MXPA97009970A - Absorbentes novedosos de luz ultravioleta de dibenzoilresorcinol de peso molecular alto, composiciones de revestimiento, articulos y metodo de fabricacion - Google Patents

Abstract

Composiciones novedosas de dibenzoilresocinol capaces de absorber luz ultravioleta que tienen la fórmula, en donde Ar1 y Ar2 son grupos arilo monocíclicos o policíclicos, substituidos indendientemente o no substituidos, R es hidrógeno, un grupo arilo, o una cadena de alquilo lineal o ramificada que tiene menos de aproximadamente 10 carbonos, y Ar3 es un grupo arilo que lleva por lo menos un grupo hidrixilo;se proveen métodos de fabricación de las composiciones;las composiciones novedosas de dibenzoilresorcinol son derivados de dibenzoilresorcinol con puente de metileno que tienen un grupo fenol sobre el metileno de puente y son compatibles en composiciones de revestimiento para mejorar el intemperismo de substratos termoplásticos.

Description

ABSORBENTES NOVEDOSOS DE LUZ ULTRAVIOLETA DE DIBENZOILRESORCINOL DE PESO MOLECULAR ALTO, COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, ARTÍCULOS Y MÉTODO DE FABRICACIÓN CAMPO DE LA INVENCIÓN Esta invención se refiere a composiciones novedosas de dibenzo.il resorcinol capaces de absorber luz ultravioleta y a métodos de fabricación de las composiciones. Particularmente, las composiciones de dibenzoil resorcinol son de dibenzoilresorcinoles copulados con un fenol sobre un grupo metileno de puente. Más particularmente, la invención se refiere a composiciones de revestimiento que contienen las composiciones novedosas de dibenzoil resorcinol que se usan para mejorar el internperismo de resinas termoplásticas.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Los substratos termoplásticos tales como policarbonatos están caracterizados generalmente por muchas propiedades ventajosas que incluyen claridad, ductilidad alta, temperatura de de lección de calor alta, asi como estabilidad dimensional. Muchos de estos materiales son transparentes y se emplean convencionalrnente como reemplazos para vidrio en aplicaciones comerciales. Sin embargo, frecuentemente son susceptibles a degradación por luz ultravioleta. Esto da co o resultado características desfavorables incluyendo amarilleo y erosión de la superficie del ubstrato. Recientemente, se ha hecho cada vez más común emplear-substratos termopl sticos co o policarbonato para puertas de exteriores. Por lo tanto, es importante impartir propiedades de íntempepsmo al substrato. Esto se logra frecuentemente tratando la superficie del substrato con un material de revestimiento resistente a la intemperie, por lo cual el material de revestimiento contiene típicamente agentes absorbentes de luz ultravioleta. Los sistemas de revestimiento resistentes a intemperie pueden prepararse incorporando absorbentes de luz ultravioleta tales como benzotriazoles y benzo enonas, y estabilizadores de luz de amina impedida. Sin embargo, se ha descubierto frecuentemente que los compuestos absorbentes de luz ultravioleta (en la presente referidos también corno absorbentes UV), se descomponen por sí mismos por exposición a la Luz ultravioleta. La exposición prolongada a la luz del sol, humedad y condiciones térmicas cíclicas puede ocasionar amarilleo, laminación y formación de microgrietas en el material de revestimiento, disminuyendo la transparencia. Esto conduce a una degradación de las propiedades favorables del substrato termoplástico para el cual se emplearon como protección originalmente los absorbentes de UV. De esta manera, existe una necesidad en marcha de buscar compuestos absorbentes de UV nuevos y efcientee. Recientemente, se ha visto que los 4,6-dibenzoilresorcinoles (DBR) son absorbentes de UV