NL8002494A - PESTICIDES. - Google Patents
PESTICIDES. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8002494A NL8002494A NL8002494A NL8002494A NL8002494A NL 8002494 A NL8002494 A NL 8002494A NL 8002494 A NL8002494 A NL 8002494A NL 8002494 A NL8002494 A NL 8002494A NL 8002494 A NL8002494 A NL 8002494A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- acid
- pesticide
- thiophosphoric
- preparations according
- phosphoric
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
ïï
PesticidesPesticides
De uitvinding heeft betrekking op vloeibare recepten van fosforzure en thiofosforzure pesticides, die stabiel zijn met de tijd, in het bijzonder op vloeibare recepten van pesticides, die kunnen weerstaan aan zowel hoge als lage tempera-5 turen.The invention relates to liquid recipes of phosphoric and thiophosphoric pesticides that are stable over time, in particular to liquid recipes of pesticides that can withstand both high and low temperatures.
De fosforzure en thiofosforzure pesticides zijn al enige tijd bekend, en als merken zullen genoemd worden Rogor* (merk van. Montedison S.p.A. voor 0,0-dimethyl S-(N-methyl-carbamoylmethyl) fosfordithionaat), Cidial* (merk van Soc. Monte-jq dison voor 0,0-dimethyl S-(a-ethoxycarbonylbenzyl)fosfordithioaat),The phosphoric and thiophosphoric pesticides have been known for some time, and brands will include Rogor * (brand of. Montedison SpA for 0,0-dimethyl S- (N-methyl-carbamoylmethyl) phosphonithionate), Cidial * (brand of Soc. Montejq dison for 0,0-dimethyl S- (α-ethoxycarbonylbenzyl) phosphorothithioate),
Malathion* (merk van American Cyanamid voor S-/-1,2-di-(ethoxy-carbonyl)ethyl7fosforthiolthionaat'), Parathion (merk van American Cyanamid Co. voor 0.0-dimethyl 0-p.nitrofenyl fosforthioaat) en vele anderen. Hiervan zijn Parathion, Malathion en vele andere •jcj vloeistoffen, terwijl Rogor* FAC (merk van Montedison S.p.A. voor 0-0-diethyl S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)fosfordithioaat) vaste stoffen zijn.Malathion * (American Cyanamid brand for S - / - 1,2-di- (ethoxy-carbonyl) ethyl 7-phosphorothiol thionate '), Parathion (American Cyanamid Co. brand for 0.0-dimethyl 0-p-nitrophenyl phosphorothioate) and many others. Of these, Parathion, Malathion and many other liquids are, while Rogor * FAC (brand of Montedison S.p.A. for 0-0-diethyl S- (N-isopropylcarbamoylmethyl) phosphorothioioate) are solids.
De vloeibare oplossingen van deze verbindingen zijn het meest geschikt vanwege hun gemak van behandeling en 20 voor de bereiding van emulgeerbare recepten en van concentraten die als zodanige gebruikt worden bij zeer klein volume.The liquid solutions of these compounds are most suitable for their ease of handling and for the preparation of emulsifiable recipes and of concentrates used as such at very small volume.
Deze vloeibare oplossingen zijn echter moeilijk te bereiden, met betrekking tot de fysische stabiliteit bij lage en hogetemperaturen en met betrekking tot de chemische stabili-25 teit die, indien niet in acht genomen, leidt tot een daling van de biologische aktiviteit.However, these liquid solutions are difficult to prepare, with respect to physical stability at low and high temperatures, and with regard to chemical stability, which, if not taken into account, leads to a decrease in biological activity.
De pesticide fosfaten of thiofosfaten tonen hetzij een lage oplosbaarheid in de meest gewone organische oplosmiddelen, in het bijzonder bij lage temperaturen, of een 800 2 4 94The pesticide phosphates or thiophosphates show either a low solubility in most common organic solvents, especially at low temperatures, or a 800 2 4 94
PP
i 2 chemische stabiliteit die onvoldoende is om de activiteit te verzekeren.i 2 chemical stability insufficient to ensure activity.
Om dit nadeel te overwinnen zijn verschillende oplossingen voorgesteld, zoals die beschreven in het Amerikaanse 5 octrooischrift 3 UUU 273, waarbij de thiofosforzuuresters gemengd worden samen met dialkylfenolen en dit mengsel wordt dan verdund met aromatische koolwaterstoffen. Hierdoor wordt een voldoende chemische stabiliteit verkregen en een goede weerstand of echtheid tegen lage temperaturen. De alkylfenolen zijn echter kostbaar en 10 moeilijk te behandelen, en verlenen soms aan de aldus verkregen recepten een bepaalde fytotoxiciteit.To overcome this drawback, various solutions have been proposed, such as those described in US Patent 3 UUU 273, in which the thiophosphoric acid esters are mixed together with dialkyl phenols and this mixture is then diluted with aromatic hydrocarbons. This provides sufficient chemical stability and good resistance or fastness to low temperatures. However, the alkylphenols are expensive and difficult to treat, and sometimes impart a certain phytotoxicity to the recipes thus obtained.
