LU87747A1 - N-PHOSPHONOMETHYLGLYCIN HERBICIDE COMPOSITIONS AND THEIR USE - Google Patents
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Description
La présente invention concerne de nouvelles formulations concentrées à base de N-phosphonométhylglycine ou de composés à groupe N-phosphonométhylglycyle.The present invention relates to new concentrated formulations based on N-phosphonomethylglycine or compounds containing an N-phosphonomethylglycyl group.
La N-phosphonométhylglycine (appelée quelque fois glyphosate), ainsi que les composés analogues, leurs propriétés herbicides et les formulations les contenant, sont décrites en particulier dans le brevet US 3 799 758. Bien que de nombreux dérivés du glyphosate, solubles ou insolubles dans l’eau soient connus, en fait on préfère très généralement utiliser les dérivés solubles dans l’eau, et c’est pour cela que ce sont les sels de N-phosphonométhylglycine qui ont été généralement développés ou commercialisés, spécialement le sel d’isopropylammonium.N-phosphonomethylglycine (sometimes called glyphosate), as well as the analogous compounds, their herbicidal properties and the formulations containing them, are described in particular in US Pat. No. 3,799,758. Although many glyphosate derivatives, soluble or insoluble in water are known, in fact it is very generally preferred to use water-soluble derivatives, and that is why it is the N-phosphonomethylglycine salts which have been generally developed or marketed, especially the isopropylammonium salt. .
Plus récemment (demande de brevet européen n°290416), on a cherché à développer des concentrats à base de sels de N-phosphonométhylglycine, pouvant contenir de la N-phosphonométhylglycine sous formeMore recently (European patent application No. 290416), attempts have been made to develop concentrates based on N-phosphonomethylglycine salts, which may contain N-phosphonomethylglycine in the form
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acide, mais contenant de toute manière cette N-phosphonométhylglycine et/ou ses dérivés sous des formes solubles ou solubilisées , ces concentrats étant caractérisés par la présence d’amine alcoxylée d’un type particulier. Cette amine alcoxylée doit avoir au plus 12 groupes alcoxy par molécule, et elle doit avoir un caractère d’agent tensioactif et elle doit favoriser l’activité herbicide des dérivés de N-phosphonométhylglycine. Elle peut être utilisée en quantité moindre que les tensioactifs connus des formulations connues de la N-phosphonométhylglycine, au moins en ce qui concerne la réalisation de concentrats destinés à être appliqués en plein air, sous forme de bouillies diluées, à raison de 100 à 600 1/ha. Lorsque les compositions à base de N-phosphonométhylglycine sont des compositions contenant un sel d’ammonium tel que le sulfate d’ammonium, l’amine éthoxylée mise en oeuvre dans ce brevet 290416 est, de fait, une amine éthoxylée ne comportant que 2 groupement éthoxy par molécule.acid, but in any case containing this N-phosphonomethylglycine and / or its derivatives in soluble or solubilized forms, these concentrates being characterized by the presence of alkoxylated amine of a particular type. This alkoxylated amine must have at most 12 alkoxy groups per molecule, and it must have a surfactant character and it must promote the herbicidal activity of N-phosphonomethylglycine derivatives. It can be used in a smaller amount than the surfactants known from the known formulations of N-phosphonomethylglycine, at least with regard to the production of concentrates intended to be applied outdoors, in the form of diluted pulps, at a rate of 100 to 600 1 / ha. When the compositions based on N-phosphonomethylglycine are compositions containing an ammonium salt such as ammonium sulphate, the ethoxylated amine used in this patent 290416 is, in fact, an ethoxylated amine comprising only 2 groups ethoxy per molecule.
Un but de la présente invention est de fournir des compositions, ou formulations, concentrées (appelées aussi concentrats) à base de N-phosphonométhylglycine , et spécialement à base de ses sels solubles dans l’eau.An object of the present invention is to provide concentrated compositions, or formulations (also called concentrates) based on N-phosphonomethylglycine, and especially based on its water-soluble salts.
