MXPA00007630A - Pigmentos de gamma quinacridona - Google Patents

Abstract

Se describe un nuevo pigmento de gamma quinacridona, caracterizado por valores de espacio en color C.I.E. específicos en tono masivo, y un proceso para su preparación. El nuevo pigmento de gamma quinacridona especialmenteútil para colorear composiciones e revestimiento tales como pinturas automotrices y plásticos.

Description

PIGMENTOS DE GAMMA OUINACRIDONA La presente invención se refiere a un pigmento de quinacridona, en particular a una forma novedosa de pigmento gamma quinacridona que tiene una característica de color distinguido, su preparación y su uso con un pigmento en materiales de alto peso molecular. La quinacridona también referida como 5,12-dihidroquino [2 , 3-b] acridina-7 , 14 -diona, es un pigmento bien conocido que tiene la fórmula I Se conoce que la quinacridona existe en tres modificaciones polimórficas principaíes : la forma alfa, beta y gamma . La forma alfa roja se describe en la patente de los E.U.A. No. 2,844,484; La forma beta se describe como un pigmento magenta en las patentes de los E.U.A. Nos. 4,857,646; 5,229,515 y 5,281,269; y como un pigmento violeta fuerte de la patente de los E.U.A. No. 2,844,485. Varias patentes describen de otra forma de los pigmentos gamma quinacridona rojos. Por ejemplo la patente de los E.U.A. No. 2,844,581, describe una gamma II rojo azulado, la patente de los E.U.A. No. 3,074,950 describe una gamma I rojo amarillento y la patente de los E.U.A. No. 5,223,624 describe otro rojo amarillento, una forma gamma III, su patrón de difracción de rayos X y características esenciales de color. La patente de los E.U.A. No. 4,760,144 describe un proceso para la preparación de una forma quinacridona tipo gamma roja por conversión de la quinacridona tipo gamma II roja, ya que la gamma II roja se muele en una base/alcohol o muele previamente seguido por tratamiento posterior en un solvente . La presente invención se refiere a un pigmento gamma quinacridona novedoso, que tiene una característica de color distinguida y su preparación por un nuevo procedimiento de acabado o pigmentario directo. En particular, el pigmento de la invención se caracteriza por su espacio de color, patrón de difracción de rayos X, que es una forma gamma; su área superficial específica, que típicamente está en el rango de 17 +6 m2/g, y su tamaño de partículas de pigmento primario que en general está en el rango de 0.1 a 0.5 µm . En comparación con los pigmentos de gamma quinocridona conocidos, la nueva forma gamma muestra una croma considerablemente superior y una diferencia distinta en tono. Entre mayor sea la croma de un pigmento orgánico, es más valioso el pigmento. Un pigmento de croma superior es más atractivo y ofrece mejores y más oportunidades de estilo en combinación con otros pigmentos, por ejemplo con otros pigmentos orgánicos y no orgánicos o pigmentos de mica nacarados. De esta manera una diferencia en croma puede ser de importancia comercial considerable. Debido a las propiedades de firmeza sobresalientes, sus excelentes propiedades reológicas y características de color únicas, es altamente adecuada para uso en plásticos y aplicaciones de revestimientos, particularmente en sistemas de revestimientos automotrices. La presente invención se refiere a un pigmento gamma quinacridona novedoso que se especifica por sus valores de espacio en color. Los valores de espacio en color se obtienen por mediciones conocidas (como se anota a continuación) a partir de por ejemplo paneles de pintura rociados de un tono masivo de pigmento los valores de espacio en color se definen utilizando el cálculo de la norma CIÉ de 1976 como base y se representan en números L, A, B. Los valores de espacio en color de la nueva gamma quinacridona de acuerdo con la presente invención se caracterizan por los siguientes números Las medidas de color llevaron a cabo en una vista de gran área con un componente espectral incluyendo el empleo de Programa de Colorímetro ACS en un aparato ACS, CS-5-Chromasensor de Applied Color Systems, Inc., y distribuido por DATA COLOR International. A fin de medir los datos de color, los pigmentos de la invención primero se incorporan en un substrato, por ejemplo un sistema de pintura de revestimiento base/revestimiento claro o transparente tal como aquéllos descritos en el Ejemplo 5. Son los datos del color del substrato pigmentado tales como el panel revestido o una hoja de plástico pigmentada que luego se miden. Los datos de color se miden a "cubrimiento completo", que