MXPA01004327A - Combinaciones fungicidas que comprenden tieno [2,3-d]pirimidin-4-ona - Google Patents
Combinaciones fungicidas que comprenden tieno [2,3-d]pirimidin-4-onaInfo
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Abstract
La invención se refiere a novedosas composiciones fungícidas que tienen una acción sinérgicamente incrementada, en donde el componente a) en una tieno[2,3-d1pirimidin-4- ona de la fórmula I:(ver fórmula) en donde R1 es halógeno, R2 es alquilo de 2 a 5átomos de carbono, -CH2-Ciclopropilo, y R3 es alquilo de 2 a 5átomos de carbono, -CH2- ciclopropilo;en asociación con:b) ya sea un fungicida de azol (II), o un fungicida de anilinopirimidina (111), o fungicida de morfolina (IV), o un compuesto de estrobilurina (V), o un compuesto de pirrol (VI), o una amida fenílica (VII), o un fungicida de ditiocarbamato seleccionado a partir de mancozeb, maneb, metiram, y zineb, o un compuesto de cobre seleccionado a partir de hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, y oxina-cobre, o azufre, o procloraz, o triflumizol, o pirifenox, o azibenzolar-S-metilo, o clorotaloníl, o címoxanil, o dimetomorf, o famoxadona o quinoxifeno, o fenpropidína, o espiroxamina, o triazóxido, o BAS50001F, o himexazol, o pencicurón, o fenamidona, o MON65500 o guazatina.
Description
COMBINACIONES FUNGICIDAS QUE COMPRENDEN TIENO [2, 3-D] PIRIMIDIN-4-ONA
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a novedosas composiciones fungicidas para el tratamiento de enfermedades fitopatogénicas de plantas de cultivo, y contra la infestación en el suministro de propagación de las plantas o en otro material vegetal, especialmente hongos fitopatogénicos , y a un método para combatir enfermedades fitopatogénicas en plantas de cultivo o para revestimiento de semillas. Se sabe que ciertos derivados de pirimidin-4-ona tienen actividad biológica contra los hongos fitopatogénicos . Por otra parte, se conocen ampliamente anilinopirimidinas , fungicidas de azol, ftalimidas, amidas fenilicas, estrobilurinas , pirróles, ditiocarbamatos, y morfolinas se conocen ampliamente como fungicidas de plantas para aplicarse en diferentes cultivos de plantas cultivadas. Sin embargo, la tolerancia del cultivo y la actividad contra lo's hongos fitopatogénicos de la planta, no siempre satisfacen las necesidades de la práctica agrícola en muchos casos y aspectos. Ahora se ha descubierto que el uso de:
Ref: 128867 una tieno [2 , 3-d] pirimidin-4-ona de la fórmula I
en donde: R] es halógeno, R2 es alquilo de 2 a 5 átomos de carbono, -CH2-ciclopropilo, y R3 es alquilo de 2 a 5 átomos de carbono, -CH2-ciclopropilo; en asociación con: b) ya sea un azol de la fórmula II:
en donde : A se selecciona a partir de
OH
(V) (IX) CH — CH — (x) -Si- CH;
CN -O-CH- (XV) CH—OH ¿R7R,Rß
en donde el átomo de carbono ß se une al anillo de benceno de la fórmula II, y en donde: R5 es H, F, Cl, fenilo, 4 -fluorofenoxilo, o 4-clorofenoxilo; R6 es H, Cl, o F; R7 y Rs son independientemente H o CH3; Rc, es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o ciclopropilo; Rio es 4-clorofenilo o 4-fluorofenilo; Rii es fenilo, y R 2 es aliloxilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o 1 , 1 , 2 , 2-terafluoroetoximetilo, y las sales de este fungicida de azol; o una anilinopirimidina de la fórmula III:
en donde R4 es metilo, 1-propinilo, o ciclopropilo; o un fungicida de morfolina de la fórmula IV:
H,C O^i-R, (IV) H3C en donde: R?3 es cicloalquilo de 8 a 15 átomos de carbono, alquilo de 8 a 15 átomos de carbono, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-fenilalquilo de 1 a
4 átomos de carbono, y las sales de este fungicida de morfolina, o un compuesto de estrobilurina de la fórmula V:
en donde: X es NH u O, Y es CH o N, y R]4 es 2-metilfenoximetilo, 2 , 5-dimetilfenoxi-metilo, 4- ( 2-cianofenoxi ) pirimidin-6-iloxi , 4-(3-trifluorometilfenil ) -3-aza-2-oxa-3-pentenilo, o ( 2 -trifluorometil ) -pirid-6-iloximetilo; o un compuesto de pirrol de la fórmula VI :
(VI) en donde : Ris y Ri6 son independientemente halógeno, o forman juntos un puente de perhalodioxometileno; o una amida fenilica de la fórmula VII:
en donde : R] es bencilo, metoximetilo, 2-furanilo, clorometilo, XH,
Rí e e s 1 -met oxi carboni l et i lo , o ,
Z es CH o N, R2? es hidrógeno o metilo, R22 es hidrógeno o metilo; o un fungicida de ditiocarbamato seleccionado a partir de mancozeb, maneb, metiram, y zineb; o un compuesto de cobre seleccionado a partir de hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, y oxina-cobre; o azufre;
o con un compuesto de la fórmula VIII: o con un compuesto de la fórmula IX o con un compuesto de la fórmula X o con un compuesto de la fórmula XI o con un compuesto de la fórmula XII
o con un compuesto de la fórmula XIII O O CN
II II ( XI" )
H3C-CH¿- NH C NH C- =N—OCH,
o con un compuesto de la fórmula XIV:
o con un compuesto de la fórmula XV
o con un compuesto de la fórmula XVI
o con un compuesto de la fórmula XVII
( XVII ) o con un compuesto de la fórmula XVIII:
( XVIII )
con un compuesto de la fórmula XIX
o con un compuesto de la fórmula XX
o con un compuesto de la fórmula XXI
o con un compuesto de la fórmula XXII
(XXII) ; o con un compuesto de la fórmula XXIII
(XXIII)
o con un compuesto de la fórmula XXIV:
o con un compuesto de la fórmula XXV:
i- r. R—NH-(CH2)—N—[(CH2)—NJ—H (XXV)
en donde: n es 0 ó 1 ó 2, etcétera, y R es hidrógeno o -C(=NH)NH2; es particularmente efectivo para combatir o prevenir enfermedades fúngales de plantas de cultivo. Estas combinaciones exhiben una actividad fungicida sinérgica . Las combinaciones de acuerdo con la invención también pueden comprender más de uno de los componentes activos b), si se desea ampliar el espectro de control de la enfermedad. Por ejemplo, puede ser conveniente, en la práctica agrícola, combinar dos o tres componentes b) con cualquiera de los compuestos de la fórmula I, o con cualquier miembro preferido del grupo de compuestos de la fórmula I . Las especies seleccionadas de la fórmula I son: Compuesto No. Ri R2 R3 I.01 Cl propilo normal propilo normal 1.02 Br propilo normal propilo normal 1.03 Cl propilo normal butilo normal 1.04 , Br propilo normal butilo normal 1.05 Cl butilo normal propilo normal 1.06 Br butilo normal propilo normal 1.07 Cl isobutilo normal propilo normal 1.08 Br isobutilo normal propilo normal 1.09 Cl propilo normal isobutilo 1.10 Br propilo normal isobutilo I.11 Cl butilo normal butilo normal 1.12 Br butilo normal butilo normal 1.13 I butilo normal butilo normal 1.14 Cl butilo normal isobutilo Una modalidad preferida de la presente invención está representada por aquellas combinaciones que comprenden, como el componente a), un compuesto de la fórmula I en donde Ri es cloro o bromo, y R2 es propilo normal, butilo normal, isobutilo, y R3 es propilo normal, butilo normal, isobutilo. Entre las mezclas de la presente invención, se da más preferencia a la mezcla de los compuestos I.01, 1.02, 1.03, 1.04, 1.05, 1.06, 1.07, 1.08, 1.09, o I.11, con los compuestos del componente b), especialmente los productos comercialmente disponibles que caigan dentro de los rangos dados, es decir, los productos comerciales mencionados a través de todo este documento. Las sales de los ingredientes activos del azol, amina, y morfolina, se preparan mediante su reacción con ácidos, por ejemplo ácidos halohídricos , tales como ácido fluorhídrico, ácido clorhídrico, ácido bromhidrico, y ácido yodhidrico, o ácido sulfúrico, ácido fosfórico, o ácido nitrico, o ácidos orgánicos tales como ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido tricloroacético, ácido propiónico, ácido glicólico, ácido láctico, ácido succinico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinámico, ácido oxálico, ?icido fórmico, ácido benzensulfónico, ácido p-toluensulfónico, ácido metansulfónico, ácido salicilico, ácido p-aminosalicilico, y ácido 1,2-naftalendi sulfónico. Las combinaciones de ingredientes activos son efectivas contra hongos fitopatogénicos pertenecientes a las si?juientes clases: Ascomicetos (por ejemplo,
Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia,
Sclerotinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomicetos
(por ejemplo, el género Hemileia, Rhizoctonia, Tilletia, Puccinia); Hongo imperfecto (por ejemplo, Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternarla, Pyricularia y Pseudocercosporella herpotrichoides ) ; Oomicetos (por ejemplo, Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara ) . Los cultivos objetivo para las áreas de indicación dadas a conocer en la presente comprenden, dentro del alcance de esta invención, por ejemplo, las siguientes especies de plantas: cereales (trigo, cebada, centeno, avena, arroz, sorgo, y cultivos relacionados), remolacha (remolacha azucarera y remolacha forrajera); pomelos, fruta dura y fruta blanda (manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, cerezas, fresas, frambuesas, y zarzamoras); plantas leguminosas (frijoles, lentejas, chícharos, frijoles de soya); plantas de aceite (colza, mostaza amapola, olivos, girasoles coco, plantas de aceite de ricino, semillas de cacao, cacahuates); plantas de pepino (calabacines, pepinos, melones); plantas de fibra (algodón, lino cáñamo, yute); fruta cítrica (naranjas, limones, toronjas, mandarinas); verduras (espinaca, lechuga, espárrago, coles, zanahorias, cebollas, jitomates, papas, paprika); lauráceas (aguacates, canela, alcanfor); o plantas tales como maíz, tabaco, nueces, café, caña de azúcar, té, vides, lúpulos, turba, plátanos y plantas de hule natural, así como ornamentales (flores, arbustos, árboles de hojas anchas y siempreverdes , tales como coniferas) y sus semillas. La lista no representa limitación alguna. Las combinaciones de la presente invención también se pueden- utilizar en el área de la protección de material técnico contra el ataque de hongos. Las áreas técnicas incluyen madera, papel, cuero, construcciones, sistemas de enfriamiento y calefacción, sistemas de ventilación y aire acondicionado, y similares. Las combinaciones de acuerdo con la presente invención pueden prevenir los efectos inconvenientes, tales como decaimiento, decoloración, o moho.