Un autre but de la présente invention est de fournir des concentrats à base de N-phosphonométhylglycine ou de ses dérivés donnant naissance à des bouillies diluées ayant une bonne activité herbicide.Another object of the present invention is to provide concentrates based on N-phosphonomethylglycine or its derivatives giving rise to dilute slurries having good herbicidal activity.
Un autre but de l’invention est de fournir des concentrats à base de sels de N- phosphonométhylglycine mettant en oeuvre de nouveaux types d’agents tensioactifs favorisant l’activité biologiqueAnother object of the invention is to provide concentrates based on N-phosphonomethylglycine salts using new types of surfactants promoting biological activity
Un autre but de l’invention est de fournir des concentrats à base de sels de N-phosphonométhylglycine mettant en oeuvre des tensioactifs ayant une aptitude à la solubilisation amélioréeAnother object of the invention is to provide concentrates based on N-phosphonomethylglycine salts using surfactants having an improved solubilizability.
Un autre but de l’invention est de fournir des concentrats à base de sels de N- phosphonométhylglycine mettant en oeuvre de nouveaux types d’agents tensioactifs compatibles en solutions concentrées avec certains sels minéraux et spécialement avec le sulfate d’ammoniumAnother object of the invention is to provide concentrates based on N-phosphonomethylglycine salts using new types of surfactants compatible in concentrated solutions with certain mineral salts and especially with ammonium sulfate
Il a maintenant été trouvé que ces buts pouvaient être atteints en tout ou partie grâce aux compositions selon l’invention. Dans ce qui suit les pourcentages sont , sauf indication spécifiques, des pourcentages pondéraux. Par ailleurs on appelle équivalent glyphosate la quantité correspondante de produit si tout le dérivé de la N-phosphonométhylglycine était sous forme de N-phosphonométhylglycine ordinaire.It has now been found that these aims can be achieved in whole or in part thanks to the compositions according to the invention. In what follows the percentages are, unless otherwise indicated, percentages by weight. In addition, the corresponding amount of product is called glyphosate equivalent if all of the N-phosphonomethylglycine derivative was in the form of ordinary N-phosphonomethylglycine.
Ces compositions sont des compositions liquides constituées de solutions aqueuses contenant : a) de la N-phosphonométhylglycine et/ou l’un de ses dérivés à raison d’au moins 40 g/1 d’équivalent glyphosate, b) un tensioactif (ayant le caractère d’activateur) de formuleThese compositions are liquid compositions consisting of aqueous solutions containing: a) N-phosphonomethylglycine and / or one of its derivatives in an amount of at least 40 g / 1 of glyphosate equivalent, b) a surfactant (having the activator character) of formula
dans laquelle R est une chaîne linéaire ou ramifiée, alkyle ou alkényle, ayant de 8 à 22 atomes de carbone A représente un groupe alkylène, de préférence éthylène ou propylène n, n’ et n" sont des nombres entiers tels que n + n’+ n" est compris entre 1 et 15 de préférence entre 3 et 12.in which R is a linear or branched chain, alkyl or alkenyl, having from 8 to 22 carbon atoms A represents an alkylene group, preferably ethylene or propylene n, n 'and n "are integers such that n + n' + n "is between 1 and 15 preferably between 3 and 12.
R1 est l’atome d’hydrogène ou un radical acyle tel que formyl, acétyl propanoyl (c’est-à-dire CH3-CH2- CO).R1 is the hydrogen atom or an acyl radical such as formyl, acetyl propanoyl (i.e. CH3-CH2-CO).
Bien entendu, on peut remplacer ce surfactant unique par un mélange de surfactant dans lesquels, en moyenne, R, n, n’ et n" répondent aux définitions données ci-avant.Of course, this single surfactant can be replaced by a mixture of surfactants in which, on average, R, n, n ’and n" meet the definitions given above.
