NL7908552A - METHOD FOR PRINTING WITH DEVELOPMENT DYES - Google Patents

METHOD FOR PRINTING WITH DEVELOPMENT DYES Download PDF

Info

Publication number
NL7908552A
NL7908552A NL7908552A NL7908552A NL7908552A NL 7908552 A NL7908552 A NL 7908552A NL 7908552 A NL7908552 A NL 7908552A NL 7908552 A NL7908552 A NL 7908552A NL 7908552 A NL7908552 A NL 7908552A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
acid
printing
stem
amine
thickening
Prior art date
Application number
NL7908552A
Other languages
Dutch (nl)
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of NL7908552A publication Critical patent/NL7908552A/en

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/68Preparing azo dyes on the material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0079Azoic dyestuff preparations

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Aa

« ÏTw 851’-«851-

Titel: Werkwij ze voer het drukken met ontwikkelkleurstoffen.Title: Process for printing with developing dyes.

Uit Textil Praxis International (1975), 313-32^ is het "bekend, op eellulcsematerialen, die met een alkalisch "bad zijn gegrondeerd, dat een koppelingsccmponent en natriumnitriet "bevat, een drukpasta op te drukken, die verkregen "wordt door in een zuur resistente .From Textil Praxis International (1975), 313-32, it is "known to print a printing paste obtained on a cellulose material primed with an alkaline" bath containing a coupling component and sodium nitrite "which is obtained" by acid resistant.

5 verdikking een organisch zuur, eventueel gemengd met zoutzuur, te roeren, waarna aan dit mengsel een oplossing of dispersie van een aromatisch amine wordt toegevoegd. Er wordt op gewezen, dat het "bij dit procédé tot een ontwikkeling van nitreuze gassen kan kernen, wat enerzijds apparatieve voorzorgsmaatregelen vordert, anderzijds ook 10 verdere moeilijkheden kan opleveren, omdat een passende hoeveelheid salpèterigzuur voor het diazoteren van het amine ontbreekt en dus engediasoteerd amine mede wordt opgedrukt. Dit amine kan als koppel-ccmponent fungeren en tot troehelingen in de tint leiden.5, stirring an organic acid, optionally mixed with hydrochloric acid, after which a solution or dispersion of an aromatic amine is added to this mixture. It should be noted that "this process may corrode nitrous gases, which, on the one hand, requires equipment precautions, but on the other hand, may also present further difficulties, because an appropriate amount of nitrous acid for diazotizing the amine is lacking and thus endiotosed amine This amine can act as a coupling component and lead to cloudiness in the hue.

Ter vermijding van het ontwijken van nitreuze gassen wordt in 15 hetzelfde artikel voorgesteld, de drukpasta met twee stamkleurstoffen uit te rusten. In een eerste stamverdikking wordt het natriumnitriet, in een verdere een in zoutzuur opgeloste base verwerkt, waarna deze beide stamccmpcnenten met elkaar worden gemengd. Vervolgens wordt met een verder stammateriaal afgestompt, dat natriumacetaat en azijn-20 zuur bevat.In order to avoid the escape of nitrous gases, the same article proposes to equip the printing paste with two stock dyes. In a first master thickening, the sodium nitrite is processed in a further base dissolved in hydrochloric acid, after which these two main components are mixed together. Then it is dulled with a further stock material containing sodium acetate and acetic acid.

Er werd nu een werkwijze voor het bereiden van ontwikkelkleur-stoffen door opdrukken van diazoniumzeuten op met alkalische, koppel-ccmponentenhcudende "baden gegrondeerde cellulosematerialen gevonden, waarbij de drukpasta’s onder vermenging van een eerste stamver- λ 25 dikking, die natriumnitriet bevat, met een verdere stamverdikking worden verkregen, welke verdere stamverdikking een zuur bevat, het amine aan een van de beide stamverdikkingen wordt toegevoegd, en de beide stamverdikkingen worden verenigd.There has now been found a process for preparing developing dyes by printing diazonium sows on cellulose materials primed with alkaline coupling agent baths, the printing pastes being mixed with a first stock thickness containing sodium nitrite with a further strain thickening is obtained, which further strain thickening contains an acid, the amine is added to one of the two strain thickenings, and the two strain thickenings are combined.

