MXPA99006386A - Composiciones alcoholicas acuosas concentradas fluidas de alquilamidopropilbetainas de aceite de coco o aceite de palmera - Google Patents
Composiciones alcoholicas acuosas concentradas fluidas de alquilamidopropilbetainas de aceite de coco o aceite de palmeraInfo
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Abstract
Se describen soluciones acuoso-alcohólicas de alquilamidopropilbetaínas de aceite de coco o aceite de palmera con un contenido de betaína mayor del 50%, que son fluidas, estables y bombeables y que ocupan una zona bien definida de su diagrama ternario de betaína/agua/etanol;se preparan por síntesis y cuaternización de la amidoamina directamente en el medio de solvente en el cual se definen.
Description
COMPOSICIONES ALCOHÓLICAS ACUOSAS CONCENTRADAS FLUiDAS
DE ALQUILAMÍDOPROPILBET AÍNAS DE ACEITE DE COCO O ACEITE DE
PALMERA
MEMORIA DESCRIPTIVA
La invención se refiere a soluciones concentradas alcohólicas acuosas, de baja viscosidad, claras y relativamente incoloras que son estables por encima de una escala de temperatura entre 5 y 50°C y que contienen al menos 50% por peso de alquilamidopropilbetaína correspondiente a la fórmuia general (I):
(I) en donde R-i representa el radical alquilo de una fracción natural de ácidos grasos del tipo de aceite de coco o de palmera que son, aproximadamente, ácidos grasos saturados con aproximadamente 40-50% de ácido láurico y 15-20% de ácido mirístico (en la descripción que se da más adelante en este documento se referirán simplemente como betaína). Las soluciones tienen estas cualidades solamente si su composición se elige precisamente en una región del diagrama de betaína/etanol/agua estandarizada a 100 en base al peso después de la corrección del NaCI presente.
Las betaínas correspondientes a la fórmula general (!) son agentes tensioactivos anfotéricos que son muy bien tolerados por ia piel, que tienen excelentes propiedades limpiadoras y espumantes que son totalmente adecuadas para constituir toda una variación de composiciones de agentes tensioactivos, tales como agentes para lavado, agentes limpiadores (productos líquidos para lavar a mano), composiciones para el cuidado del cabello
(champúes) y composiciones para el cuidado del cuerpo (gel para baño y burbujas para baño). La preparación de este tipo de betaína se describe en muchos documentos y los expertos en la técnica conocen bien ¡os procedimientos de su preparación; por ejemplo en la patente de E.U.A. 3.225.074 (American Cyanamid). Consiste en hacer reaccionar un ácido graso o una fracción de un ácido graso con N, N-dimetilo-1 ,3-propanediamina (DMAPA) entre 140 y 200°C, y después cuaternizar la amidoamina terciaria obtenida, de la fórmula general (II):
(II)
con ácido monocloroacético, en presencia de una sal alcalina o la sal correspondiente de este ácido, la reacción de cuatemización que se lleva a cabo generalmente en un medio acuoso. El cloruro alcalino, que muy a menudo es cloruro de sodio, se obtiene como un producto secundario en la reacción, y generalmente se deja en una solución acuosa de betaína. Se venden estas betaínas acuosas en una concentración en la región del 30% por peso. Se han hecho intentos frecuentes para preparar industrialmente soluciones de betaína que son lo, más posible concentradas así como fluidas, por razones muy entendibles para reducir los costos de transportación y de almacenaje, sin embargo, sacrificando la facilidad en su manejo. Los expertos en la técnica saben que cuando aumenta la concentración de una solución tensioactiva acuosa, su viscosidad también aumenta. Sin embargo, ciertos autores han intentado concentrar por medio de evaporación bajo presión reducida, soluciones de betaína obtenidas conforme a los procedimientos usuales, pero su viscosidad se incrementa rápidamente y se vuelven pastosas a temperaturas aproximadas de 40°C por peso de betaína, y después continúan solidificándose conforme el agua se retira de éstas: no es posible obtener soluciones concentradas por esta vía. Sin embargo, se ha informado en la EP 0.302.329 (Th. Goldschmidt) que fue posible circunvenir parcialmente esta dificultad ajustando el pH de la solución entre 1 y 4.5 con un ácido inorgánico (ácido hidroclórico, sulfúrico o fosfórico). Por lo tanto, los autores obtuvieron soluciones que contenían de 43 a 44% por peso de betaína (o 53 a 54% sólidos) con una viscosidad en la región de 1000 mPa.s a 25°C. Sin embargo, los problemas de corrosión durante el almacenaje y la transportación, junto con un pH atípico de estas soluciones de betaína, limitan su uso y, aun más, se gelifican bajo 16°C.
