JP2003501358A - ４置換ミルベマイシン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式Ｉの化合物であって、 【化１】 式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｘ、ＹおよびＺは請求項１に記載の意味を有する化合物および任意にそれらのエナンチオマに関する。この活性成分は、有利な殺虫剤特性を有する。これらは特に家畜および牧畜の有害生物を駆除するために適している。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 有機化合物 本発明は、新規の式Ｉの４−アミノカルボニルオキシメチル置換および４−ア
ミノチオカルボニルオキシメチル置換ミルベマイシン誘導体、それらの調製法お
よび有害生物（pests）の防除におけるそれらの使用、およびまたこれらの化合
物の少なくとも１種を含む殺虫剤（pesticides）に関する。

【０００２】 殺虫作用（pesticidal action）を有するミルベマイシン（milbemycin）は、
たとえばＥＰ−Ｂ１−０２７４８７１に記載されている。しかし、そこで具体的
に開示された活性成分は、活性の強度および活性スペクトルに関して常に必要を
満たすことはできない。したがって、改善された殺虫特性を有する活性成分が必
要とされている。４−アミノカルボニルオキシメチル置換および４−アミノチオ
カルボニルオキシメチル置換ミルベマイシン誘導体が、優れた殺虫特性を有する
ことがみいだされた。

【０００３】 この新規化合物は、一般式Ｉに対応し、

【０００４】

【化３】 式中、Ｒ_１はＨ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アル
コキシ、フェノキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ア
ルコキシカルボニルオキシまたはα−Ｌ−オレアンドロシル−α−Ｌ−オレアン
ドロシルオキシを表し、Ｒ_２はＣ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル
、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、
Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルキ
ル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルケニルまたは３〜７員の複素環を表し、Ｒ_３はメチ
ルまたはエチルを表し、Ｒ_４はＨを表し、Ｒ_５はＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ
、トリ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）シリルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニ
ルオキシまたはＣ_１〜Ｃ_６−アルコキシカルボニルオキシを表すか、または、Ｒ _４ およびＲ_５が一緒にＯ、ＮＨまたはＮＯＲ_７を表し、Ｒ_６はＣ_１〜Ｃ_６−アル
キル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−
ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル−Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、非
置換もしくはモノ〜ペンタ置換のフェニルまたは非置換もしくはモノ〜ペンタ置
換のベンジルを表し、前記置換基はそれぞれ、ハロゲン、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−
アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−
ハロアルコキシおよびＣＮを含む群から選択され、Ｒ_７はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アル
キルまたはベンジルを表し、Ｘ−ＹはＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２（ＣＨ）ＯＨ、ＣＨ
＝ＣＨ、ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）またはＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２を表し、ＺはＯまたはＳを
表し、ｎは１、２、３、４または５を表す。

【０００５】 置換基の定義に存在するアルキル基は、直鎖または枝分かれであることが可能
で、たとえば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ
ｅｃ．−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、ペンチルおよびヘキシル、
並びにそれらの枝分かれした異性体である。アルコキシ、アルケニルおよびアル
キニルラジカルは、前記アルキルラジカルから生じる。このアルケニルおよびア
ルキニル基は、モノ、または繰り返して不飽和化されることが可能である。

【０００６】 一般に、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を表している。同様のこ
とが、ハロゲンアルキルまたはハロゲンフェニルなど他の意味と組み合わせたハ
ロゲンに適用される。

【０００７】 ハロゲンアルキル基は、１から６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい
。ハロゲンアルキルは、たとえば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２
−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオ
ロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，
３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチルで、好ましくは
トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチルおよびジクロロフルオロメチルである。

【０００８】 アルコキシ基は、１から６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。アル
コキシは、たとえば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシおよびｔｅｒｔ．−ブトキシ、並
びに異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシで、好ましくはメトキシおよび
エトキシである。アルキルカルボニルは、アセチルまたはプロピオニルが好まし
い。アルコキシカルボニルは、たとえば、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、イソ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカル
ボニル、イソ−ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルまたはｔｅｒ
ｔ．−ブトキシカルボニルで、好ましくはメトキシカルボニルまたはエトキシカ
ルボニルである。ハロゲンアルコキシ基は、炭素原子１から６個の鎖長を有する
ことが好ましい。ハロゲンアルコキシは、たとえばフルオロメトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエト
キシ、２，２−ジフルオロエトキシおよび２，２，２−トリクロロエトキシで、
好ましくはジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシおよびトリフルオロメトキ
シである。アルキルチオ基は、炭素原子１から６個の鎖長を有することが好まし
い。アルキルチオはたとえばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロ
ピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ．−ブチルチオまたはｔｅ
ｒｔ．−ブチルチオで、好ましくはメチルチオおよびエチルチオである。

【０００９】 複素環は、置換されているか、部分飽和または飽和されていることが可能で、
Ｏ、ＳまたはＮを含む群から選択された１から３個のヘテロ原子を含む。

【００１０】 本発明の範囲内である好ましい実施形態は、 （１）Ｒ_１はＨ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アル
コキシ、またはα−Ｌ−オレアンドロシル−α−Ｌ−オレアンドロシルオキシで
あり、より好ましくはＨ、ハロゲンまたはＯＨであり、最も好ましくはＨである
式Ｉの化合物、 （２）Ｒ_２はＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−
シクロアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニルであり、より好ましくはＣ _１ 〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルであり、最も好ましくは
メチルまたはエチルである式Ｉの化合物、 （３）Ｒ_３はメチルである式Ｉの化合物、 （４）Ｒ_４はＨで、Ｒ_５がＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_６−
アルキルカルボニルオキシであり、より好ましくはＯＨまたはＣ_１〜Ｃ_４−アル
コキシであり、最も好ましくはＯＨである式Ｉの化合物、 （５）Ｒ_６はＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ −シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル−Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルまたは
非置換もしくはモノ〜トリ置換のフェニルもしくは非置換またはモノ〜トリ置換
のベンジルであり、置換基はそれぞれハロゲン、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル
、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_４−ハロ
アルコキシを含む群から選択され、より好ましくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３ 〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル−Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル
または非置換もしくはモノ〜ジ置換のフェニルまたは非置換もしくはモノ〜ジ置
換のベンジルであり、置換基はそれぞれハロゲン、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキ
ル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２−ハ
ロアルコキシを含む群から選択され、最も好ましくはＣ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ _３ 〜Ｃ_８−シクロアルキルまたは非置換もしくはモノ〜ジ置換のフェニルまたは
非置換もしくはモノ置換のベンジルであり、置換基はそれぞれハロゲン、ＮＯ_２ 、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２−ハロアル
コキシを含む群から選択された式Ｉの化合物、 （６）Ｘ−ＹはＣＨ_２ＣＨ_２またはＣＨ＝ＣＨである式Ｉの化合物、 （７）ＺはＯである式Ｉの化合物、 （８）Ｒ_１はＨ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アル
コキシまたはα−Ｌ−オレアンドロシル−α−Ｌ−オレアンドロシルオキシであ
り、Ｒ_２はＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シク
ロアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_６−シクロアルケニルであり、Ｒ_３はメチルであり、
Ｒ_４はＨであり、Ｒ_５はＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_６−アル
キルカルボニルオキシであり、Ｒ_６はＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロ
アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル−Ｃ_３〜Ｃ_８−
シクロアルキルまたは非置換もしくはモノ〜トリ置換のフェニルまたは非置換も
しくはモノ〜トリ置換のベンジルを表し、置換基はハロゲン、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ _４ −アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシおよびＣ_１ 〜Ｃ_４−ハロアルコキシを含む群から選択され、Ｘ−ＹはＣＨ_２ＣＨ_２またはＣ
Ｈ＝ＣＨであり、およびＺはＯである式Ｉの化合物、 （９）Ｒ_１はＨ、ハロゲンまたはＯＨであり、Ｒ_２はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルま
たはＣ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルであり、Ｒ_３はメチルであり、Ｒ_４はＨであり
、Ｒ_５はＯＨまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシであり、Ｒ_６はＣ_１〜Ｃ_４−アルキ
ル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル−Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロ
アルキルまたは非置換もしくはモノ〜ジ置換のフェニルまたは非置換もしくはモ
ノ〜ジ置換のベンジルであり、置換基がそれぞれハロゲン、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_２ −アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ −ハロアルコキシを含む群から選択され、Ｘ−ＹはＣＨ_２ＣＨ_２であり、および
ＺがＯである式Ｉの化合物、 （１０）Ｒ_１はＨであり、Ｒ_２はメチルまたはエチルであり、Ｒ_３はメチルで
あり、Ｒ_４はＨであり、Ｒ_５はＯＨであり、Ｒ_６はＣ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_３ 〜Ｃ_６−シクロアルキルまたは非置換もしくはモノ〜ジ置換のフェニルまたは非
置換もしくはモノ置換のベンジルであり、置換基がそれぞれハロゲン、ＮＯ_２、
Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコ
キシを含む群から選択され、Ｘ−ＹはＣＨ_２ＣＨ_２であり、およびＺがＯである
式Ｉの化合物、および （１１）Ｒ_１はＨであり、Ｒ_２はエチルであり、Ｒ_３はメチルであり、Ｒ_４は
Ｈであり、Ｒ_５はＯＨであり、Ｒ_６はＣ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シク
ロアルキルまたは非置換もしくはモノ〜ジ置換のフェニル（置換基はハロゲン、
ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２−ハ
ロアルコキシを含む群から選択される）またはベンジルであり、Ｘ−ＹはＣＨ_２ ＣＨ_２であり、およびＺがＯである式Ｉの化合物である。

【００１１】 本発明の他の目的は、式Ｉの化合物および任意にそれらのエナンチオマの製造
方法であって、たとえば知られているか、または対応する知られた化合物と同様
に生成することが可能な式ＩＩの化合物であって、

【００１２】

【化４】 式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＸ−Ｙは式Ｉで定義した通りであ
り、Ｒ_８はＯＨである化合物または任意にそれらのエナンチオマを、知られてい
るか、または対応する知られた化合物と同様に生成することが可能で、Ｒ_６およ
びＺは式Ｉで定義した通りである式 Ｒ_６−ＮＣＺ ＩＩＩ の化合物と、任意に塩基性触媒の存在下で反応させ、所望するならば、この方
法または他の方法によって得ることが可能な式Ｉの化合物またはそれらのエナン
チオマを式Ｉの他の化合物またはそれらのエナンチオマに変換することができ、
この方法によって得ることが可能なエナンチオマの混合物を分離し、所望するエ
ナンチオマを単離することを特徴とする製造方法である。

