MXPA06004015A - Mezclas fungicidas para combatir patogenos del arroz - Google Patents

Abstract

Mezclas fungicidas para combatir patógenos del arroz, que contienen como componentes activos:1) el derivado de tiazolopirimidina de la fórmula I, (ver fórmula I) y 2) carbendazima de la fórmula II I, (ver fórmula II) en una cantidad sinergética activa, procedimientos para combatir patógenos del arroz con mezclas del compuesto I con el compuesto II y el uso de mezclas del compuesto I con el compuesto II para la obtención de tales mezclas, asícomo productos que contienen estas mezclas.

Description

MEZCLAS FUNGICIDAS PARA COMBATIR PATÓGENOS DEL ARROZ Descripción La presente invención se refiere a mezclas fungicidas para combatir patógenos del arroz, que contienen como componentes activos: 1) el derivado de tiazolopirimidina de la fórmula 2) carbendazima de la fórmula II I, en una cantidad sinergética activa.

Además, la invención se refiere a un procedimiento para combatir patógenos del arroz con mezclas del compuesto I con el compuesto II y al uso del compuesto I con el compuesto II para la obtención de tales mezclas, así como a productos que las contienen.

El compuesto I, 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[1,2,4]tri- azolo[1 ,5-a]p¡rimidina, su obtención y efecto contra hongos nocivos también se conocen de la literatura (WO 98/46607).

Mezclas de triazolopirimidinas con otros principios activos se conocen de la EP-A 988 790 y la US 6 268 371.

El compuesto de la fórmula II, éster metílico de ácido (1 H-benzimidazol-2-il)- carbámicao, su obtención y su efecto contra hongos nocivos también son conocidos (denominación común: carbendazima; US 3 657 443).

Para combatir eficazmente hongos nocivos fítopatógenos con cantidades de aplicación más bajas posible, el objeto de la presente invención son mezclas que con una can-tídad de aplicación lo más baja posible en principio activo alcancen un efecto satisfactorio contra los hongos nocivos (mezclas sinergéticas).

Por tanto, se encontraron las mezclas definidas al comienzo. Además, se encontró que al aplicar simultáneamente, en forma conjunta o separada, el compuesto l y el com-puesto II o al aplicar los compuestos I y el compuesto II sucesivamente, se alcanza combatir mejor los hongos nocivos que con los compuestos individuales.

Las mezclas del compuesto I y el compuesto II o bien los compuestos I y el compuesto 11 aplicados simultánea o sucesivamente se destacan por ser excelentemente efectivos contra un amplio espectro de hongos fitopatógenos, especialmente, de la clase de los ascomicetos, deuteromicetos, oomicetos y basidiomicetos. Pueden ser usados en la protección de plantas como fungicidas foliares y del suelo.

Son especialmente importantes para combatir un sinnúmero de hongos en diferentes plantas de cultivo, tales como plátanos, algodón, legumbres (p.ej. pepinos, frijoles y cucurbitáceas), cebada, pasto, avena, café, papas, maíz, frutas, centeno, soya, tomates, vino, trigo, plantas de adorno, caña de azúcar y un sinnúmero de semillas.

Son especialmente apropiados para combatir los siguientes hongos fitopatógenos: Blumeria graminis (oídio).en cereales, Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuligi- nea en cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en manzanas, Uncinula necatoren vid, especies de Puccinia en cereales, especies de Rhizoctonia en algodón, arroz y césped, especies de Ustilago en cereales y caña de azúcar, entuña inaequalis en manzanas, especies de Bipolaris y Drechslera en cereales, arroz y césped, Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinérea en fresas, legumbres, plantas de adorno y vid, especies de Mycosphaerella en plátanos, maní y cereales, Pseudocercosporella herpo-trichoides en trigo y cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en papas y tomates, especies de Pseudoperonospora en cucurbitáceas y lúpulo, Plasmo-para vitícola en vid, especies de Alternaría en legumbres y frutas, así como especies de Fusarium y Verticillium.