Otro método es aquel utilizado para obtener betaína en polvo, al rociar soluciones fluidas a menos del 30%. Se puede pensar en redisolver estos polvos en solventes adecuados, pero se afecta el procedimiento de redisolver estos polvos es alterado por la formación de grumos o pastas gelificadas que son virtualmente imposibles de redisolver, cuando el polvo se pone en contacto con el solvente, o al menos no dentro de los tiempos razonables que son compatibles con la actividad industrial. La solicitud de la patente internacional WO 95/12856 (Henkel) describe y reivindica un procedimiento para fabricar agentes tensioactivos de tipo betaína con un bajo contenido en sal (0.98 a 1.01 % de NaCI residual) por cuaternización de aminas terciarias y/o amidoaminas terciarias con monocloroacetato de sodio en una mezcia alcohólica acuosa compuesta de 5 a 10% en peso de agua y 35 a 50% en peso de etanol y/o isopropanol, esta reacción seguida de la remoción de la fracción de sal precipitada, de la remoción total del solvente y del reajuste del agua en el medio de la reacción para llevar la solución a la concentración deseada del material activo, en este caso 30%. La proporción en peso de agua/etanol reivindicada por los autores es típica para un procedimiento destinado para remover el NaCI formado durante la reacción. Una composición de este tipo constituyó la materia de la patente de E.U.A. 4.705.893 (KAO), representada por una zona pentagonal del diagrama ternario de betaína/agua/etanol definido por las coordenadas triangulares (80/10/10), (80/15/5), (40/55/5), (40/27.5/32.5) y (52.5/10/37.5). Ambos casos implican procedimientos cuyo objetivo esencial es obtener soluciones tensioactivas anfotéricas no concentradas, totalmente acuosas con contenidos bajos en sal. Los expertos en la materia están familiarizados con la idea de la posible existencia de dominios de fases de fluidos en un sistema anfotérico tensioactivo/agua/solvente. Esta idea se persigue en WO 95/14076 (Albright y
Wilson), en realidad sin ningún adiestramiento en concreto fuera de los ejemplos individuales reportados en esa publicación, los cuales se acercan a las condiciones del presente problema, principalmente, ías composiciones de amidopropübetaína de coco o sal de lauril-amidopropilbetaína, disuelta en un solvente mezclado del tipo agua/glicol. El problema que todavía persiste es obtener soluciones de alquilobetaína de aceite de coco o de palmera que estén lo mas concentradas posibles, por ejemplo, al menos 50% en peso, claras y relativamente incoloras, fluidas y bombeables, (con una viscosidad menor de 1000 mPa.s), estables entre 5 y 50°C por períodos prolongados, para reducir los costos de empaque, transportación y almacenaje, fácilmente manipulables, y que se puedan formular en su estado dado con otros agentes tensioactivos, por ejemplo sulfatos de éter alquílico, alcanolamidas u otros materiales reiniciantes que forman parte, en particular, de las fórmulas para jabones líquidos, champúes, gel para baño y otras preparaciones cosméticas. La presente invención provee una solución a este problema técnico, que consiste en preparar la alquilbetaína en presencia de pequeñas cantidades de etanol, siempre y cuando, sin embargo, el sistema se mantenga limitado a una región muy estrecha y precisa del diagrama de fase como se definirá ahora. El cálculo se determina en composiciones ternarias de betaína/agua/etanol, representadas en el diagrama temiario en coordenadas reducidas. B*= [betaína/(betaína + agua+etanol)]-102 W*=[agua/(betaína+agua+etanol)]-102 E*=[etanol/(betaína + agua+etanol)]-102
donde la betaína tiene eí sentido de y se mide como, Betaína = sólidos - NaCI, en donde la relación de asa al 100% se aplica para la composición B*+W*+E*=100, todas las magnitudes de betaína, sólidos, agua, etanol y NaCI se han expresado en base al peso, las magnitudes reducidas de B*, W*, y E* aparecen como % en peso . Con esta definición, la betaína considerada es una betaína de partida, por ejemplo, una que consiste de alquilamidobetaína como corresponde a la fórmula I, con algunos residuos del reactor y algunos productos secundarios de la reacción no excediendo el 3% por peso (consulte el ejemplo 1 ). Las composiciones de la invención son aquellas que obedecen las siguientes relaciones: 55% < B* < 62% E* > 