LU83561A1 - ZOOTECHNIC COMPOSITIONS CONTAINING, ON THE ONE HAND, ZERANOL AND ON THE OTHER HAND, A 4,9,11-TRIENIC STEROID - Google Patents
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Description
LL
, MEMOIRE DESCRIPTIF, DESCRIPTIVE MEMORY
. . 7 ' déposé à l'appui d'une demande de BREVET D'INVENTION au GRAND DUCHE DE LUXEMBOURG ·. . 7 'filed in support of an INVENTION PATENT application to the GRAND DUCHY OF LUXEMBOURG ·
Inventeurs :Inventors:
Jean André GRANDADAM Alain JOBARD Jean-Pierre SCHEID.Jean André GRANDADAM Alain JOBARD Jean-Pierre SCHEID.
Compositions zootechniques renfermant d'une „ part, le zéranol et d'autre part, un stéroïde 4,9,11-tri ènique « ^ ^ __ _β ^ «rZootechnical compositions containing, on the one hand, zeranol and, on the other hand, a 4,9,11-trienic steroid "^ ^ __ _β ^" r
Société Anonyme dite : ROUSSEL-UCLA.FAnonymous company known as: ROUSSEL-UCLA.F
Conv. Int. Priorité d'une demande de brevet déposée en France le iy août 1980 sous le n° 80-18107.Conv. Int. Priority of a patent application filed in France on August 1, 1980 under the number 80-18107.
MM mm.** mt *- 1— γττ ιγττπ --------— — — — — — » —.»w mm.— w —MM mm. ** mt * - 1— γττ ιγττπ --------— - - - - - ”-.” W mm.— w -
Dans le brevet belge n° 856.396 déposé le 26 avril 1978, la Société demanderesse a décrit et revendiqué les compositions zootechniques caractérisées en ce qu'elles renferment d'une part, le zéranol, et d'autre part, un stéroïde de formule I : I_/°*In Belgian patent n ° 856.396 filed on April 26, 1978, the Applicant Company described and claimed the zootechnical compositions characterized in that they contain on the one hand, zeranol, and on the other hand, a steroid of formula I: I_ / ° *
;XrJ; XrJ
dans laquelle R représente un radical alcoyle renfermant de * 1 à 3 atomes de carbone, X représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle saturé ou insaturé renfermant de 1 à 6 atomes de carbone dont l'un des atomes de carbone peut être remplacé par un atome d'oxygène, ou X représente encore un radical acyle dérivé d'un acide carboxylique renfermant de 1 à 18 atomes de carbone et, enfin éventuellement, une ou plusieurs substances intervenant pour améliorer la résorption des compositions, notamment une substance anti-inflammatoire.in which R represents an alkyl radical containing from 1 to 3 carbon atoms, X represents a hydrogen atom, a saturated or unsaturated alkyl radical containing from 1 to 6 carbon atoms in which one of the carbon atoms can be replaced by an oxygen atom, or X also represents an acyl radical derived from a carboxylic acid containing from 1 to 18 carbon atoms and, finally optionally, one or more substances intervening to improve the resorption of the compositions, in particular an anti- inflammatory.
• ’ * 2 »• ’* 2"
Ces compositions sont destinées à promouvoir la prise de poids chez les animaux d'élevage, tels que les bovins et les porcins.These compositions are intended to promote weight gain in farm animals, such as cattle and pigs.
La présence simultanée des deux principes actifs renforce, de façon inattendue, l'action favorable sur la croissance des animaux de l'un et de l'autre des principes actifs, de sorte qu'il en résulte une prise de poids sensiblement plus élevée que celle à laquelle on aurait pu s'attendre, compte tenu des propriétés connues des constituants. Pour les bovins, et plus particulièrement le boeuf, les compositions peuvent contenir entre 10 et 100mg de zéranol et, de préférence, entre 20 et 60mg et entre 50 et 400mg du produit de formule I et, de préférence, entre 100 et 3Q0mg.The simultaneous presence of the two active ingredients unexpectedly reinforces the favorable action on the growth of the animals of both of the active ingredients, so that this results in a significantly higher weight gain than that which one might have expected, taking into account the known properties of the constituents. For cattle, and more particularly beef, the compositions may contain between 10 and 100 mg of zeranol and, preferably, between 20 and 60 mg and between 50 and 400 mg of the product of formula I and, preferably, between 100 and 30 mg.
