NL1042011B1 - A preparation method of N, N'-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1,3-benzenedicarboxamide - Google Patents
A preparation method of N, N'-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1,3-benzenedicarboxamide Download PDFInfo
- Publication number
- NL1042011B1 NL1042011B1 NL1042011A NL1042011A NL1042011B1 NL 1042011 B1 NL1042011 B1 NL 1042011B1 NL 1042011 A NL1042011 A NL 1042011A NL 1042011 A NL1042011 A NL 1042011A NL 1042011 B1 NL1042011 B1 NL 1042011B1
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- tetramethyl
- piperidinyl
- preparation
- isophthalate
- catalyst
- Prior art date
Links
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Het octrooi heeft betrekking op een bereidingsmethode van N,N'-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1, 3- Benzeendicarboxamide.Volg de volgende stappen op: 1) laat 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl opgelost in een oplosmiddel, voeg de katalysator ertoe en roer wel. Daarna voeg dialkyl isoftalaat ook ertoe en laat alles met elkaar reageren voor 24 uur bij 40-80 °C om aan een mengsel te verkrijgen. 2) Behandel het mengsel verkregen in stap I door middel van azeotropische destillatie, afkoeling, was met water, filtering en droging en krijg iets nieuws ervan. Voordelige effecten: door de vervangingsreactie tussen ester en ammonia van deze onderhavige uitvinding, krijgt u N, N'- 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1,3- Benzeendicarboxamide. Op deze manier, voorkomt de deelname van chloride aan de reactie. Bij de neutralisatie heeft u NaOH niet nodig en hoeft u het chloorbevattende afvalwater niet te behandelen; De rioolwaterzuivering is relatief eenvoudig en relatief milieuvriendelijk; De katalysator die afgewassen wordt met water kunt u hergebruiken na droging, waardoor de kosten van industriële productie hebben verlaagd. Op de werkwijze vermeld bij onderhavige uitvinding, krijgt het product een betere kwaliteit, vindt u geen residu van chloride, is het proces eenvoudig en kunt u effectief gebruik van maken van alle materialen.The patent relates to a preparation method of N, N'-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1, 3-benzene dicarboxamide. Follow the following steps: 1) release 2,2,6,6- tetramethyl-4-piperidinyl dissolved in a solvent, add the catalyst and stir well. Then add dialkyl isophthalate and allow everything to react with each other for 24 hours at 40-80 ° C to obtain a mixture. 2) Treat the mixture obtained in step I by azeotropic distillation, cooling, washing with water, filtering and drying and get something new from it. Beneficial Effects: Due to the substitution reaction between ester and ammonia of this present invention, you get N, N'-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1,3-benzene dicarboxamide. In this way, the participation of chloride in the reaction is prevented. You do not need NaOH for neutralization and you do not have to treat the chlorine-containing waste water; The sewage treatment is relatively simple and relatively environmentally friendly; The catalyst that is washed off with water can be reused after drying, which has reduced the costs of industrial production. On the method mentioned in the present invention, the product gets a better quality, you will find no chloride residue, the process is simple and you can use all materials effectively.
Description
ref.: P 2016 NL 025ref .: P 2016 NL 025
Titel: Een bereidingsmethode van N, N’-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1,3-BenzeendicarboxamideTitle: A preparation method of N, N'-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1,3-benzenedicarboxamide
Technisch GebiedTechnical Area
Deze uitvinding heeft betrekking op een bereidingsmethode van Nylon additieven, in het bijzonder op een bereidingsmethode van N, N’-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1,3- Benzeendicarboxamide.This invention relates to a preparation method of Nylon additives, in particular to a preparation method of N, N'-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1,3-benzene dicarboxamide.
