MXPA01012085A

MXPA01012085A - Derivados de milbemicina 4-sustituidos.

Info

Publication number: MXPA01012085A
Application number: MXPA01012085A
Authority: MX
Inventors: Thomas Goebel
Original assignee: Novartis Ag
Priority date: 1999-05-26
Filing date: 2000-05-24
Publication date: 2002-06-04
Also published as: AU4925100A; JP2003501358A; EP1180106A1; BR0010942A; CN1352645A; US20020173473A1; WO2000073310A1; CA2372240A1

Abstract

La invencion se refiere a compuestos de la formula general: (ver formula) en donde Rl, R2, R3, R4, R5, R6, X, Y y Z tienen los significados dados en la reivindicacion 1, y opcionalmente los enantiomeros de los mismos. Los ingredientes activos tienen propiedades plaguicidas ventajosas. Son especialmente adecuados para el control de plagas en animales domesticos y de granja.

Description

DERIVADOS DE MILBEMICINA 4-SUSTITUIDOS La presente invención se refiere a nuevos derivados de milbemicina sustituidos por* 4-aminocarboniloximetilo y por 4-aminotiocarboniloximetilo de la fórmula I, a su preparación y a su uso en el control de plagas, y también a los plaguicidas que contienen cuando menos uno de estos compuestos. Los derivados de milbemicina que tienen acción plaguicida se describen, por ejemplo, en la Patente Europea Número EP-Bl-0,274, 871. Sin embargo, los ingredientes activos específicamente dados a conocer en la presente no siempre pueden satisfacer los requerimientos con respecto a la concentración de actividad y al espectro de actividad. Por consiguiente, existe una necesidad de ingredientes activos con mejores propiedades plaguicidas. Ahora se ha encontrado que los derivados de milbemicina sustituidos por 4-aminocarboniloximetilo y por 4-aminotiocarboniloximetilo tienen propiedades plaguicidas sobresalientes. Los nuevos compuestos corresponden a la fórmula gene-ral : en donde Ri significa H, halógeno, OH, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenoxilo, alquilcarboniloxilo de 1 á 6 átomos de carbono, alcoxi- v carboniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o a-L-oleandrosil-a-L-oleandrosiloxilo; R2 significa alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 7 átomos de carbono, o un anillo heterocíclico de 3 a 7 miembros; R3 significa metilo o etilo; R4 significa H y R5 significa OH, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tri (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono) sililoxilo, alquilcarboniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o alcoxicarboniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono; o bien R y Rs significan juntos O, NH, NOR7 ; R6 significa alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, o fenilo insustituido o mono- a penta-sustituido, o bencilo insustituido o mono- a penta-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan respectivamente a partir del grupo que comprende halógeno, ?02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, y CN; R7 significa H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo; X-Y significa CH2CH2, CH2CH(OH), CH=CH, CH2C(=0) ó CH(OH)CH2; Z significa O ó S; y n significa 1, 2, 3, 4, ó 5. Los grupos alquilo presentes en las definiciones de los sustituyentes pueden ser de cadena recta o ramificada, y son, por ejemplo, metilo, etilo, propilo normal, isopropilo, butilo normal, butilo secundario, isobutilo, butilo terciario, pentilo, y hexilo, así como sus isómeros ramificados. Los radicales de alcoxilo, alquenilo, y alquinilo se derivan a partir de estos radicales de alquilo. Los grupos alquenilo y alquinilo pueden estar monoinsaturados o repetidamente insaturados. Como regla halógenos significa flúor, cloro, bromo, o yodo. Se aplica lo mismo al halógeno en combinación con otros significados, tales como haloalquilo o halofenilo. Los grupos haloalquilo de preferencia tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Haloalquilo es, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2, 2, 2-trifluoro-etilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, pentafluoroetilo, 1,1-di-fluoro-2, 2,2-tricloroetilo, 2, 2, 3, 3-tetrafluoroetilo, y 2,2,2-tricloroetilo; de preferencia triclorometilo, difluoroclorome-tilo, difluorometilo, trifluorometilo, y diclorofluorometilo. Los grupos alcoxilo de preferencia tienen una longi-tud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Alcoxilo es, por ejemplo, metoxilo, etoxilo, propoxilo, isopropoxilo, butoxilo normal, isobutoxilo, butoxilo secundario, y butoxilo terciario, así como los isómeros pentiloxilo y hexiloxilo; de preferencia metoxilo y etoxilo. Alquilcarbonilo es de preferencia acetilo o propionilo. Alcoxicarbonilo significa, por ejemplo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, isopropoxicarboni- lo, n-butoxicarbonilo, isobutoxicarbonilo, sec-butoxicarbonilo, o terbutoxicarbonilo; de preferencia metoxicarbonilo o etoxicarbonilo. Los grupos haloalcoxilo de preferencia tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Haloalcoxilo es, por ejemplo, fluorometoxilo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, 2, 2, 2-trifluoroetoxilo, 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetoxilo, 2- fluoroetoxilo, 2-cloroetoxilo, 2, 2-difluoroetoxilo, y 2,2,2- tricloroetoxilo; de preferencia difluorometoxilo, 2-cloroetoxilo, y trifluorometoxilo. Los grupos tioalquilo de preferencia tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Tioalquilo es, por ejemplo, tiometilo, tioetilo, tio-propilo, isotiopropilo, n-tiobutilo, isotiobutilo, sec-tiobu-tilo, o tertiobutilo, de preferencia tiometilo y tioetilo. Los anillos heterocíclicos pueden estar insaturados, parcialmente saturados, o saturados, y contienen de 1 a 3 heteroátomos seleccionados a partir del grupo que comprende O, S, ó N. Las modalidades preferidas dentro del alcance de la invención son: (1) Un compuesto de la fórmula I, en donde Ri es H, halógeno, OH, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o a-L-oleandrosil-a-L-oleandrosiloxilo, más preferiblemente H, halógeno, u OH, y muy preferiblemente H; (2) Un compuesto de la fórmula I, en donde R2 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, o cicloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, más preferiblemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, y muy preferiblemente metilo o etilo; (3) Un compuesto de la fórmula I, en donde R3 es metilo; (4) Un compuesto de la fórmula I, en donde R4 es H y R5 es OH, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o alquilcarboni-loxilo de 1 a 6 átomos de carbono, más preferiblemente OH o alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y muy preferiblemente OH; (5) Un compuesto de la fórmula I, en donde Re es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono-cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, o fenilo insustituido o mono- a tri-sustituido, o bencilo insustituido o mono- a tri-sustituido, en donde los sustituyen-tes se seleccionan respectivamente a partir del grupo que comprende halógeno, N02, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, ha-loalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, más preferiblemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono- cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, o fenilo insustituido o mono- a di-sustituido, o bencilo insustituido o mono- a disustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan respectivamente a partir del grupo que comprende halógeno, N02, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, más preferiblemente alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, o fenilo insustituido o mono- a di-sustituido, o bencilo insustituido o monosustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan respectivamente a partir del grupo que comprende halógeno, N02, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; (6) Un compuesto de la fórmula I, en donde X-Y es CH2CH2 ó CH=CH; (7) Un compuesto de la fórmula I, en donde Z es O; (8) Un compuesto de la fórmula I, en donde Ri es H, halógeno, OH, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o a-L-oleandrosil-a-L-oleandrosiloxilo; R2 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, o cicloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono; R3 es metilo; R es H; R5 es OH, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o alquilcarboniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono; Rß es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono-cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, o fenilo insustituido o mono- a tri-sustituido, o bencilo insustituido o mono- a tri-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan a partir del grupo que comprende halógeno, N02, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbo- no, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; X-Y es CH2CH2 ó CH=CH; y Z es O; (9) Un compuesto de la fórmula I, en donde Ri es H, halógeno, u OH; R2 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; R3 es metilo; R es H; R5 es OH o alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; Re es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono-cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, o fenilo insustituido o mono- a di-sustituido, o bencilo insustituido o mono- a di-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan respectivamente a partir del grupo que comprende halógeno, N02, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; X-Y es CH2CH2; y Z es 0; (10) Un compuesto de la fórmula I, en donde Ri es H; R2 es metilo o etilo; R3 es metilo; R4 es H; R5 es OH; R6 es alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, o fenilo insustituido o mono- a di-sustituido, o bencilo insustituido o monosustituido, en donde los sustituyen- tes se seleccionan respectivamente a partir del grupo que comprende halógeno, N02, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; X-Y es CH2CH2; y Z es O; (11) Un compuesto de la fórmula I, en donde Ri es H; R2 es etilo; R3 es metilo; R es H; R5 es OH; R6 es alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, o fenilo insustituido o mono- a di-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan a partir del grupo que comprende halógeno, N02, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, o bencilo; X-Y es CH2CH2; y Z es O. Un objeto adicional de la invención es el proceso para la preparación de los compuestos de la fórmula I, y opcionalmente sus enantiómeros, por ejemplo caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, en donde Ri, R2, R3, R4, R5, y X-Y se definen como para la fórmula I, y R8 es OH, u opcionalmente un enantiómero del mismo, con un compuesto de la fórmula: Re-NCZ III, el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, en donde R6 y Z se definen como para la fórmula I, opcionalmente en la presencia de un catalizador básico, y si se desea, un compuesto de la fórmula I que se puede obtener mediante este proceso o de otra manera, o un 'enantiómero del mismo, se puede convertir en otro compuesto de la fórmula I o un enantiómero del mismo, se separa una mezcla de enantiómeros que se puede obtener mediante este proceso, y se aisla el enantiómero deseado. Las bases adecuadas para facilitar la reacción son, por ejemplo, heterociclos básicos o fosfinas. A manera de ejemplo, se pueden mencionar piridina, 4- (N, N-dimetilamino) pi- ridina, quinuclidina, 1, 5-diazabiciclo [5.4.0] undec-5-eno (DBU), y trifenilfosfina. Se prefiere piridina. Los reactivos se pueden hacer reaccionar entre sí co-mo tales, es decir, sin agregar un solvente o diluyente, por ejemplo en la fusión. Sin embargo, para la mayor parte, es conveniente agregar un solvente o diluyente inerte, o una mezcla de los mismos. Los ejemplos de estos solventes o diluyen-tes que se pueden mencionar son: hidrocarburos aromáticos, alifáticos, y alicíclicos, y halohidrocarburos, tales como bence-no, tolueno, xileno, mesitileno, tetralina, clorobenceno, di-clorobenceno, bromobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, triclorometano, tetraclorometano, dicloroetano, tricloroeteno, o tetracloroeteno; éteres, tales como dietiléter, dipropiléter, di-isopropiléter, dibutiléter, terbu-tilmetiléter, monometiléter de etilenglicol, monoetiléter de etilenglicol, dimetiléter de etilenglicol, dimetoxidietiléter, tetrahidrofurano, o díoxano,- cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, o metilisobutilcetona; amidas, tales como N, N-dimetilformamida, ?,N-dietilformamida, N,?-dimetilacetamida, ?-metil-pirrolidona, ó triamida del ácido hexametilfosfórico; nitrilos, tales como acetonitrilo o propionitrilo; y sulfóxidos, tales como sulfóxido de dimetilo. Se prefieren los éteres alifáticos y cíclicos, especialmente tetrahidrofurano. La reacción ventajosamente se realiza en un rango de temperatura de aproximadamente -20°C a aproximadamente +150°C, de preferencia de aproximadamente -10°C a aproximadamente +100°C, y muy preferiblemente de aproximadamente 0°C a aproximadamente +80°C. En una modalidad preferida, un compuesto de la fórmu- la II se hace reaccionar de 0°C a 120°C, de preferencia a 20°C, en un éter, de preferencia tetrahidrofurano, con un compuesto de la fórmula III. Los compuestos I y II pueden estar presentes en la forma de uno de los posibles isómeros, o como una mezcla de los mismos, por ejemplo dependiendo del número de configuraciones absolutas y relativas de los átomos de carbono asimétricos como isómeros puros, tales como antípodas y/o diaestereoisómeros, o como mezclas isoméricas, tales como mezclas enantioméricas, por ejemplo racematos, mezclas diaestereoisoméricas o mezclas racé-micas; la invención se refiere tanto a los isómeros puros como a todas las mezclas isoméricas posibles, y se debe entender como tal anteriormente en la presente y posteriormente en la presente, inclusive cuando no se mencionen específicamente los detalles estereoquímicos en cada caso. Dependiendo de la elección de los materiales de partida y procedimientos, las mezclas diaestereoisoméricas o las mezclas racémicas de los compuestos I y II que se obtengan de acuerdo con la invención o de otra manera, se pueden separar de una manera conocida en los diaestereoisómeros o racematos pu-ros, basándose en las diferencias fisicoquímicas de los consti- tuyentes, por ejemplo por medio de cristalización fraccionaria, destilación, y/o cromatografía. Las mezclas de enantiómeros que se pueden obtener de acuerdo con lo anterior, tales como racematos, se pueden des- componer en los antípodas ópticos mediante métodos conocidos, por ejemplo mediante recristalización a partir de un solvente ópticamente activo, mediante cromatografía sobre adsorbentes quirales, por ejemplo cromatografía de líquidos a alta presión (HPLC) sobre acetilcelulosa, con la asistencia de microorganis- mos apropiados, mediante disociación con enzimas inmovilizadas específicas, a través de la formación de compuestos de inclusión, por ejemplo utilizando éteres de corona quirales, en donde solamente se forma complejo de un enantiómero. De acuerdo con la invención, aparte del aislamiento de las mezclas isoméricas correspondientes, también se pueden aplicar los métodos generalmente conocidos de síntesis diaeste-reoselectiva o enantioselectiva para obtener los diaestereoisómeros o enantiómeros puros, por ejemplo realizando el método de la invención utilizando eductos con una estereoquímica corres-pondientemente adecuada. Es conveniente aislar o sintetizar el isómero biológicamente más activo en cada caso, por ejemplo la mezcla de enantiómeros o isómeros, por ejemplo la mezcla de enantiómeros, si los componentes individuales muestras diferencias en su efi-cacia biológica.

