NL8000580A - PROCESS FOR THE PREPARATION OF SEC-BUTANOL FROM LINEAR BUTES - Google Patents
PROCESS FOR THE PREPARATION OF SEC-BUTANOL FROM LINEAR BUTES Download PDFInfo
- Publication number
- NL8000580A NL8000580A NL8000580A NL8000580A NL8000580A NL 8000580 A NL8000580 A NL 8000580A NL 8000580 A NL8000580 A NL 8000580A NL 8000580 A NL8000580 A NL 8000580A NL 8000580 A NL8000580 A NL 8000580A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- sec
- butanol
- water
- linear
- preparation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
- C07C29/82—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by azeotropic distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/095—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of organic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/86—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
803013/vdVeken ' .803013 / vdVeken '.
• ^• ^
Aanvraagster : Artie S.p.A. te Palermo, ItaliëoApplicant: Artie S.p.A. in Palermo, Italy
Korte aanduiding: Werkwijze voor de bereiding van sec-butanol uit lineaire butenen· 5 De uitvinding hééft betrekking op een werkwijze voor de be reiding van sec-butanol uit lineaire butenen, en meer in het bijzonder op een werkwijze voor de bereiding van sec-butanol uit butenen die in al dan niet koolwaterstoffen bevattende frakties aanwezig zijn.The invention relates to a process for the preparation of sec-butanol from linear butenes, and more particularly to a process for the preparation of sec-butanol from butenes which are present in fractions, whether or not containing hydrocarbons.
10 Volgens een bekende werkwijze kunnen lineaire butenen in aanwezigheid van verschillende katalysatoren (zuren of Lewiszuren) in de vloeibare of in de dampfase direkt gehydrateerd worden onder vorming van sec-butanol (SBA) (Brits octrooischrift 6928ΟΟ).According to a known method, linear butenes in the presence of various catalysts (acids or Lewis acids) can be directly hydrated in the liquid or vapor phase to form sec-butanol (SBA) (British Patent 6928ΟΟ).
Deze reaktie kan ook met katalysatoren uitgevoerd worden be-15 staande uit zure kation-uitwisselende harsen (DOS 1*291*729)» bijvoorbeeld gesulfoneerde polystyreenharsen, bekend onder de handelsnamen Dowex en Amberliet.This reaction can also be carried out with catalysts consisting of acidic cation exchange resins (DOS 1 * 291 * 729), eg sulphonated polystyrene resins, known under the trade names Dowex and Amberlite.
De reaktie wordt gewoonlijk in vloeibare fase bij een temperatuur boven 120°C uitgevoerd in aanwezigheid van een grote over-20 maat water.The reaction is usually carried out in a liquid phase at a temperature above 120 ° C in the presence of a large excess of water.
Onder deze omstandigheden leidt de hoge reaktietemperatuur uiteindelijk tot fysische ontleding van het hars door afscheiding van de sulfongroepen uit het polymeermateriaal, zelfs bij harsen die zogenaamd tegen hitte bestand zijn, waarin de sulfongroepen 25 met de alifatische ketens verbonden zijn (Amerikaanse ootrooi-' schrift 2.678.332).Under these conditions, the high reaction temperature eventually leads to physical decomposition of the resin by separation of the sulfone groups from the polymer material, even in so-called heat-resistant resins, in which the sulfone groups are bonded to the aliphatic chains (U.S. Pat. No. 2,678 .332).
Bovendien veroorzaakt de grote overmaat aan water, waarin de buteenhydratatie volgens de bekende werkwijze wordt uitgevoerd, een vermindering van het katalytisch vermogen van het hars en 30 wordt de hydrolyse van de onder invloed van warmte vrijgekomen sulfongroepen bevorderd.In addition, the large excess of water in which the butene hydration is carried out according to the known method causes a reduction in the catalytic capacity of the resin and the hydrolysis of the heat-released sulfone groups is promoted.