destacados en revestimientos debido a su fotoestabilidad notable, corno se describe en las solicitud asignada comunmente y copendiente, Serie No. 08/669,899, titulada "COflTINGS USEFUL FOR ABSORBING ULTRAVIOLET LIGHT". También, se han descrito DBRs corno aditivos de volumen por Gordon y Hudson en las Patentes de E.U.A. 2,794,052 y 2,933,553, cedidas a Dow Chemical Cornpany. Sin embargo, una desventaja en las composiciones actuales de DBRs es su peso molecular relativamente bajo, es decir, peso molecular menor de, o igual a, aproximadamente 400 daltons, lo cual conduce a volatilidad durante tratamiento de los substratos termoplásticos o curación de los revestimientos. Esto puede originar fallas en el equipo de tratamiento. Los esfuerzos para aumentar el peso molecular de DBR agregando substituyentes puede dar como resultado la dilución de la efectividad del absorbente UV. Existe la necesidad de compuestos absorbentes de UV novedosos que retengan o aumenten la fotoestabilidad y efectividad del cromóforo de DBR aumentando al mismo tiempo el peso molecular del compuesto. También existe la necesidad de tener absorbentes UV con baja volatilidad.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención satisface esta necesidad proveyendo composiciones novedosas de dibenzoil resorcinol capaces de absorber luz ultravioleta y métodos de fabricar las composiciones. Las composiciones novedosas de dibenzoilresorcinol son derivados de dibenzoilresorcinol con puentes de metileno que tienen un grupo fenol sobre el metileno de puente y son compatibles en composiciones de revestimiento para mejorar el intemperisrno de los substratos termoplásticos. En esta invención, se convierte un 4, 6-dibenzoil esorcinol en un intermediario reivindicado, un acetato de metileno, que a su vez es copulado con fenoles para hacer absorbentes UV de peso molecular alto. El fenol puede ser un cromóforo absorbente de UV. El término "peso molecular alto" como se usa en la presente para los compuestos de esta invención significa un peso molecular mayor de 400 daltons. En un primer aspecto, la presente invención está dirigida a derivados novedosos de dibenzoilresorcinol con puente de metileno que tienen un grupo fenol en el metileno de puente, útiles para absorber luz ultravioleta y que tienen la fórmula (II) en donde Ari y Ar? son grupos arilo monocíclicos o policíclicos substituidos independientemente o no substituidos, R es hidrogeno, un grupo arilo, o una cadena de alquilo lineal o ramificada que tiene menos de aproximadamente 10 carbonos, y Ar3 es un grupo aplo que lleva por lo menos un grupo hidroxilo. Ar3 puede estar substituido adicionalmente con grupos hidrox lo, grupos alcoxi, grupos benzoilo, grupos benzoilo substituidos, benzotriazoles o grupos tpazma. En un segundo aspecto de la invención, los derivados novedosos de dibenzoilresorcmol con puente de rnetileno descritos antes se incorporan en composiciones de revestimiento. Las composiciones de revestimiento se definen corno revestimientos que comprenden los derivados de dibenzoilresorcinol con puente de metileno y una composición de matriz substancialmente transparente. Generalmente, el material de matriz contiene acrilicos, uretanos, melarninae o mezclas de los mismos. Otro aspecto de la presente invención, los revestimientos descritos anteriormente se aplican a la superficie de un substrato sólido produciendo así un substrato sólido revestido que tiene resistencia a la luz ultravioleta. Estos substratos solidos revestidos son referidos algunas veces como substratos para la intemperie. Además, no hay limitaciones con respecto al espesor de los revestimientos aplicados a dichos substratos sólidos. Sin embargo, son frecuentemente