significa que el substrato se pigmente a una proporción tal que cualquier color de fondo no sea observable. En "cubrimiento completo" no es posible ver el color de fondo de un panel revestido o el color de fondo a través de una hoja de plástico pigmentada. Substratos apropiados incluyen lacas, tintas, composiciones de revestimiento y plástico. Composiciones de revestimiento especialmente apropiadas incluyen los sistemas de revestimiento base/revestimiento transparente empleados convencionalmente en la industria automotriz. Plásticos especialmente apropiados incluyen los haluros de polivinilo, especialmente cloruro de polivinilo, y las poliolefinas, por ejemplo polietileno y polipropileno de baja densidad o baja densidad lineal o alta densidad. Un tono masivo de pigmento significa que el pigmento de la invención es el único pigmento empleado para color al substrato. En comparación con las gamma quinacridonas comercialmente disponibles conocidas tales como MONASTRAL Red Y RT-759-D, de Ciba Specialty Chemicals Corp., Tarrytown, NY o HOSTAPERM Red E3B de Clariant, las nuevas gammas quinacridonas sorprendentemente tienen un tono más amarillo y croma considerablemente superior. En general, al menos 50 por ciento de las partículas en el pigmento de la invención tienen un tamaño de partículas de pigmento primario en el rango desde 0.1 a 0.5 µm, de preferencia 0.1 a 0.3 µm como se ilustra por una microfotografía electrónica.

El pigmento de la invención muestra un área superficial específica de 17 +6 m2/g, de preferencia 14 +4 m2/g como se determina por el método BET. El pigmento quinacridona de la invención ilustra un patrón de difracción de rayos-X que muestra los picos principales de una gamma quinacridona como se ilustra en la Figura 1. El eje X de la Figura 1 refleja los ángulos de doble desviación mientras que el eje-y refleja la intensidad del rayo difractado. De esta manera, la nueva gamma quinacridona se caracteriza por un patrón de difracción de rayos-x que exhibe tres fuertes picos correspondientes a +0.2 dos ángulos de doble desviación dobles ? de 6.6, 13.9 y 26.5, dos picos de intensidad media correspondientes a 13.2 y 13.5, y ochos picos relativamente débiles correspondientes a 16.0, 17.0, 20.4, 21.8, 23.8, 25.1, 27.7 y 28.6. El patrón de difracción de rayos-X de la nueva gamma quinacridona de alto croma es cercana a la del tipo gamma I. Puede diferir ligeramente con respecto a la intensidad y posición de los tres picos entre 13 y 14.5 dos ángulos doble desviación doble ?. La nueva gamma quinacridona tiene superiores propiedades de pigmento, tales como alta opacidad, excelentes propiedades reológicas, estabilidad térmica y resistencia a intemperie así como resistencia notablemente buena a floculación. Es fácilmente dispersable y revela rápidamente una alta intensidad de color. Aunque el pigmento de la invención muestra excelentes propiedades de aplicación, a fin de mejorar adicionalmente las propiedades de pigmento del pigmento de gamma quinacridona de la invención, opcionalmente se agregan agentes que mejoran la textura y/o a anti-floculantes antes, durante o después del proceso de preparación correspondiente. El agente que mejora la textura y/o anti-floculante, de preferencia se incorpora en el pigmento de gamma quinacridona de la invención en una cantidad de 0.05 a 20 por ciento, más preferiblemente 1 a 10 por ciento en peso, con base en los pesos combinados de la mezcla de pigmento de gamma quinacridona, agente mejorador de textura y/o anti-floculante . Los agentes que mejoran la textura son especialmente útiles como un componente adicional que mejora las propiedades del pigmento de gamma quinacridona de la invención. Agentes que mejoran la textura convenientes incluyen ácidos grasos en al menos 12 átomos de carbono y amidas, esteres o sales de ácidos grasos. Agentes que mejoran la textura derivados de ácidos grasos típicos incluyen ácidos grasos tales como ácido esteárico, ácido behénico y aminas grasas tales como laurilamina y estearilamina. Además, alcoholes grasos o alcoholes grasos etoxilados, polioles tales como 1,2-dioles alifáticos, glicerol mono estearato o polivinil alcohol y aceite de soya epoxidado, ceras, ácidos de resinas o sales de ácido de resinas, son agentes mejorados de textura convenientes. Se conocen anti-floculantes en la industria de pigmentos y a menudo también se emplean como agentes que mejoran la reología, por ejemplo derivados de pigmentos tales como ácido sulfónico, sales de ácido sulfónico como sales de metales o alquilamonio cuaternarias