MXPA97005017A - Composiciones de hidroxialquilbis (aminoetil) eter para la produccion de poliuretanos - Google Patents

Abstract

Un método para preparar una espuma de poliuretano la cual comprende hacer reaccionar un poliisocianato orgánico y un poliol en presencia de un agente de soplado, un estabilizador de la celda y una composición catalizadora que comprende un compuesto que tiene la siguiente fórmula I:donde R1 es hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado o un grupo hidroxialquilo de C1-C4;R2 y R3 son independientemente hidrógeno, hidroxi, un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado o un grupo hidroxialquilo de C1-C4 lineal o ramificado;y R4 es un grupo hidroxialquilo de C1-C10 lineal o ramificado.

Description

COMPOSICIONES DE HIDROXIALOUILBIS (AMINOETIL) ÉTER PARA LA PRODUCCIÓN DE POLIURETANOS DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con el uso de derivados de hidroxialquilbis (aminoetil) éter como catalizadores para producir poliuretanos . Las espumas de poliuretano son excesivamente conocidas y utilizadas en la industria automotriz, de vivienda y otras industrias. Tales espumas son producidas por la reacción de un poliisocianato con un poliol en presencia de varios aditivos. Uno de tales aditivos es un agente de soplado de clorofluorocarbono (CFC) el cual se vaporiza como resultado de la reacción exotérmica, provocando la masa de polimerización para formar una espuma. El descubrimiento de que los CFC agotan el ozono en la estratosfera ha resultado en mandatos que disminuyen el uso de CFC. La producción de espumas sopladas con agua, en las cuales el soplado se realiza con C02 generado por la reacción de agua con el poliisocianato, por lo tanto ha llegado a ser cada vez más importante. Los catalizadores de amina terciaria se utilizan típicamente para acelerar el soplado (reacción de agua con isocianato para generar C02) y gelificación (reacción del poliol con isocianato) . La capacidad de los catalizadores de amina terciaria para promover selectivamente ya sea el soplado o la gelificación es una consideración importante en seleccionar un catalizador para la producción de una espuma de poliuretano particular. Si un catalizador promueve la reacción se soplado demasiado selectivamente, mucho del C02 será desprendido antes de la reacción suficiente del isocianato con el poliol haya ocurrido y el C02 se desprenderá en burbujas de la formulación, resultando en la compresión de la espuma. Una espuma de poca calidad será producida. Por el contrario, si un catalizador demasiado fuerte promueve la reacción de gelificación, una porción sustancial del C02 será desprendido después de que ha ocurrido un grado significativo de polimerización. Nuevamente, una espuma de poca calidad, está vez caracterizada por alta densidad, celdas poco definidas o rotas, u otras características indeseables se producirán. Los catalizadores de amina terciaria son de mal olor y ofensivos y pueden tener alta volatilidad debido al bajo peso molecular. La liberación de las aminas terciarias durante el procesamiento de la espuma puede presentar seguridad significativa y problemas de toxicidad y liberación de amina residuales de los productos del consumidor es generalmente indeseable. Los catalizadores de amina los cuales contienen la funcionalidad hidrógeno activo (por ejemplo -OH, -NH2 y -NHR) frecuentemente tienen volatilidad limitada y poco olor, cuando se comparan con las estructuras relacionadas las cuales carecen de esta funcionalidad. Además, los catalizadores los cuales contienen la funcionalidad hidrógeno activo químicamente unido en el uretano durante la reacción y no es liberado del producto acabado. Las estructuras catalizadas, las cuales ejemplifican este concepto son típicamente de actividad baja a moderada y promueven ambos del soplado (agua- isocianato) y las reacciones de gelificación (poliol-isocianato) a extensiones variables. Los alcoholes secundarios son preferidos en las estructuras, debido a que esos catalizadores presentan un balance ventajoso entre su promoción de las reacciones de isocianato-hidrógeno activo y su propia reactividad con los isocianatos. Por el contrario, los catalizadores los cuales contienen alcoholes primarios, reaccionan rápidamente con los isocianatos y de esta forma los niveles de usos elevados son requeridos. Los catalizadores los cuales contienen alcoholes terciarios reaccionan lentamente con isocianatos, pero los uretanos de los alcoholes terciarios, los cuales son formados tienen poca estabilidad térmica. Estos uretanos pueden degradarse y liberar el catalizador a temperaturas sustancialmente por debajo de la temperatura de descomposición de la misma espuma. La amina libre entonces podría acelerar la descomposición de la espuma.

