MXPA02012542A - Composiciones cosmeticas que contienen derivados de amina substituida. - Google Patents

Abstract

Se describen composiciones y metodos cosmeticos que contienen compuestos de amina secundaria aromatica substituida seleccionados. Las composiciones inventivas proporcionan control de secrecion de sebo de sebocitos, control mejorado de aceite y sensacion mejorada, y previenen el brillo y pegajosidad.

Description

COMPOSICIONES COSMÉTICAS QUE CONTIENEN DERIVADOS DE AMINA SU BSTITUIDA La presente invención se refiere a métodos cosméticos para reducir o prevenir las condiciones de piel grasosa o para reducir o prevenir la secreción de sebo de sebocitos y a composiciones conteniendo derivados de amina secundaria aromática seleccionados ? • 5 Una condición de la piel frecuente e indeseable es "piel grasosa", la condición que resulta de cantidad excesiva de sebo en la piel El sebo es 1 aceite de la piel, el cual es producido por sebocitos (células de las í glándulas sebáceas en la piel) y es secretado entonces a la superficie de la piel. ' La piel grasosa es asociada con una apariencia brillante, indeseable y una sensación al tacto desagradable La piel grasosa afecta varios grupos de edad. Los productos cosméticos que proporcionan control de sebo son altamente deseables. La presente invención incluyen, en su primer aspecto, una composición cosmética que comprende: (i) desde aproximadamente 0 001 % hasta aproximadamente 50% de un derivado de amina secundaria aromática substituido R-N-R' seleccionado de los compuestos A, B, C, D o E como sigue *-*s_ ¿5- (ii) un vehículo cosméticamente aceptable "a La presente invención incluye además un método para controlar o prevenir una condición de piel grasosa, especialmente en el área facial, al aplicar la composición inventiva a la piel . La invención también incluye un método cosmético para reducir, prevenir o controlar la secreción de sebo de los sebocitos al aplicar la composición inventiva a la piel. Excepto en los ejemplos operativos y comparativos, o donde se indique explícitamente de otra manera, todos los números en esta descripción que indican cantidades de material o condiciones de reacción, propiedades físicas de materiales y/o uso,* serán entendidos como modificados por la palabra "aproximadamente"." Todas las cantidades son en peso de la emulsión de aceite-en-agua, a menos qué se especifique de otra manera. Las composiciones cosméticas dedntro del alcance de la invención son generalmente composiciones para el cuidado personal , incluyendo pero no limitando a composiciones para el cuidado de la piel (para dejarse puestas o para enjuagarse), composiciones para el cuidado del cabello (champúes y acondicionadores y tónicos para el cábelo) , dentríficos ? {pastas de dientes y enjuagues bucales), y lápices labiales y cosméticos de color. Las composiciones "inventivas pueden estar en la forma de lociones, cremas, geles, barras de jabón, geles para regadera, tonificantes y máscaras para la cara. Las composiciones preferidas son composiciones para el cuidado de Ja piel , con el fin de entregar beneficio anti-sebo a la piel. El término "piel", como se usa en la presente, incluye la piel en la cara, cuello, pecho, espalda, brazos, manos, piernas y cuero cabelludo Los métodos y composiciones inventivos incluyen el derivado de amina secundaria aromática substituida R-N-R seleccionado de los compuestos A, B, C, D o E como sigue SI .

