NL9001407A - HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYLGLYCIN AND ITS USE. - Google Patents

HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYLGLYCIN AND ITS USE. Download PDF

Info

Publication number
NL9001407A
NL9001407A NL9001407A NL9001407A NL9001407A NL 9001407 A NL9001407 A NL 9001407A NL 9001407 A NL9001407 A NL 9001407A NL 9001407 A NL9001407 A NL 9001407A NL 9001407 A NL9001407 A NL 9001407A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
glyphosate
compositions according
amount
surfactant
phosphonomethylglycine
Prior art date
Application number
NL9001407A
Other languages
Dutch (nl)
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of NL9001407A publication Critical patent/NL9001407A/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Herbicide samenstellingen op basis van N-fosfonomethylglycine en de toepassing ervan.N-phosphonomethylglycine herbicidal compositions and their uses.

De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nieuwe geconcentreerde formuleringen op basis van N-fosfonomethylglycine of op verbindingen die de N-fosfonomethylglycylgroep bevatten.The present invention relates to new concentrated formulations based on N-phosphonomethylglycine or to compounds containing the N-phosphonomethylglycyl group.

N-fosfonomethylglycine (soms glyfosaat genoemd) evenals de analoge verbindingen, hun herbicide eigenschappen en de formuleringen die ze bevatten, zijn in het bijzonder beschreven in US-A-3.799.758. Ofschoon vele glyfosaatderivaten, die in water oplosbaar of onoplosbaar zijn, bekend zijn, wordt in feite in het algemeen de voorkeur gegeven aan de toepassing van de in water oplosbare derivaten, en dit is de reden dat de N-fosfonomethylglycinezouten algemeen ontwikkeld of in de handel gebracht zijn, in het bijzonder het isopropylammoniumzout.N-phosphonomethylglycine (sometimes called glyphosate) as well as the analogous compounds, their herbicidal properties and the formulations they contain are described in particular in US-A-3,799,758. In fact, although many glyphosate derivatives, which are water-soluble or insoluble, are known, the use of the water-soluble derivatives is generally generally preferred, and this is why the N-phosphonomethylglycine salts are widely developed or commercially available especially the isopropylammonium salt.

Meer recent (EP-A-290.4l6) zijn pogingen ondernomen om concentraten te ontwikkelen op basis van N-fosfonomethylglycinezouten, die N-fosfonomethylglycine in zure vorm kunnen bevatten, maar in elk geval dit N-fosfonomethylglycine en/of zijn derivaten in oplosbare of in opgeloste vorm bevatten, waarbij het kenmerk van deze concentraten de aanwezigheid is van een gealkoxyleerd amine van een bijzonder type. Dit gealkoxyleer-de amine moet niet meer dan 12 alkoxygroepen per molecuul bevatten en moet het karakter hebben van een oppervlakte-actief middel en moet de herbicide activiteit van de N-fosfonomethylglycinederivaten bevorderen. Het kan worden gebruikt in een kleinere hoeveelheid dan de bekende oppervlakte-actieve stoffen van de bekende N-fosfonomethylglycineformu-leringen, ten minste ten aanzien van de vorming van concentraten die bestemd zijn voor toepassing in de open lucht, in de vorm van verdunde suspensies, in een hoeveelheid van 100 tot 600 1/ha. Wanneer de op N-fosfonomethylglycine gebaseerde samenstellingen samenstellingen zijn, die een ammoniumzout zoals ammoniumsulfaat bevatten, is het in dit octrooischrift nr. 290.416 toegepaste geëthoxyleerde amine in feite een geëthoxyleerd amine, dat slechts 2 ethoxygroepen per molecuul bevat.More recently (EP-A-290.416) attempts have been made to develop concentrates based on N-phosphonomethylglycine salts, which may contain N-phosphonomethylglycine in acid form, but in any case this N-phosphonomethylglycine and / or its derivatives in soluble or in dissolved form, the characteristic of these concentrates being the presence of an alkoxylated amine of a particular type. This alkoxylated amine must not contain more than 12 alkoxy groups per molecule and must have the character of a surfactant and promote the herbicidal activity of the N-phosphonomethyl glycine derivatives. It can be used in a smaller amount than the known surfactants of the known N-phosphonomethylglycine formulations, at least as regards the formation of concentrates intended for outdoor use, in the form of dilute suspensions, in an amount of 100 to 600 l / ha. When the N-phosphonomethylglycine based compositions are compositions containing an ammonium salt such as ammonium sulfate, the ethoxylated amine used in this patent No. 290,416 is in fact an ethoxylated amine containing only 2 ethoxy groups per molecule.

Een doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van samenstellingen of geconcentreerde formuleringen (ook concentraten genoemd) op basis van N-fosfonomethylglycine, en in het bijzonder gebaseerd op de in water oplosbare zouten ervan.An object of the present invention is to provide compositions or concentrated formulations (also called concentrates) based on N-phosphonomethyl glycine, in particular based on their water-soluble salts.

Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van concentraten op basis van N-fosfonomethylglycine of op de derivaten ervan die tot sproeimengsels kunnen worden verdund welke een goede herbicide activiteit hebben.Another object of the present invention is to provide concentrates based on N-phosphonomethylglycine or on its derivatives which can be diluted into spray mixtures which have good herbicidal activity.

Een andere doelstelling van de uitvinding is het verschaffen van concentraten op basis van N-fosfonomethylglycinezouten onder gebruikmaking van nieuwe typen van oppervlakte-actieve middelen die de biologische activiteit bevorderen.Another object of the invention is to provide concentrates based on N-phosphonomethylglycine salts using new types of surfactants that promote biological activity.