Las combinaciones de acuerdo con la presente invención son particularmente efectivas contra mohos polvosos y oxidaciones, pyrenophora , rhyn ch ospori um , y l ep t ospha eria fungi , en particular contra patógenos de plantas monocotiledóneas, tales como cereales, incluyendo trigo y cebada. Son además particularmente efectivas contra las especies de moho aterciopelado, especialmente contra pla smopara en vides. La cantidad de combinación de la invención que se vaya a aplicar, dependerá de diferentes factores, tales como el compuesto empleado, el sujeto del tratamiento (planta, suelo, semillas), el tipo de tratamiento (por ejemplo, rociado, espolvoreo, revestimiento de semillas), el propósito del tratamiento (profiláctico o terapéutico), el tipo de hongos que se vayan a tratar, y el tiempo de aplicación . Los asociados de mezcla particularmente preferidos de los compuestos de la fórmula II son aquellos en donde R5 es Cl, R6 y R7 son H, R8 es CH3, y R9 es ciclopropilo, y A es la fracción (i) (comúnmente conocidos como ciproconazol ) ; aquellos en donde R5 y R6 son Cl, R y Rs son H, R9 es propilo, y A es la fracción (i) (comúnmente conocidos como hexaconazol ) ; aquellos en donde R5 es 4-clorofenoxilo, R6 es Cl, R7 R8/ y R 9 son H, y A es la fracción (ii) (comúnmente conocidos como difenoconazol ) ; aquellos en donde R5 y Re son Cl, R7 y Re son H, Rg es etilo, y A es la fracción (ii) (comúnmente conocidos como etaconazol); aquellos en donde R5 y Re es Cl, R7 y Ra son H, R 9 es propilo, y A es la fracción (ii) (comúnmente conocidos como propiconazol ) ; aquellos en donde R5 es Cl, Rß es H, R7, R8 y R9 son CH3, y A es la fracción (iii) (comúnmente conocidos como tebuconazol ) ; aquellos en donde R5 es Cl, Re es H, y A es la fracción (iv) (comúnmente conocidos como triticonazol ) ; aquellos en donde R5 es H, R6 es F, Rio es 4-fluorofenilo, y A es la fracción (v) (comúnmente conocidos como flutriafol); aquellos en donde R5 es H, Re es Cl, R?o es 4 -fluorofenilo, y A es la fracción (vi) (comúnmente conocidos como epoxiconazol ) ; aquellos en donde R5 es Cl, Rß es H, Rn es fenilo, y A es la fracción (vii) (comúnmente conocidos como fenbuconazol ) ; aquellos en donde R5 y Rß son Cl, y A es la fracción (viii) (comúnmente conocidos como bromuconazol ) ; aquellos en donde R5 y Rß son Cl, Ri2 es prop lo, y A es la fracción (ix) (comúnmente conocidos como penconazol); aquellos en donde R5 y Rß es Cl, R?2 es aliloxilo, y A es la fracción (ix) (comúnmente conocidos como imazalil); aquellos en donde R5 y R6 son Cl, Ri2 es 1,1,2,2-tetrafluoroetoximetilo, y A es la fracción (ix) (comúnmente conocidos como tetraconazol ) ; aquellos en donde R5 es F, R6 es H, R9 es CH3, Rio es 4-fluorofenilo, y A es la fracción (x) (comúnmente conocidos como flusilazol); aquellos en donde Rs es cloro, R6 es hidrógeno, R7 y R8 son metilo, y A es la fracción (xi) (comúnmente conocidos como metconazol); aquellos en donde R5 y Rß son Cloro, R7 y R8, son H, Rg es butilo terciario, y A es la fracción (xii) (comúnmente conocidos como diniconazol ) ; aquellos en donde R5 y Rß son cloro, y A es la fracción (xiii) (comúnmente conocidos como fluquinconazol) ; aquellos en donde P5 es cloro, R6, R7, y Rß , son H, R g es butilo normal, y A es la fracción (xiv) (comúnmente conocidos como miclobutanil ) ; aquellos en donde R5 es cloro, Rß es H, R7, Re y R9 son metilo, y A es la fracción (xv) (comúnmente conocidos como triadimenol ) ; y aquellos en donde R5 es fenilo, R7, Rß, y R 9 son metilo, y A es la fracción (xv) (comúnmente conocidos como bitertanol). Los asociados de mezcla particularmente preferidos de los compuestos de la fórmula III son aquellos en donde R4 es metilo o ciclopropilo. Estos compuestos se conocen comúnmente como pirimetanil y ciprodinil .
Los asociados de mezcla particularmente preferidos de los compuestos de la fórmula IV, son aquellos en donde Ri3 es ciclododecilo (comúnmente conocidos como dodemorf), o alquilo de 10 a 13 átomos de carbono (comúnmente conocidos como tridemorf), o 3- (4-butilo terciario-fenil ) -2-met ilpropilo (comúnmente conocidos como fenpropimorf ) . De una manera predominante, la colocación cis de los grupos metilo en el anillo de morfolina está presente en los compuesto de la fórmula IV cuando se utilizan en las combinaciones de la invención. Los asociados de mezcla particularmente preferidos de los compuestos de la fórmula V, son aquellos en donde X e Y son 0, y R? es 2-metilfenoximetilo (comúnmente conocidos como cresoxima-metilo) ; o en donde X es NH, Y es N; y Ri4 es 2 , 5-dimet ilfenoximetilo, o en donde X es 0, Y es CH y R14 es 4- ( 2-cianofenoxi ) ) -pirimidin-6-iloxilo (comúnmente conocidos como azoxies trobina ) ; en donde X es O, Y es N, y Ri4 es 4- ( 3-trifluorometilfenil ) -3-aza-2-oxa-3-pentenilo; o en donde X es O, Y es CH, Ri4 es (2-trifluorometil) -pir id- 6-iloximet ilo (ZEN 90160). Los asociados de mezcla particularmente preferidos de los compuestos de la fórmula VI, son aquellos en donde R15 y R?6 son ambos cloro (comúnmente conocidos como fenpiclonil ) ; o en donde R15 y Rie forman juntos un puente -0-CF2-0- (comúnmente conocidos como fludioxonil ) . Los asociados de mezcla particularmente preferidos de los compuestos de la fórmula VII, son aquellos en donde R?7 es bencilo, R2? y R22 son metilo, y Ríe es 1-metoxicarbonilet ilo (comúnmente conocidos como benalaxilo) ; o en donde R? es 2-furanilo, R2? y R22 son metilo, y R18 es 1-metoxicarbonilet ilo (comúnmente conocidos como furalaxilo); o en donde R?7 es metoximetilo, R2? y R22 son metilo, y Ríe es 1-metoxicarboniletilo , o es (R) -1-metoxicarboniletilo
(comúnmente conocidos como metalaxilo y R-metalaxilo); en donde R?7 es clorometilo, R2? y R22 son metilo, y R?8 es i i en donde Z CH (comúnmente conocidos como o orfurace) ; o en donde R?7 es metoximetilo; R2? y R22 son
metilo, y R18 es e
conocidos como oxad
y i8í R2i- y R22 son hidrógeno (comúnmente conocidos como carboxina) .
