NL7920004A - COMPOSITIONS FOR TREATING GREEN CATHARAS. - Google Patents
COMPOSITIONS FOR TREATING GREEN CATHARAS. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7920004A NL7920004A NL7920004A NL7920004A NL7920004A NL 7920004 A NL7920004 A NL 7920004A NL 7920004 A NL7920004 A NL 7920004A NL 7920004 A NL7920004 A NL 7920004A NL 7920004 A NL7920004 A NL 7920004A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- compositions
- green
- hydroxy
- formula
- ophthalmic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
794002/vdV/vdKl/hh794002 / vdV / vdKl / hh
Korte aanduiding : Samenstellingen voor het behandelen van groene staar*Short designation: Green cataract treatment compositions *
De uitvinding heeft betrekking op samenstellingen voor het behandelen van groene staar.The invention relates to compositions for treating green cataracts.
Groene staar wordt voornamelijk toegeschreven aan een voortdurende of herhaalde toename van de intra-oculaire druk en leidt 5 tot functionele en verdere organische afwijkingen van het oog. Voor de behandeling van deze ziekte wordt het verminderen van de toename van de intra-oculaire druk tot het normale niveau om de juiste gezichtsscherpte te handhaven bijzonder belangrijk geacht (Masakichi Mikuni en Kazuo Iwata, "Glaucoma," Kanehara Shuppan Co.,Ltd., 1968). 10 De samenstellingen volgens de uitvinding voor de behandeling van groene staar bevatten als werkzaam bestanddeel een carbostyril verbinding met formule 1 van het formuleblad, waarin R^ en R^ elk een lagere alkylgroep voorstellen en de koolstof-koolstofbinding tussen plaats 3 en 4 van de carbostyrilketen een enkele of een 15 dubbele binding is, of een zuur addiiiezout hiervan.Green cataract is mainly attributed to a continuous or repeated increase in intraocular pressure and leads to functional and further organic abnormalities of the eye. For the treatment of this disease, reducing the increase in intraocular pressure to normal levels to maintain proper visual acuity is considered particularly important (Masakichi Mikuni and Kazuo Iwata, "Glaucoma," Kanehara Shuppan Co., Ltd., 1968). The compositions of the invention for the treatment of green cataract contain as active ingredient a carbostyril compound of formula 1 of the formula sheet, wherein R 1 and R 1 each represent a lower alkyl group and the carbon-carbon bond between positions 3 and 4 of the carbostyril chain is a single or a double bond, or an acid addition salt thereof.
De lagere alkylgroepen die in formule 1 zijn weergegeven met R^ en R£ zijn onvertakte of vertakte alkylgroepen met 1 tot 4 koolstofatomen, zoals methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, enz. Bruikbare zuuradditiezouten van de carbostyrilver-20 bindingen met formule 1 zijn zuuraditiezouten die gewoonlijk farmaceutisch aanvaardbaar zijn en omvatten bijvoorbeeld de zouten van zoutzuur, zwavelzuur, salpeterzuur, broomwaterstofzuur, oxaalzuur, maleïnezuur, fumaarzuur, citroenzuur, wijnsteenzuur, enz.The lower alkyl groups represented by R 1 and R 2 in Formula 1 are straight or branched chain alkyl groups of 1 to 4 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, etc. Useful acid addition salts of the carbostyrilver-20 compounds of formula 1 are acid addition salts which are usually pharmaceutically acceptable and include, for example, the salts of hydrochloric, sulfuric, nitric, hydrobromic, oxalic, maleic, fumaric, citric, tartaric, etc.
Kenmerkende voorbeelden van de werkzame verbindingen met 25 formule 1 die kunnen worden toegepast in de samenstellingen voor het behandelen van groene staar volgens de uitvinding zijn: 8-Hydroxy-5-(l-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)carbostyril 8-Hydroxy-5-(l-hydroxy-2-tert-butylaminopropyl)carbostyril 8-Hydroxy-5-(l*hydroxy-2-ethylaminobutyl)-3,4-dihydrocarbostyril 30 8-Hydroxy-5-(l-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)3,4-dihydrocarbostyril 7920004 -2-Typical examples of the active compounds of formula 1 which can be used in the green cataract treatment compositions of the invention are: 8-Hydroxy-5- (1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl) carbostyril 8-Hydroxy-5- (1-hydroxy-2-tert-butylaminopropyl) carbostyril 8-Hydroxy-5- (1 * hydroxy-2-ethylaminobutyl) -3,4-dihydrocarbostyril 30 8-Hydroxy-5- (1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl) 3 , 4-dihydrocarbostyril 7920004 -2-
De verbindingen met formule 1 die als werkzame bestanddelen kunnen worden toegepast zijn bekende verbindingen die bijvoorbeeld worden bereid volgens de in de Japanse octrooiaanvrage 10994/1978 beschreven wijze. De werkzame verbindingen bezitten bronchodilata-5 tiewerking en kunnen worden toegepast voor het genezen van brochia-le asthma.The compounds of formula 1 which can be used as active ingredients are known compounds which are prepared, for example, in the manner described in Japanese patent application 10994/1978. The active compounds have bronchodilator activity and can be used to cure brochial asthma.
De uitvinding is gebaseerd op het feit dat een groepwoarbo-styrilverbindingen, die bekende middelen vormen voor het behandelen van bronchiole asthma, verbindingen omvatten die een werkzaamheid 10 bezitten als middelen voor de behandeling van groene staar, namelijk een vermindering van de intra-oculaire druk, die niet was te verwachten op grond van de werking als middel voor de behandeling van bronchiole asthma.The invention is based on the fact that a group of woarbo-styril compounds, which are known agents for treating bronchiole asthma, comprise compounds which have an activity as agents for the treatment of green cataracts, namely a reduction of the intraocular pressure, not expected due to its activity as a treatment for bronchiole asthma.
De samenstellingen voor het behandelen van groene staar 15 volgens de uitvinding kunnen in een geschikte toedieningsvorm gebracht worden door een verbinding met formule 1 of een zuuradditie-zout hiervan met een voor afthalmische preparaten geschikte drager te mengen. De samenstellingen kunnen elke gebruikelijke toedieningsvorm bezitten, zoals ofthalmiscbe zalven, ofthalmische oplossingen, 20 enz. voor plaatselijke toediening, en tabletten, korrels en injec-tieoplossingen, enz. voor algemene toediening. Het verdient in het bijzonder de voorkeur de samenstellingen volgens de uitvinding toe te passen als ofthalmische oplossingen.The compositions for treating green cataracts of the invention can be brought into a suitable dosage form by mixing a compound of formula 1 or an acid addition salt thereof with a carrier suitable for ophthalmic preparations. The compositions may be in any conventional administration form, such as ophthalmic ointments, ophthalmic solutions, etc., for topical administration, and tablets, granules and injection solutions, etc., for general administration. It is particularly preferred to use the compositions of the invention as ophthalmic solutions.
Hoewel de dosering van de onderhavige samenstellingen niet 25 bijzonder beperkt is, worden de samenstellingen gewoonlijk toegediend in een dagelijkse dosis van 0,01 tot 0,5 mg, bij voorkeur 0,05 tot 0,1 mg. voor een volwassene, berekend als het werkzame bestanddeel van de samenstellingen. Bij voorkeur worden de samenstellingen toegediend in in twee tot drie hoeveelheden verdeelde 30 dagelijkse doses. Gewoonlijk verdient het de voorkeur dat de hoeveelheid werkzaam bestanddeel in de samenstellingen ongeveer 7920004 -3- 0,04 tot ongeveer 2 gew./2 bedraagt.Although the dosage of the present compositions is not particularly limited, the compositions are usually administered in a daily dose of 0.01 to 0.5 mg, preferably 0.05 to 0.1 mg. for an adult, calculated as the active ingredient of the compositions. Preferably, the compositions are administered in two to three divided doses daily. Usually, it is preferred that the amount of active ingredient in the compositions is from about 7920004-3.04 to about 2% w / w.
De samenstellingen volgens de uitvinding kunnen op bekende wijze worden bereid onder toepassing van de verbinding met formule 1 of een zuuradditiezout hiervan als werkzaam bestanddeel, doordat 5 men een geschikte drager of excipiens mengt, en het mengsel desgewenst in de gewenste toedieningsvorm brengt. De samenstellingen worden wanneer zij in de vorm van ofthalmische zalven ofthalmische oplossingen of injectieoplossingen zijn gebracht, vervolgens geste-10 riliseerd. Geschikte dragers of verdunningsmiddelen worden gekozen in overeenstemming met de vorm van de samenstellingen. Voorbeelden van voor de bereiding van ofthalmische zalven bruikbare dragers zijn: emulgeerbare dragers, wateroplosbare dragers en suspendeerbare dragers. Voorbeelden van dergelijke dragers zijn witte vaseline, gezui-15 verde lanoline, vloeibare paraffine, enz. Een voorbeeld van een verdunningsmiddel voor de bereiding van ofthalmische oplossingen is gesteriliseerd gedestilleerd water.The compositions of the invention can be prepared in known manner using the compound of formula 1 or an acid addition salt thereof as the active ingredient by mixing a suitable carrier or excipient and bringing the mixture into the desired dosage form, if desired. The compositions, when placed in the form of ophthalmic ointments, ophthalmic solutions or injection solutions, are then sterilized. Suitable carriers or diluents are selected in accordance with the form of the compositions. Examples of carriers useful for the preparation of ophthalmic ointments are: emulsifiable carriers, water-soluble carriers and suspensible carriers. Examples of such carriers are white petrolatum, purified lanolin, liquid paraffin, etc. An example of a diluent for the preparation of ophthalmic solutions is sterilized distilled water.
Solubiliserende middelen, stabilisatoren, buffers, anti-oxydantia, conserveringsmiddelen, enz. kunnen eveneens aan de samen-20 stellingen volgens de uitvinding worden toegevoegd. Voorbeelden van bruikbare solubiliserende middelen zijn natriumcarboxymethylcellulose; polyoxythyleenethers zoals polyoxyethyleenlaurylether en polyoxyethy-leenoleylether; hogere vetzuuresters van polyethyleenglycol zoals polyethyleenglycolmonooleaat en polyethyleenglycolmonolauraat ; 25 vetzuuresters van polyoxyethyleen zoals polyoxyethyleensorbitanmono-lauraat en polyoxyethyleensorbitanmonoleaat; enz. Voorbeelden van bruikbare stabilisatoren zijn hydroxypropylmethylcellulose, polyvinyl-alcohol, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, glycerol, EDTA, enz. Voorbeelden van bruikbare buffers zijn natriumbifosfaat, 30 kaliumbifosfaat, boorzuur, natriumboraat, citroenzuur, natriumcitraat, wijnsteenzuur, natriumtartraat, enz. Voorbeelden van bruikbare anti-oxydantia zijn natriumbisulfiet, natriumthiosulfiet, ascorbinezuur, enz. Voorbeelden van bruikbare conserveringsmiddelen zijn chloorbuta- 7920004 -4- nol, benzalkoniumchloride, cet^ylpyridiniumchloride, phynylkwikzout, thimerosdl, phenetylalcohol, methylparaben, propylparaben enz.Solubilizers, stabilizers, buffers, antioxidants, preservatives, etc. can also be added to the compositions of the invention. Examples of useful solubilizing agents are sodium carboxymethyl cellulose; polyoxyethylene ethers such as polyoxyethylene lauryl ether and polyoxyethylene oleyl ether; higher fatty acid esters of polyethylene glycol such as polyethylene glycol monooleate and polyethylene glycol monolaurate; Fatty acid esters of polyoxyethylene such as polyoxyethylene sorbitan monolaurate and polyoxyethylene sorbitan monoleate; etc. Examples of useful stabilizers are hydroxypropylmethylcellulose, polyvinyl alcohol, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, glycerol, EDTA, etc. Examples of useful buffers are sodium biphosphate, potassium biphosphate, boric acid, sodium borate, citric acid, sodium citrate, tartaric acid, sodium tartaric acid, examples of sodium tartaric acid. anti-oxidants are sodium bisulfite, sodium thiosulfite, ascorbic acid, etc. Examples of useful preservatives are chlorobutan 7920004 -4-nol, benzalkonium chloride, cetyl pyridinium chloride, phynyl mercury salt, thimerosdl, phenethyl alcohol, methyl paraben, propyl paraben, etc.
De samenstellingen volgens de uitvinding dienen, wanneer 5 zij ofthalmische oplossingen zijn, bij voorkeur isotonisch te worden gemaakt met tranen. Hiervoor kan gewoon zout of een dergelijke verbinding naar wens aan de samenstellingen worden toegevoegd. Het is gewenst de pH van de ofthalmische oplossingen op 5,5 tot 8,5 , bij voorkeru 6,5 tot 7,5 , te brengen.The compositions of the invention, when they are ophthalmic solutions, should preferably be made isotonic with tears. For this, ordinary salt or the like compound can be added to the compositions as desired. It is desirable to adjust the pH of the ophthalmic solutions to 5.5 to 8.5, preferably 6.5 to 7.5.
10 De aldus bereide samenstellingen volgens de uitvinding voor de behandeling van groene staar worden op verschillende wijzen aan patiënten gegeven, in overeenstemming met de vorm van de preparaten. Ofthalmische oplossingen worden druppelsgewijze uit een geschikte houder op het oog gebracht of op het oog verstoven met een verstuiver.The compositions of the invention thus prepared for the treatment of green cataracts are given to patients in various ways, according to the form of the preparations. Ophthalmic solutions are applied dropwise from a suitable container to the eye or sprayed onto the eye with a nebulizer.
15 Ofthalmische zalven worden eveneens op het oog gebracht. Tabletten en korrels worden oraal toegediend, terwijl injektieoplossingen sub-cutaan,intramusculair of intraveneus worften toe gediend. De gewenste genezende werking kan in elk van deze gevallen worden verkregen.15 Ophthalmic ointments are also applied to the eye. Tablets and granules are administered orally, while injection solutions are administered subcutaneously, intramuscularly or intravenously. The desired healing effect can be obtained in either of these cases.
De uitvinding zal nader worden toegelicht aan de hand van 20 niet-beperkende bereidingsvoorbeelden en het onderzoek naar de medicinale werking.The invention will be further elucidated by means of non-limiting preparation examples and research into the medicinal effect.
Voorbeeld I.Example I.
8-Hydroxy-5-(l-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)- carbostyrilhydrochloride 0,2 .g 25 Benzalkoniumchloride 0,01 g8-Hydroxy-5- (1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl) carbostyril hydrochloride 0.2 g Benzalkonium chloride 0.01 g
Natriumdiwaterstoffosfaat 0,56 gSodium dihydrogen phosphate 0.56 g
Kaliumdiwaterstoffosfaat 0,8 gPotassium dihydrogen phosphate 0.8 g
Gedestilleerd water_geschikte hoeveelheidDistilled water_suitable amount
Totaal 100 ml 30 De bestanddelen lost men op in gedestilleerd water, en men steriliseert de oplossing door deze met een geschikt filtreerpapier te filtreren om een samenstelling voor het behandelen van groene 7920004 -5- staar in de vorm van een ofthalmische oplossing te verkrijgen. Voorbeeld II.Total 100 ml. The ingredients are dissolved in distilled water, and the solution is sterilized by filtering it with a suitable filter paper to obtain a composition for treating green 7920004 -5 cataract in the form of an ophthalmic solution. Example II.
8-Hydroxy-5-(l-hydroxy-2-isopropylaminobutyl- 3,4-dihydrocarbostyril hydrochloride 0,2 g 5 Benzalkoniumchloride 0,01 g8-Hydroxy-5- (1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl-3,4-dihydrocarbostyril hydrochloride 0.2 g 5 Benzalkonium chloride 0.01 g
Natriumdiwaterstoffosfaat 0,56 gSodium dihydrogen phosphate 0.56 g
Kaliumdiwaterstoffosfaat 0,8 gPotassium dihydrogen phosphate 0.8 g
Gedestilleerd water_geschikte hoeveelheidDistilled water_suitable amount
Totaal 100 ml 10 Men lost de bestanddelen op in gedestilleerd water, en steriliseert de oplossing door filtreren met een geschikt filtreer-papier om een samenstelling voor de behandeling van groene staar volgens de uitvinding in de vorm van een ofthalmische oplossing te 15 verkrijgen.Total 100 ml. The ingredients are dissolved in distilled water, and the solution is sterilized by filtration with a suitable filter paper to obtain a green cataract treatment composition according to the invention in the form of an ophthalmic solution.
Werkzaamheidsproef.Efficacy test.
Men brengt een druppel (ongeveer 25 μΐ) van de ofthalmische die oplossing/volgens voorbeeld I is verkregen, twee maal per dag, 's morgens en 's avonds, gedurende drie dagen op beide ogen van drie 20 mannelijke patiënten met open hoek-groene staar.One drop (about 25 μΐ) of the ophthalmic solution obtained according to Example I is applied twice a day, morning and evening, for three days on both eyes of three 20 male patients with open angle green cataracts.
De intra-oculaire druk van het oog meet men tussen 10 uur en 11 uur 's avonds met behulp van een Goldmann applanatie tonometer. In tabel A zijn de resultaten weergegeven.The intraocular pressure of the eye is measured between 10 a.m. and 11 p.m. using a Goldmann applanation tonometer. The results are shown in Table A.
792 00 0 4792 00 0 4
-6-TABEL A-6-TABLE A
Intro-oculaire druk (mm Hg)Introocular pressure (mm Hg)
Patient Voor na 1 dag na 2 dagen na 3 dagen toediening 5 1 L.O.* 3ÏT64 2ÏT35 Ϊ3Γ46 ΊΟδ A --TT------ R.O. * 25.32 17.42 14.75 15.67 UO 38.85 23.78 24.52 21.27 B ------ R.O. 35.43 21.47 23.38 20.69 L.O. 23.57 18.68 14.75 16.37 C ------ 10 R.O. 26.17 17.95 15.74 14.65Patient Before after 1 day after 2 days after 3 days of administration 5 1 L.O. * 3ÏT64 2ÏT35 Ϊ3Γ46 ΊΟδ A --TT ------ R.O. * 25.32 17.42 14.75 15.67 UO 38.85 23.78 24.52 21.27 B ------ R.O. 35.43 21.47 23.38 20.69 L.O. 23.57 18.68 14.75 16.37 C ------ 10 R.O. 26.17 17.95 15.74 14.65
Linker oog ** Rechter oogLeft eye ** Right eye
Tabel A toont dat de samenstelling volgens de uitvinding voor de behandeling van groene staar de intra-oculaire druk bij de 15 patiënten met groene staar sterk vermindert en een uitstekende therapeutische werking verschaft.Table A shows that the composition according to the invention for the treatment of green cataracts greatly reduces the intraocular pressure in the 15 patients with green cataracts and provides an excellent therapeutic effect.
De groene staar behandelende samenstelling, verkregen in Voorbeeld II, is op dezelfde wijze onderzocht op de werkzaamheid. De samenstelling verschaft vrijwel dezelfde vermindering van de intra-20 oculaire druk.The green cataract-treating composition obtained in Example II has been similarly tested for efficacy. The composition provides much the same reduction in intra-20 ocular pressure.
79200047920004
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8623178A JPS5513241A (en) | 1978-07-14 | 1978-07-14 | Remedy for glaucoma |
| JP8623178 | 1978-07-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7920004A true NL7920004A (en) | 1980-05-30 |
Family
ID=13881010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7920004A NL7920004A (en) | 1978-07-14 | 1979-07-13 | COMPOSITIONS FOR TREATING GREEN CATHARAS. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0020765A1 (en) |
| JP (1) | JPS5513241A (en) |
| CH (1) | CH643143A5 (en) |
| DE (1) | DE2952959C2 (en) |
| GB (1) | GB2039739B (en) |
| NL (1) | NL7920004A (en) |
| SE (1) | SE451070B (en) |
| WO (1) | WO1980000215A1 (en) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU518814B2 (en) * | 1979-01-30 | 1981-10-22 | Otsuka Pharamaceutical Co. | Glaucoma treatment |
| JPS57172004A (en) * | 1981-04-17 | 1982-10-22 | Nichireki Chem Ind Co | Construction of bitminous thin layered pavement |
| FR2539413A1 (en) * | 1983-01-17 | 1984-07-20 | Pos Lab | CARBOSTYRILOXIMINOPROPANOLAMINES USEFUL AS MEDICAMENTS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION |
| JPH0726362B2 (en) * | 1985-04-08 | 1995-03-22 | 日瀝化学工業株式会社 | Bituminous pavement construction method |
| KR970704439A (en) * | 1994-08-10 | 1997-09-06 | 오쓰카 아키히코 | A method of preventing and treating ophthalmic inflammation and / or wound, |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5310994B2 (en) * | 1974-06-13 | 1978-04-18 | ||
| US4026897A (en) * | 1974-01-31 | 1977-05-31 | Otsuka Pharmaceutical Company | 5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]alkyl-8-hydroxycarbostyril derivatives |
| DK230476A (en) * | 1976-05-26 | 1977-11-27 | E H Sahlertz | LIGHT SIGNS AND WRITING EQUIPMENT |
-
1978
- 1978-07-14 JP JP8623178A patent/JPS5513241A/en active Granted
-
1979
- 1979-07-13 WO PCT/JP1979/000185 patent/WO1980000215A1/en unknown
- 1979-07-13 CH CH205680A patent/CH643143A5/en not_active IP Right Cessation
- 1979-07-13 NL NL7920004A patent/NL7920004A/en unknown
- 1979-07-13 DE DE19792952959 patent/DE2952959C2/en not_active Expired
- 1979-07-13 GB GB8007253A patent/GB2039739B/en not_active Expired
-
1980
- 1980-02-25 EP EP79900778A patent/EP0020765A1/en not_active Ceased
- 1980-03-13 SE SE8001981A patent/SE451070B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS611007B2 (en) | 1986-01-13 |
| GB2039739B (en) | 1983-01-26 |
| EP0020765A1 (en) | 1981-01-07 |
| EP0020765A4 (en) | 1980-12-02 |
| CH643143A5 (en) | 1984-05-30 |
| SE451070B (en) | 1987-08-31 |
| GB2039739A (en) | 1980-08-20 |
| JPS5513241A (en) | 1980-01-30 |
| DE2952959C2 (en) | 1986-08-28 |
| SE8001981L (en) | 1980-03-13 |
| DE2952959T1 (en) | 1981-01-08 |
| WO1980000215A1 (en) | 1980-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0326915B1 (en) | A locally administrable therapeutic composition for inflammatory disease | |
| US6107343A (en) | Ophthalmic and aural compositions containing diclofenac potassium | |
| US5061714A (en) | Isoquinoline composition for the treatment of glaucoma or ocular hypertension | |
| CA1256375A (en) | Ophthalmic solution containing pranoprofen | |
| JPH0478614B2 (en) | ||
| NL8402463A (en) | EYE-INFLAMMATION AGENTS. | |
| US6281224B1 (en) | Pranoprofen eyedrops containing organic amine | |
| NL8000211A (en) | PREPARATION FOR THE TREATMENT OF GLAUCOMA. | |
| JPS59130816A (en) | Medicinal composition | |
| NL7920004A (en) | COMPOSITIONS FOR TREATING GREEN CATHARAS. | |
| EP0410749B1 (en) | Anthocyanidins for the treatment of ophthalmic diseases | |
| US5276044A (en) | Leukotriene receptor antagonist and antihistamine complex pharmaceutical compositions | |
| EP0270046A2 (en) | Pharmaceutical composition for treatment of cataract | |
| US4322425A (en) | Compositions for treating glaucoma | |
| JPH085779B2 (en) | Fleroxacin eye drops | |
| WO2002040028A1 (en) | Antibacterial gel eye drops | |
| EP0375299A1 (en) | Combinations of angiotensin converting enzyme, and carbonic anhydrase, inhibitors for treating glaucoma | |
| JP2004168709A (en) | Antiallergic composition for instillation or rhinenchysis | |
| EP1075186A1 (en) | Method of hsv prophylaxis | |
| JPS5951927B2 (en) | Glaucoma treatment | |
| EP0885612A1 (en) | Pirenoxine for the topical treatment of inflammatory conditions | |
| JPH02218612A (en) | Angiotension-transforming enzyme inhibitor in treating glaucoma | |
| JPS5951928B2 (en) | Glaucoma treatment | |
| DE60014629T2 (en) | 1,4-dihydropyridine derivatives as inhibitors of visual hypofunction induced by optic nerve cell injury induced by factors other than optical circulatory disorders. | |
| JPH02255618A (en) | Remedy for glaucoma |