Een andere doelstelling van de uitvinding is het verschaffen van concentraten op basis van N-fosfonomethylglycinezouten onder toepassing van oppervlakte-actieve middelen die het vermogen hebben een verbeterde solubilisatie te bewerkstelligen.Another object of the invention is to provide concentrates based on N-phosphonomethylglycine salts using surfactants that have the ability to effect improved solubilization.

Een andere doelstelling van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van concentraten op basis van N-fosfonomethylglycinezouten onder toepassing van nieuwe typen oppervlakte-actieve middelen, die in geconcentreerde oplossingen verenigbaar zijn met bepaalde anorganische zouten en in het bijzonder met ammoniumsulfaat.Another object of the present invention is to provide concentrates based on N-phosphonomethylglycine salts using new types of surfactants, which are compatible in concentrated solutions with certain inorganic salts and in particular ammonium sulfate.

Er is nu gevonden dat deze doelstellingen geheel of gedeeltelijk bereikt kunnen worden door middel van de samenstellingen volgens de uitvinding. Hieronder zijn de aangeduide percentages gewichtspercentages tenzij er een specifieke aanduiding is. Verder is glyfosaat-equivalent de naam die gegeven is aan de corresponderende hoeveelheid van het produkt, indien al het N-fosfonomethylglycinederivaat in de vorm was van gewoon N-fosfonomethylglycine.It has now been found that these objectives can be achieved in whole or in part by means of the compositions of the invention. Below are the percentages indicated by weight percentages unless there is a specific indication. Furthermore, glyphosate equivalent is the name given to the corresponding amount of the product if all of the N-phosphonomethylglycine derivative was in the form of ordinary N-phosphonomethylglycine.

Deze samenstellingen zijn vloeibare samenstellingen gevormd uit waterige oplossingen, bevattende: a) N-fosfonomethylglycine en/of een van zijn derivaten in een hoeveelheid van ten minste kO g/1 glyfosaat-equivalent, b) een oppervlakte-actief middel (met het karakter van een activeermiddel) met de formuleThese compositions are liquid compositions formed from aqueous solutions containing: a) N-phosphonomethylglycine and / or one of its derivatives in an amount of at least kO g / l glyphosate equivalent, b) a surfactant (having the character of an activator) of the formula

Figure NL9001407AD00031

waarin R een lineaire of vertakte alkyl- of alkenylketen is, die 8 tot 22 koolstofatomen bevat, A een alkyleengroep, bij voorkeur ethyleen of propyleen aanduidt, n, n' en n" gehele getallen zijn zodanig dat n + n' + n" ligt tussen 1 en 15, bij voorkeur 3 en 12, R·*· is een waterstofatoom of een acylrest, zoals formyl, acetyl of propanoyl (d.w.z. CH3-CH2-CO).wherein R is a linear or branched alkyl or alkenyl chain containing 8 to 22 carbon atoms, A denotes an alkylene group, preferably ethylene or propylene, n, n 'and n "are integers such that n + n' + n" is between 1 and 15, preferably 3 and 12, R * * is a hydrogen atom or an acyl radical such as formyl, acetyl or propanoyl (ie CH3-CH2-CO).

Natuurlijk kan dit enkelvoudige oppervlakte-actieve middel worden vervangen door een mengsel van oppervlakte-actieve middelen, waarin gemiddeld R, n, n' en n" met de boven gegeven definities overeenkomen.Of course, this single surfactant can be replaced by a mixture of surfactants in which R, n, n 'and n "on average correspond to the above definitions.

Een N-f os f onome thylglycinederivaat betekent een verbinding bevattende de keten -CO-CI^-N-CH^-P^ (het stikstofatoom heeft een vrije valentie en het fosforatoom heeft twee vrije valenties), bij voorkeur een zout, ester of amide, welke termen in de ruime betekenis worden genomen, bijvoorbeeld zodat de sulfonamiden worden omvat.An Nphosphonous methyl glycine derivative means a compound containing the chain -CO-CI ^ -N-CH ^ -P ^ (the nitrogen atom has a free valence and the phosphorus atom has two free valencies), preferably a salt, ester or amide, which terms are taken in the broad sense, for example, to include the sulfonamides.

De onderhavige uitvinding heeft met voordeel betrekking op de geconcentreerde samenstellingen, zoals hierboven beschreven, en heeft bovendien betrekking op de ene of de andere van de volgende kenmerken: a) het N-fosfonomethylglycine is aanwezig in een hoeveelheid die niet groter is dan de oplosbaarheidsgrens in het betreffende milieu, bij voorkeur tussen 60 en 200 g/1 en nog meer bij voorkeur tussen 90 en 150 g/1, b) de geconcentreerde oplossing bevat een ammonium (NH^+) zout, zoals het nitraat, fosfaat, sulfamaat, thiocyanaat of bij voorkeur het sulfaat, in een hoeveelheid van 50 tot 400 g/1, bij voorkeur 100 tot 300 g/1* c) de geconcentreerde samenstellingen zijn bestemd om door de landbouwers te worden verdund in vaten, die water bevatten, teneinde het mogelijk te maken deze verdunde sproeimengsels te versproeien in een hoeveelheid van 100 tot 600 1/ha, waarbij de actieve stof, als zodanig, toegepast wordt in een hoeveelheid van 0,125 tot 4,5 kg/ha, d) de gewichtsverhouding glyfosaat-equivalent/oppervlakte-actief middel is gelegen tussen 0,6 en 6, bij voorkeur tussen 1 en 3.The present invention advantageously relates to the concentrated compositions as described above, and additionally relates to one or the other of the following characteristics: a) the N-phosphonomethylglycine is present in an amount no greater than the solubility limit in the particular medium, preferably between 60 and 200 g / l and even more preferably between 90 and 150 g / l, b) the concentrated solution contains an ammonium (NH ^ +) salt, such as the nitrate, phosphate, sulfamate, thiocyanate or preferably the sulfate, in an amount of 50 to 400 g / l, preferably 100 to 300 g / l * c) the concentrated compositions are intended to be diluted by the farmers in barrels containing water, in order to make it possible to spray these diluted spray mixtures in an amount of 100 to 600 l / ha, the active substance, as such, being applied in an amount of 0.125 to 4.5 kg / ha, d) the weight ratio of glyphosaa t-equivalent / surfactant is between 0.6 and 6, preferably between 1 and 3.

e) het oplosmiddel is water.e) the solvent is water.

