LU83561A1 - ZOOTECHNIC COMPOSITIONS CONTAINING, ON THE ONE HAND, ZERANOL AND ON THE OTHER HAND, A 4,9,11-TRIENIC STEROID - Google Patents
ZOOTECHNIC COMPOSITIONS CONTAINING, ON THE ONE HAND, ZERANOL AND ON THE OTHER HAND, A 4,9,11-TRIENIC STEROID Download PDFInfo
- Publication number
- LU83561A1 LU83561A1 LU83561A LU83561A LU83561A1 LU 83561 A1 LU83561 A1 LU 83561A1 LU 83561 A LU83561 A LU 83561A LU 83561 A LU83561 A LU 83561A LU 83561 A1 LU83561 A1 LU 83561A1
- Authority
- LU
- Luxembourg
- Prior art keywords
- compositions
- zeranol
- zootechnical
- contain
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 39
- FPQFYIAXQDXNOR-QDKLYSGJSA-N alpha-Zearalenol Chemical compound O=C1O[C@@H](C)CCC[C@H](O)CCC\C=C\C2=CC(O)=CC(O)=C21 FPQFYIAXQDXNOR-QDKLYSGJSA-N 0.000 title claims description 17
- 229960002300 zeranol Drugs 0.000 title claims description 17
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 title claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 11
- 241000282887 Suidae Species 0.000 claims description 8
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 2
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 16
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 8
- 238000003307 slaughter Methods 0.000 description 5
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 3
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 3
- 230000001195 anabolic effect Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- MPQOWLNEPUIIBZ-SQNIBIBYSA-N (8s,13s,14s)-13-methyl-1,2,3,6,7,8,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene Chemical compound C1CC2=CCCCC2=C2[C@@H]1[C@@H]1CCC[C@@]1(C)C=C2 MPQOWLNEPUIIBZ-SQNIBIBYSA-N 0.000 description 1
- 206010001488 Aggression Diseases 0.000 description 1
- 241000928106 Alain Species 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000030852 Parasitic disease Diseases 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 230000016571 aggressive behavior Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000021051 daily weight gain Nutrition 0.000 description 1
- 210000004207 dermis Anatomy 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 208000019180 nutritional disease Diseases 0.000 description 1
- 206010033675 panniculitis Diseases 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000009758 senescence Effects 0.000 description 1
- 210000004304 subcutaneous tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000273 veterinary drug Substances 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 229940115220 zeranol 12 mg Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Description
LL
, MEMOIRE DESCRIPTIF, DESCRIPTIVE MEMORY
. . 7 ' déposé à l'appui d'une demande de BREVET D'INVENTION au GRAND DUCHE DE LUXEMBOURG ·. . 7 'filed in support of an INVENTION PATENT application to the GRAND DUCHY OF LUXEMBOURG ·
Inventeurs :Inventors:
Jean André GRANDADAM Alain JOBARD Jean-Pierre SCHEID.Jean André GRANDADAM Alain JOBARD Jean-Pierre SCHEID.
Compositions zootechniques renfermant d'une „ part, le zéranol et d'autre part, un stéroïde 4,9,11-tri ènique « ^ ^ __ _β ^ «rZootechnical compositions containing, on the one hand, zeranol and, on the other hand, a 4,9,11-trienic steroid "^ ^ __ _β ^" r
Société Anonyme dite : ROUSSEL-UCLA.FAnonymous company known as: ROUSSEL-UCLA.F
Conv. Int. Priorité d'une demande de brevet déposée en France le iy août 1980 sous le n° 80-18107.Conv. Int. Priority of a patent application filed in France on August 1, 1980 under the number 80-18107.