21% 37% < W*/W* + E* < 50% En las composiciones de la invención, el NaCI está presente a un nivel máximo de 4.5% en peso, más allá del valor en el cual estas composiciones se vuelven incontrolables, por precipitación de la sal. Las composiciones de acuerdo a la invención resisten un almacenamiento prolongado por períodos de al menos 3 meses, en el curso del cual no se observa ninguna gelificación, separación de ios componentes de la mezcla, precipitación de sales ni algún cambio apreciable en el color o la claridad, en la proporción de temperatura de entre 5 y 50°C. Estas soluciones también tienen la ventaja de ser relativamente no espumantes en el estado concentrado, lo que provoca que sean más fáciles de manipular. Otra ventaja radica en el hecho de que estas soluciones concentradas son suficientemente resistentes a la invasión microbiana, de tal forma que no sería necesario añadir agentes conservadores. Estas características hacen que estas soluciones sean particularmente adecuadas para la elaboración de composiciones cosméticas. Otra materia de la presente invención se refiere al procedimiento para elaborar estas soluciones concentradas, que consiste en preparar las dimetilamidopropilamidas intermedias de aceite de palmera o de coco y en cuaternizarlas con ácido monocloroacético en presencia de hidróxido de sodio o de monocloroacetato de sodio directamente en el medio del solvente elegido, por ejemplo, obedeciendo la regla de la composición: E* > 21% 37% < W*/W*+E* < 50% que se definió anteriormente. Los ejemplos y los contraejemplos que siguen permitirán el mejor entendimiento de la presente invención.
EJEMPLO 1
Elaboración de una betaína de coco que contiene aproximadamente 59.2% en peso de betaína, por ejemplo, 63.3% de sólidos, cuyas coordenadas reducidas B*/W*E* en el diagrama de fase son 61.7/15.4/22.9 (% en peso). 1 /a-Preparación de la amidoamina de coco (PMp= 208 g) Se cargan 731 kilos de ácido graso de coco, derretidos a 50°C en un reactor. Se hace burbujear el reactor y sus contenidos con nitrógeno y se llevan a 190°C. Se añaden 366 kg de dimetilaminopropilamina (DMAPA) por más de 4 horas por medio de un tubo de inmersión, se retira el agua de destilación continuamente. Se mantiene la mezcla a 190°C bajo una corriente de nitrógeno hasta que el producto de la reacción muestre un número ácido menor de 4.5 mg de KOH/g. Se enfría la mezcla a 150°C, se inyectan 100 kg de agua, por medio de un tubo de inmersión, durante más de una hora y se seca la mezcla resultante a 150°C mientras se hace burbujear el nitrógeno con un contenido de agua menor de 0.1%. Se enfría el sistema a 60°C, se detiene el burbujeo de nitrógeno y se vacía el reactor. Las caracteristicas comunes de la amidoamina terciaria se obtienen entonces como sigue:
1/b- Fabricación de la solución concentrada de betaína de coco Se cargan 197 kg de etanol en otro reactor a temperatura ambiental además de 169 kg de ácido monocloroacético. Se lleva la mezcla a 25°C y se añaden lentamente 473 kg de la amidoamina preparada en 1/a mientras se controla la exotermicidad para que la temperatura no exceda de 40°C. Se añaden entonces 159 kg de hidróxido de sodio al 50% aproximadamente durante una hora mientras que se mantiene la temperatura a 40°C, después de lo cual se eleva lentamente a 80°C. Se mantiene la mezcla a esta temperatura hasta que el contenido de amidoamina alcanza un valor estable de 1 %, procurando asegurarse de que el pH de una muestra de prueba prediluída a 5% en agua siga estando entre 10-10.5. Después de una hora, se enfría la mezcla a 40°C y se ajusta el pH a 6.5 con solución de 31% de HCl. La fracción de NaCI precipitada se retira por decantación, filtración o centrifugación.
Por lo tanto, se obtiene una solución de betaípa concentrada que tiene las siguientes composiciones principales:
a: 20 minutos a 105°C b: Material activo de betaína = sólidos-NaCI (incluyendo glicolato , ácido graso libre y amidoamina libre) c: B*, W* y E* son los valores en el diagrama ternario, después de corregir el contenido de NaCI y normalizando entonces a 100 por peso; y las siguientes características asociadas:
- : Rheomat 180: aguja 12; velocidad 231 (5°C)/354 (23°C)/1291 (45°C) - : Maduración a 45°C Esta es una solución fluida clara, y fácilmente bombeable que es estable entre 5 y 50°C.
