MXPA97000116A - Uso de leucotriarilmetanos para la marcacion de hidrocarburos - Google Patents
Uso de leucotriarilmetanos para la marcacion de hidrocarburosInfo
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Abstract
Uso de leucotriarilmetanos de la fórmula (I):en la que Z significa un radical aromático carbocíclico o heterocíclico y R1, R2, R3 y R4 significan, cada uno independientemente del otro, hidrógeno, C1-C16-alquilo, fenilo eventualmente sustituido o naftilo eventualmente sustituido, como sustancias marcadoras para hidrocarburos, hidrocarburos que contienen los leucotriarilmetanos arriba mencionados, asícomo un procedimiento para la detección de leucotriarilmetanos en hidrocarburos.
Description
Uso de leucotriarilmetanos para la marcación de hidrocarburos
Descripción
El presente invento se refiere al uso de leucotriarilmetanos de la fórmula I
en la que I
Z significa fenilo eventualmente sustituido, naftilo eventualmente sustituido o un radical de la fórmula
, donde Y Y significa C?-Ci6-alquilo, y
Rl , R2, R? y R4 son idénticos o diferentes y significan, cada uno independientemente del otro, hidrógeno, Ci-Cie-al- quilo, que puede estar interrumpido por 1 hasta 4 átomos de oxígeno en función de éter y que eventualmente está sustituido, fenilo eventualmente sustituido o naftilo eventualmente sustituido, como sustancias marcadoras para hidrocarburos, a hidrocarburos que contienen los leucotriarilmetanos arriba mencionados, así como a un procedimiento para la detección de leucotriarilmetanos enhidrocarburos.
El presente invento tuvo por objeto proveer nuevas sustancias marcadoras para hidrocarburos.' Las nuevas sutancias deberán ser fáciles de obtener y solubles en los hidrocarburos. Además, deberán ser fáciles de determinar, siendo preciso que aún muy pequeñas cantidades de la sustancia marcadora puedan ser hechas visibles por una fuerte reacción cromática.
Por tanto, se ha encontrado que los leucotriarilmetanos de la fórmula I antes descritos en más detalle son bien apropiados como sustancias marcadoras para hidrocarburos.
Todos los radicales alquilo que aparecen en la fórmula arriba mencionada I pueden ser tanto lineales como también ramificados.
Cuando en la fórmula arriba mencionada I aparecen radicales fenilo o naftilo, éstos presentan, generalmente, 1 hasta 3 sustituyentes.
Cuando Z significa fenilo o naftilo sustituido, entonces entran en consideración como sustituyentes, p.ej .Ci-Cie-alquilo,
C?-Ci6-alcoxi, halógeno, amino o Ci-Cie-mono o dialquilamino.
Cuando R1 , R:, R3 o R4 significan fenilo sustituido o naftilo sustituido, entonces entran en consideración como sustituyen- tes, p.ej. Cj.-Ci6-alquilo, que puede estar interrumpido por 1 hasta 4 átomos de oxígeno en función de éter, C1-C1 e-alcoxi o fenoxi .
Cuando R1 , R:, R3 y R4 significan Cp-Cis-alquilo sustituido, entonces entran en consideración como sus ituyentes, p.ej. hidroxi, halógeno o ciano. Los radicales alquilo presentan, generalmente, 1 ó 2 sustituyentes.
Radicales R1 , R2, R3 , R4 e Y son, p.ej. metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo, pentilo, isopentilo, neopentilo, tert-pentilo, hexilo, 2-metilpentilo, hep-tilo, octilo, 2-etilhexilo, isooctilo, nonilo, isononilo, decilo, isodecilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, 3, 5, 5, 7-tetra-metilnonilo, isotridecilo, tetradecilo, pentadecilo o hexade-cilo (los términos isooctilo, isononilo, isodecilo e isotridecilo son nombres triviales y provienen de los alcoholes obtenidos después de la oxisíntesis - véase al respecto Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol . Al, páginas 290 hasta 293, así como Vol. A 10, páginas 284 y 285).