AchtergrondBackground
Nylon (PA) is een kristallijne en thermoplastische polyamiden, met grote treksterkte, goede slijtageweerstand en brede gebruiksmogelijkheden. Maar vanwege de aanwezigheid van -NHCO-, een chromofoor met sterke polariteit, is het heel gevoelig voor warmte, zuurstof, ultraviolet licht, vocht en andere omgevingsfactoren. Door een reeks pyrolysereacties, wordt de hoofdketen van het polymeer afgesneden en wordt water, C02, CO, hydrocarbon en kleine hoeveelheid van cyclopentanon geproduceerd. Daardoor wordt molecuulgewicht relatief verminderd, allelei prestaties afgenomen en de kleur veranderd. Daarom moeten lichtstabilisatoren en antioxidanten aan polymerisatieprodukten van nylon, nylon spinnende producten en gemodificeerde nylon producten toegevoegd worden, om zijn weersbestendigheid te verbeteren. Op deze manier, kunnen die producten voorzover mogelijk het uiterlijk en kleur handhaven na langdurig gebruik en langere levensduur krijgen.Nylon (PA) is a crystalline and thermoplastic polyamides, with high tensile strength, good wear resistance and wide applications. But due to the presence of -NHCO-, a chromophore with strong polarity, it is very sensitive to heat, oxygen, ultraviolet light, moisture and other environmental factors. Through a series of pyrolysis reactions, the main chain is cut off from the polymer and water, CO2, CO, hydrocarbon and small amount of cyclopentanone are produced. As a result, molecular weight is relatively reduced, all types of performance are reduced and the color is changed. Therefore, light stabilizers and antioxidants must be added to polymerization products of nylon, nylon spinning products and modified nylon products, in order to improve its weather resistance. In this way, those products can, as far as possible, maintain the appearance and color after prolonged use and have a longer lifespan.
Bij traditionele synthesewerkwijzen, bijvoorbeeld het octrooi ZL 201310110901.1 wordt de Nylon additieven geraporteerd zoals getoond in de volgende afbeelding. Leg 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl en isoftaalzuur chloride in een watervrij organisch oplosmiddel bij -5-25°C. Laat alles wel met elkaar reageren totdat alles volledig precipiteren. De reactieoplossing moet gefilterd worden en de filterkoek moet in een watervrij organisch oplosmiddel gewassen worden en gedroogd om reactietussenproducten te verkrijgen; Roer de tussenproducten met water wel bij kamertemperatuur, neutraliseer ze met NaOH- oplossing, filter en was met water. Droog de filterkoek om gewenste producten te verkrijgen.In traditional synthetic methods, for example, the ZL 201310110901.1 patent, the Nylon additives are reported as shown in the following figure. Place 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl and isophthalic acid chloride in an anhydrous organic solvent at -5-25 ° C. Let everything react together until everything completely precipitates. The reaction solution must be filtered and the filter cake must be washed in an anhydrous organic solvent and dried to obtain reaction intermediates; Stir the intermediates with water at room temperature, neutralize them with NaOH solution, filter and wash with water. Dry the filter cake to obtain desired products.
De voornaamste nadelen van die Nylon additieven genoemd in de bereidingsmethode: 1. NaOH nodig bij neutralisatiel; 2. Rioolwaterzuivering nodig 3. Deelname van Chloor-bevattende zuur aan de reactieThe main disadvantages of those Nylon additives mentioned in the preparation method: 1. NaOH required for neutralization; 2. Sewage treatment required 3. Participation of chlorine-containing acid in the reaction
Bij traditionele synthesewerkwijzen, bijvoorbeeld het octrooi WO/9743335 wordt hetzelfde product van die Nylon additief geopenbaard. Zijn syntheseroute wordt getoond zoals volgende afbeeldingen.In traditional synthetic methods, for example the patent WO / 9743335, the same product of that Nylon additive is disclosed. His synthesis route is shown like the following pictures.
