FR2608047A1 - Zootechnical compositions containing a 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2(1 H)-one derivative - Google Patents

Zootechnical compositions containing a 6-amino-7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2(1 H)-one derivative Download PDF

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Abstract

The zootechnical compositions contain as active principle at least one compound of formula (I): in which R represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl radical and the wavy lines mean that the hydroxyl at position 7 and the amino radical at position 6 are of transconfiguration, or one of its addition salts with organic or inorganic acids, as well as a 4,9,11-triene steroid. The compositions of the invention promote weight gain in livestock.

Description

La présente invention concerne des compositions zootechniques renfermant un dérivé de La 6-amino 7-hydroxy 4,5,6,7tétrahydro imidazo /4,5,1-j-k/ /1/ benzazépin 2 (1H) one. The present invention relates to zootechnical compositions containing a derivative of La 6-amino 7-hydroxy 4,5,6,7tétrahydro imidazo / 4,5,1-j-k / / 1 / benzazépin 2 (1H) one.

L'invention a pour objet Les compositions zootechniques renfermant comme principe actif au moins un composé de formule générale (I)

Figure img00010001

dans laquelle R représente un atome d'hydrogéne, un radical alcoyle, linéaire ou ramifié renfermant de 1 à 8 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical hydroxy, par un radical phényle ou par un radical phényloxy ou un radical cycloalcoyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, ou un radical 4-pipéridinyle dont L'atome d'azote porte éventuellement un substituant alcoyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone et les traits ondulés signifient que lthydroxyle en position 7 et le radical amino en position 6 sont de configuration trans ou un de ses sels d'addition avec les acides minéraux ou organiques.The subject of the invention is Zootechnical compositions containing as active principle at least one compound of general formula (I)
Figure img00010001

in which R represents a hydrogen atom, an alkyl radical, linear or branched containing from 1 to 8 carbon atoms, optionally substituted by a hydroxy radical, by a phenyl radical or by a phenyloxy radical or a cycloalkyl radical containing from 3 to 7 carbon atoms, or a 4-piperidinyl radical whose nitrogen atom optionally carries an alkyl substituent containing from 1 to 4 carbon atoms and the wavy lines mean that the hydroxyl in position 7 and the amino radical in position 6 are trans configuration or one of its addition salts with mineral or organic acids.

Dans la formule générale (I) et dans ce qui suit, Le terme radical alcoyle, linéaire ou ramifié, renfermant de 1 à 8 atomes de carbone, désigne, par exempLe, un radical n-pentyle, n-butyle, n-propyle, 2,2-dimethy(propyle ou de préférence, un radical isopropyle, éthyle ou méthyle ;
le terme radical cycloalcoyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone désigne un radical cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle ou cycloheptyle ;;
les sels d'addition avec les acides minéraux ou organiques peuvent être, par exemple, les sels formés avec les acides chlorhydrique, bromhydrique, nitrique, sulfurique, phosphorique, acétique, formique, propionique, benzoïque, maleique, fumarique, succinique, tartrique, citrique, oxalique, glyoxylique, aspartique, alcane sulfoniques, tels que les acides méthane ou éthane sulfoniques, arylsulfoniques, tels que les acides benzène ou paratoluéne sulfoniques et arylcarboxyliques. In the general formula (I) and in what follows, the term alkyl radical, linear or branched, containing from 1 to 8 carbon atoms, denotes, for example, an n-pentyl, n-butyl, n-propyl radical, 2,2-dimethy (propyl or preferably an isopropyl, ethyl or methyl radical;
the term cycloalkyl radical containing 3 to 7 carbon atoms denotes a cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl radical;
addition salts with mineral or organic acids can be, for example, the salts formed with hydrochloric, hydrobromic, nitric, sulfuric, phosphoric, acetic, formic, propionic, benzoic, maleic, fumaric, succinic, tartaric, citric acids , oxalic, glyoxylic, aspartic, alkane sulfonic, such as methane or ethane sulfonic, arylsulfonic, such as benzene or paratoluene sulfonic and arylcarboxylic acids.

