition is exhausted in a single treatment operation.
10 Afzetting van het organische polysiloxaan op de vezels wordt aangegeven door helder worden van de behandelingsemul-sie en kan desgewenst worden nagegaan door meting van de licht-doorlating. De temperatuur van de behandelingssamenstelling is niet kritisch maar het verdient in het algemeen de voorkeur om een 15 temperatuur te gebruiken in het traject van 20-70° C.Deposition of the organic polysiloxane on the fibers is indicated by clarification of the treatment emulsion and, if desired, can be checked by measuring the light transmission. The temperature of the treatment composition is not critical, but it is generally preferred to use a temperature in the range of 20-70 ° C.
Na onderdompelen in de waterige behandelings-vloeistof worden de vezels gewoonlijk gedroogd door blootstelling aan normale of verhoogde temperaturen, bijvoorbeeld in het traject van 15-150° C. Afhankelijk van de gewenste eigenschappen en de aard 20 van het organische polysiloxaan kunnen de behandelde vezels worden onderworpen aan een verdere behandeling bij een normale of verhoogde temperatuur om harding van het organische polysiloxaan te bewerkstelligen.After immersion in the aqueous treatment liquid, the fibers are usually dried by exposure to normal or elevated temperatures, for example, in the range of 15-150 ° C. Depending on the desired properties and the nature of the organic silicone, the treated fibers may be subjected to further treatment at a normal or elevated temperature to effect curing of the organic silicone.
.De önderstaande voorbeelden, waarin de delen 25 zijn uitgedrukt op gewichtsbasis, dienen ter nadere toelichting van de uitvinding.The examples below, in which the parts 25 are expressed on a weight basis, serve to illustrate the invention.
Voorbeeld IExample I
Een waterige emulsie die 35 gew.% met trimethyl-siloxy gekapt polydimethylsiloxaan bevat (viscositeit = 12.500 cS 30 bij 25° C) werd bereid door emulsiepolymerisatie van methylsiloxa-nen met laag mol.gew.. Asui deze emulsie (100 dln. werden daarna onder roeren H2NCH2CH2NH(CH2)3Si(OMe)^ (0,3 dln.) toegevoegd.An aqueous emulsion containing 35% by weight trimethylsiloxy-cut polydimethylsiloxane (viscosity = 12,500 cS 30 at 25 ° C) was prepared by emulsion polymerization of low molecular weight methylsiloxanes. This emulsion (100 parts was then H2NCH2CH2NH (CH2) 3Si (OMe) ^ (0.3 parts) was added with stirring.
Asui een gedeelte van de silaan bevattende emulsie (3 dln.) werd een waterige oplossing (0,2 dln.) toegevoegd 35 die zowel zinkacetaat (11,2 gew.%) als triethanolaminetitanaat 8101672 - 7 - (50 gew.%) bevat en de verkregen samenstelling werd aangevuld tot 2000 dln. door toevoegen van water. De temperatuur van de samenstelling werd daarna verhoogd tot 25° C en stukken gewezen nylon materiaal (100 dln.) werden daarin onder van tijd tot tijd roeren 5 gedompeld. Na 20 min. was de behandelingssamenstelling volkomen helder geworden, hetgeen wijst op vrijwel volledige afzetting van het polydimethylsiloxaan op het materiaal.Asui part of the silane-containing emulsion (3 parts), an aqueous solution (0.2 parts) was added containing both zinc acetate (11.2 wt%) and triethanolamine titanate 8101672-7 (50 wt%) and the resulting composition was made up to 2000 parts. by adding water. The temperature of the composition was then raised to 25 ° C and pieces of finished nylon material (100 parts) were dipped therein with stirring from time to time. After 20 minutes, the treatment composition had become completely clear, indicating almost complete deposition of the polydimethylsiloxane on the material.
Dergelijke resultaten werden verkregen wanneer de werkwijze herhaald werd met gebruik van polyester materiaal in 10 plaats van nylon.Such results were obtained when the procedure was repeated using polyester material instead of nylon.
