MD4247C1 - Procedeu de sinteză a cis-8-dodecenilacetatului - feromon sexual al viermelui prunelor Grapholitha funebrana Tr. - Google Patents
Procedeu de sinteză a cis-8-dodecenilacetatului - feromon sexual al viermelui prunelor Grapholitha funebrana Tr.Info
- Publication number
- MD4247C1 MD4247C1 MDA20120126A MD20120126A MD4247C1 MD 4247 C1 MD4247 C1 MD 4247C1 MD A20120126 A MDA20120126 A MD A20120126A MD 20120126 A MD20120126 A MD 20120126A MD 4247 C1 MD4247 C1 MD 4247C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- cis
- sex pheromone
- alcohol
- synthesis
- plum fruit
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la sinteza compuşilor organici nesaturaţi, în special la sinteza feromonului sexual al viermelui prunelor, care se utilizează în protecţia prunului.Esenţa invenţiei constă în aceea că la interacţiunea alcoolului propargilic cu 1-bromhexan în amoniac lichid se obţine compusul (1) nonin-2-ol-1 (v. schema de sinteză), care în prezenţa amidurii de sodiu şi etilendiamină se transformă în alcoolul acetilenic cu legătura triplă terminală nonin-8-ol-1 (2). Se protejează grupa hidroxilică în alcoolul (2) cu 2,3-dihidropiran cu formarea acetalului 1-(21-tetrahidropiraniloxi)-8-nonin (3), care în continuare se alchilează cu bromură de propil în 1-(21-tetrahidropiraniloxi)-dodecin-8 (4). După deprotejarea grupei hidroxilice (acid sulfuric de 16%, etanol) se obţine alcoolul acetilenic dodecin-8-ol-1 (5), reducerea căruia în prezenţa catalizatorului de Ni cu etilendiamină în etanol duce la cis-8-dodecenol-1 (6). La acetilarea alcoolului (6) cu clorură de acetil în benzen, în prezenţa piridinei, se obţine cis-8-dodecenilacetatul (7) - feromonul sexual al viermelui prunelor, care posedă o activitate biologică înaltă în condiţii de câmp.Schema de sinteză:HC≡CCH2OH → C6H13C≡CCH2OH (1) →HC≡C(CH2)7OH (2) → HC≡C(CH2)7OR (3, R = tetrahidropiranil) →C3H7C≡C(CH2)7OR (4) → C3H7C≡C(CH2)7OH (5) →cis-C3H7CH=CH(CH2)7OH (6) → cis-C3H7CH=CH(CH2)7OCOCH3 (7).Rezultatul tehnic constă în ieftinirea procesului de sinteză şi obţinerea feromonului sexual cu puritate izomerică şi activitate biologică la nivel cu etalonul.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
MDA20120126A MD4247C1 (ro) | 2012-10-19 | 2012-10-19 | Procedeu de sinteză a cis-8-dodecenilacetatului - feromon sexual al viermelui prunelor Grapholitha funebrana Tr. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
MDA20120126A MD4247C1 (ro) | 2012-10-19 | 2012-10-19 | Procedeu de sinteză a cis-8-dodecenilacetatului - feromon sexual al viermelui prunelor Grapholitha funebrana Tr. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
MD4247B1 MD4247B1 (ro) | 2013-08-31 |
MD4247C1 true MD4247C1 (ro) | 2014-03-31 |
Family
ID=49117532
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
MDA20120126A MD4247C1 (ro) | 2012-10-19 | 2012-10-19 | Procedeu de sinteză a cis-8-dodecenilacetatului - feromon sexual al viermelui prunelor Grapholitha funebrana Tr. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
MD (1) | MD4247C1 (ro) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109609609B (zh) * | 2019-01-25 | 2022-04-19 | 河北出入境检验检疫局检验检疫技术中心 | 一种李小食心虫的实时荧光pcr检测方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3906035A (en) * | 1973-01-30 | 1975-09-16 | Commw Scient Ind Res Org | Process for the preparation of cis-8-dodecen-1-ol acetate |
GB1504077A (en) * | 1975-07-08 | 1978-03-15 | Procida | Method for controlling cryptophlebia leucotreta using dodecenyl acetate |
US4877891A (en) * | 1987-08-08 | 1989-10-31 | Basf Aktiengesellschaft | 1,1-dialkoxy- or 1,1-(alpha, omega-methylenedioxy)-non-2-yn-9-01 and their OH-protected derivatives |
JPH08231304A (ja) * | 1995-02-24 | 1996-09-10 | Norin Suisansyo Sanshi Konchu Nogyo Gijutsu Kenkyusho | キボシカミキリの性刺激剤 |
US6838576B1 (en) * | 2003-10-23 | 2005-01-04 | 3M Innovative Properties Company | Process for preparing functional group-containing olefinic compounds |
-
2012
- 2012-10-19 MD MDA20120126A patent/MD4247C1/ro not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3906035A (en) * | 1973-01-30 | 1975-09-16 | Commw Scient Ind Res Org | Process for the preparation of cis-8-dodecen-1-ol acetate |
GB1504077A (en) * | 1975-07-08 | 1978-03-15 | Procida | Method for controlling cryptophlebia leucotreta using dodecenyl acetate |
US4877891A (en) * | 1987-08-08 | 1989-10-31 | Basf Aktiengesellschaft | 1,1-dialkoxy- or 1,1-(alpha, omega-methylenedioxy)-non-2-yn-9-01 and their OH-protected derivatives |
JPH08231304A (ja) * | 1995-02-24 | 1996-09-10 | Norin Suisansyo Sanshi Konchu Nogyo Gijutsu Kenkyusho | キボシカミキリの性刺激剤 |
US6838576B1 (en) * | 2003-10-23 | 2005-01-04 | 3M Innovative Properties Company | Process for preparing functional group-containing olefinic compounds |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
Holan G. and O,Keefe D.F. An improved synthesis of insect sex attractant: cis-8-dodecen-1-ol acetate. Tetrahedron Letters, No 9, pp. 673-674, 1973 * |
Kenji Mori and Takuya Tashiro. Useful reactions in Modern Pheromone Synthesis. Current Organic Synthesis, 2004, 1, 11-29, Regăsit în Internet la 2013.06.24, url: http://benthamscience.com/cos/sample/cos1-1/Mori.pdf * |
Kenji Mori. The Synthesis of Insect Pheromones, in The Total Synthesis of Natural Products, Vol. 4, 1981. Edited by John ApSimer vezi pag. 6, 9-10, 25-26 * |
Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Балезина Г.Г., Толстиков Г.А. Феромоны насекомых и их аналоги. ХIII. Синтез (Е)- и (Z)-8-додеценилацетатов - компонентов половых феромонов Grapholitha funebrana и Grapholitha molesta. Химия природных соединений, № 3, с. 398-400, 1985 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MD4247B1 (ro) | 2013-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PE20100487A1 (es) | Nuevo procedimiento de sintesis de la ivabradina y de sus sales de adicion a un acido farmaceuticamente aceptable | |
PE20142360A1 (es) | Procesos e intermediarios para preparar un inhibidor de jak | |
AR086957A1 (es) | Destilacion extractiva del producto de alcohol en bruto | |
MX2015006124A (es) | Inhibidores del contransportador 1 de sodio glucosa. | |
NZ597354A (en) | Inhalant formulation containing sulfoalkyl ether cyclodextrin and corticosteroid | |
MX2012012909A (es) | Separacion de etanol y acetato de etilo bajo condiciones de baja presion. | |
GB0916849D0 (en) | Process for the preparation of vitamin k2 | |
BR112012019418A2 (pt) | preparação e uso em um catalsiador para produção de etanol compreendendo um modificador de suporte cristalino | |
MX352423B (es) | Sal de 1-(2-desoxi-2-fluoro-4-tio-beta-d-arabinofuranosil) citosina. | |
US20170029375A1 (en) | Process of making adamantanamides | |
NZ600263A (en) | 7-[3,5-dihydroxy-2- (3-hydroxy-5-phenyl-pent-1-enyl)- cyclopentyl]-n-ethyl-hept-5-enamide (bimatoprost) in crystalline form ii, methods for preparation, and methods for use thereof | |
MX2016013202A (es) | Sintesis de alcoholes de azúcares reducidos, derivados de furano. | |
IN2014DN02166A (ro) | ||
PH12014502779B1 (en) | Preparation method for perfluoro-2-methyl-3-pentanone and intermediate | |
WO2012158848A3 (en) | Catalytic hydrogenation of fluoroolefins, alpha-alumina supported palladium compositions and their use as hydrogenation catalysts | |
MD4247B1 (ro) | Procedeu de sinteza a cis-8-dodecenilacetatului - feromon sexual al viermelui prunelor Grapholitha funebrana Tr. | |
WO2012134758A3 (en) | Topical palmitoyl glutathione formulations | |
AR081514A1 (es) | El compuesto 4-[etil(dimetil)amonio]butanoato, el metodo para la preparacion del mismo y el uso en el tratamiento de la enfermedad cardiovascular | |
UA113693C2 (xx) | Титановмісна сполука, спосіб одержання титановмісної сполуки і застосування титановмісної сполуки в культивації рослин | |
EP2524909A4 (en) | PREPARATION FOR 4-AMINOMETHYLBENZOIC ACID | |
EP4282973A3 (en) | Processes for the preparation of pyrimidinylcyclopentane compounds | |
CN103183588A (zh) | 一种藜芦醚的制备方法 | |
MY157220A (en) | Cyclohexanol, method for producing cyclohexanol, and method for producing adipic acid | |
RU2011143046A (ru) | Способ очистки диалкилкарбоната | |
AR086056A1 (es) | Remocion de agua de una corriente de acido acetico en la produccion de alcoholes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FG4A | Patent for invention issued | ||
KA4A | Patent for invention lapsed due to non-payment of fees (with right of restoration) | ||
MM4A | Patent for invention definitely lapsed due to non-payment of fees |