CONTRAEJEMPLO 1
Las condiciones de operación del paso 1/b del ejemplo 1 se repiten, excepto por las cargas de los materiales iniciadores, las cuales fueron ajustadas para obtener una betaína de coco aproximadamente a 66.2% de betaína, por ejemplo, 68.7% sólidos, para el cual las coordenadas triangulares corregidas
B*/W7E* de Nací en el diagrama de fase son 67.8 / 14.1 / 18.1 (en peso %). Se obtiene un gel viscoso, no newtoniano, birrefringente de tipo de cristal líquido que es difícil de manipular y de formular entre 5 y 50°C
CONTRAEJEMPLO 2
Las condiciones de operación del paso 1/b del ejemplo 1 se repiten, excepto por las cargas de materiales iniciadores, que se ajustaron para obtener una betaína de coco aproximadamente a 62.6% de betaína de base, por ejemplo, 65.0% sólidos, para los cuales las coordenadas triangulares corregidas
B*/W7E* de NaCI en el diagrama de fase son 64.1/15.4/20.5 (en peso %). Una solución fluida, clara que es una fase simple en la región de temperatura ambiente (20-25°C) pero la cual, entre 5 y 15°C, sufre un cambió rápido a una mezcla de dos fases con una fase de gel viscoso birrefringente y una fase líquida sobrenadante. Es difícil de utilizar este producto heterogéneo en este estado.
CONTRAEJEMPLO 3
Se repiten las mismas condiciones de operación como en el paso 1/b del ejemplo 1 , excepto por las cargas de materiales iniciadores, que se ajustaron para obtener una betaína de coco aproximadamente al 57.5% de betaína, por ejemplo, 61.6% de sólidos, para el cual las coordenadas triangulares corregidas B*/W*/E* de NaCI en el diagrama de fase son 60/25/15
(en % en peso). Se obtiene un gel viscoso, no newtoniano, birefringente de tipo de cristal líquido que es difícil de manipular y de formular entre 5 y 50°C.
CONTRAEJEMPLO 4
Se repiten las condiciones de operación del paso 1/b del ejemplo 1 para las cargas de los materiales de partida que se ajustaron para obtener una betaína de coco aproximadamente al 47.8% de betaína, por ejemplo, 52.3% de sólidos, para el cual las coordenadas triangulares corregidas B*/W7E* de NaCI en el diagrama de fase son 50/35/15 (en % en peso). Se obtiene un gel viscoso, no newtoniano, birrefringente de tipo de cristal líquido que es difícil de manipular y de formular entre 5 y 50°C.
CONTRAEJEMPLO 5
Las mismas condiciones de operación como en el paso 1/b del ejemplo 1 se repiten, excepto por las cargas de materiales de partida, que se ajustaron para obtener una betaína de coco aproximadamente a 58.2% de betaína, por ejemplo 60% en sólidos, para los cuales se corrigen las coordenadas triangulares B*/W7E* de NaCI en el diagrama de fase y son
58.5/13.5/28.0 (en % en peso). Se obtiene una solución que se vuelve heterogénea al almacenarse a 5°C.
Claims (2)
1.- Composiciones que contienen una alquiiamidopropilbetaína, sal, agua y etanol, en la forma de soluciones fluidas que son fáciles de bombear, claras, relativamente incoloras, estables entre 5 y 50°C y tienen una viscosidad menor de 1000 mPa.s, el radical alquilo de dicha alquüamidopropilbetaína siendo la de una fracción natural de un ácido graso de tipo de aceite de coco de palmera, caracterizada además porque los componentes de betaína, agua y etanol, dados como composiciones reducidas por B* = [betaína/(betaína + agua + etanol)].102 W* = [agua/(betaína + agua + etanol)]. 102 E* = [etanol/(betaína + agua + etanol)].102 donde la betaína tiene el sentido de, y se mide como, betaína = sólidos — NaCI, se enlazan por las siguientes relaciones: 55% < B* < 62% E* > 21% 37% < W* / W* + E* < 50% que definen su campo de existencia de las composiciones siempre y cuando el contenido de sal sea menor que 4.5% en peso.
2.- Un procedimiento para obtener composiciones como se describió en la reivindicación 1 , que consiste en preparar dimetilamidopropilamidas intermedias de aceite de palmera o de coco y en cuaternizarlas con ácido monocloroacético en presencia de hidróxido de sodio o con monocloroacetato de sodio directamente en el medio solvente de agua/etanol compuestos de tal manera que den E* > 21 % 37% < W* / W* + E* < % las composiciones reducidas E* y W* tienen los significados que se dan en reivindicación 1.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9714034 | 1997-11-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
MXPA99006386A true MXPA99006386A (es) | 2000-01-21 |
Family
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