NL194838C - Metaalion-selectief membraan en sensor met daarin opgenomen dit membraan. - Google Patents
Metaalion-selectief membraan en sensor met daarin opgenomen dit membraan. Download PDFInfo
- Publication number
- NL194838C NL194838C NL9100872A NL9100872A NL194838C NL 194838 C NL194838 C NL 194838C NL 9100872 A NL9100872 A NL 9100872A NL 9100872 A NL9100872 A NL 9100872A NL 194838 C NL194838 C NL 194838C
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- membrane
- alkyl
- group
- meaning
- halide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N27/00—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means
- G01N27/26—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating electrochemical variables; by using electrolysis or electrophoresis
- G01N27/403—Cells and electrode assemblies
- G01N27/414—Ion-sensitive or chemical field-effect transistors, i.e. ISFETS or CHEMFETS
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N27/00—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means
- G01N27/26—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating electrochemical variables; by using electrolysis or electrophoresis
- G01N27/28—Electrolytic cell components
- G01N27/30—Electrodes, e.g. test electrodes; Half-cells
- G01N27/333—Ion-selective electrodes or membranes
- G01N27/3335—Ion-selective electrodes or membranes the membrane containing at least one organic component
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
1 194838 , Metaaliorvselectief membraan en sensor met daarin opgenomen dit membraan
De uitvinding heeft betrekking op een metaalion-selectief membraan, omvattende een met het membraan covalent te binden ionofoor. Tevens heeft de uitvinding betrekking op een sensor, welke een dergelijke 5 membraan omvat.
Een membraan als in de aanhef genoemd, is bekend uit ’’Sensors and Actuators”, nr. 17, (1989), blz. 189-194 ten name van E.J.R. Sudhölter et al. Dit artikel heeft betrekking op ion-selectieve sensoren, welke worden gebruikt voor het meten van de concentraties c.q. activiteit van een bepaalde ionsoort in een elektrolytoplossing. De werking berust op het ontstaan van een potentiaalverschil over het metaalion-10 selectieve membraan, dat de testoplossing scheidt van een referentieoplossing. Hoewel dat artikel betrekking heeft op ISFET’s in het algemeen, zijn dergelijke membranen ook toepasbaar bij ion-selectieve elektroden, optrodes, coated-wire elektroden en sensoren op basis van planaire siliciumtechnologie. Een bekend probleem bij de opname van een ionofoor in de membraan, welke een selectiviteitsbepalende groep is, is de lipofiliciteit, die de snelheid van uitspoelen van het ionofoor uit het membraan en daarmee de 15 levensduur van de sensor bepaalt. Volgens het artikel van Sudhölter et al. kan de uitspoelbaarheid worden verminderd door het ionofoor covalent te binden aan het membraan. Er wordt echter niet gesteld op welke wijze een dergelijke covalente binding geschikt kan worden verkregen.
De uitvinding heeft derhalve tot doel een membraan te verschaffen dat een ionofoor bevat dat covalent aan het membraan kan worden gebonden. Daartoe verschaft de uitvinding een membraan als in de aanhef 20 genoemd, en welke wordt gekenmerkt doordat de ionofoor voldoet aan de algemene formule:
Y
Λ /*- Γ 25 c \ : r, 2 (I) 30 A i ? B /R3
Vs' 35 waarin: X de betekenis heeft van O, S of SO; Y de betekenis heeft van S of O; R1P R2, R3 en R4 de betekenis hebben van (C1-C5)alkyl, polyether, een intramoleculaire of intermoleculaire 40 (C.,-C10)alkylbrug of polyetherbrug; ten minste A, B, C of D een groep is met de formule: -(CEF)m-G en de overige A, B, C of D waterstof, (C.,-C5)alkyl, (C5-C7)aryl, (CVCsJalkyKCg-C^aryl, haloge-nide of (C5-C7)aryl(C.,-C5)alkyl zijn, waarin: m > 0; 45 E en F gelijk zijn of verschillend en de betekenis hebben van waterstof, (C.,-C5)alkyl of halogenide; en G een met het membraan covalent te binden groep is; of A, B, C en D een verzadigde (C5-C7)cycloalkylgroep vormen, welke groep gesubstitueerd is door de groep -(CEF)m-G, waarin m > 0; of A, B, C en D een aromatische (C5-C7)arylgroep vormen, die gesubstitueerd is door de groep -(CEF)m-G, 50 waarin m > 0; waarbij: E en F gelijk zijn of verschillend en de betekenis hebben van waterstof, (C.,-C5)alkyl, of halogenide; en G een met een membraan covalent te binden groep is.