MM mm.** mt *- 1— γττ ιγττπ --------— — — — — — » —.»w mm.— w —MM mm. ** mt * - 1— γττ ιγττπ --------— - - - - - ”-.” W mm.— w -
Dans le brevet belge n° 856.396 déposé le 26 avril 1978, la Société demanderesse a décrit et revendiqué les compositions zootechniques caractérisées en ce qu'elles renferment d'une part, le zéranol, et d'autre part, un stéroïde de formule I : I_/°*In Belgian patent n ° 856.396 filed on April 26, 1978, the Applicant Company described and claimed the zootechnical compositions characterized in that they contain on the one hand, zeranol, and on the other hand, a steroid of formula I: I_ / ° *
;XrJ; XrJ
dans laquelle R représente un radical alcoyle renfermant de * 1 à 3 atomes de carbone, X représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle saturé ou insaturé renfermant de 1 à 6 atomes de carbone dont l'un des atomes de carbone peut être remplacé par un atome d'oxygène, ou X représente encore un radical acyle dérivé d'un acide carboxylique renfermant de 1 à 18 atomes de carbone et, enfin éventuellement, une ou plusieurs substances intervenant pour améliorer la résorption des compositions, notamment une substance anti-inflammatoire.in which R represents an alkyl radical containing from 1 to 3 carbon atoms, X represents a hydrogen atom, a saturated or unsaturated alkyl radical containing from 1 to 6 carbon atoms in which one of the carbon atoms can be replaced by an oxygen atom, or X also represents an acyl radical derived from a carboxylic acid containing from 1 to 18 carbon atoms and, finally optionally, one or more substances intervening to improve the resorption of the compositions, in particular an anti- inflammatory.
• ’ * 2 »• ’* 2"
Ces compositions sont destinées à promouvoir la prise de poids chez les animaux d'élevage, tels que les bovins et les porcins.These compositions are intended to promote weight gain in farm animals, such as cattle and pigs.
La présence simultanée des deux principes actifs renforce, de façon inattendue, l'action favorable sur la croissance des animaux de l'un et de l'autre des principes actifs, de sorte qu'il en résulte une prise de poids sensiblement plus élevée que celle à laquelle on aurait pu s'attendre, compte tenu des propriétés connues des constituants. Pour les bovins, et plus particulièrement le boeuf, les compositions peuvent contenir entre 10 et 100mg de zéranol et, de préférence, entre 20 et 60mg et entre 50 et 400mg du produit de formule I et, de préférence, entre 100 et 3Q0mg.The simultaneous presence of the two active ingredients unexpectedly reinforces the favorable action on the growth of the animals of both of the active ingredients, so that this results in a significantly higher weight gain than that which one might have expected, taking into account the known properties of the constituents. For cattle, and more particularly beef, the compositions may contain between 10 and 100 mg of zeranol and, preferably, between 20 and 60 mg and between 50 and 400 mg of the product of formula I and, preferably, between 100 and 30 mg.
En vue de leur administration au bétail, les compositions ci-dessus peuvent être déposées sous forme d'implant dans le derme, de préférence à la base de l'oreille. Elles sont déposées par exemple de vingt jours à quatre mois avant l'abattage de préférence de un à trois mois avant celui-ci.For administration to cattle, the above compositions can be deposited as an implant in the dermis, preferably at the base of the ear. They are deposited for example from twenty days to four months before slaughter preferably one to three months before it.
Le brevet belge n° 866.396 déposé le 26 avril 1978 revendique de façon générale, toutes les associations renfermant le zéranol et un stéroïde de formule I et décrit de façon plus particulière les associations renfermant entre 10 et 100 mg de zéranol et, de préférence, entre 20 et 60 mg et entre 50 et 400 mg de produit de formule I et de préférence entre 100 et 300 mg.Belgian patent n ° 866.396 filed on April 26, 1978 generally claims all the associations containing zeranol and a steroid of formula I and describes more particularly the associations containing between 10 and 100 mg of zeranol and, preferably, between 20 and 60 mg and between 50 and 400 mg of product of formula I and preferably between 100 and 300 mg.
Le brevet belge n° 866^396 déposé le 26/04 /1978 envisage de façon plus particulière, les, compositions renfermant une quantité - de stéroïde de formule I beaucoup plus importante que la quantité de zéranol.The Belgian patent n ° 866 ^ 396 filed on 04/26/1978 envisages in a more particular way, the compositions containing a quantity of steroid of formula I much greater than the quantity of zeranol.
e Ö j v 3e Ö j v 3
On vient de découvrir qu'il était possible d’obtenir d'excellents résultats sur la croissance du porc, sur son gain de poids en particulier, en administrant à des porcs des compositions zootechniques dans lesquelles la quantité de stéroïde de formule I est plus faible.We have just discovered that it was possible to obtain excellent results on the growth of the pig, on its weight gain in particular, by administering to pigs zootechnical compositions in which the quantity of steroid of formula I is lower. .