Eí compuesto de la fórmula VIII se conoce comúnmente como procloraz. Ei compuesto de la fórmula IX se conoce comúnmente como triflumizol. EL compuesto de la fórmula X se conoce comúnmente como pirifenox. EL compuesto de la fórmula XI se conoce comúnmente como acibenzolar-S-metilo . EL compuesto de la fórmula XII se conoce comúnmente como clorotalonil . El compuesto de la fórmula XIII se conoce comúnmente como cimoxanil. El compuesto de la fórmula XIV se conoce comúnmente como dimetomorf. El compuesto de la fórmula XV se conoce comúnmente como famoxadona. El compuesto de la fórmula XVI se conoce comúnmente como quinoxifeno. El compuesto de la fórmula XVII se conoce comúnmente como fenpropidina . El compuesto de la fórmula XVIII se conoce comúnmente como espiroxamina . El compuesto de la fórmula XIX se conoce comúnmente como triazóxido.
El compuesto de la fórmula XX se conoce comúnmente como BAS50001F. El compuesto de la fórmula XXI se conoce comúnmente como himexazol. El compuesto de la fórmula XXII se conoce comúnmente como pencicurón. El compuesto de la fórmula XXIII se conoce comúnmente como fenamidona. Eí compuesto de la fórmula XXIV se conoce comúnmente como MON 65500. El compuesto de la fórmula XXV se conoce comúnmente como guazatina. Los compuestos b) específicos mencionados en los párrafos anteriores están comercialmente disponibles. Se pueden obtener otros compuestos que caigan bajo el alcance de los diferentes grupos del componente b), de acuerdo con procedimientos análogos a aquellos conocidos para la preparación de los compuestos comercialmente disponibles. Se ha encontrado que el uso de los compuestos de las fórmula II a XXV, en combinación con el compuesto de la fórmula I, de una manera sorprendente y sustancial, mejora la efectividad del último contra hongos, y viceversa. Adicionalmente, el método de la invención es efectivo contra un amplio espectro de estos hongos, que se pueden combatir con los ingredientes activos de este método, cuando se utilizan de una manera exclusiva. Se entiende que las mezclas preferidas específicas de acuerdo con la presente invención están representadas por las combinaciones de ingredientes activos de la fórmula I, o cualquiera de los subgrupos de la fórmula I o los miembros específicamente mencionados de los subgrupos con un segundo fungicida seleccionado a partir del grupo que comprende pirimetanil, ciprodinil, ciproconazol, hexaconazol, difenoconazol , etaconazol, propiconazol , tebuconazol, triticonazol , flutriafol, epoxiconazol , fenbuconazol , bromuconazol , penconazol, imazalil, tetraconazol , flusilazol, metconazol, diniconazol, fluquinconazol , miclobutanil , triadimenol, bitertanol, dodemorf, tridemorf, fenpropimorf , hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, oxina-cobre, azufre, cresoxima-met ilo, azoxiestrobina , amida N-metílica de ácido 2- [ 2- ( 2 , 5-dimetilfenoximetil ) -fenil] -2-metoxi-imino-acético, 2 -{2- [4- (3-tri fluorometil fenil) -3-aza-2-oxa-3-pentenil] -fenil }-2-metoxi-imino-acetato de metilo, fenpiclonil, fludioxonil, benalaxilo, furalaxilo, metalaxilo, R-metalaxilo, orfurace, oxadixilo, carboxina, procloraz, triflumizol, pirifenox, acibenzolar-S-metilo, clorotalon.il, cimoxanil, dimetomorf, famoxadona, quinoxifeno, fenpropidina, espiroxamina , ZEN90160, BAS50001F, himexazol, pencicurón, fenamidona, MON65500, guazatina, y triazóxido (subgrupo al) . De este grupo, se prefiere un subgrupo bl) que comprende combinaciones con ciproconazol, hexaconazol, difenocona zol , propiconazol , tebuconazol, flutriafol, epoxiconazol , fenbuconazol , bromuconazol , penconazol, tetraconazol , flusilazol, metconazol, diniconazol, triadimenol, fluquinconazol, y procloraz. De este grupo, son de un interés particular las combinaciones con propiconazol, difenoconazol , penconazol, tebuconazol, procloraz, epoxiconazol, y ciproconazol, como las modalidades preferidas de esta invención, como el subgrupo bla. Un subgrupo b2 preferido adicional comprende combinaciones con ciprodinil, tridemorf, fenpropimorf, cresoxima-metilo, azoxies trobina, 2-{2-[4-(3-trifluorometilfenil ) -3-aza-2-oxa-3-pentenil] -fenil}-2-metoxi-imino-acetato de metilo, acibenzolar-S-met ilo, clorotalonil , famoxadona, quinoxifeno, y fenpropidina . De este grupo, son de un interés particular las combinaciones con ciprodinil, fenpropimorf, cresoxima-metilo, azoxies trobina , 2-{2-[4-(3- trifluorometilfenil ) -3-aza-2-oxa-4-pentenil] -fenil} -2-metoxi-imino-acetato de metilo, acibenzolar-S-met ilo, y fenpropidina, como las modalidades preferidas de esta invención, como el subgrupo b2a. Otras combinaciones de interés son las siguientes : El compuesto I.01 con cualquier miembro de los grupos al, bl, y b2, o cualquier miembro de los grupos bla y b2a; El compuesto 1.02 con cualquier miembro de los grupos al, bl, y b2, o cualquier miembro de los grupos bla y b2a; El compuesto 1.03 con cualquier, miembro de los grupos al, bl, y b2, o cualquier miembro de los grupos bla y b2a; El compuesto 1.04 con cualquier miembro de los grupos al, bl, y b2, o cualquier miembro de los grupos bla y b2 a ; El compuesto 1.05 con cualquier miembro de los grupos al, bl, y b2, o cualquier miembro de los grupos bla y b2 a ; El compuesto 1.06 con cualquier miembro de los grupos al, bl, y b2, o cualquier miembro de los grupos bla y b2a;
El compuesto 1.07 con cualquier miembro de los grupos al, bl, y b2 , o cualquier miembro de los grupos bla y b2 a ; El compuesto 1.08 con cualquier miembro de los grupos al, bl, y b2, o cualquier miembro de los grupos b 1a y b2 a ; El compuesto 1.09 con cualquier miembro de los grupos al, bl, y b2, o cualquier miembro de los grupos bla y b2 a ; El compuesto I.11 con cualquier miembro de los grupos al, bl, y b2, o cualquier miembro de los grupos bla y b2 a ; La porción en peso de a) :b) se selecciona de tal manera que se dé una acción fungicida sinérgica. En general, la proporción en peso de a) :b) es entre 100:1 y 1:400. La acción sinérgica de la composición se puede ver por el hecho de que la acción fungicida de la composición de a) +b ) es mayor que la suma de las acciones fungicidas de a) y b) . Cuando el componente b) es un fungicida de azol de la fórmula II, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 10:1 y 1:20, especialmente entre 5:1 y 1:10, y más preferiblemente entre 2:1 y 1:4.
Cuando el componente b) es una anilino-pirimidina de la fórmula III, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1:2 y 1:36, especialmente entre 1:2 y 1:18, y más preferiblemente entre 1:3 y 1:8. Cuando el componente b) es un fungicida de morfolina de la fórmula IV, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1:2 y 1:30, especialmente entre 1:3 y 1:15, y más preferiblemente entre 1:3 y 1:10. Cuando el componente b) es un fungicida de estrobilurina de la fórmula V, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 2:1 y 1:10, especialmente entre 1:1 y 1:8, y más preferiblemente entre 1:2 y 1:5. Cuando el componente b) es un fungicida de pirrol de la fórmula VI, la proporción en peso de a)
:b) es, por ejemplo, de entre 1:3 y 1:30, especialmente entre 1:1.5 y 1:7, y más preferiblemente entre 1:2 y 1:5. Cuando el componente b) es un fungicida de amida fenílica de la fórmula VII, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 3:1 y 1:12, especialmente entre 2.5:1 y 1:6, y más preferiblemente entre 2:1 y 1:3.