Met een dergelijk ionofoor kan de levensduur van de sensor in belangrijke mate worden verlengd.
55 Bij voorkeur is G een groep afgeleid van hydroxyl, halogenide, amine, amide, keton, aldehyde, enamine, epoxide, carbonzure ester, acylhalogenide, zuuranhydride, allylether, acryl, vinyl, methacryl, alkenyl, alkynyl, sulfide, sulfonzuur, sulfonzuur ester, silaan of siloxaan.
194838 2
Door de op de 3,6-dioxabrug aangebrachte modificeerbare groep G, welke een covalente binding met het membraan ka'n aangaan, wordt het uitspoelen van het ionotoor voorkomen waa^ sensor in belangrijke mate verlengd wordt zonder dat de selectiviteit van het in het membraan aangebrachte ionotoor wezenlijk beïnvloed wordt. .
5 Voorts wordt nog gewezen op het Amerikaanse octrooischrift US-A-4.214.968. Hierin wordt een ionselectiet membraan beschreven, welke een ionotoor bevat waar echter geen vertakking m de 3.6-dioxabrug is verschaft. Deze ionotoor zal dan ook zeker niet de voordelen volgens de onderhavige U'^Uif de BHtse^<xtmoiaanvrage GB-A-2.086.925 is een calcium (ll)-ion-selectief membraan bekend met een 10 ringvormige structuur tussen de koppeling van de twee stikstofatomen waarin drie zuuMomer' Z,J" opgenomen. Echter, een dergelijk ionotoor voldoet niet aan de ionotoor volgens de uitvinding en zal ook EP-A-0.262.633 beschrijft voorts een dicarbonzuurdiamide, welke geschikt is voor de bepaling van natriumionen. Deze verbinding voldoet echter niet aan de omschrijving van de te onderhavioe verbinding, en levert niet de betreffende voordelen op.
Ten slotte beschrijft de niet-voorgepubliceerde Nederlandse octrooiaanvrage 91-00184 ^ vorming van een ionische site op een membraan. Deze is echter niet selectief, maar zorgt slechts aevoeliaheid van het membraan voor kationen in het algemeen.
9 Eenvoorkeursuitvoeringsvorm van de onderhavige uitvinding wordt gevormd door een metaalion-select et 20 membraan, welke een polymeer membraan en een in het polymere membraan opgenomen ionotoor omvat, waarbij de ionotoor wordt gekenmerkt, doordat deze voldoet aan de algemene formule I, waarin: X de betekenis heeft van O, S of SO; R.,^2 J^en'^!^^b^ekenis ‘hebben van (CrC5)alkyl, polyether, een intramoleculaire of intermoleculaire 25 (CrC10)alkylbrug of polyetherbrug; ten minste A, B, C of D een groep is met de formule: -(CEF)m-G en de overige A, B, C en D waterstof, (CrC5)alkyl, (C5-C7)aryl, (C1-C5)alkyl(C5-C7)aryl, halogenide of (Cg-C^aryl^-Cyalkyl zijn, waarin: 30 E en°F gelijk zijn of verschillend en de betekenis hebben van waterstof, (CrC5)alkyl of halogenide; en G een met een oligomeer O covalent gebonden groep is; . . . ..
of A, B, C en D een verzadigde (C5-C7)cycloalkylgroep vormen, die gesubstitueerd is door de combin ofCA,FB? C en' D een"aromatische (C5-C7)arylgroep vormen, die gesubstitueerd is door de combinatie 35 -(CEF)m-G-Q, waarin m > 0; ^Een F gelijk zijn of verschillend en de betekenis hebben van waterstof, (C.-C^alkyl of halogenide; en G een met oliaomeer Q covalent gebonden groep is.