En el método de la presente invención, los materiales de partida y los intermediarios utilizados de preferencia son aquéllos que conduzcan a los compuestos I descritos al principio como especialmente útiles. La invención se refiere especialmente al método de preparación descrito en el ejemplo. Los materiales de partida y los intermediarios, que son nuevos y se utilizan de acuerdo con la invención para la preparación de los compuestos I, así como su uso y proceso para su preparación, similarmente forman un objeto de la invención. Los compuestos I de acuerdo con la invención son notorios por su amplio espectro de actividad, y son valiosos ingredientes activos para utilizarse en el control de plagas, incluyendo en particular el control de endo- y ecto-parásitos en animales, mientras que son bien tolerados por los animales de sangre caliente, los peces, y las plantas. Los endo- y ectoparásitos incluyen aquéllos de la orden Acariña , especialmente las plagas de las familias Ixodidae, Dermanyssidae, Sarcoptidae y Psoroptidae; las órdenes Malófagos, Sifonápteros, Anoplura (por ejemplo la familia Haemotopinidae) ; la orden de Dípteros, especialmente plagas de las familias Muscidae, Calliphoridae, Oestridaer Tabanidae, Hippoboscidae y Gastrophilida . Los compuestos I también se pueden utilizar contra plagas de higiene, especialmente de la orden de Dípteros, de las familias Sarcophagidae , Anophilidae y Culicidae; las órde- nes de Ortópteros, DictiópteroS (por ejemplo de la familia Bla tt±dae) e Himenópteros (por ejemplo la familia Formicidae) . Los compuestos I también tienen una eficacia sostenible sobre ácaros parasíticos e insectos de plantas. En el caso de los ácaros-araña de la orden de Acariña son efectivos contra huevos, ninfas, y adultos de Tetranychidae ( Tetranychus spp. y Panonychus spp. ) . Tienen una alta actividad contra los insectos succionadores de la orden de Ho ópteros, especialmente contra las plagas de las familias Aphididae, Delphacidae, Cicadellidae, Psyllidae, Loccidae, Diaspididae y Eriophydidae (por ejemplo, acaro de herrumbre en frutas cítricas) ; las ordenes de Hemípte- ros, Heterópteros, y Tisanópteros, y en los insectos que comen plantas de las órdenes de Lepidópteros, Coleópteros, Dípteros, y Ortópteros. Son similarmente adecuados como un insecticida de la tierra contra las plagas en la tierra. Los compuestos de la fórmula I, por consiguiente, son efectivos contra todas las etapas de desarrollo de los insectos succionadores y de los insectos comedores en cultivos tales como cereales, algodón, arroz, maíz, soya, papas, verduras, fruta, tabaco, lúpulos, cítricos, aguacates, y otros cultivos. Los compuestos de la fórmula I también son efectivos contra los nemátodos de plantas de las especies Meloidogyne, Heterodera , Pratylenchus , Ditylenchus, Radopholus, Rizoglyphus etcétera. En adición, los compuestos son efectivos contra helmintos, en donde los nemátodos endoparasíticos pueden ser la causa de serias enfermedades de mamíferos y aves de corral, por ejemplo en ovejas, cerdos, cabras, ganado, caballos, burros, perros, gatos, conejillos de indias, y aves exóticas. Los nemátodos típicos de esta indicación son: Haemonchus, Trichos- trongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunosto- num, Oesophagostonum, Charbertia, Trichuris , Strongylus, Tri- chonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascari- dia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris y Parascaris. La ventaja particular de los compuestos de la fórmula I es su eficacia contra los parásitos que son resistentes hacia los ingredientes activos basados en bencimidazol. Ciertas plagas de las especies Nematodirus, Cooperia y Oesophagostonum, infestan el tracto intestinal del animal hospedero, mientras que otras de las especies Haemonchus y Ostertagia son parasíticos en el estómago, y aquéllos de las especies Dictyocaulus son parasíticos en el tejido pulmonar. Los parásitos de las familias Filariidae y Setariidae se pueden encontrar en el tejido celular interno y en los órganos, por ejemplo el corazón, los vasos sanguíneos, los vasos linfáticos, y el tejido subcutáneo. Un parásito particularmente notorio es el gusano del corazón del perro, Dirofilaria immitis. Los com-puestos de la fórmula I son altamente efectivos contra estos parásitos. Además, los compuestos de la fórmula I son adecuados para el control de parásitos patogénicos humanos. De éstos, los representantes típicos que aparecen en el tracto digestivo son aquéllos de las especies Ancylostoma , Necator, Ascaris, Strongyloides, Trichinella, Capillaria, Trichuris y Enterobius. Los compuestos de la presente invención también son efectivos contra parásitos de las especies Wuchereria, Brugia , Onchocerca y Loa, de la familia de Filariidae, que aparecen en la sangre, en el tejido, y en diferentes órganos, y también contra Dracun- culus, y los parásitos de las especies Strongyloides y Trichinella, que infectan el tracto gastrointestinal en particular. La buena actividad plaguicida de los compuestos de la fórmula I corresponde a un índice de mortalidad de cuando menos el 50 al 60 por ciento de las plagas mencionadas. En particular, los compuestos de la fórmula I son notorios por su duración excepcionalmente larga de eficacia. La actividad de los compuestos de acuerdo con la invención, y de las composiciones que los contienen, contra las plagas de animales, se puede ampliar y adaptar sustancialmente a las circunstancias prevalecientes mediante la adición de otros biocidas, por ejemplo insecticidas o acaricidas.- Los aditivos en cuestión pueden ser, por ejemplo, representantes de las siguientes clases de ingredientes activos: compuestos de organofósforo, nitrofenoles y derivados, formamidinas, ureas, carbamatos, piretroides, hidrocarburos clorados, neonicotinoides, y preparaciones de Bacillus thuringiensis . Los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención, por lo tanto, se pueden utilizar solos o en combinación con otros biocidas. Se pueden combinar con plaguicidas que tengan la misma esfera de actividad, por ejemplo para incrementar la actividad, o con sustancias que tengan otra esfera de actividad, por ejemplo para ampliar el rango de actividad. También puede ser adecuado agregar los denominados repelentes. Si se va a extender el rango de actividad a los endoparásitos, por ejemplo gusanos, los compuestos de la fórmula I se combinan adecuadamente con sustancias que tengan propiedades endoparasíticas. Por supuesto, también se pueden utilizar en combinación con composiciones antibacterianas . Debido a que los compuestos de la fórmula I son adulticidas, es decir, debido a que son efectivos en particular contra la etapa adulta de los parásitos blanco, la adición de plaguicidas que en su lugar ataquen a las etapas juveniles de los parásitos puede ser muy conveniente. De esta manera, se cubrirá la mayor parte de estos parásitos que producen un gran daño económico. Más aun, esta acción contribuirá sustancialmente a evitar la formación de resistencia. Muchas combinaciones también pueden conducir a efectos sinérgicos, es decir, se puede reducir la cantidad total de ingrediente activo, lo cual es deseable desde un punto de vista ecológico. Los grupos preferidos de los componentes de combinación, y los com- ponentes de combinación especialmente preferidos, se mencionan en lo siguiente, en donde las combinaciones pueden contener uno o más de estos componentes en adición a un compuesto de la fórmula I . Los componentes adecuados en la mezcla pueden ser biocidas, por ejemplo los insecticidas y acaricidas con un mecanismo variable de actividad, que se mencionan en lo siguiente, y que han sido conocidos por los expertos en la materia durante un largo tiempo, por ejemplo inhibidores de la síntesis de quitina, reguladores del crecimiento; ingredientes activos que actúan como hormonas juveniles; ingredientes activos que actúan como adulticidas; insecticidas de banda amplia, acaricidas de banda amplia, y nematicidas; y también los antihelmínticos y las sustancias alejadoras de insectos y/o ácaros bien conocidas, y esos repelentes o separadores. Los ejemplos no limitantes de los insecticidas y acaricidas adecuados son: (I) Aldícarb; (XV) Deltametrina; (XXX) Paratión; (II) Azinfos- etilo; (XVI) Diflubenzurón; (XXXI) Paratión- metilo (III) Benfuracarb; (XVII) Endosulfán; (XXXII) Fosalona; (IV) Bifentrina; (XVIII) Etiofencarb; (XXXIII) Piri icarb; (V) Buprofezina; (XIX) Fenitrotión; (XXXIV) Propoxur; (VI) Carbofurán; (XX) Fenobucarb; (XXXV) Teflubenzu- rón; (VII) Tiodibutilami- (XXI) Fenvalerato; (XXXVI) Terbufos; no; (VIII) Cartap; (XXII) Formotión; (XXXVII) Triazamato; (IX) Clorfluazurón; (XXIII) Metiocarb; (XXXVIII) Abamectina; (X) Clorpirifos; (XXIV) Heptenofos; (XXXIX) Fenobucarb; (XI) Ciflutrina; (XXV) Imidacloprida (XL) Tebufenozida; (XII) Lambda-Ciha- (XXVI) Isoprocarb; (XLI) Fipronil; lotrina; (XIII) Alfa-ciper- (XXVII) Meta idofos; XLII) beta-ciflutri-metrina; na; (XIV) zeta-ciperme- (XXVIII) Metomilo; (XLIII) Silafluofe-trina; no; (XLIV) Fenpiroxima- (XXIX) Mevinfos; (XLIX) Nitenpiram; to; (XLV) Piridabeno; (XLVI) Fenazaquina (L) NI-25, Acetami- prida; (LII) Avermectina Bi; (XLVII) Piriproxife- (Ll) no; (Lili) un extracto de planta activo contra insectos; (LIV) una preparación que contiene nemátodos activos contra insectos; (LV) una preparación que se puede obtener a partir de Bacillus subtilis; (LVI) una preparación que contiene hongos activos contra insectos; (LVII) una preparación que contiene virus activos contra insectos) (LVIII) (LIX) AC 303 630; (XLVIII) Pirimidife- (XCIX) Edifenfos; no; (LX) Acefat; (LXXXI) Cloetocarb; (C) E amectina; (LXI) Acrinatrina; (LXXXII) Cloretoxi- (Cl) Esfenvalerato; fos (LXII) Alanicarb; (CU) Etión; (LXIII) Alfametrina; (LXXXIII) Clor efos; (CIII) Etofenprox; (LXIV) Amitraz; (LXXXIV) Cis-Resme- (CIV) Etoprofos; trina; (LXV) AZ 60541; (LXXXV) Clocitrina; (CV) Etrimfos; (LXVI) Azinfos A; (LXXXVI) Clofentezi- (CVl) Fenamifos; na; (LXVII) Azinfos M; (LXXXVII) Cianofos; (CVII) Fenbutatino- xida (LXVIII) Azocicloti- (LXXXVIII) Ciclopro- (CVIII) Fenotiocarb; na; trina; (LXIX) Bendiocarb; (LXXXIX) Cihexatina; (CIX) Fenpropatrina; (LXX) Bensultap; (XC) Demetón M; (CX) Fenpirad; (LXXI) Betaciflutri- (XCI) Demetón S; (CXI) Fentión; na; (LXXII) BPMC; (XCII) Demetón-S- (CXII) Fluazinam; metilo (LXXIII) Brofenprox; (XCIII) Diclofentión; (CXIII) Flucicloxu- rón; (LXXIV) Bromofos A; (XCIV) Diclifos; (CXIV) Flucitrinato; (LXXV) Bufencarb; (XCV) Dietión; (CXV) Flufenoxurón; (LXXVI) Butocarboxi- (XCVI) Dimetoato; (CXVI ) Flufenprox; na; (LXXVII) Butilpirida- (XCVII) Dimetilvin- (CXVII) Fonofos; beno; fos (LXXVIII) Cadusafos; (XCVIII) Dioxatión; (CXVIII) Fostiazato; (LXXIX) Carbarilo; (CXLVIII) Promecarb; (CLXXVII) Triflumu- rón; (LXXX) Carbofenotión; (CXLIX) Propafos; (CLXXVIII) Tri eta- carb; (CXIX) Fubfenprox; (CL) Protiofos; (CLXXIX) Vamidotión; (CXX) HCH; (CLI) Protoato; (CLXXX) Xililcarb; (CXXI) Hexaflumurón; (CLI?) Piraclofos; (CLXXXI) Yl 5301/5302; (CXXII) Hexitiazox; (CLIII) Piradafen- (CLXXXII) Zetametri- tión; na; (CXXIII) Iprobenfos; (CLIV) Piresmetrina; (CLXXXIII) DPX-MP062; (CXXIV) Isofenfos; (CLV) Piretro; (CLXXXIV) RH-2485; (CXXV) Isoxation; (CLVI) RH 5992; (CLXXXV) D 2341; (CXXVI) Ivermectina; (CLVII) Salitión; (CLXXXVI) XMC (3,5- Xilil- metilcarbamato) ; (CXXVII) Lambda- (CLVIII) Sebufos; (CLXXXVII) Lufenurón; cihalotrina; (CXXVIII) Malatión; (CLIX) Sulfotep; (CLXXXVIII) Fluazu- rón; (CXXIX) Mecarbam; (CLX) Sulprofos; (C1XXXIX) Metopreno; (CXXX) Mesulfenfos; (CLXI) Tebufenpirad; (CXC) Hidropreno; (CXXXI) Metaldehído; (CLXII) Tebupirimfos; (CXCI) Fenoxicarb; (CXXXII) Metolcarb; (CLXIII) Teflutrina; (CXCII) Clorfenapir; (CXXXIII) Milbe ec- (CLXIV) Temefos; ó tina; (CXXXIV) Moxidectina; (CLXV) Terbam; (CXCIII) Espinosad. (CXXXV) Naled; (CLXVI) Tetra- clorvinfos; (CXXXVI) NC 184; (CLXVII) Tiafenox; (CXXXVII) Ometoato; (CLXVIII) Tiodicarb; (CXXXVIII) Oxamilo; (CLXIX) Tiofanox; (CXXXIX) Oxide etón (CLXX) Tionazina; M; (CXL) Oxideprofos; (CLXXI) Turingiensi- na; (CXLI) Permetriña; (CLXXII) Tralometrina; (CXLII) Fentoato; (CLXXIII) Tiarteno; (CXLIII) Forato; (CLXXIV) Triazofos; (CXLIV) Fosmet; (CLXXV) Triazurón; (CXLV) Foxima; (CLXXVI) Triclorfón; (CXLVI) Pirimifos M; (CXLVII) Pirimifos A; Los ejemplos no limitantes de los antihelmínticos adecuados se mencionan en lo siguiente. Unos cuantos representantes tienen actividad insecticida y acaricida en adición a la actividad antihelmíntica, y ya están parcialmente en la lista anterior. (Al) Prazicuantel = 2-ciclohexilcarbonil-4-oxo-l,2, 3-6,7, llb-hexahidro-4H-pirazino [2 , 1-a] isoquinolina; (A2) Closantel = 3 , 5-diyodo-N- [5-cloro-2-metil-4- (a-ciano-4-clorobencil) fenil] -salicilamida; (A3) Triclabendazol = 5-cloro-6- (2, 3-diclorofenoxi) -2-tiometil-lH-bencimidazol; (A4) Levamisol = L- (-) -2, 3, 5, 6-tetrahidro-6-fenil-imidazo [2 , lb] tiazol ; (A5) Mebendazol = Metiléster del ácido (5-benzoil-lH-bencimidazol-2-il) carbamínico; (A6) Omfalotina = un producto de fermentación macro-cíclico del hongo Omphalotus olearius descrito en la Publicación Internacional Número WO 97/20857; (A7) Abamectina = avermectina Bl; (A8) Ivermectina = 22,23-dihidroavermectina Bl; (A9) Moxidectina = 5-0-demetil-28-deoxi-25- (1, 3- dimetil-1-butenil) -6, 28-epoxi-23- (metoxi-imino) -milbemicina B; (AlO) Doramectina = 25-ciclohexil-5-0-demetil-25- de (1-metilpropil) -avermectina Ala; (All) Milbemectina = mezcla de milbemicina A3 y milbemicina A4; (A12) Milbemicinoxima = 5-oxima de milbemectina. Los ejemplos no limitantes de los repelentes y séparadores adecuados son: (Rl) DEET = (N,N-dietil-m-toluamida) ; (R2) KBR 3023 = N-butil-2-oxicarbonil- (2-hidroxi) -piperidina; (R3) Cimiazol = N-2, 3-dihidro-3-metil-l, 3-tiazol-2-iliden-2, 4-xilideno. Estos componentes de la mezcla son mejor conocidos por los especialistas en este campo. La mayoría se describen en diferentes ediciones del Pesticide Manual, The British Crop Protection Council, Londres, y otros en las diferentes edicio-nes del The Merck Index, Merck & Co., Inc., Rahway, Nueva Jersey, EUA, o en la literatura de patentes. Por consiguiente, el siguiente listado se restringe a uno cuantos lugares en donde se pueden encontrar a manera de ejemplo. (I) 2-metil-2- (tiometil) propionaldehído-O-metilcar- amoiloxima (Aldicarb) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 26; (II) S- (3, 4-dihidro-4-oxobenzo[d] -[1,2, 3] -triazin-3- ilmetil) 0,0-dimetil-fosforoditíoato (Azinfos-metilo) , del Pes- ticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 67; (III) Etil-N- [2, 3-dihidro-2, 2-dimetilbenzofuran- 7-iloxicarbonil- (metil) tioamino] -N-isopropil-ß-alaninato (Ben- furacarb) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The Bri- tish Crop Protection Council, Londres, página 96; (IV) 2-metilbifenil-3-ilmetil- ( Z) - ( 1RS) -cis-3- (2-cloro-3, 3, 3-trifluoroprop-1-enil) -2, 