Cuando el componente b) es un fungicida de compuesto de cobre, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1:1.5 y 1:100, especialmente entre 1:2 y 1:50, y más preferiblemente entre 1:5 y 1:30. Cuando el componente b) es un fungicida de azufre, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1:6 y 1:400, especialmente entre 1:8 y 1:200, y más preferiblemente entre 1:10 y 1:100. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula VIII, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1:2 y 1:25, especialmente entre 1:4 y 1:12, y más preferiblemente entre 1:5 y 1:8. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula IX, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 3:1 y 1:16, especialmente entre 2.5:1 y 1:8, y más preferiblemente entre 1:1 y 1:4. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula X, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 8:1 y 1:4, especialmente entre 2.5:1 y 1:2, y más preferiblemente entre 2:1 y 1:1. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XI, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 6:1 y 1:2, especialmente entre 6:1 y 2:1, y más preferiblemente entre 5:1 y 2:1.
Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XII, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1:3 y 1:40, especialmente entre 1:4 y 1:20, y más preferiblemente entre 1:5 y 1:10. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XIII, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 3:1 y 1:8, especialmente entre 2.5:1 y 1:4, y más preferiblemente entre 2:1 y 1:2. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XIV, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1.5:2 y 1:12, especialmente entre 1:1 y 1:6, y más preferiblemente entre 1:1 y 1:4. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XV, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1.5:1 y 1:10, especialmente entre 1:1 y 1:5, y más preferiblemente entre 1:1 y 1:3. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XVI, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 2:1 y 1:5, especialmente entre 1.5:1 y 1:2.5, y más preferiblemente entre 1:1 y 1:2. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XVII, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1:2 y 1:30, especialmente entre 1:3 y 1:15, y más preferiblemente entre 1:3 y 1:10.
Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XVIII, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 1:2.5 y 1:30, especialmente entre 1:3 y 1:15, y más preferiblemente entre 1:3 y 1:10. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XIX, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 10:1 y 100:1, especialmente entre 5:1 y 50:1, y más preferiblemente entre 2:1 y 20:1. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XX, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 10:1 y 100:1, especialmente entre 5:1 y 50:1, y más preferiblemente entre 2:1 y 20:1. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXI, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 10:1 y 50:1, especialmente entre 5:1 y 20:1, y más preferiblemente entre 2:1 y 10:1. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXII, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 10:1 y 1:10, especialmente entre 5:1 y 1:5, y más preferiblemente entre 2:1 y 1:2. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXIII, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 10:1 y 100:1, especialmente entre 5:1 y 50:1, y más preferiblemente entre 2:1 y 20:1. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXIV, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 10:1 y 1:20, especialmente entre 5:1 y 1:10, y más preferiblemente entre 2:1 y 1:5. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXV, la proporción en peso de a) :b) es, por ejemplo, de entre 5:1 y 1:4, especialmente entre 3:1 y 1:2, y más preferiblemente entre 2:1 y 1:1. El método de la invención comprende aplicar a las plantas que se van a tratar, o al lugar de las mismas, en mezcla o por separado, una cantidad acumulada fungicidamente efectiva de un compuesto de la fórmula I, y un compuesto del componente b) . El término "lugar", como se utiliza en la presente, pretende abarcar los campos en los que se están cultivando los plantas de cultivo tratadas, o en donde se siembren las semillas de las plantas cultivadas, o el lugar en donde se colocarán las semillas en el suelo. El término "semillas" pretende abarcar el material de propagación de las plantas, tal como recortes, plántulas, semillas, semillas germinadas o remoj adas .
Las combinaciones fungicidas son de un interés particular para controlar un gran número de hongos en diferentes cultivos o sus semillas, especialmente trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, prados, algodón, frijoles de soya, café, caña de azúcar, fruta, y ornamentales en horticultura y viticultura, y en verduras, tales como pepino, frijoles, y cucurbitáceas . Las combinaciones se aplican mediante el tratamiento de los hongos o de las semillas, las plantas o los materiales amenazados por el ataque de hongos, o el suelo, con una cantidad fungicidamente efectiva de los ingredientes activos. Los agentes se pueden aplicar antes o después de la infección de los materiales, las plantas, o las semillas por los hongos. Las combinaciones novedosas son particularmente útiles para controlar las siguientes enfermedades de las plantas: Erys iphe gramini s en cereales, Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca ful i gin ea en cucurbitáceas, Podospha era l euco tri cha en manzanas, Un cin ul a neca tor en vides, Especies de Puccinia en cereales, Especies de Rhizoctonia en algodón, arroz, prados , Especies de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia inaequalis (costra) en manzanas, Especies de Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en trigo, Septoria tritici en trigo, Rhynchosporium secalis en cebada, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en papas y jitomates, Especies de Fusarium y Verticillium en diferentes plantas, Plasmopara vitícola en uvas, Especies de Alternaria en frutas y verduras. Cuando se aplica a las plantas, el compuesto de la fórmula I se aplica en una concentración de 25 a 150 gramos/hectárea, particularmente de 5 a 125 gramos/hectárea, por ejemplo de 75, 100, ó 125 gramos /hectárea, en asociación con 20 a 3000 gramos/hectárea, particularmente con 20 a 2,000 gramos /hectárea , por ejemplo, con 20 gramos /hectárea , 30 gramos /hectárea , 40 gramos /hectárea, 75 gramos/-hectárea, 80 gramos/hectárea, 100 gramos /hectárea , 125 gramos/hec área, 150 gramos/hectárea, 175 gramos/-hectárea, 200 gramos /hectárea, 300 gramos /hectárea , 500 gramos/hectárea, 1,000 gramos/hectárea, 1,200 gramos/hec área, 1,500 gramos/hectárea, 2,000 gramos-/hectárea, o en algunos casos como azufre hasta 10,000 gramos/hectárea de un compuesto del componente b), dependiendo de la clase de producto químico empleado como el componente b) . Cuando el componente b) es un fungicida de azol de la fórmula II, por ejemplo se aplican de 20 a 350 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es una anilinopirimidina de la fórmula III, por ejemplo, se aplican de 300 a 900 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es una morfolina de la fórmula IV, por ejemplo, se aplican de 300 a 750 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es una estrobilurina de la fórmula V, por ejemplo, se aplican de 75 a 250 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es un pirrol de la fórmula VI, por ejemplo, se aplican de 200 a 750 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es una amida fenílica de la fórmula VII, por ejemplo, se aplican de 50 a 300 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es un compuesto de cobre, por ejemplo, se aplican de 250 a 2,500 gramos de ingrediente activo en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es azufre, por ejemplo, se aplican de 1,000 a 10,00 gramos de ingrediente activo en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es un compuesto de la fórmula VIII, por ejemplo, se aplican de 400 a 600 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula IX, por ejemplo se aplican de 50 a 400 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula X, por ejemplo, se aplican de 20 a 100 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XI, por ejemplo, se aplican de 20 a 40 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XII, por ejemplo, se aplican de 500 a 1,000 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XIII, por ejemplo, se aplican de 50 a 200 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XIV, por ejemplo, se aplican de 100 a 300 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XV, por ejemplo, se aplican de 125 a 250 gramos de ingrediente activo en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XVI, por ejemplo, se aplican de 75 a 125 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XVII, por ejemplo, se aplican de 300 a 750 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XVIII, por ejemplo se aplican de 375 a 750 gramos de ingrediente activo/hectárea en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XIX, por ejemplo, se aplican 2 gramos de ingrediente activo/100 kilogramos para revestimiento de semillas en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XX, por ejemplo, se aplican 2 gramos de ingrediente activo/100 kilogramos para revestimiento de semillas en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXI, por ejemplo, se aplican de 2 gramos de ingrediente activo/100 kilogramos para revestimiento de semillas en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXII, por ejemplo, se aplican 2 gramos de ingrediente activo/100 kilogramos para revestimiento de semillas en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXIII, por ejemplo, se aplican 2 gramos de ingrediente activo/100 kilogramos para revestimiento de semillas en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXIV , por ejemplo, se aplican de 2 gramos de ingrediente activo/100 kilogramos para revestimiento de semillas en asociación con el compuesto de la fórmula I. Cuando el componente b) es el compuesto de la fórmula XXV, por ejemplo, se aplican 2 gramos de ingrediente activo/100 kilogramos para revestimiento de semillas en asociación con el compuesto de la fórmula I. En la práctica agrícola, las concentraciones de aplicación de la combinación depende del tipo de efecto deseado, y son desde 0.02 hasta 4 kilogramos de ingrediente activo por hectárea. Cuando se utilizan los ingredientes activos para el tratamiento de semillas, en general son suficientes las concentraciones de 0.001 a 50 gramos de ingrediente activo por kilogramo, y de preferencia de 0.01 a 10 gramos por kilogramo de semillas. La invención también proporciona composiciones fungicidas que comprenden un compuesto de la fórmula I y un compuesto del componente b) . La composición de la invención se puede emplear en cualquier forma convencional, por ejemplo, en la forma de un paquete doble, un granulado instantáneo, un polvo fluible o humectable en combinación con auxiliares agrícolamente aceptables. Estas composiciones se pueden producir de una manera convencional, por ejemplo, mezclando los ingredientes activos con los auxiliares apropiados (diluyentes o solventes, y opcionalmente otros ingredientes de formulación, tales como tensioactivos) .