Radicales R1, R2, R3 y R4 son, además, p.ej. 2-metoxietilo, 2-etoxietilo, 2-propoxietilo, 2-isopropoxietilo, 2-butoxie- tilo, 2- oder 3-metoxipropilo, 2 ó 3-etoxipropilo, 2 ó 3-pro- poxipropilo, 2 ó 3-bu oxipropilo, 2 ó 4-metoxibutilo, 2 ó 4-etoxibutilo, 2 ó 4-propoxibutilo, 3 , 6-dioxaheptilo, 3,6-Dio- xioctilo, 4, 8-dioxanonilo, 3,7-dioxaoctilo, 3, 7-dioxanonilo, 4, 7-dioxaoctilo, 4, 7-dioxanonilo, 2- oder 4-butoxibutilo, 4, 8-dioxadecilo, 4 , 7-dioxaundecilo, 3 , 6, 9-trioxadecilo, 3, 6, 9-trioxaundecilo, 3 , 6, 9-trioxadodecilo, 4, 7, 10-trioxaunde- cilo, 3, 6, 9, 12-tetraoxatridecilo, 3 , 6, 9 , 12-tetraoxatetrade- cilo, 2-hidroxietilo, 2-cloroetilo, 2-cianoetilo, 2- o 3-hi- droxipropilo, 2- o 3-cloropropilo, 2 ó 3-cianopropilo, 2 ó 4-hidroxibutilo, 2 ó 4-clorobutilo, 2 ó 4-cianobutilo, 5-hi- droxipentilo, 5-cloropentilo, 5-cianopentilo, 6-hidroxihexilo, 5-clorohexilo ó 6-cianohexilo.
Sustituyentes apropiados para el radical Z son, además de los radicales Ci-Ciß-alquilo mencionados, p.ej. flúor, cloro, bromo, mono- o dimetilamino, mono- o dietilamino, mono- o di- propilamino, mono- o diisopropilamino, mono- o dibutilamino, mono- o dipentilamino, mono- o dihexilamino, mono- o dihepti- lamino, mono- o dioctilamino, mono- o bis (2-etilhexil) amino, 0 mono- o dinonilamino, mono- o didecilamino, mono- o diundeci- lamino, mono- o didodecilamino, mono- o ditridecilamino, mono-- "- o ditetradecilamino, mono- o dipentadecilamino, mono- o dihe- xadecilamino, N-metil-N-etilamino, metoxi, etoxi , propoxi, isopropoxi, butoxi, isobutoxi, sec-butoxi, pentiloxi, isopen-5 tiloxi, neopentiloxi, terc-pentiloxi, hexiloxi, 2-metilpenti- loxi, heptiloxi, octiloxi, 2-etilhexiloxi, isooctiloxi, noni- loxi, isononiloxi, deciloxi, isodeciloxi, undeciloxi, dodeci- loxi , trideciloxi, 3 , 5, 5, 7-tetrametilnoniloxi, isotrideciloxi, tetradeciloxi, pentadeciloxi o hexadeciloxi . 0 Se prefieren los leucotriarilmetanos de la fórmula I, en la -- que Z significa fenilo eventualmente sustituido para la marcación de hidrocarburos. ,
Además, se prefieren los leucotriarilmetanos de la fórmula I, en la que R1. R2, R3 , R4 representan, cada uno independientemente del otro, Ci-Ce-alquilo, para la marcación de hidrocarburos.
0 Sean destacados los leucotriarilmetanos de la fórmula II en la que X significa hidrógeno, amino o C?-C4-mono- o dialquiloamino y R1, R2, R3 y R4 tienen cada vez los significados arriba indicados, para la marcación de hidrocarburos.
Se prefieren especialmente los leucotriarilmetanos de la fórmula II, en la que X significa hidrógeno o Ci-Ce-dialquila-mino, especialmente dimetilamino, y R1, R2, R3 y R4 significan, cada uno independientemente del otro, Ci-Ce-alquilo, especialmente metilo, para la marcación de hidrocarburos.
Los leucotriarilmetanos de la fórmula I son en si conocidos y están descritos, por ejemplo en K. Vemkataraman "The Chemistry of Synthetic Dyes", Vol. II, Academic Press, New York, 1952, o pueden ser preparados según los métodos allí descritos.
Los leucoarilmetanos de la fórmula II con X = hidrógeno y R1, R2, R3 y R4 = metilo, son el verde de leucomalaquita, los con X = dimetilamino y R1, R2, R3 y R4 = metilo, son violeta leuco-cristalina.
