MXPA99008336A - Reversion de epoxido en la produccion de peroxido de hidrogeno - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a solución de trabajo para producir peróxido de hidrógeno,conteniendo un compuesto de trabajo de alquilantraquinona disuelto en un solvente, es regenerada poniendo en contacto la solución de trabajo con un catalizador que condene de 5%a 100%de boehmita a una temperatura de 25§C a 150§C. Por lo menos una porción del epóxido de tetrahidro-alquilantraquinona presente en la solución de trabajo es convertida a un compuesto de trabajo para mantener la composición de la solución de trabajo dentro de límites específicos.

Description

REVERSIÓN DE EPOXIDO EN LA PRODUCCIÓN DE PERÓXIDO DE HIDRÓGENO CAMPO TÉCNICO Esta invención se refiere al proceso de antraquinona para la fabricación de peróxido de hidrógeno. Más particularmente, la invención es un proceso para regenera/: una solución de trabajo utilizada en la preparación de peróxido de hidrógeno, en donde el epóxido de tetra-hidro-alquilantraquinona es convertido a un compuesto de trabajo utilizando un catalizador de boehmita ANTECEDENTES El proceso de antraquinona (también denominado el proceso de auto-oxidación o el proceso de Riedl-Pfleiderer) para la fabricación de peróxido de hidrógeno (H2O2) es bien conocido. Se describe, por ejemplo, por Riedl, patente de E.U.A. 2,158, 525, y en Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 3o Edición, Volumen 13, Wiley, Nueva York, 1981, pág. 15-22. El proceso se muestra esquemáticamente a continuación.

En este proceso una antraquinona alquil-substituida (I), preferiblemente una 2-alquilantraquinona, conocida como un compuesto de trabajo, se disuelve en un solvente o mezcla de solvente adecuado para formar una solución de trabajo. La solución de trabajo es catalíticamente reducida para formar la dihidroantraquinona (II) correspondiente. La dihidroantraquinona se separa del catalizador de hidrogenación y se expone a un gas que contiene oxígeno, usualmente aire, para producir peróxido de hidrógeno y reformar la antraquinona (I). El peróxido de es extraído del solvente con agua, purificado y concentrado. El solvente extraído es recírculado hacia el paso de hidrogenación para reformar la dihidroantraquinona (II) y continuar el proceso. Durante los pasos de hidrogenación y oxidación, el compuesto de trabajo puede sufrir un número de reacciones secundarias. La reducción de uno de los anillos aromáticos produce una tetra-hidro- antraquinona (III). Aunque la tetra-hidro-antraquinona es efectiva para producir peróxido de hidrógeno y es considerada como parte del compuesto de trabajo, es el precursor aparente de un epóxido de tetra-hidro-antraquinona (IV). El epóxido de tetra-hidro-antraquinona no es efectivo para producir peróxido de hidrógeno. Se desarrolla en la solución de trabajo a medida que la solución de trabajo es recirculada a través del proceso. Finalmente, se debe convertir al compuesto de trabajo o removerse para mantener la composición de la solución de trabajo dentro de los límites prescritos.

Se han descrito numerosos procesos para regenerar la solución de trabajo. Por ejemplo, Sprauer, patente de E.U.A. No. 2,739,875, describe la regeneración de la solución de trabajo calentándola ya sea con alúmina activada o con magnesia activada. Logan, patente de E.U.A. No. 3,912,766, describe que una solución de trabajo degradada puede ser regenerada sometiendo la solución a por lo menos dos diferentes agentes de regeneración que difieren por lo menos en una característica importante. Los tratamientos sugeridos incluyen alúmina activada para la fase hidro (reducida), e hidróxido de sodio acuoso para la fase neutra (oxidada). Shin, patente de E.U.A. No. 3,965,251, describe la regeneración de una solución de trabajo poniéndola en contacto a 130°C o superior con un metal de platino y un compuesto olefíníco, cuyo compuesto hidrógeno es gaseoso a la temperatura de operación. Ochoa, patente de E.U.A No. 4,566,998, describe un proceso para la regeneración de una solución de trabajo oxidada e hidrogenada, mixta, con una alúmina alcalina, activada conteniendo óxido de sodio a 145°C. Aunque el epóxido puede ser convertido de regreso a un compuesto de trabajo, estas conversiones no son cuantitativas; usualmente existe una pérdida significativa del compuesto de trabajo. Ya que la antraquinona es costosa, esta pérdida es un gasto significativo en el proceso. Además, el epóxido usualmente es convertido al compuesto de trabajo en la fase hidro o fase reducida (después de hidrogenación), pero la deshidrogenación de la tetra-hidro-antraquinona a la antraquinona usualmente se presenta en la fase neutra, u oxidada (después de la hidrogenación), de manera que es necesario tratar ambas fases del proceso. De esta manera, existe la necesidad de un mejor método para convertir epóxido de tetra-hidro-antraquinona a un compuesto de trabajo y que, preferiblemente, también convierta la tetra-hidro-antraquinona a la antraquinona correspondiente, de manera que solamente es necesario tratar una fase del proceso.

