NL2014668B1 - Een RMA vernetbare samenstelling met verbeterde UV-Stabiliteit. - Google Patents
Een RMA vernetbare samenstelling met verbeterde UV-Stabiliteit. Download PDFInfo
- Publication number
- NL2014668B1 NL2014668B1 NL2014668A NL2014668A NL2014668B1 NL 2014668 B1 NL2014668 B1 NL 2014668B1 NL 2014668 A NL2014668 A NL 2014668A NL 2014668 A NL2014668 A NL 2014668A NL 2014668 B1 NL2014668 B1 NL 2014668B1
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- rma
- acidic
- stabilizing
- component
- hindered amine
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 16
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims abstract description 4
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical group C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 6
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 5
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 3
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 2
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical group OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQIPDGQXIQJADP-UHFFFAOYSA-N OOO.C(CCC)[Sn] Chemical compound OOO.C(CCC)[Sn] LQIPDGQXIQJADP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKVLOZLUWWLDFP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;carbonate Chemical compound OC([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC HKVLOZLUWWLDFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- -1 isocyanate polyol Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
De uitvinding heeft betrekking op een RMA vernetbare samenstelling omvattende component A met ten minste twee zure protonen C-H in geactiveerde methyleen-of methaangroepen (de RMA donorgroep), een component B met ten minste 2 geactiveerde onverzadigde groepen (de RMA acceptorgroep), een basische katalysator C, in staat om de RMAreactie tussen component A en B te activeren, een UV-stabiliserend additief dat een niet-zure Gehinderd Amine Lichtstabiliserende verbinding of een niet-zure UV-absorber of beide is, bij voorkeur omvattende een organisch oplosmiddel of een mengsel van organische oplosmiddelen, bij voorkeur omvattende pigmenten.
Description
EEN RMA VERNETBARE SAMENSTELLING MET VERBETERDE UV-STABILITEIT
ACHTERGROND VAN DE UITVINDING
[0001] De uitvinding heeft in het algemeen betrekking op RMA vernetba-re samenstellingen, in het bijzonder coatingsamenstellingen, met verbeterde UV-stabiliteit.
[0002] Het is algemeen bekend dat van coatingsamenstellingen die blootgesteld worden aan zonlicht, in het bijzonder UV-A/B straling, chemische en mechanische eigenschappen in de loop van de tijd verslechteren en een lage glans van het oppervlakteaanzicht veroorzaken. Het is ook algemeen bekend dat het mengen van UV-stabiliserende additieven in de coatingsamenstellingen dit proces vertragen. Deze zijn gewoonlijk UV-vangers die in staat zijn radicalen te vangen, gevormd door UV-ontbinding van de hars. UV-additieven kunnen ook UV-absorbers zijn die de UV-straling uitfiltert die schadelijk is voor de hars en bijvoorbeeld de straling omzetten in warmte.
[0003] Coatingsamenstellingen in het algemeen, in het bijzonder in OEM toepassingen, moeten aan hoge UV-weersbestendigheids-standaarden voldoen wanneer ze buitenshuis gebruikt worden. De stand der techniek van coatingsamenstellingen op dat gebied zijn isocyanaatpolyol-gebaseerde vernetbare samenstellingen. Echter, er bestaat sinds lang het verlangen om over vernetbare samenstellingen, in het bijzonder coatingsamenstellingen met verbeterde UV- en weersbestendigheid, te beschikken.
[0004] De uitvinders hebben RMA vernetbare samenstellingen onderzocht maar vonden dat deze samenstellingen moeilijk te stabiliseren zijn tegen UV-straling (UVA en UVB) en hebben vaak vastgesteld dat de ver- netbare samenstelling veranderde in hel oranje/gele kleuren na het mengen met UV-stabiliserende additieven, wat natuurlijk niet wenselijk is.
[0005] RMA vernetbare samenstellingen zijn samenstellingen die ten minste één vernetbare component omvatten, omvattende reactieve componenten A en B, die elk ten minste 2 reactieve groepen omvatten waarbij de ten minste 2 reactieve groepen van component A zure protonen (C-H) zijn in geactiveerde methyleen- of methine-groepen (RMA donor-groep) en de ten minste 2 reactieve groepen van component B geactiveerde onverzadigde groepen (C=C) (RMA acceptorgroep) zijn. Deze reactieve groepen reageren om het vernetten door Real Michael Additie (RMA) reactie tussen genoemde ten minste één vernetbare componenten in aanwezigheid van basische katalysator (C) te bewerkstelligen.