【００１３】 反応促進に適した塩基は、たとえば塩基性複素環またはホスフィンである。ピ
リジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、１，５−ジ
アザビシクロ［５．４．０］ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）およびトリフェニル
ホスフィンを例として挙げることが可能である。ピリジンが好ましい。

【００１４】 試薬は、それ自体だけ一緒にして、すなわち、たとえば溶解物中に溶媒または
希釈剤を添加しないで、反応させることが可能である。しかし、多くの場合不活
性溶媒または希釈剤またはそれらの混合物を添加すると便利である。記載するこ
とが可能なこのような溶媒または希釈剤は、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
シチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン
、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロ
エタンなどの芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン炭化水素、ジ
エチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエー
テル、ｔｅｒｔ．−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサンな
どのエーテル、アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトンな
どのケトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチルホ
スホン酸トリアミドなどのアミド、アセトニトリルまたはプロピオニトリルなど
のニトリル、およびジメチルスルホキシドなどのスルホキシドである。脂肪族お
よび環状エーテル、特にテトラヒドロフランが好ましい。

【００１５】 この反応は、約−２０℃から約＋１５０℃、好ましくは約−１０℃から約＋１
００℃、最も好ましくは約０℃から約＋８０℃の温度範囲で実施すると有利であ
る。

【００１６】 好ましい実施形態では、式ＩＩの化合物を式ＩＩＩの化合物と０℃から１２０
℃、好ましくは２０℃で、エーテル、好ましくはテトラヒドロフラン中で反応さ
せる。

【００１７】 化合物ＩおよびＩＩは、たとえば鏡像異性体および／またはジアステレオマな
ど純粋な異性体として、またはエナンチオマ混合物、たとえばラセミ体、ジアス
テレオマ混合物またはラセミ混合物といった異性体混合物として、不斉炭素原子
の絶対的および相対的配置の数に応じて、可能な異性体の１つの形態またはそれ
らの混合物として存在することが可能である。本発明は、純粋な異性体および可
能な異性体混合物全ての両方に関しており、立体化学についてはそれぞれの場合
について具体的に詳述はしていなくても、前述および後述したものとして理解さ
れるものである。

【００１８】 出発物質および方法の選択に応じて、本発明または他の方法によって得られた
化合物ＩおよびＩＩのジアステレオマ混合物およびラセミ混合物は、知られた方
法で、構成要素の物理化学的差異に基づいて、たとえば分別結晶、蒸留および／
またはクロマトグラフィによって、純粋なジアステレオマ異性体またはラセミ体
に分離することが可能である。

【００１９】 結果的に得られたラセミ体などエナンチオマ混合物は、知られた方法、たとえ
ば光学活性溶媒による再結晶化によって、キラル吸着剤によるクロマトグラフィ
、たとえばアセチルセルロースによる高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）に
よって、適切な微生物の助けを借りて特異的に固定した酵素による切断によって
、たとえばキラルクラウンエーテルを使用して、１種類のエナンチオマのみが複
合体となった包含化合物を形成することによって、光学鏡像異性体に分離するこ
とが可能である。

【００２０】 本発明によれば、対応する異性体混合物の単離とは別に、一般に知られたジア
ステレオマ選択的、またはエナンチオマ選択的合成方法もまた適用して、たとえ
ば、立体化学に応じて適切な抽出物を使用して本発明の方法を実施することによ
って、純粋なジアステレオマまたはエナンチオマを得ることができる。

【００２１】 個々の成分が異なる生物学的効果を示すならば、それぞれの場合、たとえば、
エナンチオマまたは異性体混合物、たとえばエナンチオマ混合物において、生物
学的により活性のある異性体を単離または合成することが有利である。

【００２２】 本発明の方法では、使用した出発物質および中間体は、冒頭に特に有用である
ことを説明した化合物Ｉを導くものが好ましい。

【００２３】 本発明は、特に実施例で説明した調製方法に関する。

【００２４】 新規かつ本発明によって化合物Ｉの調製のために使用した出発物質および中間
体、並びにその用途およびそれらの調製方法は、同様に本発明の目的となる。

【００２５】 本発明による化合物Ｉは、その広い活性スペクトルが注目に値し、温血動物、
魚および植物は非常に耐性である一方、特に動物の内部および外部寄生虫を駆除
することを含めた有害生物を駆除するために使用される有益な活性成分である。
内部および外部寄生虫には、ダニ目、特にｌｘｏｄｉｄａｅ科、Ｄｅｒｍａｎｙ
ｓｓｉｄａｅ科、Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ科およびＰｓｏｒｏｐｔｉｄａｅ科の
有害生物、ハジラミ目、ノミ目、シラミ目（たとえば、Ｈａｅｍｏｔｏｐｉｎｉ
ｄａｅ科）、双翅目、特にＭｕｓｃｉｄａｅ科、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｉｄａｅ科
、Ｏｅｓｔｒｉｄａｅ科、Ｔａｂａｎｉｄａｅ科、Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃｉｄａｅ
科およびＧａｓｔｒｏｐｈｉｌｉｄａｅ科の有害生物が含まれる。

【００２６】 化合物Ｉはまた、衛生上の有害生物、特に双翅目Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ
科、Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ科およびＣｕｌｉｃｉｄａｅ科、直翅目、網翅類（
たとえば、Ｂｌａｔｔｉｄａｅ科）および膜翅目（たとえば、Ｆｏｒｍｉｃｉｄ
ａｅ科）に対して使用することができる。

【００２７】 化合物Ｉはまた、植物の寄生ダニおよび昆虫に持続的な効果を有する。ダニ目
のハダニの場合、これらはＴｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ種およびＰａｎｏｎｙｃｈｕｓ種）の卵、若虫および成虫に対して効果的であ
る。

【００２８】 これらは、同翅目、特にＡｐｈｉｄｉｄａｅ科、Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ科、
Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ科、Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ科、Ｌｏｃｃｉｄａｅ科、Ｄ
ｉａｓｐｉｄｉｄａｅ科およびＥｒｉｏｐｈｙｄｉｄａｅ科（たとえば、柑橘類
のサビダニ）、半翅目、異翅目および総翅目の吸虫、および鱗翅目、甲虫目、双
翅目および直翅目の植物を食する昆虫に対して高い活性を有する。

【００２９】 これらは、土壌虫の有害生物に対する土壌殺虫剤としても同様に適している。

【００３０】 したがって、式Ｉの化合物は、穀類、綿、米、トウモロコシ、ダイズ、ジャガ
イモ、野菜、果実、タバコ、ホップ、柑橘類、アボカドおよびその他の作物など
作物を吸う昆虫および食する昆虫の成長の段階全てに対して効果的である。

【００３１】 式Ｉの化合物はまた、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種、
Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕ
ｓ種、Ｒｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ種などの植物線虫に対して効果的である。

【００３２】 さらに、この化合物は蠕虫に対して効果的で、内部寄生線虫はほ乳類および家
禽、たとえばヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、モルモット
および外来種の鳥類の重篤な疾患の原因となる可能性がある。これが危惧される
一般的な線虫は、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、
Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ、Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ、Ｃｏｏｐｅｒｉａ、Ａｓｃａ
ｒｉｓ、Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ、Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ、Ｃｈａｒｂ
ｅｒｔｉａ、Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍ
ａ、Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ、Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ、Ｈａｔｅｒａｋｉｓ、
Ｔｏｘｏｃａｒａ、Ａｓｃａｒｉｄｉａ、Ｏｘｙｕｒｉｓ、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏ
ｍａ、Ｕｎｃｉｎａｒｉａ、ＴｏｘａｓｃａｒｉｓおよびＰａｒａｓｃａｒｉｓ
である。式Ｉの化合物の特に有利な点は、ベンズイミダゾールをベースにした活
性成分に対して耐性の寄生虫に対して有効なことである。

【００３３】 Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ種、Ｃｏｏｐｅｒｉａ種およびＯｅｓｏｐｈａｇｏｓ
ｔｏｎｕｍ種のある種の有害生物は、宿主動物の腸管内に寄生し、一方他のＨａ
ｅｍｏｎｃｈｕｓ種およびＯｓｔｅｒｔａｇｉａ種は胃内に、Ｄｉｃｔｙｏｃａ
ｕｌｕｓ種のものは肺組織内に寄生する。Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ科およびＳｅｔ
ａｒｉｉｄａｅ科の寄生虫は、内部細胞組織内および器官内、たとえば心臓、血
管、リンパ管および皮下組織に発見される可能性がある。特に注目される寄生虫
は、イヌの心糸状虫、Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓである。式Ｉの
化合物は、これらの寄生虫に対して非常に有効である。

【００３４】 さらに、式Ｉの化合物はヒトの病原寄生虫の駆除に適している。これらの中で
、消化管に発生する典型的なものは、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ種、Ｎｅｃａｔｏ
ｒ種、Ａｓｃａｒｉｓ種、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ種、Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌ
ｌａ種、Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ種、Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ種およびＥｎｔｅｒｏｂ
ｉｕｓ種である。本発明の化合物はまた、血液内、組織内および種々の器官内に
発生するＦｉｌａｒｉｉｄａｅ科のＷｕｃｈｅｒｅｒｉａ種、Ｂｒｕｇｉａ種、
Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ種およびＬｏａ種の寄生虫に対して効果的で、特に胃腸管
に感染するＤｒａｃｕｎｃｕｌｕｓおよびＳｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ種および
Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ種の寄生虫に対してもまた有効である。

【００３５】 良好な式Ｉの化合物の殺虫活性は、記載した有害生物の少なくとも５０〜６０
％の死滅率に対応する。特に、式Ｉの化合物は、非常に長期間効果的であること
が特筆すべきことである。