Bij voorkeur is G een groep afgeleid van hydroxyl, halogenide, amine, amide keton, aldehyde enamme, 40 epox de carbonzure ester, acylhalogenide, zuuranhydride, allylether, acryl, methacryl, alkenyl, alkynyl, sulfidisulfonLur of sulfonzure ester. Bij voorkeur is Q een aan het membraanpolymeer verwant oligomeer m^en^hef1 polymis^en et membraan wordt het beschreven ionotoor met de matrix verweven, 45 de bereid worden door glycerol of een daarvan afgeleidt veSndïng op de 1,2-positie te beschermen (R in onderstaand reactieschema) en ,n een volgende stap de 3-OH groep te vervangen door de met de membraanmatnx te verweven of covalent te binden groep (P^ schema) Na ontscherm'g van de 1,2-positie wordt het ionotoor verkregen na reactie met broomace- tamide.
3 194838 JT-- X°l —- f0* -JL·* roh Χ-Oh R χ-ΟΛ p ^Loh 5 OH °H 0 0 i l 0 P Si C I o 10 t;, ? V"- « j, c
Een karakteristiek voorbeeld voor bovengenoemde bereidingswijze is de verethering met allylalcohol van de 3-OH groep van het commercieel verkrijgbare Solketal™, gevolgd door een ontschermingsstap. Een ionofoor, dat covalent gekoppeld kan worden aan de membraanmatrix, wordt vervolgens verkregen door de 20 reactie van het zo verkregen glycerolderivaat met broomacetamide.
De onderhavige uitvinding zal hieronder worden geïllustreerd aan de hand van een aantal voorbeelden.
Voorbeeld 1 (vergelijking)
Een oplossing bestaande uit 4 gew.% fotoinitiator, 2 gew.% ionofoor II (zie tabel hieronder), 94 gew.% 25 fotopolymeriseerbaar siloxaan en 50 mol% (ten opzichte van ionofoor II) kaliumtetra(parachloorfenyl)boraat in dichloormethaan werd op een ISFET (gemodificeerd zoals beschreven in Südholter et al., Sensors and Actuators 17, 189-194 (1989); en het Amerikaanse octrooischrift 4.882.292) gebracht en na droging gedurende 2 minuten onder UV-licht in een stikstof-atmosfeer belicht.
De op deze wijze gevormde MEMFET’s werden in continu contact met de meetoplossing gehouden. De 30 respons op calcium bleek in de loop van de tijd af te nemen, zoals getoond in de grafiek van figuur 1A.
Voorbeeld 2 (uitvinding)
Een oplossing bestaande uit 4 gew.% fotoinitiator, 2 gew.% ionofoor III (zie tabel hieronder), 94 gew.% fotopolymeriseerbaar polysiloxaan en 50 mol% (ten opzichte van ionofoor III) kaliumtetra(parachloorfenyl)bo-35 raat in dichloormethaan werd op een serie ISFET’s (gemodificeerd zoals beschreven in Südholter et al., Sensors and Actuators 17, 189-194 (1989); en het Amerikaanse octrooischrift 4.882.292) aangebracht en na droging gedurende 2 minuten onder UV-licht in een stikstofatmosfeer belicht.
De op deze wijze gevormde MEMFET’s werden in continu contact met de meetoplossing gehouden. De respons op calcium neemt slechts zeer langzaam af, zoals getoond in figuur 1B. De FET’s hebben een 40 langere levensduur dan de FET’s uit voorbeeld 1.