Por marcación se entiende en el sentido de la presente inven- ción la adición de los leucotriarilmetanos de la fórmula I a los hidrocarburos en una concentración tal, que los hidrocarburos no sean visiblemente colorados o apenas visiblemente colorados para el ojo humano, pero que los leucotriarilmetanos de la fórmula I sean detectables en forma claramente visible mediante los métodos descritos en lo sucesivo en más detalle.
Otro objeto del presente invento son hidrocarburos que contie-nen uno o varios de los leucotriarilmetanos de la fórmula I.
La concentración de los leucotriarilmetanos asciende, por regla general, a 1 hasta 500 ppm, preferentemente 5 hasta 50 ppm y especialmente a aprox. 40 ppm.
Por hidrocarburos se entienden en el sentido de la presente invención los hidrocarburos alifáticos o aromáticos que bajo condiciones normales están presentes en estado de agregación líquido, como p.ej. pentan, hexano, heptano, octano, isooc-tano, benceno, tolueno, xileno, etilbenceno, tetralina, deca-lina, dimetilnaftalina, clorobenceno o diclorobenceno. estos son, sobre todo, los aceites minerales, por ejemplo carburantes, tales cono gasolina, queroseno o aceites diesel, o aceites, tales como aceites combustibles o aceites para motores.
Los leucotriarilmetanos de la fórmula I son especialmente bien apropiadas para la marcación de aceites minerales, que necesi- tan ser marcados par razones fiscales. Para mentener los costos de la marcación lo más bajos posible, se procura usar la menor cantidad posible de las sustancias marcadoras.
Para la marcación de los hidrocarburos se usan los leucotriarilmetanos de la fórmula I o bien en sustancia o en forma de soluciones. Disolventes apropiados son los disolventes orgánicos. Como tales con apropiados, preferentemente, los hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, xileno, dodecilbenceno, diisopropilnaftalina o una mezcla de aromáticos superiores, que se vende en el comercio bajo el nombre Ñamen Shellsol® AB (Cia. Shell) . Para que las soluciones resultantes no sean al- tamente viscosas, se elige, generalmente, una concentración de leucoarilmetano I de 20 hasta 80% en peso, con respecto a la solución.
Para mejorar la solubilidad se pueden agregar también cosol- ventes, como p.ej alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, 2-etilhexanol o ciclohexanol, glicoles, tales como butiletilenglicol o metilpropilenglicol, aminas, ta0 les como trietilamina, diisooctilamina, diciclohexilamina, anilinas, tales como N-metilanilina, N,N-dimetilanilina, tolui- • '"" dina o xilidina, alcanolaminas, tales como 3- (2-metoxie- toxi)propilamina, o-cresol, m-cresol o p-cresol, cetonas, tales como dietilcetona o ciclohexanona, lactamas, tales como 5 ?-butirolactona, carbonatos, tales como etilencarbonato o pro- pilencarbonato, fenoles, tales como t-butilfenol o nonilofe- nol, esteres, tales como ftalato de metilo, ftalato de etilo, ftalato de 2-etilhexilo, acetato de etilo, acetato de butilo o acetato de ciclohexilo, amidas, tales como N,N-dimetilforma- 20 mida, N,N-dietiiacetamida o N-metilpirrolidinona, o sus mezclas.
Mediante los leucotriarilmetanos de la fórmula I a usar según la invención se alcanza detectar muy fácilmente hidrocarburos
_ ¿c marcados, aún cuando las sustancias marcadoras están conteni- das en una concentración de tan sólo aprox. 10 ppm o menor.
En algunos casos puede ser ventajoso usar mezclas de los leucotriarilmetanos de la fórmula I entre si como sustancias marcadoras. 30 i La presencia de los leucotriarilmetanos de la fórmula i en hidrocarburos se detecta, ventajosamente, cuando el hidrocarburo marcado es tratado con un oxidante y eventualmente un ácido protónico en presencia de agua.
En este tratamiento se obtiene una reacción cromática claramente visible y el leucotrialrilmetano I pasa a la fase acuosa, formando el colorante triarilmetano.
El colorante de triarilmetano resultante obedece a la fórmula III
en la que Z, R1 , R2, R3 y R4 tienen cada vez los significados arriba indicados y An© es el equivalente de un anión (p.ej. sulfato, hidrogensulfato, fosfato, hidrogenfosfato, dihidro- genfosfato, nitrato, acetato, lactato o citrato) .