In tegenstelling tot het bekende procédé, waarbij de base éérst 30 in zoutzuur wordt opgelost, is deze trap bij de zoutvorning van het amine bij het onderhavige procédé niet nodig. Verrassenderwijze is gebleken, dat bij het onderhavige procédé het zuur geen anorganisch 7S0 85 52In contrast to the known process, in which the base is first dissolved in hydrochloric acid, this step is not necessary in the salt formation of the amine in the present process. Surprisingly, it has been found that in the present process the acid is not inorganic 7S0 85 52

2 . ... a J2. ... a J

zuur behoeft te vezen, maar ook middelsterke tot zvakke zuren kunnen vorden gebruikt. Deze middelsterke tot zvakke zuren, in het bijzonder organische zuren, genieten daarom de voorkeur, omdat het reactie-systeem niet behoeft~te vorden afgestompt en ook geen corrosiepro-5 blemen optreden.acid need to fiber, but medium to acid acids can also be used. These medium to acid acids, in particular organic acids, are therefore preferred because the reaction system does not have to be dulled and no corrosion problems arise.

Zelfs indien bij de onderhavige verkvijze het zuur een anorganisch zuur, b.v. zoutzuur is, kan een afstanpen van het reactie-systeem vorden vermeden, omdat met praktisch stoechiametrische hoeveelheden zuur of slechts met een geringe overmaat kan vorden ge-10 verkt. Bovendien biédt een zvakker zuur het voordeel, dat ook de voor anorganis.che zuren gevoelige verdikkingsmiddelen kunnen vorden gebruikt..Even if in the present method, the acid is an inorganic acid, e.g. hydrochloric acid, a detachment of the reaction system can be avoided, since practically stoichiometric amounts of acid or only with a slight excess can result. In addition, a more acidic acid has the advantage that thickeners which are sensitive to inorganic acids can also be used.

De onderhavige verkvijze heeft voorts het. voordeel·,, dat hij niet tot amineabeperkt is, die onberispelijk in zoutzuur oplossen.The present defense also has it. advantage that it is not limited to amines, which dissolve impeccably in hydrochloric acid.

15 Ook. kunnen fijnverdeelde dispersies van vaste aromatische aminen vorden gebruikt, die b.v. in het Duitse octrooischrift 2.3^6.612 zijn beschreven. In deze dispersies heeft het amine een maximale korrel-grootte van minder dan 0P3 mm en een gemiddelde korrelgrootte van maximaal 0,005 mm.15 Also. finely divided dispersions of solid aromatic amines can be used, e.g. are described in German Pat. No. 2,3,6,612. In these dispersions, the amine has a maximum grain size of less than 0P3 mm and an average grain size of up to 0.005 mm.

20 Behalve het feit, dat de onderhavige verkvijze vat betreft de diazocomponent geen beperkingen meer heeft, krijgt men ook nog het voordeel, dat alle aminen op een zelfde vijze kunnen vorden behandeld, tervijl bij het bekende procédé de diazoteringsvoorvaarden telkens op het betreffende amine moeten vorden af gestemd.In addition to the fact that the present storage vessel relates to the diazo component no longer has any limitations, one also obtains the advantage that all amines can be treated in the same manner, while the known procedure must always apply the diazo doping conditions to the amine concerned. in tune.

25 Als aminen komen das in principe alle in aanmerking, die voor een ijskleurstoffentechniek geschikt zijn. Voorkeurs aminen zijn in de Duitse octrooischriften 2.3^+6.612 en 2.UU9.782 genoemd. Daar is ook aangegeven, hoe deze aminen in geschikte, fijnverdeelde dispersies kunnen vorden omgezet.In principle, all amines suitable as an amine dye technique are suitable as amines. Preferred amines are mentioned in German Pat. Nos. 2,3,6,612 and 2U9,782. It also indicates how these amines can be converted into suitable, finely divided dispersions.

30 Als verdikkingsmiddelen vorden voor het aandikken van de stamverven liefst gemodificeerde of afgebroken Sintjansbroodkernmeel of guarprodukten, eventueel ook cellulose- of zetmeelethers, danvel plant ensli jmstoffen gebruikt.As thickeners, modified or degraded St John's bread flour or guar products, optionally also cellulose or starch ethers, danvel plant additives, are preferably used for thickening the stock paints.

Het is gunstig, voor beide stamccmponenten telkens hetzelfde 35 verdikkingsmiddel· te kiezen.It is advantageous to choose the same thickening agent for both main components.

790 85 52 3 *790 85 52 3 *

Als zuren komen middelsterke tot zwakke anorganische en organische zuren in aanmerking. De -voorkeur genieten laagmoleeulaire alifatische carbonzuren, zoals monochloorazi jnzuur, glycolzuur, citroenzuur, wijnsteenzuur, oxaalzuur, mierezuur, maar ook b.v.Mediums to weak inorganic and organic acids are suitable as acids. Preferred are low molecular weight aliphatic carboxylic acids, such as monochloroacetic acid, glycolic acid, citric acid, tartaric acid, oxalic acid, formic acid, but also e.g.

^ fosforsuur in hoeveelheden van 20 tot 80 g/kg stamcomponent.^ phosphor acid in amounts of 20 to 80 g / kg of the stem component.

Als koppelccmponent voor het gronderen van de cellulose-materialen zijn alkalische oplossingen geschikt van verbindingen, die direct naast een hydroxylgroep koppelen,in het bijzonder aryl-aminen van arcmatische of heterocyclische o-hydroxycarbonzuren of ^ acylazijnzuren alsmede andere arcmatische of heterocyclische hydroxylverbindingen en verbindingen, die een enoliseerbare of geënoliseerde ketomethyleengroep bevatten, die zich in een heterocyclische ring bevindt. Dergelijke verbindingen, zijn b.v. aryl- amiden van 2-hydroxy-3-naftoëzuur of de qp de 6-plaats gesubstitueer-15 de derivaten daarvan, van 2-hydroxy- anthraceen-3-carbonzuur, kres otine zuren, halcgeens ali cylzuren, ^-fcydroxy-difenyl-3-earbon-zuur, 2-hydroxy-carbazool-3-carbonzuur, 5-hydroxy-l,2,l',2'-benzo-carbazool-k-carbonzuur, 3-hydroxy-difenyleenoxide-2-carbonzuur, 3-hydroxy-difenyleensulfide-2-carbonzuur, acylazijnzuur, benzoyl- 20 azijnzuur of tereftalcyl-bis-azijnzuur, op de p-plaats gesubstitueerde hydroxybenzenen, zoals U-chloor-l-hydroxybenzeen, lj-methyl-1-hydroxy-benzeen, h-isopropyl-l-hydroxybenzeen, k-tert .-butyl-l-hydroxy-benzeen, i;-acylamino-l-hydroxybenzenen of 3-amiho-U-methyl-l-hydroxy-benzenen, polyhydroxybenzenen, als 1,3-dihydroxybenzeen, 1,3,5-tri- pc J hydroxybenzeen,2,^-dihydrcxybenzofenen of l,k-di-(2’, V-dihydroxy- benzoyl}-benzeen, hydroxynaftalènen, zoals 2-hydroxynaftaleen, 6- brocm-2-hydroxynaftaleen, o-methoxy-2-hydroxynaftaleen, 7-methoxy- 2-hydroxynaftaleen, l-acylamino-7-hydroxynaftalènen, 5-chloor-l- hydroxynaf hleen, ^-chloor-l-hydroxynaftaleen, 5,8-dichloor-l-hydroxy-30 naftaleen, l-acylamino-7-hydroxynaftalènen, 7-benzoylamino-2-hydroxy- ~ - naftaleen, l-hydroxynaftaleen-5-sulfonzuur amide, 1-hyüroxy-k-methoxynaftaleen, l-hydroxy-U-benzoylnaftaleen, 2-hydroxynaftaleen-3-carbonzuur-methylester, 2-hydrcxynaftaleen-6-carbcnzuurarylamiden, 2-hydrcxynaftaleen-6-sulfonsuuramiden of 2-hydroxynaftaleen-6-Suitable coupling agents for priming the cellulosic materials are alkaline solutions of compounds which couple directly next to a hydroxyl group, in particular aryl amines of arcmatic or heterocyclic o-hydroxycarboxylic acids or acyl acetic acids, as well as other arcmatic or heterocyclic hydroxyl compounds and compounds an enolisable or enolized ketomethylene group contained in a heterocyclic ring. Such compounds, e.g. aryl amides of 2-hydroxy-3-naphthoic acid or its 6-position substituted derivatives thereof, of 2-hydroxy-anthracene-3-carboxylic acid, cresotinic acids, halogenic alicyclic acids,--cycdroxy-diphenyl- 3-earbonic acid, 2-hydroxy-carbazole-3-carboxylic acid, 5-hydroxy-1,2,2 ', 2'-benzo-carbazole-k-carboxylic acid, 3-hydroxy-diphenylene oxide-2-carboxylic acid, 3- hydroxy diphenylene sulfide-2-carboxylic acid, acylacetic acid, benzoyl acetic acid or terephthalcyl bis acetic acid, p-substituted hydroxybenzenes such as U-chloro-1-hydroxybenzene, 1-methyl-1-hydroxybenzene, h- isopropyl-1-hydroxybenzene, k-tert-butyl-1-hydroxy-benzene, i-acylamino-1-hydroxybenzenes or 3-amiho-U-methyl-1-hydroxy-benzenes, polyhydroxybenzenes, such as 1,3-dihydroxybenzene 1,3,5-tri-pc J hydroxybenzene, 2,1-dihydroxybenzophenes or 1,1 k-di- (2 ', V-dihydroxybenzoyl} -benzene, hydroxynaphthalenes, such as 2-hydroxynaphthalene, 6-brocm-2 -hydroxynaphthalene, o-methoxy-2-hydroxynaphthalene, 7-methoxy-2-hydroxynaphthalene, 1-acylamino-7-hydroxyna phthalenes, 5-chloro-1-hydroxynaphthalene, chloro-1-hydroxynaphthalene, 5,8-dichloro-1-hydroxy-naphthalene, 1-acylamino-7-hydroxynaphthalenes, 7-benzoylamino-2-hydroxy- ~ - Naphthalene, 1-hydroxynaphthalene-5-sulfonic amide, 1-hydroxy-k-methoxynaphthalene, 1-hydroxy-U-benzoylnaphthalene, 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid methyl ester, 2-hydroxynaphthalene-6-carbonic acid aryl amides, 2-hydroxy-naphthalene -sulfonsuramides or 2-hydroxynaphthalene-6-

3C3C

alkylsulfonen,- dihydroxynaftalenen, zoals 1,3-, 2,6- of 2,7-dihy- 790 3 5 52 f k * droxynaftaleen, pyrazolonen, als 1-f enyl-5-pyr azolon-3-carbonzuur-amide, l-fenyl-3-methyl-5-pyrazolon, l-(^'-chloorfenyl)-3-methyl- 5-pyrazolon, 1-(2',5T-dichloorfenyl)-3-methylpyrazolon-(5)of l-(naf-tyl-2)-3-methyl-5-pyrazolon of barbituurderivaten.alkyl sulfones, dihydroxynaphthalenes, such as 1,3-, 2,6- or 2,7-dihydroxy-naphthalene 790 3 5 52, pyrazolones, as 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid amide, 1 -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, 1- (^ '- chlorophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 1- (2', 5T-dichlorophenyl) -3-methylpyrazolone- (5) or 1- ( naphthyl-2) -3-methyl-5-pyrazolone or barbituric derivatives.

5 Bijzonder gunstige uitvoeringsvormen van de onderhavige druk- werkwijze worden hieronder nader toegelicht:Particularly favorable embodiments of the present printing method are further elucidated below:

Men bereidt eerst de heide stamcamponenten, waarbij de eerste 10 tot 30 g/kg, liefst 15-20 g/kg natriumnitriet, b.v. in een verdunde Sint jansbroodkernmeeletherverdikking,bevat. Een kleine overmaat 10 boven de steechiometrisch benodigde hoeveelheid natriumnitriet schaadt daarbij niet, zodat een nitriet-stamcomponent voor verschillende aminen kan worden gebruikt, zander dat een nauwkeurige dosering van de hoeveelheden behoeft plaats te. vinden.The heather stem components are first prepared, the first 10 to 30 g / kg, preferably 15-20 g / kg of sodium nitrite, e.g. in a diluted locust bean ether thickening. A small excess of 10 above the amount of sodium nitrite required by the speechiometrically does not harm it, so that a nitrite stock component can be used for different amines, so that precise dosing of the amounts need take place. find.

Bij stamccmponent II worden b.v. 10-100 g, liefst Uo-50 g 15 monochloorazijnzuur met dezelfde verdikking gemengd, vervolgens wordt tot 1 kg. aangevuld.For strain component II, e.g. 10-100 g, preferably Uo-50 g 15 monochloroacetic acid with the same thickening, then mix up to 1 kg. supplemented.

Voor het samenvoegen van de beide stamcamponenten wordt aan mengsel II telkens het gewenste amine in de voor het gronderen van het weefsel benodigde hoeveelheid toegevoegd.In order to combine the two stem components, the desired amine is always added to mixture II in the amount required to prime the fabric.

20 Bij het mengen van component I met een door het amine aange vulde component II brengt men liefst eerst component I .in een houder en overdekt deze onder roeren met de tweede.When mixing component I with component II supplemented by the amine, it is preferable to first put component I in a container and cover it with the second one while stirring.

De drukpasta's kunnen nog gebruikelijke drukkerijhulpmiddelen, zoals glycerol, diglycol, dihydroxydiëthylsulfide en andere be-25 vatten.The printing pastes may still contain conventional printing auxiliaries, such as glycerol, diglycol, dihydroxydiethyl sulfide and others.

De volgende voorbeelden lichten de uitvinding nader toe.The following examples further illustrate the invention.

De in deze voorbeelden genoemde kleurstoffen worden aangeduid met hun Colour-Index-nummers weergegeven in de 3e'druk van 1971.The dyes mentioned in these examples are indicated by their Color Index numbers shown in the 3rd edition of 1971.

De procenten zijn voor zover niet anders aangegeven, gewichts-30 procenten.Unless otherwise stated, the percentages are 30 percent by weight.

Voorzover waterige dispersies van aminen worden genoemd, hebben deze overeenkomstig Duits octrooi schrift 2.3^-6.612 een gemiddelde deeltjesgrootte gelijk of kleiner dan 0,005 mm.Insofar as aqueous dispersions of amines are mentioned, they have an average particle size equal to or less than 0.005 mm in accordance with German patent specification 2,3-6,612.

Voorbeeld I: 35 Een katoenen weefsel werd met een waterige oplossing, die 20 g 710 85 52 5 2-hydroxy-3-naftaylamincbenzeen en 25 g natronloog (32,5/^'s) per liter "bevatte, gegrondeerd en gedroogd. Hierna weraff<£rukpasta opgedrukt, die als volgt was bereid:Example I: 35 A cotton fabric was primed and dried with an aqueous solution containing 20 g of 710 85 52 5 2-hydroxy-3-naphthaylaminc benzene and 25 g of caustic soda (32.5 / s) per liter. weraff <£ jerk paste printed which was prepared as follows:

Stamcaaponent I: 5 In 500 g van een 5%'s waterige oplossing van een Sintjansbrood- kernmeelether als verdikking werden l6-l8 g natr iumni tri et verwerkt en met k8tf-U82 g water op 1000 g gebracht.Stock of cape I: 5 In 500 g of a 5% aqueous solution of a locust bean gum ether as a thickening, 16-18 g of sodium nitrate were processed and brought to 1000 g with k8tf-U82 g of water.

Stamcaaponent. II:Standard caponent. II:

In 500 g van dezelfde verdikking als gebruikt bij stamcaaponent I 10 werden 50 g monochloorazijnzuur· verdeeld en met k50 g water op 1000 g gebracht.50 g of monochloroacetic acid were divided into 500 g of the same thickening as used for strain cape I 10 and adjusted to 1000 g with 50 g of water.

Ter bereiding van de drutverf werden 300 g van stamcaaponent I in een houder gebracht, 15 g van een 60%'s waterige dispersie van de echtverfbase C.I. Ho. 37085 en 600 g van stamcaaponent II inge-15 roerd, waarna met 85 g water op 1000 g werd gebracht.To prepare the print paint, 300 g of stock cape I were placed in a container, 15 g of a 60% aqueous dispersion of the real paint base C.I. Ho. 37085 and 600 g of stem capon II were stirred in, after which it was brought to 1000 g with 85 g of water.

Ha het drukken werd gedroogd, gespoeld, heet gezeept en nogmaals gespoeld.After printing, it was dried, rinsed, hot soaped and rinsed again.

Men verkreeg aldus een dieprode druk met goede echtheden.A deep red print with good fastness properties was thus obtained.

Voorbeeld II: 20 Hen celwolweefsel werd op de in voorbeeld I beschreven wijze ge grondeerd en gedroogd. Hierna werd met een drukpasta/efe' volgende samenstelling gedrukt: 300 g van de stamcaaponent I van voorbeeld I werden met 22 g van een ca. ^5$*s waterige dispersie van de echtverfbase C.I. 37*135 en 25 600 g van het stanmengsel II van voorbeeld I gemengd en met 78 g water op 1000 g gebracht.Example II: 20 Cellular wool tissue was primed and dried in the manner described in Example I. After this, the following composition was printed with a printing paste / epoxy: 300 g of the stock cape I of Example I were mixed with 22 g of an approx. 5% aqueous dispersion of the real dye base C.I. 37 * 135 and 600 g of the standard mixture II of Example I are mixed and brought to 1000 g with 78 g of water.

Hierna werd de druk als in voorbeeld I beschreven verder behandeld. Er ontstond een bordeauxkleurige druk met goede echtheden. Voorbeeld III: 30 Een mengweefsel van 505? katoen en 50% celwol werd als in voor beeld I gegrondeerd en gedroogd. Hierna werd met een drukverf met de volgende samenstelling bedrukt: 600 g van de stamcaaponent II van voorbeeld I, die echter in plaats van moncchloorazijnzuur glycolzuur bevatte, werd in een houder ge-35 bracht en hieraan 25 g wan een 30%1 s waterige dispersie van de 790 85 52 •6 ✓ echtverfbasis C.I. Hr. 37*235 alsmede 300 g van stamccmponent I van voorbeeld I toegevoegd. Met 75 g water werd tenslotte op 1000 g gebracht.After this, the pressure as described in Example I was further treated. A burgundy-colored print with good fastness was created. Example III: 30 A mixed fabric of 505? cotton and 50% cell wool were primed and dried as in Example I. After this, printing was carried out with a printing paint of the following composition: 600 g of the stock capex II of Example I, which, however, contained glycolic acid in place of monchloroacetic acid, was placed in a container and 25 g of a 30% 1 s aqueous dispersion were added thereto. of the 790 85 52 • 6 ✓ CI real paint base Hr. 37 * 235 and 300 g of strain component I of example I were added. Finally, 75 g were brought to 1000 g with water.

De druk werd als in voorbeeld I beschreven verder behandeld.The pressure was further treated as described in Example I.

5 Men verkreeg een diepblauwe druk met goede echtheden.5 A deep blue print with good fastness properties was obtained.

Voorbeeld IV:Example IV:

Een katoenen weefsel werd als in voorbeeld I beschreven ge-grondeerd, gedroogd en daarna met een drukverf met de volgende samenstelling bedrukt: HO 300 gwan de stamccmponent-1 van voorbeeld I werden in een houder gebracht, en hieraan 30 g van een k5%'s waterige dispersie van de verbinding met de formule 1 van het formuleblad en 600 g van de stamccmponent II van voorbeeld I toegemengd, waarna met 70 g water op 1000 g werd gebracht.A cotton fabric was primed as described in Example I, dried and then printed with a printing paint of the following composition: HO 300 g of the stock component-1 of Example I were placed in a container, to which 30 g of a k5% were added. s aqueous dispersion of the compound of the formula I of the formula sheet and 600 g of the stock component II of example I were added, after which it was brought to 1000 g with 70 g of water.

15 Deze druk werd als in voorbeeld I.beschreven nabehandeld.This pressure was post-treated as described in Example I.

Men verkreeg een zw3Tt:a druk met goede echtheden.A print with a good fastness was obtained.

Voorbeeld V:Example V:

Een celwolweefsel werd met een waterige oplossing, die 20 g 3,3'-dimethyl-l*,!*'-bisacetoacetylaminodifenyl en 15 g natronloog 20 van 32,5 % per liter bevatte, geïmpregneerd en gedroogd. Hierna . werd een drukpasta opgedrukt, die uit 300 g van de stamccmponent I van voorbeeld I, 12 g van een 50$'s waterige oplossing van de echt-verfbase C.I. Ho. 37000, 600 g van de stamccmponent II van voor- · beeld I, die echter in plaats van monochloorazijnzuur citroenzuur 25 bevatte, alsmede 80 g water was samengesteld. Totaal 1000 g.A cellular wool fabric was impregnated with an aqueous solution containing 20 g of 3,3'-dimethyl-1 *, * * - bisacetoacetylaminodiphenyl and 15 g of caustic soda of 32.5% per liter and dried. After this . a printing paste was printed, which consisted of 300 g of the stock component I of Example I, 12 g of a 50% aqueous solution of the real paint base C.I. Ho. 37000, 600 g of the strain component II of Example I, which, however, contained citric acid instead of monochloroacetic acid, and 80 g of water were composed. Total 1000 g.

Deze druk werd als in voorbeeld I beschreven, verder behandeld. Men verkreeg aldus een gele druk met goede echtheden. Voorbeeld VI:This pressure was further treated as described in Example I. A yellow print with good fastness properties was thus obtained. Example VI:

Een katoenen weefsel werd met een waterige oplossing ge-30 impregneerd, die 20 g 5-chloor-2-acetoacetylamino-l,i^-dimethoxy- benzeen (C.I. Ho. 37.613), 32 g ethanol, 1*0 g water en 20 g 32,5$'s natronloog per liter bevatte. Het gedroogde weefsel werd met een drukverf met de volgende samenstelling bedrukt: 300 g van de stamcamponent I van voorbeeld I werden met 20 g 35 van een l*5$’s waterige dispersie van de echtverfbasis C.I. Hr. 37.130 ·> 790 8 5 52 Λ 7 en 6θΟ g van de stamcamponent II van voorbeeld I gemengd. 80 g "ater werd ter completering toegevoegd, waarbij het geheel op 1000 g kwam.A cotton fabric was impregnated with an aqueous solution containing 20 g of 5-chloro-2-acetoacetylamino-1,1-dimethoxybenzene (CI Ho. 37,613), 32 g of ethanol, 100 g of water and 20 g of water. g contained 32.5% sodium hydroxide solution per liter. The dried fabric was printed with a printing paint of the following composition: 300 g of the stock component I of Example I were mixed with 20 g of a 1 * 5% aqueous dispersion of the real dye base C.I. Hr. 37,130 ·> 790 8 5 52 Λ 7 and 6θΟ g of the stock component II of Example I. mixed. 80 g of ater was added to complete, bringing the whole to 1000 g.

De verdere behandeling van de druk vond plaats als beschreven in voorbeeld I waarna men een gele druk met goede echtheden verkreeg.The further pressure treatment was carried out as described in Example 1, after which a yellow print with good fastness properties was obtained.

73085527308552

Claims (3)

1. Werkwijze voor het "bereiden van ontwikkelkleurstoffen door opdrukken van diazoniumzouten op met alkalische koppelcomponenten houdende, "baden gegrondeerde cellulosematerialen, waarbij de druk-pasta's onder mengen van een eerste stamverdikking, die natrium- 5 nitriet "bevat, met een verdere stamverdikking worden bereid, met het kenmerk, dat de verdere stamverdikking een. zuur bevat, het amine aan een van de beide stamverdikkingen wordt toegevoegd, waarna de beide stamverdikkingen worden verenigd.1. A method for "preparing developing dyes by printing diazonium salts on alkaline coupling components containing" bath-primed cellulosic materials, wherein the printing pastes are prepared with a further master thickening while mixing a first master thickener containing sodium nitrite. characterized in that the further stem thickening contains an acid, the amine is added to one of the two stem thickenings, after which the two stem thickenings are combined. 2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat Set 10 zuur een middelsterk tot zwak zuur is.A method according to claim 1, characterized in that Set 10 acid is a medium to weak acid. 3. Werkwijze volgens conclusie'1 of 2, met het kenmerk, dat het zuur een organisch zuur is. Werkwijze volgens conclusie 1-3, met het kenmerk, dat het amine als fijnverdeelde dispersie wordt toegepast. 15 5· Werkwijze volgens conclusie 1-U, met het kenmerk, dat beide stamccmponenten hetzelfde verdikkingsmiddel bevatten. 790 85 52 c A 0CH3 ^~~^~N.= N NH2 och3A method according to claim 1 or 2, characterized in that the acid is an organic acid. Process according to claims 1-3, characterized in that the amine is used as a finely divided dispersion. Method according to claim 1-U, characterized in that both stem components contain the same thickening agent. 790 85 52 c A 0CH3 ^ ~~ ^ ~ N. = N NH2 och3
NL7908552A 1978-11-24 1979-11-23 METHOD FOR PRINTING WITH DEVELOPMENT DYES NL7908552A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2850901 1978-11-24
DE2850901A DE2850901C3 (en) 1978-11-24 1978-11-24 Process for printing with developing dyes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL7908552A true NL7908552A (en) 1980-05-28

Family

ID=6055477

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL7908552A NL7908552A (en) 1978-11-24 1979-11-23 METHOD FOR PRINTING WITH DEVELOPMENT DYES

Country Status (12)

Country Link
JP (1) JPS56388A (en)
BE (1) BE880251A (en)
BR (1) BR7907606A (en)
CH (1) CH632121B (en)
DE (1) DE2850901C3 (en)
EG (1) EG13671A (en)
FR (1) FR2442295A1 (en)
GB (1) GB2036810B (en)
IT (1) IT1126387B (en)
KE (1) KE3359A (en)
NL (1) NL7908552A (en)
OA (1) OA06392A (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5926976A (en) * 1982-08-02 1984-02-13 日本特殊陶業株式会社 High tenacity ceramic tool
DE3841482A1 (en) * 1988-12-09 1990-06-13 Hoechst Ag A PHASE PROCESS FOR PREPARING PRINTINGS WITH REACTIVE PURPOSES IN ADDITION TO AZO DEVELOPING DYES ON ALKALIALLY PRESCRIBED TEXTILES
DE3932819A1 (en) * 1989-09-30 1991-04-11 Hoechst Ag WAESSED PREPARATIONS OF C.I. AZOIC DIAZO COMPONENTS, ITS MANUFACTURE AND USE

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH573509B5 (en) * 1972-10-10 1976-03-15 Hoechst Ag

Also Published As

Publication number Publication date
JPS56388A (en) 1981-01-06
GB2036810A (en) 1980-07-02
DE2850901B2 (en) 1981-01-22
CH632121GA3 (en) 1982-09-30
KE3359A (en) 1984-02-10
JPS6233355B2 (en) 1987-07-20
DE2850901C3 (en) 1981-11-19
OA06392A (en) 1981-07-31
GB2036810B (en) 1982-12-01
EG13671A (en) 1982-03-31
FR2442295B1 (en) 1982-12-10
BR7907606A (en) 1980-08-05
CH632121B (en)
FR2442295A1 (en) 1980-06-20
IT1126387B (en) 1986-05-21
IT7927498A0 (en) 1979-11-22
DE2850901A1 (en) 1980-06-12
BE880251A (en) 1980-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3288552A (en) Ice color composition
NL7908552A (en) METHOD FOR PRINTING WITH DEVELOPMENT DYES
US3600376A (en) Method of preparing j-acid urea disazo dyestuffs
GB716338A (en) Manufacture of compounds containing two 1:2:3-triazole rings
CH371539A (en) Process for the production of new azo dyes
US2209985A (en) Diazo composition
DE1291036B (en) Process for the production of water-soluble azo dyes
DE1644214A1 (en) Disazo dyes
EP0669380B1 (en) Process for the preparation of azo dyes
US2042696A (en) Compositions useful for the production of azo dyestuffs and their application
US2132846A (en) Water-insoluble monoazo dye
DE181783C (en)
US4224027A (en) Process for the production of water-insoluble azo dyestuffs on the fiber with polyphosphate
DE917632C (en) Process for the production of metal-containing azo dyes
DE2633154A1 (en) Conc. solns. of chromium complex azo dyes - free of sulpho gps., prepd. by reacting with chromium hydroxide-alkanoic acid reaction prod.
DE1127322B (en) Process for dyeing and printing cellulose textile materials
DE894294C (en) Process for the preparation of monoazo dyes of the pyrazolone series
DE850040C (en) Process for the production of azo dyes
DE1964148C3 (en) Chromium-containing azo-triazole complex dyes and processes for their preparation and their use
DE1210962C2 (en) Process for the production of metal-containing, water-insoluble azo dyes
DE741540C (en) Process for the production of azo dyes
DE842979C (en) Process for the preparation of monoazo dyes
DE1544550A1 (en) Azo dyes and process for their preparation
CH477535A (en) Process for the production of metal-containing azo dyes
EP0012716A1 (en) Monochlorotriazine dyestuffs of the pyrazolone series, their preparation and their use for dyeing and printing textile materials

Legal Events

Date Code Title Description
A85 Still pending on 85-01-01
BA A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
BC A request for examination has been filed
BV The patent application has lapsed