2-dimetilciclopropan- carboxilato (Bifentrina) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 118; (V) 2-terbutilimino-3-isopropil-5-fenil-l, 3, 5-tiadiazian-4-ona (Buprofezina), del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protectioh Council, Londres, página 157; (VI) 2, 3-dihidro-2, 2-dimetilbenzofuran-7-il-metil-carbamato (Carbofurán) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 186; (VII) 2, 3-dihidro-2, 2-dimetilbenzofuran-7-il- (di-butiltioamino)metilcarbamato (Carbosulfán) , del Pesticide Ma- nual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 188; (VIII) S, S'- (2-dimetilaminotrimetilen) -bis (tio- carbamato) (Cartap), del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 193; (IX) 1- [3, 5-dicloro-4- (3-cloro-5-trifluorometil-2- piridiloxi) fenil] -3- (2, 6-difluorobenzoil) -urea (Clorfluazurón) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 213; (X) 0,0-dietil-0-3, 5, 6-tricloro-2-piridil-fosforo- tioato (Clorpirifos), del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 235; (XI) ( RS) - -ciano-4-fluoro-3-fenoxibencil- ( 1RS, 3RS; -1RS, 3RS) -3- (2, 2-diclorovinil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxilato (Ciflutrina) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 293; (XII) Mezcla de (S) -a-ciano-3-fenoxibencil- (Z) - ( 1R, 3R) -3- (2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropenil) -2, 2-dimetilciclo-propancarboxilato y (R) -a-ciano-3-fenoxibencil- ( Z) - (li?, 3R) -3- (2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropenil) -2, 2-dimetilciclopropancar-boxilato (Lambda-cihalo rina) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 300; (XIII) Racemato que consiste en (S) -a-ciano-3-fenoxibencil- (Z) - (IR, 3R) -3- (2, 2-diclorovinil) -2, 2-dimetilciclo- propancarboxilato y (R) - -ciano-3-fenoxibencil- (2S-3S) -3- (2, 2- diclorovinil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxilato (Alfa- cipermetrina) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 308; (XIV) una mezcla de los estereoisómeros de (S)-a- ciano-3-fenoxibencil {1RS, 3RS, -1RS, 3RS) -3- (2, 2-diclorovinil) - 2, 2-dimetilciclopropancarboxilato (zeta-cipermetrina) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 314; (XV) ( S) -a-ciano-3-fenoxibencil- (IR, 3R) -3- (2,2- dibromovinil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxilato (Deltametrina) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 344; (XVI) (4-clorofenil) -3- (2, 6-difluorobenzoil) urea (Diflubenzurón) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 395; (XVII) (1,4, 5, 6, 7, 7-hexacloro-8, 9, 10-trinorborn-5-en-2, 3-ilenbismetileno) -sulfito (Endosulfán) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 459; (XVIII) a-tioetil-o-tolil-metilcarbamato (Etiofencarb), del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 479; (XIX) O,O-dimetil-0-4-nitro-zn-tolil-fosforotioato (Fenitrotión) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 514; (XX) 2-sec-butilfenil-metilcarbamato (Fenobucarb) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 516; (XXI) (RS) -a-ciano-3-fenoxibencil- (RS) -2- (4-clo- rofenil) -3-metilbutirato (Fenvalerato), del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 539; (XXII) S- [formil (metil) carbamoilmetil] -O, O-dime- til-fosforoditioato (Formotión) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 625; (XXIII) 4-tiometil-3, 5-xilil-metilcarbamato (Metio- carb) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 813; (XXV) 7-clorobiciclo [3.2.0] hepta-2, 6-dien-6-il-dimetilfosfato (Heptenofos) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 670; (XXV) l-(6-cloro-4-piridilmetil) -N-nitroimidazo-lidin-2-ilidenamina (Imidacloprida) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 706; (XXVI) 2-isopropilfenil-metilcarbamato (Isopro-carb) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 729; (XXVII) O,s-dimetil-fosforamidotioato (Metamido- fos), del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 808; (XXVIII) S-metil-N- (metilcarbamoiloxi) tioacetimidato (Metomilo), del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 815; (XXIX) Metil-3- (dimetoxifosfinoiloxi) but-2-enoato (Mevinfos) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The Bri- tish Crop Protection Council, Londres, página 844; (XXX) O,O-dietil-O-4-nitrofenil-fosforotioato (Paratión), del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 926; (XXXI) O,O-dimetil-O-4-nitrofenil-fosforotioato (Paratión-metilo) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 928; (XXXII) S-6-cloro-2, 3-dihidro-2-oxo-l, 3-benzoxazol-3-ilmetil-0,O-dietil-fosforoditioato (Fosalona) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Coun-cil, Londres, página 963; (XXXIII) 2-dimetilamino-5, 6-dimetilpirimidin-4-il-dimetilcarbamato (Pirimicarb) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 985; (XXXIV) 2-isopropoxifenil-metilcarbamato (Propo- xur) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 1036; (XXXV) 1- (3, 5-dicloro-2, 4-difluorofenil) -3- (2, 6- difluorobenzoil) urea (Teflubenzurón) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1158; (XXXVI) S-terbutiltiometil-O, O-dimetil-fosforodi- tioato (Terbufos), del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1165; (XXXVII) Etil-(3-terbutil-l-dimetilcarbamoil-l#- 1, 2, 4-triazol-5-il-tio) -acetato (Triazamato) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1224 (XXXVIII) Abamectina, del Pesticide Manual, 11a edi- ción (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 3; (XXXIX) 2-sec-butilfenil-metilcarbamato (Fenobu-carb) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 516; (XL) N-terbutil-N' - ( 4-etilbenzoil) -3, 5-dimetilbenzo-hidrazida (Tebufenozida) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1147; (XLI) (+) -5-amino-l- (2, 6-dicloro-a, a, a-trifluoro-p-tolil) -4-trifluorometil-sulfinilpirazol-3-carbonitrilo (Fi- pronil), del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 545; (XLII) (RS) -a-ciano-4-fluoro-3-fenoxibencil ( 1RS, - 3RS; 1RS, 3RS) -3- (2, 2-diclorovinil) -2, 2-dimetilciclopropancar- boxilato (beta-Ciflutrina) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 295; (XLIII) (4-etoxifenil) - [3- (4-fluoro-3-fenoxifenil) -propil] (dimetil) silano (Silafluofeno) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1105; (XLIV) (E) -a- (1, 3-dimetil-5-fenoxipirazol-4-il-metilenamino-oxi) -p-toluato de terbutilo (Fenpiroximato) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protec-tion Council, Londres, página 530; (XLV) 2-terbutil-5- (4-terbutiltiobencil) -4-cloro-piridazin-3 (2H) -ona (Piridabeno) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1161; (XLVI) 4-[ [4- (1,1-dimetilfenil) fenil] etoxi] -quinazolina (Fenazaquina) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 507; (XLVII) 4-fenoxifenil- (RS) -2- (piridiloxi) propiléter (Piriproxifeno), del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1073; (XLVIII) 5 -cloro-N- [2- [4- (2-etoxietil) -2 , 3-dimetil-fenoxi] etil} -6-etilpirimidin-4-amina (Pirimidifeno) , del Pesti-cide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 1070; (XLIX) (E) -N- (6-cloro-3 -piridilmetil) -N-etil -N' -metil-2-nitrovinilidendiamina (?itenpirán) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 880; (L) (E) -N1- [ ( 6 -cloro-3 -piridil] metil -N2-ciano-N1-metilace-tamidina (?I-25, Acetamiprida) , del Pesticide Manual, 11* edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 9; (Ll) Avermectina Bi, Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 3; (LII) un extracto de una planta activo contra insectos, especialmente (2R, ßaS, 12aS) -1, 2, 6 , 6a, 12 , 12a- exahidro-2 -isopropenil-8, 9-dimetoxi-cromeno [3 , -b] furo [2 , 3 -h] cromen-6-ona (Rotenona), del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1097; y un extracto de Azadirachta indica, especialmente azadirachtina, del Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 59; y (LIII) una preparación que contiene nematodos ac- tivos contra insectos, de preferencia Heterorhabditis bacterio- phora y Heterorhabditis megidis, del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 671; Steinernema feltiae, del Pesticide Manual, 11a edi- ción (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1115, y Steinernema scapterisci, del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1116; (LIV) una preparación que se puede obtener a partir de Bacillus subtilis, del Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 72; ó de una cepa de Bacillus thuringiensis, con la excepción de los compuestos aislados a partir de GC91 ó a partir de NCTC11821; del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The Bri-tish Crop Protection Council, Londres, página 73; (LV) una preparación que contiene hongos activos contra insectos, de preferencia Verticillium lecanii , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1266; Beauveria brogniartii , del Pes-ticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 85, y Beauveria bassiana, del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 83; (LVI) una preparación que contiene virus activo contra insectos, de preferencia Neodipridon Sertifer NPV, del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1342; Mamestra brassicae NPV, del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 759 y el virus Cydia pomonella granulosis, del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 291; (CLXXXI) 7-cloro-2, 3, 4a, 5-tetrahidro-2- [metoxicarbonil (4-trifluorometoxifenil) -carbamoil] indol [1, 2e]oxazolin-4a- carboxilato (DPX-MP062, Indoxicarb) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 453; (CLXXXII) N' -terbutil-N' - (3, 5-dimetilbenzoil) -3-metoxi-2-metilbenzohidrazida (RH-2485, Metoxifenozida) , del Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protec-tion Council, Londres, página 1094; y (CLXXXIII) isopropiléster del ácido (N'- [4-metoxi-bifenil-3-il] -hidrazincarboxílico (D 2341), de la Brighton Crop Protection Conference, 1996, 487-493; (R2) Book of Abstracts, 212th ACS National Meeting Or-lando, FL, 25-29 de agosto (1996), AGRO-020. Editor: American Chemical Society, Washington, D.C. CONEN: 63BFAF. Como una consecuencia de los detalles anteriores, un aspecto esencial adicional de la presente invención se refiere a las preparaciones en combinación para el control de parásitos en animales de sangre caliente, caracterizadas porque contie- nen, en adición a un compuesto de la fórmula I, cuando menos un ingrediente activo adicional que tiene la misma o una diferente esfera de actividad, y cuando menos un vehículo fisiológicamente aceptable. La presente invención no está restringida a com- binaciones dobles. Los compuestos de la fórmula I de preferencia se emplean en una forma no modificada, o de preferencia junto con los adyuvantes convencionalmente utilizados en la técnica de la formulación, y por consiguiente, se pueden procesar de una mañera conocida para dar, por ejemplo, concentrados emulsiona- bles, soluciones directamente rociables o diluibles, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, polvos secos, granulos o microencapsulaciones en sustancias poliméricas. Como con las composiciones, los métodos de aplicación, tales como rociado, atomización, espolvoreo, dispersión, o riego, se seleccionan de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias prevalecientes. La formulación, es decir, los agentes, preparaciones, o composiciones que contienen al ingrediente activo de la fór-muía I, o combinaciones de estos ingredientes activos con otros ingredientes activos agroquímicos, y opcionalmente un adyuvante sólido o líquido, se producen de una manera conocida por sí misma, por ejemplo mediante mezcla íntima y/o molienda de los ingredientes activos con composiciones de extensión, por ejem-pío con solventes, vehículos sólidos, y opcionalmente compues- tos de actividad superficial (teñsoactivos) . Los solventes en cuestión pueden ser: hidrocarburos aromáticos, de preferencia las fracciones de los alquilbencenos que tienen de 8 a 12 átomos de carbono, tales como mezclas de xilenos o naftalenos alquilados, hidrocarburos alifáticos o cicloalifáticos, tales como ciciohexano, parafinas, o tetrahidro- naftaleno, alcoholes, tales como etanol, propanol, o butanol, glicoles y sus éteres y esteres, tales como propilenglicol, di- propilenglicoléter, etilenglicol, o monometil o -etiléter de etilenglicol, cetonas, tales como ciciohexanona, isoforona, o alcohol de diacetanol, solventes polares fuertes, tales como N-metil-2-pirrolidona, sulfóxido de dimetilo, o dimetilformamida, o agua, aceites vegetales, tales como aceite de colza, ricino, coco, o semilla de soya, y también, si es apropiado, aceites de silicona. Los vehículos sólidos utilizados, por ejemplo, para polvos secos y polvos dispersables, normalmente son rellenos minerales naturales, tales como calcita, talco, caolín, montmorilonita, o atapulgita. Con el objeto de mejorar las propieda-des físicas también es posible agregar ácido sílico altamente dispersado o polímeros absorbentes altamente dispersados. Los vehículos adsorbentes granulados adecuados son los tipos porosos, por ejemplo piedra pómez, tabique quebrado, sepiolita, o bentonita, y los vehículos no sorbentes adecuados son materia-les tales como calcita o arena. En adición, se pueden utilizar un gran número de materiales previamente granulados de una naturaleza inorgánica u orgánica, por ejemplo especialmente dolomita o residuos de plantas pulverizadas. Dependiendo del tipo de ingrediente activo de la fór- muía I que se vaya a formular, o de la combinación de estos ingredientes activos con otros insecticidas o acaricidas, los compuestos de actividad superficial adecuados son los tensoactivos no iónicos, catiónicos, y/o aniónicos que tengan buenas propiedades emulsionantes, dispersantes, y humectantes. Tam- bien se entiende que los tensoactivos son mezclas de tensoactivos. Los tensoactivos aniónicos adecuados pueden ser tanto los denominados jabones solubles en agua como los compuestos tensoactivos sintéticos solubles en agua. Los jabones adecuados son las sales de metales alcalinos, las sales de metales alcalinotérreos, o las sales de amonio insustituidas o sustituidas de ácidos grasos superiores (de 10 a 22 átomos de carbono), por ejemplo las sales sódica o potásica del ácido oleico o esteárico, o de mezclas de ácidos grasos naturales que se pueden obtener, por ejemplo, a partir de aceite de coco o de aceite de sebo. También se pueden mencionar como tensoactivos las sales de metiltaurina del ácido graso. Sin embargo, con más frecuencia se utilizan los deno-minados tensoactivos sintéticos, especialmente sulfonatos gra- sos, sulfatos grasos, derivados de bencimidazol sulfonatados, o sulfonatos de alquilarilo. Los sulfonatos o sulfatos grasos normalmente están en la forma de sales de metales alcalinos, sales de metales alca- linotérreos, o sales de