Oxidantes apropiados son, por ejemplo los oxidantes inorgánicos u orgánicos, tales como permanganatos alcalinos, p.ej. permanganato de potasio, dicromato de amonio, dicromatos alcalinos, p.ej. dicromato de sodio o de postasio, peroxodisulfa- tos de amonio, peroxidisulfatos alcalinos, tales como peroxo- disulfato de sodio o de potasio, peroxomonosulfato de potasio, sales de hierro (III, p.ej. cloruro de hierro (III) o sulfato de hierro(III), peróxido de hidrógeno (en combinación con catali-zadores apropiados), quinonas, p.ej. 2 , 3-dicloro-5, 6-dician-obenzoquinona ó 2 , 3 , 5, 6-tetraclorobenzoquinona, perborato de sodio o sales de cerio(IV), p.ej. sulfato de cerio(IV).
Dependiendo del tipo de oxidante, se pueden usar estos en forma de solución acuosa (oxidantes inorgánicosl) o como solución en un disolvente orgánico (oxidantes orgánicos) . Disolventes apropiados son, p.ej. tolueno, xileno, ciclohexanona, acetofenona, ?-butirolactona, acetato de 2-etilhexilo o esteres del ácido itálico.
Usando oxidantes orgánicos, se trabaja en presencia de un ácido acuoso diluido, p.ej. ácido acético acuoso al 5 hasta 30% en peso. También es posible unsar oxidantes inorgánicos en presencia de un ácido, p.ej. ácido sulfúrico.
La concentración del oxidante en la solución acuosa u orgánica asciende, generalmente, a 0,0,01 hasta 5% en peso, preferentemente 0,01 hasta 1% en peso, en cada caso con respecto al peso de la solución.
La cantidad de ácido puede estar limitado, p.ej., a unas pocas gotas, cuando se usan las soluciones acuosas de los oxidantes inorgánicos .
Cuando se usan oxidantes orgánicos, la cantidad de ácido, p.ej, de ácido acético acuoso al 5 hasta 30% en peso, es mayor, ya que el agua contenida en el ácido sirve de fase acuosa. En todo caso, es recomendable eligir la cantidad del ácido de tal forma que equivalga aprox. a la cantidad del hidrocarburo a examinar. .
Por regla general, basta tratar una cantidad de aprox. 1 hasta 5 mi del hidrocarburo marcado según la invención con 2 hasta 10 mi de una solución del oxidante orgánico an un disolvente orgánico y 1 hasta 5 mi del ácido acuoso, o bien con 1 hasta 5 mi de una solución acuosa de un oxidante inorgánico, eventualmente en presencia de un ácido, e una temperatura de 10 hasta 100°C, preferentemente 20 hasta 80°C, para obtener la reacción cromática. Ventajosamente, se realiza el tratamiento por extracción de los hidrocarburos con la fase acuosa. 0 Los leucotriarilmetanos usados según la invención son fáciles -'"**" de obtener y bien solubles en hidrocarburos. Además, pueden ser detectados fácilmente, pudiéndose hacer visibles aún cantidades muy pequeñas de sustancia marcadora por medio de una 5 fuerte reacción cromática.
Los siguientes ejemplos ilustran a la invención en más detalle.
0 Ejemplo 1
r 2 mi de una solución de 10 ppm de violeta leucocristalina en xileno son mezclados con 3,5 mi de una solución de 50 ppm de 2 , 3-dicloro-5, ß-dicianobenzoquinona en xileno y después de un 5 minuto agitados con 2 mi de ácido acético al 20% en peso durante el tiempo suficiente, para que el colorante esté completamente disuelto en la fase acuosa. La fase acuosa presenta una intensa coloración violeta.
Ejemplo 2 2 mi de una solución de 10 ppm de verde de leucomalaquita en xileno se mezclan con 3,5 mi de una solución de 50 ppm de 2 , 3 -dicloro- 5, 6-dicianobenzoquinona en xileno y después de un minuto se agitan con 2 mi de ácido acético al 20% en peso, hasta que el colorante esté completamente disuelto en la fase acuosa. La fase acuosa presenta una intensa coloración verde.
Ejemplo 3
0 2 mi de una solución de 10 ppm de violeta leucocristalina en carburante diesel comercial se mezclan con 3,5 mi de una solu-'- ~ ción al 0,05% en peso de 2 , 3-dicloro-5, 6-dicianobenzoquinona en xileno y después de un minuto se agitan con 2 mi de ácido acético al 20% en peso, hasta que el colorante esté completás mente disuelto en la fase acuosa. La fase acuosa presenta una intensa coloración violeta.
