ME02497B - Selektivni inhibitori glikozidaze i njihove upotrebe - Google Patents
Selektivni inhibitori glikozidaze i njihove upotrebeInfo
- Publication number
- ME02497B ME02497B MEP-2016-170A MEP17016A ME02497B ME 02497 B ME02497 B ME 02497B ME P17016 A MEP17016 A ME P17016A ME 02497 B ME02497 B ME 02497B
- Authority
- ME
- Montenegro
- Prior art keywords
- pirano
- tiazol
- tetrahidro
- diol
- fluoro
- Prior art date
Links
- 102000005744 Glycoside Hydrolases Human genes 0.000 title 1
- 108010031186 Glycoside Hydrolases Proteins 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 201000011240 Frontotemporal dementia Diseases 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 201000002212 progressive supranuclear palsy Diseases 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000020446 Cardiac disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000010859 Creutzfeldt-Jakob disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000029523 Interstitial Lung disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010052779 Transplant rejections Diseases 0.000 claims 3
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 2
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000000609 Pick Disease of the Brain Diseases 0.000 claims 2
- 208000036757 Postencephalitic parkinsonism Diseases 0.000 claims 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 claims 2
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 208000027061 mild cognitive impairment Diseases 0.000 claims 2
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 claims 2
- 208000000170 postencephalitic Parkinson disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 2
- 208000023697 ABri amyloidosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000017227 ADan amyloidosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010058284 Allergy to arthropod sting Diseases 0.000 claims 1
- 206010002198 Anaphylactic reaction Diseases 0.000 claims 1
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010061666 Autonomic neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 208000033647 Classic progressive supranuclear palsy syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 208000011990 Corticobasal Degeneration Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010011686 Cutaneous vasculitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 1
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 claims 1
- 206010048768 Dermatosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000032131 Diabetic Neuropathies Diseases 0.000 claims 1
- 208000009093 Diffuse Neurofibrillary Tangles with Calcification Diseases 0.000 claims 1
- 201000010374 Down Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010013700 Drug hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 206010014954 Eosinophilic fasciitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000001640 Fibromyalgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000003736 Gerstmann-Straussler-Scheinker Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010072075 Gerstmann-Straussler-Scheinker syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010018341 Gliosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010018364 Glomerulonephritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000009329 Graft vs Host Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000035895 Guillain-Barré syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000030836 Hashimoto thyroiditis Diseases 0.000 claims 1
- 206010019315 Heart transplant rejection Diseases 0.000 claims 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010021138 Hypovolaemic shock Diseases 0.000 claims 1
- 201000000162 ITM2B-related cerebral amyloid angiopathy 1 Diseases 0.000 claims 1
- 201000000194 ITM2B-related cerebral amyloid angiopathy 2 Diseases 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010023439 Kidney transplant rejection Diseases 0.000 claims 1
- 208000034624 Leukocytoclastic Cutaneous Vasculitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000032514 Leukocytoclastic vasculitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010024715 Liver transplant rejection Diseases 0.000 claims 1
- 208000019693 Lung disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010051604 Lung transplant rejection Diseases 0.000 claims 1
- 206010049567 Miller Fisher syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000001089 Multiple system atrophy Diseases 0.000 claims 1
- 241000288894 Myotis Species 0.000 claims 1
- 206010068871 Myotonic dystrophy Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010029240 Neuritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000014060 Niemann-Pick disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010049169 Pancreas transplant rejection Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037658 Parkinson-dementia complex of Guam Diseases 0.000 claims 1
- 208000027089 Parkinsonian disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010034010 Parkinsonism Diseases 0.000 claims 1
- 102000029797 Prion Human genes 0.000 claims 1
- 108091000054 Prion Proteins 0.000 claims 1