【００３６】 本発明による化合物およびこれらを含む組成物の動物有害生物に対する活性は
、実質的に広げることが可能で、他の殺生物剤、たとえば殺虫剤または殺ダニ剤
を添加することによって現行の状況に適応することが可能である。問題の添加物
は、たとえば以下の種類の活性成分、有機リン化合物、ニトロフェノールおよび
誘導体、ホルムアミジン、尿素、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素
、ネオニコチノイドおよびＢａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ調製
物を表している。したがって、本発明の式Ｉの化合物は単独で、または他の殺生
物剤と併用して使用することが可能である。これらは、同様の活性範囲を有する
殺虫剤と併用して、たとえば活性を増強させたり、または他の活性範囲を有する
物質と併用して、たとえば活性の範囲を広げたりすることが可能である。いわゆ
る防虫剤を添加することが合理的である可能性がある。活性の範囲が内部寄生虫
に及ぶ場合、たとえば駆虫剤では、式Ｉの合物は内部寄生特性を有する物質と組
み合わせることが適している。もちろん殺菌剤と併用して使用することも可能で
ある。式Ｉの化合物は殺成虫剤なので、すなわち特に標的寄生虫の成虫段階に対
して効果的なので、代わりに寄生虫の幼若期を攻撃する殺虫剤を添加することが
非常に有利な可能性がある。この方法で、極めて大きな経済的損害を引き起こす
寄生虫の大部分に対処できるだろう。さらに、この作用は実質的に耐性形成を回
避するために役立つだろう。多くの組み合わせはまた、相乗効果を引き起こし、
すなわち活性成分の総量を減じることができるので、生態学的観点から望ましい
。好ましい組み合わせ要素の群および特に好ましい組み合わせ要素は、以下に列
挙しており、組み合わせは式Ｉの化合物に加えて、１種または複数のこれらの要
素を含むことが可能である。

【００３７】 混合物において適切な要素は、殺生物剤、たとえば以下に列挙した当業者にと
って長い間知られてきた様々な活性機構を有する殺虫剤および殺ダニ剤、たとえ
ばキチン合成阻害剤、成長調節因子、幼若ホルモンとして作用する活性成分、殺
成虫剤として作用する活性成分、広域殺虫剤、広域殺ダニ剤および殺線虫剤、お
よびまたよく知られた駆虫薬および昆虫および／またはダニ抑止物質、前記忌避
剤および脱離剤（ｄｅｔａｃｈｅｒ）であることが可能である。

【００３８】 適切な殺虫剤および殺ダニ剤の非限定的な例は、 （Ｉ） アルジカルブ （ＩＩ） アジンホスメチル （ＩＩＩ） ベンフラカルブ （ＩＶ） ビフェントリン （Ｖ） ブプロフェジン （ＶＩ） カルボフラン （ＶＩＩ） ジブチルアミノチオ （ＶＩＩＩ） カルタップ （ＩＸ） クロルフルアズロン （Ｘ） クロルピリホス （ＸＩ） シフルスリン （ＸＩＩ） ラムダ−シハロトリン （ＸＩＩＩ） アルファ−シペルメトリン （ＸＩＶ） ゼータ−シペルメトリン （ＸＶ） デルタメスリン （ＸＶＩ） ジフルベンズロン （ＸＶＩＩ） エンドサルファン （ＸＶＩＩＩ） エチオフェンカルブ （ＸＩＸ） フェニトロチオン （ＸＸ） フェノブカルブ （ＸＸＩ） フェンバレレート （ＸＸＩＩ） ホルモチオン （ＸＸＩＩＩ） メチオカーブ （ＸＸＩＶ） ヘプテノホス （ＸＸＶ） イミダクロプリド （ＸＸＶＩ） イソプロカルブ （ＸＸＶＩＩ） メタミドフォス （ＸＸＶＩＩＩ） メトミル （ＸＸＩＸ） メビンフォス （ＸＸＸ） パラチオン （ＸＸＸＩ） パラチオンメチル （ＸＸＸＩＩ） フォサローン （ＸＸＸＩＩＩ） ピリミカルブ （ＸＸＸＩＶ） プロポクスール （ＸＸＸＶ） テフルベンズロン （ＸＸＸＶＩ） テルブホス （ＸＸＸＶＩＩ） トリアザメート （ＸＸＸＶＩＩＩ） アバメクチン （ＸＸＸＩＸ） フェノブカルブ （ＸＬ） テブフェノジド （ＸＬＩ） フィプロニル （ＸＬＩＩ） ベータ−シフルスリン （ＸＬＩＩ） シラフルオフェン （ＸＬＩＶ） フェンピロキシメート （ＸＬＶ） ピリダベン （ＸＬＶＩ） フェナザキン （ＸＬＶＩＩ） ピリプロキシフェン （ＸＬＶＩＩＩ） ピリミジフェン （ＸＬＩＸ） ニテンピラム （Ｌ） ＮＩ−２５、アセタミプリド （ＬＩ） （ＬＩＩ） アベルメクチン Ｂ_１ （ＬＩＩＩ） 植物の昆虫に対して活性のある抽出物 （ＬＩＶ） 昆虫に対して活性のある線虫を含む調製物 （ＬＶ） Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓから得られた調製物 （ＬＶＩ） 昆虫に対して活性のある真菌を含む調製物 （ＬＶＩＩ） 昆虫に対して活性のあるウイルスを含む調製物 （ＬＶＩＩＩ） （ＬＩＸ） ＡＣ３０３ ６３０ （ＬＸ） アセファット （ＬＸＩ） アクリナトリン （ＬＸＩＩ） アラナイカルブ （ＬＸＩＩＩ） アルファメトリン （ＬＸＩＶ） アミトラズ （ＬＸＶ） ＡＺ ６０５４１ （ＬＸＶＩ） アジホス Ａ （ＬＸＶＩＩ） アジホス Ｍ （ＬＸＶＩＩＩ） アゾシクロチン （ＬＸＩＸ） ベンジオカルブ （ＬＸＸ） ベンスルタップ （ＬＸＸＩ） ベンタシフルスリン （ＬＸＸＩＩ） ＢＰＭＣ （ＬＸＸＩＩＩ） ブロフェンプロックス （ＬＸＸＩＶ） ブロモフォス Ａ （ＬＸＸＶ） ブフェンカルブ （ＬＸＸＶＩ） ブトカルボキシン （ＬＸＸＶＩＩ） ブチルピリダベン （ＬＸＸＶＩＩＩ） カズサホス （ＬＸＸＩＸ） カルバリル （ＬＸＸＸ） カルボフェノチオン （ＬＸＸＸＩ） クロエトカルブ （ＬＸＸＸＩＩ） クロロエトキシフォス （ＬＸＸＸＩＩＩ） クロルメホス （ＬＸＸＸＩＶ） シス−レスメトリン （ＬＸＸＸＶ） クロサイトリン （ＬＸＸＸＶＩ） クロフェンテジン （ＬＸＸＸＶＩＩ） シアノホス （ＬＸＸＸＶＩＩＩ） シクロプロトリン （ＬＸＸＸＩＸ） シヘキサチン （ＸＣ） デメトン Ｘ （ＸＣＩ） デメトン Ｓ （ＸＣＩＩ） デメトン−Ｓ−メチル （ＸＣＩＩＩ） ジクロロフェンチオン （ＸＣＩＶ） ジクリフォス （ＸＣＶ） ジエチオン （ＸＣＶＩ） ジメトエート （ＸＣＶＩＩ） ジメチルビンホス （ＸＣＶＩＩＩ） ジオキサチオン （ＸＣＩＸ） エジフェンホス （Ｃ） エマメクチン （ＣＩ） エスフェンバレレート （ＣＩＩ） エチオン （ＣＩＩＩ） エトフェンプロックス （ＣＩＶ） エトプロホス （ＣＶ） エトリムホス （ＣＶＩ） フェナミホス （ＣＶＩＩ）フェンブタチンオキシド （ＣＶＩＩＩ） フェノチオカルブ （ＣＩＸ） フェンプロパトリン （ＣＸ） フェンピラド （ＣＸＩ） フェンチオン （ＣＸＩＩ） フルアジナム （ＣＸＩＩＩ） フルシクロキスロン （ＣＸＩＶ） フルシトリネート （ＣＸＶ） フルフェノクスウロン （ＣＸＶＩ） フルフェンプロックス （ＣＸＶＩＩ） ホノホス （ＣＸＶＩＩＩ） ホスチアゼート （ＣＸＩＸ） ファブフェンプロックス （ＣＸＸ） ＨＣＨ （ＣＸＸＩ） ヘキサフルムロン （ＣＸＸＩＩ） ヘキシチアゾックス （ＣＸＸＩＩＩ） イプロベンホス （ＣＸＸＩＶ） イソフェンホス （ＣＸＸＶ） イソキサチオン （ＣＸＸＶＩ） イベルメクチン （ＣっＸＶＩＩ） ラムダ−シハロトリン （ＣＸＸＶＩＩＩ） マラチオン （ＣＸＸＩＸ） メカルバム （ＣＸＸＸ） メスルフェンホス （ＣＸＸＸＩ） メタアルデヒド （ＣＸＸＸＩＩ） メトルカルブ （ＣＸＸＸＩＩＩ） ミルベメクチン （ＣＸＸＸＩＶ） モキシデクチン （ＣＸＸＸＶ） ナレド （ＣＸＸＸＶＩ） ＮＣ １８４ （ＣＸＸＸＶＩＩ） オメトエート （ＣＸＸＸＶＩＩＩ） オキサミル （ＣＸＸＸＩＸ） オキサデメトン Ｍ （ＣＸＬ） オキサデプロフォス （ＣＸＬＩ） ペルメトリン （ＣＸＬＩＩ） フェントエート （ＣＸＬＩＩＩ） フォレート （ＣＸＬＩＶ） ホスメット （ＣＸＬＶ） ホキシム （ＣＸＬＶＩ） ピリミホス Ｍ （ＣＸＬＶＩＩ） ピリミホス Ａ （ＣＸＬＶＩＩＩ） プロメカルブ （ＣＸＬＩＸ） プロパホス （ＣＬ） プロチオホス （ＣＬＩ） プロトエート （ＣＬＩＩ） ピラクロホス （ＣＬＩＩＩ） ピラダ−フェンチオン （ＣＬＩＶ） ピレスメトリン （ＣＬＶ） ピレトラム （ＣＬＶＩ） ＲＨ ５９９２ （ＣＬＶＩＩ） サリチオン （ＣＬＶＩＩＩ） セブフォス （ＣＬＩＸ） スルホテップ （ＣＬＸ） スルプロホス （ＣＬＸＩ） テブフェンピラド （ＣＬＸＩＩ） テブピリンフォス （ＣＬＸＩＩＩ） テフルトリン （ＣＬＸＩＶ） テメホス （ＣＬＸＶ） テルバム （ＣＬＸＶＩ） テトラクロロビンホス （ＣＬＸＶＩＩ） チアフェノックス （ＣＬＸＶＩＩＩ） チオジカルブ （ＣＬＸＩＸ） チオファノックス （ＣＬＸＸ） チオナジン （ＣＬＸＸＩ） スリンジエンシン （ＣＬＸＸＩＩ） トラロメトリン （ＣＬＸＸＩＩＩ） トリアルテン （ＣＬＸＸＩＶ） トリアゾホス （ＣＬＸＸＶ） トリアズロン （ＣＬＸＸＶＩ） トリクロルホン （ＣＬＸＸＶＩＩ） トリフルムロン （ＣＬＸＸＶＩＩＩ） トリメタカルブ （ＣＬＸＸＩＸ） バミドチオン （ＣＬＸＸＸ） キシリルカルブ （ＣＬＸＸＸＩ） ＹＩ ５３０１／５３０２ （ＣＬＸＸＸＩＩ） ゼータメトリン （ＣＬＸＸＸＩＩＩ） ＤＰＸ−ＭＰ０６２ （ＣＬＸＸＸＩＶ） ＲＨ−２４８５ （ＣＬＸＸＸＶ） Ｄ ２３４１ （ＣＬＸＸＸＶＩ） ＸＭＣ（３，５−Ｘｙ−ｌｙｌ−メチルカルバメート） （ＣＬＸＸＸＶＩＩ） ルフェヌロン （ＣＬＸＸＸＶＩＩＩ） フルアズロン （ＣＬＸＸＸＩＸ） メトプレン （ＣＸＣ） ヒドロプレン （ＣＸＣＩ） フェノキシカルブ （ＣＸＣＩＩ）クロロフェナピルまたは （ＣＸＣＩＩＩ） スピノサド である。