Voorbeeld 3 (uitvinding)
Een oplossing bestaande uit 4 gew.% fotoinitiator, 2 gew.% ionofoor IV (zie tabel hieronder), 94 gew.% fotopolymeriseerbaar polysiloxaan en 50 mol% (ten opzichte van ionofoor IV) kaliumtetra(parachloorfenyl)bo-45 raat in dichloormethaan werd op een serie ISFET’s (gemodificeerd zoals beschreven in Südholter et al., Sensors and Actuators 17, 189-194 (1989); en het Amerikaanse octrooischrift 4.882.292) aangebracht en na droging gedurende 2 minuten onder UV-licht in een stikstofatmosfeer belicht.
De op deze wijze gevormde MEMFET’s werden in continu contact met de meetoplossing gehouden. De respons op calcium neemt slechts zeer langzaam af, zoals getoond in figuur 1C. De FET’s hebben een 50 langere levensduur dan de FET’s uit voorbeeld 1.
194838 4
Tabel. Structuurtormules van de ionoforen uit de voorbeelden.
ionotoor _ formule______ 5 ionotoor II 0 ^ ^NU^Hg) 2 10 f^° J5 L .Ntc4H9)2 o 20------- ionotoor III o 25 [ 0 Tö i ,0 b^^^^,N(C4Hg) 2 0
35 I
polysiloxaan ionotoor IV o 40 '//Xn-n(c4h9)2 r"° 45 //>'o \__^CH3 O L .n(C4H9)2 50 o
Claims (6)
1. Metaaliomselectief membraan, omvattende een met het membraan covalent te binden ionofoor, met het kenmerk, dat de ionotoor voldoet aan de algemene formule: Y X 10 d\!/x R2 is b yS y-, Y 20 waarin: X de betekenis heeft van O, S of SO; Y de betekenis heeft van S of O; R-i. ^2. R3 en ^4 de betekenis hebben van (C1-C5)alkyl, polyether, een intramoleculaire of inter-moleculaire (C.,-C10)alkylbrug of polyetherbrug; 25 ten minste A, B, C of D een groep is met de formule: -(CEF)m-G en de overige A, B, C of D waterstof, (C^C^alkyl, (C5-C7)aryl, (C^CjjalkyKCs-C^aryl, halogenide of (Cg-C^aryKC^CsJalkyl zijn, waarin: m > 0; E en F gelijk zijn of verschillend en de betekenis hebben van waterstof, (C^Cgjalkyl of halogenide; en 30 G een met het membraan covalent te binden groep is; of A, B, C en D een verzadigde (C5-C7)cycloalkylgroep vormen, welke groep gesubstitueerd is door de groep -(CEF)m-G, waarin m > 0); of A, B, C en D een aromatische (C5-C7)arylgroep vormen, die gesubstitueerd is door de groep -(CEF)m-G, waarin m > 0; 35 waarbij: E en F gelijk zijn of verschillend en de betekenis hebben van waterstof, (C-,-Cs)a!kyl, of halogenide; en G een met een membraan covalent te binden groep is.
2. Membraan volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de met het membraan covalent gebonden groep G is afgeleid van: hydroxyl, halogenide, amine, amide, keton, aldehyde, enamine, epoxide, carbonzuur ester, 40 acylhalogenide, zuuranhydride, allylether, acryl, methacryl, alkenyl, alkynyl, sulfide, sulfonzuur, sulfonzuur ester, silaan of siloxaan.