amonio insustituidas o sustituidas, y tienen un radical de alquilo con 8 a 22 átomos de carbono, que también incluye la fracción de alquilo de los radicales de acilo, por ejemplo la sal sódica o calcica del ácido ligninsulfó- nico, de dodecilsulfato, o de una mezcla de sulfatos de alcohol graso obtenidos a partir de ácidos grasos naturales. Estos compuestos también comprenden las sales de esteres de ácido sulfúrico y ácidos sulfónicos de aductos de alcohol graso/óxido de etileno. Los derivados de bencimidazol sulfonatados de preferencia contienen dos grupos de ácido sulfónico y un radical de ácido graso que contiene de 8 a 22 átomos de carbono. Los ejemplos de los sulfonatos de alquilarilo son las sales de sodio, calcio, o trietanolamina del ácido dodecilbencensulfónico, del ácido dibutilnaftalensulfónico, o de un producto de condensación de ácido naftalensulfónico/formaldehído. También son adecuados los fosfatos correspondientes, por ejemplo las sales del éster de ácido fosfórico de un aducto de p-nonilfenol con 4 a 14 moles de óxido de etileno, o fosfolípidos. Los tensoactivos no iónicos son de preferencia los derivados de poliglicoléter de los alcoholes alifáticos o ci-cloalifáticos, o ácidos grasos saturados o insaturados y al- quilfenoles, conteniendo estos derivados de 3 a 30 grupos de glicoléter, y de 8 a 20 átomos de carbono en la fracción de hidrocarburo (alifático) , y de 6 a 18 átomos de carbono en la fracción de alquilo de los alquilfenoles. Otros tensoactivos no iónicos adecuados son los aductos solubles en agua de óxido de polietileno con polipropilenglicol, etilendiamina- polipropilen-glicol, y alquilpolipropilenglicol que contiene de 1 a 10 átomos de carbono . en la cadena de alquilo, cuyos aductos contienen de 20 a 250 grupos de etilenglicoléter, y de 10 a 100 grupos de propilenglicoléter . Estos compuestos normalmente contienen de 1 a 5 unidades de etilenglicol por unidad de propilenglicol. Los ejemplos de los tensoactivos no iónicos son los nonilfenolpolietoxietanoles, poliglicoléteres de aceite de ri-ciño, aductos de óxido de polipropileno/polietileno, tributil-fenoxipolietoxietanol, polietilenglicol, y octilfenoxipoli-etoxietanol. También son adecuados los esteres de ácido graso de sorbitán de polioxietileno, tales como trioleato de sorbitán de polioxietileno. Los tensoactivos catiónicos de preferencia son sales de amonio cuaternario que tiene, como sustituyente N, cuando menos un radical de alquilo de 8 a 22 átomos de carbono, y como sustituyentes adicionales, alquilo inferior - donde sea apropiado - halogenado, bencilo, o radicales de hidroxialquilo in-ferior. Las sales de preferencia existen como haluros, sulfa- tos de metilo, o sulfatos de etilo, de preferencia como cloruro de esteariltrimetilamonio o bromuro de bencil-di- (2-cloroetil) - etilamonio. Los tensoactivos que se acostumbran en la tecnología de la formulación se describen, por ejemplo, en las siguientes publicaciones : ??Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", Me Publishing Corp., Glen Rock, NJ, EUA, 1988"; H. Stache, "Tensid-Taschenbuch" (Manual de Tensoac- tivos) , 2a edición, C. Hanser Publishing Munich, Viena 1981. M. y J. Ash. "Encyclopedia of Surfactants", volúmenes I-III, Chemical Publishing Co., Nueva York, 1980-1981. Las formas de aplicación preferidas para utilizarse en animales de sangre caliente en el control de helmintos in- cluyen soluciones, emulsiones, suspensiones (pociones) , aditivos de alimentos, polvos, tabletas incluyendo tabletas efervescentes, bolos, cápsulas, microcápsulas, y formulaciones vertidas, en donde se debe tomar en consideración la compatibilidad fisiológica de los excipientes de la formulación. Los aglutinantes para tabletas y bolos pueden ser sustancias naturales poliméricas químicamente modificadas que sean solubles en agua o en alcohol, tales como almidón, celulosa, o derivados de proteína (por ejemplo, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, etilhidroxietilcelulosa, proteínas tales como zeína, gelatina, y similares), así como polímeros sintéticos, tales como alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona, etcétera. Las tabletas también contienen rellenos (por ejemplo, almidón, celulosa microcristalina, azúcar, lactosa, etcétera) , abrillantadores y desintegrantes. Si están presentes los antihelmínticos en la forma de concentrados de alimentos, entonces los vehículos utilizados son, por ejemplo, alimentos de desempeño, grano de alimento, o concentrados de proteína. Estos concentrados alimenticios o composiciones pueden contener, aparte de los ingredientes acti- vos, también aditivos, vitaminas, antibióticos, quimioterapéuticos u otros plaguicidas, primordialmente bacteriostáticos, fungistáticos, coccidiostáticos, o inclusive preparaciones de hormonas, sustancias que tengan una acción anabólica, o sustancias que promuevan el crecimiento, que afecten a la calidad de la carne de los animales para matanza, o que sean benéficos para el organismo de otra manera. Sin las composiciones o los ingredientes activos de la fórmula I contenidos en las mismas se agregan directamente al alimento o a las artesas para beber, entonces el alimento o bebida formulada contiene los ingredien-tes activos de preferencia en una concentración de aproximadamente el 0.0005 al 0.02 por ciento en peso (5 a 200 ppm). La aplicación de las composiciones de acuerdo con la invención a los animales que se vayan a tratar, pueden tener lugar tópicamente, pero oralmente, parenteralmente, o subcutá-neamente, estando la composición presente en la forma de solu- ciones, emulsiones, suspensiones (pociones) , polvos, tabletas, bolos, cápsulas, y formulaciones vertidas. Como regla, las composiciones antihelmínticas de acuerdo con la invención contienen del 0.1 al 99 por ciento en peso, especialmente del 0.1 al 95 por ciento en peso del ingrediente activo de la fórmula I, la, ó mezcla de los mismos, del 99.9 al 1 por ciento en peso, especialmente del 99.8 al 5 por ciento en peso de una mezcla sólida o líquida, incluyendo del 0 al 25 por ciento en peso, especialmente del 0.1 al 25 por cíento en peso de un tensoactivo. El método vertido o aplicado consiste en aplicar el compuesto de la fórmula I a una localización específica de la piel o del pelo, convenientemente al cuello o al lomo del animal. Esto tiene lugar, por ejemplo, mediante la aplicación de un esparadrapo o aerosol de la formulación vertida o aplicada a un área relativamente pequeña del pelo, desde donde se dispersa la sustancia activa casi automáticamente sobre amplias áreas del pelo debido a la naturaleza extensiva de los componentes de la formulación, y asistida por los movimientos del animal. Las formulaciones vertidas o aplicadas adecuadamente contienen vehículos que promueven una dispersión rápida sobre la superficie de la piel o en el pelo del animal hospedero, y en general se consideran como aceites extensores. Los vehículos adecuados son, por ejemplo, soluciones oleosas; soluciones alcohólicas e isopropanólicas tales como soluciones de 2-octil- dodecanol o alcohol oleílico; soluciones en esteres de ácidos monocarboxílicos, tales como miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, oxalato del ácido láurico, oleiléster del ácido oleico, deciléster del ácido oleico, laurato de hexilo, oleato de oleilo, oleato de decilo, esteres de ácido cáprico de los alcoholes grasos saturados de una longitud de cadena de 12 a 18 átomos de carbono; soluciones de esteres de ácidos dicarboxílicos, tales como ftalato de dibutilo, isoftalato de diisopropilo, di-isopropiléster del ácido adípico, adipato de di- n-butilo, o también soluciones de esteres de ácidos alifáticos, por ejemplo glicoles. Puede ser conveniente que adicionalmente esté presente un agente dispersante, tal como uno conocido de la industria farmacéutica o cosmética. Los ejemplos son 2-pirrolidona, 2- (N-alquil)pirrolidona, acetona, polietilengli- col, y los éteres y esteres del mismo, propilenglicol, o triglicéridos sintéticos. Las soluciones oleosas incluyen por ejemplo, aceites vegetales tales como aceite de olivo, aceite de cacahuate, aceite de ajonjolí, aceite de pino, aceite de linasa, o aceite de ricino. También puede haber aceites vegetales presentes en -una forma epoxidada. También se pueden utilizar parafinas y aceite de silicona. Una formulación vertida o aplicada generalmente contiene del 1 al 20 por ciento en peso de un compuesto de la fór-muía I, del 0.1 al 50 por ciento en peso de un agente disper- sante, y del 45 al 98.9 por ciento en peso de un solvente. El método vertido o aplicado es especialmente conveniente para utilizarse en animales de manada, tales como gana- v do, caballos, ovejas, o cerdos, en donde es difícil o tardado tratar a todos los animales oralmente o mediante inyección. Debido a su simplicidad, este método, por supuesto, también se puede utilizar para todos los demás animales, incluyendo animales domésticos individuales o mascotas, y es muy favorecido por los cuidadores de los animales, debido a que con frecuencia puede ser realizado sin la presencia especialista del veterinario . Aunque se prefiere formular los productos comerciales como concentrados, el usuario final normalmente utilizará formulaciones diluidas . Estas composiciones también pueden contener aditivos adicionales, tales como estabilizantes, agentes antiespumantes, reguladores de viscosidad, agentes aglutinantes o pegajosos, así como otros ingredientes activos, con el objeto de lograr efectos especiales. Las composiciones antihelmínticas de este tipo que son utilizadas por el usuario final, similarmente forman un constituyente de la presente invención. En cada uno de los procesos de acuerdo con la invención para el control de plagas, o en cada una de las composi-ciones para el control de plagas de acuerdo con la invención, los ingredientes activos de la fórmula I se pueden utilizar en todas sus configuraciones esféricas o en mezclas de los mismos. La invención también incluye un método para proteger profilácticamente a los animales de sangre caliente, especial- mente al ganado productor, a los animales domésticos, y a las mascotas, contra helmínticos parasíticos, el cual se caracteriza porque los ingredientes activos de la fórmula I, o las formulaciones de ingredientes activos preparadas a partir de los mismos, se administran a los animales como un aditivo al ali- mentó, o a las bebidas, o también en una forma sólida o líquida, oralmente o mediante inyección, o parenteralmente. La invención también incluye los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención para utilizarse en uno de estos procesos. Los siguientes ejemplos sirven meramente para ilustrar la invención sin restringirla, representando el término "ingrediente activo" una sustancia enlistada en las Tablas 1 a 3. En particular, las formulaciones preferidas se forman como sigue: (% = por ciento en peso) . Ejemplos de Formulación 1. Concentrados para emulsión a) b) c) ingrediente activo de las Tablas 1 a 3 25% 40% 50% dodecilbencensulfonato de calcio 5% 8% 6% polietilenglicoléter de aceite de ricino (36 moles de óxido de etileno) 5% polietilenglicoléter de tribu- tilfenol (30 moles de óxido de etileno) - 12% 4% ciciohexanona 15% 20% mezcla de xilenos 65% 25% 20% A partir de estos concentrados, se pueden preparar emulsiones de cualquier concentración deseada mediante su dilución con agua. 2. Concentrados para emulsión a) b) c) ingrediente activo de las Tablas 1 a 3 10% 8% 60% polietilenglicoléter de octil-fenol (4 a 5 moles de óxido de etileno) 3% 3% 2% dodecilbencensulfonato de calcio 3% 4% polietilenglicoléter de aceite de ricino (35 moles de óxido de etileno) 4% 5% 4% ciciohexanona 30% 40% 15% mezcla de xilenos 50% 40% 15% A partir de estos concentrados, se pueden preparar emulsiones de cualquier concentración deseada, mediante su dilución con agua. 3. Concentrado en suspensión ingrediente activo de las Tablas 1 a 3 40% etilenglicol 10% polietilenglicoléter de nonilfenol (15 moles de óxido de etileno) 6% ligninsulfonato de Na 10% carboximetilcelulosa 1% solución acuosa de formaldehído al 37 por ciento 0.2% aceite de silicona en la forma de una emulsión acuosa al 75 por ciento 0.8% agua 32% El ingrediente activo finamente molido se mezcla íntimamente con las mezclas. De esta manera, se obtiene un concentrado en suspensión, a partir del cual se pueden preparar suspensiones de cualquier concentración deseada mediante su dilución con agua. 4. Mezclas de polvo que son dispersables en agua a) b) c) ingrediente activo de las tablas 1 a 3 25% 50% 75% ligninsulfonato de Na 5% 5% ácido oleico 3% 5% di-isobutilnaftalensulfonato de Na 6% 10% polietilenglicoléter de octilfenol (7 a 8 moles de óxido de etileno) — 2% ácido silícico altamente dispersado 5% 10% 10% caolín 62% 27% El ingrediente activo se mezcla completamente con las mezclas, y se muele bien en un molino apropiado. Se obtienen polvos humectables, los cuales se pueden diluir con agua para formar suspensiones de cualquier concentración deseada. 5. Polvos secos a) b) ingrediente activo de las Tablas 1 a 3 2% 5% ácido silícico altamente dispersado 1% 5% talco 97% _ caolín 90% Mediante mezcla íntima de los vehículos con el ingrediente activo, y moliendo la mezcla, se obtienen polvos secos listos para usarse. 6. Granulado a) b) ingrediente activo de las Tablas 1 a 3 5% 10% caolín 94% ácido silícico altamente dispersado 1% atapulgital - 90% El ingrediente activo se disuelve en cloruro de metileno, se rocía sobre el vehículo, y el solvente subsecuentemente se concentra por evaporación al vacío. Los granulados de esta clase pueden mezclar con el forraje. 7. Granulado ingrediente activo de las Tablas 1 a 3 10% ligninsulfonato de Na 2% carboximetilcelulosa 1% caolín 87% El ingrediente activo se mezcla con las mezclas, se muele y se humedece con agua. Esta mezcla se extruye y luego se seca en una corriente de aire. 8. Granulado ingrediente activo de las Tablas 1 a 3 3% polietilenglicol (p. m. : 200) 3% caolín 94% (p.m. = peso molecular) El ingrediente activo finamente molido se aplica uniformemente en una mezcladora al caolín, que se ha humedecido con polietilenglicol. De esta manera, se obtienen granulos recubiertos exentos de polvo. 9. Tabletas o bolos ingrediente activo de las Tablas 1 a 3 33.00% metilcelulosa 0.80% ácido silícico altamente dispersado 0.80% almidón de maíz 8.40% II lactosa cristalina 22.50% almidón de maíz 17.00% celulosa microcristalina 16.50% estearato de magnesio 1.00% I La metilcelulosa se agita en agua. Después de que se ha hinchado el material, se agita ácido silícico adentro y la mezcla se suspende homogéneamente. Se mezclan el ingrediente activo y el almidón de maíz. La suspensión acuosa se procesa en esta mezcla, y se amasa hasta obtener una masa. La masa resultante se granula a través de un tamiz de 12 M, y se seca. II Los cuatro excipientes se mezclan completamente.

