MXPA00011032A - Metodo para hacer lentes de contacto con propiedades de absorcion de uv - Google Patents
Metodo para hacer lentes de contacto con propiedades de absorcion de uvInfo
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Abstract
Un método para preparar una lente que tiene propiedades de absorción de UV, que implica cargar en un molde una mezcla de monómeros consistente en monómeros formadores de lente y un compuesto esencialmente no absorbente de UV, y curar la mezcla de monómeros para formar una lente, seguido de tratamiento de la lente para convertir el compuesto esencialmente no absorbente de UV en un agente absorbente de UV.
Description
MÉTODO PARA HACER LENTES DE CONTACTO CON PROPIEDADES DE ABSORCIÓN DE UV
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con un método de preparación de lentes de contacto que contienen un agente absorbente de ultravioleta y que son capaces de absorber la radiación UV, donde la mezcla de monómeros formadores de la lente es curada por exposición a la luz UV. Las lentes, tales como las lentes de contacto o lentes intraoculares, pueden incluir un agente absorbente de UV en la lente para absorber la luz en la región ultravioleta del espectro, más concretamente para absorber la luz en la región de aproximadamente 00 a 400 nm y, especialmente, de aproximadamente 290 a 400 nm. Se describen materiales absorbentes de UV representativos para dichas aplicaciones de lente en las Patentes EE.UU. N° 4.L304.895 (Loshae ) , 4.528.311 (Beard y col.) y 4.719.248 (Bambury y col.) . En general, dichas lentes se forman por polimeri-zación de radicales libres de una mezcla de monómeros que incluye los monómeros formadores de lente deseados, normalmente en presencia de calor (polimerización térmica) o de una fuente de luz (fotopolimerización) . Un método particular para
producir lentes de contacto implica la polimerización térmica de la mezcla monomérica inicial en tubos en un baño de agua calentado para obtener artículos en forma de varilla, cuyas varillas son cortadas luego en botones, siendo los botones torneados en lentes de contacto; dichos métodos para formar lentes que incluyen un agente absorbente de UV están ilustrados en las Patentes EE.UU. antes citadas N° 4.304.895 (Los-haek) y 4.528.311 (Beard y col.). Otros métodos implican el vaciado de las lentes directamente en moldes, donde la mezcla monomérica es cargada en el molde y polimerizada por exposición a radiación ultravioleta. En caso de que se desee formar lentes por un procedimiento de fotopolimepzación, el curado por UV (es decir, la exposición de la mezcla de monómeros a radiación prmci-pálmente en la región del ultravioleta) de las mezclas de monómeros ha mostrado ser muy efectivo. Es también posible efectuar la fotopolimerización usando una fuente de luz que incluya también luz en la región visible del espectro, aunque la luz en esta región es generalmente menos eficaz en efec-tuar la polimerización de las mezclas monoméricas formadoras de lentes convencionales que el curado por UV. Sin embargo, para lentes que incluyen un agente absorbente de UV, surgen problemas cuando se intenta curar las mezclas de monómeros.