- 208000024777 Prion disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000001263 Psoriatic Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000036824 Psoriatic arthropathy Diseases 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 206010039710 Scleroderma Diseases 0.000 claims 1
- 208000021386 Sjogren Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000006045 Spondylarthropathies Diseases 0.000 claims 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 1
- 208000037065 Subacute sclerosing leukoencephalitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010042297 Subacute sclerosing panencephalitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000009594 Systemic Scleroderma Diseases 0.000 claims 1
- 206010042953 Systemic sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 210000001744 T-lymphocyte Anatomy 0.000 claims 1
- 208000034799 Tauopathies Diseases 0.000 claims 1
- 206010053613 Type IV hypersensitivity reaction Diseases 0.000 claims 1
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 claims 1
- 206010047115 Vasculitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010047124 Vasculitis necrotising Diseases 0.000 claims 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000002029 allergic contact dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 claims 1
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000003455 anaphylaxis Diseases 0.000 claims 1
- 238000002399 angioplasty Methods 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 1
- 125000004566 azetidin-1-yl group Chemical group N1(CCC1)* 0.000 claims 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 230000002490 cerebral effect Effects 0.000 claims 1
- 210000000349 chromosome Anatomy 0.000 claims 1
- 208000017004 dementia pugilistica Diseases 0.000 claims 1
- 201000001981 dermatomyositis Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000002327 eosinophilic effect Effects 0.000 claims 1
- 201000009580 eosinophilic pneumonia Diseases 0.000 claims 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 201000001155 extrinsic allergic alveolitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000006061 fatal familial insomnia Diseases 0.000 claims 1
- 239000003527 fibrinolytic agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003480 fibrinolytic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000007387 gliosis Effects 0.000 claims 1
- 208000024908 graft versus host disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 208000022098 hypersensitivity pneumonitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000006362 hypersensitivity vasculitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 208000028867 ischemia Diseases 0.000 claims 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010028417 myasthenia gravis Diseases 0.000 claims 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 claims 1
- 230000002956 necrotizing effect Effects 0.000 claims 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 230000007823 neuropathy Effects 0.000 claims 1
- 230000004112 neuroprotection Effects 0.000 claims 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 208000005987 polymyositis Diseases 0.000 claims 1
- 208000032207 progressive 1 supranuclear palsy Diseases 0.000 claims 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 claims 1
- 125000006412 propinylene group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 201000009732 pulmonary eosinophilia Diseases 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 206010040560 shock Diseases 0.000 claims 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 201000005671 spondyloarthropathy Diseases 0.000 claims 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 230000005951 type IV hypersensitivity Effects 0.000 claims 1
- 208000027930 type IV hypersensitivity disease Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (14)
1. Jedinjenje formule (I) ili njegova farmaceutski prihvatljiva so:u komeR1 i R2 su H, ili R1 je H i R2 je F, ili R1 je F i R2 je H, ili R1 je OR3 i R2 je H;svaki R3 je nezavisno H ili C1-6 acil;R4 je H i R5 je OR3, ili R4 je OR3 i R5 je H;R6 je H, F ili OR3;svaki R7 je nezavisno H ili F;svaki R8 je nezavisno izabran iz grupe koja se sastoji od: H, C1-6 alkil, C3-6 alkenil, C3-6 alkinil i C1-6 alkoksi, gde su C1-6 alkil, C3-6 alkenil, C3-6 alkinil ili C1-6 alkoksi izborno supstituisani od jednog do maksimalnog broja supstituenata sa jednim ili više od fluoro, OH, ili metil, ili dve R8 grupe su povezane sa atomom azota za koji su vezane tako da formiraju prsten, pri čemu je navedeni prsten izborno nezavisno supstituisan od jednog do maksimalnog broja supstituenata sa jedim ili više od fluoro, OH ili metil,uz uslov da kada R6 je OR3, svaki R7 je H; iuz uslov da se R1 ili R6 razlikuje od OR3.
2. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1 u kome: (i) R1 i R2 su H, ili R1 je H i R2 je F, ili R1 je F i R2 je H, ili R1 je OH i R2 je H; R4 je H; R5 je OH; R6 je H ili OH; i svaki R8 je nezavisno izabran iz grupe koja se sastoji od: H, CH3, CH2CH3, (CH2)2CH3, CH2CH=CH2 i CH2C≡CH ili NR82 je azetidin-1-il, uz uslov da kada R6 je OH, svaki R7 je H; uz uslov da se R1 ili R6 razlikuje od OH; ili (ii) najmanje jedan od R1, R2, R6 i R7 je F.
3. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1 naznačeno time što jedinjenje je jedinjenje formule (Ia) ili njegova farmaceutski prihvatljiva so: gde R1 i R2 su H i R6 je F; ili R1 je H i R2 je F i R6 je H, F, ili OR3; ili R1 je F i R2 je H i R6 je H, F ili OR3; ili R1 je OR3 i R2 je H i R6 je F; svaki R3 je nezavisno H ili C1-6 acil; svaki R7 je nezavisno H ili F; svaki R8 je nezavisno izabran iz grupe koja se sastoji od: H, C1-6 alkil, C3-6 alkenil, C3-6 alkinil i C1-6 alkoksi, gde su C1-6 alkil, C3-6 alkenil, C3-6 alkinil ili C1-6 alkoksi izborno supstituisani sa od jednog do maksimalnog broja supstituenata sa jednim ili više od fluoro, OH ili metil, ili dve R8 grupe su vezane zajedno sa atomom azota za koji su vezane tako da formiraju prsten, pri čemu je navedeni prsten izborno nezavisno supstituisan sa od jednog do maksimalnog broja supstituenata sa jednim ili više od fluoro, OH ili metil, uz uslov da kada R6 je OR3, svaki R7 je H.
4. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1 naznačeno time što jedinjenje je: (3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(etilamino)-5-metil-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5R,6S,7aR)-2-(etilamino)-5-(hidroksimetil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6S,7aR)-5-(hidroksimetil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6S,7aR)-2-(dimetilamino)-5-(hidroksimetil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6S,7aR)-2-amino-5-(hidroksimetil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6S,7aR)-5-(hidroksimetil)-2-(propilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7R,7aR)-2-(etilamino)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7R,7aR)-2-(dimetilamino)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano [3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7R,7aR)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7R,7aR)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-2-(propilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(etilamino)-5-(fluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(dimetilamino)-5-(fluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(alilamino)-5-(fluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-amino-5-(fluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(azetidin-1-il)-5-(fluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(fluorometil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(fluorometil)-2-(propilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(etilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(dimetilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(alilamino)-5-(difluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-amino-5-(difluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(prop-2-yn-1-ilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(azetidin-1-il)-5-(difluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(propilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7aR)-5-(difluorometil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6S,7aR)-5-(difluorometil)-2-(dimetilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6R,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(etilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5R,6S,7R,7aR)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6R,7R,7aR)-7-fluoro-5-(fluorometil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6R,7R,7aR)-5-(difluorometil)-7-fluoro-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6R,7S,7aR)-5-(difluorometil)-7-fluoro-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7S,7aR)-2-(etilamino)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7S,7aR)-2-(dimetilamino)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-2-(propilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-2-(isobutilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano [3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6R,7R,7aR)-5-(difluorometil)-7-fluoro-2-(((E)-3-fluoro-2-metilalil)amino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(fluorometil)-2-((4-hidroksibut-2-yn-1-il)amino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7aR)-2-((2,2-difluoroetoksi)(metil)amino)-5-(difluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6R,7S,7aR)-7-fluoro-2-(3-fluoroazetidin-1-il)-5-(fluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; ili (3aR,5R,6S,7S,7aR)-2-(3,3-difluoroazetidin-1-il)-7-fluoro-5-metil-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol, ili farmaceutski prihvatljiva so bilo kog od gore navedenih jedinjenja.
5. Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1 naznačeno time što jedinjenje je: (3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(fluorometil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(etilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(dimetilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; ili (3aR,5S,6R,7S,7aR)-5-(difluorometil)-7-fluoro-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; ili farmaceutski prihvatljiva so bilo kog od gore navedenih jedinjenja.
6. Farmaceutska kompozicija koja sadrži jedinjenje prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 5 ili njegovu farmaceutski prihvatljivu so u kombinaciji sa farmaceutski prihvatljivim nosačem.
