NL8000684A - STABLE AQUEOUS DISPERSIONS FOR PREPARING POWDER OR PASTY PREPARATIONS AND METHOD FOR PREPARING THE SAME - Google Patents
STABLE AQUEOUS DISPERSIONS FOR PREPARING POWDER OR PASTY PREPARATIONS AND METHOD FOR PREPARING THE SAME Download PDFInfo
- Publication number
- NL8000684A NL8000684A NL8000684A NL8000684A NL8000684A NL 8000684 A NL8000684 A NL 8000684A NL 8000684 A NL8000684 A NL 8000684A NL 8000684 A NL8000684 A NL 8000684A NL 8000684 A NL8000684 A NL 8000684A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- solid component
- polymer
- particles
- concentration
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/10—Treatment with macromolecular organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
- A01N25/14—Powders or granules wettable
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
- A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/36—Compounds of titanium
- C09C1/3607—Titanium dioxide
- C09C1/3676—Treatment with macro-molecular organic compounds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
* ** *
Stabiele waterige dispersies vormende poeder- of. pastavormige preparaten en werkwijze voor het bereiden daarvan.Stable aqueous dispersions forming powder or. pasty preparations and method for the preparation thereof.
Het beschermen van suspensies tegen uitvlokken wordt veel toegepast bijvoorbeeld in de farmacie en cosmetica en bij het bereiden van plantenbeschermingsmiddelen en kleurstoffen. Dit wordt gewoonlijk bereikt door de viscositeit van de externe fase van 5 de suspensie te verhogen met macromoleculen die daarin oplossen of zwellen. Deze macromoleculen worden in betrekkelijk hoge concentraties toegepast. Het is verder bekend, dat in water oplosbare macromoleculen in een lage concentratie beschermend werken. Zie Alfred Kuhn: Handbuch der Kooloid-Chemie 1963.Protecting suspensions against flocculation is widely used, for example, in pharmacy and cosmetics and in the preparation of plant protection products and dyes. This is usually accomplished by increasing the viscosity of the external phase of the slurry with macromolecules dissolving or swelling therein. These macromolecules are used in relatively high concentrations. It is further known that water-soluble macromolecules in a low concentration have a protective effect. See Alfred Kuhn: Handbuch der Kooloid-Chemie 1963.
10 De beschermende werking moet aldus worden voorge steld dat de colloiddeeltjes de macromoleculen aan hun oppervlak adsorberen zodat zij beschermd worden tegen uitvlokking door elektrolyten. Bij een ondermaat beschermend macromolecuul treedt echter uitvlokking op zodat het macromolecuul sensibiliserend werkt. Deze 15 sensibiliserende werking hangt onder andere af van de aard van het polymeer.The protective effect should thus be envisioned as that the colloid particles adsorb the macromolecules on their surface so that they are protected from electrolyte flocculation. However, flocculation occurs in an under-protective macromolecule so that the macromolecule has a sensitizing effect. This sensitizing effect depends, among other things, on the nature of the polymer.
Gebleken is, dat ook bij waterige dispersies van poeders die een poedervormig polymeer en grotere deeltjes dan de colloiddeeltjes bevatten, werkingen optreden die met de adsorptie 20 van het polymeer samenhangen.It has been found that also in the case of aqueous dispersions of powders containing a powdered polymer and particles larger than the colloid particles, actions are associated with the adsorption of the polymer.
Gevonden is, dat de tussentoestand die de instabiliteit van suspensies teweeg brengt, niet optreedt wanneer de deeltjes reeds van meet af aan met het macromolecuul bedekt zijn.It has been found that the intermediate state causing the instability of suspensions does not occur when the particles are already covered with the macromolecule from the outset.
De uitvinding heeft derhalve betrekking op in 25 waterice media stabiele dispersies vormende poeder- of pastavormige preparaten waarin de in water onoplosbare of weinig oplosbare deeltjes van de vaste component of componenten bedekt zijn met in water oplosbaar polymeer of mencsel van polymeren.The invention therefore relates to water-media stable dispersions forming powder or paste formulations in which the water-insoluble or sparingly soluble particles of the solid component or components are covered with water-soluble polymer or polymer mixture.
8000684 2 *8000684 2 *
De uitvinding heeft verder betrekking op een werkwijze voor het bereiden van in waterige media stabiele dispersies van poeders of pasta's waarbij de deeltjes van de in water onoplosbare of weinig oplosbare vaste component of componenten worden 5 bedekt met in water onlosbaar polymeer of polymeer-mengsel, dat desgewenst gelijktijdig of daarna wordt gedroogd, en dat het aldus verkregen poeder of pasta desgewenst in een vorm wordt gebracht, die geschikt is voor toepassing als farmaceutische preparaten, cosmetische preparaten, plantenbeschermingsmiddelen, kleurstoffen of 10 röntgen-contrastmiddelen.The invention further relates to a process for preparing aqueous media stable dispersions of powders or pastes in which the particles of the water-insoluble or sparingly soluble solid component or components are covered with water-insoluble polymer or polymer mixture, which optionally dried simultaneously or thereafter, and that the powder or paste thus obtained is optionally placed in a form suitable for use as pharmaceutical preparations, cosmetic preparations, plant protection agents, dyes or X-ray contrast agents.