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La invención es un proceso para la regeneración de una solución de trabajo utilizada en la preparación de peróxido de hidrógeno, en donde el epóxido de tetra-hidro-antraquinona es convertido al compuesto de trabajo utilizando un catalizador de boehmita. Más particularmente, la invención se refiere a un proceso para la regeneración de una solución de trabajo utilizada en la preparación de peróxido de hidrógeno, la solución de trabajo comprende el compuesto de trabajo, un solvente, y epóxido de tetra-hidro-antraquinona, el proceso comprende poner en contacto la solución de trabajo con un catalizador que comprende de 5% a 100% de boehmita a una temperatura de 25°C a 150°C, por lo que por lo menos una porción del epóxido de tetra-hidro-antraquinona es convertida a un compuesto de trabajo. Como resultado de este tratamiento, por lo menos parte del epóxido de tetra-hidro-antraquinona es convertida al compuesto de trabajo. Además, parte de la tetra-hidro-antraquinona es deshidrogenada a la alquilantraquinona. El método preferiblemente es realizado en la fase hidro, es decir, después de la reducción de la solución de trabajo, pero antes de la oxidación de la solución de trabajo.

Solución de Trabajo La solución de trabajo comprende el compuesto de trabajo y el solvente. El compuesto de trabajo incluye la alquilantraquinona, así como aquellos productos formados a partir de la alquilantraquinona durante los pasos de reducción y oxidación que son efectivos para la producción de peróxido de hidrógeno. Los productos de reacción que no son efectivos para producir peróxido de hidrógeno no son considerados como parte del compuesto de trabajo. Aunque el rendimiento químico del peróxido de hidrógeno por ciclo es alto, estos productos de reacción, conocidos como insertos, se desarrollan en la solución de trabajo a medida que la solución de trabajo es recirculada a través del proceso. Finalmente, estos compuestos deben ser ya sea convertidos al compuesto de trabajo o removidos para mantener la composición de la solución de trabajo dentro de sus límites prescritos. Las alquilantraquinonas adecuadas para usarse como el compuesto de trabajo son substituidas con un grupo alquilo, de preferencia un grupo alquilo de uno a seis átomos de carbono, en una posición inmediatamente adyacente al anillo de quinona (es decir, la posición 2, 3, 6 o 7). Estas incluyen 2-etilantraquinona, 2-¡so-propilantraquinona, 2-sec-butilantraquinona, 2-ter-butilantraquinona, 2,5-butilantraquinona, 2-sec-amilantraquinona, 2-metilantraquinona y 1 ,3-dimetilantraquinona, así como otras alquilantraquinonas conocidas en el campo de peróxido de hidrógeno. Las alquilantraquinonas preferidas son 2-etilantraquinona, 2-ter-butilantraquinona y 2-amilantraquinona. Una alquilantraquinona muy preferida es 2-etilantraquínona.