7. Jedinjenje formule (I) ili njegova farmaceutski prihvatljiva so prema jednom ili više od patentnih zahteva 1 do 5 za upotrebu u lečenju stanja koje je: inflamatorna bolest, alergija, astma, alergijski rinitis, bolesti hipersenzitivnosti pluća, hipersenzitivan pneumonitis, eozinofilne pneumonije, hipersenzitivnost odloženog tipa, ateroskleroza, intersticijalna bolest pluća (ILD), idiopatska bolest pluća, ILD povezan sa reumatoidnim artritisom, sistemski lupus eritematodes, ankilozni spondilitis, sistemska skleroza, Sjogrenov sindrom, polimiozitis ili dermatomiozitis, sistemska anafilaksa ili odgovor hipersenzitivnosti, alergije na lekove, alergija na ubod insekata, autoimuna bolest, reumatoidni artritis, psorijatički artritis, multipla skleroza, Guillain-Barré sindrom, sistemski lupus eritematodes, miastenija gravis, glomerulonefritis, autoimuni tiroiditis, odbacivanje transplanta, odbacivanje alo-transplanta, bolest transplanta protiv domaćina, inflamatorna bolest creva, Kronova bolest, ulcerozni kolitis, spondiloartropatija, skleroderma, psorijaza, T-ćelijski posredovana psorijaza, inflamatorni dermatozis, dermatitis, ekcem, atopijski dermatitis, alergijski kontaktni dermatitis, urtikarija, vaskulitis, nekrotizujući, kutani i hipersenzitivni vaskulitis, eozinofilni miotis, eozinofilni fasciitis, odbacivanje transplanta solidnog organa, odbacivanje transplanta srca, odbacivanje transplanta pluća, odbacivanje transplanta jetre, odbacivanje transplanta bubrega, odbacivanje transplanta pankreasa, alografta bubrega, alografta pluća, epilepsija, bol, fibromialgija, šlog ili neuroprotekcija.
8. Jedinjenje formule (I) ili njegova farmaceutski prihvatljiva so prema jednom ili više patentnih zahteva 1 do 5 za upotrebu u lečenju stanja koje je izabrano iz grupe koja se sastoji od neurodegenerativne bolesti, tauopatije, kancera i stresa, kod subjekta kod koga postoji potreba za tim.
9. Jedinjenje za upotrebu prema patentnom zahtevu 8 gde je stanje: (i) Alchajmerova bolest, amiotrofna lateralna skleroza (ALS), amiotrofna lateralna skleroza sa kognitivnim oštećenjem (ALSci), demencija sa argirofilnim zrnima, Bluit-ova bolest, kortikobazalna degeneracija (CBD), Dementia pugilistica, difuzni neurofibrilarni čvorovi sa kalcifikacijom, Daunov sindrom, porodična britanska demencija, porodična danska demencija, frontotemporalna demencija sa parkinsonizmom povezanim za hromozom 17 (FTDP-17), Gerstmann-Straussler-Scheinker-ova bolest, Guadeloupean-ov parkinsonizam, Hallevorden-Spatz-ova bolest (neurodegeneracija sa akumulacijom gvožđa u mozgu tipa 1), multipla sistemska atrofija, miotonična distrofija, Niemann-Pick-ova bolest (tip C), Palido-ponto-nigralna degeneracija, Guamov kompleks parkinsonizma-demencije, Pikova bolest (PiD), post-encefalitički parkinsonizam (PEP), Prionske bolesti (uključujući Krojcfeld-Jakobovu bolest (CJD), varijantnu Krojcfeld-Jakobovu bolest (vCJD), fatalnu porodičnu insomniju i kuru), progresivna superkortikalna glioza, progresivna supranuklearna paraliza (PSP), Richardson-ov sindrom, subakutni sklerotizujući panencefalitis, „tangle-only“ demencija, Huntington-ova bolest, Parkinson-ova bolest, šizofrenija, blago kognitivno oštećenje (MCI), neuropatija (uključujući perifernu neuropatiju, autonomnu neuropatiju, neuritis i dijabetičku neuropatiju) ili glaukom; (ii) stres, gde je stres kardijačni poremećaj; (iii) stres, gde je stres kardijačni poremećaj i gde je kardijačni poremećaj: ishemija; krvarenje; hipovolemijski šok; infarkt miokarda; intervenciona kardiološka procedura; operacija srčanog bajpasa; fibrinolitička terapija; angioplastika; ili postavljanje stenta.