o derivados sulfonamida. En general, anti-floculantes que se derivan de un pigmento de clases de pigmento tales como aquéllas descritas en las patentes de los E.U.A. Nos. 3,386,843; 4,310,359 y/o 4,692,189 de preferencia se utilizan, que se incorporan aquí por referencia. Debido a su sobresaliente resistencia química, estabilidad térmica, estabilidad a la intemperie y a la luz, el pigmento de gamma quinacridona de la invención es altamente conveniente para la coloración de diversos substratos tales como materiales inorgánicos y en particular materiales orgánicos de alto peso molecular. De esta manera, la presente invención se relaciona a un método para colorear un material orgánico de alto peso molecular, que comprende incorporar una cantidad pigmentante efectiva del pigmento de la invención en el material orgánico de alto peso molecular y una composición que comprende un material orgánico de alto peso molecular y una cantidad pigmentante efectiva del pigmento gamma quinacridona de la invención. Una cantidad pigmentante efectiva es cualquier cantidad adecuada para proporcionar el color deseado en el material orgánico de alto peso molecular. En particular, el pigmento de gamma quinacridona de la invención se emplea en una cantidad de 0.01 a 30% en peso, de preferencia 0.1 a 10% en peso, con base en el peso del material orgánico de alto peso molecular a pigmentar. Los materiales orgánicos de alto peso molecular pigmentados que se colorean con el pigmento de la invención son útiles en una variedad de aplicaciones. Por ejemplo, el pigmento de la invención es útil para la pigmentación de lacas, tintas, composiciones de revestimiento de esmalte y polímeros termoplásticos o termo-fijos. El material orgánico de alto peso molecular pigmentado de preferencia es un plástico que se somete a calandriado subsecuentemente, vacía, moldea o procesa en fibras, o en un revestimiento de tinta o pintura automotriz o industrial . Los materiales orgánicos de alto peso molecular que se colorean con el pigmento de la invención por ejemplo son éteres de celulosa, esteres de celulosa, poliuretanos, poliésteres, policarbonatos, poliolefinas, poliestireno, polisulfonas, poliamidas, policicloamidas, poliimidas, poliéteres, poliéter cetonas, polivinil haluros, politetrafluoroetileno, polímeros acrílicos y metacrílicos, hule, polímeros de silicona, resinas fenol/formaldehído, melamina, resinas formaldehído, resinas urea/formaldehído, resinas epoxi y hules dieno o sus copolímeros. Materiales orgánicos de alto peso molecular que son útiles para revestimientos curables por calor o revestimientos químicamente reactivos o entrelazados, también se colorean con el pigmento de la invención. Los materiales orgánicos de alto peso molecular pigmentados que se preparan de acuerdo con la presente invención son especialmente útiles en acabados que contienen aglutinantes usuales y que son reactivos a alta temperatura. Estos acabados pueden obtenerse a partir de sistemas de pintura de solvente o acuoso o en polvo, conocidos en la especialidad. Ejemplos de materiales orgánicos de alto peso molecular pigmentados que se utilizan en revestimientos incluyen acrílicos, alquídicos, epoxis, fenólicos, melamina, urea, poliéster, poliuretano, isocianato en bloque, benzoguanamina o resinas de éster de celulosa o sus combinaciones. Los materiales orgánicos de alto peso molecular pigmentados que se preparan de acuerdo con la presente invención también son útiles como revestimientos de secado al aire o secado físico, por ejemplo en uso cosmético. El pigmento de gamma quinacridona de la invención es particularmente adecuado para preparar revestimientos empleados convencionalmente en la industria automotriz, en especial en resina acrílica/melamina, resina alquídica/melamina o sistemas de resina termoplástica acrílica, así como sistemas de revestimiento basados en agua . Revestimientos y sistemas de tinta coloreados con el pigmento de gamma quinacridona de la invención poseen alto brillo, excelente firmeza al calor, luz y la intemperie así como propiedades de firmeza a escurrimiento y rociado excesivo. Un objetivo de la invención también es un proceso para colorear un material orgánico de alto peso molecular, que comprende incorporar una cantidad pigmentante efectiva del pigmento de la invención en el material orgánico de alto peso molecular. El pigmento de la invención puede prepararse por cualquier método capaz de producir la forma gamma de un pigmento quinacridona, siempre que las propiedades del pigmento anteriormente descritas y