[0006] Dergelijk RMA vernetbare componenten worden beschreven in EP 2 556 108. Hierin wordt een speciale katalysator C beschreven die een gesubstitueerde carbonaatkatalysator is die ontbindt in een coating-laag om koolstofdioxide te genereren die verdampt uit de aangebrachte uithardende coatinglaag en een sterke base die de RMA vernettingsreac-tie start. De katalysator zorgt voor een lange houdbaarheid in de pot en tezelfdertijd voor een hoge reactiviteit.
[0007] EP 2 764 035 beschrijft dat de hierboven genoemde RMA samenstelling verder een X-H groep kan omvatten die reactiviteitsmodererende component (D) bevat die ook een Michael Additie-donor is die kan reageren met component B onder de werking van katalysator C, waarbij X C, N, P, O of S is. Deze samenstellingen hebben een goede open tijd en korte droog-tot-tast tijd en snelle hardheidsontwikkeling.
[0008] Er wordt verwezen naar EP 2 556 108 en EP 2 764 035 voor een gedetailleerde beschrijving van alle componenten in de RMA vernetbare component A, B, C of D, hun bereidingswijze, de gebruikte hoeveelheden in de RMA vernetbare samenstelling, alsook voor de meetmethoden en definities en zijn hierin opgenomen doorverwijzing.
[0009] Aanzienlijke onderzoekingen toonden aan dat het probleem dat aan de basis ligt van het bijzondere probleem van deze RMA vernetbare samenstellingen is dat de basische katalysator C, gebruikt om het vernetten tussen de reactieve componenten A en B te katalyseren, gevoelig is voor ontbinding, geïnduceerd door vele UV-stabiliserende additieven. In het bijzonder vonden de uitvinders dat het probleem is dat UV-stabilisa-toren met een zure groep blijken te reageren met de basische katalysator en mutatis mutandis dat het probleem opgelost wordt door niet-zure UV-stabilisatorcomponenten te gebruiken.
[0010] Als dusdanig hebben de uitvinders het probleem van de onaanvaardbaar lage UV-resistentie opgelost door een vernetbare samenstelling ter beschikking te stellen, omvattende: a) een component A met ten minste twee zure protonen C-H in geactiveerde methyleen- of methaangroepen (de RMA donorgroep), b) een component B met ten minste twee geactiveerde onverzadigde groepen (de RMA acceptorgroep), c) een basische katalysator C, in staat om de RMA-reactie tussen component A en B te activeren, d) een UV-stabiliserend additief dat een niet-zure Gehinderd Amine Lichtstabiliserende verbinding of een niet-zure UV-absorber of beide is, e) bij voorkeur omvattende een organisch oplosmiddel of een mengsel van organische oplosmiddelen, f) bij voorkeur omvattende pigmenten.
[0011] Bij voorkeur is het UV-stabiliserend additief alleen een niet-zure Gehinderd Amine Lichtstabiliserende verbinding, het meest bij voorkeur Tinuvin 292 en equivalenten hiervan die niet reageren met basische katalysator C. Als alternatief geniet het de voorkeur dat de UV-stabilisator-additieven één of meer componenten zijn, geselecteerd uit de groep van niet-zure Gehinderd Amine Lichtstabiliserende componenten en niet-zure pigmenten.
[0012] Aldus hebben de uitvinders een substantiële bijdrage geleverd tot de stand der techniek en deze verder ontwikkeld door vernetbare componenten met hoge UV-resistentie en weerbestendigheid te verschaffen die de stand der techniek van polyurethaancoatings overstijgen.
Korte beschrijving van de tekeningen [0013] Figuur 1; UV-B bestendigheid van testcoatings UV-B belichting (4u/4u, 313 nm), de urethaantoplagen zijn zonder HALS.
[0014] Figuur 2. Glansbehoud onder versnelde weersomstandigheden. Rechts (9b): idem voor Xenon-blootstelling. Het blauwe veld geeft een grote variatie aan urethaantoplagen.
[0015] Figuur 3. Glansbehoud gedurende Florida-blootstelling (2012-2013) van witte RMA vernetbare toplaagformuleringen op epoxyamine grondlaag vergeleken met drie verschillende urethaancoatings van vergelijkbare uitvoeringskwaliteit.
Beschrijving van de illustratieve uitvoeringsvormen [0016] Hetgeen volgt is een beschrijving van bepaalde uitvoeringsvormen van de uitvinding, alleen gegeven bij wijze van voorbeeld.