10. Jedinjenje za upotrebu prema patentnom zahtevu 8 naznačeno time što je stanje Alchajmerova bolest (AD).
11. Jedinjenje za upotrebu prema patentnom zahtevu 8 naznačeno time što je stanje progresivna supranuklearna paraliza (PSP).
12. Jedinjenje za upotrebu prema bilo kom od patentnih zahteva 7 do 11 naznačeno time što jedinjenje je: (3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(etilamino)-5-metil-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5R,6S,7aR)-2-(etilamino)-5-(hidroksimetil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6S,7aR)-5-(hidroksimetil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6S,7aR)-2-(dimetilamino)-5-(hidroksimetil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6S,7aR)-2-amino-5-(hidroksimetil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6S,7aR)-5-(hidroksimetil)-2-(propilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7R,7aR)-2-(etilamino)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7R,7aR)-2-(dimetilamino)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7R,7aR)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7R,7aR)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-2-(propilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(etilamino)-5-(fluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(dimetilamino)-5-(fluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(alilamino)-5-(fluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-amino-5-(fluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(azetidin-1-il)-5-(fluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(fluorometil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(fluorometil)-2-(propilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(etilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(dimetilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(alilamino)-5-(difluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-amino-5-(difluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(prop-2-yn-1-ilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(azetidin-1-il)-5-(difluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(propilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7aR)-5-(difluorometil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6S,7aR)-5-(difluorometil)-2-(dimetilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6R,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(etilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5R,6S,7R,7aR)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6R,7R,7aR)-7-fluoro-5-(fluorometil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6R,7R,7aR)-5-(difluorometil)-7-fluoro-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano [3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6R,7S,7aR)-5-(difluorometil)-7-fluoro-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano [3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7S,7aR)-2-(etilamino)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7S,7aR)-2-(dimetilamino)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-2-(propilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-2-(isobutilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6R,7R,7aR)-5-(difluorometil)-7-fluoro-2-(((E)-3-fluoro-2-metilalil)amino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(fluorometil)-2-((4-hidroksibut-2-yn-1-il)amino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7aR)-2-((2,2-difluoroetoksi)(metil)amino)-5-(difluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6R,7S,7aR)-7-fluoro-2-(3-fluoroazetidin-1-il)-5-(fluorometil)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; ili (3aR,5R,6S,7S,7aR)-2-(3,3-difluoroazetidin-1-il)-7-fluoro-5-metil-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol, ili farmaceutski prihvatljiva so bilo kog od gore navedenih jedinjenja.
13. Jedinjenje za upotrebu prema bilo kom od patentnih zahteva 7 do 11 naznačeno time što jedinjenje je: (3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-fluoro-5-(hidroksimetil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(fluorometil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(etilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(dimetilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluorometil)-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6,7-diol; ili (3aR,5S,6R,7S,7aR)-5-(difluorometil)-7-fluoro-2-(metilamino)-5,6,7,7a-tetrahidro-3aH-pirano[3,2-d]tiazol-6-ol; ili farmaceutski prihvatljiva so bilo kog od gore navedenih jedinjenja.
14. Jedinjenje za upotrebu prema bilo kom od patentnih zahteva 7 do 13 naznačeno time što subjekat je čovek.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201061426773P | 2010-12-23 | 2010-12-23 | |
| PCT/CN2011/074569 WO2012159262A1 (en) | 2011-05-24 | 2011-05-24 | Selective glycosidase inhibitors and uses thereof |
| US201161507684P | 2011-07-14 | 2011-07-14 | |
| EP11850773.0A EP2655388B1 (en) | 2010-12-23 | 2011-12-21 | Selective glycosidase inhibitors and uses thereof |
| PCT/CA2011/001397 WO2012083435A1 (en) | 2010-12-23 | 2011-12-21 | Selective glycosidase inhibitors and uses thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ME02497B true ME02497B (me) | 2017-02-20 |
Family
ID=47216520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MEP-2016-170A ME02497B (me) | 2010-12-23 | 2011-12-21 | Selektivni inhibitori glikozidaze i njihove upotrebe |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| ME (1) | ME02497B (me) |
| RS (1) | RS55095B1 (me) |
| SI (1) | SI2655388T1 (me) |
| WO (1) | WO2012159262A1 (me) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104395323B (zh) | 2012-05-08 | 2017-08-01 | 默沙东公司 | 可透过性糖苷酶抑制剂及其用途 |
| WO2014100934A1 (en) | 2012-12-24 | 2014-07-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Glycosidase inhibitors and uses thereof |
| US9994589B2 (en) * | 2015-12-14 | 2018-06-12 | Amicus Therapeutics, Inc. | Compounds and methods for the treatment of alzheimer's disease and/or cerebral amyloid angiopathy |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101595111A (zh) * | 2006-08-31 | 2009-12-02 | 西蒙·弗雷瑟大学 | 选择性糖苷酶抑制剂及其用途 |
| WO2010012107A1 (en) * | 2008-08-01 | 2010-02-04 | Simon Fraser University | Selective glycosidase inhibitors and uses thereof |
-
2011
- 2011-05-24 WO PCT/CN2011/074569 patent/WO2012159262A1/en not_active Ceased
- 2011-12-21 ME MEP-2016-170A patent/ME02497B/me unknown
- 2011-12-21 SI SI201130936A patent/SI2655388T1/sl unknown
- 2011-12-21 RS RS20160685A patent/RS55095B1/sr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SI2655388T1 (sl) | 2016-10-28 |
| WO2012159262A1 (en) | 2012-11-29 |
| RS55095B1 (sr) | 2016-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20161079T1 (hr) | Selektivni inhibitori glikozidaze i njihove uporabe | |
| RU2015120556A (ru) | Ингибиторы гликозидаз и их применения | |
| WO2008025170B1 (en) | Selective glycosidase inhibitors and uses thereof | |
| JP2014501740A5 (me) | ||
| RU2013126531A (ru) | Селективные ингибиторы гликозидазы и их применение | |
| JP2013541596A5 (me) | ||
| RU2014102232A (ru) | Селективные ингибиторы гликозидазы и их применение | |
| Ono et al. | Aurones serve as probes of β-amyloid plaques in Alzheimer’s disease | |
| Gupta et al. | Novel synthesis and biological activity study of pyrimido [2, 1-b] benzothiazoles | |
| MX2015015893A (es) | 2-fenilimidazo[1,2-a]pirimidinas como agentes formadores de imagen. | |
| JP2012502884A5 (me) | ||
| ME02497B (me) | Selektivni inhibitori glikozidaze i njihove upotrebe | |
| AR075635A1 (es) | N-alcoxiamidas de 6-(fenil sustituido)-4-aminopicolinatos y 2-(fenil sustituido)-6-amino-4-pirimidina carboxilatos, su uso como herbicidas selectivos para las cosechas y proceso de preparacion de dichos compuestos | |
| US20160271278A1 (en) | Tau imaging probe | |
| AR082519A1 (es) | Fenilamidinas que tienen alta actividad fungicida, y su utilizacion | |
| Wu et al. | Dibenzothiazoles as novel amyloid-imaging agents | |
| MX2011008900A (es) | Pirazoles fungicidas. | |
| JP2011508756A5 (me) | ||
| AR085960A1 (es) | 1,3-oxazinas como inhibidores de la bace1 y/o de la bace2 | |
| MX2015014353A (es) | Derivados de 2-fenil- o 2-hetaril-imidazol[1,2-a]piridina. | |
| PE20130346A1 (es) | Compuestos heterociclicos fusionados | |
| ME02697B (me) | Supstituisani biciklični dihidropirimidinoni i njihova primena kao inhibitori aktivnosti neutrofil elastaze | |
| JP2011529858A5 (me) | ||
| AR083872A1 (es) | Derivados de acido carbamoil-cicloalquil-acetico sustituidos como inhibidores de nep | |
| JP2009530292A5 (me) |