Anderzijds is het ook bekend dat de fosforzure of thiofosforzure pesticides vaak moeilijk op te lossen zijn in vele organische oplosmiddelen, zoals bijvoorbeeld xyleen, Sbellsol 1£ A en Shellsol AB (een mengsel van aromatische en alifatische kool waterstoffen van de Shell Company) terwijl er in oplosmiddelen zoals alkoholen, glycolen, ketonen, dimethylformamide, dimethylsulfoxyde, vaak een ontleding optreedt van het aktieve principe.On the other hand, it is also known that the phosphoric or thiophosphoric pesticides are often difficult to dissolve in many organic solvents, such as, for example, xylene, Sbellsol 1 £ A and Shellsol AB (a mixture of aromatic and aliphatic hydrocarbons from the Shell Company) while in solvents such as alcohols, glycols, ketones, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, often a decomposition of the active principle occurs.
Gevonden werden nu recepten van fosforzure of 20 thiofosforzure pesticides, die stabiel zijn zowel bij lage als hoge temperaturen en die bestaan uit oplossingen van: A) Fosforzure of thiofosforzure pesticides 0,05 - 90 % B) Een of meer organische zuren 99,5 - 10 % waaraan dan worden toegevoegd éên of meer van de volgende verdun- 2 5 ningsmiddelen: 1) Aromatische oplosmiddelen van het xyleentype of aromatisch-alifatische oplosmiddelen zoals Shellsol A, AB (mengsels van dimethyl, ethyl, tetramethylbenzeen) en dergelijke, Solvesso 100-150, 20 (mengsels van dimethyl, ethyl, tetramethylbenzeen, 30 een merk van de Esso Company).Recipes of phosphoric acid or thiophosphoric acid pesticides have now been found, which are stable at both low and high temperatures and consist of solutions of: A) Phosphoric acid or thiophosphoric acid pesticides 0.05 - 90% B) One or more organic acids 99.5 - 10% to which are added one or more of the following diluents: 1) Aromatic solvents of the xylene type or aromatic-aliphatic solvents such as Shellsol A, AB (mixtures of dimethyl, ethyl, tetramethylbenzene) and the like, Solvesso 100- 150, 20 (mixtures of dimethyl, ethyl, tetramethylbenzene, 30 a trademark of the Esso Company).
2) Dimethylformamide, dimethylsulfoxyde, alkoholen met C2-20 glycolen.2) Dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohols with C2-20 glycols.
3) Esters van het amylacetaattype, van het methylbenzoaattype enz.3) Esters of the amyl acetate type, of the methyl benzoate type etc.
U) Ketonen van het cyclohexaantype, ethylamylketon, acetofenon.U) Ketones of the cyclohexane type, ethylamyl ketone, acetophenone.
35 5) Oppervlakte aktieve stoffen van het Setroleen 0 type gedeponeerd 800 2 4 94 « 3 handelsmerk van de ROL-ΜΕ Company, bestaande uit polyoxy-ethylaat sorbitanoleaat), Emulsion 10B (gedeponeerd handelsmerk van de ROL Company en bestaande uit alkylfenolpolyoxyethylaat), Emulsion 255 (gedeponeerd handelsmerk van de ROL-ΜΞ Company en 5 bestaande uit alkylbenzeensulfonaat).35 5) Surfactants of the Setrolene 0 type registered 800 2 4 94 «3 trademark of the ROL-, Company, consisting of polyoxyethylate sorbitan oleate), Emulsion 10B (registered trademark of the ROL Company and consisting of alkylphenol polyoxyethylate), Emulsion 255 (registered trademark of the ROL-ΜΞ Company and 5 consisting of alkyl benzene sulfonate).
De verbindingen van het A-type kunnen zijn:The A-type connections can be:
Rogor, Methylparathion (0,0-dimethyl O-p-nitrofenyl-fosforthioaat) Monocrotophos Γ1-methyl 3(methylamino) 3-oxo 1-propenylfosfaat7, M 817^· (idinphos, een Montedison merk voor 0,0-diethyl 0-/”1-methyl 10 3(S,β-dichloorvinyl) 1,2,^-triazol-5-yl7thiofosfaat), Pao,Rogor, Methylparathion (0,0-dimethyl Op-nitrophenyl-phosphorothioate) Monocrotophos Γ1-methyl 3 (methylamino) 3-oxo 1-propenylphosphate7, M 817 ^ · (idinphos, a Montedison brand for 0,0-diethyl 0- / " 1-methyl 10 3 (S, β-dichlorovinyl) 1,2,6-triazol-5-yl7thiophosphate), Pao,
Azinphos-methyl (0,0-dimethyl S-/”(i+-oxo 1,2,3-benzotriazin-3(^H)-y1)-metbyl7fo s fordithioaat).Azinphos-methyl (0,0-dimethyl S - / - (i + -oxo 1,2,3-benzotriazin-3 ((H) -yl) -methyl-7-phosphedioate).
