NL7809552A - Werkwijze voor de bereiding van c-gesubstitueerde pyri- dinen en/of gehydrogeneerde c-gesubstitueerde pyridi- nen. - Google Patents

Werkwijze voor de bereiding van c-gesubstitueerde pyri- dinen en/of gehydrogeneerde c-gesubstitueerde pyridi- nen. Download PDF

Info

Publication number
NL7809552A
NL7809552A NL7809552A NL7809552A NL7809552A NL 7809552 A NL7809552 A NL 7809552A NL 7809552 A NL7809552 A NL 7809552A NL 7809552 A NL7809552 A NL 7809552A NL 7809552 A NL7809552 A NL 7809552A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
hydrogen
catalyst
recycled
containing gas
metal
Prior art date
Application number
NL7809552A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Stamicarbon
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stamicarbon filed Critical Stamicarbon
Priority to NL7809552A priority Critical patent/NL7809552A/nl
Priority to DE7979200516T priority patent/DE2963013D1/de
Priority to EP79200516A priority patent/EP0009289B1/en
Priority to CA335,854A priority patent/CA1129423A/en
Priority to US06/078,587 priority patent/US4276419A/en
Priority to JP12155879A priority patent/JPS5543100A/ja
Publication of NL7809552A publication Critical patent/NL7809552A/nl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/08—Preparation by ring-closure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B3/00—Hydrogen; Gaseous mixtures containing hydrogen; Separation of hydrogen from mixtures containing it; Purification of hydrogen
    • C01B3/50—Separation of hydrogen or hydrogen containing gases from gaseous mixtures, e.g. purification
    • C01B3/56—Separation of hydrogen or hydrogen containing gases from gaseous mixtures, e.g. purification by contacting with solids; Regeneration of used solids
    • C01B3/58—Separation of hydrogen or hydrogen containing gases from gaseous mixtures, e.g. purification by contacting with solids; Regeneration of used solids including a catalytic reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