【００３９】 適切な駆虫薬の非限定的例を以下に挙げる。表記した２、３のものが、駆虫活
性に加えて殺虫および殺ダニ活性を有しており、いくつかは既に前記リストに挙
げられている。

【００４０】 （Ａ１） プラジカンテル＝２−シクロヘキシルカルボニル−４−オキソ−１
，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−α］イソ
キノリン （Ａ２） クロサンテル＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ−２−メチル
−４−（ａ−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］−サリシルアミド （Ａ３） トリクラベンダゾール＝５−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェ
ノキシ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンズイミダゾール （Ａ４） レバミゾール＝Ｌ−（−）−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−
フェニルイミダゾ［２，１ｂ］チアゾール （Ａ５） メベンダゾール＝（５−ベンゾイル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−
２−イル）カルバミン酸メチルエステル （Ａ６） オムファロチン＝ＷＯ９７／２０８５７に記載された真菌Ｏｍｐｈ
ａｌｏｔｕｓ ｏｌｅａｒｉｕｓの大環状発酵生成物 （Ａ７） アバメクチン＝アベルメクチン Ｂ１ （Ａ８） イベルメクチン＝２２，２３−ジヒドロアベルメクチン Ｂ１ （Ａ９） モキシデクチン＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１
，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミ
ノ）−ミルベマイシンＢ （Ａ１０） ドラメクチン＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５
−デ（１−メチルプロピル）−アベルメクチン Ａ１ａ （Ａ１１） ミルベメクチン＝ミルベマイシンのＡ３とミルベマイシンＡ４の
混合物 （Ａ１２） ミルベマイシンオキシム＝ミルベメクチンの５−オキシム 適切な忌避剤および脱離剤の非限定的例は、 （Ｒ１） ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド） （Ｒ２） ＫＢＲ３０２３ Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒド
ロキシ）−ピペリジン （Ｒ３） キミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）＝Ｎ−２，３−ジヒドロ−３
−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン−２，４−キシリデン である。

【００４１】 混合物中の前記要素は、当分野の技術者らに最もよく知られている。ほとんど
は、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏ
ｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎの種々の版および「
Ｔｈｅ Ｍｅｒｃｋ Ｉｎｄｅｘ」、Ｍｅｒｃｋ＆Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｒａｈｗ
ａｙ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｙ、ＵＳＡの種々の版、または特許文献に記載されてい
る。したがって、以下のリストは、例として見いだすことが可能ないくつかの場
合に限定される。

【００４２】 （Ｉ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９９
７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ２６の２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオ
ンアルデヒド−Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（アルジカルブ）、 （ＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９
９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎ
ｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ６７のＳ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベ
ンゾ［ｄ］−［１，２，３］−トリアジン−３−イルメチル）Ｏ，Ｏ−ジメチル
ホスホロジチオエート（アジンホス−メチル） （ＩＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１
９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ９６のエチル−Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２
，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル−（メチル）アミノチ
オ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート（ベンフラカルブ）、 （ＩＶ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９
９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎ
ｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ１１８の２−メチルビフェニル−３−イルメチ
ル−（Ｚ）−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ
プロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ビ
フェントリン）、 （Ｖ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９９
７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ１５７の２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソ
プロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジアン−４−オン（ブプロフェ
ジン）、 （ＶＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９
９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎ
ｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ１８６の２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル
ベンゾフラン−７−イル−メチルカルバメート（カルボフラン）、 （ＶＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１
９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ１８８の２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチ
ルベンゾフラン−７−イル−（ジブチルアミノチオ）メチルカルバメート（カル
ボスルファン）、 （ＶＩＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（
１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ１９３のＳ，Ｓ’−（２−ジメチルアミノ
トリメチレン）−ビス（チオカルバメート）（カルタップ）、 （ＩＸ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９
９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎ
ｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ２１３の１−［３，５−ジクロロ−４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２
，６−ジフルオロベンゾイル）−ウレア（クロロフルアズロン）、 （Ｘ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９９
７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ２３５のＯ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−ト
リクロロ−２−ピリジル−ホスホロチオエート（クロロピリホス）、 （ＸＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９
９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎ
ｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ２９３の（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ
−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，
２−ジクロロビニル）−２，２−ジ−メチルシクロプロパンカルボキシレート（
シフルスリン）、 （ＸＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１
９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ３００の（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフ
ルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートおよび
（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−
（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレートの混合物（ラムダ−シハロトリン）、 （ＸＩＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（
１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ３０８の（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２
，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートおよび（Ｒ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル−（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２
，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートから成るラセミ体（アルファ−
シペルメトリン）、 （ＸＩＶ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１
９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ３１４の（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ，−１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ゼータ−シペルメ
トリン）、 （ＸＶ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９
９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎ
ｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ３４４の（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート（デルタメスリン）、 （ＸＶＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１
９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ３９５の（４−クロロフェニル）−３−（２
，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（ジフルベンツロン）、 （ＸＶＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（
１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ４５９の（１，４，５，６，７，７−ヘキ
サクロロ−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−イレンビスメチ
レン）−サルファイト（エンドスルファン）、 （ＸＶＩＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、
（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ４７９のα−エチルチオ−Ｏ−トリル−
メチルカルバメート（エチオフェンカルブ）、 （ＸＩＸ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１
９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ５１４のＯ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ
−ｍ−トリル−ホスホロチオエート（フェニトロチオン） （ＸＸ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９
９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎ
ｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ５１６の２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチル
カルバメート（フェノブカルブ）、 （ＸＸＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１
９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ５３９の（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル−（ＲＳ）−２−（４−クロルフェニル）−３−メチルブチレート
（フェンバレレート）、 （ＸＸＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（
１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ６２５のＳ−［ホルミル（メチル）カルバ
モイルメチル］−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート（ホルモチオン）、 （ＸＸＩＩＩ）「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（
１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ８１３の４−メチルチオ−３，５−キシリ
ル−メチルカルバメート（メチオカルブ）、 （ＸＸＩＶ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（
１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ６７０の７−クロロビシクロ［３．２．０
］ヘプタ−２，６−ジエン−６−イル−ジメチルホスフェート（ヘプテンホス）
、 （ＸＸＶ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１
９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ７０６の１−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（イミダクロピリド）
、 （ＸＸＶＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（
１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ７２９の２−イソプロピルフェニル−メチ
ルカルバメート（イソプロカルブ）、 （ＸＸＶＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、
（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ８０８のＯ，Ｓ−ジメチル−ホスホルア
ミドチオエート（メタミドフォス）、 （ＸＸＶＩＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版
、（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ８１５のＳ−メチル−Ｎ−（メチルカ
ルバモイルオキシ）チオアセチミデート（メトミル）、 （ＸＸＩＸ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（
１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ８４４のメチル−３−（ジメトキシホスフ
ィノイルオキシ）ブト−２−エノエート（メビンフォス）、 （ＸＸＸ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１
９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ９２６のＯ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−４−ニトロ
フェニル−ホスホロチオエート（パラチオン）、 （ＸＸＸＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（
１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ９２８のＯ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニト
ロフェニル−ホスホロチオエート（パラチオン−メチル）、 （ＸＸＸＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、
（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ９６３のＳ−６−クロロ−２，３−ジヒ
ドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾオキサゾール−３−イルメチル−Ｏ，Ｏ−ジ
エチル−ホスファジチオエート（フォサローン）、 （ＸＸＩＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、
（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ９８５の２−ジメチルアミノ−５，６−
ジメチルピリミジン−４−イル−ジメチルカルバメート（ピリミカルブ）、 （ＸＸＸＩＶ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、
（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ１０３６の２−イソプロポキシフェニル
−メチルカルバメート（プロポクスール）、 （ＸＸＸＶ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（
１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ１１５８の１−（３，５−ジクロロ−２，
４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（テ
フルベンツロン）、 （ＸＸＸＶＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、
（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ１１６５のＳ−ｔｅｒｔ−ブチルチオメ
チル−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオエート（テルブフォス）、 （ＸＸＸＶＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版
、（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ１２２４のエチル−（３−ｔｅｒｔ．
−ブチル−１−ジメチルカルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−
イル−チオ）−アセテート（トリアザメート）、 （ＸＸＸＶＩＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１
版、（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ３のアバメクチン、 （ＸＸＸＩＸ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、
（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ５１６の２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−
メチルカルバメート（フェノブカルブ）、 （ＸＬ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９
９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎ
ｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ１１４７のＮ−ｔｅｒｔ．−ブチル−Ｎ’−（
４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド（テブフェノジド
）、 （ＸＬＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１
９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ５４５の（±）−５−アミノ−１−（２，６
−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチ
ル−スルフィニルピラゾール−３−カルボニトリル（フィプロニル）、 （ＸＬＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（
１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ２９５の（ＲＳ）−α−シアノ−４−フル
オロ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２
，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（
ベータ−シフルスリン）、 （ＸＬＩＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、
（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ１１０５の（４−エトキシフェニル）−
［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］（ジメチル）シラ
ン（シラフルオフェン）、 （ＸＬＩＶ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（
１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ５３０のｔｅｒｔ．−ブチル（Ｅ）−α−
（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル−メチレンアミノ−
オキシ）−ｐ−トルエート（フェノピロキシメート）、 （ＸＬＶ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１
９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ１１６１の２−ｔｅｒｔ．−ブチル−５−（
４−ｔｅｒｔ．−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−
オン（ピリダベン）、 （ＸＬＶＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（
１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ５０７の４−［［４−（１−ジメチルフェ
ニル）フェニル］エトキシ］−キナゾリン（フェナザキン）、 （ＸＬＶＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、
（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ１０７３の４−フェノキシフェニル−（
ＲＳ）−２−（ピリジルオキシ）プロピル−エーテル（ピリプロキシフェン）、 （ＸＬＶＩＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版
、（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ１０７０の５−クロロ−Ｎ｛２−［４
−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−６−エチ
ルピリミジン−４−アミン（ピリミジフェン）、 （ＸＬＩＸ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１
９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ８８０の（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピ
リジルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（
ニテンピラム）、 （Ｌ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９９
７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ９の （Ｅ）−Ｎ^１−［（６−クロロ−３−ピリ
ジル）メチル］−Ｎ^２−シアノ−Ｎ^１−メチルアセトアミジン（ＮＩ−２５、ア
セタミプリド）、 （ＬＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９
９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎ
ｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ３のアベルメクチンＢ_１、 （ＬＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１
９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ１０９７の植物の昆虫に対して活性のある抽
出物、特に（２Ｒ，６ａＳ，１２ａＳ）−１，２，６，６ａ，１２，１２ａ−ヘ
キシヒドロ−２−イソプロペニル−８，９−ジメトキシ−クロメノ［３，４−ｂ
］フロ［２，３−ｈ］クロメン−６−オン（ロテノン）および 「Ｔｈｅ Ｐｅ
ｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉ
ｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａ
ｇｅ５９のＡｚａｄｉｒａｃｈｔａ ｉｎｄｉｃａの抽出物、特にアザジラクチ
ン、 （ＬＩＩＩ） 昆虫に対して活性のある線虫、好ましくは「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔ
ｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ
Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ
６７１のＨｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａおよび
Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓおよび 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔ
ｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ
Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ
１１１５のＳｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅおよび「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔ
ｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ
Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ
１１１６のＳｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉを含む調製物、お
よび、 （ＬＩＶ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１
９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ７２のＢａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ
から得られた調製物または 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、
１１版、（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉ
ｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ７３のＧＣ９１またはＮＣＴＣ
１１８２１から単離された化合物以外のＢａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅ
ｎｓｉｓ種から得られた抽出物、 （ＬＶ） 昆虫に対して活性のある真菌、好ましくは「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃ
ｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃ
ｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ１２
６６のＶｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉおよび「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉ
ｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ
Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ８
５のＢｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｇｎｉａｒｔｉｉ、および「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔ
ｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ
Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ
８３のＢｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａを含む調製物、 （ＬＶＩ） 昆虫に対して活性のあるウイルス、好ましくは「Ｔｈｅ Ｐｅｓ
ｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓ
ｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇ
ｅ１３４２のＮｅｏｄｉｐｒｉｄｏｎ Ｓｅｒｔｉｆｅｒ ＮＰＶおよび「Ｔｈ
ｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂ
ｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏ
ｎ、ｐａｇｅ７５９のＭａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ＮＰＶおよび「
Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版、（１９９７）、Ｔｈｅ
Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎ
ｄｏｎ、ｐａｇｅ２９１のＣｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ顆粒症（ｇｒａｎｕ
ｌｏｓｉｓ）ウイルスを含む調製物、 （ＣＬＸＸＸＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１版
、（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ４５３の７−クロロ−２，３，４ａ，
５−テトラヒドロ−２−［メトキシカルボニル（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−カルバモイル］インド［１，２ｅ］オキサゾリン−４ａ−カルボキレー
ト（ＤＰＸ−ＭＰ０６２、インドキシカルブ）、 （ＣＬＸＸＸＩＩ） 「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、１１
版、（１９９７）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｌｏｎｄｏｎ、ｐａｇｅ１０９４のＮ’−ｔｅｒｔ．−ブチ
ル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−３−メトキシ−２−メチルベンゾ
ヒドラジン（ＲＨ−２４８５、メトキシフェノジド）、 （ＣＬＸＸＸＩＩＩ） 「Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏ
ｎ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ」、１９９６、４８７〜４９３の（Ｎ’−［４−メト
キシ−ビフェニル−３−イル］−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル（
Ｄ２３４１）、 （Ｒ２） 「Ｂｏｏｋ ｏｆ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ、２１２ｔｈ ＡＣＳ Ｎ
ａｔｉｏｎａｌ Ｍｅｅｔｉｎｇ Ｏｒｌａｎｄｏ、ＦＬ、Ａｕｇｕｓｔ ２５
〜２９（１９９６）、ＡＧＲＯ−０２０」。出版社：Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ、Ｄ．Ｃ．ＣＯＮＥＮ：６
３ＢＦＡＦ。