De verbindingen van het B-type (organische zuren) kunnen zijn: azijnzuur, propionzuur, boterzuur, caprylzuur, 15 oliezuur, fenylazijnzuur, mierenzuur, capronzuur, stearinezuur en in het algemeen alle organische zuren die mengbaar zijn met de verbindingsmiddelen van het pesticide fosfor-organisch zuur-mengsel.The B-type compounds (organic acids) can be: acetic acid, propionic acid, butyric acid, caprylic acid, oleic acid, phenylacetic acid, formic acid, caproic acid, stearic acid and generally all organic acids that are miscible with the pesticide phosphoric compounds. organic acid mixture.
Onder dergelijke omstandigheden neemt de stabili-20 teit bij hoge en/of lage temperaturen en/of de oplosbaarheid van de fosforzure of thiofosforzure pesticides aanzienlijk toe. Zoals blijkt uit tabel A is de oplosbaarheid van Rogor in verschillende organische oplosmiddelen vaak niet erg hoog in het bijzonder bij lage temperaturen.Under such conditions, the stability at high and / or low temperatures and / or the solubility of the phosphoric or thiophosphoric pesticides increases significantly. As can be seen from Table A, the solubility of Rogor in various organic solvents is often not very high especially at low temperatures.
800 2 4 94800 2 4 94
Tabel ATable A
Procentuele oplosbaarheid van Rogor /“0,0-dimethyl S-(N-methyl- carbamoylmethyl) fosfordithioaat7 bij 20°C en bij 0°C.Percent solubility of Rogor / “0,0-dimethyl S- (N-methylcarbamoylmethyl) phosphorothithioate 7 at 20 ° C and at 0 ° C.
k , .,, , temperatuur oplosmiddel *k,. ,,, solvent temperature *
5 20°C 0°C5 20 ° C 0 ° C
xyleen 12 % 3 %xylene 12% 3%
Shellsol AB 8 # 2% butylalkohol 50 % 10 % amylacetaat 30 % 8 % 1q dimethylformamide 75 % 50 % diethyloxalaat 60 % 35 % cyclohexanon 60 % 50 %Shellsol AB 8 # 2% butyl alcohol 50% 10% amyl acetate 30% 8% 1q dimethylformamide 75% 50% diethyl oxalate 60% 35% cyclohexanone 60% 50%
Wanneer de oplosbaarheid goed blijkt te zijn (dimethylformamide, cyclohexanon) blijkt de chemische stabiliteit 15 onvoldoende, in het bijzonder bij hoge temperatuur (dat wil zeggen boven 50°C) voor pesticide oplossingen.When the solubility is found to be good (dimethylformamide, cyclohexanone), the chemical stability proves insufficient, especially at high temperature (ie above 50 ° C) for pesticide solutions.
I In feite blijkt uit de volgende tabel B dat de daling (berekend als een afname in procent aan aktieve substantie) hoog is in oplosmiddelen, waarin Rogor aanzienlijk oplosbaar is.In fact, the following Table B shows that the drop (calculated as a decrease in percent of active substance) is high in solvents in which Rogor is significantly soluble.
80 0 2 4 94 580 0 2 4 94 5
Tabel BTable B
Stabiliteit van Rogor in een aantal oplosmiddelen na 5 dagen bij 6o°C.Stability of Rogor in some solvents after 5 days at 60 ° C.
mengsel: daling in % 5 Rogor i+0 ) 90 dimethylforaamide 6θ)mixture: decrease in% 5 Rogor i + 0) 90 dimethylforamide 6θ)
Rogor 1*0 ) 90 dimethylsulfoxyde 6ojRogor 1 * 0) 90 dimethyl sulfoxide 6oj
Rogor 1*0 ) 30 10 butylalkohol βθ }Rogor 1 * 0) 30 10 butyl alcohol βθ}
Rogor 1*0 ) 70 propyleenglycol 60 )Rogor 1 * 0) 70 propylene glycol 60)
Rogor 1*0 ) methylcellosolve éo ) 50 15 Rogor 1*0 ) ( 63 cyclohexanon 60 ) 5Rogor 1 * 0) methylcellosolve éo) 50 15 Rogor 1 * 0) (63 cyclohexanone 60) 5
Uit de tabellen A en B kan worden afgeleid dat Rogor in de oplosmiddelen waarin het stabiel is, zoals in de 20 aromatische oplosmiddelen, weinig oplosbaar is, terwijl in de oplosmiddelen waarin het zeer oplosbaar is, het niet stabiel is. (Cyclohexanon is een uitzondering, maar dit is zeer duur).From Tables A and B it can be deduced that Rogor is sparingly soluble in the solvents in which it is stable, such as in the aromatic solvents, while in the solvents in which it is very soluble it is not stable. (Cyclohexanone is an exception, but it is very expensive).