De betrekkelijk grote hoeveelheid oppervlakte-actief middel, dat hierboven is aangegeven, heeft betrekking op dit oppervlakte-actieve middel met het karakter van een biologisch activeermiddel/herbicide, waarbij het duidelijk zal zijn dat de samenstellingen volgens de uitvinding bovendien, zoals later zal worden uitgelegd, alle soorten andere componenten kunnen bevatten, en in het bijzonder oppervlakte-actieve middelen van de meest uiteenlopende soorten van bevochtigende eigenschappen; deze oppervlakte-actieve stoffen worden dan toegepast in doseringen welke veel kleiner zijn dan de dosis van het activeermiddel.The relatively large amount of surfactant indicated above relates to this surfactant having the character of a biological activator / herbicide, it being understood that the compositions of the invention additionally, as will be explained later may contain all kinds of other components, and in particular surfactants of the most diverse kinds of wetting properties; these surfactants are then used in dosages much smaller than the dose of the activator.

De geconcentreerde vloeibare samenstellingen volgens de uitvinding worden gewoonlijk bereid door de bestanddelen slechts te mengen.The concentrated liquid compositions of the invention are usually prepared by merely mixing the ingredients.

De samenstellingen volgens de uitvinding bevatten gewoonlijk 5 tot 25# (bij voorkeur 7 tot 20#) actieve stoffen (herbiciden), 0,5 tot 40# (bij voorkeur 10 tot 20%) oppervlakte-actief(ve) middel(en) van een activerend karakter, van 10 tot 50% (bij voorkeur van 20 tot 30%) van een ammoniumzout (adjuvans), van 0,1 tot 10# oppervlakte-actief (ve) middel(en) met een bevochtigend karakter, van 0 tot 30# aan geschikte toevoegsels, zoals anti-schuimmiddelen, corrosieremmers, sequestreermid-delen, stabiliseermiddelen, penetreermiddelen of plakmiddelen. De samenstellingen volgens de uitvinding kunnen natuurlijk ook alle vaste of vloeibare toevoegsels bevatten, die overeenkomen met de gebruikelijke technieken voor het samenstellen van een formulering.The compositions of the invention usually contain 5 to 25 # (preferably 7 to 20 #) active substances (herbicides), 0.5 to 40 # (preferably 10 to 20%) surfactant (s) of an activating character, from 10 to 50% (preferably from 20 to 30%) of an ammonium salt (adjuvant), from 0.1 to 10 # surfactant (s) with a wetting character, from 0 to 30 # to suitable additives, such as anti-foaming agents, corrosion inhibitors, sequestrants, stabilizers, penetrants or adhesives. The compositions of the invention may, of course, also contain any solid or liquid additives corresponding to the conventional formulation techniques.

In overeenstemming met hetgeen reeds gezegd is, kunnen de geconcentreerde samenstellingen volgens de uitvinding een of meer oppervlakte-actieve middelen bevatten naast het oppervlakte-actieve middel met een activerend karakter, zoals hierboven gedefinieerd is. Het toegepaste oppervlakte-actieve middel kan een bevochtigend middel zijn van het ionogene of niet-ionogene type of een mengsel van dergelijke oppervlakte-actieve middelen. Bijvoorbeeld kunnen worden genoemd polycondensaten van ethyleenoxide met vetalcoholen of met vetzuren of vetaminen, gesubstitueerde fenolen (in het bijzonder alkylfenolen of arylfenolen), zouten van esters van sulfobarnsteenzuren, taurinederivaten (in het bijzonder alkyltauraten), fosforzuuresters van ethyleenoxi-depolycondensaten met alcoholen of fenolen, esters van vetzuren en van polyolen, en derivaten van de bovenstaande verbindingen die sulfaat-, sulfonaat- en fosfaat-functionele groepen bevatten.In accordance with what has already been said, the concentrated compositions of the invention may contain one or more surfactants in addition to the activating character surfactant as defined above. The surfactant used may be an ionic or nonionic type wetting agent or a mixture of such surfactants. For example, mention may be made of polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or fatty amines, substituted phenols (in particular alkyl phenols or aryl phenols), salts of esters of sulfosuccinic acids, taurine derivatives (in particular alkyl taurates), phosphoric acid esters of ethylene oxide polycondensates phenol, alcohols esters of fatty acids and of polyols, and derivatives of the above compounds containing sulfate, sulfonate and phosphate functional groups.

Behalve N-fosfonomethylglycine en/of de derivaten ervan, kunnen de samenstellingen die in de uitvinding worden gebruikt andere bekende actieve stoffen met herbicide eigenschappen of met plantengroei regelende eigenschappen bevatten.In addition to N-phosphonomethylglycine and / or its derivatives, the compositions used in the invention may contain other known actives with herbicidal or plant growth regulating properties.