III Las mezclas preliminares obtenidas de acuerdo con I y II se mezclan y se comprimen en tabletas o bolos. 10. Inyectables A. Vehículos oleosos (liberación lenta) 1. ingrediente activo de las Tablas 1 a 3 0.1-1.0 g aceite de cacahuate hasta 100 ml, 2. ingrediente activo de las Tablas 1 a 3 0.1-1.0 g aceite de ajonjolí hasta 100 ml. Preparación: El ingrediente activo se disuelve en una parte del aceite con agitación, y se requiere, con ligero calentamiento, luego después de enfriarse se rellena hasta el volumen deseado y se filtra estéril a través de un filtro de membrana adecuado con un tamaño de poros de 0.22 milímetros. B. Solvente miscible en agua (velocidad de liberación media) ingrediente activo de las Tablas 1 a 3 0.1-1.0 g 4-hidroximetil-l, 3-dioxolano (glicerol-formal) 40 g 1, 2-propanodiol hasta 100 ml, Un ingrediente activo de la Tabla 1 0.1-1.0 g glicerodimetilcetal 40 g 1,2-propanodiol hasta 100 ml. Preparación: El ingrediente activo se disuelve en una parte del solvente con agitación, se rellena hasta el volu- men deseado, y se filtra estéril a través de un filtro de membrana adecuado con un tamaño de poros de 0.22 milímetros. C. Solubilizado acuoso (liberación rápida) 1. ingrediente activo de las Tablas 1 a 3 0.1-1.0 g aceite de ricino polietoxilado (40 unidades de óxido de etileno) 10 g 1, 2-propanodiol 20 g alcohol bencílico i g agua para inyección hasta 100 ml, 2. ingrediente activo de las Tablas 1 a 3 1.0-1.0 g mono-oleato de sorbitán polietoxilado (20 unidades de óxido de etileno) 8 g 4-hidroximetil-l, 3-dioxolano (glicerol-formal) 20 g alcohol bencílico 1 g agua para inyección hasta 100 ml.