Als in water oplosbare polymeren komen in aanmerking polvvinylalcohol, polyvinylpyrrolidon, methylcellulcse, natrium-carboxymethylcellulose en mengsels daarvan. Het polymeer wordt in zodanige concentraties toegepast, dat het niet sensibiliserend werkt. 15 Polyvinylalcohol bijvoorbeeld dat uit tenminste 40 % gehydrolyseerd polyvinvlacetaat is bereid, wordt bij voorkeur toegepast in een concentratie van 10-5-10 g/1, polyvinylpyrrolidon bij voorkeur in ~5 een concentratie van 10 -10 g/1 en methylcellulose bij voorkeur in een concentratie van 10~4-10 g/1.Suitable water-soluble polymers are polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, methyl cellulose, sodium carboxymethyl cellulose and mixtures thereof. The polymer is used in such concentrations that it has no sensitizing effect. For example, polyvinyl alcohol prepared from at least 40% hydrolysed polyvinyl acetate is preferably used in a concentration of 10-5-10 g / l, polyvinylpyrrolidone preferably in ~ 5 a concentration of 10 -10 g / l and methyl cellulose preferably in a concentration of 10 ~ 4-10 g / l.
20 De in water onoplosbare of weinig oplosbare com ponent of componenten kunnen bestaan uit een farmaceutisch middel, een cosmetisch middel, een plantenbeschermingsmiddel, een kleur- of verfstof of een röntgen-contrastmiddel, eventueel in combinatie met gebruikelijke dragers, hulpstoffen en toevoegingen. Een vaste compo-25 nent met chemotherapeutische werking is bijvoorbeeld 2-/_ 5-nitrofu-rvlideenamino_/-2-oxazolidon (Furazolidon). Plantenbeschermingsmiddelen zijn herbiciden, fungiciden, acariciden, groeiregulerende middelen en nematociden. Een voorbeeld van een herbicide is 2,5-di-chloor-3-aminobenzoëzuur en een verbinding met de formule op het 30 formuleblad waarin R^ een al dan niet door een heterocyclische groep gesubstitueerde alkylgroep of cycloalkylgroep of een eventueel door een halogeenatoom, alkylgroep, halogeenalkylgroep, alkoxygroep en/of alkylmercaptogroep gesubstitueerde arylgroep of aralkylgroep voorstelt, R2 een waterstofatoom of alkylgroep voorstelt of samen met 35 R^ en het stikstofatoom waaraan Rj en R2 zijn gebonden een eventueel 8000684 * 3 S’ stikstof of zuurstof bevattende heterocyclische ring vormt, een al dan niet door een haiogeenatoom gesubstitueerde alkylgroep voorstelt en een waterstofatoom of alkylgroep voorstelt. Als voorbeelden kunnen worden genoemd methyl-N-/_ 3-N' - (3' -methylfenvl) car-5 bamoyloxy__/fenvlcarbamaat en ethyl-M-/_ 3- (N' -fenylcarbamoyloxv) - fenvl /carbamaat (Drodin). Als voorbeeld van een benzofuranderivaat met insecticide werkino kan 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol-methylcarbamaat (Karbofuran) worden genoemd.The water-insoluble or sparingly soluble component or components may consist of a pharmaceutical agent, a cosmetic agent, a plant protection agent, a coloring or dyeing agent or an X-ray contrast agent, optionally in combination with conventional carriers, excipients and additives. A solid component with chemotherapeutic action is, for example, 2 - / - 5-nitrofluoridinamino - / - 2-oxazolidone (Furazolidone). Plant protection products are herbicides, fungicides, acaricides, growth regulators and nematocides. An example of a herbicide is 2,5-dichloro-3-aminobenzoic acid and a compound of the formula on the formula sheet wherein R 1 is an alkyl group or cycloalkyl group optionally substituted by a heterocyclic group or an optionally halogenated alkyl group , haloalkyl group, alkoxy group and / or alkyl mercapto group substituted aryl group or aralkyl group, R2 represents a hydrogen atom or alkyl group or together with R2 and the nitrogen atom to which R1 and R2 are bonded forms an optionally 8000684 * 3 S 'nitrogen or oxygen-containing heterocyclic ring, represents an alkyl group, whether or not substituted by a halogen atom, and represents a hydrogen atom or alkyl group. As examples may be mentioned methyl-N - / - 3-N '- (3' -methylphenyl) car-bamoyloxy / phenyl carbamate and ethyl-M - / - 3- (N '-phenylcarbamoylox) - phenyl / carbamate (Drodin) . 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol-methyl carbamate (Karbofuran) may be mentioned as an example of a benzofuran derivative with insecticidal workino.
Andere voorbeelden van vaste componenten zijn 10 bariumsulfaat, dat als röntgen contraststof wordt gebruikt en het pigment titaandioxvde.Other examples of solid components are barium sulfate, which is used as an X-ray contrast agent, and the pigment is titanium dioxide.
Het beschermende polymeer wordt op de in water onoplosbare of weinig oplosbare deeltjes aangebracht vanuit een oplossing van het polymeer door fluidisering, bevochtiging met oplos-15 middel of door versoroeien. Daarbij kan gelijktijdig worden gedroogd of achteraf. Wanneer gelijktijdig wordt gedroogd, kan de werkwijze continu worden uitgevoerd.The protective polymer is applied to the water-insoluble or sparingly soluble particles from a solution of the polymer by fluidization, wetting with solvent or by diffusion. It can be dried simultaneously or afterwards. When drying simultaneously, the process can be carried out continuously.