Los catalizadores que contienen la funcionalidad hidrógeno activo del tipo -NH2 y -NHR son poco conocidos. Los catalizadores los cuales promueven fuertemente la reacción de agua-isocianato (soplado) incluyen estructuras de amina terciaria basado en el esqueleto de dietilentriamina, en particular pentametildietilentriamina y la ß- (N,N-dimetilamino) alquiléteres , en particular bis(N,N-dimetilaminoetil) éter . Los catalizadores de bajo olor, estructuralmente relacionados con la bis (N, N-dimetil-aminoetil) éter se describe en U.S. 4,338,408 y 4,433,170. El catalizador TexacatR ZF-10, el 2- [N- (di etilaminoetoxietil) -N-metilamino] etanol, es un catalizador de soplado efectivo, aunque menos efectivo que el bis (N,N-dimetilaminoetil) éter . La presente invención proporciona una composición para catalizar la trimerización de un isocianato y la reacción entre un isocianato y un compuesto que contiene un hidrógeno reactivo, por ejemplo, la reacción de soplado y la reacción de gelificación (uretano) para fabricar poliuretano. La composición catalizadora consiste esencialmente de un compuesto que tiene la siguiente fórmula I: donde R1 es hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado o un grupo hidroxialquilo de C1-C4; R^ y R3 independientemente son hidrógeno, hidroxi, un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado o un grupo hidroxialquilo de C1-C4 lineal o ramificado; y R4 es un grupo hidroxialquilo de C1-C10 lineal o ramificado . Se debe entender en la Fórmula I anterior que cada " " en un átomo de nitrógeno representa un grupo metilo, por ejemplo, N- representa N-Me. Las ventajas de estos catalizadores son su combinación de bajo olor y actividad elevada. Adicionalmente, los compuestos de este tipo contienen funcionalidad, el cual es reactivo con isocianato y será químicamente unido en el uretano durante la reacción, es decir el compuesto no se relaciona del producto terminado. Las composiciones catalizadoras de acuerdo con la invención pueden catalizar (1) la reacción entre una funcionalidad de isocianato y un compuesto que contiene hidrógeno activo, por ejemplo, un alcohol, un poliol, una amina o agua, especialmente la reacción de uretano (gelificación) de poliol hidroxilos con isocianato para hacer poliuretanos y la reacción de soplado de agua con isocianato para liberar dióxido de carbono para fabricar poliuretanos espumosos, y/o (2) la trimerización de la f ncionalidad de isocianato para formar poliisocianuratos . Los productos de poliuretano son preparados utilizando cualquiera de los poliisocianatos orgánicos adecuados bien conocidos en la técnica que incluyen, por ejemplo, diisocianato de hexametileno, diisocianato de fenileno, diisocianato de tolueno ("TDI") y diisocianato de 4 , 4 ' -difenilmetano ("MDI"). Especialmente adecuados son los 2,4- y 2,6-TDI individualmente o juntos como sus mezclas disponibles comercialmente. Otros isocianatos adecuados son mezclas de diisocianatos conocidos comercialmente como "MDI sin purificar", también conocido como PAPI, el cual contiene aproximadamente 60% de diisocianato de 4 , 4 ' -difenilmetano junto con otros poliisocianatos isoméricos y altamente análogos. También adecuados son los "prepolímeros" de estos poliisocianatos que comprenden una mezcla parcialmente prerreactiva de un poliisocianato y un poliol poliéter o poliéster. Ilustrativo de los polioles adecuados como un componente de la composición de poliuretano son los polioles de polialquilenéter y poliéster. Los polioles de polialquilenéter incluyen los polímeros de poli (óxido de alquileno) tales como los polímeros de poli (óxido de etiieno) y poli (óxido de propileno) y copolímeros con los grupos hidroxilo terminales de los compuestos polihídricos, que incluyen dioles y trioles; por ejemplo, entre otros, etilenglicol , ~ propilenglicol , 1 , 3-butandiol , 1 , 4-butandiol , 1 , 6-hexandiol , neopentilglicol , dietilenglicol , dipropilenglicol, pentaeritritol, glicerol, diglicerol, trimetilol-propano y como polioles de bajo peso molecular. En la práctica de esta invención, puede ser utilizado un poliol poliéter sencillo de alto peso molecular. También, pueden ser utilizados mezclas de polioles poliéter de alto peso molecular, tales como mezclas de materiales di-y trifuncionales y/o diferentes materiales de peso molecular o diferentes materiales de composición química. Los polioles poliéster útiles incluyen aquellos producidos reaccionando un ácido dicarboxílico con un