Durante los pasos de reducción y oxidación, la antraquinona puede sufrir un número de reacciones secundarias. La reducción de uno de los anillos aromáticos produce 5,6,7,8-tetra-hidro-antraquinona (III). La tetra-hidro-antraquinona también es efectiva para producir peróxido de hidrógeno y se considera como parte del compuesto de trabajo. La capacidad máxima de la solución de trabajo para un proceso de flujo continuo es limitada por la solubilidad del compuesto de trabajo ya sea en su estado reducido u oxidado. La solubilidad, en parte, depende del substituyente alquilo en la alquilantraquinona y el sistema de solvente. Típicamente, la solubilidad máxima del compuesto de trabajo es una mezcla eutéctica de la alquilantraquinona y la tetra-hidro-antraquinona. Por lo tanto, para una operación óptima del proceso, la composición de la solución de trabajo debe ser mantenida dentro de límites prescritos. El solvente debe tener un alto coeficiente de partición para el peróxido de hidrógeno con agua, de manera que el peróxido de hidrógeno puede ser eficientemente extraído. Debe ser químicamente estable a la condición del proceso, insoluble o casi insoluble en agua, y un buen solvente para la alquilantraquinona tanto en sus formas oxidada como reducida. Por razones de seguridad, el solvente debe tener un alto punto de Inflamabilidad, debe tener una baja volatilidad, y ser no tóxico. Se pueden utilizar solventes mixtos para mejorar la solubilidad del compuesto de trabajo antraquinona tanto en su forma hidrogenada (reducida), es decir, la forma hidroquinona, como su forma oxidada (neutra), es decir, la forma quinona. Los solventes típicos utilizados en soluciones de trabajo se establecen por Glasselmann, patente de E.U.A. No. 3,767,778, incorporada aquí por referencia, e incluyen benceno, alquil benceno, 1 -metil-naftaleno, xileno, anisol y ter-butiltolueno como solventes de quinona, y alcoholes de C7-C1 , acetato de metil ciclohexilo, di-iso-butil carbinol, esteres de ácido fosfórico, y ureas tetra-substituidas como los solventes de hidroquinona. La tetra-hidro-antraquinona es el aparente precursor del epóxido de tetra-hidro-antraquinona (IV). El epóxido de tetra-hidro-antraquinona no es efectivo para producir peróxido de hidrógeno, de manera que su formación da como resultado una pérdida del compuesto de trabajo. Aunque solamente una pequeña cantidad de epóxido de tetra-hidro-antraquinona se forma por ciclo, el epóxido de tetra-hidro-antraquinona se acumula a medida que la solución de trabajo es recirculada muchas veces. Finalmente, debe ser ya removida o regenerada al compuesto de trabajo para mantener la composición de la solución de trabajo dentro de los límites prescritos.

La solución de trabajo también contiene otros productos formados a través de la reacción secundaria de la antraquinona y tetra-hidro-antraquinona, tal como la 1 ,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-antraquinona (V), la cual no es efectiva para producir peróxido de hidrógeno.

Boehmita La boehmita (hidróxido de óxido de a-alúmina) (CAS 1318-23-6), Alo(OH), es un compuesto de existencia natural del aluminio. Aunque algunas veces denominada como "monohidrato de aluminio", generalmente se cree que es hidróxido óxido de aluminio. A temperatura y presiones más bajas, la boehmita es la forma cinéticamente favorecida del hidróxido de óxido de aluminio. Aproximadamente por arriba de 275°C, la boehmita es convertida a diaspora (hidróxído de oxido de ß-aluminio), otra forma de hidróxido de óxido de aluminio. La diaspora se convierte a óxido de aluminio a temperaturas más altas. La boehmita es el constituyente principal de depósitos de bauxita de Europa. La transformación hidrotérmica de gíbbsita (trihidróxido de a-aluminio) a temperaturas por arriba de 150°C es un método común para la síntesis de boehmita bien cristalizada. La boehmita puede ser precipitada a temperaturas por arriba de 100°C a partir de licores de aluminato cáustico utilizados en el proceso de Bayer para la producción de alúmina a partir de bauxita. Un proceso para la producción de cristales finos de boehmita tabular a partir del licor del proceso de Bayer se describe, por ejemplo, por Brown, en la patente de E.U.A. No. 4,946,666. La boehmita típicamente es utilizada como un pigmento o llenador en aplicaciones de papel, pintura y tinta y normalmente es considerada como meramente un precursor de alúmina activada. La boehmita debe ser calentada a más de 300°C antes de convertirla a una alúmina activada, tal como ?-alúmina, d-alúmina, ?-alúmina, o a-alúmina, la cual es útil como un catalizador. De esta manera, es inesperado que la boehmita convierta el epóxido de tetra-hidro-antraquinona al compuesto de trabajo. El óxido de aluminio que contiene la boehmita puede ser utilizado para la reacción de deshidrogenación. Sin embargo, si se utiliza una mezcla física de óxido de aluminio y boehmita, la boehmita puede separarse del óxido de aluminio y tapar el proceso.