ya que este agente absorbe luz UV, disminuyendo así la cantidad de luz UV disponible para efectuar la polimerización y dando como resultado un curado efectivo o no homogéneo de la mezcla de monómeros EP-0 188 110-A1 describe polímeros formadores de hidrogeles para lentes de contacto y lentes mtraoculares que pueden incluir un absorbente de UV Una clase de agentes ab sorbentes de UV es la de las resmas polunsaturadas que contienen tereftalato de fenilo e isoftalato de fenilo, que su-fren redistribución de Fríes al ser expuestas a radiación UV para formar 2-h?drox?benzofe-nona, que funciona como un resto de absorción UV en la forma redistribuida La Patente EE UU N° 5 141 990 describe composiciones acrílicas fotocurables que incluyen un precursor polimepzable, tal como el 2-acetox?-5-vm?lfen?lbenzotpazol, donde el resto 2-acetox? es regenerado como un grupo 2-h?drox? para formar un cromóforo absorbente de UV En consecuencia, sería deseable proporcionar un método mediante el cual se puedan polimepzar las lentes que exhiben propiedades efectivas absorbentes de UV por métodos convencionales de fotopolimepzación de radicales libres La presente invención proporciona dicho método y resuelve los problemas antes mencionados
RESUMEN DE LA INVENCIÓN La invención proporciona un método para preparar una lente que tiene propiedades absorbentes de UV, consistente en cargar en un molde una mezcla monomérica consistente en monómeros formadores de lente y un compuesto esencialmente no absorbente de UV y curar la mezcla monomérica para formar una lente y tratar la lente para convertir el compuesto esencialmente no absorbente de UV en un agente absorbente de UV. Preferiblemente, la lente es una lente de contac-to o una lente intraocular, más preferiblemente una lente de contacto hidrogel . Los compuestos preferidos incluidos en la mezcla de monómeros y que son esencialmente no absorbentes de UV, pero capaces de convertirse en un agente absorbente de UV, son compuestos de la fórmula:
geno o un substituyente y R es un radical protector que hace
que el compuesto sea esencialmente no absorbente de UV. Son especialmente preferidos los compuestos de la fórmula en donde al menos uno de R11 y R12 es un radical etilénicamente ín-saturado polimepzable, así como compuestos donde R15 es -COCH3. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LAS REALIZACIONES PREFERIDAS Las mezclas de monómeros empleadas en la invención incluyen monómeros formadores de lente convencionales. Los monómeros formadores de lente son monómeros que son polimerizables por polimerización de radicales libres, que incluye generalmente un radical msaturado activado y, más preferiblemente, un radical etilénicamente insaturado. (Tal como se utiliza aquí, el término "monómero" representa compuestos de peso molecular relativamente bajo que son poli-merizables por polimerización de radicales libres, así como compuestos de peso molecular superior que son polimepzables por polimerización de radicales libres y a los que también se hace referencia como "prepolímeros" , "macromonómeros" y términos relacionados) . Una clase especialmente preferida de materiales son los copolímeros hidrogel . Un hidrogel es un sistema polimérico entrecruzado que puede absorber y retener agua en un estado de equilibrio. En consecuencia, para los hidrogeles,
la mezcla monomérica incluirá típicamente al menos un monómero hidrofílico y un agente entrecruzante (definiéndose un entrecruzante como un monómero que tiene múltiples funcionalidades polimepzables) . Como monómeros hidrofíl cos adecuados se incluyen: ácidos carboxílieos msaturados, tales como ácidos metacrílicos y acrílicos; alcoholes substituidos con acrílicos, tales como metacplato de 2-h?drox?et?lo y acpla-to de 2-h?drox?et?lo; vinil-lactamas, tales como N-vinilpirroli-dona, y acrilamidas, tales como metacrilamida y N,N-d?met?lacplam?da. Como agentes entrecruzantes típicos se incluyen monómeros polivmílicos, típicamente di- o trivmí-licos, tales como di- o tri (met) acplatos de dietilenglicol, tpetilenglicol, butilenglicol y hexano-1, G-diol; divinilben-ceno, y otros conocidos en la técnica. Otra clase preferida de monómeros formadores de lentes son los que forman copolímeros de hidrogel de silico-na. Dichos sistemas incluyen, además de un monómero hidrofí-lico, un monómero que contiene silicona. Una clase adecuada de monómeros que contienen silicona incluye monómeros polisi-loxanilalquílicos monofuncionales y voluminosos representados por la Fórmula (I) :
donde : X representa -COO-, -CONR4-, -OCOO- o -OCONR4-, donde cada R4 es H o alquilo inferior, R3 representa hidrógeno o metilo, h es 1 a 10 y cada R2 representa independientemente un radical alquilo inferior o alquilo halogenado, un radical fenilo o un radical de fórmula -S?(R5)3 donde cada R5 es independientemente un radical alquilo inferior o un radical fenilo. Dichos monómeros voluminosos incluyen específicamente metacploxipropiltps (tpme-tilsiloxi) silano, metacrilato de pentametildisiloxanilmetilo, tris (tpmetilsiloxi) metacriloxipropilsilano, metil-di (tpmet?ls?lox?)metacr?lox?met?ls?lano, carbamato de 3-[tps (tpmetilsiloxi) silil] propilvinilo y carbonato de 3-[tps (tpmetilsiloxi) silil] propilvinilo.