De bovenstaande synthetische methode kent een nadeel, namelijk de deelname van Chloor-bevattende zuur aan de reactie; Bovendien wordt het grondstof II gemakkelijk gehydrolyseerd. Voor hogere produktiviteit, heeft er overmatige dosis grondstof II nodig. Overmatige dosis vereist overmatige water om te wassen en reinigen, waardoor grote hoeveelheden afvalwater zal geproduceerd worden en de produktiviteit zal relatief lagere worden en het grootschalige industriële productie niet kan kennen.The above synthetic method has a disadvantage, namely the participation of chlorine-containing acid in the reaction; Moreover, the raw material II is easily hydrolysed. For higher productivity, an excessive dose of raw material II is required. Excessive dose requires excessive water for washing and cleaning, as a result of which large amounts of waste water will be produced and the productivity will become relatively lower and the large-scale industrial production cannot be known.
Bij traditionele synthesewerkwijzen, bijvoorbeeld het octrooi US/20060199963 wordt een syntheseroute wordt getoond zoals volgende afbeeldingen.In traditional synthesis methods, for example the patent US / 20060199963, a synthesis route is shown as following images.
Bij traditionele synthesewerkwijzen, bijvoorbeeld het octrooi WO/2004016591 wordt een syntheseroute wordt getoond zoals volgende afbeeldingen.In traditional synthesis methods, for example the patent WO / 2004016591, a synthesis route is shown as following images.
Uit de bovenstaande syntheseroutes blijkt dat chloride aanwezig is bij de reactie. Het voordeel is dat chloride hoge activiteit kent. Maar het gebruik van chloride-bevattende materialen kunt veel moeite veroorzaken tijdens de daaropvolgende bewerking.The above synthetic routes show that chloride is present in the reaction. The advantage is that chloride has high activity. But the use of chloride-containing materials can cause a lot of trouble during the subsequent processing.
Daarom kent er een dringende behoefte om een soort speciale zonder-chloride additief geschikt voor Nylon te onderzoeken en ontwikkelen.That is why there is an urgent need to research and develop a kind of special non-chloride additive suitable for Nylon.
Overzicht UitvindingOverview Invention
Ten opzichte van het bovengenoemde nadeel, biedt de onderhavige uitvinding N, N’-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1,3- Benzeendicarboxamide die geen chloride bevat en industriële productie kent.Compared to the above disadvantage, the present invention offers N, N'-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1,3-benzene dicarboxamide which does not contain chloride and has industrial production.
De onderhavige uitvinding lost de bovengenoemde problemen op met volgende technische oplossing: een bereidingsmethode van N, N’-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1, 3- Benzeendicarboxamide getoond in afbeelding I. Het wordt gekenmerkt door zijn bereidingsstappen als volgt: 1) laat 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl opgelost in een oplosmiddel, voeg de katalysator ertoe en roer het wel voor 1-5 minuten. Daarna voeg dialkyl isoftalaat ook ertoe en laat alles met elkaar reageren voor 24 uur bij 40-80°C om aan een mengsel te verkrijgen. 2) Behandel het mengsel verkregen in stap I door middel van azeotropische destillatie, afkoeling, was met water, filtering en droging en krijg iets nieuws ervan.The present invention solves the above-mentioned problems with the following technical solution: a preparation method of N, N'-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1, 3-benzene dicarboxamide shown in Figure I. It is characterized by its preparation steps as follows: 1) dissolve 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl in a solvent, add the catalyst and stir it for 1-5 minutes. Then add dialkyl isophthalate and allow everything to react with each other for 24 hours at 40-80 ° C to obtain a mixture. 2) Treat the mixture obtained in step I by azeotropic distillation, cooling, washing with water, filtering and drying and get something new from it.
Het wordt gekenmerkt doordat de genoemde dialkyl isoftalaat naar dimethyl isoftalaat, diethyl isoftalaat of diisopropyl isoftalaat verwijst.It is characterized in that said dialkyl isophthalate refers to dimethyl isophthalate, diethyl isophthalate or diisopropyl isophthalate.