Als oplosmiddel voor het beschermende polymeer of mengsel van beschermende polymeren komen in aanmerking water, 20 organische oplosmiddelen bijvoorbeeld alifatische alcoholen, ketonen en/of ethers, en mengsels van water en een organisch oplosmiddel zoals de voomoemde.Suitable solvents for the protective polymer or mixture of protective polymers are water, organic solvents, for example aliphatic alcohols, ketones and / or ethers, and mixtures of water and an organic solvent such as the aforementioned.
De te bedekken vaste deeltjes kunnen in een oplossing van het polymeer worden bereid. Door de polymeeroplossing 25 te drogen, fluidiseren of te sproeidrogen worden de vaste deeltjes met polymeer bedekt. De deeltjes kunnen ook worden gevormd door de afzonderlijke bestanddelen vanuit een oplossing, smelt of een bij omgevingstemperatuur vloeibare toestand op een in water onoplosbare drager aap te brengen eventueel gevolgd door verwijderen van over-30 tollig oplosmiddel.The solid particles to be coated can be prepared in a solution of the polymer. By drying, fluidizing or spray drying the polymer solution, the solid particles are covered with polymer. The particles may also be formed by applying the individual components to a water-insoluble carrier monkey from a solution, melt or an ambient liquid state, optionally followed by removal of excess solvent.
Wanneer een pasta wordt bereid, kunnen de vaste deeltjes met polymeer worden bedekt door hen in fijnverdeelde toestand te behandelen met een geconcentreerde oplossing van het polymeer in water, een organisch oplosmiddel of een mengsel van orga-35 nische oplosmiddelen. Het polvmeer wordt dan door de vaste deeltjes 8000684 Ί s 4 geadsorbeerd. Daarbij kan de oolymeeroplossing de benodigde toevoegingen zoals opperviakte-actieve stoffen, tensiden, kleurstoffen, en middelen om de pH te regelen, bevatten.When a paste is prepared, the solid particles can be coated with polymer by treating them in a finely divided state with a concentrated solution of the polymer in water, an organic solvent or a mixture of organic solvents. The polymer is then adsorbed by the solid particles 8000684 4 s 4. In addition, the polymer solution may contain the necessary additives such as surfactants, surfactants, dyes, and pH control agents.
Het verwerken van de met polymeer bedekte deeltjes 5 met toevoegingen kan bijvoorbeeld worden uitgevoerd door malen.The processing of the polymer-coated particles 5 with additives can be carried out, for example, by grinding.
Pasta's (geconcentreerde suspensies) kunnen worden bereid door verwerking van de bedekte deeltjes met toevoegingen in bijvoorbeeld water, in met water mengbare organische oplosmiddelen of mengsels van water en organische oplosmiddelen, In het bijzonder kunnen 10 pasta's worden bereid door de toevoegingen zoals de voornoemde in een vloeibare fase op te lossen of te dispergeren en de bedekte poedervormige deeltjes met de oplossing of suspensie te mengen.Pastes (concentrated suspensions) can be prepared by processing the coated particles with additives in, for example, water, in water-miscible organic solvents or mixtures of water and organic solvents. In particular, pastes can be prepared by the additives such as the aforementioned in a dissolve or disperse the liquid phase and mix the coated powdered particles with the solution or suspension.
In de hierna volgende voorbeelden werd de stabiliteit van de dispersies bepaald door meting van het zweefvermogen 15 aan'0,5 oew.%-ige waterige dispersies berekend op het werkzame bestanddeel (farmacon, plantenbeschermingsmiddel, kleurstof etc.).In the following examples, the stability of the dispersions was determined by measuring the floatability at 0.5% by weight aqueous dispersions based on the active ingredient (pharmacon, plant protection agent, dye, etc.).
Ter vergelijking werd het zweefvermogen bepaald aan onder dezelfde omstandigheden bereide preparaten van dezelfde samenstelling maar zonder polymeer. Het water van de dispersies bestond uit leiding-20 water. De stabiliserende concentratie van de polymeren werd in afzonderlijke proeven vastgesteld. Uit de resultaten blijkt, dat het zweefvermogen van de preparaten volgens de uitvinding 2-10 % beter is als die van overeenkomstige preparaten zonder polymeer, en 1-8 % beter dan van polymeer bevattende preparaten maar waarin het poly-25 meer niet van meet af aan in aanwezig was.For comparison, the floatability was determined on preparations of the same composition prepared under the same conditions but without polymer. The water of the dispersions consisted of tap water. The stabilizing concentration of the polymers was determined in separate experiments. The results show that the floatability of the preparations according to the invention is 2-10% better than that of corresponding preparations without polymer, and 1-8% better than polymer-containing preparations, but in which the poly-25 is not from the beginning was present in.
Het is duidelijk dat de werkwijze volgens de uitvinding niet alleen van toepassing is op de in de voorbeelden gebruikte vaste stoffen maar op elke vaste stof die bij omgevingstemperatuur in water onoplosbaar of weinig oplosbaar is om een stabiele 30 waterige dispersie te bereiden.It is clear that the method of the invention applies not only to the solids used in the examples, but to any solid that is water insoluble or sparingly soluble at ambient temperature to prepare a stable aqueous dispersion.
