NL2021113B1 - Synthesis of aromatic epoxide derived compounds - Google Patents

Synthesis of aromatic epoxide derived compounds Download PDF

Info

Publication number
NL2021113B1
NL2021113B1 NL2021113A NL2021113A NL2021113B1 NL 2021113 B1 NL2021113 B1 NL 2021113B1 NL 2021113 A NL2021113 A NL 2021113A NL 2021113 A NL2021113 A NL 2021113A NL 2021113 B1 NL2021113 B1 NL 2021113B1
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
aromatic
production process
compound
epoxide
oxidoreductase
Prior art date
Application number
NL2021113A
Other languages
English (en)
Inventor
Hollmann Frank
Zhang Wuyuan
Hamdy Hamed Younes Sabry
Tieves Florian
Original Assignee
Univ Delft Tech
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Delft Tech filed Critical Univ Delft Tech
Priority to NL2021113A priority Critical patent/NL2021113B1/en
Priority to PCT/NL2019/050361 priority patent/WO2019240579A1/en
Application granted granted Critical
Publication of NL2021113B1 publication Critical patent/NL2021113B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
    • C12P7/22—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C203/00—Esters of nitric or nitrous acid
    • C07C203/02—Esters of nitric acid
    • C07C203/08—Esters of nitric acid having nitrate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/42—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups or hydroxy groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/44—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups or hydroxy groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton bound to carbon atoms of the same ring or condensed ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C247/00—Compounds containing azido groups
    • C07C247/14—Compounds containing azido groups with azido groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C247/00—Compounds containing azido groups
    • C07C247/16—Compounds containing azido groups with azido groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/45—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C255/47—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of rings being part of condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/10—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
    • C07C331/02—Thiocyanates
    • C07C331/06—Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
    • C07C67/26—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran with an oxirane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/04—Formic acid esters
    • C07C69/08—Formic acid esters of dihydroxylic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
    • C12P13/001—Amines; Imines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)

Claims (17)