Preparación: El ingrediente activo se disuelve en los solventes y el tensoactivo, y se rellena con agua hasta el vo- lumen deseado. Filtración estéril a través de un filtro de membrana adecuado con un tamaño de poros de 0.22 milímetros. 11. Vertido A. ingrediente activo de las Tablas 1 a 3 5 g miristato de isopropilo 10 g isopropanol hasta 100 ml, B. ingrediente activo de las Tablas 1 a 3 2 g laurato de hexilo 5 g triglicérido de cadena mediana 15 g etanol hasta 100 ml, C. ingrediente activo de las Tablas 1 a 3 2 g oleato de oleilo 5 g N-metil-pirrolidona 40 g isopropanol hasta 100 ml, Los sistemas acuosos también se pueden utilizar de preferencia para aplicación oral y/o intrarruminal.

Las composiciones también pueden contener otros aditivos, tales como: estabilizantes, por ejemplo en donde se pueden utilizar aceites vegetales epoxidados apropiados (aceite d coco, aceite de semilla de colza, o aceite de semilla de soya epoxidados) ; antiespumantes, por ejemplo aceite de silicona; conservadores; reguladores de viscosidad; aglutinantes; visco- santes, así como fertilizantes y otros ingredientes activos, para lograr efectos especiales.

Se pueden agregar otras sustancias biológicamente activas o aditivos, que sean neutros hacia los compuestos de la fórmula I, y que no tengan un efecto dañino sobre el animal hospedero que se vaya a tratar, así como sales minerales o vitaminas, a las composiciones descritas. Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la invención. No limitan la invención. La letra hr significa hora.

Ejemplos de preparación Ejemplo 1 135 miligramos de A, 46 miligramos de isocianato de 4-clorofenilo, y 29 microlitros de piridina se disuelven en 10 mililitros de tetrahidrofurano, se agitan durante 24 horas a temperatura ambiente, y luego se agregan 25 mililitros de diclorometano. La fase orgánica se lava dos veces con 25 mililitros de agua, luego con 25 mililitros de una solución saturada de cloruro de sodio, se seca sobre MgS0, y se concentra por evaporación. El residuo se pasa por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo:hexano, 1:4), sobre lo cual, se obtiene el B como una espuma blanca.

E j emplo 2 136 miligramos del B se disuelven en 5 mililitros de una solución al 2 por ciento de HF en acetonitrilo/agua (95:5) en un frasco de polietileno, y se agitan durante 24 horas a temperatura ambiente. Después, la mezcla de reacción se vierte sobre 10 mililitros de dietiléter, y la fase orgánica se extrae dos veces con 10 mililitros de una solución saturada de carbonato ácido de sodio, y con 10 mililitros de una solución saturada de cloruro de sodio. Después de secarse sobre MgS04, la fase orgánica se concentra por evaporación, y el residuo se pasa por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de eti-lo:hexano, 1:2), sobre lo cual, se obtiene el C como una espuma blanca . Las sustancias mencionadas en las siguientes Tablas 1, 2, y 3, también se pueden preparar de una manera análoga al método anteriormente descrito. Los valores de los puntos de fusión se dan en °C.