Voorbeeld IExample I
Werkzame stof: 3-/ 5-Nitrofurylideenamino__/-2-oxazolidon (furazolidon). Polymeer: Polyvinylpyrrolidon in 8 %-ige ethanolische oplossing. Dispergeermiddel: Tensopol SP USP (Na-vetzuuralcoholsulfonaat).Active substance: 3- / 5-Nitrofurylideneamino __ / - 2-oxazolidone (furazolidone). Polymer: Polyvinylpyrrolidone in 8% ethanolic solution. Dispersant: Tensopol SP USP (Na fatty acid alcohol sulfonate).
35 Toevoeging tegen agglomeratie van de deeltjes in het poerdervormige 8000634 * 5 preparaat; aerosil.Addition against agglomeration of the particles in the powdery 8000634 * 5 preparation; aerosil.
Preparaat: 80 % furazolidon bevattend dispergeerbaar poeder.Preparation: 80% furazolidone-containing dispersible powder.
De polymeeroploss ing werd toegevoegd aan poedervormig furazolidon in een zodanige hoeveelheid dat de concentratie 5 polymeer in het uiteindelijke preparaat dat 8o % furazolidon bevatte, 2 gev.% bedroeg berekend op het furazolidon. De susnensie werd gehomogeniseerd en daarna voorzichtig geconcentreerd. Aan 82 % poeder werd 15 % dispergeermiddel en 3 % aerosol tegen agglomeratie toegevoegd. Door het mengsel te malen werd een homogeen, stroombaar 10 en suspendeerbaar poeder verkregen. Het vergelijkingspreparaat zonder polymeer bevatte 17 % dispergeermiddel.The polymer solution was added to powdered furazolidone in an amount such that the concentration of polymer in the final composition containing 80% furazolidone was 2% by weight based on the furazolidone. The suspension was homogenized and then carefully concentrated. To 82% powder, 15% dispersant and 3% anti-agglomeration aerosol was added. By grinding the mixture, a homogeneous, flowable and suspendable powder was obtained. The comparative formulation without polymer contained 17% dispersant.
Zweefvermogen: zonder polymeer 83 % met polymeer in de vorm van een afzonderlijk poeder 85 % 15 volgens de uitvinding 90 %Floatability: without polymer 83% with polymer in the form of a separate powder 85% according to the invention 90%
Voorbeeld IIExample II
Werkzame stof: 3-/’*5-Nitrofurylideenamino_7-2-oxazolidon.Active substance: 3 - / '* 5-Nitrofurylideneamino-7-2-oxazolidone.
Preparaat: 50 %-ig dispergeerbaar poeder.Preparation: 50% dispersible powder.
Men ging te werk zoals in voorbeeld I echter met 20 dit verschil dat nog als hulpstof droog kaolien-poeder werd gebruikt in een hoeveelheid van 30 % berekend op het totale preparaat waardoor het gehalte furazolidon in het preparaat op 50 % kwam.However, the procedure was as in Example 1, with the difference that dry kaolin powder was still used as an auxiliary in an amount of 30% based on the total preparation, whereby the content of furazolidone in the preparation came to 50%.
Zweefvermogen: zonder polymeer 69 % met polymeer in de vorm van een afzonderlijk poeder 73 % volgens de uitvinding 80 %Gliding power: without polymer 69% with polymer in the form of a separate powder 73% according to the invention 80%
Voorbeeld IIIExample III
Werkzame stof: 3-/""5-Witrofurylideenamino7-2-oxalidón.Active substance: 3 - / "" 5-Witrofurylideneamino7-2-oxalidón.
Preparaat: Uo %-ige dispergeerbare pasta.Preparation: 50% dispersible paste.
2o 3,85 #-ig polyvinylpyrrolidon werd onder zachtjes verwarmen in 96,15 p-ige watervrije glycerol oogelost. Aan 86,7 gew.dln. van de oplossing werden 13,3 gew.dln. van een oppervlakte-actieve stof toegevoegd waarna zachtjes werd verwarmd onder vorming van een homogene oplossing. De oppervlakte-actieve stof bestond uit 35 13,6 gew.dln. Span 20 (sorbitanmonolauraat) en 86,U gew.dln. Tween 20 (polyoxyethyleensorbitanmonolauraat). Vervolgens werden in 60 8000684 4*2o 3.85% polyvinylpyrrolidone was discharged under gentle heating in 96.15% anhydrous glycerol. 86.7 parts by weight. of the solution, 13.3 parts by weight. surfactant was added and then heated gently to form a homogeneous solution. The surfactant consisted of 13.6 parts by weight. Span 20 (sorbitan monolaurate) and 86, u parts. Tween 20 (polyoxyethylene sorbitan monolaurate). Then in 60 8000684 4 *
SS
6 gew.dln. polymeer en oppervlakte-actïeve stof "bevattende glycerol ^0 gew.dln. fijnverdeelde furazolidon gemengd tot homogeen. Aldus werd een pasta verkregen.6 parts by weight. polymer and surfactant "containing glycerol, 0 parts by weight of finely divided furazolidone mixed until homogeneous. Thus, a paste was obtained.
Zweefvermogen: zonder polymeer 8Π % 8000684 ,7 % * volgens de uitvinding 90 %.Gliding power: without polymer 8% 8000684, 7% * according to the invention 90%.
Voorbeeld IVExample IV
Werkzame stof: 2,5-dichloor-3-aminobenzoëzuur.·Active substance: 2,5-dichloro-3-aminobenzoic acid.
Preparaat: 80 %-ig disnergeerbaar poeder.Preparation: 80% dispersible powder.
5 Bereidingswijze: volgens voorbeeld I.Preparation method: according to example I.
Zweefvermogen: zonder polymeer 82 % met polymeer als afzonderlijk poeder 86 % volgens de uitvinding 92 %Floatability: without polymer 82% with polymer as a separate powder 86% according to the invention 92%
1° Voorbeeld V1 ° Example V
" Werkzame stof: 2,5-dichloor-3-aminobenzoëzuur."Active substance: 2,5-dichloro-3-aminobenzoic acid.
Preparaat: 50 %-ige pasta.Preparation: 50% paste.
Men ging te werk zoals in voorbeeld I echter met dit verschil dat als oppervlakte-actieve stof werd gebruikt Tween 80, 15 In 50 gew.dln. van het polymeer en oppervlakte-actieve stof bevattende watervrije glycerol werden 50 gew.dln. poedervormig 2,5-di-chloor-3-aminobenzoëzuur gedispergeerd en door homogeniseren in een pasta omgezet. Het preparaat bevatte 1,7 gew.% polymeer.However, the procedure was as in Example 1 with the difference that the surfactant used was Tween 80.15 in 50 parts by weight. of the polymer and surfactant containing anhydrous glycerol were 50 parts by weight. 2,5-di-chloro-3-aminobenzoic acid in powder form and dispersed in a paste by homogenization. The preparation contained 1.7 wt% polymer.
Zweefvermogen: zonder polymeer 82 % 20 volgens de uitvinding 98 %.Gliding power: without polymer 82% according to the invention 98%.
Voorbeeld VIExample VI
Werkzame stof: 2,5-dichloor-3-amlnobenzoëzuur.Active substance: 2,5-dichloro-3-amlnobenzoic acid.
Preparaat: 50 %-ige pasta.Preparation: 50% paste.
Men ging te werk zoals in voor-beeld I, waarna de 25 bedekte deeltjes werden verpoederd. Onder zachtjes verwarmen werden in 86,7 gew.dln. watervrije glycerol 13,3 gew.dln. Tween 80 opgelost.The procedure was as in Example 1, after which the coated particles were pulverized. 86.7 parts by weight were heated under gentle heating. anhydrous glycerol 13.3 parts by weight. Tween 80 resolved.
Aan 46 gew.dln. van de oplossing werden 54 gew.dln. met polymeer bedekte deeltjes 2,5-dichloor-3-aminobenzoëzuur toegevoegd, onder vorming van een gladde pasta.To 46 parts by weight. 54 parts by weight of the solution. Polymer-coated particles of 2,5-dichloro-3-aminobenzoic acid are added to form a smooth paste.
30 Zweefvermogen: zonder polymeer 82 % volgens de uitvinding 97 %.Gliding power: without polymer 82% according to the invention 97%.
Voorbeeld VIIExample VII
Werkzame stof: 2,5-dichloor-3-aminobenzoëzuur.Active substance: 2,5-dichloro-3-aminobenzoic acid.
Preparaat: 80 %-ig dispergeerbaar poeder.Preparation: 80% dispersible powder.
35 Men ging te werk zoals in voorbeeld I echter met 8000634 8 dit verschil dat in plaats van de. ethanolische polyvinylpyrrolidon-oplossing een 4 %-ige oplossing van polyvinylalcohol (voor 98 % ge-hydrolyseerd, in water oplosbaar) in gedestilleerd water werd gebruikt.As in example 1, however, the difference was made with 8000634 8, which difference instead of the. ethanolic polyvinylpyrrolidone solution a 4% solution of polyvinyl alcohol (98% hydrolysed, water soluble) in distilled water was used.
5 Zweefvermogen: zonder polymeer 82 % met polymeer als afzonderlijk poeder 83 % volgens de uitvinding 89 %.Gliding ability: without polymer 82% with polymer as a separate powder 83% according to the invention 89%.
Voorbeeld Vlg 10 Werkzame stof : 2,3-dihvdro-2,2-dimethyl-7-benzofuranolmethylcarba- maat.Example Cf. 10 Active substance: 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranolmethylcarbamate.
Preparaat: 45 %-ige pasta Polymeer: PVPPreparation: 45% paste Polymer: PVP
Tenside: Brij 35 (33 gew.dln. polyoxyethyleenlaurylether) en Mirj 51 15 (66,7 gew,dln. polyoxyethyleenstearaat) gehomogeniseerd door verwarmen.Tenside: Brij 35 (33 parts by weight of polyoxyethylene lauryl ether) and Mirj 51 (66.7 parts by weight of polyoxyethylene stearate) homogenized by heating.
Onder verwarmen werden 42,5 gew.dln. polyvinyl-pyrrolidon opgelost in 57,5 gew.dln. butylglycol (butylcellosolve).42.5 parts by weight were heated. polyvinylpyrrolidone dissolved in 57.5 parts by weight. butyl glycol (butyl cellosolve).
Aan 85,32 gew.dln. van de oplossing werden 14,68 gew.dln. van de n 20 tenside' toegevoegd waarna door verwarmen werd gehomogeniseerd. Aldus werd een dikke pasta verkregen.85.32 parts by weight. of the solution, 14.68 parts by weight. of the n-tenside 'was added and homogenized by heating. A thick paste was thus obtained.
Zweefvermogen: zonder polymeer 85 % volgens de uitvinding 94 %.Gliding power: without polymer 85% according to the invention 94%.
Voorbeeld IXExample IX
25 Werkzame stof: bariumsulfaat.25 Active substance: barium sulfate.
Preparaat: 80 %-ig disnergeerbaar poeder.Preparation: 80% dispersible powder.
Polymeer: 2 %-ige oplossing van Na-carboxymethylcellulose in gedestilleerd water.Polymer: 2% solution of Na-carboxymethyl cellulose in distilled water.
Men ging te werk zoals in voorbeeld I echter met 30 dit verschil dat als beschermend polymeer Na-carboxymethylcellulose werd gebruikt.However, the procedure was as in Example 1 with the difference that Na-carboxymethylcellulose was used as the protective polymer.
Zweefvermogen: zonder polymeer 32,5 % met polymeer als afzonderlijk poeder 38,0 % 35 volgens de uitvinding 42,6 % 8 0 0 0 S 3 4 9Gliding power: without polymer 32.5% with polymer as a separate powder 38.0% 35 according to the invention 42.6% 8 0 0 0 S 3 4 9
Voorbeeld XExample X.
Werkzame stof: Methyl-N-/_ 3-(N'-3'-methyl fenyl)carbamoyloxy__/fenyl-carbamaat en ethyl-N-V 3-(N1-fenylcarbamoyloxy)-fenyl_/carbamaat, homogeen mengsel van gelijke gew.dln. 5 Preparaat: 80 %-ig dispergeerbaar poeder.Active substance: Methyl-N- / 3- (N'-3'-methyl-phenyl) -carbamoyloxy-phenyl-carbamate and ethyl-N-V 3- (N-phenyl-carbamoyloxy) -phenyl-carbamate, homogeneous mixture of equal parts. 5 Preparation: 80% dispersible powder.
Polymeer: Polvvinylpyrrolidon, 8 %-ige ethanolische oplossing.Polymer: Polvinylpyrrolidone, 8% ethanolic solution.
Tenside: Atlox 4862 en Na-laurylsulfaat.Tenside: Atlox 4862 and Na lauryl sulfate.
Toevoeging tegen agglomeratie van het poeder: aerosil.Addition against agglomeration of the powder: aerosil.
Men ging te werk zoals in voorbeeld I echter met 10 dit verschil, dat een zodanige hoeveelheid polyvinylpyrrolidonoplos-sing werd gebruikt dat de hoeveelheid polyvinylpyrrolidón in het poeder (dat 80 % werkzame stof bevatte) 3 gew,% bedroeg. De hoeveelheid Atlox 4862 bedroeg 11 gew.dln., de hoeveelheid Na-lauryl-sulfaat 3 gew.dln. en de hoeveelheid aerosil eveneens 3 gew.dln.However, proceeded as in Example 1 with the difference that an amount of polyvinylpyrrolidone solution was used such that the amount of polyvinylpyrrolidone in the powder (containing 80% active substance) was 3% by weight. The amount of Atlox 4862 was 11 parts by weight, the amount of Na-lauryl sulfate was 3 parts by weight. and the amount of aerosil also 3 parts by weight.
15 Zweefvermogen: zonder polymeer 91,9 % met polymeer als afzonderlijk poeder 92,7 % volgens de uitvinding 93,5 %.Gliding power: without polymer 91.9% with polymer as a separate powder 92.7% according to the invention 93.5%.
Voorbeeld X IExample X I
20 Werkzame stof: titaandioxyde.20 Active substance: titanium dioxide.
Preparaat: 80 %-ig dispergeerbaar poeder.Preparation: 80% dispersible powder.
Fijnverdeeld titaandioxyde (80 gew.dln.) werd gemengd met een 5 %-ige Na-carboxymethylcellulose in gedestilleerd water (20 gew.dln. Na-carboxvmethylcellulose). De suspensie werd 25 gehomogeniseerd en gedroogd.Finely divided titanium dioxide (80 parts by weight) was mixed with 5% Na carboxymethyl cellulose in distilled water (20 parts Na carboxymethyl cellulose). The suspension was homogenized and dried.
Zweefvermogen: zonder polymeer 5,0 % met polymeer als afzonderlijk poeder 6,0 % volgens de uitvinding 8,2 % 30 Voorbeeld xiτ 58 Gew.dln. poedervormig kiezelgoer werden gemengd met 10 gew.dln. dimethylftalaat. Het droge poeder werd gesuspendeerd in 200 gew.dln. van een 4 gew.%-ige waterige oplossing vein polyvinylpyrrolidon waarna de suspensie in vacuo werd gedroogd.Gliding power: without polymer 5.0% with polymer as a separate powder 6.0% according to the invention 8.2% Example xiτ 58 parts by weight. powdered kieselguhr were mixed with 10 parts by weight. dimethyl phthalate. The dry powder was suspended in 200 parts by weight. of a 4 wt.% aqueous solution of polyvinylpyrrolidone after which the suspension was dried in vacuo.
35 Aan het aldus verkregen poeder werden 11,6 gew.dln. Atlas Renex 35, 8000684 'ί 10 8,4 gew.dln. Tensopol SP OSP disnergeermiddel en 5 gew.dln. hydrofiel aerosil toegevoegd. Na malen en homogeniseren werd een fijn stromend poeder verkregen.11.6 parts by weight were added to the powder thus obtained. Atlas Renex 35, 8000684 10 8.4 parts by weight. Tensopol SP OSP dispersant and 5 parts by weight. hydrophilic aerosil added. After grinding and homogenizing, a fine flowing powder was obtained.
Zweefvermogen: zonder polymeer 70,1 % 5 met polymeer als afzonderlijk poeder 78,3 % volgens de uitvinding 84,0 %.Hovering power: without polymer 70.1% with polymer as a separate powder 78.3% according to the invention 84.0%.
Voorbeeld XIIIExample XIII
Werkzame stof: bariumsulfaat.Active substance: barium sulfate.
10 Preparaat: poeder.10 Preparation: powder.
Aan 10 gew.dln. bariumchloride en 1 gew.dl. poly-vinv-lpyrrolidon opgelost in water werd onder roeren verdund zwavelzuur toegevoegd in een equimoleculaire hoeveelheid ten opzichte van het bariumchloride. De oplossing werd geconcentreerd waarna aan 82 15 gew.dln. met polyvinyloyrrolidon bedekt bariumsulfaatpoeder 15 gew. dln. Tensopol SP USP dispergeermiddel en 3 gew.dln. aerosil tegen agglomereren van het poeder werden toegevoegd. Het mengsel werd gemalen en gehomogeniseerd waarbij een fijn stromend poeder werd verkregen, 20 Zweefvermogen: zonder polymeer 32,5 % met polymeer als afzonderlijk poeder 39,3 % volgens de uitvinding 44,2 %.To 10 parts by weight. barium chloride and 1 part by weight. polyvinylpyrrolidone dissolved in water, dilute sulfuric acid was added in an equimolecular amount to the barium chloride with stirring. The solution was concentrated and 82 parts by weight. polyvinyloyrrolidone-coated barium sulfate powder 15 wt. parts. Tensopol SP USP dispersant and 3 parts by weight. aerosil against agglomeration of the powder was added. The mixture was milled and homogenized to obtain a fine flowing powder, Flowability: without polymer 32.5% with polymer as a separate powder 39.3% according to the invention 44.2%.
25 800068425 8000684
Claims (52)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HUCI001910 | 1979-02-05 | ||
HU79CI1910A HU179002B (en) | 1979-02-05 | 1979-02-05 | Process for producing powder-compositions of highfloatability in water dispersions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL8000684A true NL8000684A (en) | 1980-08-07 |
Family
ID=10994737
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL8000684A NL8000684A (en) | 1979-02-05 | 1980-02-04 | STABLE AQUEOUS DISPERSIONS FOR PREPARING POWDER OR PASTY PREPARATIONS AND METHOD FOR PREPARING THE SAME |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
BR (1) | BR8000680A (en) |
CH (1) | CH646070A5 (en) |
DD (1) | DD148926A1 (en) |
DE (1) | DE3004010A1 (en) |
ES (1) | ES488922A0 (en) |
FI (1) | FI800356A (en) |
FR (1) | FR2447748A1 (en) |
GB (1) | GB2042892B (en) |
HU (1) | HU179002B (en) |
NL (1) | NL8000684A (en) |
PL (1) | PL221804A1 (en) |
RO (1) | RO81305B (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0327176A1 (en) * | 1988-02-03 | 1989-08-09 | Chemische Fabriek Brabant J.W. Voorbraak B.V. | A dispersion on the basis of carbamate and a particle growth inhibiting agent and a method for treating beet culture |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4936901A (en) | 1986-07-09 | 1990-06-26 | Monsanto Company | Formulations of water-dispersible granules and process for preparation thereof |
HU208218B (en) * | 1986-07-09 | 1993-09-28 | Monsanto Co | Pesticidal granulated compositions dispersible in freely flowing water and process for producing same |
US5254344A (en) * | 1988-05-09 | 1993-10-19 | Rhone-Poulenc Inc. | Oil-in-water pesticidal emulsion, process for application |
IT1229930B (en) * | 1988-10-14 | 1991-09-16 | Dox Al Italia Spa | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF MIXTURES FOR FOOD AND FOOD USE INCLUDING ACTIVE SUBSTANCES UNIFORMLY DISTRIBUTED |
DE59306099D1 (en) * | 1992-10-13 | 1997-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Aqueous dispersion concentrate containing linuron as active ingredient |
US5492560A (en) * | 1993-11-10 | 1996-02-20 | Minerals Technologies, Inc. | Treatment of inorganic pigments with carboxymethylcellulose compounds |
IT1265290B1 (en) * | 1993-12-17 | 1996-10-31 | Dox Al Italia Spa | MIXTURES WITH A HIGH CONTENT OF ACTIVE SUBSTANCES SUITABLE TO BE DISTRIBUTED HOMOGENEOUSLY IN ANIMAL FEED. |
US5562978A (en) * | 1994-03-14 | 1996-10-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymer-coated inorganic particles |