Otra clase adecuada son los monómeros multifun-cionales que contienen siloxano etilénicamente "rematados en el extremo", especialmente los monómeros difuncionales representados por la Fórmula (II) :
donde : cada A' es independientemente un grupo insaturado activado; cada R' es independientemente un grupo alquileno de 1 a 10 átomos de carbono, donde los átomos de carbono pueden incluir uniones éter, uretano o ureido entre ellos; cada R8 es independientemente seleccionado entre radicales hidrocarbonados monovalentes o radicales hidrocar-bonados monovalentes halógeno-substituidos que tienen de 1 a
18 átomos de carbono y que pueden incluir uniones éter entre ellos, y a es un número entero igual o superior a 1. Pre-
feriblemente, cada R es independientemente seleccionado entre grupos alquilo, grupos fenilo y grupos alquilo fluoro-substituidos . Se hace notar además que al menos un R8 puede ser un grupo alquilo fluoro-substituido, tal como el repre-sentado por la fórmula: -D'- (CF_)3-M' donde : D' es un grupo alquileno de 1 a 10 átomos de carbono, donde dichos átomos de carbono pueden incluir uniones éter entre ellos; M' es hidrógeno, flúor o un grupo alquilo, pero preferiblemente hidrógeno, y s es un número entero de 1 a 20, preferiblemente de 1 a 6. Con respecto a A', el término "activado" se utiliza para describir grupos insaturados que incluyen al menos un substituyente que facilita la polimerización de radicales libres, preferiblemente un radical etilénicamente insaturado. Aunque se puede usar una amplia variedad de tales grupos, preferiblemente A' es un éster o amida de ácido (met) acrílico representado por la fórmula general :
donde X es preferiblemente hidrógeno o metilo e Y es -O- o -NH- . Como ejemplos de otros grupos msaturados activados ade-cuados se incluyen vinilcarbonatos, vinilcarbamatos, fumara-tos, fumaramidas, maleatos, acplonitplo, vinil éter y esti-plo Como ejemplos específicos de monómeros de Fórmula (II) se incluyen los siguientes:
donde : d, f, g y k varían entre 0 y 250, preferiblemente entre 2 y 100; h es un número entero de 1 a 20, preferiblemente de 1 a 6, y M' es hidrógeno o flúor. Otros monómeros que contienen silicona incluyen los monómeros que contienen silicona descritos en las Paten-tes EE.UU. N° 5.034.461, 5,610.252 y 5.496.871, cuyas descripciones son aquí incorporadas a modo de referencia. En la
técnica se conocen otros muchos monómeros que contienen sili-cona. Según se ha indicado, la polimerización (o curado) de mezclas monoméricas para formar lentes por exposición de la mezcla monomérica a radiación ultravioleta ha mostrado ser muy efectiva; sin embargo, para lentes que incluyen un agente absorbente de UV, surgen problemas cuando se intenta realizar la polimerización de la mezcla monomérica por exposición a la radiación, ya que este agente absorbe luz UV. La invención proporciona un método mediante el cual se pueden preparar lentes con propiedades absorbentes de UV por métodos convencionales que implican la polimerización de radicales libres . Más concretamente, se añade a la mezcla monoméri-ca que incluye los monómeros formadores de lente un compuesto que es esencialmente no absorbente de UV, pero que puede ser convertido después en un agente absorbente de UV en un procedimiento post-polimerización, es decir, después de haber curado la lente, por ejemplo de haberla fotopolimerizado por curado UV. Tal como se emplea aquí, el término "agente absorbente de UV" se refiere a un agente que, al ser incorporado a una película de los monómeros formadores de lente que tiene un espesor de 0,02 mm, es capaz de reducir la transmitancia