las características de color se obtengan. Métodos convenientes son por ejemplo procesos de acabado que parten de un crudo de quinacridona sin substituir o procedimientos pigmentarios directos por los cuales por ejemplo la 6 , 13-dihidroquinacridona se oxida a la gamma quinacridona . En un método de acabado preferido, una quinacridona cruda, de preferencia un crudo de beta quinacridona, se muele previamente y después se trata en un solvente polar tal como dimetil acetamida, tetrametil urea, metil formamida, tetrametil sulfona y de preferencia dimetil sulfóxido (DMSO) , dimetil formamida (DMF) o N-metilpirrolidona (NMP) y opcionalmente en la presencia de un director de fase o de crecimiento de partículas conveniente, por ejemplo en la presencia de una quinacridona o un derivado 6 , 13-dihidroquinacridona . Solventes polares particularmente preferidos son dimetil sulfóxido (DMSO) , dimetil formamida (DMF) o N-metilpirrolidona (NMP) . El molido previo de la beta quinacridona cruda del procedimiento de acabado anterior, se lleva a cabo en un molino de perlas o glóbulos horizontal o vertical, tal como un atritor o molino de bolas o un mezclador de alta velocidad conocido en la industria. La etapa de post-tratamiento en el solvente polar, se lleva a cabo en cualquier equipo conveniente tal como un amasador o de preferencia un recipiente con un agitador.

Aunque el procedimiento general de este método de acabado se describe en patentes como por ejemplo las patentes de los E.U.A. Nos. 2,857,400 y 5,194,088, cada una de las cuales aquí se incorpora por referencia, la clave para preparar la gamma quinacridona de la invención es el uso de un crudo de quinacridona, de preferencia un crudo de beta quinacridona de alta pureza. Alta pureza significa un crudo de beta quinacridona que está substancialmente libre de los materiales de partida, por ejemplo la 6,13-dihidroquinacridona u otros sub-productos generados durante la síntesis de quinacridona. El crudo de beta quinacridona de alta pureza, de preferencia está en la pureza sobre 99.5%, más preferiblemente sobre 99.8% como se mide por un método espectroscópico. Ventajosamente, un crudo de beta quinacridona de alta pureza que está substancialmente libre de 6 , 13 -dihidroquinacridona, quinacridona, quinona u otros sub-productos de quinacridona, se preparan por la oxidación de 6 , 13 -dihidroquinacridona en la presencia de un catalizador promotor de oxidación tal como compuesto de quinona con peróxido de hidrógeno como el oxidante como se describe en la patente de los E.U.A. No. 5,840,901, que aquí se incorpora por referencia. Es nuevo y con base en el estado de la técnica previa, inesperado que una beta quinacridona violeta pueda convertirse en una gamma quinacridona roja amarillenta de alta croma. En un método pigmentario directo preferido, el nuevo crudo de gramma quinacridona se prepara por la oxidación de 6 , 13 -dihidroquinacridona en la presencia de un catalizador y ventajosamente en la presencia de un director de fase cristal específico con peróxido de hidrógeno como el oxidante. Directores de fase de partículas y crecimiento de partículas de pigmento convenientes, que pueden emplearse para la preparación de la nueva forma gamma por los procedimientos pigmentario directo o de acabado anteriormente descritos, son por ejemplo descritos en las solicitudes de patente pendientes por el inventor aquí citado, que tienen números de serie 60/118,419 (09/496,493) y 60/118,405 (09/496,494), ambas presentadas en Febrero 2, 1998, aquí incorporadas por referencia. Controladores para crecimiento de partículas de pigmento preferidos y directores de fase de cristal por ejemplo son productos de reacción en donde la quinacridona de la fórmula I o 6 , 13 -dihidroquinacridona de la fórmula II (Fórmula I) (Fórmula II) se reaccionan con un ácido sulfónico aromático tal como ácido toluen sulfónico o con un grupo heterocíclico tal como ácido barbitúrico, respectivamente con formaldehído en una proporción molar aproximada de 1 a 1 a 1 en ácido sulfúrico concentrado, seguido por ahogado en agua y aislamiento de producto de reacción. Los siguientes ejemplos ilustran diversas modalidades de la invención, pero el alcance de la invención no se limita a ellas. En los ejemplos, todas las partes se dan en peso a menos de que de otra forma se indique. Los patrones de difracción de rayos-X se miden en un difractrómetro RIGAKU GEIGERFLEX, tipo D/MaxII v BX. Los datos colorísticos se obtienen utilizando un espectrofotómetro CS-5 CHROMA SENSOR como se describió anteriormente . Ejemplo ÍA Un crudo de beta quinacridona de alta pureza con un tamaño de partículas de 2 a 6 µm y un contenido de quinacridona de 100% como se determina por un método espectrofotométrico y que se obtiene por la oxidación de 6 , 13 -dihidroquinacridona con peróxido de hidrógeno como el oxidante, como se describe en la patente de los E.U.A. No. 5,840,901, se muele previamente de acuerdo con el siguiente procedimiento . Un molino 1-SDB Attritor" fabricado por Union Process, Inc. Akron, Ohio, que se adapta con brazos L y contiene 3.78 litros de medio de molienda cerámica con diámetro 0.6 cm con dureza 7.5 MOH, dureza 60-65 Rockwell 45 N, resistencia al impacto de 3.0 kg/cm y resistencia a la compresión de 8500 kg/cm. El molino se carga con 350 gramos del crudo de beta quinacridona y el pigmento se muele bajo un flujo de nitrógeno a una velocidad rotacional de 500 RPM por 50 minutos. A la conclusión del ciclo de molienda, el producto se recupera al abrir la válvula en el fondo del molino, mientras que la rotación continua por 15 minutos produciendo un polvo altamente agregado café con baja cristalinidad. Eiemplo IB Un matraz de un litro equipado con un termómetro, agitador y condensador se carga con 0.3 gramo de un aditivo metil-6 , 13 -dihidroquinacridona de ácido barbitúrico, de acuerdo con la descripción de la solicitud pendiente 60/118,419 y 250 ml DMF (dimetil-formamida) . La mezcla se agita a 50-55°C por 15 minutos con lo que el aditivo se disuelve parcialmente en el solvente. 33 Gramos del polvo previamente molido que se prepara de acuerdo con el Ejemplo ÍA, se agregan. La suspensión se diluye con 80 ml DMF y agita por 2 horas y agita por 50-55°C. La suspensión roja resultante se filtra. La torta de prensa se lava con agua y seca dando por resultado un pigmento rojo que muestra excelente durabilidad y alto croma como se nota en el Ejemplo 5. El patrón de difracción de rayos-X muestra la característica de la nueva gamma quinacridona (Figura 1) con los siguientes datos .

Ejemplo 2 El procedimiento del Ejemplo IB se repite utilizando en lugar de DMF, la misma cantidad de dimetil sulfóxido (DMSO) como el solvente polar, produciendo una gamma quinacridona con un patrón de difracción de rayos-X semejante, características de color y propiedades de pigmento similarmente buenas. Eiemplo 3 Un matraz de un litro equipado con un termómetro, agitador y condensador, se carga con 250 ml de NMP (N-metil pirrolidona) . 25 Gramos del polvo pre-molido preparado de acuerdo con el Ejemplo ÍA se agregan. La suspensión se agita por 3 horas a 48-52°C. La suspensión roja resultante se filtra. La torta de prensa se lava con agua y seca produciendo pigmento rojo que muestra excelente durabilidad y alto croma como se anota en los siguientes ejemplos de aplicación. El patrón de difracción de rayos-X muestra la característica principal de la gamma- I con los siguientes datos : Ejemplo 4 Un matraz de un litro equipado con un termómetro, agitador y condensador se carga con 40 gramos de 6,13-dihidroquinacridona, 250 ml de metanol, 52.8 gramos de hidróxido de sodio acuoso al 50% y 3.0 gramos cloruro de benzil tributil amonio acuoso al 50%. La mezcla se agita bajo un flujo lento de nitrógeno de 30 a 45°C por cinco minutos, calienta de 50 a 55°C y agita a 50 a 55°C por una hora. 0.8 Gramo del aditivo de pigmento ácido toluen sulfónico metil quinacridona de acuerdo con las enseñanzas en la solicitud de patente pendiente No. de Serie 60/118,405, se agrega seguido por la adición de 0.5 gramo de sal antraquinona mono sodio de ácido sulfónico como catalizador y la mezcla de reacción se calienta a reflujo. 73 Gramos de una solución de peróxido de hidrógeno al 17% acuosa se agregan en la mezcla de reacción con una bomba peristáltica a un ajuste de 0.3 ml/minuto manteniendo reflujo bajo un flujo de nitrógeno lento. La suspensión rojiza resultante se agita adicionalmente por 10 minutos al reflujo luego diluye con 100 ml de agua fría y filtra. La torta de prensa se lava con agua caliente luego seca produciendo 38.9 gramos de quinacridona roja. El patrón de difracción de rayos-X del pigmento mostró las características de una gamma quinacridona. Cuando se incorpora en plástico o pinturas, el pigmento imparte un color brillante rojo amarillento de alto croma con excelentes propiedades de pigmento como se anota en los siguientes ejemplos de aplicación. Ejemplo 5 Este ejemplo ilustra la incorporación de la gamma quinacridona de la invención preparada de acuerdo con el Ejemplo IB en un sistema de pintura automotriz.