[0017] De malonaat functionele hars PE is een polyesterhars die trans-veresterd is met diëthylmalonaat. Deze hars wordt als volgt bereid: in een reactor met een distillatiekolom gevuld met Raschig-ringen werd 382 g neopentylglycol, 262,8 g hexahydroftaalzuuranhydride en 0,2 g butyltin-hydroxyoxide gebracht. Het mengsel werd gepolymeriseerd bij 240 'C onder stikstof tot een zuurgetal van 0,2 mg KOH/g. Het mengsel werd afgekoeld tot 130 °C en 355 g diëthylmalonaat werd toegevoegd. Het reactiemengsel werd opgewarmd tot 170 °C en ethanol werd verwijderd onder verminderde druk. Succinimide die een malonaat functionele groep PE bevat in Tabel 1 werd bereid door succinimide toe te voegen in de hierboven beschreven werkwijze; wanneer de viscositeit bij 100 °C 0,5 Pa.s bereikt heeft werd het materiaal afgekoeld tot 140 °C en 11,2 g vast succinimide werd toegevoegd. Dit mengsel werd geroerd tot alle succinimide opgelost was. De producten (met en zonder succinimide) werden verder afgekoeld en verdund met butylacetaat tot 85 % vast stof.
[0018] De FCT-katalysator is een mengsel van tetrabutylammonium-bicarbonaat, diëthylcarbonaat en n-propanol met een concentratie van 0,928.
[0019] Formuleringen 1 en 2 werden bereid door de componenten zoals beschreven in Tabel 1 te mengen. Formulering 1 is een Voorbeeld volgens de uitvinding dat identiek is aan Formulering 2 behalve dat deze een niet-zure Gehinderd Amine lichtstabilisator UV-vanger (Tinuvin 292) bevat.
Tabel 1
[0020] Coatings werden bereid, uitgaande van de bovenstaande formuleringen door toepassing van een dunne film 65 micron op een glazen plaat met behulp van een rakel. Ter vergelijking werden coatings bereid uit commercieel beschikbare polyurethaan-(OH/NCO)-coatings met hydroxy-equivalent gewicht 570 en 800 g/mol.
[0021] De UV-B bestendigheid werd getest door blootstelling van de coating aan UVCON UV-B licht voor een gegeven tijd en door meting van het glansbehoud. De resultaten worden in Figuur 1 getoond (glans-behoud bij 20° hoek als functie van UV-B belichtingstijd). Figuur 1 toont dat RMA vernetbare samenstellingen (ook naar gerefereerd als RMA of Acure) met het UV-additief van de uitvinding in afwezigheid van een UV-absorber een veel betere UV-B stabiliteit hebben vergeleken met dezelfde samenstelling zonder het genoemde UV-additief of de commerciële polyure-thaansamenstellingen.
[0022] Vergelijkende experimenten gedaan met Tinuvin 1130, 328 en 400 en een reeks van UV-vangers op basis van fenol lijken te resulteren in geel/oranje kleuren.
[0023] In het algemeen leveren versnelde verweringstesten resultaten op die zeer vergelijkbaar zijn met hoge kwaliteit (4 % OFI) Floge Vaste stoffen urethaancoatings. Figuur 2 toont de resultaten van verschillende wit-gepigmenteerde RMA vernetbare topcoatings (typisch 40 - 60 pm) op commerciële epoxyamine grondlagen, blootgesteld aan Xenon-licht (met het meten van het glansbehoud bij 20° hoek als functie van Xenon-belichtingstijd).
[0024] Figuur 3 toont dat RMA vernetbare coatings zich ook zeer vergelijkbaar gedragen aan urethanen in Florida blootstellingstesten en zelfs beter (gemeten glansbehoud bij 60° hoek als functie van Florida-belichtingstijd).
[0025] De uitvinding werd aldus beschreven met verwijzing naar bepaalde uitvoeringsvormen zoals hierboven besproken. Het wordt erkend dat deze uitvoeringsvormen onderhevig zijn aan verschillende modificaties en alternatieve vormen die goed bekend zijn bij de vakman.
Claims (3)
1. Een vernetbare samenstelling omvattende: a) een component A met ten minste twee zure protonen C-H in geactiveerde methyleen- of methinegroepen (de RMA donorgroep), b) een component B met ten minste twee geactiveerde onverzadigde groepen (de RMA acceptorgroep), c) een basische katalysator C, in staat om de RMA-reactie tussen component A en B te activeren, d) een UV-stabiliserend additief dat een niet-zure Gehinderd Amine Lichtstabiliserende verbinding of een niet-zure UV-absorber of beide is, e) bij voorkeur omvattende een organisch oplosmiddel of een mengsel van organische oplosmiddelen, f) bij voorkeur omvattende pigmenten.
2. De vernetbare samenstelling van conclusie 1, waarbij het UV-stabiliserend additief alleen een niet-zure Gehinderd Amine Lichtstabiliserende verbinding is.