Los derivados de amina secundaria aromática substituida son empleados en la presente invención en una cantidad desde 0.0001 % hasta 50%o, de preferencia desde 0.0001 % hasta 1 0%, muy preferiblemente desde 0.0001 % hasta 5% en peso de la composición. Los derivados de amina secundaria aromática substituida pueden ser obtenidos de New Chemical Entities, I nc. (Bothell, Washington) . Las composiciones de acuerdo con la invención comprenden un i vehículo cosméticamente aceptable para actuar como un diluyente, dispersante o portador para la amina aromática secundaria substituida en la composición, con el fin de facilitar su distribución cuando la composición es aplicada a la piel. El vehículo puede ser acuoso, anhidro o una emulsión. De preferencia, las composiciones son acuosas o una emulsión, especialmente emulsión agua-en-aceite o aceite-en-agua. El agua, cuando está presente, estará en cantidades que varían desde 5 hasta 99%, de i preferencia desde 40 hasta 90% , de manera óptima entre 60 y 90% en peso de la composición . Además de agua, también pueden servir solventes relativamente volátiles como portadores dentro de las composiciones de la presente invención. Los alcanoles de C?-C3 monoh ídpcos son m uy preferidos Estos incluyen alcohol etílico, alcohol metíliccT e alcohol isopropílico. La cantidad de alcanol monohídrico puede variar desde 1 hasta 70%), de preferencia desde 10 hasta 50%, de manera óptima entre 1 5 y 40% en peso de la composición. Los materiales emolientes también pueden servir como portadores cosméticamente aceptables. Estos pueden estar en la forma de aceites de silicón y esteres sintéticos. Las cantidades de los emolientes pueden variar en cualquier parte desde 0.1 hasta 50%>, de preferencia entre 1 y 20%) en peso de la composición. Los aceites de silicón pueden dividirse en la variedad de volátiles y no volátiles. El término "volátil", como se usa en la presente, se refiere a aquéllos materiales, los cuales tienen una presión de vapor medible a temperatura ambiente. Los aceites de silicón svolátiles son elegidos, de preferencia, de polidimetilsiloxanos cíclicos o lineal conteniendo de 3 a 9, de preferencia de 4 a 5 átomos de silicio, ^os materiales de silicón volátiles lineales generalmente tienen viscosidades menores que aproximadamente 5 centistokes a 25°C, mientras que los materiales cíclicos normalmente tienen viscosidades de m.enos de aproximadamente 10 centistokes. Los aceites de silicón no volátiles útiles como un material emoliente incluyen polialquil siloxanos, polialquilaril siloxanos y copol ímeros dé poliéter siloxano. Los polialquil siloxanos esencialmente no volátiles útiles en la presente incluyen , por ejemplo, polidimetilsiloxanos con viscosidades desde aproximadamente 5 hasta aproximadamente 25 millones de centistokes a _25°C. Entre los emolientes no volátiles preferidos útiles en las presentes composiciones se encuentran los polidimetil sHoxanos teniendo viscosidades desde aproximadamente 1 0 hasta aproximadamente 400 centistokes a 25°C. Entre los emolientes de éstér se encuentran: (1 ) alquenil o alquil esteres de ácidos grasos teniendo 1 0 a 20 átomos de carbono. Ejemplos de los mismos incluyen neopentanoato de isoáraquídilo, ísononanoato de isononilo, miristato de oleilo, estearato de oleilo y oleato de oleilo. (2) Eter-ésteres, tales como esteres de ácidos grasos de alcoholes grasos etoxilados. (3) Esteres de alcoholes p?lih ídricos. Esteres de ácidos mono- y digrasos de etilenglicol, esteres de ácidos mono- y di-grasos de dietilenglicol, esteres de ácidos mono- y di-grasos de polietileng licol (200-6000) , esteres de ácidos mono- y di-grasos de propilenglicoi, monoleato de polipropilenglicol 2000, monoestearato de polipropilenglicol 2000, monoestearato de propilenglicol etoxilado, esteres de ácidos mono- y d¡-grasos de glicerilo, esteres poli-grasos de poliglicerol, monoestearato de glicerilo etoxilado, monoestearato de 1 , 3-butilenglicol, diestearato de 1 ,3-butilenglicol, éster de ácidos grasos de polioxietilenpoliol, esteres de ácidos grasos de sorbitán y esteres de ácidos grasos de polioxietilen sorbitán son esteres de alcoholes polih ídricos satisfactorios . (4) Esteres de cera, tales como cera de abeja, espermaceti, miristato de miristilo, estearato de behenato de araquidilo. (5) Esteres de esteróles, de los cuales los esteres de ácidos grasos de colesterol son ejemplos de los mismos. Los