El término "diluyente", como se utiliza en la presente, significa cualquier material líquido o sólido agrícolamente aceptable, incluyendo vehículos que se puedan agregar a los constituyentes activos para ponerlos en una forma aplicable más fácil o mejorada, respectivamente, hasta una concentración de actividad útil o deseable. Los solventes adecuados son: hidrocarburos aromáticos, de preferencia las fracciones que contienen de 8 a 12 átomos de carbono, por ejemplo mezclas de xileno o naftalenos sustituidos, ftalatos, tales como ftalato de dibutilo o ftalato de dioctilo, hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano o parafinas, alcoholes y glicoles y sus éteres y esteres, tales como etanol, glicol de etileno, éter monometílico o monoetílico de glicol de etileno, cetonas, tales como ciciohexanona, solventes fuertemente polares, tales como 2-pirrolidona N-metílica, sulfóxido de dimetilo, o formamida dimetílica, así como aceites vegetales, o aceites vegetales epoxidados, tales como aceite de coco o aceite de fríjol de soya epoxidados; o agua. Los vehículos sólidos utilizados, por ejemplo, para polvos secos y polvos dispersables, normalmente son rellenos minerales naturales, tales como calcita, talco, caolín, montmorillonita o atapulgita. Con el objeto de mejorar las propiedades físicas, también es posible agregar ácido silícico altamente disperso o polímeros absorbentes altamente dispersos. Los vehículos absorbentes granulados adecuados son los tipos porosos, por ejemplo piedra pómez, tabique quebrado, sepiolita o bentonita, y los vehículos no absorbentes adecuados son, por ejemplo, calcita o arena. En adición, se pueden utilizar un gran número de materiales de una naturaleza inorgánica u orgánica, por ejemplo, especialmente dolomita o residuos de plantas pulverizadas. Dependiendo de la naturaleza de los compuestos de la fórmula I y del componente b) que se vayan a formular, los compuesto de actividad superficial adecuados son tensioactivos no iónicos, catiónicos, y/o aniónicos que tengan buenas propiedades emulsionantes, dispersantes, y humectantes. También se entenderá que el término "tensioactivos" comprenden mezclas de tensioactivos. Los auxiliares promotores de la aplicación particularmente convenientes son también fosfolípidos naturales o sintéticos de la serie de cefalina y lecitina, por ejemplo fosfatidil-etanolamina, fosfat idilserina , fosfatidilglicerol , y lisolecit ina . Particularmente, las formulaciones que se van a aplicar en formas rociadas tales como concentrados dispersables en agua o polvos humectables, pueden contener tensioactivos, tales como agentes humectantes y dispersantes, por ejemplo, el producto de condensación de formaldehído con naftalensulfonato, un sulfonato de alquilarilo, un sulfonato de lignina, un sulfato de alquilo graso, y fenol alquílico etoxilado y un alcohol graso etoxilado. Una formulación de revestimiento de semilla se aplica de una manera conocida por sí misma a las semillas, empleando la combinación de la invención y un diluyente en una forma de formulación de revestimiento de semillas adecuadas, por ejemplo, como una suspensión acuosa, o en una forma de polvo seco que tenga buena adherencia a las semillas. Estas formulaciones de revestimiento de semillas se conocen en la materia. Las formulaciones de revestimiento de semillas pueden contener a los ingredientes activos sencillos, o a la combinación de ingredientes activos en una forma encapsulada, por ejemplo, como cápsulas o microcápsulas de liberación lenta. En general, las formulaciones incluyen del 0.01 al 90 por ciento en peso de agente activo, del 0 al 20 por ciento de tensioactivo agrícolamente aceptable, y del 10 al 99.99 por ciento de auxiliares sólidos o líquidos, consistiendo el agente activo en cuando menos el compuesto de la fórmula I junto con un compuesto del componente b) , y opcionalmente otros agentes activos, particularmente microbicidas o conservadores, o similares. Las formas concentradas de las composiciones generalmente contienen entre aproximadamente el 2 y el 80 por ciento, de preferencia entre aproximadamente el 5 y el 70 por ciento en peso de agente activo. Las formas de aplicación de la formulación, por ejemplo, pueden contener del 0.01 al 20 por ciento en peso, de preferencia del 0.01 al 5 por ciento en peso agente activo . Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la invención, denotando "ingrediente activo" una mezcla del compuesto I y un compuesto del componente b) en una proporción de mezcla específica. Las formulaciones se puede preparar de una manera análoga a la descrita, por ejemplo, WO 95/30651.
Suspensión de Cápsula de Liberación Lenta 28 partes de una combinación del compuesto de la fórmula I y un compuesto del componente b), o de cada uno de estos compuestos por separado, se mezclan con 2 partes de un solvente aromático y 7 partes de una mezcla de di-isocianato de tolueno/polifenil- isocianato de polimetileno (8:1) . Esta mezcla se emulsiona en una mezcla de 1:2 partes de alcohol polivinílico, 0.05 partes de un desespumante, y 51.6 partes de agua, hasta que se alcance el tamaño de partículas deseado. A esta emulsión, se le agrega una mezcla de 2.8 partes de 1 , 6-diaminohexano en 5.3 partes de agua. La mezcla se agita hasta que se termina la reacción de polimerización. La suspensión de cápsula obtenida se estabiliza mediante la adición de 0.25 partes de un espesante, y 3 partes de un agente dispersante. La formulación de suspensión de cápsula contiene el 28 por ciento de los ingredientes activos. El diámetro de cápsula promedio es de 8 a 15 mieras. La formulación resultante se aplica a las semillas como una suspensión acuosa en un aparato adecuado para este propósito.
Formulación de Revestimiento de Semillas. 25 partes de una combinación de los compuesto de las fórmulas I y II, 15 partes de dialquil-fenoxipoli (etilenoxi ) etanol, 15 partes de sílice fina, 44 partes de caolín fino, 0.5 partes de Rodamina B como un colorante, y 0.5 partes de Goma de Xantano, se mezclan y se muelen en un molino Contraplex a aproximadamente 10,000 rpm, hasta un tamaño de partículas promedio menor de 20 mieras. La formulación resultante se aplica a las semillas como una suspensión acuosa en un aparato adecuado para ese propósito. Aunque los productos comerciales de preferencia se formularán como concentrados, el usuario final normalmente empleará formulaciones diluidas.
Ejemplos Biológicos Existe un efecto sinérgico siempre que la acción de la combinación de ingredientes activos sea mayor que la suma de las acciones de los componentes individuales . La acción que se va a esperar E para una combinación de ingredientes activos dada, obedece a la denominada forma de COLBY, y se puede calcular como sigue (COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination",
Weeds, Volumen 15, páginas 20-22; 1967): Ppm = miligramos de ingrediente activo (= i.a.) por litro de mezcla de rociado, X = Porcentaje de acción por el ingrediente activo I utilizando p ppm de ingrediente activo,
Y = Porcentaje de acción por el ingrediente activo II utilizando q ppm de ingrediente activo.