Formulación de Base de Molienda Un tarro de pintura se carga con 30.9 gramos de resina acrílica, 16.4 gramos de dispersante AB que consiste de 45% de una resina acrílica en tolueno y 42.8 gramos de solvente (SOLVESSO 100 de American Chemical) . 30.0 Gramos de gamma quinacridona que se obtiene de acuerdo con el Ejemplo IB y 980 gramos de varillas diagonales de acero con diámetro de 4 mm se agregan. La mezcla en el tarro se agita en un agitador Skandex por 5 horas . La base de molienda contiene 25.0% de pigmento, con una proporción de pigmento/aglutinante de 0.5. Color de Tono Masivo 48.9 Gramos de la base de molienda anterior, 71.7 gramos de una solución de solvente de resina no pigmentada con 47.8% de sólidos que contiene un catalizador de resina melamina, una resina de dispersión no acuosa y un absorbente de UV, y 29.4 gramos de una solución de solvente resina uretano poliéster no pigmentada de 58% de sólidos no pigmentada transparente, se mezclan y diluyen con una mezcla de solvente que comprende 76 partes de etileno, 21 partes de butanol y 3 partes de metanol a una viscosidad de rocío de 20-22 segundos como se mide por una Copa #2 Fisher.

La dispersión de resina/pigmento se rocía en un panel 2 veces a intervalos de 1\A minutos como revestimiento base. Después de 2 minutos, la resina de revestimiento transparente se rocía dos veces a intervalos de % minutos sobre el revestimiento base. El panel rociado luego se evapora instantáneamente con aire en un gabinete de evaporación instantánea por 10 minutos y luego se "hornea" en un horno a 129°C (265°F) por 30 minutos, produciendo un panel de color rojo. El panel revestido tiene excelente resistencia a la intemperie como se ilustra por los datos de exposición en un intemperímetro ATLAS. Los siguientes datos característicos de color se miden en el panel revestido. Números de valor de espacio de color C.I.E.L*, a*, b*, C* utilizando un iluminante D65 y un observador a 10 grados con un componente especular incluyen: L* = 41.7; a* = 46.9; b* = 23.1; C* = 52.3 Eiemplo 6 63.0 Gramos de cloruro de polivinilo, 3.0 gramos de aceite de soya epoxidado, 2.0 gramos de estabilizante térmico de bario/cadmio, 32.0 gramos de dioctil ftalato y 1.0 gramo del pigmento gamma quinacridona preparado de acuerdo con el Ejemplo IB, o 2 a 4, se mezclan juntos en un matraz de vidrio utilizando una varilla de agitación. La mezcla se forma en una hoja de PVC suave con un espesor aproximado de 0.4 mm amasando por 8 minutos en un molino de laboratorio de dos rodillos a una temperatura de 160°C, una velocidad de rodillo de 25 rpm y una fricción de 1:1.2, por doblado, remoción y alimentación constante. La hoja de PVC suave resultante se colorea en un matiz rojo atractivo y tiene excelente firmeza al calor, luz y migración. Eiemplo 7 Cinco gramos del pigmento gamma quinacridona preparada de acuerdo con el Ejemplo IB, 2.65 gramos CHIMASORB 944LD (estabilizante de luz de amina impedida) , 1.0 gramo de TINUVIN 328 (absorbente de UV de benzotriazol) y 2.0 gramos de IRGANOX B-215 Blend (anti-oxidante) , todos disponibles de Ciba Specialty Chemicals Corporation, se mezclan en conjunto con 1000 gramos de polietileno de alta densidad a velocidad de 175-200 rpm por 30 segundos después de fusión. La resina pigmentada hecha fluida, se troza mientras que está caliente y maleable y luego se alimenta a través de un granulador. Los granulos resultantes se procesan en un moldeador de inyección con un tiempo de residencia de 5 minutos y un tiempo de ciclo de 30 segundos a una temperatura de 204°C (400°F) . Se obtienen trozos de color homogéneo, que muestran un color rojo saturado y tienen excelente estabilidad a la luz.