Met de mengsels volgens de uitvkding is het mogelijk zowel de ontleding of achteruitgang te vermijden, evenals 25 de oplosbaarheid van het pesticideoplosmiddelen, waarin het als regel weinig oplosbaar is, te doen toenemen.With the mixtures according to the invention it is possible to avoid both decomposition or deterioration, as well as to increase the solubility of the pesticide solvents, in which it is generally sparingly soluble.
De uitvinding zal nu op niet beperkende wgze worden geïllustreerd met de volgende voorbeelden: 800 2 4 94 6 CÖ £ § a ï % μ ϋ 0) 10 - <3 ΙΑ Ο A Α Ο Ο Ο .at WW'".· rad w •w ö & <ü o »The invention will now be illustrated in a non-limiting manner with the following examples: 800 2 4 94 6 CÖ £ § a ï% μ ϋ 0) 10 - <3 ΙΑ Ο A Α Ο Ο Ο .at WW '". · Rad w • w ö & <ü o »
«. ft_j IA IA O CO«. ft_j IA IA O CO
SC CU cu - * o ° <U +3 V® Ή “ O o o o o 3 j» * w m m H 5 •Η ·Η r! ia «$.SC CU cu - * o ° <U +3 V® Ή “O o o o o 3 j» * w m m H 5 • Η · Η r! ia «$.
ü i£i O IA IA O Oü i £ i O IA IA O O
e 3 -* oj CVI - * tt) <1) *-e 3 - * oj CVI - * tt) <1) * -
2 o IA IA O A2 o IA IA O A
pi 4 >- 00 ·“ " <D H ° Ö £ **pi 4> - 00 ““ <D H ° Ö £ **
Τ3 δ O IA IA OΤ3 δ O IA IA O
to ft «a ·“ " .- «ft ^ S o „ r ) ö 6¾to ft «a ·“ ”.-« ft ^ S o „r) ö 6¾
SöO IA IA O OSöO IA IA O O
H WO 4 ^ Μ *“ * 0) ° 'd Ö § >$H WO 4 ^ Μ * “* 0) ° d Ö §> $
PH 60 <D O A A OPH 60 <D O A A O
o h -a T- ·=!· " « fe» ° rj Vï.o h -a T- · =! · "« fe »° rj Vï.
3+3 0 0 o o -3 + 3 0 0 o o -
> I ^ ^ *" cvT> I ^ ^ * "cvT
'q3 G . O O S °« +> ·Η O J· t- 101 αΓq3 G. O O S ° «+> · Η O J · t- 101 αΓ
•H GO <U• H GO <U
H 2° •H GVD _ p tJ o o o -a,H 2 ° • H GVD _ p tJ o o o -a,
ö !η·π J <- ‘Aö! η · π J <- "A
+3 0) ·Η 00+3 0) Η 00
CQ !> PCQ!> P
Vï.Vï.
Aa
0\ h a 1 « £ N «0 \ h a 1 «£ N«
O ï3 | N | G ·Η G | *HO ï3 | N | G · Η G | * H
^ggggil^Sgi y^ ggggil ^ Sgi y
P ® .¾ ft « « ^ ï O ® O -HP ® .¾ ft «« ^ ï O ® O -H
U«tH0+3‘HG&GHG HU «tH0 + 3" HG & GHG H
ΕπβΛΡίΡίΟ^-ιϋΗΗΜ Ti 800 2 4 94 τΕπβΛΡίΡίΟ ^ -ιϋΗΗΜ Ti 800 2 4 94 τ
Tabel Cbls recept: dalingTable Cbls recipe: decrease
5 dagen bij 60°C5 days at 60 ° C
1) Techn. Rogor 95 % 65 % azijnzuur 2k % k,6 %1) Techn. Rogor 95% 65% acetic acid 2k% k, 6%
Shell Sol AB 11 % 2) 2) Techn. Rogor 95 % 65 % propionzuur 30 % ^,1Shell Sol AB 11% 2) 2) Techn. Rogor 95% 65% propionic acid 30% ^, 1
Shell Sol AB 5 % («) 3) Techn, Rogor 95 % 65 % fenol 30 % 12,6Shell Sol AB 5% («) 3) Techn, Rogor 95% 65% Phenol 30% 12.6
Shell Sol AB 5 % (x) Traditioneel recept ✓ - 800 24 94 8Shell Sol AB 5% (x) Traditional recipe ✓ - 800 24 94 8
Tabel DTable D
Stabiliteitsproeven bij verschillende temperaturen vanStability tests at different temperatures of
Rogorrecepten met azijnzuur (1, 2) in vergelijking met traditionele Rogorrecepten (3, *0.Rogor recipes with acetic acid (1, 2) compared to traditional Rogor recipes (3, * 0.