de la luz en la región de 320 a 400 nm a al menos un 50 por ciento de una muestra similar carente de agente absorbente de UV y, preferiblemente, a al menos un 70 por ciento, más preferiblemente a al menos un 85 por ciento. También se prefiere que dicha muestra que incorpora el agente absorbente UV transmita no más del 70% de la luz en la región de 320 a 400 nm y no más del 90% de la luz en la región de 290 a 320 nm. El término "agente esencialmente no absorbente de UV" representa un agente que, si se incorpora a dicha muestra de pelí-cula, es capaz de reducir la transmitancia de la luz en la región de 320 a 400 nm a no más de un 40 por ciento de una muestra similar que carece de este agente (y, preferiblemente, no más de un 20 por ciento) . Una clase preferida de agentes absorbentes de UV conocidos para aplicaciones de lentes de contacto y lentes infraoculares incluye los benzotriazoles que contienen un resto fenol. Se describen ejemplos de dichos benzotriazoles en las Patentes EE.UU. N° 4.528.311 (Beard y col.), 4.716.234 (Dunks y col.), 4.719 248 (Bambury y col.), 3.159.646 (Milio-nis y col.) y 3.761.272 (Manneus y col.), cuyas descripciones son aquí incorporadas a modo de referencia. Como ejemplos específicos se incluyen 2- (2 ' -h?drox?-5' -metacrilamidofenil) -5-clorobenzotriazol , 2- (2 ' -h?drox?-5' -metacrilamídofenil) -5-
metoxibenzotria-zol, 2- (2 ' -hidroxi -5' -metacriloxipropil-3 ' -t-butilfenil) -5-clorobenzotriazol, 2- (2' -hidroxi-5' -metacriloxietilfe-nil) enzotriazol y 2- (2' -hidroxi-5 ' -metacriloxipropilfe-nil) benzotriazol . Estos benzotriazoles pueden ser representados por la fórmula general (I) :
donde R10 puede ser hidrógeno o un substituyente (siendo seleccionados los substituyentes representativos entre el grupo consistente en halógeno, alquilo C!-C4 y alcoxi C?-C4) y cada uno de R11 y R12 puede ser independientemente hidrógeno o un substituyente (siendo seleccionados los substituyentes representativos entre el grupo consistente en halógeno, alquilo C?-C4 y alcoxi C1-C4) . Preferiblemente, al menos uno de R11 o R12 es un resto polimerizable etilénicamente insaturado, tal como -R13-X-C0-C (R14) =CH2 donde R13 es un enlace sencillo o alquileno C1-C10, X es -O- o -NH- y R14 es hidrógeno o metilo.
El agente esencialmente no absorbente de UV que realmente se incorpora en la mezcla monomérica inicial, junto con los monómeros formadores de lente, es un derivado del agente absorbente UV donde el radical hidroxilo del resto fe-nol está substituido con un grupo protector, cuyo grupo protector hace que el agente sea esencialmente no absorbente de UV (es decir, que el grupo protector cambia esencialmente las propiedades de absorción del compuesto, de tal forma que el agente no absorba tan fuertemente en el rango de 320 a 400 nm) . Este grupo protector puede ser convertido de nuevo en un radical hidroxilo después de curar la lente, haciendo así que la lente absorba UV. Para los benzotriazoles preferidos, los agentes que son derivados de los compuestos de Fórmula (I) y que son añadidos a la mezcla inicial de monómeros pueden ser representados por la fórmula general (la) :
Fórmula (I) y R15 es el grupo protector que puede ser convertido de nuevo en el radical hidroxilo en un procedimiento de tratamiento post -polimerización. Preferiblemente, al menos uno de R11 o R12 en la Fórmula (la) es un resto etilénicamente insaturado polimerizable, tal como -R13-X-CO-C(R1 )=CH2 Como ejemplos específicos del radical -R15 se incluyen: acetilo (-COCH3), alquilsilanos tales como -0-Si(CH2CH3), éteres alquílicos tales como metoxi y esteres alquilicos tales como metilcarboniloxi y metilcarbonato. Se entiende, sin embargo, que se puede usar cualquier radical protector de fenol adecuado del que se disponga en la técnica.