Proceso de Fabricación El compuesto de trabajo es típicamente reducido a la fase hidro en un hidrogenador. La reducción típicamente se lleva a cabo a una presión parcial de hidrógeno ligeramente elevada, por abajo de 100°C, típicamente alrededor de 40°C a 50°C. El grado de hidrogenación (conversión de quinona a hidroquinona) puede ser menor que 100%, por ejemplo, alrededor de 50% a 80%, para reducir al mínimo la formación de productos de reacción secundarios. Para incrementar al máximo la economía del proceso, el rendimiento reducido del peróxido de hidrógeno por ciclo causado por la hidrogenacíón parcial debe ser equilibrado contra la pérdida del compuesto de trabajo ocasionada pro cantidades más altas de hidrogenacíón. El catalizador debe ser activo, selectivo, estable y tener una vida larga. El níquel Raney, el catalizador original, es activo, pero es pirofórico y ocasiona una excesiva hidrogenación de anillo. El paladio, el cual debe ser utilizado como negro de paladio, como un tamiz de cable, o soportado en un portador para una lechada o lecho fijo, evita los problemas asociados con níquel Raney. La fase hídro (solución de trabajo hidrogenada), libre de catalizador, es oxidada con un gas que contiene oxígeno en una reacción no catalizada para formar peróxido de hidrógeno y reformar la antraquinona. Típicamente se utiliza aire como la fuente de oxígeno. El peróxido de hidrógeno puede ser extraído con agua de la solución a partir del paso de oxidación utilizando técnicas de extracción bien conocidas por aquellos expertos en la técnica. La boehmita puede ponerse en contacto con la solución de trabajo a través de cualquier medio conveniente, tal como en un lecho de fluido o en una torre de contracorriente. El contacto puede lograrse continua o intermitentemente tratando toda la corriente de la planta, tratando una porción en una corriente lateral, o por lotes retirando una porción de la solución de trabajo. Un procedimiento preferido implica tratar continuamente una porción, por ejemplo, aproximadamente 10%, de la solución de trabajo en una corriente lateral. De esta manera, el desarrollo del epóxido en la solución de trabajo es evitado y la composición de la solución de trabajo puede ser mantenida. El contacto puede ser realizado de aproximadamente 25°C a aproximadamente 150°C. El contacto puede ser realizado ya sea en la fase neutra (después de la extracción del peróxido de hidrógeno, pero antes de la hidrogenación), la fase hidro (después de la hidrogenación), o ambas. El contacto en la fase hidro incrementa la concentración de la tetra-hidro-antraquinona y, de esta manera, ayudar a mantener la relación preferida de la tetra-hidro-antraquinona a antraquínona. Consecuentemente, se prefiere que la solución de trabajo en la fase hidro sea conducida con boehmita.

APLICABILIDAD INDUSTRIAL Este proceso de la invención convierte epóxido de tetra-hidro-alquilantraquinona al compuesto de trabajo durante la fabricación de peróxido de hidrógeno. El peróxido de hidrógeno es ampliamente utilizado como un agente oxidante no contaminante y así como en la fabricación de otros compuestos de peroxígeno, tales como ácido Caro (ácido peroximonosulfúrico), percarbonato de sodio, perborato de sodio, y ácidos percarboxílicos tales como ácido peroxiacético. Las propiedades ventajosas de la invención pueden ser observadas haciendo referencia a los siguientes ejemplos, los cuales ilustran, pero no limitan, la invención.

EJEMPLOS Aunque la invención no depende de ninguna teoría particular de operación, es conveniente explicar la invención en términos de un esquema de reacción en donde el epóxido de tetra-hidro-alqullantraquinona (IV) es convertido a un compuesto de trabajo en pasos. En el primer paso, el anillo epoxi es abierto a través de hidrogenación para formar el alcohol (VI) correspondiente. En un paso subsecuente, el alcohol es deshidratado a la tetra-hidro-alquilantraquinona (III).

Aunque la invención ha sido ilustrada utilizando 2-etilantraquinona y sus derivados, cualquier alquilantraquinona útil para la producción de peróxido de hidrógeno puede ser utilizada en la práctica de la invención.