Debido a las condiciones especiales en el cultivo de plantas de arroz, los fungicidas para arroz deben cumplir muy diferentes exigencias, que aquellos usados en cereales o frutas. Existen diferencias en el método de aplicación: Además de la aplicación sobre las hojas practicada en muchos lugares, en el cultivo moderno de arroz se suele apli- car el fungicida directamente durante o recién después de la siembra sobre el suelo. El fungicida es absorbido por las raíces de la planta y transportado por medio de la savia en la planta a las partes de la planta a proteger. Por el contrario, en cultivos de cereales o frutas se suele aplicar el fungicida sobre las hojas o las frutas, por lo que en es- tos cultivos la sistémica juega un papel mucho menos importante..

Además, eri cultivos de arroz hay otros patógenos típicos que en cereales o frutas. Pyricularia oryzae y Corticium sasakii (syn. Rhizoctonia solani) son los patógenos que producen las enfermedades más importantes en plantas de arroz. Rhizoctonia solani es único patógeno importante en la agricultura dentro de la subclase de los Agaríco- mycetidae. Este hongo infecta la planta no como las mayoría de los otros hongos por esporas, sino que por medio de una infección del micelio.

Tienen especial importancia para combatir hongos nocivos en plantas de arroz y sus semillas, tales como especies de Bipolaris y Drechslera, así como Pyrícularia oryzae. Son especialmente apropiados para combatir la quema del arroz causada por Pyricularía oryzae.

Además, pueden ser usados en la protección de materiales (p.ej. madera), por e-jemplo, contra Paecilomyces varíotii.

El compuesto I y el compuesto II pueden ser aplicados simultáneamente en forma conjunta o separada o sucesivamente. El orden en la aplicación separada, generalmente, no afecta en forma alguna el éxito del tratamiento.

Preferentemente, se usan en la preparación de las mezclas los principios activos I y II puros, a los que se pueden adicionar otras sustancias activas contra hongos nocivos u otros parásitos, tales como insectos, arácnidos o nemátodos, o también sustancias herbicidas o reguladoras de crecimiento o fertilizantes.

Como otros principios activos en el sentido arriba indicado son apropiados, especialmente los fungicidas seleccionados de entre el grupo siguiente: • acilalaninas, tales como benalaxilo, ofurace, oxadixilo, • derivados de amina, tales como aldimorf, dodemorf, fenpropidina, guazatina, imi- noctadina, tridemorf, • anilinopirimidinas, tales como pirimetanilo, mepanípirima o ciprodinilo, • antibióticos, tales como cicloheximida, griseofulvína, kasugamicína, natamicina, polioxina o estreptomicina, • azoles, tales como bitertanol, bromoconazol, ciproconazol, difenoconazol, dinitro- conazol, enilconazol, fenbuconazol, fluquiconazol, flusílazol, flutriafol, hexaconazol, imazaliio, ¡pconazol, miclobutanilo, penconazol, propiconazol, procloroaz, protioco- nazol, simeconazol, tetraconazol, triadimefona, triadimenol, triflumizol, triticonazol, • dicarboximidas, tales como miclozolina, procimidona, • ditiocarbamatos, tales como ferbam, naba , metam, propineb, policarbamato, zi- ram, zíneb, • compuestos heterocíclicos, tales como anilacina, boscalida, oxicarboxína, ciazofa- mida, dazomet, famoxadona, fenamidona, fuberidazol, flutolanílo, furametpír, iso- protiolano, mepronilo, nuarimol, probenazol, piroquilona, siltíofam, tiabendazol, t¡- fluzamida, tiadinilo, triciclazol, triforina, • derivados de nitrofenilo, tales como binapacrilo, dinocap, dinobutona, nitroftal- isopropilo, • fenilpirroles, tales como fenpíclonilo, • otros fungicidas, tales como acibenzolar-S-metilo, carpropamida, clorotalonilo, ciflu- fenamida, cimoxanilo, diclomezina, diclocimet, dietofencarb, edifenfos, etaboxam, fentina-acetato, fenoxaniio, ferimzona, fosetilo, hexaclorobenceno, metrafenona, pencícurona, propamocarb, ftalida, toloclofos-metilo, quintozeno, zoxamida, • estrobilurínas, tales como fluoxastrobina, metominostrobina, orisastrobina o pira- clostrobina, • derivados de ácido sulfénico, tal como captafol, • amidas de ácido cinámico y análogos, tal como flumetover.