ácidos grasos que tienen de 1 0 a 30 átomos de carbono también pueden ser incluidos como portadores cosméticamente aceptables para composiciones de esta invención. Ilustrativos de esta categoría son ácidos pelargónico, láurico, miristíco, palmítico, esteárico, isoesteáríco, hidroxiesteárico, oleico, linoleico, ricinoleico, araquídico, behénico y erücíco. Los humectantes del tipo de alcohol polih ídrico también pueden ser empleados como portadores cosméticamente aceptables en composiciones de esta invención. El humectante ayuda a incrementar la efectividad del emoliente, reduce la escamosidad, estimula la remoción de escamas en formación y mejora la sensación de la piel. Los alcoholes polih ídricos normales incluyen glicerol, polialquilenglicoles y más preferiblemente, alquilenpolioles y sus derivados, incluyendo propilenglicol, dipropilenglicol, polipropilenglicol, polietilenglicol y derivados de los mismos, sorbitol, hidroxipropil sorbitol, hexilenglicol, 1 ,3-butilenglicol, 1 ,2,6-hexanotriol, i glicerol etoxilado, glicerol propoxilado y mezclas de los mismos. Para mejores resultados, el humectante es, de preferencia, propilenglicol o hialuronato de sodio. La cantidad de humectante puede variar en cualquier parte desde 0.5 hasta 30%, de preferencia entre 1 y 1 5% en peso de la composición. * Los espesantes también pueden ser utilizados como parte del portador cosméticamente aceptable de composiciones de acuerdo con la presente invención. Los espesantes normales incluyen acrilatos reticulados ^ (por ejemplo, Carbopol 982) , acrilatos hidrofóbicamente modificados (por ejemplo, Carbopol 1 382) , derivados celulósicos y gomas naturales. Entre los derivados celulósicos útiles se encuentran carboxímetilcelulosa de sodio, hidroxipropil metilcelulosa, hidroxipropil celulosa, hidroxietil celulosa, et'íl celulosa e hidroximetil celulosa. Las gomas naturales adecuadas para la presente invención incluyen guar, xantana, esclerotio, carragen?na, pectina y combinaciones de estas gomas Las cantidades del espesante ' pueden variar ' desde 0.0001 hasta 5%, usualmente desde 0.001 hasta 1 %o , de manera óptima desde 0.01 hasta 0.5% en peso de la composición. De manera colectiva, el agua, solvente, silicones, esteres, ácidos * grasos, humectantes y/o espesantes, constituirán el portador cosméticamente aceptable en cantidades desde 1 hasta 99.9%, de preferencia desde 80 hasta 99% en peso de la composición Un aceite o material oleoso puede estar presente, junto con un emulsificante para proporcionar ya sea una emulsión agua-en-aceite o una emulsión aceite-en-agua, dependiendo mayormente en el balance hidrofílico-lipofílico promedio (HLB) del emulsificante empleado Los surfactantes también pueden estar presentes en composiciones cosméticas de la presente invención. La concentración total del surfactante variará desde 0.1 hasta 40%, de preferencia desde 1 hasta 20%, de manera óptima desde 1 hasta 5% en peso de la composición . El surfactante puede ser seleccionado de activos aniónicos, no iónicos, catiónicos y anfotéricos. Los surfactantes no iónicos particularmente preferidos son aquéllos con un alcohol g raso de C1 0-C20 o hidrófobo ácido condensado con desde 2 hasta 100 moles de óxido de etileno u óxido de propileno por mol de hidrófobo; alquil fenoles de C2-C10 condensados con desde 2 hasta 20 moles de óxido de alquileno; esteres de ácidos mono- y di-grasos de efilenglicol; monoglicérido de ácidos grasos; ácidos mono- y di-grasos de C8-C2a de sorbitán; copolímeros de bloque (óxido de etileno/óxido de propileno); y polioxietilen sorbitán así como combinaciones de los mismos. Los poliglicósidos de alquilo y amidas grasas de sacáridos (por ejemplo, metil gluconamidas) también son surfactantes no iónicos adecuados. Los surfactantes aniónicos preferidos incluyen jabón, alquil éter sulfato y sulfonatos, alquil sulfatos y sulfonatos, alquilbenceno sulfonatos, alquil y dialquil sulfosuccinatos, C8-C20 acil ¡setionatos, acil glutamatos, C8-C20 alquil éter fosfatos y combinaciones de los mismos. Varios tipos de ingredientes activos adicionales pueden estar presentes en composiciones cosméticas de la presente invención. Los activos son definidos como agentes de beneficio de la piel diferentes a emolientes * y otros ingredientes que simplemente mejoran las cartacterísticas físicas de la composición. Aunque no están limitados a esta categoría, ejemplos generales incluyen ingredientes anti-sebo adicionales y bloqueadores solares. Los bloqueadores solares incluyen aquellos materiales comúnmente empleados para bloquear la luz ultravioleta Compuestos ilustrativos son los derivados de PABA, cinamato y salicilato. Por ejemplo, avobenzofenona (Parsol 1 789®), metoxicinamato de octllo y 2-hidroxi-4-metoxí benzofenona (también conocida como oxibenzona) pueden ser usados. El metoxicinamato de octllo y 2-h?drox?