Het wordt gekenmerkt doordat 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl en dialkyl isoftalaat worden gemengd in de massaverhouding 1.5:1 - 3:1.It is characterized in that 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl and dialkyl isophthalate are mixed in the mass ratio of 1.5: 1 - 3: 1.
Het wordt gekenmerkt doordat de massaverhouding van katalysator in het reactiemengsel 0.5%-3% is.It is characterized in that the mass ratio of catalyst in the reaction mixture is 0.5% -3%.
Het wordt gekenmerkt doordat 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl in de oplosmiddel wordt opgelost in de massaverhouding 1:7-1.10.It is characterized in that 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl is dissolved in the solvent in a mass ratio of 1: 7-1.10.
Het wordt gekenmerkt doordat de genoemde katalysator naar trimethylaluminum, diethylaluminum, tripropylaluminum, tributylaluminum en triisopropylaluminum verwijst.It is characterized in that said catalyst refers to trimethylaluminum, diethylaluminum, tripropylaluminum, tributylaluminum and triisopropylaluminum.
Het wordt gekenmerkt doordat de genoemde azeotropische destillatie bij 60-90°C uitgevoerd moet wordenIt is characterized in that said azeotropic distillation must be carried out at 60-90 ° C
Het wordt gekenmerkt doordat de genoemde oplosmiddel naar tolueen, methanol of ethanol verwijst.It is characterized in that the said solvent refers to toluene, methanol or ethanol.
Voordelige effecten: door ammonolyse van ester van deze onderhavige uitvinding, krijgt u N, Ν’- 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1,3-Benzeendicarboxamide. Op deze manier, voorkomt de deelname van chloride aan de reactie. Bij de neutralisatie heeft u NaOH niet nodig en hoeft u het chloor-bevattende afvalwater niet meer te behandelen; De rioolwaterzuivering is relatief eenvoudig en relatief milieuvriendelijk; De katalysator die afgewassen wordt met water kunt u hergebruiken na droging, waardoor de kosten van industriële productie hebben verlaagd.Beneficial Effects: By ammonolysis of ester of this invention, you get N, 2,2'-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1,3-benzenedicarboxamide. In this way, the participation of chloride in the reaction is prevented. You do not need NaOH for neutralization and you no longer have to treat the chlorine-containing waste water; The sewage treatment is relatively simple and relatively environmentally friendly; The catalyst that is washed off with water can be reused after drying, which has reduced the costs of industrial production.
Op de bereidingsmethode van deze uitvinding, ontstaat er een synthesereactie van trimethylaluminium, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl, Dialkyl isoftalaat. Er heeft bepaalde katalysator nodig en door azeotropische destillatie worden methanol, ethanol en tolueen verwijderd. Het productie is simpel en effectief en kent geen chloride.On the preparation method of this invention, a synthesis reaction of trimethylaluminum, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl, dialkyl isophthalate is formed. Certain catalysts are required and methanol, ethanol and toluene are removed by azeotropic distillation. The production is simple and effective and has no chloride.
Gedetailleerde Beschrijving van UitvoeringDetailed Description of Execution
Deze onderhavige uitvinding heeft betrekking op een bereidingsmethode van N, N’-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1, 3- Benzeendicarboxamide. Ten eerste, laat u 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl opgelost in een oplosmiddel, voeg de katalysator ertoe en roer het wel voor 1-5 minuten. Daarna voeg dialkyl isoftalaat ook ertoe en laat alles met elkaar reageren voor 24 uur bij 40-80 °C om aan een mengsel te verkrijgen. Het wordt gekenmerkt doordat 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl en dialkyl isoftalaat worden gemengd in de massaverhouding 1.5:1 - 3:1. Vervolgens behandel het mengsel verkregen in stap I door middel van azeotropische destillatie, afkoeling, was met water, filtering en droging en krijg het product.This present invention relates to a preparation method of N, N'-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1, 3-benzene dicarboxamide. First, leave 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl dissolved in a solvent, add the catalyst and stir it for 1-5 minutes. Then add dialkyl isophthalate and allow everything to react with each other for 24 hours at 40-80 ° C to obtain a mixture. It is characterized in that 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl and dialkyl isophthalate are mixed in the mass ratio of 1.5: 1 - 3: 1. Then treat the mixture obtained in step I by azeotropic distillation, cooling, washing with water, filtering and drying and get the product.