En una modalidad de las mezclas según la invención se mezclan los compuestos I y II con otro fungicida III o dos fungicidas III y IV. Se prefieren las mezclas de los com-puestos I y II con un componente III. Se prefieren, especialmente, las mezclas de los compuestos I y II.

El compuesto I y el compuesto II suelen ser aplicados en una relación ponderal de 100:1 hasta 1:100, preferentemente, 10:1 hasta 1 :20, especialmente, 10:1 hasta 1 :2.

Los componentes III y, opcionalmente, IV son adicionados, en caso de desearlo, en una relación de 20:1 hasta 1 :20 al compuesto I.

Las cantidades de aplicación de las mezclas según la invención varían, dependiendo del tipo de compuesto y del efecto deseado, de 5 g/ha hasta 2000 kg/ha, preferentemente, de 50 a 1500 g/ha, especialmente, de 50 a 750 g/ha.

Las cantidades de aplicación del compuesto I varían, correspondientemente, por regla general, de 1 a 1000 g/ha, preferentemente, de 10 a 900 g/ha, especialmente, de 20 a 750 kg/ha.

Las cantidades de aplicación del compuesto II varían, correspondientemente, por regla general, de 1 a 1000 g/ha, preferentemente, de 10 a 750 g/ha, especialmente, de 20 a 500 kg/ha.

En el tratamiento de las semillas se usan, generalmente, cantidades de aplicación de la mezcla de 1 a 1000 g/100 kg de semillas, preferentemente, 1 a 200 g/100 kg, espe-cialmente 5 a 100 g/100 kg.

Siempre que en las plantas se hayan de combatir hongos fitopatógeno, se realiza la aplicación separada o conjunta del compuesto I y el compuesto II o de las mezclas del compuesto I y el compuesto II , pulverizando o empolvando las semillas, las plantas o el suelo antes o después de la siembra de las plantas o antes o después de la emergencia de las plantas, preferentemente se aplican los compuestos I y II por pulverización de la hojas.

Las mezclas de la invención o bien los compuestos I y II pueden ser transformadas en las formulaciones usuales, por ejemplo: soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, / pastas y granulados. La forma de aplicación depende del fin de aplicación correspondiente; en todo caso debería estar asegurada una distribución fina y uniforme del compuesto de la invención.

Las formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo, diluyendo el principio activo con disolventes y/o soportes, en caso de desearlo, usando emulsionantes y dispersantes. Como disolventes/sustancias auxiliares son apropiados, substancialmen- te, para este fin: agua, disolventes aromáticos (p.ej. productos Solvesso, xileno), parafinas (p.ej. fracciones de petróleo), alcoholes (p.ej. metanol, butanol, pentanol, alcohol bencílico), cetonas (p.ej. ciclohexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos (diacetato de glicol), glicoles, amidas de ácido dimetilgraso, ácidos grados y esteres grasos. Básicamente, se pueden usar también mezclas de disolventes, sustancias soporte, tales como polvos de piedras naturales (p.ej. caolines, arcillas, talco, tiza) y polvos de piedra sintéticos (p.ej. ácido silícico altamente disperso, silicatos); emulsionantes, tales como emulsionantes no ionógenos y aniónicos (p.ej. éteres de polioxietileno-alcohol graso, sulfonatos de alquilo y sulfonatos de arilo) y dispersantes, tales como lejías residuales sulfíticas y metilcelulosa.