Door de daaruit voortvloeiende vorming van in de reaktie-produkten oplosbare zure stoffen is men in vele gevallen genoodzaakt het SBA bevattende effluent vóór de zuivering te neutrali-35 seren*Owing to the resulting formation of acidic substances soluble in the reaction products, it is in many cases necessary to neutralize the SBA-containing effluent before purification.
Men heeft nu geheel onverwachts gevonden dat bij additie-reakties met dubbele bindingen, de katalyse met gesulfoneerde kationharsen in watervrije systemen in aanwezigheid van zuren be-39 vorderd wordt, waardoor het bijvoorbeeld mogelijk is bij matige 800 0 5 80 — 2 - temperaturen uit organische zuren en alkenen esters te bereiden. Als de in het bijzonder uit lineaire butenen verkregen esters op de juiste wijze in de aanwezigheid van dezelfde katalysator gehydroly- seerd en het gevormde SBA verwijderd wordt, kan de gehele twee-traps 5 werkwijze goedkoper uitgevoerd worden dan de direkte bereiding door hydrateren van de C^-fraktie,It has now been unexpectedly found that in double bond addition reactions, the catalysis with sulfonated cation resins in anhydrous systems in the presence of acids is promoted, making it possible, for example, at moderate 800 0 5 - 2 - 2 temperatures from organic to prepare acids and olefins esters. If the esters obtained in particular from linear butenes are properly hydrolysed in the presence of the same catalyst and the formed SBA is removed, the entire two-step process can be carried out cheaper than the direct preparation by hydrating the C ^ fraction,
De uitvinding heeft dus betrekking op een werkwijze voor de bereiding van sec-butanol uit lineaire alkenen die zich in al of niet koolwaterstof-bevattende frakties bevinden, waarbij men: 10 l) lineaire butenen in vloeibare fase met een organisch zuur bij lage temperaturen (60-100°C) verestert in aanwezigheid van ; een bij voorkeur zuur kation-uitwisselend hars, in het bijzonder een zuur gesulfoneerd kationhars (bijvoorbeeld Amberlyst 15» Amberliet IR-100, Dowex 50 ff, Wolfatit C), ! x 15 | 2) het aldus verkregen mengsel van ester en organisch zuui i (of de door destillatie gescheiden ester) in aanwezigheid van een | bij voorkeur zuur kationhars, in het bijzonder een gesulfoneerd zuur i , kationhars, bij een naar verhouding lage temperatuur (50-120°C) kata-! lytisoh hydrolyseert, waarbij men het gevormde sec-butanol door 20 : azeotropische destillatie met water of met een water-estermengsel i kontinu verwijdert en het zure organische residu naar trap 1 recircu-? leerto ! Het voordeel van de werkwijze voor de bereiding van sec- , butanol volgens de uitvinding berust op de stabiliteit van het hars, 25 het gebruik van slechts kleine hoeveelheden water bij de esterhydro-j lyse en het gebruik van katalysatoren die zonder bezwaar gedurende f lange perioden steeds opnieuw gebruikt kunnen worden«The invention thus relates to a process for the preparation of sec-butanol from linear olefins which are in hydrocarbon-containing or non-hydrocarbon fractions, wherein: 10 l) liquid phase linear butenes with an organic acid at low temperatures (60) -100 ° C) esterifies in the presence of; a preferably acidic cation exchange resin, in particular an acid sulfonated cation resin (for example Amberlyst 15 Amberlite IR-100, Dowex 50 ff, Wolfatit C), x 15 | 2) the mixture of ester and organic purity (or ester separated by distillation) thus obtained in the presence of a | preferably acidic cation resin, in particular a sulfonated acid i, cation resin, at a relatively low temperature (50-120 ° C). hydrolysis, the sec-butanol formed is continuously removed by azeotropic distillation with water or with a water-ester mixture and the acidic organic residue is recycled to step 1. leero! The advantage of the process for the preparation of sec-, butanol according to the invention resides in the stability of the resin, the use of only small amounts of water in the ester hydrolysis and the use of catalysts which, without any problem, are used for long periods of time. can be used over and over again «
Men verestert bij voorkeur door de frakties die lineaire butenen, het organische zuur en het kationhars bevatten onder roeren 50 in een verhitte autoclaaf met elkaar in aanraking te brengen.It is preferred to esterify by contacting the fractions containing linear butenes, the organic acid and the cation resin with stirring in a heated autoclave.