  1. Conclusies
    1. Een productieproces voor de productie van een verbinding afgeleid van een aromatische epoxide, waarbij het productieproces omvat:
    (i) een epoxidatiestadium omvattende: het laten reageren van een aromatische verbinding en een peroxide in de aanwezigheid van een oxidoreductase, resulterend in een aromatische epoxide, waarbij de aromatische verbinding een aromatische ringstructuur omvat, waarbij het oxidoreductase epoxidatie van de aromatische ringstructuur katalyseert, en waarbij het oxidoreductase wordt gekozen uit de groep bestaande uit oxygenasen, peroxygenasen, oxidasen en peroxidasen;
    (ii) een ringopeningsstadium omvattende: het reageren van het aromatische epoxide en een nucleofiel deeltje, resulterend in de verbinding afgeleid van een aromatische epoxide.
  2. 2. Het productieproces volgens één van de voorgaande conclusies, waarbij het epoxidatiestadium het laten reageren van de aromatische verbinding en het peroxide in de aanwezigheid van een eerste oplosmiddel voor de aromatische verbinding omvat.
  3. 3. Het productieproces volgens conclusie 2, waarbij het eerste oplosmiddel een waterig oplosmiddel omvat.
  4. 4. Het productieproces volgens één van de voorgaande conclusies, waarbij het epoxidatiestadium het laten reageren van de aromatische verbinding en het peroxide bij een pH gekozen uit het bereik van 5,0-8,5 omvat.
  5. 5. Het productieproces volgens conclusie 2, waarbij het eerste oplosmiddel één of meer van een niet-polair oplosmiddel, een polair aprotisch oplosmiddel of een superkritisch oplosmiddel omvat.
  6. 6. Het productieproces volgens één van de voorgaande conclusies, waarbij het productieproces verder omvat:
    (iii) een synthesestadium omvattende: het laten reageren van de verbinding afgeleid van een aromatische epoxide met één of meer reactanten, resulterend in een tweede verbinding afgeleid van een aromatische epoxide.
  7. 7. Het productieproces volgens één van de voorgaande conclusies, waarbij het oxidoreductase een niet-specifieke peroxygenase omvat.
  8. 8. Het productieproces volgens één van de voorgaande conclusies, waarbij het nucleofiele deeltje één of meer van N3', CN', SCN-, OCN-, S2‘, ROH, RO', Cl', Br', Γ, HCO2; NO/, CH3CO2', CH3COS', (CH3CH2)3N, (CH3CH2)3P, nh3, H2S, RNH2, RNHR, R-SH, PhSH, PhSeH of PhOH omvat.
  9. 9. Het productieproces volgens één van de voorgaande conclusies, waarbij het epoxidatiestadium en het ringopeningsstadium temporeel en/of ruimtelijk gescheiden zijn.
  10. 10. Het productieproces volgens conclusie 9, waarbij het epoxidatiestadium het toevoeren van de aromatische verbinding en het peroxide aan een enzymreactor omvattende geïmmobiliseerd oxidoreductase omvat, waarbij de enzymreactor geconfigureerd is om het aromatische epoxide aan een nucleofielereactie-eenheid te verschaffen, en waarbij het ringopeningsstadium het laten reageren van het aromatische epoxide en het nucleofiele deeltje in de nucleofielereactie-eenheid omvat.
  11. 11. Het productieproces volgens conclusie 10, waarbij de nucleofielereactieeenheid in fluïde-verbinding staat met een externe terugwinningsomloop, waarbij inhoud van de nucleofielereactie-eenheid continu of periodiek door de externe terugwinningsomloop passeert en waarbij de externe terugwinningsomloop geconfigureerd is om het aromatische epoxide en het nucleofiele deeltje naar de nucleofielereactie-eenheid terug te brengen en om verbinding afgeleid van een aromatische epoxide weg te halen.
  12. 12. Het productieproces volgens een van de conclusies 9-11, waarbij de aromatische verbinding naftaleen omvat, waarbij het oxidoreductase het Apoleiwit van Agrocybe aegerita omvat, en waarbij het nucleofiele deeltje N3' omvat.
  13. 13. Het productieproces volgens één van de voorgaande conclusies, waarbij het epoxidatiestadium het laten reageren van de aromatische verbinding en het peroxide bij een temperatuur gekozen uit het bereik van 0-45 °C omvat.
  14. 14. Het productieproces volgens één van de voorgaande conclusies, waarbij de aromatische ringstructuur bestaat uit koolstofatomen.
  15. 15. Het productieproces volgens één van de voorgaande conclusies 1-13, waarbij de aromatische ringstructuur een heterocyclische ringstructuur omvat.
  16. 16. Een enantiomeer zuivere verbinding afgeleid van een aromatische epoxide verkrijgbaar door het productieproces volgens één van de voorgaande conclusies.
  17. 17. De verbinding afgeleid van een aromatische epoxide volgens conclusie 16, waarbij de verbinding afgeleid van een aromatische epoxide één of meer van (lS,6S)-6-azidocyclohexa-2,4-dieen-l-ol, (lS,6S)-6-aminocyclohexa-2,4-dieenl-ol, azidobenzene, (lR,6R)-6-azidocyclohexa-2,4-dieen-l-ol, (lR,6R)-6-aminocyclohexa-2,4-dieen-l-ol , (lR,2R)-l-azido-l,2-dihydronaftaleen-2-ol, (1R,2R)1 -amino-1,2-dihydronaftaleen-2-ol, 4-azidonaftaleen, (1 S,2S)-2-azido-1,2dihydronaftaleen-1 -ol, (1 S,2S)-2-amino-1,2-dihydronaftaleen-1 -ol, 1 -azido-5broom-naftaleen, (1R,2R)-1 -azido-1,2-dihydroanthraceen-2-ol, (1R,2R)-1 -azidol,2-dihydrofenanthren-2-ol en (3R,4S)-4-azido-3,4-dihydro-di-benzo[b,d]-furan3-ol, en één of meer derivaten van één of meer van de hiervoor genoemde verbindingen afgeleid van een aromatische epoxide omvat.
NL2021113A 2018-06-13 2018-06-13 Synthesis of aromatic epoxide derived compounds NL2021113B1 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL2021113A NL2021113B1 (en) 2018-06-13 2018-06-13 Synthesis of aromatic epoxide derived compounds
PCT/NL2019/050361 WO2019240579A1 (en) 2018-06-13 2019-06-13 Synthesis of aromatic epoxide derived compounds

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL2021113A NL2021113B1 (en) 2018-06-13 2018-06-13 Synthesis of aromatic epoxide derived compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL2021113B1 true NL2021113B1 (en) 2019-12-19

Family

ID=63207823

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL2021113A NL2021113B1 (en) 2018-06-13 2018-06-13 Synthesis of aromatic epoxide derived compounds

Country Status (2)

Country Link
NL (1) NL2021113B1 (nl)
WO (1) WO2019240579A1 (nl)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007016139A1 (de) * 2007-03-30 2008-10-02 Jenabios Gmbh Verfahren zur regioselektiven Oxygenierung von N-Heterozyklen

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61109784A (ja) 1984-11-02 1986-05-28 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd アレンオキシドの製法
EP3375869B1 (en) 2015-11-13 2020-01-15 Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC) Mutants of unspecific peroxygenase with high monooxygenase activity and uses thereof

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007016139A1 (de) * 2007-03-30 2008-10-02 Jenabios Gmbh Verfahren zur regioselektiven Oxygenierung von N-Heterozyklen