VoorbeeldenExamples
De methode van voorbeeld I werd herhaald, behoudens dat de uitgangsemulsie 18 gew.% trimethylsiloxy gekapt polydimethylsiloxaan (viscositeit * 12.500 cS bij 25° C) en 10 15 gew.% van een koolwaterstofwas bevatte waarbij het emulgeermiddel een alkylfenolethoxylaat was. De samenstelling werd gebruikt voor het behandelen van een gelijke gewichtshoeveelheid polyester naai-draad in plaats van het nylon materiaal. De waterige behandelingssamenstelling werd helder in 20 min. hetgeen wijst op vrijwel 20 volledige afzetting van het polydimethylsiloxaan en de was op de draad.The method of Example I was repeated, except that the starting emulsion contained 18 wt% trimethylsiloxy-cut polydimethylsiloxane (viscosity * 12,500 cS at 25 ° C) and 15 wt% of a hydrocarbon wax where the emulsifier was an alkyl phenol ethoxylate. The composition was used to treat an equal amount of polyester sewing thread in place of the nylon material. The aqueous treatment composition became clear in 20 min, indicating nearly 20 complete deposition of the polydimethylsiloxane and the wax on the wire.
Voorbeeld IIIExample III
Een 35 gew.%-ige waterige emulsie van een hydroxy gekapt polydimethylsiloxaan (viscositeit 5000 cS bij 25° C) 25 werd bereid volgens een gebruikelijke techniek met gebruikmaking van een trimethylnonylether van polyethyleenglycol (Tergitol TMN 6, handelsnaam) als emulgator. Deze emulsie werd gebruikt voor het bereiden van een waterige behandelingssamenstelling zoals beschreven voor de uitgangsemulsie in voorbeeld I, behoudens dat de hoe-30 veelheid vein het aminosilaan bestanddeel verhoogd werd tot 0,6 dln.. De pH van de oplossing werd ingesteld op 5,5 met behulp van azijnzuur en de temperatuur van het behandelingsbad werd verhoogd tot 45° C.A 35 wt% aqueous emulsion of a hydroxy-cut polydimethylsiloxane (viscosity 5000 cS at 25 ° C) was prepared according to a conventional technique using a trimethylnonyl ether of polyethylene glycol (Tergitol TMN 6, trade name) as an emulsifier. This emulsion was used to prepare an aqueous treatment composition as described for the starting emulsion in Example 1, except that the amount of the aminosilane component was increased to 0.6 parts. The pH of the solution was adjusted to 5. Using acetic acid and the temperature of the treatment bath was raised to 45 ° C.
Stukken gewassen katoen materiaal (100 dln.) 35 werden onder van tijd tot tijd roeren gedompeld in een behandelings- 8101672 ♦ w s.Pieces of washed cotton material (100 parts) were immersed in a treatment 8101672 10 w s with stirring from time to time.
- 8 - oplossing. Na 20 min. was de samenstelling helder geworden, hetgeen duidt op vrijwel volledige afzetting van het polydimethyl-siloxaan op het materiaal.- 8 - solution. After 20 minutes, the composition had cleared, indicating almost complete deposition of the polydimethylsiloxane on the material.
Dergelijke resultaten werden verkregen wanneer 5 de methode herhaald werd met vervanging van het katoen materiaal door een gelijke gewichtshoeveelheid katoen-polyester, polyester of nylon materiaal. Dergelijke resultaten werden eveneens verkregen bij vervanging van het silaan door een gelijke gewichtshoeveelheid H2NCH2CH2NH(CH2)3Si(CH3)PCH3)2.Such results were obtained when the method was repeated replacing the cotton material with an equal amount of cotton-polyester, polyester or nylon material. Such results were also obtained when replacing the silane with an equal amount of H 2 NCH 2 CH 2 NH (CH 2) 3 Si (CH 3) PCH 3) 2.