La présente invention a ainsi pour objet les compositions zootechniques, caractérisées en ce qu'elles renferment une quantité comprise entre iO et 50 mg de zéranol pour une quantité comprise entre 5 et 50 mg de produit de formule IThe present invention thus relates to zootechnical compositions, characterized in that they contain an amount of between 10 and 50 mg of zeranol for an amount of between 5 and 50 mg of product of formula I
RR
^QX^ QX
dans laquelle R représente un radical alcoyle renfermant 1 à 3 atomes de carbone, X représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle saturé ou insaturé renfermant de 1 à 6 atomes de carbone dont l'un des atomes de carbone peut être remplacé par un atome d'oxygène ou X représente un radical acyle dérivé d'un acide carboxylique renfermant de 1 à 18 atomes de carbone« L'invention a plus particulièrement pour objet les compositions telles que définies ci-dessus, caractérisée en ce qu'elles renferment un stéroïde de formule I dans laquelle R représente un radical méthyle ain.a’ que celles caractérisées en ce qu'elles renferment un stéroïde de formule I dans laquelle X représente un radical acyle dérivé d'un acide organique carboxylique renfermant de 1 à 18 atomes de carbone.in which R represents an alkyl radical containing 1 to 3 carbon atoms, X represents a hydrogen atom, a saturated or unsaturated alkyl radical containing 1 to 6 carbon atoms in which one of the carbon atoms can be replaced by a oxygen atom or X represents an acyl radical derived from a carboxylic acid containing from 1 to 18 carbon atoms "The invention relates more particularly to the compositions as defined above, characterized in that they contain a steroid of formula I in which R represents a methyl radical as well as those characterized in that they contain a steroid of formula I in which X represents an acyl radical derived from an organic carboxylic acid containing from 1 to 18 atoms carbon.
L'invention a plus précisément pour objet les compositions telles que définies ci-dessus, caractérisées en ce que le stéroïde de formule I est le 3-oxo 17/4-acétoxy estra 4,9,11-triène.A more specific subject of the invention is the compositions as defined above, characterized in that the steroid of formula I is 3-oxo 17/4-acetoxy estra 4,9,11-triene.
L'invention a tout spécialement pour objet les compositions telles que définies ci-dessus, caractérisées en ce qu'elles renferment une quantité comprise entre 10 et 40 mg de zéranol, pour une quantité comprise entre 10 et 30 mg de 3-oxo 1*^~ J « 4 acétoxy estra 4,9,11-triène et notamment, les compositions caractérisées en ce qu'elles renferment de 10 à 40 mg de zéranol pour 20 mg de 3-oxo 1^-acétoxy estra 4,9,11-triène.The invention particularly relates to the compositions as defined above, characterized in that they contain an amount between 10 and 40 mg of zeranol, for an amount between 10 and 30 mg of 3-oxo 1 * ^ ~ J "4 acetoxy estra 4,9,11-triene and in particular, the compositions characterized in that they contain from 10 to 40 mg of zeranol for 20 mg of 3-oxo 1 ^ -acetoxy estra 4,9,11 -triene.
L'invention a naturellement tout particulièrement pour objet les compositions décrites plus loin, dans la partie expérimentale.The subject of the invention is of course very particularly the compositions described below, in the experimental part.
Comme on l'a indiqué plus haut, les compositions de l'invention permettent d'obtenir de très bons résultats chez le porc. L'invention a donc pour objet les compositions zootechniques définies ci-dessus, caractérisées en ce qu'elles sont destinées à l'administration chez le porc.As indicated above, the compositions of the invention make it possible to obtain very good results in pigs. The subject of the invention is therefore the zootechnical compositions defined above, characterized in that they are intended for administration in pigs.
Les compositions de l'invention ne sont néanmoins pas limitées à l'administration chez le porc, elles peuvent être également administrées chez les bovins, les ovins et la volaille.The compositions of the invention are however not limited to administration in pigs, they can also be administered in cattle, sheep and poultry.
Les compositions de l'invention sont administrées de préférence sous forme d'implants. Ces implants peuvent être administrés dans le cou des animaux ou dans les muscles fessiers.Ils sont déposés par exemple de 20 jours à 4 mois avant l'abattage, de préférence de 1 à 3 mois avant celui-ci.The compositions of the invention are preferably administered in the form of implants. These implants can be administered in the neck of the animals or in the gluteal muscles. They are deposited for example from 20 days to 4 months before slaughter, preferably from 1 to 3 months before slaughter.
Les compositions de l'invention peuvent être également, soit injectées sous forme de solutions ou de suspensions, soit ingérées; les implants présentent l'avantage d'être mieux résorbés.The compositions of the invention can also be either injected in the form of solutions or suspensions, or ingested; implants have the advantage of being better absorbed.