3. Metaalion-selectief membraan, omvattende een polymeer membraan en een in het polymere membraan opgenomen ionofoor met het kenmerk, dat de ionofoor voldoet aan de algemene formule I, waarin: X de betekenis heeft van O, S of SO; 45. de betekenis heeft van S of O; Ri, R2, R3 en R4 de betekenis hebben van (C.,-C5)alkyl, polyether, een intramoleculaire of inter-moleculaire (C1-C10)alkylbrug of polyetherbrug; ten minste A, B, C of D een groep is met de formule: -(CEF)m-G en de overige A, B, C of D waterstof, (CrC5)alkyl, (C5-C7)aryl, (CrC5)alkyl(C5-C7)aryl, halogenide of (Cs-C^aryl^ -C5)alkyl zijn, waarin: 50 m > 0; E en F gelijk zijn of verschillend en de betekenis hebben van waterstof, (C^CjJalkyl of halogenide; en G een met een oligomeer Q covalent gebonden groep is; of A, B, C en D een verzadigde (C5-C7)cycloalkylgroep vormen, die gesubstitueerd is door de combinatie -(CEF)m-G-Q, waarin m > 0; 55 of A, B, C en D een aromatische (C5-C7)arylgroep vormen, die gesubstitueerd is door de combinatie -(CEF)m-G-Q, waarin m > 0; waarbij: 194838 6 E en F gelijk zijn of verschillend en de betekenis hebben van waterstof, (C^C^alkyl of halogemde; en G θθπ ΓΠθΐ οϋοοΓΠΘθΓ Q covalont gebonden groep is.
4. Membraan vorens conclusie 3, met het kenmerk, dat G een groep is afgeleid van hydroxyl, halogemde, amine amide keton, aldehyde, enamine, epoxide, carbonzure ester, acylhalogemde, zuuran y π , 5 allvlether acryl, methacryl, alkenyl, alkynyl, sulfide, sulfonzuur of sulfonzure ester.
5 MembraanVolgens conclusie 3 of 4, met het kenmerk, dat het oligomeer Q een aan het membraan- polymeer verwant oligomeer met een geschikt molecuulgewicht is.
5 194838 , Conclusies
6. Sensor met daarin opgenomen een membraan volgens een der voorgaande conclusies. Hierbij 1 blad tekening
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL9100872A NL194838C (nl) | 1991-05-17 | 1991-05-17 | Metaalion-selectief membraan en sensor met daarin opgenomen dit membraan. |
| US07/885,960 US5238548A (en) | 1991-05-17 | 1992-05-18 | Membrane selective for metal ions |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL9100872 | 1991-05-17 | ||
| NL9100872A NL194838C (nl) | 1991-05-17 | 1991-05-17 | Metaalion-selectief membraan en sensor met daarin opgenomen dit membraan. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL9100872A NL9100872A (nl) | 1992-12-16 |
| NL194838B NL194838B (nl) | 2002-12-02 |
| NL194838C true NL194838C (nl) | 2003-04-03 |
Family
ID=19859266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL9100872A NL194838C (nl) | 1991-05-17 | 1991-05-17 | Metaalion-selectief membraan en sensor met daarin opgenomen dit membraan. |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5238548A (nl) |
| NL (1) | NL194838C (nl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL194721C (nl) * | 1992-10-15 | 2003-01-07 | Priva Agro Holding Bv | Anionselectief membraan en een daarvan voorziene sensor. |
| DE4408352C2 (de) * | 1994-03-12 | 1996-02-08 | Meinhard Prof Dr Knoll | Miniaturisierter stofferkennender Durchflußsensor sowie Verfahren zu seiner Herstellung |
| US6551496B1 (en) | 2000-03-03 | 2003-04-22 | Ysi Incorporated | Microstructured bilateral sensor |
| US6770322B1 (en) | 2000-03-03 | 2004-08-03 | Ysi Incorporated | Method of making a platform for use in a sensor in a microfluidic device |
| US6749887B1 (en) * | 2001-11-28 | 2004-06-15 | Lifescan, Inc. | Solution drying system |
| US7201876B2 (en) * | 2002-03-11 | 2007-04-10 | Auburn University | Ion-detecting sensors comprising plasticizer-free copolymers |
| US7247489B2 (en) * | 2002-03-11 | 2007-07-24 | Auburn University | Ion-detecting microspheres and methods of use thereof |
| US7226563B2 (en) * | 2002-12-05 | 2007-06-05 | Auburn University | Ion-detecting sensors comprising plasticizer-free copolymers |