Los agentes de Fórmula (la) pueden ser preparados por métodos conocidos en general en la técnica. En el caso en el cual el grupo protector es -COCH3, un compuesto de Fórmula (I) puede reaccionar con anhídrido acético. En el caso en el cual el grupo protector es un alquilsilano, un compuesto de Fórmula (I) puede reaccionar con un clorotrialquilsilano, tal como clorotrietilsilano. En el caso en el cual el grupo pro-tector es un éter alquílico, un compuesto de Fórmula (I) puede reaccionar con cloroalquil éter, tal como clorometil metil éter. En el caso en el cual el grupo protector es un alquil -carbonato, un compuesto de Fórmula (I) puede reaccionar con
cloroformiato de vinilo. En los siguientes ejemplos se proporcionan síntesis detalladas representativas de los compuestos de Fórmula (la) . Otra clase representativa de agentes absorbentes de UV son los absorbentes de UV benzofenona que contienen un radical fenólico. Son ejemplos específicos 2, 2 -dihidroxi -4, 4-dimetoxibenzofenona, 2 , 2-dihidroxi-4-metoxibenzofenona y las benzofenonas polimerizables descritas en la Patente EE.UU. N° 4.304.895 (Loshaek) , cuya descripción es aquí incorporada a modo de referencia. En consecuencia, los derivados de estos agentes absorbentes de UV, incorporados a la mezcla monomérica inicial en la práctica de esta invención, son derivados de benzofenona en los que al menos un radical hidroxilo del radical fenólico está substituido con uno de los grupos protec-tores antes mencionados, por ejemplo un radical acetilo. Son especialmente preferidos para aplicaciones de lentes de contacto y lentes intraoculares los agentes que incluyen un resto polimerizable etilénicamente insaturado. Por ejemplo, según se ha mencionado para los benzotriazoles de Fórmula (la) , como agentes preferidos se incluyen los que tienen al menos un radical etilénicamente insaturado. Estos agentes copolimerizan con los monómeros formadores de lente, es decir, que el agente forma parte integral de la red copo-
¿ü¿
limérica. Sorprendentemente, se ha visto que, incluso aunque estos compuestos copolimericen con los monómeros formadores de lente, el radical protegido es aún capaz de convertirse de nuevo en un resto fenólico, haciendo así que los compuestos resulten efectivos como agentes absorbentes de UV. Los agentes convertibles en agentes absorbentes de UV serán incluidos, en general, en la mezcla monomérica a aproximadamente un 0,1 hasta aproximadamente un 5 por ciento en peso, más preferiblemente a aproximadamente 0,2 hasta aproximadamente un 2 por ciento en peso. Las mezclas monoméricas pueden incluir también un agente colorante que imparta algún grado de color a la lente . Las mezclas monoméricas incluirán, en general, un iniciador de la polimerización, tal como iniciadores comerciales basa-dos en acetofenona, iniciadores basados en titanoceno y/o iniciadores basados en óxido de fosfina aromático, disponibles bajo las denominaciones comerciales Darocur o Irgacur.