de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 50 µm de espesor y preferiblemente aproximadamente 3 a aproximadamente 10 µm de espesor. En la presente invención, los substratos sólidos que pueden emplearse incluyen frecuentemente substratos de polímero tales corno polímeros acrilicos q?e incluyen polirnetacrilato de metilo, poliésteres tales corno tereftalato de polietileno y tereftalato de polib?tileno, poliarnidas, poliirnidas, copolírneros de acrilonitrilo y estireno, copolírneros de estireno-acrilonitrilo-butadieno, cloruro de polivinilo, poliestireno, mezclas de poliestireno y éteres de polifenileno, butiratos, polietileno y similares. Los substratos termoplásticos pueden estar con o sin pigmentos. Además, dichos substratos sólidos pueden incluir también substratos de rnetal, superficies pintadas, vidrio, cerámicas y textiles. Sin embargo, las composiciones de revestimiento de la presente invención se emplean preferiblemente para revestir policarbonatos. Otro aspecto de la invención es ?n método de producción de los derivados novedosos de dibenzoilresorcinol con puente de metileno que tienen un grupo fenol en el metileno de puente. Parte del método incluye un paso intermedio que produce un compuesto intermedio novedoso, un acetato de metileno, que después se copula con fenoles para hacer los absorbentes UV reivindicados en la presente que tienen un peso molecular alto. El método de preparación de los derivados de dibenzoilresorcinol con puente de rnetileno comprende los pasos de: hacer reaccionar una mezcla de un 4,6-dibenzoilresorcinol y un paraldehído con un catalizador de amina secundaria y ?n disolvente de ácido carboxilico a una temperatura de por lo menos 80°C en ?n recipiente de reacción; filtrar la mezcla y separar el sólido de acetato de metileno del filtrado. En ?n segundo paso, el acetato de rnetileno se trata con un fenol, con o sin catalizador ácido agregado, para efectuar la colocación del acetato y copulación al anillo aromático del fenol. Los expertos en la materia tendrán ?n mejor y adicional entendimiento de la presente invención a partir de la descripción detallada indicada más adelante, considerada en conjunto con los ejemplos y dibujos químicos anexos y que forman parte de la especi icación.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La preparación de los derivados novedosos de dibenzoilresorcinol con puente de metileno que tienen un grupo fenol en el metileno de puente empleado en la presente invención, se logra produciendo primero ?n intermediario de acetato de metileno que tiene la fórmula (I) en donde Ari y r2 son independientemente grupos arilo monocíclicos o policiclicos substituidos o no substituidos, Ri y R2 son independientemente hidrógeno, ?n grupo arilo, o una cadena de alquilo lineal o ramificada que tiene menos de aproximadamente 10 carbonos. Este intermediario se prepara a partir de un dibenzoilresorcinol utilizando una variación de la reacción de Mannich descrita en DP 79/19,950 (CA 91:20116z). Es necesario reducir la carga de catalizador de amina de 40 moles por ciento (como se enseria en la referencia 3P) a aproximadamente 5 moles por ciento para evitar la obtención de cantidades indeseables de un derivado dietilarnina-substituido. Cuando se forma el intermediario, se forma una pequeña cantidad de un dí ero con puente de metileno corno se muestra en la fórmula (II). Este es removido fácilmente por filtración. El compuesto intermedio aislado, corno se muestra en la fórmula I, puede calentarse con un dibenzoilresorcinol adicional en solución de ácido acético en presencia de un catalizador ácido. Esto da como resultado la formación casi cuantitativa de un derivado con puente de metileno conveniente como se muestra en el esquema I.