Par dérivé de la M-phosphonométhylglycine, on entend un composé comprenant l’enchaînement -C0-CH2-N-CH2-P=0 [l’atome d’azote ayant une valence libre, et l’atome de phosphore ayany deux valences libres] , de préférence un sel, ester ou amide, ces termes étant pris au sens large, par exemple de manière à inclure les sulfonamides.By derivative of M-phosphonomethylglycine means a compound comprising the chain -C0-CH2-N-CH2-P = 0 [the nitrogen atom having a free valence, and the phosphorus atom ayany two free valences ], preferably a salt, ester or amide, these terms being taken in the broad sense, for example so as to include the sulfonamides.
De manière avantageuse la présente invention concerne des compositions concentrées telles que décrites ci-avant et concernant en outre l’une ou l’autre des caractéristiques suivantes: a) la N-phosphonométhylglycine est en quantité ne dépassant pas la limite de solubilité dans le milieu considéré, de préférence comprise entre 60 et 200 g/1, et encore plus préférentiellement entre 90 et 150 g/1, b) la solution concentrée comprend un sel d’ammonium (NH4+) tel que le nitrate, le phosphate, le sulfamate, le thiocyanate ou de préférence le sulfate, à raison de 50 à 400 g/1, de préférence 100 à 300 g/1.Advantageously, the present invention relates to concentrated compositions as described above and further concerning one or other of the following characteristics: a) the N-phosphonomethylglycine is in an amount not exceeding the limit of solubility in the medium considered, preferably between 60 and 200 g / l, and even more preferably between 90 and 150 g / l, b) the concentrated solution comprises an ammonium salt (NH4 +) such as nitrate, phosphate, sulfamate, thiocyanate or preferably sulfate, in an amount of 50 to 400 g / 1, preferably 100 to 300 g / 1.
c) les compositions concentrées sont destinées à être diluées par les agriculteurs dans des conteneurs contenant de l’eau de manière à pouvoir épandre ces bouillies diluées à raison de 100 à 600 1/ha, la matière active étant, quant à elle, appliquée à raison de 0,125 à 4,5 kg/ha, d) le rapport pondéral tensioactif est compris entre 0,6 et 6, de préférence entre 1 et 3.c) the concentrated compositions are intended to be diluted by farmers in containers containing water so as to be able to spread these diluted slurries at a rate of 100 to 600 l / ha, the active material being, for its part, applied to reason of 0.125 to 4.5 kg / ha, d) the surfactant weight ratio is between 0.6 and 6, preferably between 1 and 3.
e) le solvant est l’eau.e) the solvent is water.
La quantité relativement élevée de tensioactif indiquée ci-dessus concerne ce tensioactif à caractère d’activateur biologique/herbicide, étant entendu que les compositions selon l’invention peuvent contenir en outre, comme cela va être précisé ci-après, toutes sortes d’autres composants, et notamment de tensioactifs ( ou surfactants) de natures les plus diverses à caractère mouillant ; ces tensioactifs sont alors utilisés à des doses très inférieures à la dose de l’activateur.The relatively high amount of surfactant indicated above relates to this surfactant with a biological activator / herbicide character, it being understood that the compositions according to the invention may also contain, as will be specified below, all kinds of other components, and in particular surfactants (or surfactants) of the most diverse natures with a wetting character; these surfactants are then used in doses much lower than the dose of the activator.
Les compositions liquides concentrées selon l’invention sont préparées habituellement par simple mélangeage des constituants .The concentrated liquid compositions according to the invention are usually prepared by simple mixing of the constituents.