Als herbicide stof, die gemengd kan worden met de glyfosaatderiva-ten in de samenstellingen volgens de uitvinding, kunnen genoemd worden acifluorfen (of het natriumzout ervan), aclonifen, bifenox, diflufeni-can, asulam, triazinen (in het bijzonder simazine en atrazine), diuron en oxadiazon, herbiciden van het hormoon- of fenoxytype, in het bijzonder 2,4-D, [2,4-DB], MCPP, hydroxybenzonitrilen (in het bijzonder bromoxynil en ioxynil), imidazolinonen (in het bijzonder imazaquin en imazapur) en sulfonylurea (in het bijzonder chloorsulfuron en metsulfu-ron). De bovengenoemde namen zijn gestandaardiseerde namen welke gebruikt worden voor het aanduiden van de herbiciden.As a herbicidal substance, which can be mixed with the glyphosate derivatives in the compositions of the invention, mention can be made of acifluorfen (or its sodium salt), aclonifen, bifenox, diflufeni-can, asulam, triazines (in particular simazine and atrazine) , diuron and oxadiazon, herbicides of the hormone or phenoxy type, in particular 2,4-D, [2,4-DB], MCPP, hydroxybenzonitriles (in particular bromoxynil and ioxynil), imidazolinones (in particular imazaquin and imazapur ) and sulfonylureas (especially chlorsulfuron and metsulfuron). The above names are standardized names used to denote the herbicides.

In de meeste gevallen worden deze herbiciden gebruikt in een hoeveelheid van 1 tot 400 gew.dln per 100 delen glyfosaat of van glyfosaat-equivalent. Door toepassing van de term glyfosaat-equivalent wordt de berekening van de delen zodoende teruggebracht als indien alle glyfosaatderivaten in de vorm waren van N-fosfonomethylglycine.In most cases, these herbicides are used in an amount of 1 to 400 parts by weight per 100 parts of glyphosate or glyphosate equivalent. The use of the term glyphosate equivalent thus reduces the calculation of the parts as if all glyphosate derivatives were in the form of N-phosphonomethylglycine.

Meer nauwkeurig, wanneer herbicide actieve stoffen andere dan glyfosaat worden gebruikt en gemengd worden met glyfosaat, worden de volgende hoeveelheden in het algemeen gebruikt voor de gewichtsverhouding gv: glyfosaat of glyfosaat-equivalent (gv is gelijk aan - ) ander herbicide glyfosaat + acifluorfen: 4/100 S gv S 9/100 glyfosaat + diuron of oxadiazon: 2 £ gv £ 4 glyfosaat + aclonifen: 1/3 5 gv 5 10/3 glyfosaat + bifenox: 1/3 £ gv £ 1 glyfosaat + diflufenican: 2 £ gv £ 20 glyfosaat + asulam: 1/4 £ gv ύ 1 glyfosaat + fenoxy: 2/3 ^ gv ^ 4 glyfosaat + hydroxybenzonitril: 1 ύ gv ύ 10 glyfosaat + triazine: 1/3 £ gv s 1 glyfosaat + imidazolinon: 1 £ gv £ 4 glyfosaat + sulfonylureum: 100/6 i gv S 100More accurately, when herbicides other than glyphosate are used and mixed with glyphosate, the following amounts are generally used for the weight ratio gv: glyphosate or glyphosate equivalent (gv equals -) other herbicidal glyphosate + acifluorfen: 4 / 100 S gv S 9/100 glyphosate + diuron or oxadiazon: 2 £ gv £ 4 glyphosate + aclonifen: 1/3 5 gv 5 10/3 glyphosate + bifenox: 1/3 £ gv £ 1 glyphosate + diflufenican: 2 £ gv £ 20 glyphosate + asulam: 1/4 £ gv ύ 1 glyphosate + phenoxy: 2/3 ^ gv ^ 4 glyphosate + hydroxybenzonitrile: 1 ύ gv ύ 10 glyphosate + triazine: 1/3 £ gv s 1 glyphosate + imidazolinone: 1 £ gv £ 4 glyphosate + sulfonylurea: 100/6 i gv S 100

Als algemene regel bevatten de herbicide samenstellingen, die in de uitvinding worden gebruikt, gebruikelijk ongeveer 0,05 tot 95% van een of meer herbicide actieve stoffen, ongeveer 1% tot 95% van een of meer vloeibare dragers en eventueel ongeveer 0,1 tot 50# van een of meer oppervlakte-actieve stoffen.As a general rule, the herbicidal compositions used in the invention usually contain about 0.05 to 95% of one or more herbicidal actives, about 1% to 95% of one or more liquid carriers and optionally about 0.1 to 50 # of one or more surfactants.

Voorbeelden van oplossingen volgens de uitvinding en voorbeelden van het gebruik van deze oplossingen, worden hieronder bij wijze van voorbeeld gegeven zonder dat deze voorbeelden het gebruik van deze oplossingen beperken. De actieve stof in deze voorbeelden is het N-fosfonomethylglycine in de vorm van het isopropylammoniumzout.Examples of solutions of the invention and examples of the use of these solutions are given below by way of example without limiting the use of these solutions. The active substance in these examples is the N-phosphonomethylglycine in the form of the isopropylammonium salt.