_daling in $ na:_ mengsel 5 dagen 1U dagen 1 maand 1 maandDrop in $ after: Mixture 5 days 1U days 1 month 1 month
bij 60°C bij 5*+°C bij 50°C bij 1+0°Cat 60 ° C at 5 * + ° C at 50 ° C at 1 + 0 ° C
Tech. Rogor Uo azijnzuur 10 2,0 $ 2,8 $ l+,7 $ 0,5 $ xyleen 50Tech. Rogor Uo acetic acid 10 2.0 $ 2.8 $ l + .7 $ 0.5 $ xylene 50
Tech. Rogor 1+0 azijnzuur 10 xyleen 1+0 2,1$ 3,9$ 6,8$ 1 $Tech. Rogor 1 + 0 acetic acid 10 xylene 1 + 0 2.1 $ 3.9 $ 6.8 $ 1 $
Setroleen 0 7 ^emulsie 255 3Setrolene 0 7 ^ emulsion 255 3
Tech. Rogor 1+0 xyleen . 10 3,9 $ 6,6 $ 7,6 $ 3,1 $ cyclohexanon 50Tech. Rogor 1 + 0 xylene. 10 3.9 $ 6.6 $ 7.6 $ 3.1 $ cyclohexanone 50
Tech. Rogor 1+0 xyleen 1+2 l+,5 $ 6,3 $ 7,1 $ 2,9 $ fenol 18 x: emulsie 255 = ROL-ΜΕ merk voor alkylbenzeen sulfonaat.Tech. Rogor 1 + 0 xylene 1 + 2 l +, 5 $ 6.3 $ 7.1 $ 2.9 $ phenol 18x: emulsion 255 = ROL-ΜΕ brand for alkyl benzene sulfonate.
80 0 2 4 94 980 0 2 4 94 9
Tabel ETable E
Stabiliteit van enkele pesticide verbindingen in recepten op basis van azijnzuur en xyleen na 5 dagen bij 60°C.Stability of some pesticidal compounds in acetic acid and xylene recipes after 5 days at 60 ° C.
mengsel daling in % 5 Technisch M 817¼ ^0 azijnzuur 10 2,3 % xyleen 50mixture drop in% 5 Technical M 817¼ ^ 0 acetic acid 10 2.3% xylene 50
Tech. methyl-parathion kOTech. methyl parathion kO
azijnzuur 10 0,8 % 10 xyleen 50acetic acid 10 0.8% 10 xylene 50
Monocrotophos Uo azijnzuur 10 3,0 % xyleen 50Monocrotophos Uo acetic acid 10 3.0% xylene 50
Voorbeeld IExample I
15 ' Men bereidt een oplossing van 0,5 g Rogor, 0,1 g azijnzuur en 99,¼ g xyleen door samen mengen bij kamertemperatuur van het pesticide met het azijnzuur en daarna met xyleen.A solution of 0.5 g of Rogor, 0.1 g of acetic acid and 99.4 g of xylene is prepared by mixing the pesticide at room temperature with the acetic acid and then with xylene.
50 g van deze oplossing vertoont, bij houden 20 op 0°C gedurende ¼8 uur of gedurende 5 dagen op 60°C, geen50 g of this solution, when kept at 0 ° C for ¼8 hours or for 5 days at 60 ° C, shows no
verandering terwijl uit vloeistof-gaschromatografische analyse blijkt, dat geen aanzienlijke ontleding heeft plaats gehad. Voorbeeld IIchange while liquid-gas chromatographic analysis shows that no significant decomposition has taken place. Example II
Men bereidt een oplossing door samenmengen bij 25 kamertemperatuur en onder roeren van 72 g Rogor, 18 g azijnzuur, 10 g Shell Sol AB (merk van de Shell Company voor een mengsel van aromatische en alifatische oplosmiddelen, bestaande uit dimethyl-, ethyl-, tetramethylbenzeen), 50 g van dit mengsel vertoont, bij houden op 0°C gedurende ¼8 uur of op 6o°C gedurende 5 dagen, 30 geen enkele verandering en uit de vloeistof-gaschromatografische analyse blijkt, dat er geen enkele aanzienlijke ontleding heeft plaats gehad.A solution is prepared by mixing at room temperature and stirring with 72 g Rogor, 18 g acetic acid, 10 g Shell Sol AB (Shell Company brand) for a mixture of aromatic and aliphatic solvents consisting of dimethyl, ethyl, tetramethylbenzene ), 50 g of this mixture, when kept at 0 ° C for ¼8 hours or at 60 ° C for 5 days, shows no change and the liquid gas chromatographic analysis shows that no significant decomposition has taken place.