Parmi les produits de L'invention, on peut citer ceux répondant à la formule I dans laquelle R représente un atome d'hydrogene ou un radical alcoyle renfermant de 1 à 5 atomes de carbone ainsi que leurs sels d'addition avec les acides minéraux ou organiques. Among the products of the invention, mention may be made of those corresponding to formula I in which R represents a hydrogen atom or an alkyl radical containing from 1 to 5 carbon atoms as well as their addition salts with mineral acids or organic.

Les produits de formule I sont des produits connus pour leur activité antihypertensive et hypotensive (voir à ce sujet, le brevet européen 0107569). On vient de découvrir que ces produits permettaient d'améliorer ta prise de poids et La qualité de la viande chez les animaux d'élevage tets que les bovins et les porcins comme le montrent les résultats d'essais exposés ci-après dans la partie expérimentaLe. The products of formula I are products known for their antihypertensive and hypotensive activity (see on this subject, European patent 0107569). We have just discovered that these products made it possible to improve your weight gain and the quality of meat in farm animals as well as cattle and pigs, as shown by the test results set out below in the experimental part. .

L'invention a plus particuLièrement pour objet les compositions zootechniques renfermant comme principe actif la (6RS,trans) 6-(1-méthyléthyl) amino 7-hydroxy 4,5,6,7-tétrahydro imidazo /5,4,1-j-k/ /1/ benzazepin-2-(1H)-one ainsi que ses sels d'addition avec Les acides minéraux ou organiques et notamment son chlorhydrate. A more particular subject of the invention is the zootechnical compositions containing as active ingredient (6RS, trans) 6- (1-methylethyl) amino 7-hydroxy 4,5,6,7-tetrahydro imidazo / 5,4,1-jk / / 1 / benzazepin-2- (1H) -one as well as its addition salts with mineral or organic acids and in particular its hydrochloride.

Ce produit est décrit à L'exempLe 14 du brevet précité il sera appelé ci-après produit P1. This product is described in Example 14 of the aforementioned patent, it will hereinafter be called product P1.

L'invention a également pour objet les associations caractérisées en ce qu'elles renferment
a) une composition zootechnique définie précédemment,
b) une composition zootechnique renfermant comme principe actif, un stéroide de formule (A)

Figure img00020001

dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle saturé ou insaturé renfermant de 1 à 6 atomes de carbone dont l'un des atomes de carbone peut être remplacé par un atome d'oxygène ou X représente un radical acyle dérivé d'un acide carboxylique renfermant de 1 à 18 atomes de carbone, pour une utiLisation simultanée, séparée ou étalée dans le temps.The subject of the invention is also associations characterized in that they contain
a) a zootechnical composition defined above,
b) a zootechnical composition containing as active ingredient a steroid of formula (A)
Figure img00020001

in which X represents a hydrogen atom, a saturated or unsaturated alkyl radical containing from 1 to 6 carbon atoms in which one of the carbon atoms can be replaced by an oxygen atom or X represents an acyl radical derived from a carboxylic acid containing from 1 to 18 carbon atoms, for simultaneous, separate or spread over time use.

Les produits de formule A sont des produits connus décrits notamment dans les brevets francais 1.380.414 et 1.492.985 ainsi que dans le brevet beLge 696.084. The products of formula A are known products described in particular in French patents 1,380,414 and 1,492,985 as well as in Belgian patent 696,084.

Parmi les produits de formule A préférés, on peut citer le 3-oxo 17 béta-acétoxy estra 4,9,11-triène. Among the preferred products of formula A, mention may be made of 3-oxo 17 beta-acetoxy estra 4,9,11-triene.