Hetfiltraat kan worden aangebracht als nieuwe reactieoplosmiddel; Na aanbrengst wordt de massaverhouding van 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl en dialkyl isoftalaat 1.8:1-3:1.Defiltrate can be applied as a new reaction solvent; After application, the mass ratio of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl and dialkyl isophthalate becomes 1.8: 1-3: 1.
Anders dan bestaande Isoftaalzuur chloride Het dialkyl isoftalaat bij onderhavige uitvinding voorkomt het gebruik van chloride.Unlike existing Isophthalic acid chloride The dialkyl isophthalate in the present invention prevents the use of chloride.
Hieronder zullen we de bereidingsmethode van N, N’-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1, 3- Benzeendicarboxamide verder geïllustreerd met voorbeelden.Below, we will further illustrate the preparation method of N, N'-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1, 3-benzene dicarboxamide with examples.
Voorbeeld 1Example 1
Haal 12g tetramethyl-4-aminopiperidine in 100g tolueen, voeg 3.5g trimethylaluminium als katalysator, roer het wel voor 1-5 minuten om volledig opgelost te worden. Daarna voeg 5g dimethyl isoftalaat ertoe. De reactietemperatuur steeg tot 50 °C en laat de reactie duurt voor 24 uur. Na volledige reactie, verwarmt u het mengsel opnieuw tot 80°C en krijgt u methanol en tolueen door azeotropische destillatie. Koel het af tot kamertemperatuur en was het met water. Na filtering en droging krijgt u het beoogde product. Opbrengst 90%Get 12g of tetramethyl-4-aminopiperidine in 100g of toluene, add 3.5g of trimethylaluminum as a catalyst, stir it for 1-5 minutes to be completely dissolved. Then add 5 g of dimethyl isophthalate. The reaction temperature rose to 50 ° C and allows the reaction to last for 24 hours. After complete reaction, re-heat the mixture to 80 ° C and methanol and toluene are obtained by azeotropic distillation. Cool it to room temperature and wash it with water. After filtering and drying you will receive the intended product. 90% yield
Het wassen met water hier verwijst specifiek naar 3-5 keer was met gedemineraliseerd waterWashing with water here refers specifically to 3-5 times washing with demineralized water
De filtering en droging hier verwijst specifiek naar 80 °C gedroogd voor 12 uur.The filtering and drying here specifically refers to 80 ° C dried for 12 hours.
Voorbeeld 2Example 2
Haal 12g tetramethyl-4-aminopiperidine in 100g tolueen, voeg 3.5g trimethylaluminium als katalysator, roer het wel voor 1-5 minuten om volledig opgelost te worden. Daarna voeg 5g diethyl isoftalaat ertoe. De reactietemperatuur steeg tot 50 °C en laat de reactie duurt voor 24 uur. Na volledige reactie, verwarmt u het mengsel opnieuw tot 80°C en krijgt u methanol en tolueen door azeotropische destillatie. Koel het af tot kamertemperatuur en was het met water. Na filtering en droging krijgt u het beoogde product.Get 12g of tetramethyl-4-aminopiperidine in 100g of toluene, add 3.5g of trimethylaluminum as a catalyst, stir it for 1-5 minutes to be completely dissolved. Then add 5 g of diethyl isophthalate. The reaction temperature rose to 50 ° C and allows the reaction to last for 24 hours. After complete reaction, re-heat the mixture to 80 ° C and methanol and toluene are obtained by azeotropic distillation. Cool it to room temperature and wash it with water. After filtering and drying you will receive the intended product.