II ESQUEMA I Las condiciones de reacción alternativas para el segundo paso también han sido descubiertas. El acetato intermediario (I) puede calentarse con un fenol en ausencia de cualquier catalizador agregado para efectuar copulación. La temperatura para el calentamiento es de aproximadamente 100-150°C en un disolvente apropiado, tal como tolueno o xileno. Este procedimiento se muestra en el Esquema II.

ESQUEMA II El alcance de las reacciones incluye todas las reacciones posibles sobre los anillos fenilo del dibenzoilresorcinol de partida (DBR). An , r2 , r3 y Am (corno se muestra anteriormente) son grupos arilo monocíclicos o policíclicos independientemente substituidos o no substituidos. Ar5 es ?n grupo arilo que lleva por lo menos un grupo hidroxilo. Ri es hidrógeno, un grupo arilo, o una cadena de alquilo lineal o ramificada que tiene menos de aproximadamente 10 carbonos. La reacción para producir el intermediario, un acetato de metileno, I, (paso 1) puede llevarse a cabo en una variedad de disolventes de ácido carboxilico tales corno, pero sin limitarse a, ácido acético, ácido propiónico, ácido hexanoico y similares. Puede usarse cualquier catalizador de amina secundaria en una cantidad efectiva para llevar a cabo la reacción. También, la reacción en el paso I se lleva a cabo en presencia de un paraldehído, tal co o paraformaldehído o paraacetaldehido. Las condiciones de temperatura aplicadas para llevar a cabo la formación del acetato intermediario (paso 1), son aproximadamente 80°C o más altas con una cantidad suficiente de tiempo para completar la reacción. El paso de copulación (paso 2) del intermediario de acetato de metileno aislado puede llevarse a cabo en muchos disolventes diferentes tales como, pero sin limitarse a, cloruro de rnetileno, ácido acético, tolueno y xileno. Este paso se lleva a cabo en presencia de un ácido mineral, tal como ácido sulfúrico, o puede completarse en un ácido orgánico usado como ?n disolvente, tal como ácido acético. La copulación también se puede efectuar en ausencia de catalizador ácido agregado. También es parte de esta invención q?e el derivado de DBR usado en el paso 2 para producir los derivados novedosos de dibenzoilresorcinol con puente de metileno que tienen ?n grupo fenol sobre el metileno de puente, está substituido di erentemente del DBR de partida en el paso 1 usado para producir el compuesto intermedio. Esto produce derivados DBR no simétricos en los derivados novedosos de dibenzoilresorcinol con puente de metileno q?e tienen un grupo fenol en el metileno de puente. Las condiciones de temperatura aplicadas para llevar a cabo el paso de copulación son de aproximadamente temperatura ambiente a reflujo, con una cantidad suficiente de tiempo para completar la reacción. También se ha descubierto q?e la reacción anteriormente mencionada puede efectuarse con cualquier fenol bajo condiciones no catalizadas. El dibenzoilresorcinol (DBR) puede considerarse ?n fenol, corno son 2-hidroxi-4-alcoxibenzofenonas; 2,2'-dihidroxi-4-alcoxibenzofenonas; 2-hidroxifenilbenzotriazoles; y 2-hidroxi-4-alcoxifenil-triazinas. Estos fenoles no sólo aumentan el peso molecular del dibenzoilresorcinol. También imparten propiedades adicionales de absorción UV, asi como modificación de la solubilidad del derivado. Se ilustra adicionalmente la preparación de los derivados novedosos de dibenzoilresorcinol con puente de rnetileno que tienen un grupo fenol en el metileno de puente de la presente invención, por medio de los siguientes ejemplos. Las estructuras moleculares de todos los productos en los ejemplos pueden confirmarse mediante estrectroscopía de resonancia magnética nuclear de protón y carbono 13, y análisis de espectro de masas.

EJEMPLO 1. Preparación de 2-(acetoxi?netil)-4,6-dibenzoilresorcinol (el compuesto intermedio de acetato de metileno mostrado en la fórmula I').

Se combinaron 63.6 gramos, 200 mmoles), paraformaldehído (9 gramos, 300 mmoles), y dietilarnina (1.0 mililitro, 10 mmoles) en aproximadamente 65 mililitros de ácido acético glacial. La mezcla se agitó y se calentó a aproximadamente 100°C durante aproximadamente 16 horas. La mezcla se filtró mientras estaba caliente para remover parte del dímero de Fórmula II' (4.3 gramos, 6.7% de rendimiento). El filtrado se diluyó con 40 mililitros adicionales de ácido acético, se enfrió y se filtró para producir el acetato de metileno mostrado en la Figura I': 52.0 gramos, 68% de rendimiento. d ' ) EJEMPLO 2 Preparación de Bis ( 2 , 6-dihidroxi-3 , 5-dibenzoilfenil )metano.

El compuesto intermediario del Ejemplo 1, referido en la presente corno acetato (60.45 gramos, 155 mmoles) y 4,6-dibenzoilresorcinol (47.7 gramos, 150 rnrnoles), y ácido sulfúrico concentrado (1 gramo, 10 mmoles) se combinaron en 100 mililitros de ácido acético. La mezcla se agitó y se calentó a reflujo durante aproximadamente 4 horas y después se enfrió. El sólido resultante se filtró, se lavó con ácido acético, y se secó para producir el compuesto dímero novedoso mostrado en la Fórmula II': 81.81 gramos, 84% de rendimiento.

(II') En donde Ri = R2 = R3 = R4 = H .

EJEMPLO 3 Preparación del Compuesto III.

Se combinaron el acetato intermediario (0.66 gramos, 2 mmoles) y 4-benzoil~6-( 3' -rnetilbenzoil) resorcinol (0.78 gramos, 2 rnrnoles) y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado en 7 mililitros de ácido acético glacial. La solución se calentó a reflujo durante 5 horas y se dejó reposar a temperatura ambiente durante la noche. La adición de agua y 2-propanol produjo cristales de color naranja que se filtraron y lavaron con 2-propanol. Este producto se suspendió con etanol caliente, se enfrió y se filtró para producir 1.15 gramos, 87% de rendimiento de un polvo de color naranja claro. La Fórmula es (III) En donde Ri = CH3 ; y R2 = R3 = R* = H .

EJEMPLO 4 Preparación del Compuesto IV.

El procedimiento para el Compuesto III se llevó a cabo sobre 3.90 gramos (10 mmoles) del acetato intermediario y 4.30 gramos (10 mmoles) de 4, 6-di-(4-t-butilbenzoil) resorcinol, 25 mililitros de ácido acético glacial y 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado. La reacción dio 4.74 gramos (62% de rendimiento) de un sólido de color canela. La Fórmula para el compuesto IV es (IV) En donde Ri = H ; R2 = R3 = t-butilo ; y R4 = H . EJEMPLO 5 Preparación del Compuesto V.

Se combinaron el acetato intermediario (3.9 gramos, 10 mmolee) y 2 , 4-dihidroxibenzofenona (2.14 gramos, 10 rnrnoles) en un matraz con 5 mililitros de tolueno y la mezcla se agitó y .1.6 se calentó a reflujo durante aproximadamente 12 horas. Se agregó etanol a la mezcla de reacción enfriada para producir un sólido que se recristalizó dos veces de etanol para dar 1.72 gramos (32% de rendimiento) de un polvo de color amarillo claro. La espectroscopia de resonancia magnética nuclear (NRM) reveló que el producto era el compuesto V con aproximadamente 33% del isómero copulado en la posición 3 (posición de R2 en la estructura V). La Fórmula para el compuesto V es (V) En donde Ri = H y R. H, EJEMPLO 6 Preparación del Compuesto VI.

Se combinaron el acetato intermediario (1.0 gramos, 2.56 rnmoles) y 2 ,4-dihidroxi-3-rnetilbenzofenona (0.59 gramos, 2.56 mmoles) en ?n matraz con 7 mililitros de tolueno. La mezcla se calentó a reflujo durante aproximadamente 18 horas para dar un precipitado. La mezcla se enfrió, se filtró y el precipitado se lavó con tolueno para dar 0.85 gramos (59% de rendimiento) de un sólido de color amarillo claro. La Fórmula del Compuesto VI es (VI) En donde Ri = H y R2 = CH3 .

EJEMPLO 7 Preparación del Compuesto VII.

Se combinaron el acetato intermediario (1.0 gramos, 2.56 mmoles) y 2-hidroxi-4-octiloxibenzofenona (0.84 gramos, 2.56 mmoles) en un matraz con 7 mililitros de xileno. La mezcla se calentó a reflujo durante 30 horas. La mezcla se enfrió y precipitó un sólido por adición de 2-?ropanol que se filtró y recristalizó de cloroformo/etanol para dar 0.20 gramos (12% de rendimiento) de un sólido de color amarillo claro. También ocurrió algo de copulación en la posición 3 de la benzofenona. La Fórmula para el Compuesto VII es (VII ) En donde Ri = Cß Hi7 y 2 = H .

EJEMPLO 8 Preparación del Compuesto VIII.

Se siguió el procedimiento para el compuesto VII, excepto que se usaron 0.625 gramos (2.56 rnmoles) de 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona en lugar de 2-hidroxi-4-octiloxibenzofenona. La precipitación, filtración y lavado con 2-propanol dieron 0.50 gramos (34% de rendimiento) de un sólido de color amarillo claro. La espectroscopia de RMN mostró q?e era consistente de aproximadamente porciones iguales de la estructura VIII y el isómero en donde había ocurrido copulación en la posición 3 de la benzofenona. La Fórmula para el Compuesto VIII es (VIII) EJEMPLO 9 Preparación del Compuesto IX, Se siguió el procedimiento para el Compuesto VII usando 3.9 gramos (10 rnmoles de acetato intermediario y 3.25 gramos (10 mmoles) de 2(2'-hidroxi-5'-t-octilfenil)benzotriazol para producir 3.11 gramos (48% de rendimiento) de un sólido de color amarillo claro. La Fórmula para el Compuesto IX es (IX) EJEMPLO 10 Preparación del Compuesto X.

Se combinaron el acetato intermediario (1.0 gramo, 2.56 rnmoles) y 2 ,4-bis( 2 ,4-dirnetilfenil ) -6-( 2-hidroxi-4-octiloxifenil)-s-traizina (1.3 gramos, 2.56 mmoles) en un matraz con 5 mililitros de tolueno, y la mezcla se calentó a reflujo durante aproximadamente 24 horas. La mezcla se enfrió, se precipitó por medio de la adición de 2-propanol y cloroformo, se filtró y el precipitado se recristalizó dos veces de etanol/tolueno para dar 1.23 gramos (59% de rendimiento) de un sólido de color amarillo claro. La espectroscopia de RMN fue consistente con la estructura (X) mas una cantidad menor del producto copulado en la posición 5 de la 2-hidroxi eniltriazina. La Fórmula para el compuesto X es (X) En donde Ar = 2 , 4 -dimetil fenilo .

EJEMPLO 11 Preparación del Compuesto XI.

Se combinaron el acetato intermediario (3.9 gramos, 10 mmoles) y fenol (2.8 gramos, 30 mmoles) en ?n matraz con 5 mililitros de tolueno y se calentó a reflujo durante aproximadamente 12 horas. La mezcla de reacción se enfrió y se agregó etanol para precipitar el producto que se filtró y se recristalizó dos veces de etanol/tolueno para dar 2.7 gramos (64% de rendimiento) de un sólido de color blanco. El espectro de RMN fue consistente con la estructura XI con cantidades menores (-10%) de los isómeros copulados en la posición 3 y 4 del fenol. La Fórmula para el compuesto XI es (XI) EJEMPLO 13 Intemperización de revestimientos que contienen los compuestos II* -XII.

Se preparó una solución agregando 28.15 gramos de 9 pol irne+acri lato de metilo a 500 mililitros de una mezcla de 85 par+es de 2-metox? propanol y 15 partes de di acetona-alcohol. A porciones de 25 gramos de esta solución, se le agregaron (1.070 gramos de uno de los compuestos absorbentes de UV novedosos de esta invención, se mezcló en un molino de rodillos durante aproximadamente 12 horas, y se filtro si es necesario. Las soluciones después se aplicaron corno revestimiento fluido sobre tiras de película no estabilizada de 0.04 cm Lexan* (una marca registrada de General Electric Company), se secaron al aire, y después se calentaron en un horno a aproximadamente 105°C durante aproximadamente 30 minutos. Después, las películas se expusieron en un medidor de mtemperismo de arco de Xenón Atlas C?35a equipado con películas internas y externas de borosilicato, operando a 0.77 LJ/m* , irradiación a 340 nrn en un ciclo de 160 minutos de luz, 5 minutos de obscuridad, 15 minutos de obscuridad con rocío de agua. Este ciclo aplica 2.46 l-J/m2 de energía a 340 nrn por hora de operación. El cuadro 1 muestra el cambio en índice de amarilleo (ASTM D-1925) después de 343 horas de internperización. Puede verse del cuadro 1 que en cada caso el absorbente UV mejoró del desempeño de amarilleo en relación con la muestra de control no revestida.