On a trouvé que l'on obtenait des résultats particuLièrement intéressants, en utilisant des associations renfermant
a) une composition zootechnique renfermant comme principe actif, un produit de formule I défini précédemment,
b) une composition zootechnique renfermant comme principe actif un produit de formule A défini comme précédemment,
c) une composition zootechnique renfermant comme principe actif du zéranol, pour une utilisation simultanée, séparée ou étalée dans le temps.It has been found that particularly interesting results are obtained by using associations containing
a) a zootechnical composition containing, as active principle, a product of formula I defined above,
b) a zootechnical composition containing as active principle a product of formula A defined as above,
c) a zootechnical composition containing as active ingredient zeranol, for simultaneous, separate or spread over time use.

Les résuLtats obtenus sont tout à fait remarquables, lorsque le produit de formule I utiLisé est la (6RS, trans) 6 (1-méthyléthyt) amino 7-hydroxy 4,5,6,7-tétrahydro imidazo /5,4,1-j-k/ /1/ benzazépin-2-(1H) one, ou l'un de ses sels d'addition avec les acides organiques ou minéraux, et le produit de formule A est Le 3-oxo 17 béta-acétoxy estra 4,9,11-triène. The results obtained are quite remarkable, when the product of formula I used is (6RS, trans) 6 (1-methylethyt) amino 7-hydroxy 4,5,6,7-tetrahydro imidazo / 5,4,1- jk / / 1 / benzazepin-2- (1H) one, or one of its addition salts with organic or mineral acids, and the product of formula A is 3-oxo 17 beta-acetoxy estra 4.9 , 11-triene.

L'invention a également pour objet les associations renfermant
a) une composition zootechnique renfermant comme principe actif un produit de formule I défini précédemment,
b) une composition zootechnique renfermant comme principe actif un produit de formule A défini précédemment,
c) une composition zootechnique renfermant comme principe actif de l'estradioL, pour une utilisation simuLtanée, séparée ou étalée dans le temps.The subject of the invention is also the associations containing
a) a zootechnical composition containing as active principle a product of formula I defined above,
b) a zootechnical composition containing as active ingredient a product of formula A defined above,
c) a zootechnical composition containing as active ingredient estradioL, for simultaneous, separate or spread over time use.

Comme association particulière de L'invention, on peut utiliser des associations caractérisées en ce qu'elles renferment
a) une composition zootechnique renfermant comme principe actif, un produit de formule I defini précédemment,
b) une composition zootechnique renfermant comme principes actifs
b1) un produit de formule A défini comme précédemment,
b2) du zéranol ou de l'estradiol, pour une utilisation simultanée ou étalée dans le temps et notamment des associations renfermant
a) une composition zootechnique renfermant comme principe actif La (6RS,trans) 6-(1-méthytéthyt) amino 7-hydroxy 4,5,6,7-tétrahydro imidazo /5,4,1-j-k/ /1/ benzazepin-2-(1H)one ou l'un de ses sels d'addition avec les acides organiques ou minéraux,
b) une composition zootechnique renfermant comme principes actifs
b1) Le 3-oxo 17 béta-acétoxy estra 4,9,11-triène,
b2) le zéranol.As a particular association of the invention, associations can be used characterized in that they contain
a) a zootechnical composition containing as active ingredient a product of formula I defined above,
b) a zootechnical composition containing as active principles
b1) a product of formula A defined as above,
b2) zeranol or estradiol, for simultaneous or spread over time, and in particular combinations containing
a) a zootechnical composition containing as active ingredient La (6RS, trans) 6- (1-methytethyt) amino 7-hydroxy 4,5,6,7-tetrahydro imidazo / 5,4,1-jk / / 1 / benzazepin- 2- (1H) one or one of its addition salts with organic or mineral acids,
b) a zootechnical composition containing as active principles
b1) 3-oxo 17 beta-acetoxy will be 4,9,11-triene,
b2) zeranol.

Les produits de formule I sont de préférence administrés aux animaux par voie orale, sous forme de comprimés, de granulés ou de poudres distribués dans la nourriture et préparés selon les procédés classiques de fabrication de tels produits. Les produits de formule I peuvent être administrés par voie parentérale. The products of formula I are preferably administered to animals orally, in the form of tablets, granules or powders distributed in food and prepared according to conventional methods of manufacturing such products. The products of formula I can be administered parenterally.