Voorbeeld IExample I

- N-fosfonomethylglycine in de vorm van het isopropylammoniumzout 100 g/1 - ammoniumsulfaat 200 g/1 - oppervlakte-actief middel met de onderstaand weergegeven formule 100 g/1 - water voldoende hoeveelheid voor 1 1- N-phosphonomethylglycine in the form of the isopropylammonium salt 100 g / 1 - ammonium sulfate 200 g / 1 - surfactant with the formula shown below 100 g / 1 - water sufficient amount for 1 1

Het in dit voorbeeld toegepaste oppervlakte-actieve middel was een produkt met de formuleThe surfactant used in this example was a product of the formula

Figure NL9001407AD00071

waarbij n + n' + n” = 3·where n + n '+ n ”= 3

Voorbeeld IIExample II

- N-fosfonomethylglycine in de vorm van het isopropylammoniumzout 100 g/1 - ammoniumsulfaat 100 g/1 - oppervlakte-actief middel gebruikt in voorbeeld I 200 g/1 - water voldoende hoeveelheid voor 1 1- N-phosphonomethylglycine in the form of the isopropylammonium salt 100 g / 1 - ammonium sulfate 100 g / 1 - surfactant used in example I 200 g / 1 - water sufficient amount for 1 1

Voorbeeld IIIExample III

- N-fosfonomethylglycine in de vorm van het isopropylammoniumzout 100 g/1 - ammoniumsulfaat 150 g/1 - oppervlakte-actief middel gebruikt in voorbeeld I 150 g/1 - water voldoende hoeveelheid voor 1 1- N-phosphonomethylglycine in the form of the isopropylammonium salt 100 g / 1 - ammonium sulfate 150 g / 1 - surfactant used in example I 150 g / 1 - water sufficient amount for 1 1

Voorbeeld IVExample IV

- N-fosfonomethylglycine in de vorm van het isopropylammoniumzout 100 g/1 - ammoniumsulfaat 300 g/1 - oppervlakte-actief middel gebruikt in voorbeeld I 100 g/1 - water voldoende hoeveelheid voor 1 1- N-phosphonomethylglycine in the form of the isopropylammonium salt 100 g / 1 - ammonium sulfate 300 g / 1 - surfactant used in example I 100 g / 1 - water sufficient amount for 1 1

Voorbeeld VExample V

- N-fosfonomethylglycine in de vorm van het isopropylammoniumzout 100 g/1 - acifluorfen in de vorm van het natriumzout 4,5 g/1 - ammoniumsulfaat 200 g/1 - oppervlakte-actief middel in de vorm die hierboven is gedefinieerd waarbij n + n' + n" = 10 - water voldoende hoeveelheid voor 1 1- N-phosphonomethylglycine in the form of the isopropylammonium salt 100 g / 1 - acifluorfen in the form of the sodium salt 4.5 g / 1 - ammonium sulfate 200 g / 1 - surfactant in the form defined above where n + n "+ n" = 10 - water sufficient amount for 1 1

Deze oplossingen worden met water verdund in een hoeveelheid van 2,5 en 5 1 in 300 1 en de aldus verkregen sproeimengsels worden op verschillende adventieve planten versproeid.These solutions are diluted with water in an amount of 2.5 and 5 l in 300 l and the spray mixtures thus obtained are sprayed on various adventitious plants.

De samenstellingen van de voorbeelden I tot IV, toegepast in een dosering van 250 g/1 actieve stof, berekend in de vorm van N-fosfonomethylglycine, vertonen een effect op diverse onkruiden, in het bijzonder haagwinde, postelein en doornappel (= abutilon), welk effect duidelijk superieur is ten opzichte van dat van commerciële produkten, en in het bijzonder van het produkt dat op de markt gebracht wordt onder het handelsmerk Round-up en dat dezelfde actieve stof in combinatie met gewone oppervlakte-actieve middelen bevat.The compositions of Examples I to IV, used in a dosage of 250 g / l active substance, calculated in the form of N-phosphonomethylglycine, show an effect on various weeds, in particular, bindweed, purslane and thorn apple (= abutilon), which effect is clearly superior to that of commercial products, and in particular of the product marketed under the trademark Round-up and which contains the same active substance in combination with ordinary surfactants.

Claims (18)