-4-metox? benzofenona están comercialmente disponibles bajo las marcas comerciales, Parsol MCX y Benzofenone-3, respectivamente. La cantidad exacta de bloqueador solar empleado en las composiciones puede variar dependiendo del grado de protección deseado de la radiación UV del sol. Un agente anti-sebo adicional preferido es un retinoide. Se ha encontrado que los compuestos B, C, D, E tienen actividad supresora de sebo mejorada en la presencia de un retinoide. Compuestos D y E tuvieron actividad supresora de sebo solo en la presencia de un retinoide. Los retinoides (por ejemplo, retinol/éster de retinilo/retinal/ácido retinoico) están presentes en la epidermis, de manera que los compuestos D y E tendrán la actividad supresora de sebo mejorada cuando se aplican a la piel. Sin embargo, las composiciones preferidas, ¡ncluyen un retinoide como un ingrediente adicional. I El término "retinol" ¡ncluye los siguientes isómeros de retinol: todo-trans-retinol, 1 3-cis-ret¡nol? 1 1 -cis-retinol, 9-cis-retinol, 3,4-didehidro-retinol. Los isómeros preferidos son todo-trans-retinol, 13-cis-retinol, 3,4- f d?dehidro-retinol, 9-cis-retinol. Todo-trans-retinol es el más preferido, debido á su amplia actividad comercial . El éster de retinilo es un éster de retinol. El término "retinol" ha sido definido antes. Los esteres de retinilo adecuados para uso en la presente invención son esteres de C^Cso de retinol, de preferencia esteres de C2-C2D, y muy preferiblemente esteres de C2, C3 y C16, debido a que están más comúnmente disponibles. Ejemplos de esteres de retinilo incluyen pero no están limitados: palmitato de retinilo, formato de retinilo, acetato de retinilo, propionato de retinilo, butirato de retinilo, valerato de retinilo, isovalerato de retinilo, hexanoato de retinilo, heptanoato de retinilo, octanoato de retinilo, nonanoato de retinilo, decanoato de retinilo, undecanoatb de ret?nilo, laurato de retinilo, tridecanoato de retinilo, miristato de retinilo, pentadecanoato de* retinilo, hepíadecanoato de retinilo, estearato de retinilo, ¡soestearato de retinilo, nonadecanoato de -+ retinilo, araquidonato de retinilo, behenato de retinilo, linoleato de retinilo, oleato de retinilo, lactato de retinilo, glicolafo efe retinilo, hidroxi caprilato de retin?lo, hidroxi laurato de retmilo, tartrato de retinilo. El éster preferido para usarse en la presente invención es seleccionado de palmitato de retinilo, acetato de retinilo y propionato de retinilo, debido a que éstos son los más comercialmente disponibles y por lo tanto los más baratos. El éster de retinilo también es preferido debido a su eficacia. El retinoide es empleado én la presente invención en una cantidad desde 0.001 % hasta 10%, de preferencia desde 0.01 % hasta 1 % , y muy preferiblemente desde 0.01 % hasta 0.05% en peso de la com posición. Muchas composiciones cosméticas, especialmente aquéllas que contienen agua, deben ser protegidas contra el crecimiento de microorganismos potencialmente dañinos. Los conservadores son, por lo tanto, necesarios. Los conservadores adecuados incluyen alquil esteres de ácido p-hidroxibenzoico, derivados de hidantoína, sales de propionato, y una variedad de compuestos de amonio cuaternario. Los conservadores particularmente preferidos de esta invención son metil parabeno, propil parabeno, fenoxietanol y alcohol bencílico. Los conservadores serán empleados usualmente en cantidades que varían desde aproximadamente 0.1 %) hasta 2% en peso de la composición . La composición de acuerdo con la invención se pretende principalmente como un producto para aplicación tópica para la piel humana, especialmente como un agente para controlar o prevenir la secreción de sebo excesiva. En uso, una cantidad de la composición, por ejemplo desde 1 hasta 100 ml, es aplicada a áreas expuestas de la piel, desde un recipiente o aplicador adecuado y, si es necesario, se esparce entonces sobre y/o se frota en la piel usando la mano o dedos o un dispositivo adecuado.