【００４３】 前記の詳述の結果、本発明のさらに本質的な態様は、式Ｉの化合物に加えて、
少なくとも１種の同一または異なった活性範囲を有するさらに活性のある成分お
よび少なくとも１種の生理学的に許容される担体を含むことを特徴とする温血動
物の寄生虫を駆除する組み合わせ調製物に関している。本発明は、２要素の組み
合わせに限定されるものではない。

【００４４】 式Ｉの化合物は、非修飾形態で、または好ましくは製薬業界で通常使用される
補助剤と共に使用することが好ましく、したがって、知られた方法で加工して、
たとえば乳化性濃縮物、直接散布可能または希釈可能な溶剤、希釈エマルジョン
、湿潤性粉末、可溶性粉末、ダスト、顆粒剤または高分子物質に封入したミクロ
カプセル剤にすることが可能である。組成物によって、達成されるべき企図およ
び現行の状況に応じて、適用方法、例えば噴霧、アトマイジング、ダスト化、散
乱または流し込みが選ばれる。

【００４５】 製剤、すなわち式Ｉの活性成分を含む薬剤、調製物または組成物またはこれら
の活性成分と他の農薬活性成分および任意に固形または液体の補助剤との組み合
わせは、これ自体知られた方法で、たとえば、活性成分を拡散組成物、たとえば
溶媒、固形担体、および任意に表面活性化合物（界面活性剤）とよく混合し、お
よび／または粉砕して製造する。

【００４６】 問題の溶媒は、芳香族炭化水素、好ましくはキシレン混合物またはアルキル化
ナフタレンなど８から１２個の炭素原子を有するアルキルベンゼン画分、シクロ
ヘキサン、パラフィンまたはテトラヒドロナフタレンなど脂肪族または脂環式炭
化水素、エタノール、プロパノールまたはブタノールなどアルコール、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエ
チレングリコールモノメチルまたは−エチルエーテルなどグリコールおよびその
エーテルおよびエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセタールア
ルコールなどケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまた
はジメチルホルムアミドなど強い極性溶媒、または水、ナタネ油、ヒマシ油、コ
コナツ油またはダイズ油など植物油、また適切ならばシリコーン油である。

【００４７】 たとえば、ダストおよび分散性粉末に使用する固形担体は、通常方解石、滑石
、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルガイトなど天然の鉱物充填剤であ
る。物理的特性を向上させるために、分散性の高い珪酸または分散性の高い吸収
性ポリマーを添加することも可能である。適切な顆粒化吸着性担体は、多孔型、
たとえば軽石、破壊した煉瓦、海泡石またはベントナイトであり、適切な非吸着
担体は、軽石または砂などの物質である。さらに、多数の無機質または有機質を
予め顆粒化した物質、たとえば特にドロマイトまたは粉砕した植物残渣を使用す
ることができる。

【００４８】 製剤する式Ｉの活性成分の種類、またはこれらの活性成分と他の殺虫剤または
殺ダニ剤との組み合わせに応じた適切な表面活性化合物は、良好な乳化、分散お
よび湿潤特性を有する陽イオンおよび／または陰イオン界面活性剤である。界面
活性剤はまた、界面活性剤混合物と理解される。

【００４９】 適切な陰イオン界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸および水溶性合成海面活性
化合物の両者であることが可能である。

【００５０】 適切な石鹸は、高級脂肪酸（Ｃ_１０〜Ｃ_２２）のアルカリ金属塩、アルカリ度
類金属または非置換または置換アンモニウム塩、たとえばオレイン酸またはステ
アリン酸またはたとえばココナツ油または獣脂から得ることができる天然脂肪酸
混合物のナトリウム塩またはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた
、界面活性剤として挙げられる。

【００５１】 しかし、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スル
ホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩がより頻
繁に使用される。

【００５２】 脂肪スルホン酸塩または脂肪硫酸塩は、通常アルカリ金属塩、アルカリ度類金
属塩または非置換または置換アンモニウム塩の形態であり、８から２２個の炭素
原子のアルキルラジカルを有し、アシルラジカル、たとえばリグニンスルホン酸
、ドデシルスルホン酸または天然脂肪酸から得られた脂肪族アルコールの混合物
のナトリウム塩またはカルシウム塩のアルキル部分もまた含まれる。これらの化
合物はまた、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよび
スルホン酸の塩を含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、２個のスルホ
ン酸基および８から２２個の炭素原子を含む脂肪酸ラジカル１個を含むことが好
ましい。アルキルアリールスルホン酸塩の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、
ジブチルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒ
ド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩である。
対応するリン酸塩、たとえばエチレンオキシド４から１４モルを有するｐ−ノニ
ルフェノール付加物のリン酸エステルの塩またはリン脂質もまた適している。

【００５３】 非イオン性界面活性剤は、脂肪族または脂環式アルコールまたは飽和または不
飽和脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であるこ
とが好ましく、前記誘導体は（脂肪族）炭化水素部分に３から３０個のグリコー
ルエーテル基および８から２０個の炭素原子を含み、アルキルフェノールのアル
キル部分に６から１８個の炭素原子を含む。さらに適切な非イオン性界面活性剤
は、ポリエチレンオキシドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポリ
プロピレングリコールおよびアルキル鎖に１から１０個の炭素原子を含むアルキ
ルポリプロピレングリコールの水溶性付加物で、この付加物はエチレングリコー
ルエーテル基２０から２５０個およびポリエチレングリコールエーテル基１０か
ら１００個を含む。これらの化合物には通常プロピレングリコール単位当たり１
から５個のエチレングリコールが含まれる。