Tensoactivos apropiados son las sales de metal alcalino, alcalinotérreo y de amonio del ácido ligninosulfónico, ácido naftalinsulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutílnaf-talinsulfónico, sulfonatos de alquilarilo, sulfatas de alquilo, sulfonato de alquilo, sulfatas de alcohol graso, ácidos grasos y glicoléteres de alcohol graso sulfatados, además, condensados de naftalina sulfonada y derivados de naftalina con formaldehído, condensados de naftalina o de ácido naftalinsulfóníco con fenol y formaldehído, éter octil- fenílico de políoxietileno, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquílfenil poligli- col éteres, tributilfenil-poliglícol éter, triestearilfenil-poliglicol éter, poliéter alcoholes de alquilarilo, condensados de alcohol y de alcohol graso/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, éteres alquílícos de polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, alcohol lauríneo de poliglicoléter acetal, esteres de sorbitol, lejías residuales lignino-sulfíticas y metilce- lulosa.

Sustancias apropiadas para la preparación de soluciones, emulsiones, pastas o dispersiones de aceite directamente pulverizares son: fracciones de aceite mineral de punto de ebullición mediano hasta elevado, como p.ej. keroseno o aceite diesel, además, aceites de alquitrán de carbón, y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo, tolueno, xileno, parafína, tetrahidro-naftalina, naftalinas alquiladas y sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, disolventes fuertemente polares, por ejemplo, sulfóxido de dimetilo, N-metilpirrolidona y agua.

Polvos, agentes de pulverización y rociado pueden ser preparados mezclando o mo-liendo conjuntamente las sustancias activas con un soporte sólido.

Los granulados (p.ej. granulados recubiertos, impregnados o homogéneos) se pueden preparar uniendo el ingrediente activo con un soporte sólido. Ejemplos de cargas sólidas son: tierras minerales, tales como silicagel, ácidos silícicos, geles silícicos, silica-tos, talco, caolín, caliza, cal, bol, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato de / . calcio y sulfato de magnesio, óxido de magnesio, plásticos molidos, así como abonos, tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos vegetales, tales como harina de cereales, polvos de corteza, de madera y de cascaras de nueces, polvos de celulosa u otros soportes sólidos.

Generalmente, las formulaciones contienen entre 0,01 y 95% en peso, preferentemente, entre 0,1 y 90% en peso del principio activo. Los principios activos se usan en una pureza de 90% a 100%, preferentemente, de 95% a 100% (según espectro de NMR). Ejemplos de formulaciones son: 1. Productos para la dilución con agua A) Concentrados solubles en agua (SL) partes en peso de los principios activos son disueltas en agua o en un disolvente soluble en agua. Alternativamente, se pueden adicionar humectantes u otros auxilia-res. El ingrediente activo se disuelve cuando es diluido con agua.

B) Concentrados dispersables (DC) partes en peso de los principios activos son disueltas en ciclohexanona adícíonan-do un dispersante, por ejemplo, polivinilpirrolídona. Diluyendo con agua, se obtiene una dispersión.

C) Concentrados emulsionables (EC) partes en peso de los principios activos son disueltas en xileno adicionando dode- cilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (al 5% respectivamente). Diluyendo con agua, se obtiene una emulsión.

D) Emulsiones (EW, EO) 40 partes en peso de los principios activos son disueltas en xileno adicionando dode- cilbencenosulfonato de caicio y etoxilato de aceite de ricino (al 5% respectivamente). Esta mezcla es introducida en agua por medio de un emulsionante (Ultraturrax) y transformada en una emulsión homogénea. Diluyendo con agua, se obtiene una emulsión. - E) Suspensiones (SC, OD) En un molino de bolas se trituran 20 partes en peso de los principios activos adicionando un dispersante, humectante y agua o un disolvente orgánico, obteniéndose una suspensión fina de ingrediente activo. Diluyendo con agua, se obtiene una suspensión estable del ingrediente activo.