CUADRO 1 INTEMPERIZACION DE PELÍCULAS REVESTIDAS DE POLICARBONATO Aditivo Delta YI a 343 Horas No revestido 6.5 II'* 4.7 III 0.7 IV 1.1 V 1.4 VI 1.4 VII* 4.5 VIII 1.6 IX 1.5 X* 5.7 XI 2.3 * escasamente soluble en esta solución de revestimiento EJEMPLO 14 VOLATILIDAD DE COMPUESTOS Se efectuó análisis termogravimétrico sobre 4,6-dibenzoilresorcinol, compuesto II' y Mixxim BB-100 (producto de Fairrnount Chemical Company), un benzotriazol "dinérico" del estado de la técnica. El análisis se efectuó en el aire a 10 grad/min sobre un instrumento TA TGA2950, bajo flujo de aire de 55 cc/min. El compuesto la fue superior al Mixxirn BB100 y el 4, 6-dibenzoil resorcinol rnonomérico en términos de volatilidad como se demuestra en el cuadro 2.

CUADRO 2 VOLATILIDAD DE COMPUESTOS Entrada Compuesto Temperatura 'O a pérdida de peso de 10% 20% 50% 1 DBR 250 267 275 2 II' 379 402 535 3 Mixxim BB-100 374 400 430 1 = 4,6-dibenzoilresorcinol 2 = Bis(2 ,6-dihidroxi-3 ,5-dibenzoilfenil)metano 3 = dírnero de puente de metileno de 2-(2'hidroxi- octilfeniDbenzotriazol

Claims (8)

1. NOVEDAD DE LA INVENCI N REIVINDICACIONES Un compuesto que tiene la fórmula en donde Ari y Ar2 son grupos arilo monociclicos o policíclicos, substituidos independientemente o no substituidos, R es hidrógeno, un grupo arilo, o una cadena de alquilo lineal o ramificada que tiene menos de aproximadamente 10 carbonos, y A 3 es un grupo arilo que lleva por lo menos un grupo hidroxilo.
2. 2.- Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque Ar3 puede estar además substituido con grupos hidroxilo, grupos alcoxi, grupos benzoilo, grupos benzoilo substituidos, benzotriazoles o grupos triazina.
3. 3.- Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque dicha composición tiene la fórmula
4. 4.- Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque dicha composición tiene la fórmula en donde Ar = 2, 4-dimetilfenilo y cualquier isómero.
5. 5.- Un compuesto que tiene ia fórmula en donde i y Ar2 son grupos arilo monocíclicos o policíclicos, substituidos independientemente o no substituidos, Ri y R son independientemente hidrógeno, un grupo arilo, o una cadena de alquilo lineal o ramificada que tiene menos de aproximadamente 10 carbonos.
6. 6.- Un método de preparación de un derivado de dibenzoilresorcinol con puente de rnetileno que comprende los pasos de: hacer reaccionar una mezcla de un 4,6-dibenzoilresorcinol y un para-aldehido con ?n catalizador de amina secundaria y un disolvente de ácido carboxílico a una temperatura de por lo menos 80°C en un recipiente de reacción y filtrar la mezcla; separar los sólidos del acetato de rnetileno intermedio de un filtrado; agregar adicionalmente dicho 4,6-dibenzoil resorcinol o ?n derivado de 4,6-dibenzoilresorcinol a los sólidos de acetato de rnetileno en presencia de ?n catalizador ácido y un disolvente de ácido carboxilico agitando al mismo tiempo a una temperatura de entre aproximadamente la temperatura ambiente y la temperatura de reflujo durante un período suficiente para formar el derivado de dibenzoilresorcinol con puente de metileno.
7. 7.- Un método de preparación de un derivado de dibenzoilresorcinol con puente de metileno de conformidad con la reivindicación 16, caracterizado porque dicho catalizador de amina secundaria está presente en una cantidad de aproximadamente 5 rnoles porciento.
8. 8.- Un revestimiento que comprende: un compuesto útil para absorber luz ultravioleta que tiene la fórmula en donde ñn y Ar2 son grupos arilo monocíclicos o policiclicos, substituidos independientemente o no substituidos, R es hidrógeno, un grupo arilo, o una cadena de alquilo lineal o ramificada que tiene menos de aproximadamente 10 carbonos, y r3 es un grupo ariío que lleva por lo menos un grupo hidrixilo; y una composición de matriz substancialrnente transparente.