Tabla 1 No R2 R3 R« Estado físico: MS 1.2 CH3 CH3 C2H5 1.4 CH3 CH3 CßHeCHß 1.5 CH3 CH3 c cto-C$Ht? 1.7 CH3 CH3 4-CF30-CßH4 1.8 CH3 CH3 4-CH30-CßH4 1.11 CH3 CH3 2,6-dl-Fz-CßHs 1.12 CH3 CH3 2,4-dµF2-CßH3 1.13 CHs CH3 3,5-dí-C -CßHs 1.14 C2H5 CH3 CH3 1.15 C2H5 CH3 C2HS Espuma; 647 (M+NH)+ 1.16 C2H5 CH3 CßHs Espuma; 695 (M+NH)+ 1.17 C2H5 CH3 C6H5CH2 espuma: 709 (M+NH4)+ 1.18 C2H5 CH3 cyclo-C6Hn espuma: 701 (M+NH4)+ 1.19 C2H5 CH3 4-N02-CßH4 espuma: 740 (M+NH4)+ 1.20 C2H5 CH3 4-CF3O-C6H4 espuma: 779 (M+NH4)+ 1.21 C2H5 CH3 4-CH30-CßH4 espuma: 725 (M+NHj)"1" 1.22 C2H5 CH3 4-F-CßH4 espuma: 713 (M+NH4)+ 1.23 C2H5 CH3 4-CI-C6H4 espuma: 729 (M+NH,)* 1.24 C2H5 CH3 2,6- i-FrC6H3 espuma: 731 (M+NEU)"1" 1.25 C2H5 CH3 2,4-di-F2~CßHs espuma: 731 (M+NHU)* 1.26 C2H5 CH3 3,5- f-CI2-C6H3 espuma: 763 (M+NI t)+ 1.27 CHs C2H5 CH3 1.31 CH3 C2HS cycIo-C6Hn 1.32 - CH3 C2H5 4-N?2-CßH 1.33 CH3 C2Hs 4-CF30-C6H4 .34 CH3 C2HS 4-CH3O-C6H4 .35 CH3 C2H5 4-F-C6H4 .38 CH3 C2H5 2,4-di-F2-C6Hs .39 CH3 C2H5 3,5- i-CÍ2-C6H3 Tabla 2 No. 2 R3 Re Estado físico; MS 2.1 CH3 CH3 CH3 2.2 CH3 CH3 C2H5 2.4 CH3 CH3 CßHdCH2 2.5 CH3 CH3 cyclo-CßHn 2.6 CH3 CH3 4-N02-C6H4 2.8 CH3 CH3 4-CH30-CßH4 2.10 CH3 CH3 4-CI-C6H4 2.11 CH3 CH3 2 6- i-F2-CßHs 2.12 CHs CH3 2,4-d!-F2-C6H3 2.13 CH3 CH3 3,5 fi-Cfc-C6H3 2.17 C2H5 CH3 6H5CH2 2.18 C2H5 CH3 cy -CßHii 2.19 C2H5 CH3 4-N?2-CßH4 2.20 C2H5 CHs 4-CF30-CßH 2.21 C2H5 CH3 4-CH3?-CßH 2.22 C2H5 CH3 4-F-C6H 2.24 C2H5 CH3 2,6-di-F2-C6H3 2.25 C2H5 CH3 2,4-dí-F2-C6H3 2.26 C2H5 CH3 3,5-di-CI2-C6H3 2.30 CH3 C2H5 OßHdCrfe 2.31 CH3 C2H5 cyclo-CßHit 2.32 CH3 C2H5 4-N02"CßH4 2.33 CH3 C2H5 4-CF30-C6H4 2.34 CH3 C2H5 4-CH30-C6H4 2.36 CH3 C2H5 4-CI-C6H 2.37 CH3 C2H5 2,6-cJi-F2"C6H3 2.38 C 3 C2H5 2,4-di-F2-C6H3 2.39 CH3 C2H5 3,5-di-CI2-CßH3 Tabla 3 No. R2 R3 é R7 Estado físico; MS 3.1 CH3 CH3 CH3 H 3.2 CH3 CHs C2H5 H 3.4 CH3 CH3 CßHsCHa H 3.5 CH3 CH3 cyclo-CßHn H 3.6 CH3 CH3 4-N02-CßH4 H 3.7 CH3 CHs 4-CF30-CßH4 H 3.8 CH3 CH3 4-CH30-CßH4 H 3.11 CH3 CHs 2,6-dí-F2-CßH3 H 3.12 CH3 CH3 2,4-di-F2-CßHs H 3.13 CH3 CH3 3,5-di-C!2-CßH3 H 3.14 C2H5 CH3 CHs H 3.17 C2H5 CHs CßHdCH H 3.18 C2H5 CH3 cycIo-CßH« H 3.19 C2H5 CH3 -N?2-CßH H 3.20 C2H5 CH3 4-CF3?-CßH4 H 3.21 C2H5 CH3 4-CH30-CßH4 H 3.23 C2H5 CHs 4-Cl-CßH4 H 3.24 C2H5 CH3 2,6-dÍ-F2-CßH3 H 3.25 C2H5 CH3 2,4-di-F2-CßH3 H 3.26 C2H5 CHs 3,5-di-Clz-CßHs H 3.27 CH3 C2H5 CH3 H 3.30 CH3 C2H5 CßHsCHa H 3.31 CH3 C2H5 cyclo-CßH?? H 3.32 CH3 C2H5 4-N?2-CßH4 H 3.33 CH3 C2H5 4-CF30-CßH4 H 3.34 CH3 C2H5 4-CH30-C6H4 H 3.36 CH3 C2H5 4-CI-CßHj» H 3.37 CH3 C2H5 2,6-dí-F2-CßH3 H 3.38 CH3 C2H5 2,4-dí-F2-CßH3 H 3.39 CH3 C2H5 3,5-di-Cl2-CßH3 H 3.40 CH3 CH3 CH3 CH3 3.43 CH3 CH3 CßHdCH2 CH3 3.44 CH3 CH3 cycJo-CßHn CH3 3.45 CH3 CH3 4- ?2-CßH4 CHs 3.46 CH3 CH3 4-CF30-CßH4 CH3 3.47 CH3 CH3 4-CH30-CßH4 CH3 3.48 CH3 CH3 4-F-CßH4 CH3 3.49 CH3 CH3 4-C!-CßH4 CH3 3.50 CH3 CH3 2F6-di-F2-CßH3 CH3 .51 CH3 CH3 2,4-di-F2-CßH3 CH3 .52 CH3 CH3 3,5-di-Cl2-CßH3 CH3 .53 C2H5 CH3 CH3 CH3 3.54 C2H5 CH3 C2H5 CH3 3.56 C2H5 CH3 CßHdCH2 CH3 3.57 C2H5 CH3 cydo-C6H« CHs 3.58 C2H5 CH3 4«N?2-CßH4 CH3 3.59 C2H5 CH3 4-CF30-CßH4 CH3 3.60 C2H5 CH3 4-CH30-CßH CH3 3.61 C2H5 CH3 4-F-CßH4 CHs 3.62 C2H5 CH3 4-CI-CßH4 CH3 3.63 C2H5 CH3 2,6-di-F2-C6Hs CHs 3.64 C2H5 CH3 2,4-di-F2-CßH3 CH3 3.65 CJ s CH3 3,5-di-CI2-C6H3 CH3 3.69 CH3 C2H5 CßHsCH2 CH3 3.70 CH3 C2H5 cyclo-C6Hn CH3 3.71 CH3 C2H5 4-N02-CßH4 CH3 3.72 CH3 C2H5 4-CF30-CßH4 CH3 3.73 CHs C2H5 4-CH30-C6H4 CHs 3.74 CH3 C2H5 4-F-CßH4 CH3 3.75 CH3 C2H5 4-C!-CßH4 CH3 3.76 CH3 C2H5 2,6-dI-F2-CßH3 CH3 3.77 CHs C2H5 2,4-di-F2-CßHs CH3 3.78 CH3 C2H5 3,5-di-Cf2-CßH3 CHs 3.79 CH3 CH3 CHs ChfeCßHs 3.80 CH3 CH3 C2H5 CH CßHs 3.81 CH3 CH3 CßHs CH2C6H5 3.82 CH3 CH3 CßHsCH2 CH2C6H5 3.83 CH3 CH3 cycIo-CßHn CH2CßHß 3.84 CH3 CH3 4-N02-CßH4 CH2CßHß 3.85 CH3 CH3 4-CF30-CßH4 CH2CßHß 3.86 CH3 CH3 4-CH30-CßH4 CH2CßHß 3.87 CH3 CH3 4-F-C6H4 CH2CßH$ 3.88 CH3 CH3 4-CI-CßH CH2C6H5 3.89 CH3 CH3 2,6-dI-F2-C6H3 CH2CßHs 3.90 CH3 CH3 2,4-di-F2-CßH3 CH2CßHs 3.91 CH3 CH3 3,5-di-Cl2-CßH3 CH2C H$ 3.92 C2H5 CH3 CH3 CH2CßHs 3.93 C2H5 CH3 C2H5 CH2C6H5 3.95 C2H5 CH3 CßHsCH? CH2CßHs 3.96 C2H5 CH3 cy o-CßHn CH2CßHs 3.97 C2H5 CH3 4-N?2-CßH4 CH2CßHs 3.98 C2H5 CHs 4-CF3O-G3H4 CH2CßHs 10 3.99 C2H5 CH3 4-CH30-CßH4 CH2C6H5 3.100 C2H5 CH3 4-F-CßH CH2C6H5 3.101 C2H5 CH3 4-CI-CßH4 CH2CßHs 3.102 C2H5 CH 2,6*c?i-F ~CßH3 CH2C6H5 15 3.103 C2H5 CH3 2,4-di-F2-C6H3 CH2C6H5 3.104 C2H5 CH3 3,5-di-Cf2-CßH3 CHzCßHs 3.105 CH3 C2H5 CH3 CH2C6H5 20 3.106 CH3 C2H5 C2H5 CH2CßH$ 3.107 CH3 C2H5 CßHs CH2CßHs 3.108 CH3 C2H5 CßHsCH2 CH2CßHs 25 3.109 CH3 C2H5 cycIo-CßHn CH2C6H5 sz QZ l WOZHO «HWo-iP-s' Wo «HO uve W?2HO «HWdiPVS WO «HO 9H-S oí W?zHO «H90-zd-iP-9'3 WO «HO 9 *e W?*HO Wo-?o-t> Wo «HO nre W?2HO Wo-d-fr Wo «HO ewe W?*HO W?-0«HO-fr WO «HO 2 *e WO*HO Wo-c^do-fr Wo «HO re WOZHO Wo-2?N-t> Wo «HO o e *9 Ejemplos Biológicos: 1. Prueba ±n vivo sobre Tríchostron?rylus col br±fonais y ffae- monchus contoxtus en gerbos mongólicos (Mariones tmgrui.cu2afcug) utilizando inyección subcutánea Los gerbos mongólicos de 6 a 8 semanas de edad se infectan mediante alimentación artificial con aproximadamente 2,000 larvas de la tercera etapa de cada uno de T. colubrifor- mis y H. contortus. 6 días después de la infección, los gerbos se anestesian ligeramente con N20, y se tratan mediante inyec- ción subcutánea en el área del cuello con los compuestos de prueba, disueltos en una mezcla de dos partes de sulfóxido de dimetilo y una parte de polietilenglicol 400, en cantidades de 100, 32, y 10-0.1 miligramos/kilogramo. En el día 9 (3 días después del tratamiento) , cuando la mayoría de los H. contortus que todavía están presentes son larvas de la cuarta etapa tardía, y la mayoría de los T. colubriformis son adultos inmaduros, los gerbos se sacrifican con el objeto de contar los gusanos. La eficacia se calcula como el porcentaje de reducción del número de gusanos en cada gerbo, comparándose con el pro e-dio geométrico del número de gusanos de 8 gerbos infectados y no tratados. En esta prueba, se logra una gran reducción en la infestación de nemátodos con los compuestos de la fórmula I . 2. Actividad insecticida del estómago sobre Spodoptßra l±ttoxa- lis. Las plantas de algodón en macetas, en la etapa de 5 hojas, se rocían cada una con una solución de prueba acetóni- ca/acuosa conteniendo 1, 3, 12.5, ó 50 ppm del compuesto que se va probar. Después de que se seca el depósito rociado, las plantas se colonizan con aproximadamente 30 larvas (etapa Li) de Spodoptera littoralis . Se utilizan dos plantas por compuesto de prueba y por especie de prueba. La prueba se realiza a aproximadamente 24 °C y con una humedad relativa del 60 por ciento. Las evaluaciones y las evaluaciones intermedias en los animales moribundos, las larvas, y el daño por alimentación, se hacen después de 24, 48, y 72 horas. Los compuestos de la fórmula I logran una mortalidad total después de 24 horas en una concentración del ingrediente activo de solamente 3 ppm. 3. Actividad sobre ácaros fitotóxicos Tßtranychus urticae sensible a OP Las hojas primarias de las plantas de frijol (Phaseolus vulgaris) se cubren 16 horas antes de la prueba con un pedazo de hoja cultivado en masa infestado con T. urticae. Después de remover el pedazo de hoja, las plantas que están infes-tadas con todas las etapas de los ácaros, se rocían hasta el punto de goteo con una solución de prueba conteniendo 0.2, 0.4, ó 1.6 ppm del compuesto que se va a probar. La temperatura en el invernadero es de aproximadamente 25°C. Después de 7 días, -se hace una evaluación del porcentaje de etapas móviles (adul- tos y ninfas) y de los huevos bajo un microscopio. Los compuestos de la fórmula I logran una mortalidad total en una concentración del ingrediente activo de 0.4 ppm. 4. Actividad sobre larvas i de Lucilia sexicata 1 mililitro de una suspensión acuosa de la sustancia activa que se va probar, se mezcla con 3 mililitros de un medio de cultivo de larvas especial a aproximadamente 50 °C, de tal manera que se obtiene un homogenato de 250 ó de 125 ppm de contenido de ingrediente activo. Se utilizan aproximadamente 30 larvas de Lucilia (Li) en la muestra de cada tubo de ensayo. Después de 4 días, se determina el índice de mortalidad. Los compuestos de la fórmula I alcanzan una actividad del 100 por ciento con 250 ppm. 5. Actividad acaricida sobre Bosphilus microplus (cepa Biaxxa) Un pedazo de cinta adhesiva se une horizontalmente a una hoja de PVC, de tal manera que se puedan adherir a la misma 10 garrapatas hembras completamente saciadas de Boophilus microplus (cepa Biarra) por sus lomos, lado a lado, en una fila. Utilizando una aguja para inyección, se inyecta un microlitro de un líquido en cada garrapata. El líquido es una mezcla de 1:1 de polietilenglicol y acetona, y contiene, disuelta en la misma, cierta cantidad de ingrediente activo seleccionado a partir de 1, 0.1, ó 0.01 microgramos por garrapata. A los animales de control se les da una inyección sin ingrediente activo. Después del tratamiento, los animales se mantienen bajo condiciones normales en un insectario a aproximadamente 28 °C y con una humedad relativa del 80 por ciento, hasta que tiene lugar la oviposición, y han eclosionado las larvas de los huevos de los animales de control. La actividad de una sustancia de prueba se determina mediante IRgo, es decir, se hace una evaluación de la dosificación del ingrediente activo con la que 9 de 10 garrapatas hembras (= 90 por ciento) ponen huevos que son infértiles inclusive después de 30 días. Los compuestos de la fórmula I alcanzan una IRgo de 0.1 microgramos. 6. Acción por contacto sobre Aphis cxaccivoxa Las plántulas de chícharo que se han infestado con todas las etapas de desarrollo de los áfidos, se rocían con una solución de ingrediente activo preparada a partir de un concentrado para emulsión, conteniendo la solución 50, 25, ó 12.5 ppm de ingrediente activo, según se desee. Después de 3 días, se hace una evaluación de más del 80 por ciento de lo áfidos que están muertos o que han caído. Solamente en este nivel de ac- tividad una preparación clasificada es tan efectiva.