Voorbeeld 3Example 3
Haal 10g tetramethyl-4-aminopiperidine in 100g tolueen, voeg 0.6g trimethylaluminium als katalysator, roer het wel voor 1-5 minuten om volledig opgelost te worden. Daarna voeg 5g dimethyl isoftalaat ertoe. De reactietemperatuur steeg tot 50 °C en laat de reactie duurt voor 24 uur. Na volledige reactie, verwarmt u het mengsel opnieuw tot 80°C en krijgt u methanol en tolueen door azeotropische destillatie. Koel het af tot kamertemperatuur en was het met water. Na filtering en droging krijgt u het beoogde product.Get 10 g of tetramethyl-4-aminopiperidine in 100 g of toluene, add 0.6 g of trimethylaluminum as a catalyst, stir it for 1-5 minutes to be completely dissolved. Then add 5 g of dimethyl isophthalate. The reaction temperature rose to 50 ° C and allows the reaction to last for 24 hours. After complete reaction, re-heat the mixture to 80 ° C and methanol and toluene are obtained by azeotropic distillation. Cool it to room temperature and wash it with water. After filtering and drying you will receive the intended product.
Voorbeeld 4Example 4
Haal 12g tetramethyl-4-aminopiperidine in 100g tolueen, voeg 3.5g trimethylaluminium als katalysator, roer het wel voor 1-5 minuten om volledig opgelost te worden. Daarna voeg 5g diisopropyl isoftalaat ertoe. De reactietemperatuur steeg tot 50 °C en laat de reactie duurt voor 24 uur. Na volledige reactie, verwarmt u het mengsel opnieuw tot 80°C en krijgt u methanol en tolueen door azeotropische destillatie. Koel het af tot kamertemperatuur en was het met water. Na filtering en droging krijgt u het beoogde product.Get 12g of tetramethyl-4-aminopiperidine in 100g of toluene, add 3.5g of trimethylaluminum as a catalyst, stir it for 1-5 minutes to be completely dissolved. Then add 5 g of diisopropyl isophthalate. The reaction temperature rose to 50 ° C and allows the reaction to last for 24 hours. After complete reaction, re-heat the mixture to 80 ° C and methanol and toluene are obtained by azeotropic distillation. Cool it to room temperature and wash it with water. After filtering and drying you will receive the intended product.
Voorbeeld 5Example 5
Haal 12g tetramethyl-4-aminopiperidine in 100g tolueen, voeg 3.5g diethylaluminium als katalysator, roer het wel voor 1-5 minuten om volledig opgelost te worden. Daarna voeg 5g diisopropyl isoftalaat ertoe. De reactietemperatuur steeg tot 50 °C en laat de reactie duurt voor 24 uur. Na volledige reactie, verwarmt u het mengsel opnieuw tot 80°C en krijgt u methanol en tolueen door azeotropische destillatie. Koel het af tot kamertemperatuur en was het met water. Na filtering en droging krijgt u het beoogde product.Get 12g of tetramethyl-4-aminopiperidine in 100g of toluene, add 3.5g of diethylaluminum as a catalyst, and stir it for 1-5 minutes to be completely dissolved. Then add 5 g of diisopropyl isophthalate. The reaction temperature rose to 50 ° C and allows the reaction to last for 24 hours. After complete reaction, re-heat the mixture to 80 ° C and methanol and toluene are obtained by azeotropic distillation. Cool it to room temperature and wash it with water. After filtering and drying you will receive the intended product.