En vue de leur administration au bétail, les compositions ci-dessus peuvent être déposées sous forme d'implant dans le derme, de préférence à la base de l'oreille. Elles sont déposées par exemple de vingt jours à quatre mois avant l'abattage de préférence de un à trois mois avant celui-ci.For administration to cattle, the above compositions can be deposited as an implant in the dermis, preferably at the base of the ear. They are deposited for example from twenty days to four months before slaughter preferably one to three months before it.
Le brevet belge n° 866.396 déposé le 26 avril 1978 revendique de façon générale, toutes les associations renfermant le zéranol et un stéroïde de formule I et décrit de façon plus particulière les associations renfermant entre 10 et 100 mg de zéranol et, de préférence, entre 20 et 60 mg et entre 50 et 400 mg de produit de formule I et de préférence entre 100 et 300 mg.Belgian patent n ° 866.396 filed on April 26, 1978 generally claims all the associations containing zeranol and a steroid of formula I and describes more particularly the associations containing between 10 and 100 mg of zeranol and, preferably, between 20 and 60 mg and between 50 and 400 mg of product of formula I and preferably between 100 and 300 mg.
Le brevet belge n° 866^396 déposé le 26/04 /1978 envisage de façon plus particulière, les, compositions renfermant une quantité - de stéroïde de formule I beaucoup plus importante que la quantité de zéranol.The Belgian patent n ° 866 ^ 396 filed on 04/26/1978 envisages in a more particular way, the compositions containing a quantity of steroid of formula I much greater than the quantity of zeranol.
e Ö j v 3e Ö j v 3
On vient de découvrir qu'il était possible d’obtenir d'excellents résultats sur la croissance du porc, sur son gain de poids en particulier, en administrant à des porcs des compositions zootechniques dans lesquelles la quantité de stéroïde de formule I est plus faible.We have just discovered that it was possible to obtain excellent results on the growth of the pig, on its weight gain in particular, by administering to pigs zootechnical compositions in which the quantity of steroid of formula I is lower. .
La présente invention a ainsi pour objet les compositions zootechniques, caractérisées en ce qu'elles renferment une quantité comprise entre iO et 50 mg de zéranol pour une quantité comprise entre 5 et 50 mg de produit de formule IThe present invention thus relates to zootechnical compositions, characterized in that they contain an amount of between 10 and 50 mg of zeranol for an amount of between 5 and 50 mg of product of formula I
RR
^QX^ QX
dans laquelle R représente un radical alcoyle renfermant 1 à 3 atomes de carbone, X représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle saturé ou insaturé renfermant de 1 à 6 atomes de carbone dont l'un des atomes de carbone peut être remplacé par un atome d'oxygène ou X représente un radical acyle dérivé d'un acide carboxylique renfermant de 1 à 18 atomes de carbone« L'invention a plus particulièrement pour objet les compositions telles que définies ci-dessus, caractérisée en ce qu'elles renferment un stéroïde de formule I dans laquelle R représente un radical méthyle ain.a’ que celles caractérisées en ce qu'elles renferment un stéroïde de formule I dans laquelle X représente un radical acyle dérivé d'un acide organique carboxylique renfermant de 1 à 18 atomes de carbone.in which R represents an alkyl radical containing 1 to 3 carbon atoms, X represents a hydrogen atom, a saturated or unsaturated alkyl radical containing 1 to 6 carbon atoms in which one of the carbon atoms can be replaced by a oxygen atom or X represents an acyl radical derived from a carboxylic acid containing from 1 to 18 carbon atoms "The invention relates more particularly to the compositions as defined above, characterized in that they contain a steroid of formula I in which R represents a methyl radical as well as those characterized in that they contain a steroid of formula I in which X represents an acyl radical derived from an organic carboxylic acid containing from 1 to 18 atoms carbon.
L'invention a plus précisément pour objet les compositions telles que définies ci-dessus, caractérisées en ce que le stéroïde de formule I est le 3-oxo 17/4-acétoxy estra 4,9,11-triène.A more specific subject of the invention is the compositions as defined above, characterized in that the steroid of formula I is 3-oxo 17/4-acetoxy estra 4,9,11-triene.
L'invention a tout spécialement pour objet les compositions telles que définies ci-dessus, caractérisées en ce qu'elles renferment une quantité comprise entre 10 et 40 mg de zéranol, pour une quantité comprise entre 10 et 30 mg de 3-oxo 1*^~ J « 4 acétoxy estra 4,9,11-triène et notamment, les compositions caractérisées en ce qu'elles renferment de 10 à 40 mg de zéranol pour 20 mg de 3-oxo 1^-acétoxy estra 4,9,11-triène.The invention particularly relates to the compositions as defined above, characterized in that they contain an amount between 10 and 40 mg of zeranol, for an amount between 10 and 30 mg of 3-oxo 1 * ^ ~ J "4 acetoxy estra 4,9,11-triene and in particular, the compositions characterized in that they contain from 10 to 40 mg of zeranol for 20 mg of 3-oxo 1 ^ -acetoxy estra 4,9,11 -triene.
L'invention a naturellement tout particulièrement pour objet les compositions décrites plus loin, dans la partie expérimentale.The subject of the invention is of course very particularly the compositions described below, in the experimental part.
Comme on l'a indiqué plus haut, les compositions de l'invention permettent d'obtenir de très bons résultats chez le porc. L'invention a donc pour objet les compositions zootechniques définies ci-dessus, caractérisées en ce qu'elles sont destinées à l'administration chez le porc.As indicated above, the compositions of the invention make it possible to obtain very good results in pigs. The subject of the invention is therefore the zootechnical compositions defined above, characterized in that they are intended for administration in pigs.
Les compositions de l'invention ne sont néanmoins pas limitées à l'administration chez le porc, elles peuvent être également administrées chez les bovins, les ovins et la volaille.The compositions of the invention are however not limited to administration in pigs, they can also be administered in cattle, sheep and poultry.
Les compositions de l'invention sont administrées de préférence sous forme d'implants. Ces implants peuvent être administrés dans le cou des animaux ou dans les muscles fessiers.Ils sont déposés par exemple de 20 jours à 4 mois avant l'abattage, de préférence de 1 à 3 mois avant celui-ci.The compositions of the invention are preferably administered in the form of implants. These implants can be administered in the neck of the animals or in the gluteal muscles. They are deposited for example from 20 days to 4 months before slaughter, preferably from 1 to 3 months before slaughter.
Les compositions de l'invention peuvent être également, soit injectées sous forme de solutions ou de suspensions, soit ingérées; les implants présentent l'avantage d'être mieux résorbés.The compositions of the invention can also be either injected in the form of solutions or suspensions, or ingested; implants have the advantage of being better absorbed.
Les compositions zootechniques, telles que définies précédemment, manifestent aussi d'intéressantes propriétés pharmacologiques, notamment des propriétés anabolisantes et, plus particulièrement, des propriétés anabolisantes proti-* diques. Ces propriétés rendent les compositions zootechniques de l'invention aptes à être utilisées comme médicaments vétérinaires, notamment pour augmenter la résistance générale organique aux agressions de toutes sortes, pour lutter contre les retards de croissance, l'amaigrissement, les troubles organiques généraux liés à un état de sénescence et également pour lutter à titre secondaire contre les maladies infectieuses, parasitaires et nutritionnelles.The zootechnical compositions, as defined above, also exhibit interesting pharmacological properties, in particular anabolic properties and, more particularly, protein anabolic properties. These properties make the zootechnical compositions of the invention suitable for use as veterinary drugs, in particular for increasing the general organic resistance to aggressions of all kinds, for combating growth retardation, weight loss, general organic disorders linked to a state of senescence and also to fight on a secondary basis against infectious, parasitic and nutritional diseases.
_ > % 5 L'invention a donc également pour objet, à titre de médicament vétérinaire, les compositions zootechniques définies ci-dessus, et notamment les compositions zootechniques dans lesquelles le composé de formule I est le 3-oxo-17j&-acétoxy estra 4,9,11-triène. L'invention a également pour objet les compositions pharmaceutiques renfermant, comme principe actif, au moins l'un des médicaments définis précédemment. Les teneurs en principe actif des compositions et médicaments de l'invention peuvent varier selon l'espèce animale._>% 5 The invention therefore also relates, as veterinary medicinal product, to the zootechnical compositions defined above, and in particular to the zootechnical compositions in which the compound of formula I is 3-oxo-17j & -acétoxy estra 4 , 9.11-triene. A subject of the invention is also pharmaceutical compositions containing, as active principle, at least one of the medicaments defined above. The contents of active ingredient of the compositions and medicaments of the invention can vary according to the animal species.
Les composés utilisés dans les compositions de l'invention sont des produits connus; le zéranol ou zéaralanol (voir Merck Index 1976, 9ème édition 9781) peut être préparé, par exemple, selon le procédé décrit dans le brevet des Etats Unis d'Amérique 3»239.345.The compounds used in the compositions of the invention are known products; zeranol or zearalanol (see Merck Index 1976, 9th edition 9781) can be prepared, for example, according to the method described in the patent of the United States of America 3 ”239.345.
Les composés de formule I peuvent être préparés selon les procédés décrits dans les brevets français 1.380.414 et 1.492.985, ainsi que dans le brevet belge 696.084.The compounds of formula I can be prepared according to the methods described in French patents 1,380,414 and 1,492,985, as well as in Belgian patent 696,084.
Les exemples suivants illustrent l'invention, sans toutefois la limiter :The following examples illustrate the invention, without however limiting it:
Exemple 1 ; Composition zootechnique sous forme d'implant.Example 1; Zootechnical composition in the form of an implant.
On a préparé un implant renfermant : zéranol 36mg 3-oxo 17,3-acétoxy estra 4, 9,11-triène 20mg Exemple 2 : Composition zootechnique sous forme d'implant.An implant was prepared containing: zeranol 36mg 3-oxo 17.3-acetoxy estra 4, 9.11-triene 20mg Example 2: Zootechnical composition in the form of an implant.
On a préparé un implant renfermant : zéranol 24mg 3-oxo Ί7β -acétoxy estra 4,9,11-triène 20mg Exemple 3 : Composition zootechnique sous forme d'implant. ,An implant was prepared containing: zeranol 24mg 3-oxo Ί7β-acetoxy estra 4,9,11-triene 20mg Example 3: Zootechnical composition in the form of an implant. ,
On a préparé un implant renfermant : « zéranol 12mg 3-oxo 17j^ -acétoxy estra 4,9,11-triène 20mg Exemple 4 : Effet sur le bétail des compositions zootechniques.An implant was prepared containing: "zeranol 12mg 3-oxo 17j ^ -acetoxy estra 4,9,11-triene 20mg Example 4: Effect on livestock of zootechnical compositions.
L'essai a été effectué sur des porcs mâles castrés de race Large-White-Landrace. Les animaux sont engraissés dans des porcheries de type industriel et sont logés dans des cases pouvant contenir 7 à 10 porcs. Les animaux sont divisés en 4 lots : 6 . Ί» , - un lot témoin, - un lot auquel on administre l'implant de l'exemple 1, - un lot auquel on administre l'implant de l'exemple 2, - un lot auquel on administre l'implant de l'exemple 3,The test was carried out on castrated male pigs of the Large-White-Landrace breed. The animals are fattened in industrial type pigsties and are housed in boxes that can contain 7 to 10 pigs. The animals are divided into 4 lots: 6. Ί ", - a control batch, - a batch to which the implant of example 1 is administered, - a batch to which the implant of example 2 is administered, - a batch to which the implant of the implant is administered example 3,
Les implants sont introduits dans le tissu sous-cutané, derrière l'oreille, 63 jours avant l'abattage. Tous les animaux reçoivent la même nourriture.The implants are introduced into the subcutaneous tissue, behind the ear, 63 days before slaughter. All animals receive the same food.
Les résultats obtenus sont les suivants : _Animaux_ . ayant reçu l'implantThe results obtained are as follows: _Animaux_. having received the implant
Traitement- Témoins _de 1'exemple_ ___1 2 ~~ 3Treatment- Witnesses _of the example_ ___1 2 ~~ 3
Temps avant l'abattage r-, r-, (en jours)__________________®3_______63___63_____63_ _N°_de_lot_____________________1________2______3 _ 4_Time before slaughter r-, r-, (in days) __________________ ®3 _______ 63___63_____63_ _Note _of_lot _____________________ 1________2______3 _ 4_
Nombre d'animaux 15 14 15 14Number of animals 15 14 15 14
Nombre de jours /-, ^ d'engraissement ^ 65.53 65,07 64,67 65,00Number of days / -, ^ fattening ^ 65.53 65.07 64.67 65.00
Poids moyen à la fin de l'essai (Kg) 101,40 102,79 106,13 102,36Average weight at the end of the test (Kg) 101.40 102.79 106.13 102.36
Gain de^oids moyen 35,87 ^ ^ 41>46 ^ ^ qgotidiegQ(Kg)m°yen__0,569 0,599 0,658 0,593Average ^ oids gain 35.87 ^ ^ 41> 46 ^ ^ qgotidiegQ (Kg) m ° yen__0.569 0.599 0.658 0.593
Conclusion : Les compositions zootechniques des exemples 1, 2 et 3j permettent d'améliorer très nettement le gain de poids quotidien.Conclusion: The zootechnical compositions of Examples 1, 2 and 3d make it possible to very clearly improve the daily weight gain.
m *m *
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