On peut également incorporer les produits de formule I dans des compositions alimentaires en association avec un mélange nutritiel adapté à l'alimentation animale. The products of formula I can also be incorporated into food compositions in combination with a nutritional mixture suitable for animal feed.

Le mélange nutritiel peut varier selon l'espèce animale, il peut renfermer des céréales, des sucres, des graines de tourteaux de soja, d'arachide et de tournesol, des farines d'origine animale, par exemple, des farines de poissons, des acides aminés de synthèse, des sels minéraux, des vitamines et des anti-oxydants. The nutrient mixture may vary according to the animal species, it may contain cereals, sugars, soya meal, peanut and sunflower seeds, meal of animal origin, for example, fish meal, synthetic amino acids, mineral salts, vitamins and antioxidants.

En vue de leur administration au bétail, les produits de formule A, le zéranol et l'estradiol peuvent être déposés sous forme d'implant à la base de l'oreille. Ces implants peuvent être administrés également dans le cou des animaux ou dans les muscles fessiers. Ils sont déposés, par exemple, de 20 jours à 4 mois avant l'abattage, de préférence de 1 à 3 mois avant celui-ci. With a view to their administration to livestock, the products of formula A, zeranol and estradiol can be deposited in the form of an implant at the base of the ear. These implants can also be administered in the neck of animals or in the gluteal muscles. They are deposited, for example, from 20 days to 4 months before slaughter, preferably from 1 to 3 months before it.

Les produits de formule A, le zéranol et l'estradiol, peuvent également être soit injectés sous forme de solutions ou de suspensions, soit ingérés. The products of formula A, zeranol and estradiol, can also be either injected in the form of solutions or suspensions, or ingested.

Les compositions ou associations de l'invention manifestent ainsi d'intéressantes propriétés anabolisantes et plus particulièrement des propriétés anabolisantes protidiques. The compositions or associations of the invention thus show interesting anabolic properties and more particularly protein anabolic properties.

Ces propriétés rendent les compositions zootechniques de
L'invention aptes à être utilisées comme médicaments vétérinaires, notamment pour augmenter la résistance générale organique aux agressions de toutes sortes, pour lutter contre les retards de croissance, l'amaigrissement, les troubles organiques généraux liés à un état de senescence et également pour lutter à titre secondaire contre les maladies infectieuses, parasitaires et nutritionnelles.These properties make the zootechnical compositions of
The invention suitable for use as veterinary drugs, in particular for increasing the general organic resistance to attacks of all kinds, for combating growth retardation, weight loss, general organic disorders linked to a state of senescence and also for combating secondarily against infectious, parasitic and nutritional diseases.

La posologie usuelle peut être, par exempLe, de 10 à 1000 mcg de produits de formule I par kg de poids animal et par jour administrée par voie orale, les produits de formule I peuvent être administrés sous forme de compositions zootechniques renfermant de 1 à 300 mg de produit de formule I, sous forme d'impLant, par exemple. The usual dosage can be, for example, from 10 to 1000 mcg of products of formula I per kg of animal weight and per day administered orally, the products of formula I can be administered in the form of zootechnical compositions containing from 1 to 300 mg of product of formula I, in the form of an impLant, for example.

Le zéranol peut être administre sous forme de compositions zootechniques renfermant de 10 à 100 mg de zéranol, sous forme d'implant par exemple. Zeranol can be administered in the form of zootechnical compositions containing 10 to 100 mg of zeranol, in the form of an implant for example.

L'estradiol peut être administré sous forme de compositions zootechniques renfermant de 0,05 à 50 mg d'estradiol. Estradiol can be administered in the form of zootechnical compositions containing from 0.05 to 50 mg of estradiol.