Glosario EAQ 2-etilantraquinona (I; R = C2H5) H4EAQ tetrahidro-2-etilantraquinona (III; R = -C2H5) H4EAQ-EO epóxido de tetrahidro-2-etilantraquinona (IV; R -C2H5) EA alcohol formado a través de la hidrogenación catalítica de epóxido de tetrahidro-2- etilantraquinona (VI) Todas las concentraciones son en peso a menos que se indique otra cosa.

EJEMPLO 1 Este ejemplo muestra la preparación de EA, el alcohol (VI) formado a través de hidrogenación catalítica de epóxido de tetrahidro-2-etilantraquinona. Una muestra del epóxido de tetrahidro-etilantraquinona (H4EAQ-EO) se disolvió en metanol y se hidrogenó en presencia de paladio sobre un catalizador de sulfato de bario para producir el alcohol formado abriendo el anillo epoxi. La hidrogenación se realizó a -5°C y a aproximadamente 1 atmósfera de hidrógeno. El producto resultante puede ser lavado con hexano para producir un producto relativamente puro que contiene una pequeña cantidad de H4EAQ. Los catalizadores distintos al paladio sobre sulfato de bario no produjeron el producto deseado en rendimientos aceptables.

EJEMPLO 2 Este ejemplo muestra que la boehmita convierte más del 37% del alcohol epóxico (EA) al compuesto de trabajo (EAQ + H4EAQ), un porcentaje mayor que cualquier otro de los compuestos que contienen alúmina examinados. EA se hizo hasta como un 1% en peso de solución de abastecimiento en un solvente consistiendo de 79% de n-heptano y 20%o de fosfato de tri-octal. Una serie de alícuotas de 25 mi de la solución de abastecimiento se hizo reaccionar en un reactor mixto de regreso de laboratorio con diferentes catalizadores durante 4 horas a 70°C. Cada muestra se analizó a través de cromatografía de líquido para identificar el alcohol (EA) restante, así como la etilantraquinona (EAQ) y la tetrahidro-etilantraquinona (H4EAQ) formada. Los resultados se muestran en el Cuadro 1.

CUADRO 1 Efecto del Catalizador en la Formación de Alcohol Epóxico3 CATALIZADOR % de EA % de EAQ % de H4EAQ Boehmita0 1 73 14.43 23.02 Gama Alúmina0 62.31 0.60 7.63 Alúmina neutra0 55.47 0.00 3.54 Alúmina básica0 58.00 0.61 7.42 Alúmina acida0 70.56 0.19 4.26 Hidróxido de aluminio 100 0.00 0.00 Kaolín0 100 0.00 0.00 Bayeritad 100 0.00 0.00 Alúmina de grado desecante6 80 0.56 1.23 Zeolita (Mezcla)6 Óxido de aluminio 99% alfaß 83 0.33 Alúmina 103 El' 25 0.47 2.48 a Después de 4 horas a 70°C. De Discovery Alumina. c De Aldrích Chemical Company. d De LaRoche. e De Sigma. f De Universal Scientific.

EJEMPLO 3 Este ejemplo muestra la conversión del alcohol epóxico (EA) a compuestos de trabajo (EAQ + H4EAQ) como una función del tiempo utilizando boehmita y gama-alúmina como catalizadores. El procedimiento del Ejemplo 2 se repitió utilizando boehmita y gama-alúmina como catalizadores. Las muestras fueron analizadas en varios tiempos. Los resultados se muestran en los Cuadros 2 y 3.

CUADRO 2 Catalizador de Boehmita TIEMPO (horas) % de EA % de < EAQ % de H4EAQ 0 100 0.5 15.9 0. 24 4.76 1 14.9 0. 51 10.3 2 10.6 2. 69 17.07 4 4.9 9. 23 23 83 8 2.8 23 .76 16.08 24 0.7 32 45 13.29 CUADRO 3 Gama-Alúmina TIEMPO (horas) % de EA % de EAQ % de H4EAQ 0 100 -- 1 43.0 0.25 1.54 2 47.0 0.23 2.07 4 59.4 0.32 3.30 8 62.3 0.60 4.40 24 43.2 2.62 15.74 EJEMPLO 4 Ya que están disponibles grados comerciales de boehmita solamente como polvos finos, este experimento fue realizado para determinar si la alúmina puede ser mezclada con cantidades variables de boehmita y utilizarse en una forma granulada. Los catalizadores se hicieron agregando boehmita a un substrato de alúmina en cantidades variables, extruyendo la mezcla, secando el producto extruído, y tamizando el producto extraído a una tamaño de 8 x 20 mallas. Las muestras fueron evaluadas determinando el porcentaje de reversión de una solución al 1% del H4EAQ-EO a H4EAQ en una solución de fosfato de trioctal al 20% y n-hexano al 79% a 60°C durante hasta 7 horas en ausencia de hidrógeno (fase neutra). Los resultados se presentan en el Cuadro 4.