1. Vloeibare herbicide samenstellingen, met het kenmerk, dat zij gevormd zijn uit waterige oplossingen, bevattende: a) N-fosfonomethylglycine en/of een van zijn derivaten in een hoeveelheid van ten minste 40 g/1 glyfosaat-equivalent, en b) een oppervlakte-actief middel met de formuleLiquid herbicidal compositions, characterized in that they are formed from aqueous solutions containing: a) N-phosphonomethylglycine and / or one of its derivatives in an amount of at least 40 g / l glyphosate equivalent, and b) a surfactant with the formula
Figure NL9001407AC00091
Figure NL9001407AC00091
waarin R een lineaire of vertakte alkyl- of alkenylketen is met 8 tot 22 koolstofatomen, A een alkyleengroep, bij voorkeur ethyleen of propyleen aanduidt, n, n’ en n" gehele getallen zijn zodanig dat n + n' + n" tussen 1 en 15 ligt, R·*· een waterstofatoom is of een acylgroep, zoals formyl, acetyl of propanoyl.wherein R is a linear or branched alkyl or alkenyl chain of 8 to 22 carbon atoms, A denotes an alkylene group, preferably ethylene or propylene, n, n 'and n "are integers such that n + n' + n" are between 1 and 15, R * * is a hydrogen atom or an acyl group, such as formyl, acetyl or propanoyl.
2. Samenstellingen volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat A een ethyleen- of propyleengroep is en/of n + n' + n" tussen 3 en 12 ligt en/of R·*· een acetylrest is.Compositions according to claim 1, characterized in that A is an ethylene or propylene group and / or n + n '+ n "is between 3 and 12 and / or R * * is an acetyl residue. 3. Samenstellingen volgens een der conclusies 1 tot 2, met het kenmerk, dat het N-fosfonomethylglycine aanwezig is in een hoeveelheid die de oplosbaarheidsgrens in het betreffende milieu niet overschrijdt en gelegen is tussen 60 en 200 g/1.Compositions according to any one of claims 1 to 2, characterized in that the N-phosphonomethylglycine is present in an amount which does not exceed the solubility limit in the respective medium and is between 60 and 200 g / l. 4. Samenstellingen volgens een der conclusies 1 tot 3. met het kenmerk, dat het N-fosfonomethylglycine aanwezig is in een hoeveelheid gelegen tussen 90 en 150 g/1.Compositions according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the N-phosphonomethylglycine is present in an amount between 90 and 150 g / l. 5. Samenstellingen volgens een der conclusies 1 tot 4, met het kenmerk, dat de geconcentreerde oplossing een ammoniumzout bevat, zoals het nitraat, fosfaat, sulfamaat, thiocyanaat of bij voorkeur het sulfaat, in een hoeveelheid van 50 tot 400 g/1.Compositions according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the concentrated solution contains an ammonium salt, such as the nitrate, phosphate, sulfamate, thiocyanate or preferably the sulfate, in an amount of 50 to 400 g / l. 6. Samenstellingen volgens een der conclusies 1 tot 5» met het kenmerk, dat de geconcentreerde oplossing een ammoniumzout omvat in een hoeveelheid van 100 tot 300 g/1.6. Compositions according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the concentrated solution comprises an ammonium salt in an amount of 100 to 300 g / l. 7. Samenstellingen volgens een der conclusies 1 tot 6, met het kenmerk, dat zij bestemd zijn voor verdunning met water teneinde het mogelijk te maken dat deze verdunde sproeimengsels versproeid kunnen worden in een hoeveelheid van 100 tot 600 1/ha, waarbij de actieve stof, als zodanig, toegepast wordt in een hoeveelheid van 0,125 tot 4,5 kg/ha.Compositions according to any one of claims 1 to 6, characterized in that they are intended for dilution with water to allow these diluted spray mixtures to be sprayed in an amount of 100 to 600 l / ha, the active substance being , as such, is applied in an amount of 0.125 to 4.5 kg / ha. 8. Samenstellingen volgens een der conclusies 1 tot 7» met het kenmerk, dat de gewichtsverhouding glyfosaat-equivalent/oppervlakte-actief middel tussen 0,6 en 6 ligt.8. Compositions according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the weight ratio of glyphosate equivalent / surfactant is between 0.6 and 6. 9· Samenstellingen volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat de gewichtsverhouding tussen 1 en 3 ligt.Compositions according to claim 8, characterized in that the weight ratio is between 1 and 3. 10. Samenstellingen volgens een der conclusies 1 tot 9. met het kenmerk, dat het oplosmiddel water is.Compositions according to any one of claims 1 to 9, characterized in that the solvent is water. 11. Samenstellingen volgens een der conclusies 1 tot 10, met het kenmerk, dat zij andere oppervlakte-actieve stoffen bevatten met een bevochtigend karakter en/of geschikte toevoegsels, zoals antischuimmid-delen, corrosieremmers, sequestreermiddelen, stabiliseermiddelen, penetratiemiddelen, plakmiddelen.Compositions according to any one of claims 1 to 10, characterized in that they contain other surfactants with a wetting character and / or suitable additives, such as anti-foaming agents, corrosion inhibitors, sequestering agents, stabilizers, penetrating agents, adhesives. 