On peut citer comme particulièrement intéressante
L'association des compositions renfermant de 0,5 à 100 mg de produit de formule I, par exempLe, de 5 à 25 mg de produit de formule I et d'implants renfermant de 5 à 50 mg d'acétate de trembolone (ou 3-oxo 17 béta-acetoxy estra 4,9,11-triène) et de 10 à 50 mg de zéranol.We can cite as particularly interesting
The combination of compositions containing from 0.5 to 100 mg of product of formula I, for example, from 5 to 25 mg of product of formula I and implants containing from 5 to 50 mg of trembolone acetate (or 3 -oxo 17 beta-acetoxy estra 4,9,11-triene) and from 10 to 50 mg of zeranol.

Les exemples suivants illustrent L'invention sans toutefois la limiter. The following examples illustrate the invention without, however, limiting it.

Exemple 1 :
On a préparé des comprimés renfermant :
Produit P1 5 mg
Excipient q.s. pour un comprimé terminé à 100 mg.Example 1:
Tablets containing:
Product P1 5 mg
Excipient qs for one tablet finished at 100 mg.

(détail de L'excipient : lactose, amidon de blé, amidon traite, amidon de riz, stéarate de magnésium, talc). (detail of Excipient: lactose, wheat starch, processed starch, rice starch, magnesium stearate, talc).

Exemple 2 :
On a préparé des granulés renfermant 25 mg de produit P1 pour une dose journaliere de granulés.Example 2:
Granules containing 25 mg of product P1 were prepared for a daily dose of granules.

Exemple 3 associations :
On a préparé des associations renfermant
a) des granulés de produit P1
25 mg de principe actif pour une dose journalière de
granulés et,
b) des implants P renfermant
acétate de trembolone 20 mg
zéranol 36 mg.Example 3 associations:
We have prepared associations containing
a) granules of product P1
25 mg of active ingredient for a daily dose of
granules and,
b) P implants containing
trembolone acetate 20 mg
zeranol 36 mg.

ExempLe 4
L'essai a été effectué sur des porcs.EXAMPLE 4
The test was carried out on pigs.

Les animaux sont divisés en 4 lots
- un lot témoin (ne recevant que la nourriture),
- un lot recevant 250 mcg/kg de produit P1 dans sa nourriture par jour,
- un Lot recevant 250 mcg/kg de produit P1 dans sa nourriture par jour et auquel on a implanté un implant P2 (voir exempLe 3),
- un lot recevant uniquement l'implant P2 en plus de sa nourriture.The animals are divided into 4 lots
- a control batch (receiving only food),
- a batch receiving 250 mcg / kg of product P1 in its food per day,
- a Lot receiving 250 mcg / kg of product P1 in its food per day and to which a P2 implant has been implanted (see example 3),
- a batch receiving only the P2 implant in addition to its food.

Le produit P1 est donné dans la nourriture,
le produit P2 est administré sous forme d'implant dans le tissu sous-cutané situé derrière l'oreiLle. The product P1 is given in food,
product P2 is administered as an implant in the subcutaneous tissue behind the ear.

Tous les animaux recoivent la même nourriture pendant 90 jours. All animals receive the same food for 90 days.

Les résultats sont réunis dans le tableau suivant
Témoins Lot 1 Lot 2 Lot 3
Nombre d'animaux 10 10 10 10
Nombre de jours
moyen d'engraissement 28 28 28 28
Poids moyen à
l'implantation en KG 82,00 81,80 81,80 81,80
Poids moyen à
l'abattage en KG 103,00 103,90 107,60 103,30
Gain de poids en KG 21,00 22,10 25,80 21,50
Gain de poids
quotidien moyen en KG 0,750 0,789 0,921 0,768
Conclusion : 1) Tous les lots traités ont une croissance supérieure à celle du lot témoin. The results are collated in the following table
Witnesses Lot 1 Lot 2 Lot 3
Number of animals 10 10 10 10
Number of days
fattening medium 28 28 28 28
Average weight at
implantation in KG 82.00 81.80 81.80 81.80
Average weight at
slaughter in KG 103.00 103.90 107.60 103.30
Weight gain in KG 21.00 22.10 25.80 21.50
Weight gain
daily average in KG 0.750 0.789 0.921 0.768
Conclusion: 1) All the treated lots have a growth superior to that of the control lot.