3026 \ «r STAMICARBON B.V.
Door aanvraagster worden als uitvinders genoemd:
Egidius J.M. VERHEI JEN te Bom Charles H. GEERSHEUVELS te Galeen
WERKWIJZE VOOR DE BEREIDING VAN C-GESUBSTITUEERDE PYRIDINEN ΕΝ/OF GEHYDROGENEERDE C-GESUBSTITUEERDE PYRIDINEN
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding van pyridinen en/of gehydrogeneerde pyridinen, die aan een of meerdere C-atomen met een koolwaterstofgroep gesubstitueerd zijn, door een γ-cyanoketon in de gasfase en in aanwezigheid van 5 waterstof te .leiden over een katalysator die een metaal of een verbinding van een metaal bevat uit de groep van metalen bestaande uit koper, zilver, goud, ijzer, nikkel, cobalt, ruthenium, rhodium, palladium, osmium, iridium en platina.
Een dergelijke werkwijze, waarbij verbindingen worden 10 verkregen die kunnen worden toegepast bij de bereiding van pharmaceutics en insecticiden, is beschreven in de Britse octrooischriften 1.304.155 en 1.425.698. Het bij deze bekende werkwijze verkregen gasvormig reactiemengsel bevat een tamelijk grote hoeveelheid waterstof die na afscheiding uit het reactiemengsel opnieuw kan 15 worden toegepast.
Bij de uitvoering van experimenten waarbij bedoelde waterstof, die gewoonlijk 5-20 % andere gassen bevat, werd gerecir-culeerd is echter gebleken dat de selectiviteit en de activiteit van de toegepaste katalysator veel sneller daalden dan zonder een 20 dergelijke recirculatie van waterstof.
Er is nu een methode gevonden waarbij het waterstof-bevattend gas dat uit het verkregen reactiemengsel wordt afgescheiden kan worden gerecirculeerd zonder nadelige invloed op de selectiviteit 780 9 5 5 2 «ί 2 en activiteit van de katalysator.
De werkwijze volgens de uitvinding voor de bereiding van pyridinen en/of gehydrogeneerde pyridinen die aan een of meerdere C-atomen met een koolwaterstof-groep gesubstitueerd zijn, door een 5 γ-cyanoketon in de gasfase en in aanwezigheid van waterstof te leiden over een katalysator die een metaal of een verbinding van een metaal bevat uit de groep .van metalen bestaande uit koper, zilver, goud, ijzer, nikkel, cobalt, ruthenium, rhodium, palladium, osmium, iridium en platina, uit het verkregen reactiemengsel waterstof-10 bevattend gas af te scheiden en te recirculeren is hierdoor gekenmerkt, dat men het te recirculeren waterstof-bevattend gas bij een . temperatuur van 300-800 °C leidt over een katalysator die een metaal of een verbinding van een metaal bevat uit de groep van metalen bestaande uit ijzer, nikkel en cobalt.
15 Bij de werkwijze volgens de uitvinding kunnen, voor de behandeling van het te recirculeren waterstof-bevattend gas, de nikkel-, ijzer- en cobalt-bevattende katalysatoren worden toegepast die in de handel verkrijgbaar zijn. Veelal bevatten deze katalysatoren een drager-materiaal zoals bijvoorbeeld aluminiumoxyde, 20 siliciumoxyde, magnesiumoxyde en kool. Bijzonder geschikt als katalysator is nikkel op aluminiumoxyde.
De ruimtelijke doorvoersnelheid waarmee het te recirculeren waterstof-bevattend gas over de katalysator wordt geleid kan binnen ruime grenzen worden gevarieerd, bij voorbeeld van 0,1-50 normaal 25 liter per gram katalysator per uur. Bij voorkeur wordt een ruimtelijke doorvoersnelheid toegepast tussen 0,25 en 20 normaal liter waterstof per gram katalysator per uur.
De temperatuur waarbij het te recirculeren waterstof-bevattend gas over de katalysator wordt geleid kan binnen het 30 traject 300 - 800 °C verschillend worden gekozen. Zeer geschikt is een temperatuur tussen 450 en 650 °C. De druk waarbij het te recirculeren waterstof-bevattend gas over de katalysator wordt geleid is niet critisch en derhalve wordt bij voorkeur atmosferische druk toegepast.
780 95 52
V
• \ 3 . '
Bij de werkwijze volgens de uitvinding kunnen, evenals bij de bekende werkwijze diverse γ-cyanokatonen als uitgangsverbinding it worden toegepast zoals bij voorbeeld 5-oxohexaannitril, 5~oxoheptaannitril, 4-methy1-5-oxohexaannitri1, 2-(β-cyanoethyl)-5 cyclohexanon, 4-fenyl“5-oxohexaannitril en 4-methyl-5-oxoheptaan-nitril. Be werkwijze volgens de uitvinding is zeer geschikt voor de bereiding van 2-methyl-pyridine, 2,3-lutidine en chinoline uitgaande van respectievelijk 5-oxohexaannitril, 4-methyl-5-oxohexaan-nitril en 2-(β-cyanoethyl)-cyclohexanon.
10 Bij de uitvoering van de werkwijze volgens de uitvinding kan het voorkomen dat de oorspronkelijke waterstof niet geheel zuiver is en dat er bij de omzetting van het cyanoketon onzuiverheden worden gevormd. Door een gedeelte van de te recirouleren waterstof te spuien kan men in dat geval een te hoge concentratie aan 15 onzuiverheden vermijden.
In de volgende voorbeelden wordt de werkwijze volgens de uitvinding nader toegelicht.
Voorbeelden I-V
Door een buisvormige reactor van 25 millimeter diameter 20 en 500 millimeter lengte, die voorzien was van een katalysatorbed (50 gram katalysator bestaande uit palladium op aluminiumoxyde met 0,5 gew. % Pd) en een verwarmingsmantel, werd een gasvormig mengsel van 5-oxohexaannitril en waterstof verkregen door verdamping van vloeibaar 5-oxohexaannitril en menging van de daarbij verkregen 25 damp met waterstof, over het katalysatorbed geleid. De temperatuur ö van het katalysatorbed werd op 240 C gehouden. De ruimtelijke doorvoersnelheid van het nitril bedroeg 0,15 gram per gram katalysator per uur en van de waterstof 0,15 normaal liter waterstof per gram katalysator per uur.