【００５４】 非イオン性界面活性剤の例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノール、ヒ
マシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物
、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよ
びオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。トリオレイン酸ポリオキ
シエチレンソルビタンなどポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルもま
た適している。

【００５５】 陽イオン界面活性剤は、Ｎ置換基として少なくとも１個のＣ_８〜Ｃ_２２アルキ
ルラジカルおよび、他の置換基として低級（適切であれば）ハロゲン化アルキル
、ベンジルまたは低級ヒドロキシアルキルラジカルを有する四級アンモニウム塩
が好ましい。これらの塩は、ハロゲン化物、硫酸メチルまたは硫酸エチルとして
、好ましくは塩化ステアリルトリメチルアンモニウムまたは臭化ベンジル−ジ−
（２−クロロエチル）−エチルアンモニウムとして存在する。

【００５６】 製薬技術で一般的な界面活性剤は、たとえば以下の出版物に記載されている。
「Ｍｃ Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉ
ｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ」、Ｍｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．、Ｇｌ
ｅｎ Ｒｏｃｋ、ＮＪ、ＵＳＡ、１９８８、 Ｈ．Ｓｔａｃｈｅ著「Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ」（Ｓｕｒｆａ
ｃｔａｎｔｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第２版、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｐｕｂｌｉｓ
ｈｉｎｇ Ｍｕｎｉｃｈ、Ｖｉｅｎｎａ １９８１。

【００５７】 Ｍ．ａｎｄ Ｊ．Ａｓｈ．著「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａ
ｃｔａｎｔｓ」Ｖｏｌ．Ｉ〜ＩＩＩ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ
Ｃｏ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８０〜１９８１。

【００５８】 寄生虫の駆除に際して、温血動物に使用する好ましい適用形態には、液剤、エ
マルジョン、懸濁剤（ドレンチ）、食品添加物、散剤、発泡錠剤を含む錠剤、ボ
ーラス、カプセル剤、ミクロカプセル剤および振り掛け製剤が含まれ、生理学的
に適合した製剤添加物を考慮しなければならない。

【００５９】 錠剤およびボーラスの結合剤は、デンプン、セルロースまたは蛋白質誘導体（
たとえば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシ
エチルセルロース、ゼイン、ゼラチンなどの蛋白質）など水またはアルコールに
溶解する化学的に修飾した高分子天然物質、並びにポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドンなど合成ポリマーであることが可能である。錠剤にはまた、充
填剤（たとえば、デンプン、微結晶性セルロース、糖、ラクトースなど）、流動
促進剤および崩壊剤が含まれる。

【００６０】 駆虫薬が飼料濃縮物の形態で存在する場合、使用する担体はたとえば性能飼料
、飼料用穀類または蛋白質濃縮物である。このような飼料濃縮物または組成物に
はまた、活性成分以外に添加物、ビタミン、抗生物質、化学療法剤またはその他
の殺虫剤、主に静菌剤、静真菌剤、コクゾウムシ抑制薬、またはさらにホルモン
製剤、蛋白同化作用を有する物質または成長を促進する物質を含めることが可能
で、殺処分する動物の肉質に影響を与えるか、または他の点で生体に有益である
。組成物またはそれに含まれる式Ｉの活性成分を直接飼料または飲料の飼漕に添
加する場合、調合飼料または飲料には、濃度約０．０００５から０．０２重量％
（５〜２００ｐｐｍ）の濃度の活性成分が含まれることが好ましい。

【００６１】 本発明による組成物を治療する動物に対して、局所的、経口的または皮下に適
用することが可能で、組成物は溶剤、エマルジョン、懸濁剤、（ドレンチ）、散
剤、錠剤、ボーラス、カプセル剤および振り掛け製剤の形態で存在する。

【００６２】 一般に、本発明の駆虫組成物には、式Ｉ、Ｉａの活性成分またはそれらの混合
物が０．１から９９重量％、特に０．１から９５重量％、固形または液体混和物
が９９．９から１重量％、特に９９．８から５重量％、界面活性剤が０から２５
重量％、特に０．１から２５重量％含まれる。

【００６３】 振り掛け法または滴下法は、皮膚または被毛の特定の位置に式Ｉの化合物を適
用することであり、動物の首または背骨に適用すると便利である。これは、たと
えば振り掛け式または滴下式製剤の綿棒またはスプレーを比較的狭い外皮領域に
適用して、そこから製剤中の成分の拡散性によって、および動物の活動によって
助けられて、活性成分を被毛の広範な領域にわたってほとんど自動的に分散させ
ることによって実施される。

【００６４】 振り掛け式または滴下式製剤は、宿主動物の皮膚表面上または外被に迅速な分
散を促進し、通常拡散油として見なされる担体を含むことが適切である。適切な
担体は、たとえば油状溶液、２−オクチルドデカノールまたはオレイルアルコー
ルの溶液などのアルコール性およびイソプロパノール性溶液、ミリスチン酸イソ
プロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキザレート、オレイン酸オ
レイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリル酸ヘキシル、オレイン酸
オレイル、オレイン酸デシル、鎖長Ｃ_１２〜Ｃ_１８の飽和脂肪族アルコールのカ
プリン酸エステルなどのモノカルボン酸のエステルの溶液、フタル酸ジブチル、
イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸
ジ−ｎ−ブチルなどのジカルボン酸のエステル溶液、またはさらに脂肪族系酸、
たとえばグリコールのエステルの溶液である。医薬または化粧品産業で知られた
ものなどの追加的に存在させる分散剤は有利な可能性がある。例としては、２−
ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコ
ールおよびそれらのエーテルおよびエステル、プロピレングリコールまたは合成
トリグリセリドがある。

【００６５】 油状溶液には、たとえばオリーブ油、ラッカセイ油、ゴマ油、パイン油、アマ
ニ油またはヒマシ油など植物油が含まれる。この植物油はまた、エポキシド化し
た形態で存在することが可能である。パラフィンおよびシリコーン油もまた使用
することが可能である。

【００６６】 振り掛け式または滴下式製剤には、一般に１から２０重量％の式Ｉの化合物、
０．１から５０重量％の分散剤および４５から９８．９重量％の溶媒が含まれる
。

【００６７】 振り掛け式または滴下式方法は、特にウシ、ウマ、ヒツジまたはブタなど、経
口的または注射によって動物全てを治療することが困難であるか、または時間が
かかる牧畜に使用する場合に便利である。この方法は簡単なので、個人用家畜ま
たはペットを含めたその他の動物全てにももちろん使用することが可能で、獣医
学の専門家がいなくても実施することができることが多いので、動物飼育者に非
常に好まれている。

【００６８】 市販製品は濃縮物として製造することが好ましいが、最終消費者は通常希釈し
た製剤を使用するだろう。

【００６９】 このような組成物はまた、特定の効果を実現するために、安定化剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤または粘着付与剤など他の添加物並びにその他の活性成分を
含むことが可能である。

【００７０】 最終消費者によって使用されるこの種の駆虫組成物は、同様に本発明の構成要
素となる。

【００７１】 有害生物を駆除するための本発明による方法それぞれ、または本発明による有
害生物駆除組成物それぞれにおいて、全立体配置またはそれらの混合物の式Ｉの
活性成分を使用することができる。

【００７２】 本発明にはまた、温血動物、特に生産性家畜、家畜およびペットを寄生虫から
予防的に防御する方法が含まれ、式Ｉの活性成分またはそれらから調製した活性
成分製剤を飼料または飲料への添加物として、または固形または液体形態で、経
口的または注射または非経口的に動物に投与することを特徴とする。本発明には
また、前記方法の１種で使用するための本発明による式Ｉの化合物が含まれる。

【００７３】 以下の実施例は本発明を制限することなく例示するためだけのものであり、活
性成分名は表１から３に挙げた物質を表わす。

【００７４】 特に、好ましい製剤は以下の通りに作製する。 （％＝重量パーセント） （製剤実施例）

【００７５】 １．エマルジョン濃縮物 ａ） ｂ） ｃ） 表１〜３の活性成分 ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸Ｃａ ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエー ５％ − − テル（エチレンオキシド３６モル） トリブチルフェノールポリエチレング − １２％ ４％ リコールエーテル（エチレンオキシド ３０モル） シクロヘキサノン − １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ これらの濃縮物から、水で希釈して所望する濃度のエマルジョンを調製するこ
とが可能である。

【００７６】 ２．エマルジョン濃縮物 ａ） ｂ） ｃ） 表１〜３の活性成分 １０％ ８％ ６０％ オクチルフェノールポリエチレングリ ３％ ３％ ２％ コールエーテル（エチレンオキシド ４〜５モル） ドデシルベンゼンスルホン酸Ｃａ ３％ ４％ ４％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエー ４％ ５％ ４％ テル（エチレンオキシド３５モル） シクロヘキサノン ３０％ ４０％ １５％ キシレン混合物 ５０％ ４０％ １５％ これらの濃縮物から、水で希釈して所望する濃度のエマルジョンを調製するこ
とが可能である。

【００７７】 ３．懸濁濃縮物 表１〜３の活性成分 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテ ６％ ル（エチレンオキシド１５モル） リグニンスルホン酸Ｎａ １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ３７％ホルムアルデヒド水溶液 ０．２％ シリコーン油７５％水溶液エマルジョン ０．８％ 水 ３２％ 微細な粉にした活性成分を混合物と完全に混合する。この方法で懸濁濃縮物が
得られ、水で希釈することによって所望する濃度の懸濁液を調製することができ
る。

【００７８】 ４．水分散性粉末混合物 ａ） ｂ） ｃ） 表１〜３の活性成分 ２５％ ５０％ ７５％ リグニンスルホン酸Ｎａ ５％ ５％ − オレイン酸 ３％ − ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン酸Ｎａ − ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコ − ２％ − ールエーテル（エチレンオキシド７〜８ モル） 高度に分散したケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ − 活性成分を混合物と徹底的に混合し、適切な粉砕器でよく粉砕する。湿潤性粉
末が得られ、水で希釈して所望する濃度の懸濁液を形成することが可能である。