2) Le lot qui a recu le produit P1 et L'implant
P2 a une croissance exceptionnelLe très supérieure à l'addition des effets provoqués par les produits P1 et P2 administrés séparément. 2) The batch which received the product P1 and the implant
P2 has an exceptional growth, much higher than the addition of the effects caused by the P1 and P2 products administered separately.

Claims (7)

r ^ ^N S  r ^ ^ N S dans Laquelle R représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle, Linéaire ou ramifié renfermant de 1 à 8 atomes de carbone, eventuellement substitue par un radical hydroxy, par un radical phényle ou par un radical phényloxy ou un radical cyclnalcoyle renfermant de 3 à 7 atomes de carbone, ou un radical 4-piperidinyle dont L'atome d'azote porte éventuellement un substituant alcoyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone et les traits ondules signifient que l'hydroxyle en position 7 et le radical amino en position 6 sont de configuration trans ou un de ses sels d'addition avec les acides minéraux ou organiques. in which R represents a hydrogen atom, an alkyl radical, linear or branched containing from 1 to 8 carbon atoms, optionally substituted by a hydroxy radical, by a phenyl radical or by a phenyloxy radical or a cyclnalkyl radical containing from 3 to 7 carbon atoms, or a 4-piperidinyl radical, the nitrogen atom of which optionally carries an alkyl substituent containing from 1 to 4 carbon atoms and the wavy lines mean that the hydroxyl in position 7 and the amino radical in position 6 are of trans configuration or one of its addition salts with mineral or organic acids.
Figure img00080001
Figure img00080001
 actif au moins un composé de formule générale (I) active at least one compound of general formula (I) Les associations caPactérisées en ce qu'elles renferment a) une composition zootechnique renfermant comme principe The associations characterized in that they contain a) a zootechnical composition containing as a principle dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle, sature ou insaturé, renfermant de 1 à 6 atomes de carbone dont l'un des atomes de carbone peut être remplacé par un atome d'oxygène ou X représente un radical acyle dérivé d'un acide carboxylique renfermant de 1 à 18 atomes de carbone pour une utilisation simultanée, séparée ou étalée dans le temps.  in which X represents a hydrogen atom, an alkyl radical, saturated or unsaturated, containing from 1 to 6 carbon atoms in which one of the carbon atoms can be replaced by an oxygen atom or X represents an acyl derivative radical a carboxylic acid containing from 1 to 18 carbon atoms for simultaneous, separate or spread over time use.
Figure img00080002
Figure img00080002
 b) une composition zootechnique renfermant comme principe actif, un stéroide de formule (A) b) a zootechnical composition containing as active ingredient a steroid of formula (A) 2) Les compositions zootechniques définies à la revendication 1 renfermant comme principe actif au moins un compose de formule I dans laquelle R represente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle linéaire ou ramifié renfermant de 1 à 5 atomes de carbone ou un de ses sels d'addition avec les acides minéral ou organiques.2) The zootechnical compositions defined in claim 1 containing as active principle at least one compound of formula I in which R represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl radical containing from 1 to 5 carbon atoms or one of its salts addition with mineral or organic acids. 3) Les compositions zootechniques renfermant comme principe actif :3) The zootechnical compositions containing as active ingredient: - la (6RS, trans) 6-Ci-méthyléthyl) amino 7-hydroxy 4,5,6,7-.etrahydro imidazo /5,4,1-j-k/ /1/ benzazepin-2-(1H)- one ainsi que ses sels d'addition avec les acides minéraux ou organiques et notamment son chlorhydrate. - (6RS, trans) 6-Ci-methylethyl) amino 7-hydroxy 4,5,6,7-.etrahydro imidazo / 5,4,1-jk / / 1 / benzazepin-2- (1H) - one thus as its addition salts with mineral or organic acids and in particular its hydrochloride. 