30 Het verkregen reaotiemengsel werd door een met ijs gekoeld opvangvat geleid waarin het reactieproduct condenseerde.
Het niet gecondenseerde gasvormige reaotiemengsel, dat hoofdzakelijk uit waterstof bestond, werd bij verhoogde temperatuur (gevarieerd 78 0 95 52 4 tussen 475 en 525 °C) door een tweede buisvormige reactor geleid (diameter 10 millimeter, lengte 250 millimeter) waarin zich een bed van 2 gram nikkelkatalysator bevond (16,1 gew. % Ni op SiOg, type Gl-22 van BASF) en vervolgens gerecirculeerd naar de inlaat van de 5 reactor waarin het 5-oxohexaannitril werd omgezet. De ruimtelijke doorvoersnelheid werd gevarieerd tussen 0,75 en 7,5 normaal liter waterstof per gram nikkelkatalysator per uur. Na verloop van een bedrijfstijd van 100 uur, werd bij constante omstandigheden gedurende 1 uur de doorgeleide hoeveelheid 5-oxohexaannitril en de hoeveelheid 10 verkregen reactieprodukt gemeten. De doorgeleide hoeveelheid 5-oxohexaannitril werd bepaald door meting van het gewichtsverlies aan vloeibaar 5-oxohexaannitril.
Het opgevangen reactieprodukt werd gaschromatografisch geanalyseerd. De resultaten van de bepalingen zijn in onderstaande 15 tabel samengevat. In deze tabel zijn tevens de resultaten van twee vergelijkingsvoorbeelden vermeld. Vergelijkingsvoorbeeld A betreft een experiment waarbij geen waterstof naar de reactor werd gerecirculeerd terwijl vergelijkingsvoorbeeld B een experiment betreft waarbij de waterstof die aan de reactor werd toegevoegd voor 90 % 20 bestond uit gerecirculeerde waterstof die echter zonder enige behandeling rechtstreeks werd gerecirculeerd.
voor- temperatuur ruimtelijke conversie selectiviteit selectiviteit beeld nikkelkata- doorvoer- van het 2-methyl 2-methyl- lysator in snelheid nitril in pyridine in piperidine in °C 2e reactor % % % I 550 3,75 100 84,0 4,7 II 475 3,75 99,8 83,8 4,5 III 600 3,75 100- 84,1 4,6 IV 550 7,50 99,9 83,7 4,7 V 550 0,75 100 84,0 4,6 A - - 100 84,2 4,6 B - - 94,8 75,1 4,7 7809552 5
Voorbeeld VI
Het experiment van voorbeeld I werd onder gelijke condities herhaald echter met toepassing van een andere katalysator voor de behandeling van de te recirculeren waterstof namelijk de katalysator 5 Co-0127 van Harshaw (cobalt op kiezelgoer met een gehalte van 39 gew. % cobalt). Na een bedrijfstijd van 100 uren bedroeg de conversie van het nitril 100 %, de selectiviteit tot 2-methyl-pyridine 83,9 % en die tot 2-methylpiperidine 4,6 %.
Voorbeeld VII
10 Voorbeeld I en vergelijkingsvoorbeelden A en B werden o onder gelijke condities herhaald, echter bij 230 C met 4-methyl-5-oxohexaannitril in de plaats van 5-oxohexaannitril.
De conversie bedroeg 99,3 %, de selectiviteit tot 2,3-dimethyl pyridine 89,3 % en die tot 2,3-dimethylpiperidine 9,2 %.
15 Bij het vergelijkingsvoorbeeld zonder waterstof-recirculatie bedroegen deze waarden respectievelijk 99,6 %, 89,7 % en 8,6 % en bij het vergelijkingsvoorbeeld met recirculatie van de waterstof zonder behandeling respectievelijk 94,3 %, 79,3 % en 9,3 %.
Voorbeeld VIII
20 Voorbeeld I en de vergelijkingsvoorbeelden A en B werden
O
onder gelijke condities herhaald, echter bij 230 C met 5-oxohep-taannitril in de plaats van 5-oxohexaannitril.
De conversie bedroeg 99,2 %, de selectiviteit tot 2-ethylpyridine 80,3 % en die tot 2-ethylpiperidine 13,6 %. Bij het 25. vergelijkingsvoorbeeld zonder waterstof-recirculatie bedroegen deze waarden respectievelijk 99,7 %, 80,4 % en 13,3 % en bij het vergelijkingsvoorbeeld met recirculatie van de waterstof zonder behandeling respectievelijk 94,5 %, 74,5 % en 14,2 %.
Voorbeeld IX
30 Op de wijze als in voorbeeld I werd 2-P-cyanoethylcyclo- hexanon over 50 gram van de Pd-katalysator geleid. De temperatuur, van 7309552 6 van de katalysator werd op 210 °C gehouden. De ruimtelijke doorvoersnelheid van het cyanoketon bedroeg 0,15 gram per gram katalysator per uur en die van de waterstof 0,3 normaal liter per gram katalysator per uur. De te recirculeren waterstof werd bij een 5 temperatuur van 550 °C over de nikkelkatalysator geleid met dezelfde ruimtelijke doorvoersnelheid als in voorbeeld I. Ter vergelijking werd, onder gelijke condities, een experiment uitgevoerd zonder waterstof-recirculatie en een experiment met recirculatie van de waterstof zonder behandeling.
10 Voor het voorbeeld, het vergelijkend experiment zonder recirculatie en het vergelijkend experiment met genoemde recirculatie bedroeg de conversie respectievelijk 100 %, 100 % en 96,4 %, de selectiviteit tot chinoline in alle drie.dö gevallen 1 %, de sèlecti-viteit tot decahydrochinoline respectievelijk 48 %, 48 % en 44 %, 15 de selectiviteit tot 1,2,3,4-tetrahydrochinoline respectievelijk 6 %, 6 % en 7 % en de selectiviteit tot 5,6,7,8,-tetrahydrochinoline respectievelijk 41 %, 42 % en 39 %.
780 95 52