Ejemplo 4
0 2 mi de una solución de 10 ppm de verde de leucomalaquita en carburante diesel comercial se mezclan con 3,5 mi de una solución al 0,05% en peso de 2 , 3-dicloro-5, ß-dicianobenzoquinona en xileno y al cabo de 1 minuto se agitan con 2 mi de ácido acético al 20% en peso, hasta que el colorante esté completa- 5 mente disuelto en la fase acuosa. La fase acuosa presenta una intensa coloración verde.
Ejemplo 5
2 mi de una solución al 0,1% en peso de violeta leucocristalina en tolueno se agitan por 15 segundos con 1,5 mi de solución acuosa al 0,1% en peso de cloruro de hierro (III y se ca-lientan a 70CC. Se observa vina marcada coloración azul-violeta de la fase acuosa.
Ejemplo 6
2 mi de una solución al 0,1% en peso de violeta leucocrista-lina en tolueno se agitan por 15 segundos con 1,5 mi de una solución acuosa al 0,1% en peso de peroxodisulfato de sodio y se calientan a70°C. Se observa una marcada coloración azul-violeta de la fase acuosa.
Ejemplo 7
2 mi de una solución al 0,1% en peso de violeta leucocrista-lina en tolueno se agitan por 15 segundos con 1,5 mi de una solución acuosa al 0,1% en peso de permanganato de potasio y 2 gotas de ácido sulfúrico al 10% en peso. El color propio del permanganato de potasio disminuye y en la fase acuosa se presenta una marcada coloración azul-violeta.
Ejemplo 8
2 mi de una solución al 0,1% en peso de violeta leucocrista- lína en tolueno, 1,5 mi de una solución acuosa al 0,1% en peso de permanganato de potasio y 2 gotas de ácido sulfúrico al 10% I en peso son agitados por 15 segundos y calentados a 70°. Se presenta una marcada coloración azul-violeta de la fase acuosa.
Claims (1)
1. Uso de leucotriarilmetanos de la fórmula I en la que Z significa fenilo eventualmente sustituido, naftilo eventualmente sustituido o un radical de la fórmula donde Y significa Ci-Cis-alquílo, y Ri R2, R3 y R4 son idénticos o diferentes y significan, cada uno independientemente del otro, hidrógeno, Ci-Ci?-alquilo, que puede estar interrumpido por 1 hasta 4 átomos de oxígeno en función de éter y que eventualmente está sustituido, fenilo eventualmente sustituido o naftilo eventualmente sustituido, como sustancias marcadoras para hidrocarburos. Uso de leucotriarilmetanos según la reivindicación 1, caracterizado porque Z significa fenilo eventualmente sustituido. Uso de leucotriarilmetanos según la reivindicación 1, caracterizado porque R1 , R2 , R' y R4 signfifican, cada uno independientemente del otro, Ci-C?-alquilo. Uso de leucotriarilmetanos según la reivindicación 1, que corresponden a la fórmula II en la que X significa hidrógeno, amino o Ci-Cj-mono- o dialquiloamino y R1 , R2, R3 y R4 tienen cada vez los significados indicados en la reivindicación 1. Hidrocarburos que contienen como sustancia marcadora uno o varios de los leucotriarilmetanos de la fórmula I según la reivindicación 1. Procedimiento para la detección de la presencia de leuco- triarilmetanos de la fórmula I según la reivindicación 1 en hidrocarburos, caracterizado porque se trata al hidrocarburo marcado con un oxidante y eventualmente un ácido protónico en presencia de agua.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP4422336.6 | 1994-06-27 | ||
| PCT/EP1995/002341 WO1996000272A1 (de) | 1994-06-27 | 1995-06-16 | Verwendung von leukotriarylmethanen zum markieren von kohlenwasserstoffen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MXPA97000116A true MXPA97000116A (es) | 1998-01-01 |
| MX9700116A MX9700116A (es) | 1998-01-31 |
Family
ID=39165347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MX9700116A MX9700116A (es) | 1995-06-16 | 1995-06-16 | Uso de leucotriarilmetanos para la marcacion de hidrocarburos. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MX (1) | MX9700116A (es) |
-
1995
- 1995-06-16 MX MX9700116A patent/MX9700116A/es unknown
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