exceso de un diol, por ejemplo, ácido adípico con etilenglicol o butandiol o haciendo reaccionar una lactona con un exceso de un diol tal como caprolactona con propilenglicol. Además, del poliéter y poliésterpolioles, los lotes maestros, o composiciones de premezcla, frecuentemente contienen un polímero poliol. Los polímeros polioles son utilizados en la espuma de poliuretano para aumentar la resistencia de la espuma a la deformación, es decir para aumentar las propiedades de portar carga de la espuma. Actualmente, dos diferentes tipos de polímeros de poliol se utilizan para lograr la mejora de portar la carga. El primer tipo descrito como un poliol de injerto, consiste de un triol en el cual los monómeroe de vinilo son copolimerizados por injerto. El estireno y el acrilonitrilo son los monómeros usuales de elección. El segundo tipo, una poliurea modificada con poliol, es un poliol que contiene una dispersión de poliurea formada por la reacción de una diamina y TDI . Ya que el TDI se utiliza en exceso, algo del TDI puede reaccionar con ambos del poliol y la poliurea. Este segundo tipo de polímero o poliol tiene la variante llamada PIPA poliol, el cual es formado por la polimerización in si tu de TDI y la alcanolamina en el poliol. Dependiendo de los requisitos de portar la carga, los polímeros polioles pueden consistir de 20-80% de la porción poliol del lote maestro. Otros agentes típicos encontrados en las formulaciones de espuma de poliuretano incluyen diluentes de cadena tales como etilenglicol y butandiol; reticulaciones tales como dietanolamina, diisopropanolamina, trietanolamina y tripropanolamina; agentes de soplado tales como agua, cloruro de metileno, tricloroflurometano, y similares; y estabilizadores de la celda tales como siliconas. Una formulación de espuma flexible, de poliuretano general que tiene una densidad de 16-48 kg/m3 (1-3 lb/ft3) (por ejemplo asiento automotriz) que contiene un catalizador de gelificación tal como trietilendiamina (TEDA) y un catalizador de soplado tal como una composición catalizadora de acuerdo con la invención podría comprender los componentes siguientes e-n partes por peso (pbw) : Formulación de Espuma Flexible pbw Poliol 20-100 Poliol Polimérico 80-0 Tensioactivo de Silicona 1-2.5 Agente de Soplado 2-4.5 Agente de Reticulación 0.5-2 Catalizador 0.25-2 índice de Isocianato 70-115 La composición catalizadora de soplado que comprende parte del catalizador en la formulación de espuma anterior es un compuesto representado por la fórmula I : I donde R1 es hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado o un grupo hidroxialquilo de C1-C4; R2 y R3 son independientemente hidrógeno, hidroxi, un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado o un grupo hidroxialquilo de C1-C4 lineal o ramificado; y R4 es un grupo hidroxialquilo de C1-C10 lineal o ramificado . Es de preferencia que R1 y R^ son hidrógeno, R3 es hidrógeno o hidroxi y R4 es un grupo hidroxialquilo de C1-C4 lineal o ramificado. Los grupos alquilo podrían incluir, por ejemplo, metilo, etilo, propilo y butilo; grupos hidroxialquilo podrían incluir, por ejemplo, hidroximetilo, hidroxietilo, hidroxibutilo, hidroxietilhexilo, y similares. Los catalizadores adecuados ejemplares son los compuestos de las estructuras siguientes la a Id: la N.N.N'-trim?tH-N'-ÍS-hicIroxipropilJbisíaminoetil) éter [la: R1,R2,R3 = H; R4 = CH2OH] Ib N.N.N'-trimetil-N'-N'^-hidroxibuti bisíaminoetilJ éter (Ib: R1,R2,R3 = H; R4 = CH2CH2OH] le N^.N'-trimetil-N'-Í .a-díhidroxipropilJbisíaminoeti éter Id N.N.N'-trim?til-NXS-hidroxjbuti bisíaminoeti éter [Id: R rR2,R3 = H; R4 = CH(OH)CH3] La composición catalizadora preferida es N,N,N'-trimetil-N' - (4-hidroxibutil) -bis (a inoetil) éter [Ib] . La ruta preferida para las composiciones catalizadoras de este tipo podrían ser un proceso de tres etapas que implican la aminación reductiva de bisaminoetiléter II con menos que cantidades estequiométricas de un compuesto carbonilo de la estructura III: III donde R1 es hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado o un grupo hidroxialquilo de C1-C4; R2 y R3 son independientemente hidrógeno, hidroxi, un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado, un grupo hidroxialquilo de C1-C4 lineal o ramificado; y R4 es un grupo hidroxialquilo de C1-C10 lineal o ramificado. La reacción de los compuestos II y III produjeron hidroxialquilbisaminoetiléter IV, los cuales se permetilaron para producir el compuesto I.

IV Las estructuras adecuadas ejemplares para el compuesto III carbonilo son hidroxibutiraldehído, hidroxipropionaldehído, gliceraldehído, aldol (acetaldehído-dimérico) , acetol, l-hidroxi-2-butanona y 3-hidroxi-2-bu anona . Otra ruta preferida para las composiciones catalizadoras de la estructura I, podría ser la metilación de bisaminoetiléter II con una cantidad subestequiométrica ligera de formaldehído e hidrógeno para producir un bisaminoetiléter V en combinación con otros productos metilados. El bisaminoetiléter V podría estar luego bajo aminación reductiva con el compuesto III carbonilo para producir la composición catalizadora I. I I .N. /\ /^ i^ H Alternativamente, las composiciones catalizadoras de este tipo pueden prepararse de dimetilaminoetoxietanol en un procedimiento de dos etapas. La etapa uno es la aminación de dimetilaminoetoxietanol con metilamina para producir el bisaminoetiléter V. La etapa dos es la aminación reductiva de bisaminoetiléter V con el compuesto III carbonilo para producir I . Una cantidad catalíticamente efectiva de la composición catalizadora se utiliza en la formulación de poliuretano. Más específicamente, las cantidades adecuadas de la composición catalizadora puede estar en el rango de aproximadamente 0.01 a 10 partes por 100 partes de poliol (phpp) , de preferencia de 0.1 a 0.5 phpp, en la formulación de poliuretano. Las composiciones catalizadoras utilizadas en la fabricación de poliuretanos puede contener otra amina terciaria, los catalizadores uretano de carboxilato y organoestaño son bien conocidos en la técnica de uretano. EJEMPLO 1 N,N,N' -Trimetilbis(aminoetil)éter (TMAEE) Una autoclave de acero inoxidable de 5.68 litros (1-1/2 galones) se cargan con dimetilaminoetoxietanol (DMAEE) y el catalizador Cu/ZnO/Al203 reducido/estabilizado a partir de un cilindro de muestra conectado a una compuerta en la cabeza del reactor se carga monometilamina (MMA) utilizando un de 6.5 bares de N2 en la parte superior para ayudar en la transferencia. Después de volver a sellar el reactor y presurizarlo a 16 bares con H2 , el reactor se calienta a la temperatura de reacción de 195-205°C y se mantiene a esa temperatura durante 24-25 horas. El reactor entonces se enfría a 25°C y el producto de la reacción se recupera después de la filtración, para eliminar partículas del catalizador. La Tabla 1 muestra los resultados de 2 reacciones llevadas a cabo utilizando el procedimiento anterior.

Tabla 1 Corrida 1 Corrida 2 Carga del Reactor (g): DMAEE 2200 2007 MMA 785 778 Catalizador Cu/ZnO/A^Og 167.1 167.0 Temperatura de Reacción (CC): 195 205 Tiempo de Reacción (h): 25 24 Recuperación del Producto (g): 2924 2867 Composición del Producto (% por peso) TMAEE 20.9 32.6 DMAEE 39.2 35.5 MMA 10.6 12.4 H20 4.8 7.0 otras aminas 24.5 12.5 Los productos de la reacción de las dos corridas fueron combinados (370 g del producto de la corrida 1 y 321 g del producto de la corrida 2) y se calienta bajo vacío para eliminar los componentes de bajo punto de ebullición, incluyendo H 0 y MMA. El producto restante entonces se destila bajo vacío, a través de una columna empacada de 25 cm. El producto superior (122.9 g) tuvo 103.6 g de TMAEE. Este producto superior se utilizó en la preparación del N,N,N' -Trimetil- (4-hidroxibutil) -bis (aminoetil) éter en el Ejemplo 2 siguiente. EJEMPLO 2 N, ,N' -Trimetil- (4-hidroxibutil) -bis (aminoetil) éter Un reactor de autoclave de acero inoxidable de u 1 litro se cargó con el producto superior del Ejemplo 1 (0.71 moles de N,N,N' -trimetilbis (aminoetil) éter (TMAEE)) y 15.0 g de (52% por peso de agua-humedad) catalizador de 5% de Pd sobre carbón. Después de purgar el reactor con 2 y H , el reactor se calienta a 90°C bajo una cubierta de H2 de 28.2 kg/cm2-35.15 kg/cm2 (400-500 psig) . Una vez a 90°C, la presión del reactor se eleva a 56.24 kg/cm2 (800 psig) con H2. Entonces, una solución de hidroxibutiraldehído que contiene 11.7% de 4 -hidroxibutiraldehído y 1.4% de 3-hidroxi-2-metilpropionaldehído en agua, se alimenta por medio de una bomba de jeringa en el reactor a 100 ml/horas durante un período de 5 horas. Después de alimentar 500 mi de la solución anterior, la masa de reacción se mantiene a 90°C durante 15.5 horas. El reactor entonces se enfría a 25°C y 585.2 g del producto de reacción se recupera después de la filtración para eliminar las partículas del catalizador. El análisis cromatográfico de gas mostró que el 100% de TMAEE se convirtió y el producto de reacción tuvo 90.7 g (0.416 moles) de N,N,N' -trimetil- (4-hidroxibutil) -bis (aminoetil) éter y 8.54 g (0.039 mmoles) del isómero N, N, N ' -trimetil- (3 -hidroxi-2-metilpropil) -bis (aminoetil) éter. El producto de la reacción se calienta bajo vacío en un evaporador giratorio para eliminar el agua y cualquiera de los componentes de bajo punto de ebullición. Una trayectoria corta de destilación se hacen entonces a menos de 1 mm Hg en 71.5 g del producto de la reacción para eliminar cualquiera de los materiales pesados y del catalizador del 5% de Pd en carbón dejado. El análisis por GC reveló que el destilado superior (50.7 g) , recolectado de 111°C a 116°C, contiene 45.05 g (0.207 moles) del N, N, ' -trimetil- (4-hidroxibutil) -bis (aminoetil) éter y 3.41 g (0.016 moles) de N,N, N' -trimetil- (3-hidroxi-2-metilpropil) -bis (aminoetil) éter. El destilado superior se utilizó en el Ejemplo 3. EJEMPLO 3 Este ejemplo muestra la catálisis de espuma de poliuretano con N, ,N' -trimetil- (4-hidroxibutil) -bis (aminoetil) éter. La reactividad de la espuma de N,N,N' -trimetil- (4-hidroxibutil) -bis (aminoetil) éter se mide utilizando trietilendiamina (TEDA) como el catalizador de gelificación y se comparó con el catalizador de soplado estándar industrial, BL-11 (una solución al 70% por peso de bis (dimetilamino-etiDéter en dipropilenglicol). Además, una espuma se hace con TEDA como el único catalizador que se proporciona como un ejemplo para mostrar el efecto de no tener cocatalizadores de soplado. La Tabla 2 establece las condiciones y resultados. TEDA se proporciona por el catalizador de DABCO 33-LV^, un 33% de TEDA en dipropilenglicol. Los tiempos citados fueron de mezclar el lote maestro de poliol con isocianato. TOC 1 (parte superior del recipiente 1) representa el tiempo requerido para la formulación de espuma llene un recipiente de 473 mi (16 onzas) y es una indicación de la iniciación de la reacción. TOC 2 (parte superior del recipiente 2) representa el tiempo requerido para que la formulación de espuma llene un recipiente de 3.8 litros (1 galón) además del recipiente de 473 mi (16 onzas) mencionada en lo anterior y es una indicación del progreso de la reacción. El Gel en cadena y el Aumento Completo son mediciones adicionales de la progresión de la reacción y proporcionan alguna indicación de la extensión de la curación. Estos resultados indican que N,N, N' -trimetil- (4-hidroxibutil) -bis (aminoetil) éter forma una espuma de poliuretano y actúa también como un catalizador de soplado de poliuretano.

TABLA 2 Catalizador A: 0.5 pphp DABCO 33-LV y 0.15 pphp BL-11 Catalizador B: 0.5 pphp DABCO 33-LV Catalizador C: 0.5 pphp DABCO 33-LV y 0.18 pphp N, N, N'-trimeti l-(4-h i drox ¡but i I)- bis(aminoetil)?ter DECLARACIÓN DE LA APLICACIÓN INDUSTRIAL Los catalizadores de la presente invención son útiles en la producción de espumas de poliuretano.