12. Samenstellingen volgens een der conclusies 1 tot 11, met het kenmerk, dat zij 5 tot 25# van de herbicide actieve stof, 0,5 tot 40# oppervlakte-actief(ve) middel(en) van een activerend karakter, 10 tot 50# van een ammoniumzout (adjuvans), 0,1 tot 10# oppervlakte-actief(ve) middel(en) met een bevochtigend karakter en 0 tot 30# geschikte toevoegsels bevatten.Compositions according to any one of claims 1 to 11, characterized in that they comprise 5 to 25 # of the herbicidally active substance, 0.5 to 40 # of surfactant (s) of an activating nature, 10 to 50 # of an ammonium salt (adjuvant), 0.1 to 10 # surfactant (s) with a wetting character, and 0 to 30 # suitable additives. 13· Samenstellingen volgens een der conclusies 1 tot 12, met het kenmerk, dat zij 7 tot 20# van de herbicide actieve stof bevatten, 10 tot 20# oppervlakte-actief(ve) middel(en) met een activerend karakter, en 20 tot 30# ammoniumzout.Compositions according to any one of claims 1 to 12, characterized in that they contain 7 to 20 # of the herbicidally active substance, 10 to 20 # of surfactant (s) having an activating character, and 20 to 30 # ammonium salt. 14. Samenstellingen volgens een der conclusies 1 tot 13, met het kenmerk, dat zij ten minste een ander herbicide behalve N-fosfonomethyl-glycine en/of een van zijn derivaten bevatten.Compositions according to any one of claims 1 to 13, characterized in that they contain at least one other herbicide except N-phosphonomethyl-glycine and / or one of its derivatives. 15. Samenstellingen volgens conclusie 14, met het kenmerk, dat zij ten minste een ander herbicide omvatten, gekozen uit de groep bestaande uit: acifluorfen (of het natriumzout ervan), aclonifen, bifenox, diflufenican, asulam, triazinen (in het bijzonder simazine en atrazine), diuron en oxadiazon, herbiciden van het hormoon- of fencvxytype, in het bijzonder 2,4-D, [2,4-DB], MCPP, hydroxybenzonitrilen (in het bijzonder bromoxynil en ioxynil), imidazolinonen (in het bijzonder imazaquin en imazapur) en sulfonylurea (in het bijzonder chloorsulfuron en metsulfu-ron).Compositions according to claim 14, characterized in that they comprise at least one other herbicide selected from the group consisting of: acifluorfen (or its sodium salt), aclonifen, bifenox, diflufenican, asulam, triazines (in particular simazine and atrazine), diuron and oxadiazon, herbicides of the hormone or phenoxy type, in particular 2,4-D, [2,4-DB], MCPP, hydroxybenzonitriles (in particular bromoxynil and ioxynil), imidazolinones (in particular imazaquin and imazapur) and sulfonylureas (especially chlorsulfuron and metsulfuron). 16. Samenstellingen volgens conclusie 15, met het kenmerk, dat zij herbiciden omvatten die toegepast worden in een gewichtsverhouding gv volgens: glyfosaat of glyfosaat-equivalent (gv is gelijk aan- ) ander herbicide glyfosaat + acifluorfen: 4/100 S gv i 9/100 glyfosaat + diuron of oxadiazon: 2 £ gv £ 4 glyfosaat + aclonifen: 1/3 ^ gv ^ 10/3 glyfosaat + bifenox: 1/3 £ gv £ 1 glyfosaat + diflufenican: 2 £ gv £ 20 glyfosaat + asulam: 1/4 £ gv £ 1 glyfosaat + fenoxy: 2/3 £ gv £ 4 glyfosaat + hydroxybenzonitril: 1 £ gv £ 10 glyfosaat + triazine: 1/3 £ gv £ 1 glyfosaat + imidazolinon: 1 £ gv £ 4 glyfosaat + sulfonylureum: 100/6 £ gv £ 100Compositions according to claim 15, characterized in that they comprise herbicides used in a weight ratio gv according to: glyphosate or glyphosate equivalent (gv is equal to) other herbicide glyphosate + acifluorfen: 4/100 S gv 9 / 100 glyphosate + diuron or oxadiazon: £ 2 gv £ 4 glyphosate + aclonifen: 1/3 ^ gv ^ 10/3 glyphosate + bifenox: 1/3 £ gv £ 1 glyphosate + diflufenican: 2 £ gv £ 20 glyphosate + asulam: 1 / £ 4 gv £ 1 glyphosate + phenoxy: 2/3 £ gv £ 4 glyphosate + hydroxybenzonitrile: 1 £ gv £ 10 glyphosate + triazine: 1/3 £ gv £ 1 glyphosate + imidazolinone: 1 £ gv £ 4 glyphosate + sulfonylurea: 100/6 £ gv £ 100 17. Samenstellingen volgens een der conclusies 14 tot 16, met het kenmerk, dat zij acifluorfen of het natriumzout ervan bevatten. IS. Werkwijze voor het bestrijden van onkruid, met het kenmerk, dat men een samenstelling volgens een der conclusies 1 tot 17 toepast.Compositions according to any one of claims 14 to 16, characterized in that they contain acifluorfen or its sodium salt. IS. Method for controlling weeds, characterized in that a composition according to any one of claims 1 to 17 is used. 19. Werkwijze volgens conclusie 18, met het kenmerk, dat de samenstelling wordt verdund en toegepast wordt in een hoeveelheid van 100 tot 600 1/ha, waarbij de actieve stof toegepast wordt in een hoeveelheid van 0,125 tot 4,5 kg/ha.Method according to claim 18, characterized in that the composition is diluted and used in an amount of 100 to 600 l / ha, the active substance being used in an amount of 0.125 to 4.5 kg / ha.
NL9001407A 1989-06-20 1990-06-20 HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYLGLYCIN AND ITS USE. NL9001407A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8908433 1989-06-20
FR8908433A FR2648316A1 (en) 1989-06-20 1989-06-20 HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYLGLYCIN AND THEIR USE

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL9001407A true NL9001407A (en) 1991-01-16

Family

ID=9383094

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL9001407A NL9001407A (en) 1989-06-20 1990-06-20 HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYLGLYCIN AND ITS USE.

Country Status (18)

Country Link
JP (1) JPH0334901A (en)
KR (1) KR910000016A (en)
AU (1) AU5756590A (en)
BR (1) BR9002986A (en)
CA (1) CA2019087A1 (en)
DE (1) DE4019362A1 (en)
DK (1) DK149390A (en)
FR (1) FR2648316A1 (en)
GB (1) GB2233229B (en)
GR (1) GR900100459A (en)
HU (1) HUT54023A (en)
IE (1) IE902130A1 (en)
IT (1) IT1248734B (en)
LU (1) LU87747A1 (en)
NL (1) NL9001407A (en)
PT (1) PT94414A (en)
SE (1) SE9002166L (en)
ZA (1) ZA904785B (en)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK169734B1 (en) 1993-03-09 1995-01-30 Kvk Agro As Herbicide preparation, method of preparation thereof and activating additive for admixture with herbicide preparations
FI933374A (en) * 1993-07-28 1995-01-29 Kemira Oy Herbicidal composition, enhancer for improving the effectiveness of herbicide and method for treating crops
US5962371A (en) * 1995-02-13 1999-10-05 Novartis Crop Protection, Inc. Herbicidal composition and method of controlling weeds
FR2737390B1 (en) * 1995-08-04 1997-09-19 Rhone Poulenc Chimie WATER-SOLUBLE PHYTOSANITARY COMPOSITION COMPRISING AT LEAST POLYACOXYLATED AMIDOAMINES
US6586367B2 (en) 1996-09-05 2003-07-01 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the control of weeds
AUPO405696A0 (en) 1996-12-06 1997-01-09 Ici Australia Operations Proprietary Limited Herbicidal compositions
AU746589B2 (en) * 1997-07-30 2002-05-02 Monsanto Company Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants
FR2766669B1 (en) * 1997-07-30 1999-10-29 Flamel Tech Sa GLYPHOSATE EMULSION, ONE OF ITS PREPARATION METHODS, AND PHYTO-TOXIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME
US6127317A (en) * 1997-09-17 2000-10-03 American Cyanamid Company Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt
TW471950B (en) * 1997-09-17 2002-01-11 American Cyanamid Co Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt
EP1061804B1 (en) * 1998-03-09 2003-05-28 Monsanto Technology LLC Mixtures for weed control in glyphosate tolerant soybeans
DE19815820A1 (en) 1998-04-08 1999-10-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistic herbicidal agents based on leaf herbicides containing phosphorus, imidazolinones and growth herbicides
DE19836684A1 (en) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Use of a synergistic herbicidal combination including a glufosinate- or glyphosate-type, imidazolinone or protoporphyrinogen oxidase to control weeds in rice
US6277787B1 (en) 1998-09-14 2001-08-21 American Cyanamid Co. Synergistic herbicidal methods and compositions
US6214768B1 (en) 1998-09-14 2001-04-10 American Cyanamid Co. Synergistic herbicidal methods and compositions
BR0013310A (en) * 1999-08-18 2002-04-09 Huntsman Spec Chem Corp Polyester diamine based on surfactant adjuvants and their compositions
MY158895A (en) 2000-05-19 2016-11-30 Monsanto Technology Llc Potassium glyphosate formulations
US6992045B2 (en) 2000-05-19 2006-01-31 Monsanto Technology Llc Pesticide compositions containing oxalic acid
US7135437B2 (en) 2000-05-19 2006-11-14 Monsanto Technology Llc Stable liquid pesticide compositions
NZ529552A (en) * 2001-05-21 2006-07-28 Monsanto Technology Llc Pesticide concentrates containing etheramine surfactants
ES2323768T3 (en) * 2001-06-01 2009-07-24 Huntsman Petrochemical Corporation ADJUSTMENT AND PESTICIDE COMPOSITIONS.
DE10250551A1 (en) * 2002-10-30 2004-05-19 Clariant Gmbh Pesticide formulations containing alkoxylated amines
DE10250552A1 (en) * 2002-10-30 2004-05-19 Clariant Gmbh Pesticide formulations containing alkoxylated amines
EP2094083B1 (en) 2006-12-06 2014-07-23 Akzo Nobel N.V. Alkylamidopropyl dialkylamine surfactants as adjuvants
RU2489857C2 (en) 2006-12-06 2013-08-20 Акцо Нобель Н.В. Compatibility of preparations for herbicide compositions, containing salts of 2,4-(dichlorophenoxy)acetic acid
AR077768A1 (en) * 2009-07-22 2011-09-21 Huntsman Corp Australia Pty Ltd COCOALQUILPOLIAMINE ALCOXYLATES AS AGENTS FOR HIGH-POWER HERBICIDE COMPOSITIONS

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4528023A (en) * 1983-07-25 1985-07-09 Stauffer Chemical Company Enhancement of herbicidal activity of tetraaluminum salts of N-phosphonomethylglycine
ATE90835T1 (en) * 1987-04-29 1993-07-15 Monsanto Europe Sa FORMULATIONS OF GLYPHOSATE.

Also Published As

Publication number Publication date
HU903921D0 (en) 1990-11-28
PT94414A (en) 1991-02-08
GB2233229A (en) 1991-01-09
IE902130L (en) 1990-12-20
IE902130A1 (en) 1991-01-02
IT9020701A0 (en) 1990-06-20
KR910000016A (en) 1991-01-29
GR900100459A (en) 1991-11-15
FR2648316A1 (en) 1990-12-21
IT1248734B (en) 1995-01-26
SE9002166D0 (en) 1990-06-18
JPH0334901A (en) 1991-02-14
HUT54023A (en) 1991-01-28
DK149390D0 (en) 1990-06-19
LU87747A1 (en) 1991-02-18
BR9002986A (en) 1991-08-20
DK149390A (en) 1990-12-21
AU5756590A (en) 1991-01-03
IT9020701A1 (en) 1991-12-20
CA2019087A1 (en) 1990-12-20
DE4019362A1 (en) 1991-01-03
GB9013692D0 (en) 1990-08-08
ZA904785B (en) 1991-04-24
SE9002166L (en) 1990-12-21
GB2233229B (en) 1992-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL9001407A (en) HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYLGLYCIN AND ITS USE.
KR0179456B1 (en) Defoamer for liquid wetting agents and low-foam liquid plant protection agents
RU2190329C2 (en) Herbicide compositions, method for elimination and suppression of weeds or undesired plants
US5389598A (en) Aqueous concentrate formulations having reduced eye irritancy
AU632900B2 (en) Glyphosate compositions and their use
CA2015797A1 (en) Concentrated liquid compositions based on n-phosphonomethylglycine
EP0506788B1 (en) A herbicidal formulation containing glyphosate acid
KR100816117B1 (en) Surfactant systems for liquid aqueous preparations
CN1068171C (en) Agricultural formulations
EP0869713B1 (en) Plant protection composition containing one or more water soluble active materials and one or more polyalkoxylated amidoamines
KR20070057879A (en) Agrochemical composition containing phosphoric acid ester
US5710104A (en) Glyphosate compositions comprising polyethoxylated monohydric primary alcohols
EP0902622B1 (en) Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
KR100357352B1 (en) Oil-in-water emulsions and pesticide compositions containing them
US5679621A (en) Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
WO2000008927A1 (en) Phytosanitary formulations with high active substance content
EP0891137B1 (en) Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
US3257192A (en) Method of killing deep-rooted weeds

Legal Events

Date Code Title Description
BV The patent application has lapsed