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ALEXANDER KARICH ET AL: "Benzene oxygenation and oxidation by the peroxygenase of Agrocybe aegerita", AMB EXPRESS, 1 December 2013 (2013-12-01), Berlin/Heidelberg, pages 1 - 8, XP055561517, Retrieved from the Internet <URL:https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3565944/pdf/2191-0855-3-5.pdf> [retrieved on 20190225], DOI: 10.1186/2191-0855-3-5 *
DAVID AMANTINI ET AL: "Nucleophilic ring opening of 1,2-epoxides in aqueous medium", ARKIVOC, vol. 2002, no. 11, 8 March 2003 (2003-03-08), US, pages 293 - 311, XP055561519, ISSN: 1424-6376, DOI: 10.3998/ark.5550190.0003.b26 *
H. H. KUO ET AL: "Indole peroxygenase activity of indoleamine 2,3-dioxygenase", PROCEEDINGS OF THE NATIONAL ACADEMY OF SCIENCES OF THE UNITED STATES OF AMERICA, vol. 109, no. 35, 13 August 2012 (2012-08-13), US, pages 13966 - 13971, XP055561804, ISSN: 0027-8424, DOI: 10.1073/pnas.1207191109 *
MARTIN KLUGE ET AL: "Hydroxylation of naphthalene by aromatic peroxygenase from Agrocybe aegerita proceeds via oxygen transfer from H2O2 and intermediary epoxidation", APPLIED MICROBIOLOGY AND BIOTECHNOLOGY, vol. 81, no. 6, 25 September 2008 (2008-09-25), DE, pages 1071 - 1076, XP055561509, ISSN: 0175-7598, DOI: 10.1007/s00253-008-1704-y *
SHELDON W. MAY: "Enzymatic epoxidation reactions", ENZYME AND MICROBIAL TECHNOLOGY, vol. 1, no. 1, 1 January 1979 (1979-01-01), US, pages 15 - 22, XP055561515, ISSN: 0141-0229, DOI: 10.1016/0141-0229(79)90005-X *
SHIV K. AGARWAL ET AL: "Synthesis of arene oxide and trans-dihydrodiol metabolites of quinoline", JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, PERKIN TRANSACTIONS 1, vol. 1, no. 7, 1 January 1990 (1990-01-01), GB, pages 1969 - 1974, XP055561650, ISSN: 0300-922X, DOI: 10.1039/p19900001969 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2019240579A1 (en) 2019-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Mihovilovic et al. Monooxygenase‐Mediated Baeyer− Villiger Oxidations
Leisch et al. Baeyer− Villiger monooxygenases: more than just green chemistry
Seel et al. Biocatalysis fueled by light: on the versatile combination of photocatalysis and enzymes
Liang et al. Homogeneous oxygenase catalysis
de Gonzalo et al. Recent developments in the application of Baeyer–Villiger monooxygenases as biocatalysts
Mihovilovic Enzyme mediated Baeyer-Villiger oxidations
Burton Oxidizing enzymes as biocatalysts
Urlacher et al. Recent advances in oxygenase-catalyzed biotransformations
Iwaki et al. Pseudomonad cyclopentadecanone monooxygenase displaying an uncommon spectrum of Baeyer-Villiger oxidations of cyclic ketones
Schewe et al. Biooxidation of monoterpenes with bacterial monooxygenases
DE102007016139A1 (de) Verfahren zur regioselektiven Oxygenierung von N-Heterozyklen
Poessl et al. Non‐racemic halohydrins via biocatalytic hydrogen‐transfer reduction of halo‐ketones and one‐pot cascade reaction to enantiopure epoxides
van Schie et al. Deazaflavins as photocatalysts for the direct reductive regeneration of flavoenzymes
Tosstorff et al. Mediated electron transfer with monooxygenases—insight in interactions between reduced mediators and the co-substrate oxygen
van der Werf et al. Xanthobacter sp. C20 contains a novel bioconversion pathway for limonene
Ricci et al. Biotransformations of aryl alkyl sulfides by whole cells of white-rot Basidiomycetes
Cinelli et al. Enzymatic synthesis and chemical inversion provide both enantiomers of bioactive epoxydocosapentaenoic acids
NL2021113B1 (en) Synthesis of aromatic epoxide derived compounds
Lin et al. Biocatalytic epoxidation for green synthesis
Hall Applications of Oxidoreductases in Synthesis: A Roadmap to Access Value‐Added Products
Fiedurek et al. Strategies for improving the efficiency of bioprocesses involving toxic compounds
DE102008034829A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-(4-Hydroxyphenoxy)propionsäure
Santos et al. Microbiologic oxidation of isosafrole into piperonal
Mascotti et al. Expanding the toolbox for enantioselective sulfide oxidations: Streptomyces strains as biocatalysts
Mihovilovic et al. Biooxidations in chiral synthesis

Legal Events

Date Code Title Description
MM Lapsed because of non-payment of the annual fee

Effective date: 20210701