Claims (20)

1. REIVINDICACIONES 1. Un método para preparar- una espuma de poliuretano caracterizada porque comprende hacer reaccionar un poliisocianato orgánico y un poliol en presencia de un agente de soplado, un estabilizador de la celda y una composición catalizadora que comprenden un compuesto de la fórmula I : donde R1 es hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado o un grupo hidroxialquilo de C1-C4; R2 y R3 son independientemente hidrógeno, hidroxi, un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado o un grupo hidroxialquilo de C1-C4 lineal o ramificado; y R4 es un grupo hidroxialquilo de C1-C10 lineal o ramificado.
2. 2. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 y R2 son hidrógeno, R3 es hidrógeno o hidroxi, y R4 es un grupo hidroxialquilo de C1-C4 lineal o ramificado.
3. 3. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto de la fórmula I es N,N,N' -trimetil-N' - (3-hidroxipropil) bis (aminoetil) éter. 4. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto de la fórmula I es
4. N,N,N' -trimetil-N' - (4 -hidroxibu il) bis (aminoetil) éter.
5. 5. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto de la fórmula I es N,N,N' -trimetil-N' - (2, 3-dihidroxipropil) bis (aminoetil) éter.
6. 6. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto de la fórmula I es N, N,N' -trimetil -N' - (3 -hidroxibutil) bis (aminoetil) éter.
7. 7. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la composición catalizadora también contiene una amina terciaria, catalizador uretano de carboxilato y/o organoestaño.
8. 8. El método de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque la composición catalizadora también contiene una amina terciaria, catalizador uretano de carboxilato y/o organoestaño.
9. 9. El método de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque la composición catalizadora también contiene una amina terciaria, catalizador uretano de carboxilato y/o organoestaño.
10. 10. En un método para catalizar la reacción entre un isocianato y un compuesto que contiene un hidrógeno reactivo, la mejora está caracterizada porque comprende utilizar una composición catalizadora que comprende un compuesto de la fórmula I :
11. I donde R1 es hidrógeno, o un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado o un grupo hidroxialquilo de C1-C4; R2 y R3 son independientemente hidrógeno, hidroxi, un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado, o un grupo hidroxialquilo de C1-C4 lineal o ramificado; y R4 es un grupo hidroxialquilo de C1-C10 lineal o ramificado. 11. El método de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque R^ y R2 son hidrógeno, R3 es hidrógeno o hidroxi, y R4 es un grupo hidroxialquilo de C1-C4 lineal o ramificado.
12. 12. El método de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque el compuesto de la fórmula I es N,N,N' -trimetil-N1 - (3-hidroxipropil) bis (aminoetil ) éter .
13. 13. El método de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque el compuesto de la fórmula I es N,N,N' -trimetil-N' - (4 -hidroxibutil) bis (aminoetil) éter.
14. 14. El método de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque el compuesto de la fórmula I es N,N,N' -trimetil-N' - (2, 3-dihidroxipropil) bis (aminoetil) éter.
15. 15. El método de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque el compuesto de la fórmula I es N,N,N' -trimetil-N' - (3 -hidroxibutil) bis (aminoetil) éter.
16. 16. Una composición catalizadora caracterizada porque comprende un compuesto de la fórmula I : I donde R1 es hidrógeno, o un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado o un grupo hidroxialquilo de C1-C4; R2 y R3 son independientemente hidrógeno, hidroxi, un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado o un grupo hidroxialquilo de C1-C4 lineal o ramificado; y R4 es un grupo hidroxialquilo de C1-C10 lineal o ramificado.
17. 17. La composición catalizadora de conformidad con la reivindicación 16, caracterizada porque R1 y R2 son hidrógeno, R3 es hidrógeno o hidroxi, y R4 es un grupo hidroxialquilo de C1-C4 lineal o ramificado.
18. 18. La composición catalizadora de conformidad con la reivindicación 16, caracterizada porque el compuesto de la fórmula I es N,N,N' -trimetil-N' - (4-hidroxibutil) bis (aminoetil) éter.
19. 19. La composición catalizadora de conformidad con la reivindicación 16, caracterizada porque también contiene una amina terciaria, catalizador uretano de carboxilato y/o organoestaño .
20. 20. La composición catalizadora de conformidad con la reivindicación 17, caracterizada porque también contiene una amina terciaria, catalizador uretano de carboxilato y/o organoestaño .