CUADRO 4 BOEHMITA' % de H4EAQ-EO % de EAQ % de H4EAQ 0 56.3 11.2 0.4 5 11.0 42.3 3.7 10 45.5 20.5 19.5b 20 36.3 21.5 1.2 30 35.5 21.2 1.6 40 9.0 39.4 1.9 50 6.3 40.5 2.7 100 0.0 65.0 0.1 Mezcla física de boehmita y alúmina DD-6 (Discovery). Este valor probablemente es incorrecto.

Esto resultados son sorprendentes ya que el producto primario después de 420 minutos (7 horas)no es H4EAQ sino que EAQ, sugiriendo que el hidrógeno necesario para abrir el anillo epoxi puede ser provisto deshidrogenando la H4EAQ.

EJEMPLO 5 Este ejemplo muestra la reversión catalizada por boehmita de H4EAQ y H4EAQ-EO a EAQ en la fase neutra, es decir, después de la extracción del peróxido de hidrógeno, pero antes de la hidrogenación. Se observó una completa reversión de H4EAQ-EO en casi un experimento. Además, en cada experimento, una parte de la H4EAQ-EO se convirtió a EAQ. El procedimiento del Ejemplo 4 se repitió utilizando una planta de fase neutra trabajando en solución, a partir de la cual el peróxido de hidrógeno ha sido extraído. Los resultados se presentan en el Cuadro 5.

CUADRO 5 INICIAL INICIAL % DE % DE % EAQ % DE % DE % EAQ % DE BOEHMITA H4EAQ-EO H4EAQ H4EAQ-EO H4EAQ 0.61 3.33 8.9 0 5.13 7 63 0.61 3.25 8.9 0 5.05 7.41 0.47 3.25 8.9 0.19 5.93 7.57 0.47 3.18 8.9 0 5.18 7.07 40 0.47 3.18 8.9 0 4.90 7.37 50 0.74 3.34 8.8 0 5.16 7.41 EJEMPLO 6 Este ejemplo ilustra que un catalizador conteniendo 20% de boehmita es más efectivo para convertir epóxido de tetra-hidro-alquilantraquinona a un compuesto de trabajo en la fase hidrogenada que en la fase neutra. Se pusieron en contacto muestras (25 mi) de solución de trabajo de planta tanto en la fase hidrogenada como en la fase neutra con 1 y 2 g de un catalizador de 20% de boehmita, preparado como se describió anteriormente, a 70°C en un reactor de mezclado de retroceso. Los resultados se presentan en el Cuadro 6.

CUADRO 6 1 g de Catalizador - Fase Neutra TIEMPO (hr) % EA ,% EAQ % H4EAQ % Total' % Quinona 0 0.62 4.31 6.17 10.48 11.10 3 0.66 , 4.84 7.41 12 25 12 91 6 0 65 4.77 7 28 12 05 12.70 24 0.55 4.95 7.60 12.55 12.55 _ _ _.^_ - % de EAQ + % de H4EAQ % de EA + % de EAQ + H4EAQ 2 g de Catalizador - Fase Neutra TIEMPO (hr) % EA % EAQ % H4EAQ % Total8 % Quinona 0 0.62 4 31 6.17 10.48 11 10 3 0.58 4 80 742 12.22 12.80 6 0.50 4.83 7 37 12.20 12.70 24 0.00 5.08 7.29 12.37 12 37 % de EAQ + % de H4EAQ % de EA + % de EAQ + H4EAQ 1 g de Catalizador - Fase Hidro TIEMPO (hr) % EA % EAQ % H4EAQ % Total % Quinona 0 0.55 4.66 7.60 12.26 12.81 3 0.00 4.78 8.25 13.03 13.03 6 0.00 4.67 8.16 12.83 12.83 24 0.00 4.77 8.42 13.19 13.19 a % de EAQ + % de H4EAQ % de EA + % de EAQ + H4EAQ 2 g de Catalizador - Fase Hidro TIEMPO (hr) EA % EAQ % H4EAQ % Total % Quinona 0 0.53 4.79 7.63 12.22 12.75 3 0.00 4.71 8.39 13.10 13.10 6 0.00 4.70 8.36 13.06 13.06 24 0.00 4.40 7.86 12.26 12.26 % de EAQ + % de H4EAQ % de EA + % de EAQ + H4EAQ Con 1 g del catalizador en la solución de trabajo de fase neutra, existió solamente una pequeña reducción en la concentración de EA. Con 2 g del catalizador en la solución de trabajo de fase neutra, se removió completamente EA en 24 horas. Sin embargo, ya sea con 1 g o 2 g del catalizador en fase hidro, se presentó una completa remoción de EA en menos de 3 horas. Habiendo descrito la invención, ahora se presentan las siguientes reivindicaciones y sus equivalentes.