Claims (6)

3026 - 7· ' C OW CL PS IE S
1. Werkwijze voor de bereiding van pyridinen en/of gehydrogeneerde pyridinen die aan een of meerdere C-afomen met een koolwaterstof-groep gesubstitueerd zijn, door een γ-cyanoketon in de gasfase en in aanwezigheid van waterstof te leiden over een katalysator 5 die een metaal of een verbinding van een metaal bevat uit de groep van metalen bestaande uit koper, zilver, goud, ijzer, nikkel, cobalt, ruthenium,'rhodium, palladium, osmium, iridium en platina, uit het verkregen reactiemengsel waterstof-bevattend gas af te scheiden en te recirculeren, met het kenmerk, dat men het te re- 10 circuleren waterstof-bevattend gas bij een temperatuur van o 300-800 C leidt over een katalysator die een metaal of een verbinding van een metaal bevat uit de groep van metalen bestaande uit ijzer, nikkel en cobalt.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men het te 15 recirculeren waterstof-bevattend gas net een ruimtelijke doorvoer-snelheid van 0,25 - 20 normaal liter per gram katalysator per uur over de katalysator leidt.
3. Werkwijze volgens een der conclusies 1 - 2, met het kenmerk, dat men als katalysator voor de behandeling van het recirculeren 20 waterstof-bevattend gas nikkel op aluminiumoxyde toepast.
4. Werkwijze volgens een der conclusies 1 - 3, met het kenmerk, dat men het te recirculeren waterstof-bevattend gas bij een temperatuur van 450 - 650 °C over de katalysator leidt. 7809552 «
5. Werkwijze volgens conclusie 1, zoals in hoofdzaak is beschreven • en in de voorbeelden nader is toegelicht.
6. C-gesubstitueerde pyridinen en/of gehydrogeneerde C-gesubstitueerde pyridinen, verkregen onder toepassing van de werkwijze volgens 5 een der voorgaande conclusies. * 7809552
NL7809552A 1978-09-20 1978-09-20 Werkwijze voor de bereiding van c-gesubstitueerde pyri- dinen en/of gehydrogeneerde c-gesubstitueerde pyridi- nen. NL7809552A (nl)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL7809552A NL7809552A (nl) 1978-09-20 1978-09-20 Werkwijze voor de bereiding van c-gesubstitueerde pyri- dinen en/of gehydrogeneerde c-gesubstitueerde pyridi- nen.
DE7979200516T DE2963013D1 (en) 1978-09-20 1979-09-17 Process for the preparation of c-substituted pyridines and/or hydrogenated c-substituted pyridines
EP79200516A EP0009289B1 (en) 1978-09-20 1979-09-17 Process for the preparation of c-substituted pyridines and/or hydrogenated c-substituted pyridines
CA335,854A CA1129423A (en) 1978-09-20 1979-09-18 Process for the preparation of c-substituted pyridines and/or hydrogenated c-substituted pyridines
US06/078,587 US4276419A (en) 1978-09-20 1979-09-19 Process for the preparation of C-substituted pyridines and/or hydrogenated C-substituted pyridines, C-substituted quinolines and/or hydrogenated quinolines
JP12155879A JPS5543100A (en) 1978-09-20 1979-09-20 Manufacture of ccsubstituted pyridine and*or hydrogenated ccsubstituted pyridine

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL7809552A NL7809552A (nl) 1978-09-20 1978-09-20 Werkwijze voor de bereiding van c-gesubstitueerde pyri- dinen en/of gehydrogeneerde c-gesubstitueerde pyridi- nen.
NL7809552 1978-09-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL7809552A true NL7809552A (nl) 1980-03-24

Family

ID=19831578

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL7809552A NL7809552A (nl) 1978-09-20 1978-09-20 Werkwijze voor de bereiding van c-gesubstitueerde pyri- dinen en/of gehydrogeneerde c-gesubstitueerde pyridi- nen.