4) Les associations définies à la revendication 1, 2 ou 3 4) The associations defined in claim 1, 2 or 3 caractérisées en ce que le stéroïde de formule A est le 3-oxo characterized in that the steroid of formula A is 3-oxo 17 béta-acétoxy estra 4,9,11-triene. 17 beta-acetoxy estra 4,9,11-triene. 5) Les associations définies à l'une quelconque des revendica tisons 1 à 1 , caractérisées en ce qu'elles renferment5) The associations defined in any one of claims 1 to 1, characterized in that they contain a) une composition zootechnique renfermant comme principe actif, un produit de formule I défini précédemment ; a) a zootechnical composition containing as active ingredient, a product of formula I defined above; b) une composition zootechnique renfermant comme principe actif un produit de formule A défini comme précédemment ; b) a zootechnical composition containing as active ingredient a product of formula A defined as above; c) une composition zootechnique renfermant comme principe actif du zeranol, pour une utilisation simultanée, separee ou étalée dans le temps. c) a zootechnical composition containing as active ingredient zeranol, for simultaneous, separate or spread over time use. 6) Les associations définies à la revendication 5 caractérisées en ce que le produit de formule I est le produit6) The associations defined in claim 5 characterized in that the product of formula I is the product A defini à la revendication 3 ainsi que ses sels d'addition avec les acides organiques ou minéraux, et le produit de formule Aest le 3-oxo 17 béta-acetoxy estra 4,9,11-triene, pour une utilisation simultanée, séparée ou étalée dans le temps.A defined in claim 3 as well as its addition salts with organic or mineral acids, and the product of formula A is 3-oxo 17 beta-acetoxy estra 4,9,11-triene, for simultaneous, separate or spread out over time. 7) Les associations definies à la revendication 1,2,3 ou 4 caractérisées en ce qu'elles renferment7) The associations defined in claim 1,2,3 or 4 characterized in that they contain a) une composition zootechnique renfermant comme principe a) a zootechnical composition containing as a principle actif un produit de formule I defini précédemment, activates a product of formula I defined above, b) une composition zootechnique renfermant comme principe b) a zootechnical composition containing as a principle actif un produit de formule A défini précédemment, actif de l'estradiol, pour une utilisation simultanée, séparée ou étalée dans le temps. active a product of formula A defined above, active with estradiol, for simultaneous, separate or spread over time use. pour une utilisation simultanee ou étalée dans le temps. for simultaneous or spread over time. b2) du zéranol ou de l'estradiol, b2) zeranol or estradiol, b1) un produit de formule A défini comme précédemment, b1) a product of formula A defined as above, b) une composition zootéchnique renfermant comme principes actifs b) a zootechnic composition containing as active principles a) une composition zootechnique renfermant comme principe actif un produit de formule I défini précédemment, a) a zootechnical composition containing as active principle a product of formula I defined above, ?) Les associations définies à l'une quelconque des revendications 5 à , caractérisées en ce qu'elles renferment ?) The associations defined in any one of claims 5 to, characterized in that they contain a) une composition zootechnique renfermant comme principe actif, le produit de la revendication 3, ou l'un de ses sels d'addition avec les acides organiques ou minéraux. a) a zootechnical composition containing, as active principle, the product of claim 3, or one of its addition salts with organic or mineral acids. 3) Les associations définies à la revendication e, caractérisees en te qu'elles renferment 3) The associations defined in claim e, characterized in that they contain b2) le zeranol.  b2) zeranol. b1) le 3-oxo 17 béta-acétoxy estra 4,9,11-triène, b1) 3-oxo 17 beta-acetoxy will be 4,9,11-triene, b) une composition zootechnique renfermant comme principes actifs b) a zootechnical composition containing as active principles
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