【００７９】 ５．ダスト ａ） ｂ） 表１〜３の活性成分 ２％ ５％ 高度に分散したケイ酸 １％ ５％ タルク ９７％ − カオリン − ９０％ 担体と活性成分を完全に混合し、混合物を粉砕することによって、すぐに使用
できる粉剤が得られる。

【００８０】 ６．顆粒剤 ａ） ｂ） 表１〜３の活性成分 ５％ １０％ カオリン ９４％ − 高度に分散したケイ酸 １％ − アタパルガイト − ９０％ 活性成分を塩化メチレンに溶解して、担体上に噴霧して、その後真空下で留去
することによって溶媒を濃縮する。この種の顆粒剤は、飼料と混合することがで
きる。

【００８１】 ７．顆粒剤 表１〜３の活性成分 １０％ リグニンスルホン酸Ｎａ ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 活性成分を混合物と混合し、粉砕して水で湿潤する。この混合物を押し出して
、その後空気流で乾燥する。

【００８２】 ８．顆粒剤 表１〜３の活性成分 ３％ ポリエチレングリコール（ｍｗ２００） ３％ カオリン ９４％ （ｍｗ＝分子量） 細かく粉砕した活性成分を均等にミキサ内でポリエチレングリコールで湿潤し
たカオリンに加える。この方法で、ダストのないコーティングした顆粒が得られ
る。

【００８３】 ９．錠剤またはボーラス Ｉ 表１〜３の活性成分 ３３．００％ メチルセルロース ０．８０％ 高度に分散したケイ酸 ０．８０％ コーンスターチ ８．４０％ ＩＩ結晶性ラクトース ２２．５０％ コーンスターチ １７．００％ 微結晶性セルロース １６．５０％ ステアリン酸マグネシウム １．００％ Ｉ メチルセルロースを水中で攪拌する。物質が膨張した後、ケイ酸を入れて攪
拌し、混合物を均質に懸濁させる。活性成分およびコーンスターチを混合する。
水性懸濁液をこの混合物に混合し、生地を練り上げる。得られた塊を１２Ｍシー
ブに通過させて顆粒を形成し乾燥する。 ＩＩ ４種の医薬添加物全てを徹底的に混合する。 ＩＩＩ ＩおよびＩＩによって得られた予備混合物を混合し、錠剤またはボーラ
スに圧縮する。

【００８４】 １０．注射剤 Ａ．油性賦形剤（徐放性） １．表１〜３の活性成分 ０．１〜１．０ｇ ラッカセイ油 １００ｍｌまで ２．表１から３の活性成分 ０．１〜１．０ｇ ゴマ油 １００ｍｌまで 調製：活性成分を攪拌しながら、必要ならばゆっくり加熱して、油の１部に溶解
し、冷却後所望する量にして、孔の大きさ０．２２ｍｍの適切な膜フィルタで滅
菌濾過する。 Ｂ．水混和性溶媒（中程度放出速度） 表１〜３の活性成分 ０．１〜１．０ｇ ４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（グリセロール型） ４０ｇ １，２−プロパンジオール １００ｍｌまで 表１の活性成分 ０．１〜１．０ｇ グリセロジメチルケタール ４０ｇ １，２−プロパンジオール １００ｍｌまで 調製：活性成分を攪拌しながら溶媒の１部に溶解し、所望する量にして、孔の大
きさ０．２２ｍｍの適切な膜フィルタで滅菌濾過する。 Ｃ．水性溶解物（速放性） １．表１〜３の活性成分 ０．１〜１．０ｇ ポリエトキシル化ヒマシ油（４０エチレンオキシド単位） １０ｇ １，２−プロパンジオール ２０ｇ ベンジルアルコール １ｇ 注射用水 １００ｍｌまで ２．表１〜３の活性成分 ０．１〜１．０ｇ ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート（２０エチレンオキシド単位） ８ｇ ４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（グリセロール型） ２０ｇ ベンジルアルコール １ｇ 注射用水 １００ｍｌまで 調製：活性成分を溶媒および界面活性剤に溶解し、水で所望する量にする。孔の
大きさ０．２２ｍｍの適切な膜フィルタで滅菌濾過する。

【００８５】 １１．振り掛け剤 Ａ． 表１〜３の活性成分 ５ｇ ミリスチン酸イソプロピル １０ｇ イソプロパノール １００ｍｌまで Ｂ． 表１〜３の活性成分 ２ｇ ラウリン酸ヘキシル ５ｇ 中鎖トリグリセリド １５ｇ エタノール １００ｍｌまで Ｃ． 表１〜３の活性成分 ２ｇ オレイン酸オレイル ５ｇ Ｎ−メチル−ピロリドン ４０ｇ イソプロパノール １００ｍｌまで 水性系はまた、好ましくは経口および／またはルーメン内適用に使用すること
が可能である。

【００８６】 これらの組成物はさらに、安定化剤、たとえば、適切ならばエポキシ化植物油
（エポキシ化ココナツ油、ナタネ油、またはダイズ油）、消泡剤、たとえばシリ
コーン油、保存剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤、並びに肥料または特定の
効果を実現するその他の活性成分を含むことが可能である。

【００８７】 さらに、式Ｉの化合物に対して中性で、治療する宿主動物に有害な影響を与え
ない生物活性物質または添加物、並びに無機塩またはビタミンを記載した化合物
に添加することが可能である。

【００８８】 以下の実施例は本発明の例示のためのものである。それらは本発明を制限しな
い。「ｈ」という字は時間を表す。

【００８９】 調製例 実施例１

【００９０】

【化５】

【００９１】 Ａ１３５ｍｇ、４−クロロフェニルイソチアネート４６ｍｇおよびピリジン２
９μｌをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、室温で２４ｈ攪拌し、次いでジ
クロロメタン２５ｍｌを添加する。有機相を水２５ｍｌで２回、次いで飽和塩化
ナトリウム溶液２５ｍｌで２回洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥して留去によって濃縮
する。残渣をシリカゲル（酢酸エチル：ヘキサン、１：４）でクロマトグラフィ
を行い、その結果Ｂが白色泡状物として得られる。 実施例２

【００９２】

【化６】

【００９３】 Ｂ１３６ｍｇをポリエチレン瓶中でアセトニトリル／水（９５：５）に溶かし
たＨＦ２％溶液５ｍｌに溶解し、室温で２４ｈ攪拌する。その後、反応混合物を
ジメチルエーテル１０ｍｌに注ぎ、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液１０ｍ
ｌで２回および飽和塩化ナトリウム溶液１０ｍｌで抽出する。ＭｇＳＯ_４で乾燥
後、有機相を留去によって濃縮し、残渣をシリカゲル（酢酸エチル：ヘキサン、
１：２）でクロマトグラフィを行い、その結果Ｃが白色泡状物として得られる。

【００９４】 以下の表１、２および３に挙げた物質はまた、前述の方法と同様に調製するこ
とが可能である。融点の値を℃で示す。

【００９５】

【表１】

【００９６】

【表２】

【００９７】

【表３】

【００９８】 生物学的実施例 １．皮下注射を使用してＭｏｎｇｏｌｉａｎ ｇｅｒｂｉｌｓ（Ｍｅｒｉｏｎｅ
ｓ ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔｕｓ）のＴｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌ
ｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓおよびＨａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓのｉｎ
−ｖｉｖｏ試験 ６から８週齢のＭｏｎｇｏｌｉａｎ ｇｅｒｂｉｓに第３期のＴ．ｃｏｌｕｂ
ｒｉｆｏｒｍｉｓおよびＨ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓそれぞれの幼生約２０００匹を
人工的に給餌することによって感染させる。感染６日後に、このネズミをＮ_２Ｏ
で軽く麻酔してＤＭＳＯを２部およびポリエチレングリコール４００を１部の混
合物に、試験化合物を１００、３２および１０〜０．１ｍｇ／ｋｇの量になるよ
うに溶解して首部位に皮下注射することによって処置した。９日目に（処置後３
日目）、まだ存在するＨ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓのほとんどが第４期の幼生になり
、Ｔ．ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓのほとんどが未熟成虫になったとき、寄生虫
の数を計数するためにネズミを殺処分する。効果は、感染し治療を行わなかった
ネズミ８匹の寄生虫の数の幾何学平均と比較して、各ネズミの寄生虫数の減少％
として計算した。 この試験で、式Ｉの化合物によって線虫感染の大幅な減少が実現する。

【００９９】 ２．Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓに対する胃内殺虫活性 ５葉期の鉢植え綿それぞれに試験する化合物１、３、１２．５または５０ｐｐ
ｍを含むアセトン性／水性試験溶液を噴霧する。

【０１００】 噴霧堆積物の乾燥後、植物にＳｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓの
幼生（Ｌ_１期）約３０匹を生育させる。試験化合物および試験種当たり２植物を
使用する。試験は約２４℃および相対湿度６０％で実施する。瀕死状態の動物、
幼生および摂食障害の評価および中間評価を２４、４８および７２ｈ後に行う。 式Ｉの化合物は、ほんの３ｐｐｍの活性成分濃度で２４ｈ後に全滅が達成され
る。

【０１０１】 ３．植物に有害なダニに対する活性 ＯＰ−感受性Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ 豆科植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の初生葉を試験前に、Ｔ
．ｕｒｔｉｃａｅが大量寄生した葉片で１６時間被覆する。葉片を除去し、あら
ゆる段階のダニが寄生した植物に、試験化合物０．２、０．４または１．６ｐｐ
ｍを含む試験溶液を滴るまで噴霧する。温室内の温度は約２５℃とする。７日後
、移動期（成虫および若虫）および卵のパーセントを顕微鏡で調べる。 式Ｉの化合物は、活性成分濃度０．４ｐｐｍで全滅を達成した。

【０１０２】 ４．Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａのＬ_１幼生に対する活性 試験する活性生物の水性懸濁液１ｍｌを特定の幼生生育培地３ｍｌと約５０℃
で混合すると、その結果活性成分含量２５０または１２５ｐｐｍのホモジェネー
トが得られる。Ｌｕｃｉｌｉａの幼生（Ｌ_１）約３０匹を各試験管試料に使用す
る。４日後、死滅率を測定する。式Ｉの化合物は２５０ｐｐｍで１００％の活性
を達成した。

