MX3291E - Procedimiento para preparar analogos de prostaglandinas - Google Patents
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Abstract
La presente invención se refiere a un procedimiento para preparar análogos de prostaglandinas de la fórmula: (VER GACETA) o una mezcla que comprende ese compuesto y el enantiómero del mismo; (VER GACETA) en donde Y es de 3 a 5 inclusive; en donde n es de 2 a 6, inclusive; en donde M1 es (VER GACETA) y en donde R1 es hidrógeno, alquilo de uno a 12 átomos de carbono, inclusive, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, inclusive, aralquilo de 7 a 12 átomos de carbono, inclusive, fenilo, fenilo substituido con uno, 2, ó 3 cloros o alquilo de uno a 4 átomos de carbono, inclusive, o un catión farmacológicamente aceptable; que comprende: (1) acilar todas las porciones hidroxi de una lactona ópticamente activa de la fórmula: (VER GACETA) o una mezcla que comprende esa lactona y su enantiómero, en donde M5 es una mezcla de:(VER GACETA) y n es como se definió antes, por lo tanto preparando un compuesto de la fórmula:(VER GACETA) o una mezcla que comprende ese compuesto y su enantiómero, en donde M4 es una mezcla de:(VER GACETA) en donde R9 es un grupo de separación de acilo, y n es como se definió antes; (2) separar cromatográficamente la mezcla epimérica del producto de reacción de la etapa 1; (3) desacilar el producto de reacción de la etapa 2; (4) hidrogenar catalíticamente el producto de reacción de la etapa 4; (5) reducir el producto de reacción de la etapa 4 a un lactol; (6) alquilar el producto de reacción de la etapa 5 empleando una sal de fosfonio de la fórmula:(VER GACETA); (7) transformar el hidrógeno carboxi del producto de reacción de la etapa 6 a una porción R1 preparando por lo tanto dicho compuesto o una mezcla que comprende dicho compuesto y su enantiómero en donde (VER GACETA) y realizar opcionalmente una de las etapas adicionales 8-11, que consisten de: (8) sililar selectivamente el producto de reacción de la etapa 7 en C11, oxidar el derivado de sililo así producido, e hidrolizar el grupo sililo, preparando por lo tanto dicho compuesto o una mezcla que comprende dicho compuesto y su enantiómero, en donde (VER GACETA) es (VER GACETA) (9) deshidratar el producto de reacción de la etapa 8 bajo condiciones básicas; preparando por lo tanto dicho compuesto o una mezcla que comprende dicho compuesto en donde (VER GACETA) (10) deshidratar el producto de reacción de la etapa 8 bajo condiciones ácidas, preparando por lo tanto dicho compuesto o una mezcla que comprende dicho compuesto y el enantiómero del mismo, en donde:(VER GACETA) es; y (11) reducir el producto de reacción de la etapa 8, y posteriormente separar el compuesto 9-beta-hidroxi de la mezcla epimérica así producido, preparando por lo tanto dicho compuesto o una mezcla que comprende dicho compuesto y el enantiómero del mismo, en donde (VER GACETA) es: (VER GACETA).
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