Claims (14)

REIVINDICACIONES

1.- Un proceso para la regeneración de una solución de trabajo utilizada en la preparación de peróxido de hidrógeno, la solución de trabajo comprendiendo un compuesto de trabajo, un solvente, y un epóxido de tetrahidro-alquilantraquinona, el proceso comprende poner en contacto la solución de trabajo con un catalizador que comprende de 5% a 100% de boehmita a una temperatura de 25°C a 150°C, por lo que al menos una porción del epóxído de tetrahidro-alquilantraquinona es convertida a un compuesto de trabajo.

2.- El proceso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el compuesto de trabajo comprende una 2-alquilantraquinona.

3.- El proceso de acuerdo con la reivindicación 2, en donde la 2-alquilantraquinona se selecciona del grupo que consiste de 2-etilantraquinona, 2-ter-butilantraquinona y 2-amiiantraquinona.

4.- El proceso de acuerdo con la reivindicación 2, en donde la solución de trabajo está en la fase hidro.

5.- El proceso de acuerdo con la reivindicación 4, en donde la 2-alquilantraquinona se selecciona del grupo que consiste de 2-etilantraquinona, 2-ter-butilantraquinona y 2-amilantraquinona.

6.- El proceso de acuerdo con la reivindicación 2, en donde la solución de trabajo está en la fase neutra.

7.- El proceso de acuerdo con la reivindicación 6, en donde la 2-alquilantraquinona se selecciona del grupo que consiste de 2- etílantraquinona, 2-ter-butilantraquinona y 2-amilantraquinona.

8.- Un proceso para la regeneración de una solución de trabajo utilizada en la preparación de peróxido de hidrógeno, el proceso comprende (a) reducir catalíticamente una solución de trabajo, la solución de trabajo comprendiendo el compuesto de trabajo, un solvente, y un epóxido de tetrahidro-alquilantraquinona; (b) oxidar la solución de trabajo con un gas conteniendo oxígeno para formar peróxido de hidrógeno; y (c) remover el peróxido de hidrógeno de la solución de trabajo; en donde al menos una porción de la solución de trabajo se pone en contacto con un catalizador que comprende de 5% a 100% de boehmita a una temperatura de 25°C a 150°C, por lo que al menos una porción del epóxido de tetrahidro-alquilantraquinona es convertida a un compuesto de trabajo.

9.- El proceso de acuerdo con la reivindicación 8, en donde la solución de trabajo comprende 2-alquilantraquinona.

10.- El proceso de acuerdo con la reivindicación 8, en donde la 2-alquilantraquinona se selecciona del grupo que consiste de 2-etilantraquinona, 2-ter-butilantraquinona y 2-amilantraquinona.

11.- El proceso de acuerdo con la reivindicación 9, en donde la solución de trabajo está en la fase hidro.

12.- El proceso de acuerdo con la reivindicación 11, en donde la 2-alquilantraquinona se selecciona del grupo que consiste de 2-etilantraquinona, 2-ter-butilantraquinona y 2-amilantraquínona.

13.- El proceso de acuerdo con la reivindicación 9, en donde la solución de trabajo está en la fase neutra,

14.- El proceso de acuerdo con la reivindicación 13, en donde la 2-alquilantraquinona se selecciona del grupo que consiste de 2-etílantraquínona, 2-ter-butílantraquínona y 2-amilantraquinona.