Les compositions selon l’invention contiennent habituellement de 5 à 25 % (de préférence de 7 à 20 %>) de matières actives (herbicides), de 0,5 à 40 % (de préférence de 10 à 20 %) d’agent(s) tensioactif(s) à caractère activateur, de 10 à 50 % (de préférence de 20 à 30 %) d’un sel d’ammonium (adjuvant) , de 0,1 à 10 % d’agent(s) tensioactifs à caractère mouillant, de 0 à 30 % d’additifs appropriés, comme des anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des séquestrants, des stabilisants, des agents de pénétration, des adhésifs. Bien entendu les compositions selon l’invention peuvent contenir encore tous les additifs solides ou liquides correspondant aux techniques habituelles de la mise en formulation.The compositions according to the invention usually contain from 5 to 25% (preferably from 7 to 20%>) of active materials (herbicides), from 0.5 to 40% (preferably from 10 to 20%) of agent ( s) surfactant (s) of activating nature, from 10 to 50% (preferably from 20 to 30%) of an ammonium salt (adjuvant), from 0.1 to 10% of surfactant (s) to wetting character, from 0 to 30% of suitable additives, such as defoamers, corrosion inhibitors, sequestrants, stabilizers, penetrating agents, adhesives. Of course, the compositions according to the invention can still contain all the solid or liquid additives corresponding to the usual techniques of formulation.
Selon ce qui a déjà été dit, les compositions concentrées selon l’invention peuvent contenir un ou plusieurs agents tensioactifs, outre le tensioactif à caractère d’activateur défini plus haut. Comme agent tensioactif, on peut utiliser un agent mouillant de type ionique ou non ionique ou un mélange de tels agents tensioactifs. On peut citer par exemple, des polycondensats d’oxyde d’éthylène sur des alcools gras ou sur des acides gras ou sur des amines grasses, des phénols substitués (notamment des alkylphénols ou des arylphénols), des sels d’esters d’acides sulfosucciniques, des dérivés de la taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phosphoriques d’alcools ou de phénols polyoxyéthylés,According to what has already been said, the concentrated compositions according to the invention may contain one or more surfactants, in addition to the surfactant with activating character defined above. As surfactant, an wetting agent of ionic or nonionic type or a mixture of such surfactants can be used. Mention may be made, for example, of polycondensates of ethylene oxide on fatty alcohols or on fatty acids or on fatty amines, substituted phenols (in particular alkylphenols or arylphenols), salts of esters of sulfosuccinic acids , derivatives of taurine (in particular alkyltaurates), phosphoric esters of polyoxyethylated alcohols or phenols,
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des esters d’acides gras et de polyols, les dérivés à fonction sulfates, sulfonates et phosphates des composés précédents.esters of fatty acids and polyols, the sulfate, sulfonate and phosphate derivatives of the above compounds.
Outre la N-phosphonométhylglycine et/ou ses dérivés, les compositions mises en oeuvre dans l’invention peuvent contenir d’autres matières actives connues à propriétés herbicides ou à propriétés régulatrices de la croissance des plantes.In addition to N-phosphonomethylglycine and / or its derivatives, the compositions used in the invention may contain other known active ingredients with herbicidal properties or with properties regulating plant growth.
Comme matière herbicides pouvant être mélangée aux dérivés du glyphosate dans les compositions selon l’invention, on peut citer 1’acifluorfen (ou son sel de sodium), l’aclonifen, le bifenox, le diflufénican, l’asulam, les triazines (notamment la simazine et l’atrazine), le diuron et ^ l’oxadiazon, les herbicides de types hormone ou phénoxy, notamment le 2,4-D, [2,4-DB,] MCPP, les hydroxybenzonitriles (notamment le bromoxynil et l’ioxynil), les imidazolinones (notamment l’imazaquin et l’imazapur), les sulfonylurées (notamment le chlorsulfuron et le metsulfuron). Les noms qui précèdent sont des noms normalisés pour désigner les herbicides.As herbicidal material which can be mixed with glyphosate derivatives in the compositions according to the invention, mention may be made of acifluorfen (or its sodium salt), aclonifen, bifenox, diflufenican, asulam, triazines (in particular simazine and atrazine), diuron and ^ oxadiazon, hormone or phenoxy herbicides, in particular 2,4-D, [2,4-DB,] MCPP, hydroxybenzonitriles (in particular bromoxynil and l 'ioxynil), imidazolinones (notably imazaquin and imazapur), sulfonylureas (especially chlorsulfuron and metsulfuron). The above names are standardized names for herbicides.