3. De vernetbare samenstelling van conclusie 1, waarbij de UV-stabiliserende additieven één of meerdere verbindingen zijn die gekozen zijn uit de groep van niet-zure Gehinderd Amine Lichtstabiliserende verbindingen en niet-zure pigmenten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL2014668A NL2014668B1 (nl) | 2015-04-17 | 2015-04-17 | Een RMA vernetbare samenstelling met verbeterde UV-Stabiliteit. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL2014668A NL2014668B1 (nl) | 2015-04-17 | 2015-04-17 | Een RMA vernetbare samenstelling met verbeterde UV-Stabiliteit. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL2014668A NL2014668A (nl) | 2016-10-19 |
| NL2014668B1 true NL2014668B1 (nl) | 2017-01-25 |
Family
ID=57793771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL2014668A NL2014668B1 (nl) | 2015-04-17 | 2015-04-17 | Een RMA vernetbare samenstelling met verbeterde UV-Stabiliteit. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL2014668B1 (nl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102015105987A1 (de) | 2015-04-20 | 2016-10-20 | Mankiewicz Gebr. & Co. Gmbh & Co. Kg | Verbesserte Beschichtungssysteme, deren Verwendung zur Beschichtung von Bauteilen sowie damit beschichtete Bauteile für Schienen- und Luftfahrzeuge |
-
2015
- 2015-04-17 NL NL2014668A patent/NL2014668B1/nl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL2014668A (nl) | 2016-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2721703C2 (ru) | Rma-сшиваемые композиции и rma-сшиваемые смолы для получения покрытий, легко поддающихся очистке | |
| CN104710934B (zh) | 使用包括环氧硅氧烷树脂的组合物的硬涂膜和其制备方法 | |
| CN101506734B (zh) | Uv量指示剂 | |
| EP0442847A1 (de) | Gegen Schädigung durch Licht, Wärme und Sauerstoff stabilisierte Ueberzugsmittel | |
| BR112012005909A2 (pt) | compostos do catalisador de quelato de ti, formulação de catalisador de quelato de ti, uso do composto de catalisador de quelato de ti, ou da formulação de catalisador de quelato de ti, composição polimerizável, processo para a polimerização de compostos, uso da composição polimerizável, substrato revestido, e, composição polimerizada ou reticulada | |
| BR112014013952B1 (pt) | composição de resina auto-oxidável de secagem ao ar, composição de revestimento, método de revestimento de um substrato, e secante para composição de resina autooxidável de secagem ao ar | |
| KR20090025357A (ko) | 화학선-경화성 피복 조성물 | |
| NL2014668B1 (nl) | Een RMA vernetbare samenstelling met verbeterde UV-Stabiliteit. | |
| EP0293871A2 (de) | Lichtstabilisierte, sternförmig polymerisierte Mikropartikel | |
| Hwang et al. | Rheology and curing characteristics of dual-curable automotive clearcoats using thermal radical initiator derived from O-imino-isourea and photo-initiator | |
| BR112015013432B1 (pt) | Secador para uma composição de resina auto-oxidável de secagem a ar | |
| Honzíček et al. | Chemical curing of alkyd resin catalyzed by benzoylferrocene: Performance, kinetics, and thickness effects | |
| Jana et al. | Effect of branching in hyperbranched alkyd on the performance of alkyd polyurethane coating | |
| CN103596684A (zh) | 光潜钛-氧-螯合物催化剂 | |
| DE2820419A1 (de) | Feucht aushaertender polyurethan- decklack mit verbesserter glanzbestaendigkeit | |
| Ramirez et al. | Linking of oligoesters hydrolysis to polyurethane coatings | |
| Godleman et al. | Functionalised PEGs with photo-dimerisable, anthracenyl end-groups: New UV-curable materials for use in inkjet formulations | |
| US10421851B2 (en) | Low emissions scorch inhibitor for polyurethane foam | |
| US10954333B2 (en) | Metal-bearing urethanized polymer soluble in a low-volatile organic compound solvent | |
| Valet et al. | Light stabilizers for coatings | |
| DE102007063051A1 (de) | Fluoreszenzmarkierungen durch die "Click-Reaktion". Anwendung der 1,3-dipolaren Cycloaddition | |
| KR20180094969A (ko) | 폴리머 피막 방지제 및 건조제 화합물 | |
| DE102016014502A1 (de) | Aminierung von Aromaten unter ungewöhnlichen milden Bedingungen mit negativer Aktivierungsenergie und ohne Zusatz weiterer Reagenzien | |
| Kanji et al. | Thermally stable carbamates as novel photobase generator | |
| WO2021209113A1 (de) | Polysiloxane mit strahlen- und feuchtigkeitsvernetzbaren gruppen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HC | Change of name(s) of proprietor(s) |
Owner name: ALLNEX NETHERLANDS B.V; NL Free format text: DETAILS ASSIGNMENT: CHANGE OF OWNER(S), CHANGE OF OWNER(S) NAME; FORMER OWNER NAME: NUPLEX RESINS B.V. Effective date: 20210219 |
|
| MM | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 20230501 |