DE10151392A1 (en) * | 2001-10-18 | 2003-05-08 | Bayer Cropscience Ag | Powdery solid formulations |
EP2664602A3 (en) * | 2012-05-14 | 2014-10-01 | UPL Limited | Coated particulate phosphorus, compositions and products containing the same and preparation methods |
MD4399C1 (en) * | 2015-02-19 | 2016-09-30 | Государственный Университет Молд0 | Polymeric material with antibacterial properties |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL6414091A (en) * | 1964-12-04 | 1966-06-06 | Organon Nv | Process for liquefying powders and the powders thus obtained |
GB1209996A (en) * | 1968-05-16 | 1970-10-28 | Ici Ltd | Wettable powders |
GB1551829A (en) * | 1975-09-15 | 1979-09-05 | Ici Ltd | Process for the preparation of dispersions |
-
1979
- 1979-02-05 HU HU79CI1910A patent/HU179002B/en unknown
-
1980
- 1980-02-01 GB GB8003512A patent/GB2042892B/en not_active Expired
- 1980-02-01 FR FR8002233A patent/FR2447748A1/en not_active Withdrawn
- 1980-02-04 NL NL8000684A patent/NL8000684A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-02-04 PL PL22180480A patent/PL221804A1/xx unknown
- 1980-02-04 CH CH88980A patent/CH646070A5/en not_active IP Right Cessation
- 1980-02-04 BR BR8000680A patent/BR8000680A/en unknown
- 1980-02-04 DE DE19803004010 patent/DE3004010A1/en not_active Withdrawn
- 1980-02-04 DD DD80218863A patent/DD148926A1/en unknown
- 1980-02-05 ES ES488922A patent/ES488922A0/en active Granted
- 1980-02-05 FI FI800356A patent/FI800356A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-02-05 RO RO100090A patent/RO81305B/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0327176A1 (en) * | 1988-02-03 | 1989-08-09 | Chemische Fabriek Brabant J.W. Voorbraak B.V. | A dispersion on the basis of carbamate and a particle growth inhibiting agent and a method for treating beet culture |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI800356A (en) | 1980-08-06 |
PL221804A1 (en) | 1980-12-15 |
FR2447748A1 (en) | 1980-08-29 |
DE3004010A1 (en) | 1980-08-07 |
RO81305B (en) | 1985-02-28 |
HU179002B (en) | 1982-08-28 |
GB2042892B (en) | 1983-04-13 |
ES8103999A1 (en) | 1981-04-01 |
RO81305A (en) | 1985-02-25 |
DD148926A1 (en) | 1981-06-17 |
BR8000680A (en) | 1980-10-21 |
ES488922A0 (en) | 1981-04-01 |
GB2042892A (en) | 1980-10-01 |
CH646070A5 (en) | 1984-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NL8000684A (en) | STABLE AQUEOUS DISPERSIONS FOR PREPARING POWDER OR PASTY PREPARATIONS AND METHOD FOR PREPARING THE SAME | |
US5480479A (en) | Wet powder film-forming compositions | |
DE69008471T2 (en) | Stabilization of non-aqueous suspensions. | |
HU181882B (en) | Process for preparing polyvinyl alcohol microcapsules containing liquid, water-insoluble load | |
EP0088049B1 (en) | Herbicidal mixtures | |
PL175554B1 (en) | Aqueous, multi-phase, stable, ready-to-use active substances preparation plant protection and method of obtaining same | |
HU191184B (en) | Stabilized herbicide suspension | |
DE69821549T2 (en) | Process for the preparation of solventless emulsions of the type O / W | |
EP3110249B1 (en) | Process for preparation of biocidal microcapsules | |
KR19990022458A (en) | Dried water dispersible composition of microencapsulated insecticide | |
JPS62212303A (en) | Granular destroying agent composition | |
KR950011537A (en) | Active compound preparations that can be dispersed in the colloidal phase | |
US2913372A (en) | Compositions for dispersing powders in water | |
JP2850001B2 (en) | Aqueous suspension biocide composition and method for producing the same | |
JP4107693B2 (en) | Method for producing solid particle aqueous suspension | |
KR100670111B1 (en) | Agricultural chemicals composition for rice peddy, preparation thereof and the method of scattering the same | |
KR20010053223A (en) | Pesticide preparations in the form of aqueous suspension | |
JPS58124702A (en) | Aqueous suspension of agricultural chemical composition | |
EP0403959B1 (en) | Film forming aqueous coating preparation for solid pharmaceuticals, its production and use | |
EP0217125B1 (en) | Pesticidal aqueous flowable compositons | |
JPS63112519A (en) | Production of nifedipine preparation | |
JPS59196724A (en) | Surfactant compositon | |
FI98920C (en) | A process for preparing a powdered compound containing a dye and / or a pigment | |
RU2120753C1 (en) | Method of preparing the pesticide aqueous suspension concentrate and the pesticide aqueous suspension concentrate | |
US5073189A (en) | Pesticidal aqueous flowable compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
BV | The patent application has lapsed |