Ces herbicides sont le plus souvent utilisés à raison de 1 à 400 parties en poids pour 100 parties de glyphosate ou d’équivalent glyphosate. En utilisant le terme équivalent glyphosate on ramène ainsi le calcul des parties comme si tous les dérivés de glyphosate étaient sous forme de N-phosphonométhylglycine.These herbicides are most often used at a rate of 1 to 400 parts by weight per 100 parts of glyphosate or glyphosate equivalent. By using the equivalent term glyphosate we thus reduce the calculation of the parts as if all the derivatives of glyphosate were in the form of N-phosphonomethylglycine.
Plus précisément, lorsqu’on utilise des matières actives herbicides distinctes du glyphosate et mélangées au glyphosate les proportions suivantes sont généralement mise en oeuvre pour le rapport pondéral rp : Λ glyphosate ou équivalent glyphosate (rp est égal à - autre herbicide glyphosate + acifluorfen : _JL_ i rp < _8.More precisely, when herbicidal active ingredients distinct from glyphosate and mixed with glyphosate are used, the following proportions are generally used for the weight ratio rp: Λ glyphosate or glyphosate equivalent (rp is equal to - other glyphosate herbicide + acifluorfen: _JL_ i rp <_8.
100 100 glyphosate + diuron ou oxadiazon : 2 < rp < 4 glyphosate + aclonifen : _JL. 5 rp < _JLfi 3 3 glyphosate + bifenox : _JL S rp < 1 3 glyphosate + diflufenican : 2 < rp < 20 glyphosate + asulam ; _JL_ i rp < 1 4 glyphosate + phénoxy : _JL_ < rp < 4 il glyphosate + hydroxybenzonitrile : 1 < rp < 10 glyphosate + triazine : _1_ i rp ί 1 3 glyphosate + imidazolinone : 1 i rp S 4 glyphosate + sulfonylurée : 100 < rp i 100 6 D’une façon générale, les compositions herbicides mises en oeuvre dans l’invention contiennent habituellement de 0,05 à 95 % environ d’une ou plusieurs matières actives herbicides, de 1 % à 95 % environ de un ou plusieurs supports liquides et éventuellement de 0,1 à 50 % environ de un ou plusieurs agents tensioactifs.100 100 glyphosate + diuron or oxadiazon: 2 <rp <4 glyphosate + aclonifen: _JL. 5 rp <_JLfi 3 3 glyphosate + bifenox: _JL S rp <1 3 glyphosate + diflufenican: 2 <rp <20 glyphosate + asulam; _JL_ i rp <1 4 glyphosate + phenoxy: _JL_ <rp <4 il glyphosate + hydroxybenzonitrile: 1 <rp <10 glyphosate + triazine: _1_ i rp ί 1 3 glyphosate + imidazolinone: 1 i rp S 4 glyphosate + sulfonylurea: 100 < rp i 100 6 In general, the herbicidal compositions used in the invention usually contain from 0.05 to 95% approximately of one or more herbicidal active substances, from 1% to 95% approximately of one or more liquid carriers and optionally from 0.1 to 50% approximately of one or more surfactants.
A titre d’exemple donné à titre non limitatif on donne ci-après des exemples de solutions selon l’invention ainsi que des exemples d’utilisation de ces solutions. Dans ces exemples la matière active est de la N-phosphonométhylglycine sous forme de sel d’isopropylammonium.By way of example given without implied limitation, examples of solutions according to the invention are given below as well as examples of the use of these solutions. In these examples the active material is N-phosphonomethylglycine in the form of isopropylammonium salt.
EXEMPLE 1 - N-Phosphonomethylglycine sous forme de sel d’isopropylammonium 100 g/χ - Sulfate d’ammonium 200 g/1 - tensioactif de formule définie ci-après 100 g/i - eau quantité suffisante pour 1 1EXAMPLE 1 - N-Phosphonomethylglycine in the form of isopropylammonium salt 100 g / χ - Ammonium sulphate 200 g / 1 - surfactant of formula defined below 100 g / i - water quantity sufficient for 1 1
Le tensioactif mis en oeuvre dans cet exemple était un produit de formuleThe surfactant used in this example was a product of formula
avec η + η’ + η" = 3 EXEMPLE 2 - N-Phosphonomethylglycine, sous forme de sel d’isopropylammonium 100 g/1 - Sulfate d’anmonium 100 g/1 - tensioactif utilisé à l’exemple 1 200 g/1 - eau quantité suffisante pour 1 1 EXEMPLE 3 - N-phosphométhylglycine, sous forme de sel d’isopropylammonium 100 g/1 - Sulfate d’ammonium 150 g/1 - Tensioactif utilisé à l’exemple 1 150 g/1 - Eau quantité suffisante pour 1 1 EXEMPLE 4 - N-phosphométhylglycine, sous forme de sel d’isopropylammonium 100 g/1 - Sulfate d’ammonium 300 g/1 - Tensioactif utilisé à l’exemple 1 100 g/1 - Eau quantité suffisante pour 1 1 .EX.E.MÊLE__5 - N- phosphonométhylglycine, sous forme de sel d’isopropylammonium 100 g/1 - Acifluorfen, sous forme de sel de sodium 4,5 g/1 - Sulfate d’ammonium 200 g/1 - Tensioactif de formule définie précédemment avec n + n’+ n’’ = 10 - Eau quantité suffisante pour 1 1with η + η '+ η "= 3 EXAMPLE 2 - N-Phosphonomethylglycine, in the form of isopropylammonium salt 100 g / 1 - Anmonium sulfate 100 g / 1 - surfactant used in Example 1 200 g / 1 - water sufficient for 1 1 EXAMPLE 3 - N-phosphomethylglycine, in the form of isopropylammonium salt 100 g / 1 - Ammonium sulphate 150 g / 1 - Surfactant used in Example 1 150 g / 1 - Water sufficient for 1 1 EXAMPLE 4 - N-phosphomethylglycine, in the form of isopropylammonium salt 100 g / 1 - Ammonium sulphate 300 g / 1 - Surfactant used in Example 1 100 g / 1 - Water sufficient quantity for 1 1 .EX .E.MÊLE__5 - N- phosphonomethylglycine, in the form of isopropylammonium salt 100 g / 1 - Acifluorfen, in the form of sodium salt 4.5 g / 1 - Ammonium sulphate 200 g / 1 - Surfactant of formula previously defined with n + n '+ n' '= 10 - Water sufficient for 1 1
Ces solutions sont diluées dans l’eau à raison de 2,5 et 5 1 dans 300 1, les bouillies ainsi obtenues sont pulvérisées sur différentes plantes adventices.These solutions are diluted in water at the rate of 2.5 and 5 1 in 300 1, the porridge thus obtained is sprayed on different weeds.
Les compositions des exemples 1 à 4, utilisées à la dose de 250 g/1 de matière active comptée sous forme de N-phosphonométhylglycine, présentent sur diverses mauvaises herbes, notamment Ipomée, pourpier et abutilon, une efficacité nettement supérieure à celle de produits commerciaux, et notamment du produit commercialisé sous la marque Round-up et qui contient le même matière active associée à des agents tensioactifs banaux.The compositions of Examples 1 to 4, used at a dose of 250 g / 1 of active material counted in the form of N-phosphonomethylglycine, have, on various weeds, in particular Ipomea, purslane and velvetleaf, an efficiency clearly superior to that of commercial products , and in particular of the product marketed under the Round-up brand and which contains the same active ingredient associated with common surfactants.
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