【０１０３】 ５．Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ（Ｂｉａｒｒａ種）に対する殺ダ
ニ活性 接着用テープ片をＰＶＣシートに水平に付着させると、その結果十分に吸血し
たＢｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ（Ｂｉａｒｒａ種）のメスダニ１０
匹がその背面に一列に並んで接着することが可能である。注射針を使用して、液
体１μｌをダニそれぞれに注射する。この液体はポリエチレングリコールおよび
アセトンの１：１混合物で、活性成分をダニ当たり１、０．１または０．０１μ
ｇから選択された量で溶解して含む。対照動物には活性成分を含まない注射が与
えられる。処置後、産卵が行われ、幼生が対照動物の卵から羽化するまで、動物
を昆虫飼育場で、通常の条件下、約２８℃および相対湿度８０％で飼育する。試
験物質の活性は、ＩＲ_９０によって測定し、１０匹中９匹（＝９０％）のメスダ
ニが３０日経ても孵らない卵を産卵する活性成分の用量を調べる。 式Ｉの化合物では、ＩＲ_９００．１μｇが得られる。

【０１０４】 ６．Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａに対する接触作用 あらゆる生育段階にあるアブラムシが寄生したエンドウ豆の苗木に、エマルジ
ョン濃縮物から調製した、所望通りに活性成分５０、２５または１２．５ｐｐｍ
を含む活性成分の溶液を噴霧する。３日後、８０％を上回るアブラムシの死滅ま
たは落下ついて評価する。この活性レベルの調製物だけが、効果的として分類さ
れる。 式Ｉの化合物は、１２．５ｐｐｍの濃度で全滅（＝１００％）を達成した。

【０１０５】 ７．Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉに対する殺幼生活性 選択した濃度１０、３．３または１．６ｐｐｍを達成するために活性成分の０
．１％アセトン溶液の十分量を容器に入れた水１５０ｍｌの表面にピペットで添
加する。アセトンを留去した後、容器を３日齢のヤブカ幼生約３０〜４０匹でい
っぱいにする。１、２および５日後、死滅率を調べる。 この試験において、濃度１．６ｐｐｍの式Ｉの化合物はほんの１日後に全ての
幼生を完全に死滅させる効果を有する。

【０１０６】 ８．イエネコ上の成虫Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓに対する経
口処理によるｉｎ ｖｉｖｏの効果 試験物質は用量を０．５から２０ｍｇ／ｋｇの間で変動させて、ゼラチンカプ
セルに入れて給餌前後にイエネコに経口投与する。処置後、１、３、７および１
０日目に、以前のノミ生育の結果に応じて、それぞれのネコをノミ１００匹（オ
ス約５０匹およびメス約５０匹）に暴露する。効果（ノミの数の減少％）は、新
しいノミがそれぞれ生育した１日後、１０分間櫛で梳いた後認められる生きたノ
ミの数をベースにし、それによって％効果は、対照動物の生きたノミの数の相加
平均から処理動物の生きたノミの数を差し引いたものを対照動物の生きたノミの
数の相加平均で割って１００を乗じたものに相当する。

【０１０７】 ネコのオリの中で、および梳くことによって認められる瀕死のノミを集めて、
２８℃で相対湿度７０％のインキュベータに入れて、２４時間後生存数／死滅数
を調べる。瀕死のノミの大部分が死んだ場合、試験化合物はノミの殺成虫剤と見
なされ、大部分が生存する場合、この試験化合物は「ノックダウン」活性を示す
。 この試験では、式Ｉの化合物は少なくともノミ８０％の死滅率を達成する。

【０１０８】 ９．滴下式処置後、イエネコ上のＣｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ
成虫に対するｉｎ ｖｉｖｏでの効果 試験化合物は、用量を０．５から１０ｍｇ／ｋｇの間で変動させて、滴下式処
置としてイエネコに投与する。処置後１、３、７および１０日目に、それぞれの
ネコを、以前の生育の結果に応じて、ノミ１００匹（オス約５０匹およびメス約
５０匹）に暴露する。

【０１０９】 効果は（ノミの数の減少％）は、新しいノミそれぞれが生育した１日後、１０
分間櫛で梳いた後認められる生きたノミの数をベースにし、それによって％効果
は、対照動物の生きたノミの数の相加平均から処置動物の生きたノミの数を差し
引いたものを対照動物の生きたノミの数の相加平均で割って１００を乗じたもの
に相当する。

【０１１０】 ネコのオリの中で、および梳くことによって認められる瀕死のノミを集めて、
２８℃で相対湿度７０％のインキュベータに入れて、２４時間後生存／死滅を調
べる。瀕死のノミの大部分が死んだ場合、試験化合物はノミの殺成虫剤と見なさ
れ、大部分が生存する場合、この試験化合物は「ノックダウン」活性を示す。 この試験では、式Ｉの化合物は３５日後９０％を上回る死滅率を達成する。

【０１１１】 １０．吸血したメスＢｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ（ＢＩＡＲＲＡ）
に対するｉｎ ｖｉｔｒｏ効果 ＯＰ耐性ＢＩＡＲＲＡ種の吸血したメスダニ４×１０匹を接着テープに付着さ
せ、それぞれ濃度５００、１２５、３１および８ｐｐｍの試験化合物のエマルジ
ョンまたは懸濁液に浸した生綿のボールで１時間覆う。２８日後、死滅率、産卵
および孵化した幼生をベースして評価する。

【０１１２】 試験化合物の活性の指標は、 −産卵前に速やかに死んだ、 −産卵せずにしばらく生存した、 −胚のない卵を産卵した、 −胚は形成するが、幼生が孵化しない卵を産卵した、および −胚を形成し、幼生が通常２６から２７日以内に孵化する卵を産卵したメスの数
によって示される。 この試験で、式Ｉの化合物は８０％を上回るメスダニの迅速な死滅率を達成す
る。

【０１１３】 １１．Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍの若虫に対するｉｎ ｖｉｔｒｏ
効果 絶食させた若虫約５匹を溶液、懸濁液またはエマルジョンの試験化合物２ｍｌ
を含んだポリスチレン試験管に入れる。

【０１１４】 １０分間浸漬した後、ボルテックスミキサで２×１０秒間振盪して、試験管に
生綿の詰め物を詰めて、反転させる。液体が全て生綿ボールに浸み込んだら、ま
だ反転している試験管の途中まで押し込むと、その結果ほとんどの液体が生綿ボ
ールから絞られて下のペトリ皿に流れる。

【０１１５】 次にこの試験管を室内の室温で明るい状態で評価するまで維持する。１４日後
、試験管を沸騰水の入ったビーカーに浸漬する。ダニが熱に対して動き始めた場
合、この試験化合物はこの試験濃度では不活性であり、そうでなければダニは死
んでいると見なされ、その試験化合物はその試験濃度で活性であると見なされる
。物質は全て０．１から１００ｐｐｍの濃度範囲で試験する。

【０１１６】 この試験で、式Ｉの化合物は８０％を上回るダニの死滅率を達成する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｍ 7:00 Ｃ０７Ｍ 7:00 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ Ｈ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ， ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，Ｋ Ｇ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ， ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ Ｄ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ， ＺＡ，ＺＷ

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒ_１はＨ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ア
   ルコキシ、フェノキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−
   アルコキシカルボニルオキシまたはα−Ｌ−オレアンドロシル−α−Ｌ−オレア
   ンドロシルオキシを表し、Ｒ_２はＣ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニ
   ル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル
   、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアル
   キル、Ｃ_３〜Ｃ_７−シクロアルケニルまたは３〜７員の複素環を表し、Ｒ_３はメ
   チルまたはエチルを表し、Ｒ_４はＨを表し、Ｒ_５はＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキ
   シ、トリ（Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル）シリルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボ
   ニルオキシまたはＣ_１〜Ｃ_６−アルコキシカルボニルオキシを表すか、または、
   Ｒ_４およびＲ_５が一緒にＯ、ＮＨまたはＮＯＲ_７を表し、Ｒ_６はＣ_１〜Ｃ_６−ア
   ルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ −ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル−Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、
   非置換もしくはモノ〜ペンタ置換のフェニルまたは非置換もしくはモノ〜ペンタ
   置換のベンジルを表し、前記置換基はそれぞれ、ハロゲン、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６ −アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ −ハロアルコキシおよびＣＮを含む群から選択され、Ｒ_７はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ア
   ルキルまたはベンジルを表し、Ｘ−ＹはＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２（ＣＨ）ＯＨ、Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ、ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）またはＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２を表し、ＺはＯまたはＳ
   を表し、ｎは１、２、３、４または５を表す］ で表わされる化合物。
2. 【請求項２】 請求項１の式Ｉの化合物の製造方法であって、 公知であるかまたは対応する公知化合物と同様に生成することが可能な式ＩＩ： 【化２】 ［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＸ−Ｙは式Ｉと同様に定義され
   、Ｒ_８はＯＨである］の化合物または場合によりそのエナンチオマを、公知であ
   るかまたは対応する公知化合物と同様に生成することが可能な式ＩＩＩ： Ｒ_６−ＮＣＺ ＩＩＩ ［式中、Ｒ_６およびＺは式Ｉと同様に定義される］の化合物と場合により塩基
   性触媒の存在下で反応させ、所望するならば、この方法または他の方法によって
   得ることが可能な式Ｉの化合物またはそれらのエナンチオマを式Ｉの他の化合物
   またはそれらのエナンチオマに変換することもでき、この方法によって得ること
   が可能なエナンチオマ混合物を分離し、所望するエナンチオマを単離する、前記
   方法。
3. 【請求項３】 担体および／または分散剤に加えて、活性成分として請求項
   １の式Ｉの少なくとも１の化合物を含む、有害生物を防除するための組成物。
4. 【請求項４】 式Ｉの化合物に加えてさらに殺生物剤を含む、より広い活性
   スペクトルを有する請求項３に記載の組成物。
5. 【請求項５】 有害生物を防除するための請求項１に記載の式Ｉの化合物の
   使用。
6. 【請求項６】 殺虫活性量の請求項１に記載の式Ｉの少なくとも１の化合物
   を有害生物またはそれらの所在位置に使用する、有害生物の防除方法。
7. 【請求項７】 温血動物の寄生虫を駆除する方法における請求項１に記載の
   式Ｉの化合物の使用。
8. 【請求項８】 寄生虫に対する医薬組成物を調製することにおける請求項１
   に記載の式Ｉの化合物の使用。