KR970069999A - 벤족사졸계 비선형 광학 유도체 및 이들로부터 얻어진 고분자 - Google Patents

벤족사졸계 비선형 광학 유도체 및 이들로부터 얻어진 고분자 Download PDF

Info

Publication number
KR970069999A
KR970069999A KR1019960011997A KR19960011997A KR970069999A KR 970069999 A KR970069999 A KR 970069999A KR 1019960011997 A KR1019960011997 A KR 1019960011997A KR 19960011997 A KR19960011997 A KR 19960011997A KR 970069999 A KR970069999 A KR 970069999A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
derivative
aryl
hydrogen
nonlinear optical
Prior art date
Application number
KR1019960011997A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100215541B1 (ko
Inventor
김낙중
박기홍
Original Assignee
박원훈
한국과학기술연구원
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 박원훈, 한국과학기술연구원 filed Critical 박원훈
Priority to KR1019960011997A priority Critical patent/KR100215541B1/ko
Priority to US08/680,538 priority patent/US5883259A/en
Publication of KR970069999A publication Critical patent/KR970069999A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100215541B1 publication Critical patent/KR100215541B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/35—Non-linear optics
    • G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
    • G02F1/361—Organic materials
    • G02F1/3611—Organic materials containing Nitrogen
    • G02F1/3612—Heterocycles having N as heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Optical Modulation, Optical Deflection, Nonlinear Optics, Optical Demodulation, Optical Logic Elements (AREA)

Abstract

본 발명은 광통신 산업에서 광신호를 처리하기 위한 광변조기, 광학 스위치 등의 전기 광학 소자로 이용될 수 있는 새로운 유기 비선형 광학 재료로서 다음식으로 표시되는 벤족사졸계 유도체와 이로부터 얻어지는 비선형 광학 고분자에 관한 것이다. 본 발명은 보다 안정한 비선형 광학 재료를 제조하기 위하여 파이 콘쥬게이션으로서 기존의 스틸벤이나 아조벤젠기 대신 내열성이 우수한 벤조사졸기로 치환시킨 것으로 본 발명의 합성 방법을 이용하여 다양한 비선형 광학 재료를 제조할 수 있다.
상기 식에서 D는 전자주게로서 NR1R2, 혹은 X1R3이며; 여기서 R1, R2및 R3는 각각 수소, 알킬, 히드록시알킬, 알킬 유도체, 아릴, 혹은 아릴 유도체이고, X1은 산소 혹은 황이며; R4는 수소, 혹은 전자받게로서 니트로, 시아노, 디시아노비닐렌, 트리시아노비닐렌, SO2R5이고, R5는 알킬, 플르오로알킬, 혹은 아릴기이며; R6, R7, R8, R9, R10, 및 R11은 각각 수소, 히드록시, 할로겐, 알킬, 아릴, 알콕시, 아릴옥시, 혹은 전자받게이며; X2는 황, 산소 혹은 NR12이고, R12는 수소, 알킬, 히드록시알킬, 알킬 유도체, 아릴 또는 아릴 유도체이다.

