MX2009012566A - Sintesis de oligonucleotidos. - Google Patents
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Abstract
Un método para preparar un oligonucleótido que comprende los pasos de: (ver fórmula) proveer un compuesto que contiene hidroxilo, que tiene la fórmula: en donde: B es una base heterocíclica; Y i) R2 es H, un grupo 2´-hidroxilo protegido, F, un grupo amino protegido, un grupo O-alquilo, un alquilo O-sustituido, un alquilamino sustituido o un enlace C4´- O2´metileno, R3 es 0R´3, NHR"3, NR"3R"'3, en donde R´3 es un grupo protector de hidroxilo, un nucleótido protegido o un oligonucleótido protegido, R"3, R'''3 son independientemente grupos protectores de amina, y R5 es OH, o ii) R2 es H, un grupo 2´-hidroxilo protegido, F, un grupo amino protegido, un grupo O-alquilo, un alquilo O-sustituido, un alquilamino sustituido o un enlace C4´- O2´metileno, R3 es OH y R5 es OR´5 y R´5 es un grupo protector de hidroxilo, un nucleótido protegido o un oligonucleótido protegido; o iii) R2 es OH, R3 es OR´3, NHR"3, NR"3R'''3, en donde R´3 es un grupo protector de hidroxilo, un nucleótido protegido o un oligonucleótido protegido, R"3, R'''3 son independientemente grupos protectores de amina, y R5 es OR´5 y R´5 es un grupo protector de hidroxilo, un nucleótido protegido o un oligonucleótido protegido; hacer reaccionar dicho compuesto con un agente de fosfitilación en presencia de un activador que tiene la fórmula I (activador I) (ver fórmula) donde: R = alquilo, cicloalquilo, arilo, aralquilo, heteroalquilo, heteroarilo, R1, R2 = ya sea H, o forman un anillo de 5 a 6 miembros de manera conjunta, X1, X2 = independientemente, ya sea N o CH Y = H o Si(R4)3, con R4= alquilo, cicloalquilo, arilo, aralquilo, heteroalquilo, heteroarilo, B = ácido desprotonado, para preparar un compuesto fosfitilado; hacer reaccionar dicho compuesto fosfitilado sin aislamiento con un segundo compuesto que tiene la fórmula: (ver fórmula) en donde R5, R3, R2, B se seleccionan independientemente, pero tienen la misma definición que la dada con anterioridad; en presencia de un activador II seleccionado del grupo de imidazol, sales de imidazolio, y mezclas de los mismos.
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