10 Voorbeeld IVExample IV
Aan een 35 gew.%-ige waterige emulsie (100 dln.) van een met hydroxygroepen gekapt polydimethylsiloxaan (viscositeit 5000 cS bij 25° C), bereid met gebruikmaking van een trimethyl-nonylether van een polyethyleenglycol (Tergitol TMN 6, handelsmerk) 15 als emulgator werd onder roeren H2NCH2CH2NH(CH2)3si(OCH3)3 (0,3 dln.) toegevoegd. Een gedeelte (3 dln.) van de verkregen samenstelling werd daarna vermengd met een 35 gew.%-ige waterige emulsie (0,5 dln.) van een polymethylwaterstofsiloxaan (mol.gew. 2400), een 20 gew,%-ige waterige emulsie (0,2 dln.) dibutyltinbis(lauryl-20 mercaptide), zinkacetaat (0,22 dln.) en triethanolaminetitanaat (0,1 dl.). De verkregen samenstelling werd daarna aangevuld tot 2000 dln, door toevoegen van water.To a 35 wt% aqueous emulsion (100 parts) of a hydroxy-cut polydimethylsiloxane (viscosity 5000 cS at 25 ° C) prepared using a trimethyl nonylether of a polyethylene glycol (Tergitol TMN 6, trademark) 15 as an emulsifier, H2NCH2CH2NH (CH2) 3si (OCH3) 3 (0.3 parts) was added with stirring. A portion (3 parts) of the obtained composition was then mixed with a 35 wt% aqueous emulsion (0.5 parts) of a polymethyl hydrogen siloxane (mole weight 2400), a 20 wt% aqueous emulsion (0.2 parts) dibutyltin bis (lauryl-20 mercaptide), zinc acetate (0.22 parts) and triethanolamine titanate (0.1 parts). The resulting composition was then made up to 2000 parts by adding water.
De temperatuur van de op boven beschreven wijze bereide verdunde behandelingssamenstelling werd verhoogd tot 25° C 25 en stukken geweven nylon materiaal (100 dln.) werden daarin onder van tijd tot tijd roeren ondergedompeld. Na 20 min. was de behandelingssamenstelling helder geworden. Het materiaal werd verwijderd en in een oven met luchtcirculatie geplaatst gedurende 5 min. bij 150° C om het materiaal te drogen en het siloxaan te harden.The temperature of the dilute treatment composition prepared as described above was raised to 25 ° C and pieces of woven nylon material (100 parts) were dipped therein with stirring from time to time. After 20 minutes, the treatment composition had cleared. The material was removed and placed in an air circulating oven for 5 min at 150 ° C to dry the material and cure the siloxane.
30 De kreukherstelhoek van het behandelde materiaal werd gemeten volgens British Standard Specification BS 3086. Eem waarde van 152° werd verkregen vergeleken met 105° voor het onbehandelde materiaal.The wrinkle recovery angle of the treated material was measured according to British Standard Specification BS 3086. A value of 152 ° was obtained compared to 105 ° for the untreated material.
Voorbeeld VExample V
35 De in voorbeeld IV beschreven methode werd 81 01 672 4 w - 9 - herhaald, behoudens dat de waterige emulsie van met hydroxygroepen gekapt polydimethylsiloxaan bereid was door emulsiepolymerisatie en het in de emulsie aanwezige polydimethylsiloxaan een viscositeit bezat van 150.000 cS bij 25° C .The method described in Example IV was repeated 81 01 672 4 w - 9, except that the aqueous emulsion of hydroxy-cut polydimethylsiloxane was prepared by emulsion polymerization and the polydimethylsiloxane contained in the emulsion had a viscosity of 150,000 cS at 25 ° C.
5 Het gebruikte geweven nylon materiaal bezat een kreukherstelhoek van 114° in onbehandelde toestand. Na behandeling bedroeg de kreukherstelhoek 160°.The woven nylon material used had a wrinkle recovery angle of 114 ° in the untreated state. After treatment, the wrinkle recovery angle was 160 °.