800 2 4 94800 2 4 94
XX
/ 10/ 10
Voorbeeld IIIExample III
Men bereidt een oplossing van 1+0 g Rogor, 10 g azijnzuur, 50 g xyleen bij kamertemperatuur. Deze oplossing vertoont ook dezelfde stabiliteit als die beschreven in de voor-5 gaande voorbeelden.A solution of 1 + 0 g Rogor, 10 g acetic acid, 50 g xylene is prepared at room temperature. This solution also exhibits the same stability as that described in the previous examples.
Voorbeelden IV- VIIIExamples IV-VIII
Men verkrijgt dezelfde resultaten met de volgende mengsels: Rogor 1+0 g, azijnzuur 5 g, dimethylformamide 5 g, xyleen 50 g, Rogor 1+0 g, azijnzuur 5 g, cyclohexanon 25 g, xyleen 10 30 g, Rogor 72 g, azijnzuur 18 g, Setroleen (gedeponeerd handels merk van ROL-ΜΕ Company voor de polyoxyethylaatsorbitanoleaat oppervlakte aktieve stof) 10 g; Rogor 1+0 g, azijnzuur 10 g, xyleen U0 g, mengsel van nonylfenol-polyoxyethylaat en dodecyl-benzeensulfonaat 10 g; Rogor 1+0 g, azijnzuur 5 g, dimethylformamide 15 5 g, xyleen 1+0 g, Setroleen 10 g. Het mengsel van de voorbeelden III - VIII vertoont geen enkele giftigheid ten opzichte van planten bij, doses van 0,05 % en 0,1 % met betrekking tot komkommer, bieten, wijnstok, appel, kool, katoen.The same results are obtained with the following mixtures: Rogor 1 + 0 g, acetic acid 5 g, dimethylformamide 5 g, xylene 50 g, Rogor 1 + 0 g, acetic acid 5 g, cyclohexanone 25 g, xylene 10 30 g, Rogor 72 g, acetic acid 18 g, Setrolene (registered trademark of ROL-ΜΕ Company for the polyoxyethyl acrylate sorbitanate surfactant) 10 g; Rogor 1 + 0 g, acetic acid 10 g, xylene U0 g, mixture of nonylphenol polyoxyethylate and dodecyl benzene sulfonate 10 g; Rogor 1 + 0 g, acetic acid 5 g, dimethylformamide 15 5 g, xylene 1 + 0 g, Setrolene 10 g. The mixture of Examples III - VIII does not show any plant toxicity at doses of 0.05% and 0.1% with respect to cucumber, beet, vine, apple, cabbage, cotton.
Voorbeeld IX - 20 Men bereidt een recept door samenmengen onder roeren van 1+0 g technisch Rogor, 15 g propionzuur, 35 g xyleen en 10 g Setroleen 0 (merk van ROL-ΜΕ voor polyoxyethylaat sorbitanoleaat). Men laat 50 g van dit mengsel dan staan gedurende 1+8 uur bij 0°C en 50 g bij 60°C gedurende 5 dagen. Ha beide 25 proeven toont de vloeistof-gaschromatografische analyse aan dat er geen aanzienlijke achteruitgang heeft plaats gehad.EXAMPLE 9-20 A recipe is prepared by mixing together 1 + 0 g technical Rogor, 15 g propionic acid, 35 g xylene and 10 g Setrolene O (brand of ROL-ΜΕ for polyoxyethylate sorbitan oleate), while stirring. 50 g of this mixture are then left for 1 + 8 hours at 0 ° C and 50 g at 60 ° C for 5 days. In both 25 experiments, the liquid gas chromatographic analysis shows that no significant deterioration has taken place.
Voorbeeld XExample X.
Men bereidt een recept door samenmengen onder roeren van 1+0 g technische Rogor, 20 g fenylazijnzuur, 25 g xyleen 30 en 10 g Setroleen 0. Men houdt 50 g van dit mengsel op 0°CA recipe is prepared by mixing together with stirring 1 + 0 g technical Rogor, 20 g phenylacetic acid, 25 g xylene 30 and 10 g Setrolene 0. 50 g of this mixture is kept at 0 ° C
gedurende 1+8 uur, terwijl men’50 g houdt op 60°C gedurende 5 dagen. ITa beide proeven toont de vloeistof-gaschromatografische analyse aan dat geen aanzienlijke achteruitgang heeft plaats gehad.for 1 + 8 hours, while holding 50 g at 60 ° C for 5 days. In both tests, the liquid gas chromatographic analysis shows that no significant deterioration has taken place.
80 0 2 4 94 < \ 11 Η.80 0 2 4 94 <\ 11 Η.