En general, la mezcla monomérica, que contiene los monómeros formadores de lente y el agente esencialmente no absorbente de UV protegido, es cargada en un molde y luego sometida a la luz para efectuar el curado de la mezcla monomérica en el molde. Se conocen diversos procedimientos para curar una mezcla de monómeros en la producción de lentes de
contacto, incluyendo el vaciado por rotación y el vaciado estático. Los métodos de vaciado por rotación implica la carga de la mezcla monomérica en un molde y la rotación del molde de una forma controlada mientras se expone la mezcla monomé-rica a la luz. Los métodos de vaciado estático implican la carga de la mezcla monomérica entre dos secciones del molde, teniendo una sección del molde una forma que permita formar la superficie anterior de la lente y teniendo la otra sección del molde una forma que permita formar la superficie pósterior de la lente, y el curado de la mezcla monomérica por exposición a la luz. Dichos métodos están descritos en las Patentes EE.UU. N° 3.408.429, 3.660.545, 4.113.224, 4.197.266 y 5.271.875. Tras el vaciado de las lentes, la lente curada es tratada para eliminar el grupo protector de fenol, es decir, para convertir este radical en hidroxilo. Se pueden usar varios métodos para llevar a cabo este procedimiento de "desprotección", incluyéndose como ejemplos: la inmersión de la lente en una solución tamponada con borato, la inmersión de la lente en una solución saturada de bicarbonato o la inmersión de la lente en una solución de bicarbonato y alcohol inferior. Si se desea, este tratamiento puede ser realizado a elevada temperatura para reducir el tiempo necesario para el
tratamiento. Otra ventaja de la invención es que este posttratamiento de desprotección puede ser llevado a cabo calentando la lente mientras está sumergida en una solución salina tamponada, un procedimiento que es convencionalmente realiza-do sobre las lentes de contacto como parte del procedimiento de esterilización, evitando así la necesidad de una etapa suplementaria en el procedimiento global de fabricación. Los siguientes ejemplos ilustran diversas realizaciones preferidas. Ejemplo 1 Síntesis de metacrilato de 2- [3- (2H-benzotriazol-2-il) -4-hidroxifenil] etilo acetil-protegido A un matraz de 250 ml de fondo redondo y de un cuello, equipado con un agitador magnético, se añaden (20,0 g, 0,192 mmol), anhídrido acético (50 g, mol) y dimetilamino-piridina (10,4 g, 68,0 mmol). Se agita la reacción durante 48 horas, en cuyo momento se añaden 200 ml de acetato de etilo y se lava la solución cinco veces con salmuera. Se recoge la capa orgánica, se seca sobre sulfato de magnesio, se filtra y se rotoevapora a un aceite usando una toma de aire y una temperatura máxima de 40°C para minimizar la formación de polímeros. Se purifica el aceite por cromatografía fraccionada en columna (250 g de gel de sílice/cloruro de metileno como elu-
yente) , dando como resultado 16,5 g (pureza del 99,0% por cromatografía líquida) de metacrilato de 2-[3-(2H-benzotriazol-2-il) -4 -hidroxifenil] etilo acetil -protegido. Ejemplo 2 Datos del espectro UV Se compararon el espectro UV del compuesto preparado en el Ejemplo 1 con el espectro UV de su compuesto pa-rental (un compuesto de Fórmula (I), 2- (2' -hidroxi-5' -metacriloxietilfenil) benzotriazol) diluyendo cada compuesto en un solvente a una razón de dilución de 1:100.000 y midiendo la cantidad de absorción de la luz. Mientras que el compuesto parental exhibía un pico afilado de absorción a aproximadamente 350 nm, el compuesto del Ejemplo 1 no exhibía tal pico, teniendo en su lugar un pico bien definido de ab-sorción a aproximadamente 300 nm, lo que indica que la adición del grupo protector de acetilo era efectiva para cambiar significativamente la absorbancia UV a una longitud de onda inferior. Ejemplo 3 Se añadió el compuesto del Ejemplo 1 a un 0,8 por ciento en peso a una mezcla de monómeros de metacrilato de 2-hidroxietilo (MAHE) , dimetacrilato de etilenglicol (DMAEG, un entrecruzante) , benzoín metil éter (BME, un iniciador) y gli-