Les compositions zootechniques, telles que définies précédemment, manifestent aussi d'intéressantes propriétés pharmacologiques, notamment des propriétés anabolisantes et, plus particulièrement, des propriétés anabolisantes proti-* diques. Ces propriétés rendent les compositions zootechniques de l'invention aptes à être utilisées comme médicaments vétérinaires, notamment pour augmenter la résistance générale organique aux agressions de toutes sortes, pour lutter contre les retards de croissance, l'amaigrissement, les troubles organiques généraux liés à un état de sénescence et également pour lutter à titre secondaire contre les maladies infectieuses, parasitaires et nutritionnelles.The zootechnical compositions, as defined above, also exhibit interesting pharmacological properties, in particular anabolic properties and, more particularly, protein anabolic properties. These properties make the zootechnical compositions of the invention suitable for use as veterinary drugs, in particular for increasing the general organic resistance to aggressions of all kinds, for combating growth retardation, weight loss, general organic disorders linked to a state of senescence and also to fight on a secondary basis against infectious, parasitic and nutritional diseases.
_ > % 5 L'invention a donc également pour objet, à titre de médicament vétérinaire, les compositions zootechniques définies ci-dessus, et notamment les compositions zootechniques dans lesquelles le composé de formule I est le 3-oxo-17j&-acétoxy estra 4,9,11-triène. L'invention a également pour objet les compositions pharmaceutiques renfermant, comme principe actif, au moins l'un des médicaments définis précédemment. Les teneurs en principe actif des compositions et médicaments de l'invention peuvent varier selon l'espèce animale._>% 5 The invention therefore also relates, as veterinary medicinal product, to the zootechnical compositions defined above, and in particular to the zootechnical compositions in which the compound of formula I is 3-oxo-17j & -acétoxy estra 4 , 9.11-triene. A subject of the invention is also pharmaceutical compositions containing, as active principle, at least one of the medicaments defined above. The contents of active ingredient of the compositions and medicaments of the invention can vary according to the animal species.
Les composés utilisés dans les compositions de l'invention sont des produits connus; le zéranol ou zéaralanol (voir Merck Index 1976, 9ème édition 9781) peut être préparé, par exemple, selon le procédé décrit dans le brevet des Etats Unis d'Amérique 3»239.345.The compounds used in the compositions of the invention are known products; zeranol or zearalanol (see Merck Index 1976, 9th edition 9781) can be prepared, for example, according to the method described in the patent of the United States of America 3 ”239.345.
Les composés de formule I peuvent être préparés selon les procédés décrits dans les brevets français 1.380.414 et 1.492.985, ainsi que dans le brevet belge 696.084.The compounds of formula I can be prepared according to the methods described in French patents 1,380,414 and 1,492,985, as well as in Belgian patent 696,084.
Les exemples suivants illustrent l'invention, sans toutefois la limiter :The following examples illustrate the invention, without however limiting it:
Exemple 1 ; Composition zootechnique sous forme d'implant.Example 1; Zootechnical composition in the form of an implant.
On a préparé un implant renfermant : zéranol 36mg 3-oxo 17,3-acétoxy estra 4, 9,11-triène 20mg Exemple 2 : Composition zootechnique sous forme d'implant.An implant was prepared containing: zeranol 36mg 3-oxo 17.3-acetoxy estra 4, 9.11-triene 20mg Example 2: Zootechnical composition in the form of an implant.
On a préparé un implant renfermant : zéranol 24mg 3-oxo Ί7β -acétoxy estra 4,9,11-triène 20mg Exemple 3 : Composition zootechnique sous forme d'implant. ,An implant was prepared containing: zeranol 24mg 3-oxo Ί7β-acetoxy estra 4,9,11-triene 20mg Example 3: Zootechnical composition in the form of an implant. ,
On a préparé un implant renfermant : « zéranol 12mg 3-oxo 17j^ -acétoxy estra 4,9,11-triène 20mg Exemple 4 : Effet sur le bétail des compositions zootechniques.An implant was prepared containing: "zeranol 12mg 3-oxo 17j ^ -acetoxy estra 4,9,11-triene 20mg Example 4: Effect on livestock of zootechnical compositions.
L'essai a été effectué sur des porcs mâles castrés de race Large-White-Landrace. Les animaux sont engraissés dans des porcheries de type industriel et sont logés dans des cases pouvant contenir 7 à 10 porcs. Les animaux sont divisés en 4 lots : 6 . Ί» , - un lot témoin, - un lot auquel on administre l'implant de l'exemple 1, - un lot auquel on administre l'implant de l'exemple 2, - un lot auquel on administre l'implant de l'exemple 3,The test was carried out on castrated male pigs of the Large-White-Landrace breed. The animals are fattened in industrial type pigsties and are housed in boxes that can contain 7 to 10 pigs. The animals are divided into 4 lots: 6. Ί ", - a control batch, - a batch to which the implant of example 1 is administered, - a batch to which the implant of example 2 is administered, - a batch to which the implant of the implant is administered example 3,
Les implants sont introduits dans le tissu sous-cutané, derrière l'oreille, 63 jours avant l'abattage. Tous les animaux reçoivent la même nourriture.The implants are introduced into the subcutaneous tissue, behind the ear, 63 days before slaughter. All animals receive the same food.
Les résultats obtenus sont les suivants : _Animaux_ . ayant reçu l'implantThe results obtained are as follows: _Animaux_. having received the implant
Traitement- Témoins _de 1'exemple_ ___1 2 ~~ 3Treatment- Witnesses _of the example_ ___1 2 ~~ 3
Temps avant l'abattage r-, r-, (en jours)__________________®3_______63___63_____63_ _N°_de_lot_____________________1________2______3 _ 4_Time before slaughter r-, r-, (in days) __________________ ®3 _______ 63___63_____63_ _Note _of_lot _____________________ 1________2______3 _ 4_
Nombre d'animaux 15 14 15 14Number of animals 15 14 15 14
Nombre de jours /-, ^ d'engraissement ^ 65.53 65,07 64,67 65,00Number of days / -, ^ fattening ^ 65.53 65.07 64.67 65.00
Poids moyen à la fin de l'essai (Kg) 101,40 102,79 106,13 102,36Average weight at the end of the test (Kg) 101.40 102.79 106.13 102.36
Gain de^oids moyen 35,87 ^ ^ 41>46 ^ ^ qgotidiegQ(Kg)m°yen__0,569 0,599 0,658 0,593Average ^ oids gain 35.87 ^ ^ 41> 46 ^ ^ qgotidiegQ (Kg) m ° yen__0.569 0.599 0.658 0.593
Conclusion : Les compositions zootechniques des exemples 1, 2 et 3j permettent d'améliorer très nettement le gain de poids quotidien.Conclusion: The zootechnical compositions of Examples 1, 2 and 3d make it possible to very clearly improve the daily weight gain.
m *m *
Claims (6)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8018107 | 1980-08-19 | ||
| FR8018107A FR2488799A2 (en) | 1980-08-19 | 1980-08-19 | ZOOTECHNIC COMPOSITIONS COMPRISING ZERANOL ON THE ONE HAND AND STEROID ON THE OTHER 4, 9, 11-TRIENIC |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LU83561A1 true LU83561A1 (en) | 1982-04-14 |
Family
ID=9245264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LU83561A LU83561A1 (en) | 1980-08-19 | 1981-08-18 | ZOOTECHNIC COMPOSITIONS CONTAINING, ON THE ONE HAND, ZERANOL AND ON THE OTHER HAND, A 4,9,11-TRIENIC STEROID |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE890004R (en) |
| BG (1) | BG45693A3 (en) |
| CA (1) | CA1166568A (en) |
| DD (1) | DD201564A5 (en) |
| DE (1) | DE3132817A1 (en) |
| FR (1) | FR2488799A2 (en) |
| GB (1) | GB2082065B (en) |
| IE (1) | IE51504B1 (en) |
| IT (1) | IT1171471B (en) |
| LU (1) | LU83561A1 (en) |
| NL (1) | NL193720C (en) |
| SU (1) | SU1153811A3 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7767708B2 (en) | 1998-11-04 | 2010-08-03 | Schering-Plough Animal Health Corp. | Growth stimulant compositions |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2388560A1 (en) * | 1977-04-27 | 1978-11-24 | Roussel Uclaf | NEW ZOOTECHNICAL COMPOSITIONS CONTAINING ON THE ONE HAND ZERANOL AND ON THE OTHER HAND A STEROID 4,9,11 TRIENIQUE |
-
1980
- 1980-08-19 FR FR8018107A patent/FR2488799A2/en active Granted
-
1981
- 1981-07-24 SU SU813311254A patent/SU1153811A3/en active
- 1981-08-07 BG BG053221A patent/BG45693A3/en unknown
- 1981-08-14 DD DD81232611A patent/DD201564A5/en not_active IP Right Cessation
- 1981-08-18 CA CA000384092A patent/CA1166568A/en not_active Expired
- 1981-08-18 BE BE0/205703A patent/BE890004R/en not_active IP Right Cessation
- 1981-08-18 LU LU83561A patent/LU83561A1/en unknown
- 1981-08-18 NL NL8103855A patent/NL193720C/en not_active IP Right Cessation
- 1981-08-18 IT IT49126/81A patent/IT1171471B/en active
- 1981-08-19 GB GB8125267A patent/GB2082065B/en not_active Expired
- 1981-08-19 IE IE1901/81A patent/IE51504B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-08-19 DE DE19813132817 patent/DE3132817A1/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1153811A3 (en) | 1985-04-30 |
| IE51504B1 (en) | 1987-01-07 |
| IT1171471B (en) | 1987-06-10 |
| CA1166568A (en) | 1984-05-01 |
| FR2488799A2 (en) | 1982-02-26 |
| NL193720C (en) | 2000-08-04 |
| NL193720B (en) | 2000-04-03 |
| DE3132817C2 (en) | 1992-04-09 |
| GB2082065A (en) | 1982-03-03 |
| FR2488799B2 (en) | 1983-10-28 |
| BE890004R (en) | 1982-02-18 |
| GB2082065B (en) | 1985-02-13 |
| NL8103855A (en) | 1982-03-16 |
| DE3132817A1 (en) | 1982-04-29 |
| IE811901L (en) | 1982-02-19 |
| IT8149126A0 (en) | 1981-08-18 |
| BG45693A3 (en) | 1989-07-14 |
| DD201564A5 (en) | 1983-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0272976B1 (en) | Zootechnical compositions containing a beta-adrenergic blocker | |
| CA1094953A (en) | Pharmaceutical compositions containing pyrethrinoids | |
| JP4754731B2 (en) | Pig growth promoter and method for promoting pig growth | |
| WO1998007423A1 (en) | Method for fighting against myases affecting cattle and sheep populations and compositions for implementing same | |
| CN1283990A (en) | Long cating injectable formulations contg. hydrogenated castor oil | |
| AU2002309038B2 (en) | Compositions for transmucosal administration containing coenzyme Q as the active ingredient | |
| CA1106763A (en) | Zootechnic compositions | |
| CN109512999A (en) | The application of synergetic effect additive of the fatty alcohol of oxygen-containing hydrocarbon derivative as polymyxins | |
| RU2264812C2 (en) | Application of pleuromutilin derivatives for transdermal treatment of bacterial disease | |
| CN115317393B (en) | Methods and compositions for improving hair follicle, scalp or hair health in mammals | |
| US6174866B1 (en) | Edible anti-parasite medication for domesticated animals | |
| LU83561A1 (en) | ZOOTECHNIC COMPOSITIONS CONTAINING, ON THE ONE HAND, ZERANOL AND ON THE OTHER HAND, A 4,9,11-TRIENIC STEROID | |
| DE1767274A1 (en) | Thiouracilcarboxylic acids, their non-toxic salts or alkyl esters | |
| BE1000189A3 (en) | Pharmaceutical preparation for animal treatment. | |
| JP2001081034A (en) | Antiprotozoal agent for animal | |
| FR2739778A1 (en) | TOPICAL FORMULATION FOR TREATING LIVER LIVING DISEASE IN ANIMALS | |
| EP3191080B1 (en) | Parenteral compositions and uses thereof | |
| CA1221635A (en) | Composition with an improved pharmaceutical activity and use as veterinary drug | |
| FR2619312A1 (en) | Novel zootechnical compositions containing a beta-adrenergic and a steroid | |
| US5135924A (en) | Therapeutic treatment of animals with oral administration of ormetoprim-potentiated sulfonamides | |
| US2797182A (en) | Cadmium anthranilate containing anthelmintics | |
| FR2608046A1 (en) | Zootechnical compositions containing a 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2(1 H)-one derivative | |
| FR2608047A1 (en) | Zootechnical compositions containing a 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2(1 H)-one derivative | |
| FR2842425A1 (en) | USE OF GINKGO BILOBA EXTRACTS TO PROMOTE MUSCLE MASS AT THE DAMAGE OF FAT MASS | |
| FR2619310A1 (en) | Zootechnical compositions containing salbutamol |