Voorbeeld XIExample XI
Men mengt ko g technisch M 817^ hij kamertemperatuur met 10 g azijnzuur, ^0 g xyleen en 10 g Emulsie 10B. Men houdt 50 g van dit mengsel op 0°C gedurende i+8 uur en een andere 50 g 5 op 60°C gedurende 5 dagen. Na de proeven kon geen afscheiding worden waargenomen, terwijl de vloeistof-gaschromatografische analyse toont dat geen aanzienlijke achteruitgang heeft plaats gehad.Technically, the room temperature is mixed with 10 g acetic acid, 0 g xylene and 10 g Emulsion 10B. 50 g of this mixture is kept at 0 ° C for 8 hours and another 50 g at 60 ° C for 5 days. No separation could be observed after the tests, while the liquid-gas chromatographic analysis shows that no significant deterioration has taken place.
Voorbeeld XIIExample XII
10 Men mengt b0 g technisch methylparathion hij kamertemperatuur met 10 g azijnzuur, bo g xyleen en 10 g emulsie 10B. Men houdt 50 g van dit mengsel gedurende 1+8 uur op 0°C, terwijl men 50 g op 60°C houdt gedurende 5 dagen. Na deze proeven kon geen afscheiding worden waargenomen, terwijl de 15 vloeistof-gaschromatografische analyse toont dat geen aanzienlijke achteruitgang heeft plaats gehad.10 g of technical methyl parathion are mixed at room temperature with 10 g of acetic acid, bo g of xylene and 10 g of emulsion 10B. 50 g of this mixture is held at 0 ° C for 1 + 8 hours, while 50 g is held at 60 ° C for 5 days. No separation could be observed after these tests, while the liquid-gas chromatographic analysis shows that no significant deterioration has taken place.
Voorbeeld XIIExample XII
Men mengt^^O g technisch Monocrotophos met 10 g azijnzuur en 50 gxyleen. Men houdt 50 g van dit mengsel op 0°C geduren-20 de ^8 uur en een andere 50 g op 6o°C gedurende 5 dagen. Na deze proeven kon geen verandering worden waargenomen, terwijl de vloeistof-gaschromatografische analyse toont dat er geen aanzienlijke achteruitgang heeft plaats gehad.Technical Monocrotophos is mixed with 10 g of acetic acid and 50 g of xylene. 50 g of this mixture is kept at 0 ° C for 20-8 hours and another 50 g at 60 ° C for 5 days. No change could be observed after these tests, while the liquid gas chromatographic analysis shows that no significant deterioration has taken place.
800 24 94800 24 94
Claims (8)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT2237279 | 1979-05-04 | ||
IT22372/79A IT1113947B (en) | 1979-05-04 | 1979-05-04 | LIQUID FORMULATIONS OF PHOSPHORIC AND THIOPHOSPHORIC Pesticides STABLE OVER TIME AND THAT RESIST TO LOW AND HIGH TEMPERATURES |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL8002494A true NL8002494A (en) | 1980-11-06 |
Family
ID=11195360
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL8002494A NL8002494A (en) | 1979-05-04 | 1980-04-29 | PESTICIDES. |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS562903A (en) |
AR (1) | AR226556A1 (en) |
BE (1) | BE883089A (en) |
BR (1) | BR8002700A (en) |
DE (1) | DE3016760A1 (en) |
EG (1) | EG14624A (en) |
ES (1) | ES8104705A1 (en) |
FR (1) | FR2455433A1 (en) |
GB (1) | GB2050170B (en) |
GR (1) | GR67610B (en) |
IL (1) | IL59977A0 (en) |
IT (1) | IT1113947B (en) |
NL (1) | NL8002494A (en) |
ZA (1) | ZA802630B (en) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60248602A (en) * | 1984-05-24 | 1985-12-09 | Hokko Chem Ind Co Ltd | Granular composition for agricultural purposes |
WO1986004214A1 (en) * | 1985-01-24 | 1986-07-31 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Agricultural chemical preparation having alleviated toxicity against fish |
JPS61176502A (en) * | 1985-01-30 | 1986-08-08 | Yamaide Kosan Kk | Thermally molded article for insecticidal and fungicidal use |
HU199234B (en) * | 1987-05-18 | 1990-02-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Microemulsion composition comprising phosphoric acid ester or thiophosphoric acid ester as active ingredient |
US6699489B1 (en) * | 2001-04-26 | 2004-03-02 | Richard Edward Driscoll, Sr. | Ecologically benign product for fire ant control |
DK174660B1 (en) * | 2001-05-07 | 2003-08-18 | Cheminova As | Insecticidal agent with increased storage stability as well as insect control method |
WO2023099366A1 (en) * | 2021-12-01 | 2023-06-08 | Basf Se | Biocide compositions |
WO2024012914A1 (en) * | 2022-07-13 | 2024-01-18 | Basf Se | New agrochemical formulations |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU60523A1 (en) * | 1970-03-13 | 1971-11-08 | ||