| DE102018204739A1 (de) | 2018-03-28 | 2019-10-02 | Robert Bosch Gmbh | Chemische Sensorvorrichtung und Verfahren zur Ermittlung der Konzentration von in einem flüssigen Analyten gelösten Ionen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4214968A (en) * | 1978-04-05 | 1980-07-29 | Eastman Kodak Company | Ion-selective electrode |
| CS213944B1 (en) * | 1980-04-24 | 1982-04-09 | Jaromir Petranek | Calcium/ii/-selective polymeric diaphragm |
| NL8602242A (nl) * | 1986-09-05 | 1988-04-05 | Stichting Ct Voor Micro Elektr | Werkwijze voor het vervaardigen van een refet of een chemfet, en de vervaardigde refet of chemfet. |
| ES2004487T3 (es) * | 1986-10-01 | 1993-06-01 | Willi Moller Ag | Procedimineto para determinar la relacion entre las concentraciones de iones litio e iones sodio y dispositivo para la realizacion de este procedimiento. |
-
1991
- 1991-05-17 NL NL9100872A patent/NL194838C/nl not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-05-18 US US07/885,960 patent/US5238548A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL9100872A (nl) | 1992-12-16 |
| NL194838B (nl) | 2002-12-02 |
| US5238548A (en) | 1993-08-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL194838C (nl) | Metaalion-selectief membraan en sensor met daarin opgenomen dit membraan. | |
| Kriz et al. | Competitive amperometric morphine sensor based on an agarose immobilised molecularly imprinted polymer | |
| Quang et al. | Extending the scope of chiral separation of basic compounds by cyclodextrin-mediated capillary zone electrophoresis | |
| EP0119090B1 (en) | Element for electrophoresis | |
| ATE355523T1 (de) | Nachweisverfahren unter verwendung eines mikromechanischen antikörpersensors | |
| Witzemann et al. | Selective photoaffinity labeling of acetylcholine receptor using a cholinergic analog | |
| Stock et al. | Optical chemosensors and chemodosimeters for anion detection based on Merrifield resin functionalized with Brooker’s merocyanine derivatives | |
| Kugimiya et al. | Phosphate ion sensing using molecularly imprinted artificial polymer receptor | |
| US4575452A (en) | Kit for silver staining proteins and nucleic acids | |
| Antonisse et al. | Durable nitrate-selective chemically modified field effect transistors based on new polysiloxane membranes | |
| GB2206594A (en) | Polymers used as gels for electrophoresis | |
| EP0808452A1 (de) | Optisches sensorelement | |
| DE69107720T2 (de) | Verfahren zum Binden einer analytempfindlichen Farbstoffverbindung an ein durch einen Zusatz härtbares Silikon und Verwendung zur Herstellung einer Sensoreinrichtung. | |
| US5015715A (en) | Method for bonding an analyte-sensitive dye compound to an addition-cure silicone | |
| DE60024432T2 (de) | Bindungspolymer für amin- ligand-verbindungen und seine verwendung | |
| DE69605569T2 (de) | Neue polyacrylamid matrizen für elektrophorese und chromatographie | |
| Lurie et al. | Capillary electrophoresis analysis of isomeric truxillines and other high molecular weight impurities in illicit cocaine | |
| Bourque et al. | The determination of reducible pesticides by adsorptive stripping voltammetry | |
| Gelfi et al. | Investigation of the properties of acrylamide bifunctional monomers (cross-linkers) by capillary zone electrophoresis | |
| US5278270A (en) | Hydrophilic and amphiphatic monomers, their polymers and gels and hydrophobic electrophoresis | |
| KR20100123552A (ko) | 음이온 계면활성제 선택성을 갖는 폴리아세틸렌 초분자체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 음이온 계면활성제 검출방법 | |
| US5637728A (en) | Metal ion binding monomer and polymer | |
| Spetnagel et al. | Acceleration of aminolysis of nitrophenyl esters by quaternized modifications of polyethylenimine | |
| DE59108562D1 (de) | Verfahren zur Bestimmung eines Ions mit erhöhter Empfindlichkeit, Verwendung hierfür geeigneter Substanzen und entsprechendes Mittel | |
| DE60128086T2 (de) | Biomolekularer toxizitätstest |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 20051201 |