Los siguientes datos de característica de color se miden en el trozo coloreado. Números de valor de espacio de color C.I.E.L*, a*, b* , C* utilizando un ilumínente D65 y observador de 10 grados con un componente especular incluido: L* = 43.4; a* = 50.7; b* = 25.3; C* = 56.7 Eiemplo 8 1000 Gramos de granulos de polipropileno (DAPLEN PT-55MR de Chemie Linz) y 10 gramos del pigmento gamma quinacridona que se obtiene del Ejemplo IB o 2.4, se mezclan completamente en un tambor de mezclado. Los granulos así obtenidos se centrifugan con fusión a 260-285°C en filamentos rojos de buena firmeza a la luz y propiedades para fibras textiles.

Claims (11)

1. REIVINDICACIONES 1. Un pigmento de gamma quinacridona caracterizado por valores de espacio de color C.I.E. en tono masivo de C = 48-59: L = 40-47; A = 43-53; B = 21-28, medidos de un panel revestido para completo cubrimiento con un sistema de pintura de revestimiento base/revestimiento transparente .
2. 2. Un pigmento de gamma quinacridona de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque al menos 50 por ciento de las partículas de pigmento primario tienen un tamaño de partículas en el rango de 0.1 a 0.5 micrómetro, como se determina por microfotografía de electrones .
3. 3. Un pigmento de gamma quinacridona de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque un patrón de difracción de rayos-x que exhibe tres picos fuertes que corresponden a +0.2 dos ángulos de doble desviación doble ? de 6.6, 13.9 y 26.5, dos picos de intensidad media correspondientes a 13.2 y 13.5, y ocho picos relativamente débiles correspondientes a 16.0, 17.0, 20.4, 21.8, 23.8, 25.1, 27.7 y 28.6.
4. 4. Un pigmento de gamma quinacridona de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene un área superficial especificada de aproximadamente 17 +6 m2/g como se determina por el método BET.
5. 5. Un procedimiento para la preparación de una gamma quinacridona de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque un crudo de quinacridona se muele previamente seguido por tratamiento posterior en un solvente polar.
6. 6. Un procedimiento para la preparación de una gamma quinacridona de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque el post-tratamiento se lleva a cabo en la presencia de un derivado quinacridona o 6,13-dihidroquinacridona como un director de fase de cristal y tamaño de cristal .
7. 7. Un procedimiento para la preparación de una gamma quinacridona de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque el solvente polar es dimetil acetamida, tetrametil urea, metil formamida, tetrametil sulfona y de preferencia dimetil sulfóxido (DMSO) , dimetil formamida (DMF) o N-metilpirrolidona (NMP) .
8. 8. Un procedimiento para la preparación de una gamma quinacridona de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la gamma quinacridona se prepara por un proceso pigmentario directo partiendo de 6 , 13-dihidro-quinacridona en la presencia de un catalizador y utilizando peróxido de hidrógeno como el oxidante .
9. 9. Un procedimiento para la preparación de una gamma quinacridona de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque un derivado quinacridona o 6,13-dihidroquinacridona como un director de fase de cristal y tamaño de cristal están presentes durante la reacción de oxidación.
10. 10. Una composición que comprende un material orgánico de alto peso molecular y una cantidad pigmentante efectiva de un pigmento de gamma quinacridona de acuerdo con la reivindicación 1.
11. 11. Un proceso para colorear un material orgánico de alto peso molecular, que comprende incorporar una cantidad pigmentante efectiva del pigmento de acuerdo con la reivindicación 1, en el material orgánico de alto peso molecular.