US3961043A (en) * | 1970-08-12 | 1976-06-01 | Mobil Oil Corporation | Deodorized pesticidal organothiophosphorus compounds |
LU74397A1 (en) * | 1976-02-20 | 1977-09-12 |
-
1979
- 1979-05-04 IT IT22372/79A patent/IT1113947B/en active
-
1980
- 1980-04-27 EG EG255/80A patent/EG14624A/en active
- 1980-04-29 NL NL8002494A patent/NL8002494A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-04-30 DE DE19803016760 patent/DE3016760A1/en not_active Withdrawn
- 1980-04-30 BR BR8002700A patent/BR8002700A/en unknown
- 1980-04-30 FR FR8009776A patent/FR2455433A1/en active Granted
- 1980-05-01 ZA ZA00802630A patent/ZA802630B/en unknown
- 1980-05-01 IL IL59977A patent/IL59977A0/en unknown
- 1980-05-01 JP JP5714880A patent/JPS562903A/en active Pending
- 1980-05-02 AR AR280878A patent/AR226556A1/en active
- 1980-05-02 GR GR61844A patent/GR67610B/el unknown
- 1980-05-02 GB GB8014687A patent/GB2050170B/en not_active Expired
- 1980-05-02 BE BE0/200449A patent/BE883089A/en not_active IP Right Cessation
- 1980-05-03 ES ES491149A patent/ES8104705A1/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS562903A (en) | 1981-01-13 |
EG14624A (en) | 1984-09-30 |
GB2050170B (en) | 1983-04-13 |
FR2455433A1 (en) | 1980-11-28 |
ZA802630B (en) | 1981-05-27 |
GR67610B (en) | 1981-08-31 |
BR8002700A (en) | 1980-12-16 |
DE3016760A1 (en) | 1980-11-13 |
ES491149A0 (en) | 1981-04-16 |
IT1113947B (en) | 1986-01-27 |
IT7922372A0 (en) | 1979-05-04 |
AR226556A1 (en) | 1982-07-30 |
IL59977A0 (en) | 1980-07-31 |
BE883089A (en) | 1980-11-03 |
FR2455433B1 (en) | 1984-05-11 |
ES8104705A1 (en) | 1981-04-16 |
GB2050170A (en) | 1981-01-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NL8002494A (en) | PESTICIDES. | |
Arroyo et al. | Identification of free radicals in myocardial ischemia/reperfusion by spin trapping with nitrone DMPO | |
Khan et al. | Effects of inorganic mercury on reproductive performance of mice | |
KR19980703830A (en) | Pharmaceutical compositions containing n-phosphonoglycine derivatives for inhibiting virus and cancer growth | |
Chen et al. | Characterization of the interaction between cadmium and chlorpyrifos with integrative techniques in incurring synergistic hepatoxicity | |
Sultatos et al. | Factors involved in the differential acute toxicity of the insecticides chlorpyrifos and methyl chlopyrifos in mice | |
Miller et al. | Clinical efficacy of milbemycin oxime in the treatment of generalized demodicosis in adult dogs | |
Abu-Qare et al. | Placental transfer and pharmacokinetics of a single dermal dose of [14C] methyl parathion in rats | |
Barron et al. | Temperature dependence of di-2-ethylhexyl phthalate (DEHP) pharmacokinetics in rainbow trout | |
KR100433747B1 (en) | Methods of inhibiting plant damage by nematodes | |
Dikshith et al. | Comparative response of male rats to parathion and lindane: Histopathological and biochemical studies | |
CN1052142C (en) | Milky sap in which oil is packed with water | |
EP0090178B1 (en) | Pesticidal formulations | |
Dubois | Toxicological evaluation of the anticholinesterase agents | |
RU2482478C2 (en) | Method of determining soil toxicity by method of biotesting with use of holotrichs paramecium caudatum ehrenberg | |
JP2959995B2 (en) | Insecticide solution | |
Quinto et al. | Evaluation of Propineb, a dithiocarbamate pesticide, in the mouse-sperm morphology assay | |
Pasquet et al. | Acute oral and percutaneous toxicity of phosalone in the rat, in comparison with azinphosmethyl and parathion | |
De Souza et al. | Intracerebroventricular effects of angiotensin II on a step-through passive avoidance task in rats | |
Sierra-Torres et al. | In vitro and in vivo genotoxic activity of miral, an organophosphorus insecticide used in Colombia | |
Darnerud et al. | Dichlorovinyl cysteine (DCVC) in the mouse kidney: tissue-binding and toxicity after glutathione depletion and probenecid treatment | |
Gruber et al. | Liposomal formulation eliminates acute toxicity and pump incompatibility of parenteral cyclosporine | |
Adesiyan et al. | Toxic Effects of Organophosphates Pesticides. A Review | |
HODGSON | Comparative Toxicology: Cytochrome P 450 and Mixed-Function Oxidase Activity in Target and Nontarget Organisms | |
Varga | Tissue distribution of chloroquine in the rat |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
BV | The patent application has lapsed |