De acuerdo con COLBY, la acción esperada (aditiva) de los ingredientes activos I + II, utilizando p+q ppm de ingrediente activo, es E = X + Y - X • Y 100 Si la acción realmente observada (O) es mayor que la acción esperada (E), entonces la acción de la combinación es superaditiva , es decir, hay un efecto sinérgico . De una manera alternativa, la acción sinérgica también se puede determinar a partir de las curvas de respuesta a la dosis de acuerdo con el denominado método de WADLEY. Con este método, se determina la eficacia del ingrediente activo comparando el grado de ataque fungal sobre las plantas tratadas, con aquel sobre las plantas de control no tratadas, similarmente inoculadas e incubadas. Cada ingrediente activo se prueba en 4 a 5 concentraciones. Las curvas de respuesta a la dosis se utilizan para establecer la EC90 (es decir, la concentración de ingrediente activo que proporciona un control de la enfermedad del 90 por ciento) de los compuestos sencillos, así como de las combinaciones (EC90Observada) • Los valores encontrados experimentalmente de esta manera de las mezclas en una proporción en peso dada, se comparan con los valores que se habrían encontrado si solamente estuviera presente una eficacia complementaria de los componentes (EC90 (A+B ) esperada) • La EC90 (A+B) esperada se calcula de acuerdo con Wadley (Levi y colaboradores, Boletín de EPPO 16, 1986, 651-657):
a + b EC90 (A + B) esperada
EC90 (A) esperada EC90 (B) esperada
En donde a y b son las proporciones en peso de los compuestos A y B en la mezcla, y los índices (A), (B) , (A+B) se refieren a los valores de EC90 observados de los compuestos A, B, o de la combinación dada A+B de los mismos. La proporción EC90 (A+B) esperada/EC90 (A+B ) obser a a expresa el factor de interacción (F) . En el caso de sinergismo, F es >1.
Ejemplo B--1: Eficacia contra Erysiph? graminis f.ap. tritici en trigo Las plantas de trigo, variedad "Arina", de aproximadamente 10 días de edad, se rocían con suspensiones acuosas de los ingredientes activos o mezclas de los mismos. Un día después, las plantas se inoculan espolvoreando con esporas de Erysiphe gramini s . Las pruebas también se pueden realizar con aplicaciones curativas, es decir, aplicación de 1 a 3 días después de la inoculación artificial de las plantas. Las plantas se incuban en el invernadero o en cámaras climáticas a 20°C, con el 70 por ciento de humedad relativa. De 7 a 10 días después de la inoculación, se evalúa el ataque fungal sobre las hojas primarias.
Ejemplo B-2 : Eficacia contra Erysiphe graminis f . sp . hordei en cebada a) Actividad protectora o curativa Se utilizan plantas de cebada, variedad "Golden Promise". El procedimiento de prueba es el mismo que se describió en el Ejemplo B-l.
b) Actividad sistémica Las mezclas de rociado acuosas de los ingredientes activos o de las mezclas de los mismos, se riegan enseguida de las plantas de cebada de aproximadamente 8 centímetros de altura. Se tiene cuidado de que la mezcla de rociado no entre en contacto con las partes aéreas de las plantas. 48 horas después, las plantas se espolvorean con conidias del hongo. Las plantas infectadas se colocan en un invernadero a 22°C. El ataque de la enfermedad sobre el follaje se evalúa 12 días después de la infección.
c) Prueba de disco de hoja Se cultivaron plantas de cebada, variedad "Hasso", bajo condiciones de invernadero a 20°C en suelo estándar TKS-1 durante 10 días. Se cortaron segmentos de hoja con una longitud de 10 milímetros de las hojas primarias, y se colocaron con el lado superior hacia arriba en placas de múltiples cavidades
(24 cavidades por placa). Cada cavidad contiene 2 mililitros de agar en agua al 0.2 por ciento + 35 ppm de bencimidazol. El tratamiento fungicida se realizó 2 días después de la inoculación (aplicación curativa) por un volumen total de 400 microlitros que se rociaron con un "pincel de aire" sobre 4 segmentos de hoja, significando 4 réplicas. Los segmentos de hoja inoculados se incubaron durante 1 semana en una cámara de incubación a 18°C, los primeros dos días en la oscuridad, y los cinco siguientes días con 12 horas de luz. Después del período de incubación, se estimo el porcentaje de ataque a las hojas con la ayuda de un binocular, y se calculó el porcentaje de actividad en relación con el control.
Resultados : Mezcla I.11 + ciproconazol (compuesto II en donde R5 es Cl, R6 y R7 son H, R8 es CH3, R9 es ciclopropilo, y A es la fracción (i)), y mezcla I.11 + difenoconazol (compuesto II en donde R5 es 4-clorofenoxilo, R6 es Cl, R7, R8, y Rg son H, y A es la fracción ( ii ) ) .
(Infección en el control: 68 por ciento)
* Efecto inesperado. No se puede calcular el factor de Coiby debido a que matemáticamente no se permite una división a través de cero.
Ejemplo B-.3 : Actividad contra Podosphaera leucotricha en manzanas Las plántulas de manzana con retoños frescos de 10 centímetros de largo, se rocían con mezclas de rociado acuosas de los ingredientes activos o las mezclas de los mismos. Las plantas tratadas se inoculan 24 horas después con una suspensión de conidias del hongo, y se colocan en una cámara climática con el 70 por ciento de humedad relativa y a 20°C. La prueba también se puede realizar con aplicación curativa 2 días después de la inoculación. El ataque de la enfermedad se evalúa de 12 a 14 días después de la inoculación.
Ejemplo B-4: Actividad contra üncinula necator en uvas. Las plantas de uva cultivadas a partir de semillas (variedad "Gutedel"), en la etapa de 4 a 5 hojas, se rocían con mezclas de rociado acuosas de los ingredientes activos o de las mezclas de los mismos. Un día después, las plantas tratadas se inoculan con una suspensión de esporas de Un cin ul a n eca tor, y luego se incuban en un cámara de cultivo a +24°C y con el 70 por ciento de humedad relativa. La prueba también se puede realizar utilizando aplicación curativa 2 días después de la inoculación. El ataque de la enfermedad se evalúa 14 días después de la inoculación.
Ejemplo B-5: Actividad contra Sphaerotheca fuliginea en pepinos Las plántulas de pepino, variedad "chinesische Schlange", de aproximadamente 2 semanas de edad (etapa de cotiledones), se rocían con mezclas de rociado acuosas de los ingredientes activos o de las mezclas de los mismos. Un día después, las plantas tratadas se inoculan con una suspensión de esporas de Spha ero theca ful i ginea , y luego se incuban en una cámara de cultivo a +24°C y con el 70 por ciento de humedad relativa. La prueba también se puede realizar utilizando aplicación curativa 2 días después de la inoculación. El ataque de la enfermedad se evalúa 10 días después de la inoculación .
Ejemplo B-6: Actividad contra Venturia inaegualis en manzanas Las plántulas de manzana, con retoños frescos de aproximadamente 10 centímetros de largo, se rocía con mezclas de rociado acuosas de los ingredientes activos o de las mezclas de los mismos. Las plantas tratadas se inoculan 24 horas después con una suspensión de conidias del hongo. Las plantas se incuban durante 2 días a +20°C y con el 95-100 por ciento de humedad relativa, luego 10 días adicionales en el invernadero a 20-24°C y con el 80 por ciento de humedad relativa. El ataque de la enfermedad se evalúa en las hojas tratadas más jóvenes.
Ejemplo B-7: Actividad contra Puccinia recóndita en trigo Las plantas de trigo, variedad "Arina", de aproximadamente 10 días de edad, se rocían con suspensiones acuosas de los ingredientes activos o mezclas de los mismos. Un día después las plantas se inoculan con una suspensión de esporas del hongo. La prueba también se puede realizar con aplicaciones curativas, es decir, aplicación de 1 a 3 días después de la inoculación artificial de las plantas. Las plantas se incuban en una cámara de cultivo durante 2 días a 20°C y con el 95-100 por ciento de humedad relativa, y luego 10 días adicionales a 20°C y con el 70 por ciento de humedad relativa. Se evalúa el ataque fungal en los hojas primarias.
Ejemplo B-8: Actividad contra Septoria nodorvm en trigo Las plantas de trigo, variedad "Zenith", de aproximadamente 10 días de edad, se rocían con suspensiones acuosas de los ingredientes activos o mezclas de los mismos. Un día después, las plantas se inoculan con una suspensión de esporas del hongo. Las pruebas también se pueden realizar con tiempos curativos, es decir, aplicación de 1 a 3 días después de la inoculación artificial de las plantas. Las plantas subsecuentemente se incuban en una cámara de cultivo con una humedad atmosférica relativa del 95 al 100 por ciento. El ataque de la enfermedad se evalúa 10 días después de la inoculación.
Ejemplo B-9: Actividad contra Plasmopara vitícola en vides Las plantas de uva cultivadas a partir de semillas (variedad "Gutedel"), en la etapa de 4 a 5 hojas, se rocían con mezclas de rociado acuosas de los ingredientes activos o las mezclas de los mismos. Un día después, las plantas tratadas se inoculan con una suspensión de esporas del hongo. Las plantas se incuban en una cámara de cultivo 2 días a +22°C, y con una humedad relativa del 95 al 100 por ciento luego 4 días a 22°C y con el 70 por ciento de humedad relativa, seguidos nuevamente por 1 día con una alta humedad, para inducir la esporulación. El ataque de la enfermedad se evalúa 7 días después de la inoculación.