Forma y empaque de producto: La composición cosmética para la piel de la invención puede estar en cualquier forma, por ejemplo, formulada como un tonificante, gel, loción , una crema fluida o una crema. La composición puede ser empacada en un recipiente adecuado para ajustar su viscosidad y uso pretendido por el consumidor. Por ejemplo, una loción o crema fluida puede ser empacada en una botella o un aplicador de bola giratoria o un dispositivo en aerosol impulsado por propulsor o un recipiente equipado con una bomba adecuada para operación con los dedos. Cuando la composición es una crema, simplemente puede almacenarse en una botella no deformable o recipiente para apretar, tal como un tubo o un tarro con tapa. La invención proporciona además, de acuerdo con esto, un recipiente cerrado conteniendo una composición cosméticamente aceptable como se define en la presente. La composición también puede ser incluida en cápsulas, tales como aquéllas descritas en la patente estadounidense no 5,063, 057, incorporada en la presente por referencia Los siguientes ejemplos específicos ilustran adicionalmente la • invención, pero la invención no está limitada a ellos.

EJEMPLO 1 Los compuestos A a E fueron probados por su potencial para suprimir la expresión de sebo, solos o en la presencia de un retinoide. Cultivos secundarios de sebocitos humanos obtenidos de un hombre adulto se hicieron crecer en placas de cultivo de tejido de 48 cavidades (Costar Corp. ; Cambridge, MA) o placas de cultivo de tejido de 96 cavidades (Packard Co. ; Meriden, CT) hasta confluencia. El medio de crecimiento de sebocitos consistió de medio basal de queratinocitos de Clonetics (KBM) con 14 µg/m l de extracto de pituitaria bovina, 0.4 µg/ml de hidrocortisona, 5 µg/ml de insulina, 1 0 ng/ml de factor de crecimiento epidérmico, 1 .2 x 1 0"10 M de toxina de cólera, 1 00 unidades/ml de penicilina y 100 µg/ml de estreptomicina. Todos los cultivos fueron incubados a 37°C en la presencia de 7.5% de CO2. El medio se cambió tres veces por semana. En el día de experimentación, el medio de crecimiento fue removido y los sebocitos se lavaron tres veces con medio Eagle modificado de Dulbecco DMEM; rojo fenol libre) . Se adicionaron DMEM fresco a cada muestra (duplicados, triplicados o cuadruplicados dependiendo del * "ir experimento) con 5 µl de agente de prueba solubilizado en etanol ya sea solo en la presencia de uno o 1 0 micromoles de retinol . Los controles consistieron de la adición de etanol solo, retinol solo o rojo fenol, el cual , .? x '. tiene actividad similar a estrogeno y se incluyo como un control positivo.