Voorbeeld 6Example 6
Haal 12g tetramethyl-4-aminopiperidine in 100g ethanol, voeg 3.5g diethylaluminium als katalysator, roer het wel voor 1-5 minuten om volledig opgelost te worden. Daarna voeg 5g diisopropyl isoftalaat ertoe. De reactietemperatuur steeg tot 40 °C en laat de reactie duurt voor 24 uur. Na volledige reactie, verwarmt u het mengsel opnieuw tot 70°C en krijgt u methanol en tolueen door azeotropische destillatie. Koel het af tot kamertemperatuur en was het met water. Na filtering en droging krijgt u het beoogde product.Get 12g of tetramethyl-4-aminopiperidine in 100g of ethanol, add 3.5g of diethylaluminum as a catalyst, stir it for 1-5 minutes to be completely dissolved. Then add 5 g of diisopropyl isophthalate. The reaction temperature rose to 40 ° C and allows the reaction to last for 24 hours. After complete reaction, re-heat the mixture to 70 ° C and obtain azeotropic distillation of methanol and toluene. Cool it to room temperature and wash it with water. After filtering and drying you will receive the intended product.
Voorbeeld 7Example 7
Haal 12g tetramethyl-4-aminopiperidine in 100g methanol, voeg 3.5g trimethylaluminium als katalysator, roer het wel voor 1-5 minuten om volledig opgelost te worden. Daarna voeg 5g dimethylisoftalaat ertoe. De reactietemperatuur steeg tot 70 °C en laat de reactie duurt voor 24 uur. Na volledige reactie, verwarmt u het mengsel opnieuw tot 90°C en krijgt u methanol en tolueen door azeotropische destillatie. Koel het af tot kamertemperatuur en was het met water. Na filtering en droging krijgt u het beoogde product.Get 12g of tetramethyl-4-aminopiperidine in 100g of methanol, add 3.5g of trimethylaluminum as a catalyst, stir it for 1-5 minutes to be completely dissolved. Then add 5 g of dimethyl isophthalate. The reaction temperature rose to 70 ° C and allows the reaction to last for 24 hours. After complete reaction, re-heat the mixture to 90 ° C and obtain azeotropic distillation of methanol and toluene. Cool it to room temperature and wash it with water. After filtering and drying you will receive the intended product.
Voorbeeld 8Example 8
Haal het filtraat van voorbeeld 1 als reactieoplosmiddel om verder aan te brengen. Doet u als volgt:Take the filtrate from Example 1 as a reaction solvent for further application. Do as follows:
Haal 9g tetramethyl-4-aminopiperidine in 100g het filtraat verkregen van voorbeeld 1, voeg 3.5g trimethylaluminium als katalysator, roer het wel voor 1-5 minuten om volledig opgelost te worden. Daarna voeg 5g dimethylisoftalaat ertoe. De reactietemperatuur steeg tot 50 °C en laat de reactie duurt voor 24 uur. Na volledige reactie, verwarmt u het mengsel opnieuw tot 80°C en krijgt u methanol en tolueen door azeotropische destillatie. Koel het af tot kamertemperatuur en was het met water. Na filtering en droging krijgt u het beoogde product. Opbrengst 90%Take 9 g of tetramethyl-4-aminopiperidine in 100 g of the filtrate obtained from Example 1, add 3.5 g of trimethylaluminum as a catalyst, stir it for 1-5 minutes to be completely dissolved. Then add 5 g of dimethyl isophthalate. The reaction temperature rose to 50 ° C and allows the reaction to last for 24 hours. After complete reaction, re-heat the mixture to 80 ° C and methanol and toluene are obtained by azeotropic distillation. Cool it to room temperature and wash it with water. After filtering and drying you will receive the intended product. 90% yield
Deze onderhavige uitvinding kunt ook beschreven op andere manieren zolang het geen afbreuk doet aan de geest van deze onderhavige uitvinding en de kenmerken van deze uitvinding goed weerspiegeld heeft.Ongeacht vanuit welk oogpunt, kunt de hierboven beschreven uitvoeringsvorm alleen beschouwd als beschrijving van de uitvinding, maar geen beperking. Aanspraken geeft de omvang van de uitvinding aan, maar de bobenstaande schrift geeft het niet aan. Alle wijzigingen van zijn inhoud en omvang moeten ook in aanspraken van deze uitvinding opgenomen worden.This present invention can also be described in other ways as long as it does not detract from the spirit of the present invention and has well reflected the features of this invention. no restriction. Claims indicate the scope of the invention, but the text above does not indicate it. All changes to its content and scope must also be included in claims of this invention.