De -temperatuur van 60 tot 100°C is voldoende voor zeer goede opbrengstenoThe temperature of 60 to 100 ° C is sufficient for very good yields
In dit geval moet de druk in de reaktor voldoende hoog | zijn om de butenen bij de heersende temperatuur in vloeibare toestand 55 J te houden, dat wil zeggen 2 tot 50 atmosfeer. De molaire verhouding 80 0 0 5 80 - 3 - van lineair buteen i;ot organisch zuur kan tussen 10:1 en 1:10 liggen, waarbij een overmaat van een van beide reagentia zonder bezwaar kan worden toegepast0In this case, the pressure in the reactor must be sufficiently high to keep the butenes at 55% in the liquid state at the prevailing temperature, i.e., 2 to 50 atmospheres. The molar ratio of 80 0 0 5 80 - 3 - of linear butene organic acid can be between 10: 1 and 1:10, with an excess of either reagent being used without any problem.
In het algemeen geeft men de voorkeur aan een overmaat aan 5 buteen.Generally, an excess of 5 butene is preferred.
Tot de organische zuren die men voor de verestering kan gebruiken behoren een groot aantal verschillende alifatische zuren met 2 tot 8 koolstofatomen, bijvoorbeeld azijnzuur, propionzuur, boterzuur, isoboterzuur, valeriaanzuur, capronzuur en heptaanzuur.The organic acids which can be used for the esterification include a wide variety of aliphatic acids with 2 to 8 carbon atoms, for example acetic acid, propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, caproic acid and heptanoic acid.
10 De duur van de reaktie hangt af van de temperatuur en van de hoeveelheid en het type van het gebruikte kationhars. Na afscheiding van de katalysator door filtreren of dekanteren kan men het bij ;de esterbereiding gevormde mengsel van ester en organisch zuur hydro-lyseren (waarbij het ook mogelijk is de ester door destilleren te 15 |verwijderen) nadat men de daarin opgeloste butenen en andere lichte jprodukten heeft verwijderde i • De esterhydrolyse voert men bij voorkeur uit in een houder i ;waarop een destillatiekolom is aangebracht, in aanwezigheid van een |zuur gesulfoneerd kationhars waarbij men roert of de in de oplossing 20 jondergedompelde katalysator fixeert.The duration of the reaction depends on the temperature and on the amount and type of the cation resin used. After the catalyst has been separated off by filtration or decantation, the ester-organic acid mixture formed in the ester preparation can be hydrolyzed (it is also possible to remove the ester by distillation) after removing the butenes dissolved therein and other light Products have been removed. The ester hydrolysis is preferably carried out in a container on which a distillation column is placed, in the presence of an acid sulphonated cation resin with stirring or fixing the catalyst immersed in the solution.
ΐ Het water wordt bij voorkeur toegevoegd als de temperatuur ! ! van het systeem tussen 30 en 120°C ligt, bij voorkeur tijdens het koken bij een druk beneden normaal (tussen 10 en 760 mm kwik).ΐ The water is preferably added as the temperature! ! of the system is between 30 and 120 ° C, preferably during cooking at a pressure below normal (between 10 and 760 mm of mercury).
i ' Men kan het gevormde sec-butanol kontinu als azeotroop met 25 water of water en ester verwijderen.The sec-butanol formed can be removed continuously as an azeotrope with water or water and ester.
Men kan het water ook geleidelijk aan het systeem toevoegen. De molaire verhouding van water tot ester kan variëren van •0,1:1 tot 100:1, bij voorkeur 2:1 tot 10:1.The water can also be added gradually to the system. The molar ratio of water to ester can range from • 0.1: 1 to 100: 1, preferably 2: 1 to 10: 1.
De duur van de eerste reaktie voor de verwijdering van 30 sec-butanol is afhankelijk van de reaktietemperatuur en van de hoeveelheid water en katalysator die bij de hydrolyse., gebruikt worden.The duration of the first reaction to remove 30 sec-butanol depends on the reaction temperature and the amount of water and catalyst used in the hydrolysis.
De uitvinding wordt nu aan de hand vari de volgende voorbeelden nader toegelicht,The invention is now further elucidated by means of the following examples,
Voorbeeld I0 35. j De eerste proef wordt uitgevoerd met azijnzuur, Amberlyst 80 0 0 5 80 - 4 - 15 en een lineaire butyl-bevattende fraktie met de volgende samenstelling: verzadigde Cy~koolwaterstoffen 23,8 gew»$ trans-buteen-2 10,2 " 5 cis-buteen-2 2,2 " buteen-1 60,2 n isobutyleen 3 »6 '*EXAMPLE 10 35. The first test is carried out with acetic acid, Amberlyst 80 0 0 5 80-4-15 and a linear butyl-containing fraction having the following composition: saturated cy hydrocarbons 23.8 wt% trans-butene-2 10.2 "5 cis-butene-2 2.2" butene-1 60.2 n isobutylene 3 »6 '*
Men roert 300 g (6 mol) azijnzuur, 5^0 g lineaire butenen en 60 g Amberlyst 15 - H-hars 10 uur bij een temperatuur van 90°C, in 10 een autoclaaf,»300 g (6 mol) acetic acid, 5 g of linear butenes and 60 g of Amberlyst 15 - H resin are stirred in an autoclave for 10 hours at a temperature of 90 ° C.
Vervolgens scheidt men bij omgevingstemperatuur door dekan-· teren de vloeibare produkten van het hars en analyseerto De opbrengst aan ester bedraagt 60$e ! I Men plaatst 400 g van het sec-butylacetaat (320 g, d.w.z* 15 j2,76 mol) bevattende mengsel in een kolf voorzien van een druppel-The liquid products are then separated from the resin at ambient temperature by decantation. The ester yield is 60%. I Place 400 g of the sec-butyl acetate (320 g, i.e., 15, 2.76 mole) containing mixture into a flask equipped with a dropper.
Jtrechter en koeler, waarop een destillatiekolom is aangebracht* Aan jde reaktie-oplossing voegt men 30 g Amberlyst 15-H toe en verwarmt heiFunnel and cooler on which a distillation column is placed * 30 g of Amberlyst 15-H are added to the reaction solution and the mixture is heated
Isysteem onder roeren op 90°C, voegt geleidelijk 60 ml (3,3 mol) water i ttoe en begint na een reaktie van 1 uur met de verwijdering van sec-20 jbutanol in de vorm van een ternair azeotroop (kookpunty^Q /water-SBA- i .Isystem under stirring at 90 ° C, gradually adds 60 ml (3.3 mol) of water and after a reaction of 1 hour begins to remove sec-20-butanol in the form of a ternary azeotrope (boiling point / water) -SBA- i.
Isec-butylacetaat - 85,5°C)· Men scheidt de organische fase die 45 'gew«$ sec-butanol, 52 gew0$ sec-butylacetaat en 3 gew„^ water bevat van de waterfase en destilleert onder druk (1100 mm kwik), waarbij men 130 g SBA met een zuiverheid van 92$ verkrijgt* 25 Voorbeeld II.Issec-butyl acetate - 85.5 ° C) The organic phase containing 45% by weight sec-butanol, 52% by weight sec-butyl acetate and 3% by weight water is separated from the aqueous phase and distilled under pressure (1100 mm of mercury ) to obtain 130 g of SBA with a purity of 92%. EXAMPLE 2.
Men herhaalt de proef van voorbeeld I met propionzuur in plaats van azijnzuur en werkt bij dezelfde temperatuur en molaire verhouding van propionzuur : buteen : katalysator*The test of Example 1 is repeated with propionic acid instead of acetic acid and the same temperature and molar ratio of propionic acid: butene: catalyst is operated.
Men verkrijgt na een 4 uur durende reaktie het sec-butyl-30 propionaat in een opbrengst van 65$eAfter a 4 hour reaction, the sec-butyl-30 propionate is obtained in a yield of 65%.
Het van het hars gescheiden mengsel van propionzuur en sec-butylpropionaat wordt gehydrolyseerd. Aan de organische oplossing (460 g), die 36Ο g, d*w*z« 2,8 mol sec-butylpropionaat bevat, voegt men na overbrengen in een hydrolysekolf 40 g Amberlyst 15-H toe en 35 verhoogt de temperatuur van het systeem op 95° C. Men voegt 40 cc 800 0 5 80 * - 5 - water aan de oplossing toe, die men ongeveer 2 uren op deze temperatuur konstant houdt# Daarop begint men met de verwijdering van sec-butanol in de vorm van een bij 87-92°C overgaande fraktie die water, sec-butanol en sec-butylpropionaat bevat. Men scheidt de organische 5 fase van de waterfase en verkrijgt na rectificatie sec-butanol (kookpunt 760 * 99»5°c) met een zuiverheid van 97»5$» i j t ' i i t i i ? i.The mixture of propionic acid and sec-butyl propionate separated from the resin is hydrolysed. To the organic solution (460 g), which contains 36 µg, d * w * z «2.8 mol sec-butylpropionate, 40 g Amberlyst 15-H is added after transfer to a hydrolysis flask and the temperature of the system is increased at 95 ° C. 40 cc of 800 0 5 80 * - 5 - water is added to the solution, which is kept constant at this temperature for about 2 hours. The removal of sec-butanol in the form of a bee is then started. 87-92 ° C transitional fraction containing water, sec-butanol and sec-butyl propionate. The organic phase is separated from the water phase and after rectification sec-butanol (boiling point 760 * 99 ° 5 ° C) with a purity of 97 ° 5% is obtained. i.
] i ï i ? i 80 0 0 5 80] i ï i? i 80 0 0 5 80
Claims (2)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19706/79A IT1110745B (en) | 1979-01-30 | 1979-01-30 | PROCEDURE FOR THE SYNTHESIS OF SEC-BUTANOL FROM LINEAR BUTENI |
| IT1970679 | 1979-01-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8000580A true NL8000580A (en) | 1980-08-01 |
Family
ID=11160539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8000580A NL8000580A (en) | 1979-01-30 | 1980-01-30 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF SEC-BUTANOL FROM LINEAR BUTES |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55102530A (en) |
| BE (1) | BE881437A (en) |
| DE (1) | DE3003126A1 (en) |
| DK (1) | DK35080A (en) |
| ES (1) | ES8103006A1 (en) |
| FR (1) | FR2447896A1 (en) |
| GB (1) | GB2041364B (en) |
| IT (1) | IT1110745B (en) |
| NL (1) | NL8000580A (en) |
| NO (1) | NO800215L (en) |
| SE (1) | SE8000742L (en) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3067219D1 (en) * | 1980-12-18 | 1984-04-26 | Union Explosivos Rio Tinto | Process for producing esters from olefins |
| US4384148A (en) * | 1982-02-26 | 1983-05-17 | Uop Inc. | Hydration of olefins |
| US4927954A (en) * | 1983-06-28 | 1990-05-22 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company, Inc. | Continuous process for producing secondary alcohols and carboxylic acid esters |
| EP0483826B1 (en) * | 1990-10-31 | 1996-03-13 | Nippon Petrochemicals Company, Limited | Method for producing lower alkyl acetate |
| EP2070900A3 (en) * | 2006-07-20 | 2012-01-11 | Basf Se | Method for producing isopropanol and 2-butanol from the corresponding alkanes |
| CN102264685A (en) * | 2008-12-15 | 2011-11-30 | 吉坤日矿日石能源株式会社 | Method for producing acetic acid ester |
| CN104311390A (en) * | 2014-10-17 | 2015-01-28 | 深圳市飞扬实业有限公司 | Method for synthesizing sec-butyl alcohol |
| RU2570818C1 (en) | 2015-01-12 | 2015-12-10 | Открытое акционерное общество "Газпромнефть - Московский НПЗ" | Method of obtaining carbonyl compounds c2-c4 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1374368A (en) * | 1972-08-15 | 1974-11-20 | Bp Chem Int Ltd | Production of secbutanol |
-
1979
- 1979-01-30 IT IT19706/79A patent/IT1110745B/en active
-
1980
- 1980-01-16 GB GB8001408A patent/GB2041364B/en not_active Expired
- 1980-01-28 DK DK35080A patent/DK35080A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-01-28 FR FR8001798A patent/FR2447896A1/en not_active Withdrawn
- 1980-01-29 NO NO800215A patent/NO800215L/en unknown
- 1980-01-29 ES ES488741A patent/ES8103006A1/en not_active Expired
- 1980-01-29 DE DE19803003126 patent/DE3003126A1/en not_active Ceased
- 1980-01-29 JP JP837480A patent/JPS55102530A/en active Pending
- 1980-01-30 NL NL8000580A patent/NL8000580A/en unknown
- 1980-01-30 SE SE8000742A patent/SE8000742L/en not_active Application Discontinuation
- 1980-01-30 BE BE0/199176A patent/BE881437A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE8000742L (en) | 1980-07-31 |
| ES488741A0 (en) | 1981-02-16 |
| JPS55102530A (en) | 1980-08-05 |
| GB2041364B (en) | 1983-03-23 |
| FR2447896A1 (en) | 1980-08-29 |
| BE881437A (en) | 1980-07-30 |
| ES8103006A1 (en) | 1981-02-16 |
| IT7919706A0 (en) | 1979-01-30 |
| GB2041364A (en) | 1980-09-10 |
| DE3003126A1 (en) | 1980-07-31 |
| NO800215L (en) | 1980-07-31 |
| DK35080A (en) | 1980-07-31 |
| IT1110745B (en) | 1986-01-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0521488B1 (en) | Esterification process | |
| US7276621B2 (en) | Production of di-(2-ethylhexyl) terephthalate | |
| EP0944572B1 (en) | Production of organic carboxylic acid esters | |
| DK158455C (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF MYRIC ACID BY HYDROLYSE OF METHYL FORMIATE IN THE PRESENTATION OF MYRIC ACID AS A CATALYST | |
| NL8000580A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF SEC-BUTANOL FROM LINEAR BUTES | |
| US4011272A (en) | Process for producing tertiary butyl alcohol | |
| US3031495A (en) | Preparation of tertiary alkyl formate and acetate | |
| US2668862A (en) | Process for acetal preparation | |
| US2350388A (en) | Esters of acetyllactyllactic acid and process for making same | |
| EP1124784B1 (en) | A process for making n-butyl esters from butadiene | |
| US4284831A (en) | Process for the production of tertiary alcohols | |
| EP0010993B1 (en) | Process for the preparation of tertiary butyl alcohol | |
| US2588425A (en) | Preparation of tetra-isobutylene | |
| US4260813A (en) | Process for the continuous production of ethylene glycol monoethyl ether acetate | |
| EP0445859B1 (en) | Process for obtaining sec-butyl acrylate | |
| CA2075622A1 (en) | Azeotropic assisted transvinylation technology | |
| US5399744A (en) | Method of manufacturing isobornyl (meth)acrylate | |
| ES473111A1 (en) | Process for working up distillation residues from the hydroformylation of propene | |
| EP0010455B1 (en) | Cracking process for preparing styrene | |
| US6316664B1 (en) | Process for preparing hydroxy-containing compounds from formic acid esters | |
| US4158008A (en) | Manufacture of propylene oxide | |
| US2858330A (en) | Preparation of acrylate esters | |
| GB2238539A (en) | Preparation of alcohols from olefins | |
| GB2060616A (en) | Process for the production of tertiary butyl alcohol | |
| US4297505A (en) | Process for the preparation of pentachloro-3-butenoic acid esters |