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4276419A (nl)
EP (1) EP0009289B1 (nl)
JP (1) JPS5543100A (nl)
CA (1) CA1129423A (nl)
DE (1) DE2963013D1 (nl)
NL (1) NL7809552A (nl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8006256A (nl) * 1980-11-15 1982-06-01 Stamicarbon Werkwijze voor de bereiding van c-gesubstitueerde pyridinen en/of gehydrogeneerde c-gesubstitueerde pyridinen.
DE3104765A1 (de) * 1981-02-11 1982-09-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von pyridinen oder pyrrolen aus (alpha),(omega)-dinitrilen
US5254712A (en) * 1990-01-06 1993-10-19 Stamicarbon B.V. Process for the preparation of 5-oxohexane nitriles and the compound 2,4-dimethyl-5-oxohexane nitrile
JP3197160B2 (ja) * 1994-03-01 2001-08-13 有限会社日本アトゥー 媒体用容器
ITMI20020317A1 (it) 2002-02-18 2003-08-18 Interplus S P A Pulsatore pneumatico per impianti di mungitura

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3007931A (en) * 1959-03-09 1961-11-07 Phillips Petroleum Co Production of unsaturated heterocyclic nitrogen bases
US3247209A (en) * 1963-03-19 1966-04-19 Universal Oil Prod Co Manufacture of nu-substituted-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinolines
GB1062900A (en) * 1965-09-04 1967-03-22 Leuna Werke Veb A process for the production of piperidine or its alkyl homologues by the catalytic hydrogenation of pyridine or its alkyl homologues
NL164029C (nl) * 1970-04-08 1980-11-17 Stamicarbon Bereiding van c-gesubstitueerde pyridinen eventueel ge- mengd met de overeenkomstige gehydrogeneerde c-ge- subtitueerde pyridinen.
US3695841A (en) * 1970-07-29 1972-10-03 Guenter Zirker Purifying hydrogen
NL176260C (nl) 1973-12-15 1985-03-18 Stamicarbon Werkwijze voor de bereiding van mengsels die al of niet c-gesubstitueerd chinoline bevatten.

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5543100A (en) 1980-03-26
EP0009289A1 (en) 1980-04-02
EP0009289B1 (en) 1982-06-02
CA1129423A (en) 1982-08-10
DE2963013D1 (en) 1982-07-22
US4276419A (en) 1981-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0449977A1 (en) METHOD FOR HYDROGENOLYSIS / DEHYDROHALOGENATION.
NL7809552A (nl) Werkwijze voor de bereiding van c-gesubstitueerde pyri- dinen en/of gehydrogeneerde c-gesubstitueerde pyridi- nen.
Campbell Jr et al. Facile palladium-catalyzed cross-coupling of monoorganozinc halides with 3-iodoanthranilonitriles
US4386207A (en) Process for the preparation of C-substituted pyridines and/or hydrogenated C-substituted pyridines, quinolines and/or hydrogenated quinolines
US3092638A (en) Synthesis of 2-pyrrolidone
Eisenbraun et al. Hydrogenolysis of carbonyl derivatives as a route to pure aliphatic-aromatic hydrocarbons
Lochte et al. The Emmert Reaction in the Synthesis of Alkyl-and Cycloalkylpyridines1
RAPOPORT et al. The Synthesis of 2, 2'-Biquinolyls and Related Compounds by Catalytic Dehydrogenation
US3020282A (en) Process of preparing quinoline
US2414552A (en) Preparation of pyrazine
US2766304A (en) Process for preparing azulenes
EP0057890B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pyridinen oder Pyrrolen aus alpha,omega-Dinitrilen
CA1040637A (en) Process for the preparation of a quinoline, whether or not c-substituted
US4225718A (en) Process for recovering 2,3,5,6-tetrachloropyridine
US3020281A (en) Method of preparing quinoline
US4918251A (en) Preparation of 2-halofluorobenzene
US3850963A (en) Preparation of dihydrocoumarin and of alkyl derivatives thereof
EP0145068B1 (en) Process for the preparation of 2-pyridone
JP4309628B2 (ja) ピロールおよびピリジンの製造方法
US4154933A (en) Process for the preparation of quinolines
CA1246608A (en) Dichlorotrifluoropropion-aldehyde and a process for its preparation
CA1065869A (en) Process for the recovery of pyridine and 3-methyl pyridine
DE2822907C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Indol
US2603645A (en) Production of pyridines
US2354540A (en) Process for the production of physiologically inert oils

Legal Events

Date Code Title Description
A1B A search report has been drawn up
BV The patent application has lapsed