F) Granulados dispersables en agua y granulados solubles en agua (WG, SG) 50 partes en peso de los principios activos son molidas finamente, adicionando disper-santes y humectantes, y transformadas en granulados dispersables en agua o solubles en agua mediante dispositivos técnicos (por ejemplo, extrusionadora, torre de pulverización, lecho fluidizado). Diluyendo con agua, se obtiene una dispersión o solución estable del principio activo.

G) Polvos dispersables en agua y polvos solubles en agua (WP, SP) 75 partes en peso de los principios activos son molidas en un molino de rotor-estator adicionando dispersante, humectantes y gel de sílice. Diluyendo con agua, se obtiene una dispersión o solución estable con el principio activo. 2. Productos para la aplicación directa H) Polvos pulverizares (DP) partes en peso de los principios activos son molidas finamente y mezcladas íntimamente con 95% de un caolín finamente dividido. Se obtiene un polvo pulverizable.

I) Granulados (GR, FG, GG, MG) 0,5 partes en peso de los principios activos son molidas finamente y asociadas con 95.5% de soporte. Métodos actuales son: extrusión, secado por pulverización y lecho fluidizado. Se obtienen granulados que pueden ser aplicados sin dilución.

J) Soluciones de volumen ultrabajo (UL) partes en peso de los principios activos son disueltas en un disolvente orgánico, por ejemplo, xileno. Se obtiene un producto que puede ser aplicado sin dilución Los principios activos pueden ser usados como tales, en forma de sus formulaciones o las formas de aplicación preparadas a partir de las mismas, por ejemplo, como soluciones, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones de aceite directamente pulverizables, pastas, polvos pulverizables, agente de rociado o de regado. Las formas de aplicación dependen enteramente del fin de aplicación, pero en todo caso hay que asegurar una distribución lo más fina posible del los ingredientes activos según la invención.' Las formas de aplicación acuosas pueden ser preparadas a partir de concentrados de emulsión, pastas o polvos humectables (polvos pulverizables, dispersiones de aceite) adicionando agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones de aceite se pueden homogeneizar las sustancias como tales o dísueltas en un aceite o disolvente en agua con la ayuda de un humectante, agente adherente, dispersante o emulsionante. Alternativamente, se pueden preparar concentrados compuestos de la sustancia acti-va, humectante, adherente, dispersante o emulsionante, en caso dado, disolvente o aceite, y tales concentrados son apropiados para ser diluidos con agua.

Las concentraciones en principio activo en las preparaciones listas para el uso pueden variar ampliamente. En general, varían de 0,0001 a 10%, preferentemente, de 0,01 a 1 %.

Los principios activos también pueden ser usado con éxito en el procedimiento de volumen ultrabajo (ULV), pudiéndose aplicar formulaciones con más del 95% en peso de ingrediente activo, o aún el ingrediente activo sin aditivos.

A los- rincipios activos se pueden adicionar varios tipos de aceite, humectantes, adyuvantes, herbicidas, fungicidas, u otros pesticidas o bactericidas a los ingredientes activos, en caso dado, recién antes de la aplicación (mezcla de tanque). Estos agentes pueden ser mezclados con los agentes según la invención en una relación ponderal de 1:10 hasta 10:1.

Los compuestos I y II o bien las mezclas o las correspondientes formulaciones se aplican, tratando los hongos nocivos, las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o recintos a mantener libres de los mismos, con un cantidad activa fungicida de la mezcla o bien de los compuestos I y II en la aplicación separada. La aplicación se puede efectuar antes o después de la infección por los hongos nocivos.

El efecto fungicida del compuesto y de las mezclas puede ser demostrado mediante los ensayos siguientes: Los principios activos se preparan separada o conjuntamente como solución madre con 0,25% en peso de principio activo en acetona o DMSO. A esta solución se agrega 1% en peso de emulsionante Uniperol® EL (humectante con efecto emulsionante con base en alquilfenoles etoxilados) y se diluye con agua a la concentración deseada.