cerina (un diluyente) . Con fines comparativos, se añadió el compuesto 2- (2' -hidroxi -5' -metacriloxietilfenil) benzotriazol a un 0,8 por ciento en peso a las mismas mezclas monoméricas base. Ambas mezclas resultantes fueron vaciadas entre dos placas de vidrio y expuestas a luz UV (2500 µW/cm2) durante una hora. Mientras que la muestra que contenía el compuesto del Ejemplo 1 se polimerizaba con eficacia en 10 minutos para formar una película, la mezcla comparativa, que contenía el agente absorbente de UV convencional, no consiguió polimeri-zar. Ejemplo Se añadió el compuesto del Ejemplo 1 a un 0,4 por ciento en peso y un 0,8 por ciento en peso a la misma mezcla monomérica basada en MAHE descrita en el Ejemplo 3. Ambas mezclas resultantes fueron vaciadas entre dos placas de vidrio y expuestas a luz UV (2500 µW/cm2) durante una hora. Se sometieron las películas curadas resultantes a una serie de esquemas de desprotección, incluyendo: autoclavado en solución tamponada con borato, autoclavado en bicarbonato satura-do, empapamiento en solución saturada de bicarbonato a temperatura ambiente y empapamiento en solución 50/50 de meta-nol/bicarbonato saturado. Las películas tratadas fueron comparadas con una película preparada por curado térmico del
compuesto 2- (2' -hidroxi -5' -metacriloxietilfenil) benzotriazol) (0,8 por ciento en peso) añadido a la misma mezcla base de monómeros. Para todas las películas tratadas, el grupo acetilo fue eliminado con eficacia, ya que estas películas tenían propiedades absorbentes de UV características de las películas curadas térmicamente basadas en el compuesto parental absorbente de UV. Ejemplo 5 Se añadió el compuesto del Ejemplo 1 a un 0,8 por ciento en peso (%p) a una mezcla monomérica compuesta principalmente por lo siguiente: un 20%p de un prepolímero basado en polisiloxanodiol rematado con fumarato (Fórmula (lie) , donde h es aproximadamente 20) ; un 40%p de metacriloxipropil-tris (trimetilsiloxi) silano, y un 40%p de N,N-dimetilacrilamida. La mezcla resultante fue vaciada entre dos placas de vidrio y expuesta a luz UV (2.500 µW/cm2) durante una hora. Las películas curadas resultantes fueron sometidas a una serie de esquemas de desprotección como en el Ejemplo 4. Se vio que, empapando en una solución 50/50 de meta-nol/bicarbonato saturado, el compuesto se convertía con éxito en un agente absorbente de UV. Ejemplo 6 Se añadió el compuesto del Ejemplo 1 a un 0,8 por
ciento en peso a una mezcla monomérica compuesta principalmente por metacrilato de 2 -hidroxietilo, N-vinilpirrolidona, monómeros entrecruzantes y metacrilato de 4-t-butil-2-hidroxiciclohexilo. Se puso la mezcla resultante en sobre la superficie de moldeo de una primera sección de un molde de plástico, que tenía una forma tal que proporcionara una superficie anterior de lente de contacto, y se puso una segunda sección de un molde de plástico, que tenía una superficie de moldeo dotada de una forma tal que proporcionara una superfi-cié posterior de lente de contacto sobre la primera sección del molde, estando contenida la mezcla de monómeros en la cavidad del molde formada entre estas dos superficies de moldeo. Este montaje fue entonces sometido a curado por UV. Se separaron luego inmediatamente las dos secciones del molde, se liberaron las lentes de la sección del molde y se equilibraron en solución salina tamponada con borato. Al autocla-var, el compuesto se convirtió en un agente absorbente de UV, ya que la lente exhibía propiedades de absorción de UV. Son posibles para el experto en este campo otras muchas modificaciones y variaciones de la presente invención a la luz de las enseñanzas aquí dadas. Se entiende, por lo tanto, que, dentro del alcance de las reivindicaciones, la presente invención puede ser puesta en práctica de forma di-
ferente a la específ camente descrita.