Cada placa se regresó al incubador durante 20 horas seguido por la adición de amortiguador de acetato-14C (concentración final 5 mM, 56 mCi/mmpl de actividad específica). Los sebocitos fueron regresados al incubador durante cuatro horas, después de lo cual cada cultivo se enjuagó tres veces con solución salina amortiguada con fosfato para remover la marca sin unir. La marca radioactiva restante en los sebocitos fue cosechada y contada usando* un contador dé centelleo Beckman.

TABLA 1 Compuesto A Experimento A TABLA 2 Compuesto A (n=3) Experimento B TABLA 3 Compuesto B (n=4) TABLA 4 Compuesto D Placa de 96 cavidades (n=2) TABLA 5 Compuesto C Placa de 96 cavidades (n=2) TABLA 6 Compuesto E Placa de 96 cavidades (n=2) Se puede ver a partir de los resultados en las Tablas 1 -6, que los Compuestos A, B y C tuvieron actividad supresora de sebo. El retinol solo fue inactivo, pero los Compuestos B a E tuvieron actividad mejorada cuando se combinaron con retinol. Se debería entender q ue las formas específicas de la invención ¡lustradas y descritas en la presente solo pretenden ser representativas. t Los cambios, incluyendo pero no limitando a los sugeridos en esta especificación, pueden hacerse en las modalidades ilustradas sin apartarse de las claras enseñanzas de la descripción . De acuerdo con esto, se debería hacer referencia a las siguientes reivindicaciones anexas para determinar el alcance completo de la invención.

Claims (10)

REIVI NDICACIONES

1. Una composición cosmética que comprende: (i) desde aproximadamente 0.001 %> hasta aproximadamente 50% de un derivado de amina secundaria aromática substituida | R — jsj — R' seleccionado de los compuestos A, B, C, D o E como sigue: 4 - (?i) un vehículo cosméticamente aceptable.

2. Una composición de la reivindicación 1 , que comprende además un ret?no?de.

3. Una composición de acuerdo con la reivindicación 2, en donde el retinoide está presente en una cantidad desde aproximadamente 0.001 % hasta aproximadamente 1 0% en peso de la composición .

4. Una composición de acuerdo con lá reivindicación 2 o la reivindicación 3, en donde el retinoide es seleccionado de palmitato de retinilo, acetato de retinilo o propionato de retinilo.

5. Una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende además un bloqueador solar.

6. Una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende además desde 0.1 hasta 40%> de un surfactante seleccionado de surfactantes aniónicos, no iónicos, catiónicos o anfotéricos.

7. El uso de una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes para reducir o prevenir las condiciones de piel grasosa.

8. El uso de una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 para reducir o prevenir la secreción de sebo de los sebocitos.

9. Un método para reducir o prevenir las condiciones de piel grasosa, comprendiendo el método aplicar a la piel la composición de la reivindicación 1 .

10. Un método cosmético para reducir o prevenir secreción de sebo de — T» i los sebocitos, comprendiendo el método aplicar a la piel la composición de la reivindicación 1 . RESUM EN Se describen composiciones y métodos cosméticos que contienen compuestos de amina secundaria aromática substituida seleccionados. Las composiciones inventivas proporcionan control de secreción de sebo de sebocitos, control mejorado de aceite y sensación mejorada, y previenen el brillo y pegajosidad.