MX9705896A - Preparacion de intermediarios para oxido de norlabdano. - Google Patents

Preparacion de intermediarios para oxido de norlabdano.

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Paul Nicolas Davey
Laurence Sidney Payne
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Quest Int
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/92Naphthofurans; Hydrogenated naphthofurans

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Abstract

La invencion se refiere a un proceso para la preparacion del oxido de (-)-norlabdano del oxido de esclareol el cual comprende las etapas de: I convertir el oxido de esclareol a oxido de 12-acetilnorlabdano por medio de la oxidacion con un hidroperoxido orgánico; II convertir oxido de 12-acetilnorlabdano a oxido de 12-acetoxinorlabdano por medio de oxidacion con un perácido orgánico. La etapa I es de preferencia realizada con hidroperoxido de ter-butilo y la etapa II con ácido peracético. El oxido de esclareol puede ser preparado de esclareol por medio de ozonolisis seguida por tratamiento con peroxido de hidrogeno alcalino. El oxido de 12-acetoxinorlabdano es de preferencia convertido a oxido de norlabdano por reduccion con NaBH4 en presencia de una sal de metal de transicion.
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