Claims (17)
1. Un método para preparar una lente que tiene propiedades de absorción de UV, consistente en: cargar en un molde una mezcla de monómeros consistente en monómeros formadores de lente y un compuesto esencialmente no absorbente de UV y curar la mezcla de monómeros por exposición a una fuente de luz que incluye luz en la región UV para formar una lente y tratar la lente para convertir el compuesto esencialmente no absorbente de UV en un agente absorbente de UV.
2. El método de la reivindicación 1, donde los monómeros formadores de lente incluyen un monómero hidrofíli-co y un monómero entrecruzante.
3. El método de la reivindicación 1, donde los monómeros formadores de lente incluyen un monómero hidrofílico y un monómero que contiene silicona.
4. El método de la reivindicación 1, donde la mezcla monomérica incluye un iniciador de la polimerización.
5. El método de la reivindicación 1, donde la lente es una lente de contacto.
6. El método de la reivindicación 5, donde la mezcla de monómeros es curada en una cavidad de molde formada entre una primera sección de molde que tiene una superficie de moldeo que tiene una forma que proporciona una superficie posterior de lente de contacto y una segunda sección de molde 5 que tiene una superficie de moldeo que tiene una forma que proporciona una superficie anterior de lente de contacto.
7. El método de la reivindicación 1, donde el compuesto esencialmente no absorbente de UV se convierte en un agente absorbente de UV, de tal modo que la lente formada 10 transmite no más del 50% de la luz incidente a longitudes de onda en la región de 320 a 400 nm.
8. El método de la reivindicación 7, donde la lente formada transmite no más del 70% de la luz en la región de 320 a 400 nm y no más del 90% de la luz en la región de 15 290 a 320 nm.
9. El método de la reivindicación 1, donde el compuesto esencialmente no absorbente de UV incluye un radical polimerizable etilénicamente insaturado.
10. El método de la reivindicación 1, donde el 20 compuesto esencialmente no absorbente de UV tiene la fórmula general (la) yente seleccionado entre el grupo consistente en halógeno, alquilo C1.-C4 y alcoxi C1-C4, siempre que al menos uno de R11 y R12 pueda ser un radical polimerizable etilénicamente insaturado, y R15 es un radical protector fenólico que hace que el compuesto sea esencialmente no absorbente de UV.
11. El método de la reivindicación 10, donde al menos uno de R11 y R12 es un radical etilénicamente insaturado de fórmula -R13-X-CO-C(R14)=CH2 donde R13 es un enlace sencillo o alquileno C?-C.0, X es -O- o -NH- y R14 es hidrógeno o metilo.
12. El método de la reivindicación 10, donde R15 es -COCH3.
13. El método de la reivindicación 10, donde el tratamiento de la lente convierte el compuesto de Fórmula (la) en el siguiente: (1) donde cada uno de R10, R11 y R12 son los mismos que para la Fórmula (la) .
14. El método de la reivindicación 1, donde el compuesto esencialmente no absorbente de UV incluye un radical fenólico protegido y el tratamiento de la lente convierte dicho radical en un radical fenólico.
15. El método de la reivindicación 1, donde el tratamiento de la lente incluye la inmersión de la lente en una solución y el calentamiento de la solución.
16. Un compuesto de fórmula: donde cada uno de R10, R11 y R12 es independientemente hidrógeno o un substituyente seleccionado entre el grupo consistente en halógeno, alquilo C_-C4 y alcoxi C?-C4, siempre que al menos uno de R11 y R12 sea un radical polimerizable etilénicamente insaturado de fórmula -R13-X-CO-C (R14) =CH2 donde R13 es un enlace sencillo o alquileno C1-C10, X es -O- o -NH- y R14 es hidrógeno o metilo, y R15 es un radical protector que hace que el compuesto sea esencialmente no absorbente de UV.
17. El compuesto de la reivindicación 16, donde R15 es -COCH3.
Applications Claiming Priority (1)
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| US09079781 | 1998-05-15 |
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