Description

벤족사졸계 비선형 광학 유도체 및 이들로부터 얻어진 고분자
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 다음 일반식 (Ⅰ)을 갖는 벤족사졸계 비선형 광학 유도체 :
    상기 식에서 D는 전자주게로서 NR1R2, 혹은 X1R3이며; 여기서 R1, R2및 R3는 각각 수소, 알킬, 히드록시알킬, 알킬 유도체, 아릴, 혹은 아릴 유도체이고, X1은 산소 혹은 황이며; Ar은 다음식으로 표시되는 방향족기이며;
    여기서 R4는 수소, 혹은 전자받게로서 니트로, 시아노, 디시아노비닐렌, 트리시아노비닐렌, SO2R5이고, R5는 알킬, 플르오로알킬, 혹은 아릴기이며; R6, R7, R8, R9, R10, 및 R11은 각각 수소, 히드록시, 할로겐, 알킬, 아릴, 알콕시, 아릴옥시, 혹은 전자받게이며; X2는 황, 산소 혹은 NR12이고, R12는 수소, 알킬, 히드록시알킬, 알킬 유도체, 아릴 또는 아릴 유도체이다.
  2. 제1항에 있어서, D가 NR1R2이고 Ar이 다음식의 방향족기인 벤족사졸계 비선형 광학 유도체 :
    여기서 R1, R2, R4, R6, R7, R8및 R9는 각각 제1항에 정의된 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서, D가 NR1R2이고 Ar이 다음식의 방향족 기인 벤족사졸계 비선형 광학 유도체 :
    여기서 R1, R2, R4, R10, R11, 및 X2는 제1항에 정의된 바와 같다.
  4. 제1항에 있어서, D가 X1R3이며 여기서 X1이 황이고, R3는 수소, 알킬, 히드록시알킬, 아릴, 알킬 유도체, 또는 알킬아릴 유도체인 벤족사졸계 비선형 광학 유도체.
  5. 제1항에 있어서, D가 X1R3이고, 여기서 X1이 산소이고, R3가 수소, 알킬, 히드록시알킬, 아릴, 알킬 유도체, 또는 알킬아릴 유도체인 벤족사졸계 비선형 광학 유도체.
  6. 다음식 (3)의 아미노폐놀과 다음식의 알데히드를 축합반응시켜 다음식 (4)의 히드록시이민 화합물을 얻고 이를 산화시키는 것으로 이루어진 제1항의 벤족사졸계 비선형 광학 유도체의 제조방법.
    상기 식에서 D와 Ar은 제1항에 정의된 것과 같다.
  7. 다음식으로 표시된 비선형 광학 유도체의 비닐 단량체 :
    Ⅰ-R13-Ⅴ
    식 중, Ⅰ는 제1항에서 정의된 바와 같으며; R13은 알킬 또는 페닐이고; Ⅴ는 다음 식으로 표시되는 비닐 유도체이며;
    여기서, R14는 -C(R16)=CH2이며; R15는 -C(CH3)2C6H4-이고; 여기서 R16은 수소 또는 메틸이다.
  8. 다음식으로 표시된 제1항의 비선형 광학 유도체의 고분자 :
    상기 식에서 R17은 알킬 또는 페닐이며; Ar은 제1항에서 정의된 바와 같고; R18은 다음식으로 표시되는 방향족기이며;
    여기서, R19및 R20은 수소, 메틸, 또는 메톡시이며; X3은 메틸렌, 에테르 또는 술폰이다.
  9. 다음식으로 표시된 제7항의 비닐 단량체의 고분자 :
    상기 식에서 R21은 -COOR13R, -R15NHCOOR13R; R22SMS -COOCH3, 페닐, 글리시딘, 카바졸이고; R23은 수소, 메틸 및 페닐이며; 여기서 R, R13, R15, 및 R16은 제1항 및 제7항에서 정의된 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960011997A 1996-04-19 1996-04-19 벤족사졸계 비선형 광학 유도체 및 이들로부터 얻어진고분자 KR100215541B1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019960011997A KR100215541B1 (ko) 1996-04-19 1996-04-19 벤족사졸계 비선형 광학 유도체 및 이들로부터 얻어진고분자
US08/680,538 US5883259A (en) 1996-04-19 1996-07-09 Benzoxazole based nonlinear optical derivatives and polymers obtained therefrom

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019960011997A KR100215541B1 (ko) 1996-04-19 1996-04-19 벤족사졸계 비선형 광학 유도체 및 이들로부터 얻어진고분자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR970069999A true KR970069999A (ko) 1997-11-07
KR100215541B1 KR100215541B1 (ko) 1999-08-16

Family

ID=19456201

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960011997A KR100215541B1 (ko) 1996-04-19 1996-04-19 벤족사졸계 비선형 광학 유도체 및 이들로부터 얻어진고분자

Country Status (2)

Country Link
US (1) US5883259A (ko)
KR (1) KR100215541B1 (ko)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR199901486T2 (xx) * 1996-11-25 1999-10-21 The Procter & Gamble Company Alfa-2 adrenosept�r agonistleri olarak yararl� 2-imidazolinilamino-benzoksazol bile�ikleri.
US6555027B2 (en) 1998-07-27 2003-04-29 Pacific Wave Industries, Inc. Second-order nonlinear optical chromophores containing dioxine and/or bithiophene as conjugate bridge and devices incorporating the same
US6348992B1 (en) 1998-07-27 2002-02-19 Pacific Wave Industries, Inc. Sterically stabilized polyene-bridged second-order nonlinear optical chromophores and devices incorporating the same
US6652779B1 (en) 1998-07-27 2003-11-25 Pacific Wave Industries, Inc. Polymers containing polyene-based second-order nonlinear optical chromophores and devices incorporating the same
US6361717B1 (en) 1998-07-27 2002-03-26 Pacific Wave Industries, Inc. Sterically stabilized second-order nonlinear optical chromophores and devices incorporating the same
US6616865B1 (en) 1998-07-27 2003-09-09 Pacific Wave Industries, Inc. Sterically stabilized second-order nonlinear optical chromophores with improved stability and devices incorporating the same
JP2004524289A (ja) * 2000-12-22 2004-08-12 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 治療化合物
EP1478631A1 (en) * 2001-11-28 2004-11-24 AstraZeneca AB Therapeutic compounds
US7465781B2 (en) * 2005-07-13 2008-12-16 E.I. Du Pont De Nemours & Company Method for making polybenzobisoxazole containing polymer
US8173045B2 (en) 2008-05-28 2012-05-08 University Of Washington Diels-Alder crosslinkable dendritic nonlinear optic chromophores and polymer composites

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3458506A (en) * 1967-10-31 1969-07-29 Eastman Kodak Co Fluorescent benzazole compounds containing cyanovinylene groups
US3822356A (en) * 1968-07-24 1974-07-02 Ciba Geigy Corp Use of isothiocyanobenzoxazoles and isothiocyanobenzimidazoles as anthelmintics
CH558442A (ko) * 1969-06-13 1975-01-31
US3985755A (en) * 1972-06-02 1976-10-12 E. R. Squibb & Sons, Inc. Pyridine containing isothiocyanobenzoxazoles
JPH0283376A (ja) * 1988-09-19 1990-03-23 Pfizer Pharmaceut Co Ltd ベンゾオキサゾロン誘導体および抗アレルギー又は抗炎症組成物
US5216110A (en) * 1989-02-22 1993-06-01 The Dow Chemical Company Monomers useful in nucleophilic displacement synthesis of polybenzazole polymers
EP0632031B1 (en) * 1990-12-28 2000-05-03 Teijin Limited Condensed benzoxa ring compound, production thereof, and pharmaceutical composition containing the same
US5395846A (en) * 1993-06-25 1995-03-07 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Amino Bi- and tri-carbocyclic aklane bis-aryl squalene synthase inhibitors
US5321084A (en) * 1993-07-12 1994-06-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Benzimidazole-derivatized azo compounds and polymers derived therefrom for nonlinear optics
US5496826A (en) * 1994-09-02 1996-03-05 Bristol-Myers Squibb Company Pharmaceutical methods of using heterocyclic derivatives of N-phenylamides
US5567843A (en) * 1995-03-20 1996-10-22 The Dow Chemical Company Process for making 2-aryl benz (ox, thi, imid)azoles and 2-aminoaryl aminobenz(ox, thi, imid)azoles
US5739344A (en) * 1996-12-06 1998-04-14 The Dow Chemical Company Preparation of an aminoarylaminoarazole

Also Published As

Publication number Publication date
US5883259A (en) 1999-03-16
KR100215541B1 (ko) 1999-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4780510A (en) Cross-linked optical siloxane polymer
KR970069999A (ko) 벤족사졸계 비선형 광학 유도체 및 이들로부터 얻어진 고분자
Mori et al. Controlled synthesis of poly (N-ethyl-3-vinylcarbazole) and block copolymers via RAFT polymerization
Liu et al. Carbene polymerization: characterization of poly (carballyloxycarbene)
KR910000858A (ko) 시클릭 산 무수물로 폴리페닐렌 에테르 또는 관련된 중합체를 개질시키는 방법. 개질된 폴리페닐렌 에테르 및 그들을 사용한 개질된 고온 경질 폴리(비닐 치환된 방향족) 조성물의 제조방법
KR970059179A (ko) 중합가능한 디케토피롤로피롤 및 이것으로 제조한 중합체
KR940019835A (ko) 정렬층으로 사용하기 위한 중합체
WO2003035637A1 (en) 5-methylene-1,3-dioxolan-4-one derivatives, process for their production, polymers of the derivatives, resist compositions, and pattern formation process
DE69809232D1 (de) Lösungspolymerisation von hochmolekularen polyphosphorestern in toluol
KR920016477A (ko) 분자량 분포가 좁은 사이클로올레핀(공)중합체 및 이의 제조방법
EP0600064A1 (en) Optical non-linear polymers
KR890008184A (ko) 광학재료
KR970707215A (ko) 선형 카르보란-(실록산 또는 실란)-아세틸렌 공중합체로부터 유래된 고온 열경화체 및 세라믹(High Temperature Thermosets and Ceramics Derived from Linear Carborane-(Siloxane or Silane)-Acetylene Copolymers)
KR880701258A (ko) 균질환 열경화성 공중합체
Lee et al. Synthesis and polymerization of chiral methacrylates bearing a cholesteryl or menthyl group
Son et al. Synthesis and characterization of linear siloxane-diacetylene polymers
FR2577559A1 (fr) Procede pour l'homopolymerisation anionique d'alpha-trifluoromethylacrylate
US5200481A (en) Tetraazaporphyrin monomers and polymers
Liaw et al. Synthesis and characterization of novel diblock copolymers of 5-(N-carbazoyl methyl) bicyclo [2.2. 1] hept-2-ene and 5-(phthalimide methyl) bicyclo [2.2. 1] hept-2-ene via living ring-opening metathesis polymerization
Nagase et al. Control of thermal, mechanical, and optical properties of three‐component maleimide copolymers by steric bulkiness and hydrogen bonding
US7205347B2 (en) Substituted-polyaryl chromophoric compounds
CA2453166A1 (en) A polymer compound with special optical properties and polymerizing monomer used to synthesize this polymer
KR880011232A (ko) 비스(말레이미드)-실록산을 함유하는 말레이미드와 방향족 디아민 기재의 내열성 중합체 및 그의 제법
Iwatsuki et al. Polymer effect on the electron‐donating character of a polymeric donor, 3. Formation of charge‐transfer complexes between polymer containing carbazolyl groups and three kinds of common acceptors
Sanda et al. Synthesis and chiroptical properties of optically active poly (ethynylcarbazole) derivatives: Substituent effect on the helix formation

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20040331

Year of fee payment: 6

LAPS Lapse due to unpaid annual fee