Los compuestos de la fórmula I logran una mortalidad total (= 100 por ciento) en una concentración de 12.5 ppm. 7. Actividad larvicida sobre Aed.es aeg pti Se agrega una cantidad suficiente de una solución acetónica al 0.1 por ciento del ingrediente activo para obtener una concentración seleccionada de 10, 3.3, ó 1.6 ppm, mediante pipeta, a la superficie de 150 mililitros de agua en un recipiente. Después de la evaporación de la acetona, el recipiente se cubre con aproximadamente 30 a 40 larvas de Aedes de 3 días de edad. Después de 1, 2, y 5 días se prueba la mortalidad. En esta prueba, los compuestos de la fórmula I, en una concentración de 1.6 ppm, efectúan una mortalidad completa de todas las larvas después de solamente 1 día. 8. Eficacia in vivo sobre Ctenocephalides felis adultos en gatos domésticos después de su tratamiento oral Las sustancias de pruebe se dan oralmente a gatos domésticos en una cápsula de gelatina antes o después de la alimentación, variando la dosis entre 0.5 y 20 miligramos/kilogramo. En los días 1, 3, 7, y 10 después del tratamiento, cada gato se expone a 100 pulgas (aproximadamente 50 machos y aproximadamente 50 hembras) , dependiendo del resultado de la colonización de pulgas previa. La eficacia (en porcentaje de reducción en los números de pulgas) se basa en el número de pulgas vivas encontradas después de peinar durante 10 minu-tos un día después de cada nueva colonización de pulgas, en donde la eficacia en porcentaje corresponde al promedio aritmético del número de pulgas vivas en los animales de control menos el número de pulgas vivas en los animales tratados, dividido entre el promedio aritmético del número de pulgas vivas en los animales de control y multiplicado por 100. Las pulgas que están muriendo se encuentran en las jaulas de los gatos, y mediante peinado, se recolectan, se colocan en una incubadora a 28°C y con una humedad relativa del 70 por ciento, y después de 24 horas se prueban para determinar la sobrevivencia/mortalidad. Si mueren la mayoría de las pul-gas que están muriendo, el compuesto de prueba se considera como un adulticida de pulgas, y si la mayoría sobreviven, el compuesto de prueba muestra una actividad de "derribación" . En esta prueba los compuestos de la fórmula I efectúan una mortalidad de cuando menos el 80 por ciento de las pulgas . 9. Eficacia in vivo sobre Ctenocephalides felis adultas en gatos domésticos después de un tratamiento aplicado Las sustancias de prueba se dan a los gatos domésticos como un tratamiento aplicado, variando la dosis entre 0.5 y 10 miligramos/kilogramo. En los días 1, 3, 7, y 10 después del tratamiento, cada gato se expone a 100 pulgas (aproximadamente 50 machos y aproximadamente 50 hembras) , dependiendo del resultado de la colonización de pulgas previa. La eficacia (en porcentaje de reducción en los números de pulgas) se basa en el número de pulgas vivas encontradas después de peinar durante 10 minutos un día después de cada nueva colonización de pulgas, en donde la eficacia en porcentaje corresponde al promedio aritmético del número de pulgas vivas en los animales de control menos el número de pulgas vivas en los animales tratados, dividido entre el promedio aritmético del número de pulgas vivas en los animales de control y multiplicado por 100. Las pulgas que están muriendo se encuentran en las jaulas de los gatos, y mediante peinado, se recolectan, se colocan en una incubadora a 28°C y con una humedad relativa del 70 por ciento, y después de 24 horas, se prueba para determinar la sobrevivencia/mortalidad. Si mueren la mayoría de las pulgas que están muriendo, el compuesto de prueba se considera como un adulticida de pulgas, y si la mayoría sobreviven, el compuesto de prueba muestra una actividad de "derribación" . En esta prueba, los compuestos de la fórmula I efectúan más del 90 por ciento de mortalidad de las pulgas después de 35 días. 10. Eficacia in vi tro sobre Boophilus microplus hembras saciadas (BIARRA) : 4 x 10 garrapatas hembras saciadas de la cepa BIARRA resistente a OP, se adhieren a una cinta adhesiva, y se cubren durante 1 hora con una bola de lana de algodón remojada en una emulsión o suspensión del compuesto de prueba en concentraciones de 500, 125, 31 y 8 ppm, respectivamente. La evaluación tiene lugar 28 días después, basándose en la mortalidad, la oviposición, y las larvas eclosionadas . Una indicación de la actividad de los compuestos de prueba se muestra por el número de hembras que : mueren rápidamente antes de poner huevos, sobreviven durante algún tiempo sin poner huevos, - ponen huevos en donde no se forman embriones, ponen huevos en donde se forman embriones, de los cuales no eclosionan larvas, y ponen huevos eñ donde se forman embriones, de los que normalmente eclosionan larvas dentro de 26 a 27 días. En esta prueba, los compuestos de la fórmula I efectúan más del 80 por ciento de mortalidad rápida de las garrapatas hembras . 11. Eficacia in vi tro sobre ninfas de -AmJlyomma ¿eiraeum Aproximadamente 5 ninfas en ayunas se colocan en un • tubo de ensayo de poliestireno que contiene 2 mililitros del compuesto de prueba en solución, suspensión, o emulsión. Después de una inmersión durante 10 minutos, y de agitación durante 10 segundos dos veces en una mezcladora de 5 vórtex, los tubos de ensayo se bloquean con un tapón apretado de lana de algodón, y se giran. Tan pronto como todo el líquido ha remojado hacia arriba por la bola de lana de algodón, se empuja a la mitad del camino en el tubo de ensayo que se está todavía girando, de tal manera que la mayor parte del líquido 10 se exprima hacia afuera de la bola de lana de algodón y fluya hacia una caja de Petri de bajo del mismo. Luego los tubos se ensayo se mantienen a temperatura ambiente en una habitación con luz del día hasta evaluarse. Después de 14 días, los tubos de ensayo se sumergen 5 en un vaso de precipitados de agua en ebullición. Si las garrapatas empiezan a moverse en reacción al calor, la sustancia de prueba es inactiva en la concentración probada, y de otra manera, las garrapatas se consideran muertas, y se considera que las sustancias de prueba son activas en la concentración 0 probada. Todas las sustancias se prueban en un rango de concentración de 0.1 a 100 ppm. En esta prueba, los compuestos de la fórmula I efectúan una mortalidad mayor del 80 por ciento de las garrapatas.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Compuestos de la fórmula: en donde Ri significa H, halógeno, OH, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenoxilo, alquilcarboniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarboniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o a-L-oleandrosil-a-L-oleandrosiloxilo; R2 significa alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos. de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 7 átomos de carbono, o un anillo heterocíclico de 3 a 7 miembros; R3 significa metilo o etilo; R4 significa H y R5 significa OH, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tri (alguilo de 1 a 6 átomos de carbono) sililoxilo, alquilcarboniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o alcoxicarboniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono; o bien R4 y R5 significan juntos O, NH, ?OR7; R6 significa alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquílo de 3 a 8 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, o fenilo insustituido o mono- a penta-sustituido, o bencilo insustituido o mono- a penta-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan respectivamente a partir del grupo que comprende halógeno, ?02, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, y C?; R7 significa H, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo; X-Y significa CH2CH2, CH2CH(0H), CH=CH, CH2C(=0) ó CH(0H)CH2; Z significa O ó S; y n significa 1, 2, 3, 4, ó 5.

2. Un proceso para la preparación de compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde se hace reaccionar un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, en donde ií ?r 3 4? 5r y X-Y se definen como para la fórmula I, y Rs es OH, u opcionalmente un enantiómero del mismo, con un compuesto de la fórmula: R6-NCZ III, el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, en donde R6 y Z se definen como para la fórmula I, opcionalmente en la presencia de un catalizador básico, y si se desea, un compuesto de la fórmula I que se puede obtener mediante este proceso o de otra manera, o un enantiómero del mismo, se puede convertir en otro compuesto de la fórmula I o un enantiómero del mismo, se separa una mezcla de enantiómeros que se puede obtener mediante este proceso, y se aisla el enantiómero deseado.

3. Una composición para el control de plagas, la cual contiene, como ingrediente activo, cuando menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, ade-más de vehículos y/o dispersantes.

4. Una composición de acuerdo con la reivindicación 3, que tiene un espectro de actividad más amplio, en donde contiene un biocida adicional, además de un compuesto de la fórmula I.

5. El uso de compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en el control de plagas.

6. Un proceso para controlar plagas, en donde se utiliza una cantidad plaguicidamente activa de cuando menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 en las plagas o en el lugar de las mismas.

7. El uso de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en un proceso para controlar parásitos en animales de sangre caliente.

8. El uso de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 , en la preparación de una composi-ción farmacéutica contra parásitos.