Ejemplo de aplicación - Eficiencia protectora contra la quema del arroz causada por Pyricularia oryzae Las hojas de plántulas de arroz crecidas en macetas de la variedad "Tai-Nong 67" se pulverizaron hasta chorrear con una suspensión acuosa de la concentración en principio activo abajo indicada. Al día siguiente se inocularon las plantas con una suspensión acuosa de esporas de Pyricularia oryzae. A continuación, se colocaron las plantas de ensayo para 6 días en cámaras climáticas a 22 - 24°C y 95 - 99 % de humedad relativa del aire. Entonces se determinó visualmente la extensión del desarrollo de la infección en las hojas.

La evaluación se realizó determinando las plantas infectados en por cien, Estos valores porcentuales se convirtieron en grados de acción.

El grado de acción (W) se calcula según la fórmula de Abbot como sigue: W = (1 - a/ß) - 100 a equivale a la infección fungosa de las plantas tratadas en % y ß equivale a la infección fungosa de las plantas no tratadas (control) en % Dado un grado de acción igual a 0, la infección de las plantas tratadas equivale a aquella de las plantas de control no tratadas; en caso de un grado de acción de 100, las plantas tratadas no presentan ninguna.

I Los grados de acción esperados de las mezclas de principios activos son determinados por medio de la fórmula de Colby (Colby, S. R. (Calculating synergistic and anta- gonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, p. 20 - 22, 1967) y comparados con los grados de acción observados.

Fórmula de Colby: E = x + y - x-y/100 E significa el grado de acción esperado, traducido en % del control no tratado, al usar la mezcla a partir de los principios activos A y B en las concentraciones a y b x es el grado de acción, traducido en % del control no tratado, al usar el principio activo A en la concentración a y es el grado de acción, traducido en % del control no tratado, al usar el principio activo B en la concentración b.

Tabla A - Principios activos individuales Tabla B - Mezclas según la invención *) grado de acción calculado según la fórmula de Colby De los resultados de los ensayos se desprende, que el grado de acción observado con todas las relaciones de mezcla es más alto que el grado precalculado según la fórmula de Colby.

Claims (10)

Reivindicaciones Mezclas fungicidas para combatir patógenos del arroz, que contienen

1) el derivado de triazolopirimidina de la fórmula I, 2) carbendazima de la fórmula II en una cantidad sinergética activa.

2. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1 , que contienen el compuesto de la fórmula I y el compuesto de la fórmula II en una relación ponderal de 100:1 hasta 1 :100.

3. Producto fungicida, que contiene un soporte líquido o sólido y una mezcla según las reivindicaciones 1 ó 2.

4. Procedimiento para combatir hongos nocivos patógenos de arroz, caracterizado porque se tratan los hongos, su habitat o los materiales, plantas, el suelo o las semillas a proteger frente a la infección por los hongos, con una cantidad activa sinergética del compuesto I y el compuesto II según la reivindicación 1.

5. Procedimiento según la reivindicación 4, caracterizado porque los compuestos l y II según la reivindicación 1 se aplican simultáneamente en forma conjunta o separada, o sucesivamente.

6. Procedimiento según la reivindicación 4, caracterizado porque la mezcla según las reivindicaciones 1 ó 2 se aplica en una cantidad de 5 g/ha a 2000 g/ha.

7. Procedimiento según una de las reivindicaciones 4 a 6, caracterizado porque se combaten hongos nocivos patógenos del arroz.

8. Procedimiento según las reivindicaciones 4 y 5, caracterizado porque la mezcla según las reivindicaciones 1 ó 2 se aplica en una cantidad de 1 a 1000 g/100 kg de semillas.

9. Semillas que contienen la mezcla según las reivindicaciones 1 ó 2 en una cantidad de 1 a 1000 g/100 kg.

10. Uso de los compuestos I y II según la reivindicación 1 para la obtención de un producto apropiado para combatir hongos nocivos.