Ejemplo B-10: Actividad contra Phytophthora infestans en jitomates Las plantas de jitomate, variedad "Baby", de aproximadamente 4 semanas de edad, se rocían con mezclas de rociado acuosas de los ingredientes activos o las mezclas de los mismos. Un día después, las plantas tratadas se inoculan con una suspensión de zoosporas del hongo. Las plantas se incuban durante 6 días en cámaras de humedad a 18°C y con el 100 por ciento de humedad relativa. Después de este período, se evalúa el ataque de la enfermedad. La eficacia de las combinaciones de prueba y los ingredientes activos sencillos en las pruebas anteriores se determina comparando el grado de ataque fungal con aquél sobre las plantas de control no tratadas, similarmente inoculadas.
Ejemplo B-ll: Actividad contra Gerlachia nivalis en trigo Las semillas de trigo, que se infectan con G. Ni va l i s , se cosechan del campo. Estas semillas se tratan con uno de los ingredientes I o b) , o con mezclas de los ingredientes activos. Los componentes activos primero se dispersan en agua, y esta dispersión se rocía entonces sobre las semillas, que están sobre un disco giratorio. Este procedimiento corresponde a las condiciones que se encuentran en la práctica. Las semillas no tratadas del mismo origen se utilizan para propósitos de comparación. Se siembran lotes de 100 granos en charolas de semillas (45 X 35 X 10 centímetros) en tierra estéril a una profundidad de 2 centímetros. Se hacen tres réplicas de la prueba. Las charolas de semillas se mantienen húmedas durante 21 días a 5°C con la exclusión de luz. Luego se transfieren a un gabinete de medio ambiente de control con iluminación (día/noche: 16/8 horas; 10°C), en donde tiene lugar el surgimiento. La germinación no tiene lugar en el caso de aquellos granos que están muy infectados con G . Niva l i s . Después de 10 días, las charolas se cubren con una película de plástico, y se mantienen a 10°C sin luz. Debido a la alta humedad atmosférica debajo de la cubierta, el micelio fungal se hace aparente sobre la base del tallo de aquellas plantas que están infectadas con G . Ni va l is . Aproximadamente 60 días después de la siembra, se determina el número de plantas existentes y el número de plantas infectadas. La suma d€.l número de granos no germinados y el número de plantas infectadas forma el índice de infección total. Este índice se compara con el índice de infección total en las charolas de semillas de comparación con semillas no tratadas, y se expresa como el porcentaje total de índice de infección.
Ejemplo B-12: Actividad contra Helminthosporium gramine?m en cebada Las semillas de cebada, que se infectan con H. gramineum, se cosechan del campo. Estas semillas se tratan con uno de los ingredientes activos I o b), o con mezclas de los ingredientes activos. Los componentes activos primero se dispersan en agua, y esta dispersión se rocía entonces sobre las semillas, que están sobre un disco giratorio. Este procedimiento corresponde a las condiciones que se encuentran en la práctica. Se utilizan semillas no tratadas del mismo origen para propósitos de comparación. Se siembran lotes de 100 granos en charolas de semillas (45 x 35 x 10 centímetros) en tierra estéril a una profundidad de 2 centímetros. Se hicieron tres réplicas de la prueba. Las charolas de semillas se mantienen húmedas durante 28 días a 2°C con la exclusión de luz. Luego se transfieren a un invernadero (día/noche: 18/12°C) . Aproximadamente 60 días después de la siembra, se determinan el número de plantas existentes y el número de plantas infectadas. Los síntomas se expresan como las manchas típicas en forma de franjas en la primera hoja. El índice de infección total se compara con el índice de infección total en las charolas de semillas de comparación con semillas no tratadas, y se expresa como el porcentaje total de índice de infección.
Ejemplo B-13: Actividad contra Septoria nodor?m en trigo Las semillas de trigo infectadas con S . Nodorum, se cosechan del campo. Estas semillas se tratan con uno de los ingredientes activos I o b), o con mezclas de los ingredientes activos. Los componentes activos se dispersan primero en agua, y esta dispersión se rocía luego sobre las semillas que están sobre un disco giratorio. Este procedimiento corresponde a las condiciones que se encuentran en la práctica. Se utilizan semillas no tratadas del mismo origen para propósitos de comparación. El método de prueba utilizado se basa en el publicado por Holmes y Colhoun (Ann. of appl. Biolg., 1973, 225-232) . Se siembran lotes de 100 granos en charolas de semillas (45 x 35 x 10 centímetros) en tierra estéril a una profundidad de 2 centímetros. Se hacen tres réplicas de la prueba. Las charolas de semillas se mantienen húmedas durante 14 días a 8-10°C con la exclusión de luz. Luego se transfieren a un invernadero (20°C) durante un período de otros 14 días. Después de eso, se sacan las plántulas de la tierra, y se lavan con agua antes de evaluarse la infección. El índice de infección total se compara con el índice de infección total en las charolas de semillas de comparación con semillas no tratadas, y se expresa como el porcentaje total de índice de infección .
Ejemplo B--14: Actividad contra Erysiphe graminis en cebada o trigo Las semillas de cereal se tratan con uno de los ingredientes activos I o b), o con mezclas de los ingredientes activos. Los componentes activos primero se dispersan en agua, y esta dispersión se rocía entonces sobre las semillas que estén sobre un disco giratorio. Este procedimiento corresponde a las condiciones que se encuentran en la práctica. Se utilizan semillas no tratadas del mismo origen para propósitos de comparación. Se siembran lotes de 100 granos en charolas de semillas (45 x 35 x 10 centímetros) en tierra estéril a una profundidad de 2 centímetros. Se hacen tres réplicas de la prueba. Las semillas surgen en condiciones controladas (día/noche: 15/10°C) . En la etapa de 2 a 3 hojas, las plantas se inoculan artificialmente agitando las plantas muy infectadas sobre las charolas de prueba. Luego las charolas de semillas se mantienen a temperaturas elevadas (día/noche: 22/18°C) . Se hacen evaluaciones del porcentaje de área de la hoja infectada a intervalos regulares. El índice de infección total se compara con el índice de infección total en las charolas de - semillas de comparación con semillas no tratadas, y se expresa como el porcentaje total de índice de infección. Las mezclas de acuerdo con la invención exhiben una buena actividad en estos ejemplos. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención .
Claims (10)
1. Un método para combatir enfermedades fitopatogénicas en plantas de cultivo, caracterizado porque comprende aplicar a las plantas de cultivo o el lugar de las mismas que esté infestado con la enfermedad fitopatogénica, una cantidad efectiva de: a) un derivado de tieno [ 2 , 3-d] pirimidin-4-ona de la fórmula I : en donde : Ri es halógeno, R2 es alquilo de 2 a 5 átomos de carbono, -CH2-ciclopropilo, y R3 es alquilo de 2 a 5 átomos de carbono, -CH2-ciclopropilo ; en asociación con una cantidad de: b) ya sea un azol de la fórmula II: (ii) e: A se selecciona a partir de: OH C — C - (¡) c-c — («) O o - I CR7R?R9 CR7RßRß (iii) — OH I / \ (v) c_ -c- (vi) CH C- H, '» I H, I R.» CN I (vii) CH, C CHr (vm) R„ XI (ix) CH _CH— i- (x) -Si CH; I CN -O-CH- ( xv ) CH— OH CR7R8R9 en donde el átomo de carbono ß se une al anillo de benceno de la fórmula II, y en donde: R5 es H, F, Cl, fenilo, 4-fluorofenoxilo, o 4-clorofenoxilo; R6 es H, Cl, o F; R7 y R8 son independientemente H o CH3; R9 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o ciclopropilo; Rxo es 4-clorofenilo o 4-fluorofenilo; Rn es fenilo, y R12 es aliloxilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o 1 , 1 , 2 , 2-terafluoroetoximetilo, y las sales de este fungicida de azol; o una anilinopirimidina de la fórmula III: en donde: R es metilo, 1-propinilo, o ciclopropilo; o un fungicida de morfolina de la fórmula IV: en donde : R?3 es cicloalquilo de 8 a 15 átomos de carbono, alquilo de 8 a 15 átomos de carbono, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-fenilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, y las sales de este fungicida de morfolina, o un compuesto de estrobilurina de la fórmula V: en donde: X es NH u O, Y es CH o N, y R?4 es 2-met ilfenoximet ilo, 2 , 5-dimetilfenoxi-metilo, 4- ( 2-cianofenoxi ) pirimidin- 6-iloxi , 4-(3-trifluorometil fenil ) -3-aza-2-oxa-3-pentenilo, o (2-tri fluorometil ) -pir id- 6- i loximet ilo; o un compuesto de pirrol de la fórmula VI : en donde: R15 y Ríe son independientemente halógeno, o forman juntos un puente de perhalodioxometileno; o una amida fenílica de la fórmula VII: en donde : R?7 es bencilo, metoximetilo, 2-furanilo, clorometilo, R]8 es 1-metoxicarboniletilo, Z es CH o N, R2? es hidrógeno o metilo, R22 es hidrógeno o metilo; o un compuesto de cobre seleccionado a partir de hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, y oxina-cobre; o a zufre ; o con un compuesto de la fórmula VI I I o con un compuesto de la fórmula IX o con un compuesto de la fórmula X: o con un compuesto de la fórmula XI COSCH, (XI) o con un compuesto de la fórmula XII o con un compuesto de la fórmula XIII 0 O CN II II I ( XIM ) HjC-CH, NH C NH C C=N — OCH3 o con un compuesto de la fórmula XIV: o con un compuesto de la fórmula XV: o con un compuesto de la fórmula XVI o con un compuesto de la fórmula XVII (XVII) con un compuesto de la fórmula XVIII ( XVIII ) o con un compuesto de la fórmula XIX o con un compuesto de la fórmula XX o con un compuesto de la fórmula XXI: o con un compuesto de la fórmula XXII (XXII) ; con un compuesto de la fórmula XXIII (XXIII) o con un compuesto de la fórmula XXIV: o con un compuesto de la fórmula XXV: -NH- (CH2)—N—[(CH,),—(¡Tj—H (XXV) en donde: n es 0 ó 1 ó 2, etcétera, y R es hidrógeno o -C(=NH)NH2; el cual mejora sinérgicamente la actividad contra enfermedades fitopatogénicas .
2. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el componente a) comprende un compuesto de la fórmula I en donde R es cloro o bromo, R2 es n-propilo, n-butilo, i-butilo, y R3 es n-propilo, n-butilo, i-butilo.
3. Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizado porque el componente b) se selecciona a partir del grupo que comprende pirimetanil, ciprodinil, ciproconazol, hexaconazol, difenoconazol , etaconazol, propiconazol, tebuconazol, triticonazol, flutriafol, epoxiconazol, fenbuconazol , bro uconazol , penconazol, imazalil, tetraconazol, flusilazol, metconazol, diniconazol, fluquinconazol, miclobutanil , triadimenol, bitertanol, dodemorf, tridemorf, fenpropimorf, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, oxina-cobre, azufre, cresoxima-metilo, azoxiestrobina, amida N-metílica de ácido 2- [2- (2, 5-dimetil fenoximetil ) -fenil ] -2-metoxi- imino-acético, 2-{2-[4- (3-tri fluorometilfenil ) -3-aza-2-oxa-3-pentenil ] - fenil} -2-metoxi- imino-acetato de metilo, fenpiclonil, fludioxonil, benalaxilo, furalaxilo, metalaxilo, R-metalaxilo, orfurace, oxadixilo, carboxina, procloraz, triflumizol, pirifenox, acibenzolar-S-metilo, clorotalonil , cimoxanil, dimetomorf, famoxadona, quinoxifeno, fenpropidina, espiroxamina, ZEN90160, BAS50001F, himexazol, pencicurón, fenamidona, MON65500, guazatina, y triazóxido, de preferencia seleccionado a partir del grupo que comprende ciproconazol, hexaconazol, difenoconazol , propiconazol, tebuconazol, flutriafol, epoxiconazol, fenbuconazol , bromuconazol, penconazol, tetraconazol , flusilazol, metconazol, diniconazol, triadimenol, fluquinconazol , y procloraz; y especialmente propiconazol, difenoconazol , penconazol, tebuconazol, procloraz, epoxiconazol, y ciproconazol, más específicamente seleccionado a partir de un grupo que comprende ciprodinil, tridemorf, fenpropimorf, cresoxima-metilo, azoxiestrobina, 2-{2-[4- ( 3-trifluorometilfenil ) -3-aza-2-oxa-3-pentenil ] -fenil}-2-metoxi-imino-acetato de metilo, acibenzolar-S-metilo, clorotalonil, famoxadona, quinoxifeno, y fenpropidina ; y especialmente ciprodinil, fenpropimorf, cresoxima-metilo, azoxiestrobina, 2-{2- [4- ( 3-trifluorometil fenil )-3-aza-2-oxa-4-pentenil] -fenil}-2-metoxi-imino-acetato de metilo, acibenzolar-S-metilo, y fenpropidina .
4. Un método de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque el componente a) se selecciona a partir del grupo que comprende el compuesto I.01, el compuesto 1.02, el compuesto 1.03, el compuesto 1.04, el compuesto 1.05, el compuesto 1.06, el compuesto 1.07, el compuesto 1.08, el compuesto 1.09, y el compuesto I.11.
5. Una composición fungicida que comprende una combinación fungicidamente efectiva del componente a) y el componente b) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque los componentes están presentes, en cantidades que mejoran sinérgicamente la actividad contra las enfermedades fitopatogénicas .
6. Una composición de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada porque la proporción en peso de a) a b) es entre 100:1 y 1:400.
7. Una composición de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada porque el componente a) comprende un compuesto de la fórmula I, en donde Ri es cloro o bromo, R2 es n-propilo, n-butilo, i-butilo, y R3 es n-propilo, n-butilo, i-butilo.
8. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 6 6 7, caracterizada porque el componente b) se selecciona a partir del grupo que comprende pirimetanil, ciprodinil, ciproconazol, hexaconazol, difenoconazol , etaconazol, propiconazol, tebuconazol, triticonazol , flutriafol, epoxiconazol, fenbuconazol , bromuconazol , penconazol, imazalil, tetraconazol , flusilazol, metconazol, diniconazol, fluquinconazol, miclobutanil , triadimenol, bitertanol, dodemorf, tridemorf, fenpropimorf, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, oxina-cobre, azufre, cresoxima-me ilo, azoxiestrobina, amida N-metílica de ácido 2- [2- (2, 5-dimetilfenoximetil ) -fenil ] -2-metoxi-imino-acético, 2-{2-[4- ( 3-trifluorometilfenil) -3-aza-2-oxa-3-pentenil] -fenil} -2-metoxi-imino-acetato de metilo, fenpiclonil, fludioxonil, benalaxilo, furalaxilo, metalaxilo, R-metalaxilo, orfurace, oxadixilo, carboxina, procloraz, triflumizol, pirifenox, acibenzolar-S-metilo, clorotalonil , cimoxanil, dimetomorf, famoxadona, quinoxifeno, fenpropidina , espiroxamina, ZEN90160, BAS50001F, himexazol, pencicurón, fenamidona, MON65500, guazatina, y triazóxido, de preferencia seleccionado a partir del grupo que comprende ciproconazol, hexaconazol, difenoconazol, propiconazol, tebuconazol, flutriafol, epoxiconazol, fenbuconazol , bromuconazol, penconazol, tetraconazol, flusilazol, metconazol, diniconazol, triadimenol, fluquinconazol , y procloraz; y especialmente propiconazol difenoconazol, penconazol, tebuconazol, procloraz, epoxiconazol, y ciproconazol, más específicamente seleccionado a partir de un grupo que comprende ciprodinil, tridemorf, fenpropimorf, cresoxima-metilo, azoxiestrobina, 2-{2- [ 4- ( 3-trifluoro-metilfenil ) -3-aza-2-oxa-3-pentenil ] -fenil }-2-metoxi-imino-acetato de metilo, acibenzolar-S-metilo, clorotalonil , famoxadona, quinoxifeno, y fenpropidina , especialmente ciprodinil, fenpropimorf, cresoxima-metilo, azoxiestrobina, 2 -{2- [4- ( 3-trifluoro-metilfenil ) -3-aza-2-oxa-4-pentenil] -fenil}-2-metoxi-imino-acetato de metilo, acibenzolar-S-metilo, y fenpropidina .
9.. Una composición de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada porque el componente a) se selecciona a partir del grupo que comprende el compuesto I.01, el compuesto 1.02, el compuesto 1.03, el compuesto 1.04, el compuesto 1.05, el compuesto 1.06, el compuesto 1.07, el compuesto 1.08, el compuesto 1.09, y el compuesto I.11
10. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es para el tratamiento de material de propagación de las plantas, de preferencia semillas.
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GB9824331.4 | 1998-11-06 |
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