Claims (8)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1042011A NL1042011B1 (en) | 2016-08-16 | 2016-08-16 | A preparation method of N, N'-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1,3-benzenedicarboxamide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1042011A NL1042011B1 (en) | 2016-08-16 | 2016-08-16 | A preparation method of N, N'-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1,3-benzenedicarboxamide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1042011A NL1042011A (en) | 2016-12-29 |
| NL1042011B1 true NL1042011B1 (en) | 2017-05-30 |
Family
ID=57737096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1042011A NL1042011B1 (en) | 2016-08-16 | 2016-08-16 | A preparation method of N, N'-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1,3-benzenedicarboxamide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL1042011B1 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115745871A (en) * | 2022-11-18 | 2023-03-07 | 江苏极易新材料有限公司 | Synthesis method of N, N' -bis (2, 6-tetramethyl-4-piperidyl) -1, 3-benzenedicarboxamide |
-
2016
- 2016-08-16 NL NL1042011A patent/NL1042011B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL1042011A (en) | 2016-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104974075A (en) | Preparation method of N, N-bis (2,2,6, 6-tetramethyl-4-piperidyl) -1, 3-benzenedicarboxamide | |
| JP7104112B2 (en) | A compound having anti-decomposition and anti-fatigue effects and a composition containing the compound. | |
| NL1042011B1 (en) | A preparation method of N, N'-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl-1,3-benzenedicarboxamide | |
| CH532106A (en) | Bis-stilbene compds for use as optical brighteners | |
| Redasani et al. | Applications of green chemistry in organic synthesis | |
| CN1948509A (en) | Preparation method of tetra hydroxy methyl phosphonium salt chromium-less tanning agent | |
| DE1469821A1 (en) | Homogeneously optically brightened macromolecular organic substances and processes for the production of optical brighteners | |
| JP7315984B2 (en) | Recycling method | |
| CN102558388B (en) | 6-amine-substituted-6-deoxidizing chitosan derivant and preparation method thereof | |
| CN103539668A (en) | Process for synthesizing terephthalal diethyl dimalonate ultraviolet light absorber | |
| CN104211613B (en) | A kind of production method of acid amide type nucleator | |
| RU2631504C2 (en) | Production method of polymeric products, containing cyclopropane groups | |
| WO2013033610A1 (en) | Methods and systems of graft polymerization on a functionalized substrate | |
| CH532629A (en) | Bis-aroxazolyl cpds optical brighteners for | |
| WO2023119286A1 (en) | Phthalimide-based fungicide and method of preparation thereof | |
| CN109096123B (en) | Novel compound 6-fluoro-2, 4-diaminonitrobenzene and preparation method thereof | |
| JP2007332362A (en) | Bisguanidine compound and its polymer fixed complex | |
| CN1168686A (en) | Benzopyran dyes and their intermediates | |
| RU2600318C1 (en) | Method for producing a catalyst composition for demercaptanisation of oil and oil products | |
| CH479671A (en) | Use of new 4-azolyl-4'-oxdiazolyl-stilbenes as optical brighteners outside the textile industry | |
| AU2012240667B2 (en) | Polymerization method and product | |
| TW202402913A (en) | Method for depolymerizing terephthalic polyesters into terephthalate esters at ambient temperature | |
| RU2405785C1 (en) | Phthalocyanine chloromethylation method | |
| AT257530B (en) | Optical brightening agent for organic materials | |
| RU2596188C2 (en) | Method of cobalt phthalocyanine and its halogen-substituted derivatives producing |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 20200901 |