Dergelijke resultaten werden verkregen wannneer het silaan vervangen werd door een gelijke hoeveelheid 10 H2NCH2CH2NH(CH2)3Si(CH3)<0CH3)2, 81 01 672Such results were obtained when the silane was replaced with an equal amount of 10 H 2 NCH 2 CH 2 NH (CH 2) 3 Si (CH 3) <0 CH 3) 2.81 01 672
Claims (4)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8011597 | 1980-04-08 | ||
| GB8011597 | 1980-04-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8101672A true NL8101672A (en) | 1981-11-02 |
Family
ID=10512659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8101672A NL8101672A (en) | 1980-04-08 | 1981-04-03 | ORGANIC POLYSILOXANE COMPOSITIONS. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56157466A (en) |
| CH (1) | CH667564GA3 (en) |
| DE (1) | DE3113365A1 (en) |
| FR (1) | FR2479840B1 (en) |
| IT (1) | IT1195774B (en) |
| NL (1) | NL8101672A (en) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59130371A (en) * | 1983-01-17 | 1984-07-26 | 東洋紡績株式会社 | Anti-bacterial treatment |
| US4618642A (en) * | 1985-05-02 | 1986-10-21 | Dow Corning Corporation | Silicone water-based caulking material |
| DE3929757A1 (en) * | 1989-09-07 | 1991-03-14 | Sandoz Ag | Amino-polysiloxane micro-emulsions useful for textile finishing |
| DE102014220912A1 (en) * | 2014-10-15 | 2016-04-21 | Wacker Chemie Ag | Compositions of aminosiloxanes, alkoxysilicon compounds and metal carboxylates |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE553033A (en) * | 1955-11-30 | |||
| US2927870A (en) * | 1956-08-28 | 1960-03-08 | Dow Corning | Zirconium acetate-zinc acetate catalyzed organohydrogenosiloxane emulsions and the treatment of fabrics therewith |
| JPS5137996B2 (en) * | 1973-04-26 | 1976-10-19 | ||
| GB1570983A (en) * | 1976-06-26 | 1980-07-09 | Dow Corning Ltd | Process for treating fibres |
-
1981
- 1981-04-02 DE DE19813113365 patent/DE3113365A1/en not_active Withdrawn
- 1981-04-02 IT IT20894/81A patent/IT1195774B/en active
- 1981-04-03 NL NL8101672A patent/NL8101672A/en not_active Application Discontinuation
- 1981-04-06 FR FR8106864A patent/FR2479840B1/en not_active Expired
- 1981-04-07 JP JP5232881A patent/JPS56157466A/en active Granted
- 1981-04-08 CH CH237381A patent/CH667564GA3/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56157466A (en) | 1981-12-04 |
| DE3113365A1 (en) | 1982-04-15 |
| FR2479840B1 (en) | 1986-08-29 |
| IT1195774B (en) | 1988-10-27 |
| IT8120894A1 (en) | 1982-10-02 |
| IT8120894A0 (en) | 1981-04-02 |
| JPS616186B2 (en) | 1986-02-24 |
| CH667564GA3 (en) | 1988-10-31 |
| FR2479840A1 (en) | 1981-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4098701A (en) | Process for treating fibres | |
| CA1087334A (en) | Treatment of fibres | |
| EP1081271B1 (en) | Fiber treatment composition containing amine, polyol, functional siloxanes | |
| EP0076625B1 (en) | Treating textile fibres | |
| US4661577A (en) | Aminofunctional polysiloxanes | |
| CA1249900A (en) | Organosiloxane-oxyalkylene copolymers | |
| EP0186492B1 (en) | Method for treating materials with organopolysiloxane compounds | |
| CA1322433C (en) | Fiber treatment agent composition | |
| JPS6310743B2 (en) | ||
| US4599438A (en) | Organosiloxane polymers and treatment of fibres therewith | |
| US7329707B2 (en) | Partially quaternised, amino-functional organopolysiloxanes and their use in aqueous systems | |
| JP2001226878A (en) | Composition for treating fiber | |
| US4448810A (en) | Treating textile fibres with quaternary salt polydiorganosiloxane | |
| US3268465A (en) | Composition and method of treating fabrics | |
| KR100798186B1 (en) | Water repellent textile finishes and method of making | |
| JPH0466896B2 (en) | ||
| CA1086882A (en) | Fibre treatment composition and process | |
| CA1061510A (en) | Silicone compositions for imparting shrinkage resistance to keratinous fibers | |
| US6072017A (en) | Monoacrylate-polyether treated fiber | |
| NL8101672A (en) | ORGANIC POLYSILOXANE COMPOSITIONS. | |
| GB2075040A (en) | Organopolysiloxane Compositions | |
| JP2019535847A (en) | Compositions containing beta-ketocarbonyl functional organosilicon compounds | |
| CA2079165A1 (en) | Treatment agent for polyester fiber | |
| EP1368525B1 (en) | Water repellent textile finishes and method of treating textiles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |