NL7905175A - P-tert. butyl-alpha, alpha-di:methyl:di:hydro:cinnamaldehyde - as stable component of perfume and perfumed articles, with lily-of-the-valley fragrance - Google Patents
P-tert. butyl-alpha, alpha-di:methyl:di:hydro:cinnamaldehyde - as stable component of perfume and perfumed articles, with lily-of-the-valley fragrance Download PDFInfo
- Publication number
- NL7905175A NL7905175A NL7905175A NL7905175A NL7905175A NL 7905175 A NL7905175 A NL 7905175A NL 7905175 A NL7905175 A NL 7905175A NL 7905175 A NL7905175 A NL 7905175A NL 7905175 A NL7905175 A NL 7905175A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- tert
- butyl
- cinnamaldehyde
- alpha
- dihydro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/228—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings, e.g. phenylacetaldehyde
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
* IT-ο. 27979* IT-ο. 27979
Haarden & Shell Aroma Chemicals B.V., te Haarden.Haarden & Shell Aroma Chemicals B.V., in Haarden.
Gesubstitueerd dihydrokaneelaldehyde en parfumcompösities die deze verbinding bevatten.Substituted dihydro cinnamic aldehyde and perfume compositions containing this compound.
De uitvinding heeft betrekking op een gesubstitueerd p-tert.butyl-dihydrokaneelaldehyde en de toepassing hiervan bij de bereiding van stabiele reukstof composities.The invention relates to a substituted p-tert-butyl-dihydro-cinnamaldehyde and its use in the preparation of stable fragrance compositions.
Sr is een grote belangstelling voor de bereiding en toepassing van synthetische reukstoffen. Deze belangstel- 5 ling wordt niet alleen veroorzaakt door de ontoereikende hoeveelheden natuurlijke reukstoffen, maar ook door de behoefte aan reukstoffen met een constante kwaliteit en zonder de aan natuurprodukten inherente kwaliteitsvariaties.Sr is very interested in the preparation and application of synthetic fragrances. This interest is caused not only by the inadequate amounts of natural fragrances, but also by the need for constant quality fragrances and without the quality variations inherent in natural products.
Speciaal is er behoefte aan synthetische reukstoffen met 10 een grote stabiliteit, ook bij toepassing in agressieve media, waar de stabiliteit van natuurlijke reukstoffen meestal te kort schiet.There is a special need for synthetic fragrances with a high stability, also when used in aggressive media, where the stability of natural fragrances usually falls short.
p-Isopropyl-01-methyl-dihydrokaneelaldehyde, zgn. cyclamenaldehyde met de formule 1 is al tientallen jaren 15 bekend als reukstof met een groen-bloemige en meer speciaal een cyclaam- en muguetachtige geur. Deze verbinding gaat echter mank aan een matige tot slechte houdbaarheid in agressieve media zoals zeep en detergenten.p-Isopropyl-01-methyl-dihydro-cinnamaldehyde, the so-called cyclamenaldehyde of the formula 1 has been known for decades as a fragrance with a green-flowered and more specifically a cyclamen and muguette-like odor. However, this compound is deficient in moderate to poor shelf life in aggressive media such as soap and detergents.
Aangezien het muguet-geurtype zeer gewild is in de 20 parfumerie heeft men gezocht naar' reukstoffen met een vergelijkbaar geurkarakter maar een grotere stabiliteit. Zo heeft men verbindingen bereid waarvan de structuur voldoet aan de algemene formule 2 van het formuleblad, waarin een isopropyl-, isobutyl- of tert.butylgroep voorstelt en 25 R2 waterstof of een lage alkylgroep betekent. Dergelijke verbindingen zijn beschreven: a) door K. Mousseron-Canet en medewerkers in "La France et 7905175 * *· 2 ses Parfums”, 1 no. 3 (1958), biz. 28-38; b) door W. Berends en L.M. van der Linde in "Perf. ’& Ess.Since the muguet fragrance type is highly sought after in the perfumery, a search has been made for fragrances with a similar fragrance character but greater stability. Thus compounds have been prepared, the structure of which complies with the general formula 2 of the formula sheet, in which an isopropyl, isobutyl or tert-butyl group and R2 represents hydrogen or a lower alkyl group. Such compounds have been described: a) by K. Mousseron-Canet and collaborators in "La France et 7905175 * * · 2 ses Parfums", 1 no. 3 (1958), biz. 28-38; b) by W. Berends and LM van der Linde in "Perf. & Ess.
Oil Eec”, 1967, biz. 372-78; c) ) in 'de Duitse openbaar gemaakte octrooiaanvrage no.Oil Eec, 1967, biz. 372-78; c)) in German Laid-open Patent Application No.
1.467.511. 51,467,511. 5
Uit de genoemde literatuurreferenties blijkt, dat naarmate 1^2 groter wordt, zowel bet bloemige karakter als de geursterkte afnemen. Zo heeft binnen de groep verbindingen groep waarvan E^ een isopropyl is de verbinding waarin E2 een ethylgroep betekent duidelijk een minder bloemig geurkarak- 10 ter dan de verbindingen waarin E2 een waterstofatoom of een methylgroep is. De verbindingen waarin E2 een nog grotere alkylgroep is hebben voornamelijk of uitsluitend een vettige geur. De verbindingen waarin E2 een waterstofatoom of een methylgroep is hebben wel ongeveer hetzelfde 15 geurkarakter maar de methylverbinding heeft een veel lagere geursterkte dan de verbinding waarin E2 waterstof betekent (zie referentie G, Tabel I).From the literature references mentioned it appears that as 1 ^ 2 increases, both the floral character and the odor strength decrease. Thus, within the group of compounds, the group of which E 1 is an isopropyl, the compound in which E 2 means an ethyl group clearly has a less flowery odor character than the compounds in which E 2 is a hydrogen atom or a methyl group. The compounds in which E2 is an even larger alkyl group have mainly or only a fatty odor. The compounds in which E2 is a hydrogen atom or a methyl group do have about the same odor character, but the methyl compound has a much lower odor strength than the compound in which E2 means hydrogen (see reference G, Table I).
Evenzo heeft binnen de groep verbindingen waarin E^, een tert.butylgroep is de verbinding, waarin E2 waterstof 20 is (formule 2a) hetzelfde geurkarakter als de verbinding, waarin E2 een methylgroep voorstelt (formule 2b). Volgens het Amerikaanse octrooischrift no. 2.976-321 is de geursterkte van de eerste echter ongeveer vier maal groter; dan de geursterkte van de tweede. 25Likewise, within the group of compounds wherein E 2 is a tert-butyl group, the compound wherein E 2 is hydrogen (Formula 2a) has the same odor character as the compound wherein E 2 represents a methyl group (Formula 2b). However, according to U.S. Patent No. 2,976-321, the odor strength of the former is about four times greater; than the odor strength of the second. 25
Op grond van bovenstaande gegevens ligt het voor de hand om te veronderstellen dat verdere substitutie aan het d- c -atoom de geursterkte verder zal doen teruglopen tot een niveau dat dergelijke verbindingen ongeschikt maakt als reukstof. 30On the basis of the above data, it is obvious to assume that further substitution at the d-c atom will further decrease the odor strength to a level rendering such compounds unsuitable as a fragrance. 30
Weliswaar is het gebruik van p-ethyl-fl(.rt-dimethyl-dihydrokaneelaldehyde met de formule 3 als reukstof bekend, zie G. Ohlhoff in "Kosmetika, Eiechstoffe und Lebensmittel-zusatzstoffe", Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1978, blz.It is true that the use of p-ethyl-fl (.rt-dimethyl-dihydro-cinnamaldehyde of the formula III as fragrance is known, see G. Ohlhoff in "Kosmetika, Eiechstoffe und Lebensmittel -zusatzstoffe", Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1978, p.
34. Deze verbinding heeft echter een veel minder muguet- 35 achtige geur dan de door een p-isopropyl- of p-tert.butyl- 7905175 t s *34. However, this compound has a much less muguet-like odor than that produced by a p-isopropyl or p-tert-butyl 7905175
XX
r groep gesubstitueerde dihydrokaneelaldehyden, maar bovendien een enigszins ozon-acbtige geurnoot, die in veel toepassingen ongewenst is. Het homologe p-ethyl-tf-methyl-dihydrokaneelaldehyde heeft zelfs helemaal geen muguet-karakter meer, maar een enigszins vruchtige en aan kaneel- 5 aldehyde herinnerende geur.The group of substituted dihydro-cinnamaldehydes, but also a slightly ozone-like odor note, which is undesirable in many applications. In fact, the homologous p-ethyl-tf-methyl-dihydro-cinnamaldehyde no longer has a muguet character at all, but a somewhat fruity and cinnamon-aldehyde-like odor.
Dihydrokaneelaldehyden met een p-ethylgroep blijken dus een zodanig afwijkend geurkarakter te hebben dat hun eigenschappen niet kunnen worden vergeleken met p-isopropyl of p-tert.butyl gesubstitueerde dihydrokaneelaldehyden. 10Thus, dihydro cinnamic aldehydes with a p-ethyl group appear to have such an off-odor character that their properties cannot be compared to p-isopropyl or p-tert-butyl substituted dihydro-cinnamaldehydes. 10
Gevonden werd nu dat p-tert.butyl-oj.a-dimethyl-dihydro- kaneelaldehyde met de formule 4 een waardevolle reukstof is met een krachtige groen-bloemige geur met een sterk muguetkarakter, gelijkend op p-tert.butyl-d-methyl-dihydro- kaneelaldehyde. j 15 stofIt has now been found that p-tert-butyl-oj.a-dimethyl-dihydro-cinnamaldehyde of formula 4 is a valuable fragrance with a powerful green-floral fragrance with a strong muguette character, similar to p-tert-butyl-d-methyl dihydro-cinnamaldehyde. j 15 fabric
Verrassenderwijs onderscheiden de reukeigenschappen van de verbinding volgens de uitvinding zich in gunstige zin van die van de verwante verbindingen met de formule 2a en 2b. Zo werd van de verbinding met de formule 2b en de verbinding met de formule"4 de relatieve geursterkte be- 20 paald door beide in waterige oplossing te vergelijken met een standaard reeks waterige butanoloplossingen. Daarbij bleek de geursterkte van de verbinding met de formule 4 bij een concentratie van 10 ppm drie maal zo hoog als de geursterkte van de verbinding met de formule 2b en bij 25 hogere concentraties is het verschil zelfs nog groter.Surprisingly, the odor properties of the compound of the invention favorably differ from those of the related compounds of formulas 2a and 2b. For example, the relative odor strength of the compound of formula 2b and the compound of formula "4" was determined by comparing both in aqueous solution with a standard range of aqueous butanol solutions. The odor strength of the compound of formula 4 was found to be a concentration of 10 ppm three times as high as the odor strength of the compound of the formula 2b and at higher concentrations the difference is even greater.
Op grond van de bovenvermelde stand van de techniek zou men juist verwachten dat de verbinding met de formule 4 een veel zwakkere geur heeft dan de verbinding met de formule 2b. Bovendien is de verbinding met de formule 4 bij 30 toepassing in agressieve milieus aanzienlijk stabieler dan do verbinding met de formule 2b en zeer veel stabieler dan de verbinding met de formule 2a.On the basis of the above-mentioned prior art, one would just expect that the compound of the formula IV has a much weaker odor than the compound of the formula 2b. Moreover, the compound of the formula 4 when used in aggressive environments is considerably more stable than the compound of the formula 2b and very much more stable than the compound of the formula 2a.
De verbinding met de formule 4 is zelfs stabieler dan da verbinding met de formule 5, hoewel men dit op grond 35 van de chemische structuren niet zou verwachten.The compound of the formula IV is even more stable than the compound of the formula 5, although this would not be expected because of the chemical structures.
7905175 S' 47905175 S '4
De stabiliteitsverschillen "blijken uit onderstaande tabellen, die voor bovengenoemde reukstoffen een overzicht geven van de hoeveelheden die na de aangegeven testduur nog onveranderd werden teruggevonden wanneer de reukstoffen werden getest op poedervormige wasmiddelen. 5The stability differences "are shown in the tables below, which give an overview for the aforementioned fragrances of the quantities that were found unchanged after the indicated test duration when the fragrances were tested on powdered detergents. 5
Stabiliteit op ^nthetisch machinewasmiddel dat 20% perboraat bevat (temp: 40°C).Stability on synthetic machine detergent containing 20% perborate (temp: 40 ° C).
20 dagen 40 dagen verbinding met de formule 4 ’78% 71% verbinding- met de formule 2b 35% 19% 10 verbinding met de formule 3 74% 63%20 days 40 days compound of formula 4 "78% 71% compound - of formula 2b 35% 19% 10 compound of formula 3 74% 63%
Stabiliteit op een machinewasmiddel dat 15% perboraat en 3% tetra-acetylethyleendiamine bevat (temp: 20°C).Stability on a machine detergent containing 15% perborate and 3% tetraacetylethylenediamine (temp: 20 ° C).
20 dagen 40 dagen verbinding met de formule 4 74% 61% 15 verbinding met de formule 2b 60% 37% verbinding met de formule 3 73% 53%20 days 40 days compound of formula 4 74% 61% 15 compound of formula 2b 60% 37% compound of formula 3 73% 53%
De verbinding met de formule 4 kan worden gesynthetiseerd volgens voor dergelijke verbindingen gebruikelijke methoden. 20The compound of formula IV can be synthesized by conventional methods for such compounds. 20
Zo kan men p-tert.butyl-tfj-methyl-dihydrokaneelaldehyde (formule 2b) op de cUplaats methyleren, bijvoorbeeld na het aldehyde eerst op gebruikelijke wijze te hebben omgezet in een enamine. Het gemethyleerde enamine kan daarna weer worden gehydr.olyeeerd tot het gewenste aldehyde. Men kan 25 echter ook een aldolcondensatie uitvoeren met p-tert.butyl-benzaldehyde en isobutyraldehyde en het daaruit verkregen produkt reduct'ief deh.ydratg.ren.For example, it is possible to methylate p-tert-butyl-t-methyl-dihydro-cinnamaldehyde (formula 2b) in the substitute, for example after first converting the aldehyde to an enamine in the usual manner. The methylated enamine can then be rehydrolyzed to the desired aldehyde. However, an aldol condensation can also be carried out with p-tert-butyl-benzaldehyde and isobutyraldehyde and the product obtained therefrom has a reductive effect.
Verder kan men isobutyraldehyde op de d-plaats alkyle-ren met een p-tert.butylbenzylhalogenide. Men kan hiervoor 30 isobutyraldehyde eerst omzetten in een enamine. Men kan isobutyraldehyde echter ook direct alkyleren onder invloed van een base zoals NaOH of K^CO^, en daarbij met voordeel gebruik maken van zogenaamde "phase-transfer-katalyse" onder invloed van een tetraalkylammoniumhalogenide. Deze 35 methode is voor vergelijkbare reacties beschreven door 7905175 5 V. Gauri Puroh.it en R. Subramanian in Chem. & Ind. 1978, biz. 371-72. Anderzijds is het natuurlijk ook mogelijk om de bovengenoemde reacties uit te voeren uitgaande van benz-aldehyde, respectievelijk benzylbromide en vervolgens op gebruikelijke wijze in het verkregen <3 .οή-dimethyl-dihydro- 5 kaneelaldehyde op de paraplaats een tert.butylgroep in te voeren.Furthermore, one can alkylate isobutyraldehyde in the d-position with a p-tert-butylbenzyl halide. For this purpose, isobutyraldehyde can first be converted into an enamine. However, isobutyraldehyde can also be alkylated directly under the influence of a base such as NaOH or K 2 CO 2, and advantageously using so-called "phase transfer catalysis" under the influence of a tetraalkylammonium halide. This method is described for similar reactions by 7905175 5 V. Gauri Puroh.it and R. Subramanian in Chem. & Ind. 1978, biz. 371-72. On the other hand, it is of course also possible to carry out the above-mentioned reactions starting from benzaldehyde or benzyl bromide, respectively, and subsequently introducing a tert.-butyl group in the resulting <3> -dimethyl-dihydro-cinnamaldehyde at the para site. .
Zoals vermeld is de verbinding volgens de uitvinding een stabiele reukstof met een krachtige en lang aanhoudende muguet-geur. De verbinding kan als zodanig als geur ver- 10 lenend middel worden gebruikt, maar ook en vooral met succes worden toegepast in parfumcomposities.As mentioned, the compound according to the invention is a stable fragrance with a strong and long-lasting muguet odor. The compound can be used as such as an odorant, but it can also, and above all, be used successfully in perfume compositions.
Met de uitdrukking “parfumcompositie” wordt hier bedoeld een mengsel van reukstoffen en eventueel hulpstoffen desgewenst opgelost in een geschikt oplosmiddel of gemengd 15 met een poedervormig substraat, dat wordt gebruikt om een gewenste geur te verlenen aan de huid en/of aan allerlei produkten. Voorbeelden van zulke produkten zijn: zepen, wasmiddelen, afwas- en schoonmaakmiddelen, luchtverfrissers en ruimtesprays, pommanders, kaarsen, cosmetica zoals , 20 crèmes, zalven, toiletwaters, pre- en aftershave lotions, talkpoeders, haarverzorgingsmiddelen, lichaaiasdeodorantia en antitranspiratiemiddelen. Reukstoffen en reukstofmeng-sels welke kunnen worden gebruikt voor de bereiding van parfumcomposities zijn bijvoorbeeld natuurlijke produkten, 25 zoals etherische oliën, absolues, resinoiden, harsen, concretes enz., maar ook synthetische reukstoffen zoals koolwaterstoffen, alcoholen, aldehyden, ketonen, ethers, zuren, esters, acetalen, ketalen, nitrilen enz., waaronder verzadigde en onverzadigde verbindingen, alifatische, carbocyc- 30 lische en heterocyclische verbindingen. Veorbeelden van reukstoffen die kunnen worden gebruikt in combinatie met de verbindingen volgens de uitvinding zijn: geraniol, geranylacetaat, linalool, linalylacetaat, tetra-hydrolinalool, citronellol, citronellylacetaat, myrcenol, 35 myrcenylacetaat, dihydromyrcenol, dihydromyrcenylacetaat, tetrahydromyrcenol, terpineol, terpinylacetaat, nopol, 7905175 ¥ 6 nopylacetaat, /3-fenylethanol, /2-fenyl&hylacetaat, benzyl-alcohol, benzylacetaat, benzylsalicylaat, benzylbenzoaat, amylsalicylaat, styrallylacetaat, dimethylbenzylcarbinol, tr'ichloormethylfenylcarbinylacetaat, p-tert.butyl-cyclohexyl acetaat, isononylacetaat, vetiverylacetaat, vetiverol, 5 (t-hexyl-kaneelaldehyde, <λ -n-pentyl-kaheelaldehyde, 2-methyl- 3-(p-tert.butylfenyl)-propanal, 2-methyl-3-(p-isopropyl-fenyl)-propanal, 3-(p-tert.butylfenyl)-propanal, tricyclo-dodecenylacetaat, tricyclododecenyl-propionaat, 4-(4-hydroxy 4-methylpentyl)-3-cyclohexeencarbaldehyde, 4-(4- 10 methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexeencarbaldehyde, 4-acetoxy- 3-pentyl-tetrahydropyran, 3-carboxymethyl-2-pentyl-cyclo-pentaan, 2-n-heptylcydopentanon, 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopentanon, n-decanal, n-dodecanal, 9-decenol-1, fenoxyethyl-isobutyraat, fenylaceetaldehyde-dimethylace- 15 taal, fenylaceetaldehyde-diethylacetaal, geranylnitril, citronellylnitril, cedrylacetaat, 3-isokamfyl-cyclohexanol, cedryl-methylether, isolongifolanon, aubepinenitril, aubepine, heliotropine, coumarine, eugenol, vanillien, difenyloxyde, hydroxycitronellal, jononen, methyljononen, 20 isomethyljononen, ironen, cis-3-hexenol en esters daarvan, indan-muskusreukstoffen, tetralienmuskusreukstoffen, iso-chromanmuskusreukstoffen, macrocyclische ketonen, macro-lactonmuskusreukstoffen, ethyleenbrassylaat, aromatische nitromuskusreukstoffen. 25By the term "perfume composition" is meant here a mixture of fragrances and optional auxiliaries, optionally dissolved in a suitable solvent or mixed with a powdery substrate, which is used to impart a desired fragrance to the skin and / or to all kinds of products. Examples of such products are: soaps, detergents, dishwashing and cleaning products, air fresheners and space sprays, pommanders, candles, cosmetics such as, 20 creams, ointments, toilet waters, pre- and aftershave lotions, talcum powders, hair care products, body wash deodorants and antiperspirants. Fragrances and fragrance mixtures which can be used for the preparation of perfume compositions are, for example, natural products, such as essential oils, absolute, resinoids, resins, concretes, etc., but also synthetic fragrances such as hydrocarbons, alcohols, aldehydes, ketones, ethers, acids , esters, acetals, ketals, nitriles, etc., including saturated and unsaturated compounds, aliphatic, carbocyclic and heterocyclic compounds. Examples of fragrances that can be used in combination with the compounds of the invention are: geraniol, geranyl acetate, linalool, linalyl acetate, tetrahydrolinalool, citronellol, citronelly acetate, myrcenol, myrcenyl acetate, dihydromyrcenol, dihydromyol terol acetyl acetyl acetate, 7905175 ¥ 6 nopylacetate, / 3-phenylethanol, / 2-phenyl & ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl acetate, benzyl salicylate, benzyl benzoate, amyl salicylate, styrally acetate, dimethyl benzyl carbinol, fatty methyl phenylcarbinyl acetyl butyl acetyl butyl acetate; 5 (t-hexyl-cinnamaldehyde, <λ -n-pentyl-quateraldehyde, 2-methyl-3- (p-tert-butylphenyl) -propanal, 2-methyl-3- (p-isopropyl-phenyl) -propanal, 3 - (p-tert-butylphenyl) -propanal, tricyclo-dodecenyl acetate, tricyclododececyl propionate, 4- (4-hydroxy 4-methylpentyl) -3-cyclohexenecarbaldehyde, 4- (4-10-methyl-3-pentenyl) -3-cyclohexenecarbaldehyde , 4-acetox y-3-pentyl-tetrahydropyran, 3-carboxymethyl-2-pentyl-cyclo-pentane, 2-n-heptylcydopentanone, 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopentanone, n-decanal, n-dodecanal, 9-decenol- 1, phenoxyethyl isobutyrate, phenylacetaldehyde-dimethylacetal, phenylacetaldehyde-diethyl acetal, geranyl nitrile, citronellyl nitrile, cedryl acetate, 3-isokamphyl-cyclohexanol, hydroxyl-dipheninepinephrine, isolonifipholanone , ionones, methyl ionones, isomethyl ionones, irons, cis-3-hexenol and esters thereof, indus musk fragrances, tetral musk fragrances, iso-chroman musk fragrances, macrocyclic ketones, macro-lactone muskyl aromatics, nitrous aromatics. 25
Hulpstoffen en oplosmiddelen die voor de bereiding van parfumcomposities, welke verbindingen volgens de uitvinding bevatten, worden gebruikt zijn bijvoorbeeld: ethanol, isopropanol, diethyleenglycolmonoethylether, diethylftalaat enz. 30Excipients and solvents used for the preparation of perfume compositions containing compounds according to the invention are, for example: ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, diethyl phthalate, etc.
De hoeveelheid p-tert .butyl-dimethyl-dihydrokaneel-aldehyde die kan worden toegepast in een parfumcompositie of een te parfumeren produkt kan binnen wijde grenzen variëren en hangt o.a. af van het produkt waarin de reukstof wordt toegepast, de aard en de hoeveelheid van de andere 35 componenten van de parfumcompositie en het geureffect dat 7905175 7 wordt "beoogd. Daarom is het slechts mogelijk zeer globale grenzen aan te geven, waaruit echter de deskundige toch voldoende informatie verkrijgt omtrent de geursterkte en de toepassingsmogelijkheden om de verbinding zelf met succes te kunnen gebruiken. 5The amount of p-tert-butyl-dimethyl-dihydro-cinnamaldehyde which can be used in a perfume composition or a product to be perfumed can vary within wide limits and depends inter alia on the product in which the fragrance is used, the nature and the quantity of the perfume. other 35 components of the perfume composition and the fragrance effect which is intended "7905175 7. Therefore, it is only possible to indicate very general limits, from which, however, the expert nevertheless obtains sufficient information about the fragrance strength and the application possibilities to successfully use the compound itself 5
Gewoonlijk zal een hoeveelheid van slechts 0,01 gew.% reeds voldoende zijn ‘om aan een parfumcompositie of een te parfumeren produkt een lichte maar duidelijk - ^waarneembare bloemige noot te verlenen. Anderzijds kan men, wanneer een 10 krachtig geureffect gewenst wordt, ook hoeveelheden van zelfs 90 gew.% of hoger toepassen.Usually, an amount of only 0.01% by weight will already be sufficient to impart a light but clearly perceptible floral note to a perfume composition or a product to be perfumed. On the other hand, if a powerful odor effect is desired, it is also possible to use amounts of up to 90% by weight or higher.
In produkten die met behulp van parfumcomposities volgens de uitvinding geparfumeerd zijn ligt deze concentratie natuurlijk evenredig lager, afhankelijk van de toe- . 15 gepaste hoeveelheid parfumcompositie m het produkt.In products which are perfumed with the aid of perfume compositions according to the invention, this concentration is of course proportionally lower, depending on the application. 15 appropriate amount of perfume composition m the product.
De onderstaande voorbeelden illustreren de bereiding van de verbinding volgens de uitvinding en de toepassing daarvan als reukstof. De uitvinding is daartoe evenwel niet benerkt.The examples below illustrate the preparation of the compound of the invention and its use as a fragrance. However, the invention has not been disclosed for this purpose.
20'20 '
Voorbeeld IExample I
Bereiding van p-tert.butyl-qf.O(-dimethyldihydrokaneel-aldehyde.Preparation of p-tert-butyl-qf.O (-dimethyldihydro-cinnamaldehyde.
Een mengsel van 93 g p-tert.butylbenzylbromide, 130 g 25-gew.procents natronloog en 0,5 g tricaprylyl-methyl-ammoniumchloride werd verhit tot 80°C. Onder voortdurend ^ roeren werd in 15 min 40 g isobutyraldehyde toegevoegd, waarna het roeren nog 3 uur bij 80°C werd voortgezet.A mixture of 93 g of p-tert-butylbenzyl bromide, 130 g of 25% sodium hydroxide solution and 0.5 g of tricaprylyl-methyl ammonium chloride was heated to 80 ° C. While stirring continuously, 40 g of isobutyraldehyde was added over 15 min, after which stirring was continued for a further 3 hours at 80 ° C.
Sadat het mengsel was gekoeld tot kamertemperatuur werden de lagen gescheiden. De organische laag werd eerst 30 gewassen met verdund zoutzuur en vervolgens met water. De organische laag werd gedroogd en daarna gedestilleerd onder verminderde druk. Verkregen werd 80,4 g p-tert.butyl-After the mixture was cooled to room temperature, the layers were separated. The organic layer was first washed with dilute hydrochloric acid and then with water. The organic layer was dried and then distilled under reduced pressure. 80.4 g of p-tert-butyl- were obtained
0).<Adimethyl-dihydrokaneelaldehyde bij 119-120°0/0,3-0,4 kPa. Voorbeeld II0). <Adimethyl-dihydro-cinnamaldehyde at 119-120 ° C / 0.3-0.4 kPa. Example II
Een parfumcompositie van het type muguet-fantasie werd bereid volgens onderstaand recept: 35 7905175 8 250 gewichtsdelen hydroxycitronellal 200 " citronellol 100 " linalool 50 " citronellylacetaat 30 " benzyl acetaat 5 30 " terpineol 50 ” ^-fenylethanol 4-0 kaneelalcohol 30 " ^-pentylkaneelaldehyde 10 70 " lmalylaeetaat 20 " indol * 30 ” 4-tricyclo/5.2.1.0^*^7decylideen-8-buta- nal * 30 " ^-jonon * 15 20 ” cis-hexeen-3-ol-l * 50 " p-tert .butyl-oi.^-dimethyl-dihydrokaneel- aldehyde.A muguet fantasy perfume composition was prepared according to the following recipe: 35 7905175 8 250 parts by weight hydroxycitronellal 200 "citronellol 100" linalool 50 "citronelly acetate 30" benzyl acetate 5 30 "terpineol 50" ^ -phenylethanol 4-0 cinnamon alcohol 30 "^ - pentyl cinnamaldehyde 10 70 "lmalyl acetate 20" indole * 30 ”4-tricyclo / 5.2.1.0 ^ * ^ 7-decylidene-8-butanone * 30" ^ -jonone * 15 20 "cis-hexen-3-ol-1 * 50" p-tert-butyl-oi-dimethyl-dihydro-cinnamaldehyde.
1000 gewichtsdelen * 10% oplossing in diethylftalaat. _ 201000 parts by weight * 10% solution in diethyl phthalate. 20
Voorbeeld IIIExample III
Een parfumeompositie voor toepassing in wasmiddelen werd bereid volgens onderstaand recept: 120 gewichtsdelen ^-pentylkaneelaldehyde 110 ” benzylsalicylaat 25 110 '” β-fenylethanol 100 ” geraniol 80 '* benzylacetaat 80 " nonylacetaat · 60 ” amylsalicylaat 50 60 " dihydromyrcenol 60 " lavandin-olie 50 " 6-acetyl-1-isopropyl-2.3.3«5-tetra- methylindan 30 " musk keton 55 30 M petitgrain-olie 7905175A perfume composition for use in detergents was prepared according to the following recipe: 120 parts by weight of -pentyl-cinnamaldehyde 110 "benzyl salicylate 25 110" "β-phenylethanol 100" geraniol 80 '* benzyl acetate 80 "nonylacetate · 60" amyl salicylate 50 60 "dihydromyrcenol 60" 50 "6-acetyl-1-isopropyl-2.3.3" 5-tetramethylindan 30 "musk ketone 55 30 M petitgrain oil 7905175
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7905175A NL7905175A (en) | 1979-07-03 | 1979-07-03 | P-tert. butyl-alpha, alpha-di:methyl:di:hydro:cinnamaldehyde - as stable component of perfume and perfumed articles, with lily-of-the-valley fragrance |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7905175A NL7905175A (en) | 1979-07-03 | 1979-07-03 | P-tert. butyl-alpha, alpha-di:methyl:di:hydro:cinnamaldehyde - as stable component of perfume and perfumed articles, with lily-of-the-valley fragrance |
| NL7905175 | 1979-07-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7905175A true NL7905175A (en) | 1981-01-06 |
Family
ID=19833473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7905175A NL7905175A (en) | 1979-07-03 | 1979-07-03 | P-tert. butyl-alpha, alpha-di:methyl:di:hydro:cinnamaldehyde - as stable component of perfume and perfumed articles, with lily-of-the-valley fragrance |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL7905175A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4910346A (en) * | 1988-11-10 | 1990-03-20 | Givaudan Corporation | 3-(3-propan-2-ylphenyl)butanal and 3-(3-propen-2-ylphenyl)butanal |
| US5527769A (en) * | 1993-05-26 | 1996-06-18 | Firmenich Sa | Aromatic compounds and their use in perfumery |
-
1979
- 1979-07-03 NL NL7905175A patent/NL7905175A/en not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4910346A (en) * | 1988-11-10 | 1990-03-20 | Givaudan Corporation | 3-(3-propan-2-ylphenyl)butanal and 3-(3-propen-2-ylphenyl)butanal |
| US5527769A (en) * | 1993-05-26 | 1996-06-18 | Firmenich Sa | Aromatic compounds and their use in perfumery |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5415260B2 (en) | Fragrance compounds | |
| EP0049545A1 (en) | High-pressure mercury vapour discharge lamp | |
| JP5738400B2 (en) | Organic carbonate with vanilla odor | |
| JPH11513742A (en) | Detergent compositions and uses for distribution of fragrance precursors | |
| NL8101739A (en) | PERFUME COMPOSITIONS AND PERFUMED ARTICLES CONTAINING ALKYL SUBSTITUTED BENZYLCYANIDES AS PERFUME. | |
| NL8402579A (en) | PERFUME COMPOSITIONS AND PERFUMED PRODUCTS CONTAINING ONE OR MORE 4,7-ALKADIENALS AS RAW MATERIAL. | |
| US11352588B2 (en) | Musk-like composition | |
| US4650604A (en) | Perfume composition and perfumed products which contain one or more O-alkoxyphenols as perfume component | |
| JP3802068B2 (en) | Nitrile | |
| NL7905175A (en) | P-tert. butyl-alpha, alpha-di:methyl:di:hydro:cinnamaldehyde - as stable component of perfume and perfumed articles, with lily-of-the-valley fragrance | |
| CA1117425A (en) | Perfume compositions | |
| JP3715387B2 (en) | Cyclopentylidene-cyclopentanol in fragrance | |
| NL8104271A (en) | PERFUME COMPOSITIONS AND PERFUMED PRODUCTS CONTAINING SPIROUNDECANONES AND -UNDECENONES AS PERFUME RAW. | |
| JP5543218B2 (en) | Fragrance compositions and compounds | |
| NL8601541A (en) | CYCLOHEXANE, CYCLOHEXENE AND CYCLOHEXADIENE, BICYCLO 2.2.1 HEPHANE AND BICYCLO 2.2.1 HEPTHENCARBONIC ACID ALKYL ESTERS, AND PERFUMED COMPOSITIONS AND PERFUMED PRODUCTS THAT COMBINED PERFUMED. | |
| CN102007204B (en) | Ketones as perfuming ingredients | |
| JP5227310B2 (en) | 1-oxaspiro (4,5) dec-3-ene derivatives as aromatic components | |
| NL8005518A (en) | PERFUME COMPOSITIONS AND PERFUMED MATERIALS AND ARTICLES CONTAINING PHENYL TETRAHYDROFURANS AS PERFUMES. | |
| NL8104274A (en) | 2-Methyl-4-nonene-3-one - and perfumes contg. it and/or 2-methyl-4-nonyl(3)one | |
| NL7810966A (en) | PERFUME COMPOSITIONS AND PERFUMED PRODUCTS CONTAINING BICYCLIC MONOTERPENIC ACID AS PERFUME RAW. | |
| JP6169106B2 (en) | Cyclododecadienol derivatives as perfuming ingredients | |
| NL8701489A (en) | New unsatd. cyclohexene carbinol derivs. - used in perfumes and perfumed prods. | |
| EP0157436B1 (en) | Perfume compositions and perfumed articles containing dihydro- and/or tetrahydro-naphtols as fragrance material | |
| US7476647B2 (en) | Ether lactone | |
| US5077274A (en) | Bicyclo[10.2.0]tetradecan-13-one, fragrance use thereof, process for preparing same and dichlorinated intermediate used in said process |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |