KR970021054A - Methods for preparing alpha, beta-unsaturated-beta-trifluoromethyl-carboxylate and related compounds - Google Patents

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KR970021054A
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카렐 코르넬리스 블레이젠베르크
토마스 브로엔넘
파민더 싱 상하
힐데 플로이렌트
로레노 로렌조니
살바또레 시물라
기우세뻬 메씨나
리까르도 만사니
랜들 웨인 스티븐
Original Assignee
롬 앤드 하스 캄파니
알베르투스 빌헬무스 요아네스 쩨스트라텐
셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이.브이
게나리 마르코
에니켐 에스.피.에이.
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Abstract

완만한 반응조건하에서 α,β-불포화-β-트리플루오로메틸 카르복실레이트 및 이와 관련된 화합물의 일단계 및 이단계 제조방법에 관한 것이다.It relates to a one-step and two-step method for preparing α, β-unsaturated-β-trifluoromethyl carboxylate and related compounds under mild reaction conditions.

Description

알파, 베타-불포화-베타-트리플루오로메틸-카르복시레이트 및 이와 관련된 화합물의 제조방법Methods for preparing alpha, beta-unsaturated-beta-trifluoromethyl-carboxylate and related compounds

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음Since this is an open matter, no full text was included.

Claims (17)

expression (단, 상기 식에서 R은 수소 및 일가 혹은 다가의, 치환되지 않은 혹은 치환된 (C1-C10) 분지되지 않은 혹은 분지된 알킬, (C1-C10) 분지되지 않은 혹은 분지된 알케닐, 아릴 및 헤테로고리로부터 선택되며, 상기 치환체는 1∼3의 내염기성 작용기로부터 독립적으로 선택된다.)의 화합물과 염기를 접촉시켜 α,β-불포화 화합물과 중성형태가 식Wherein R is hydrogen and mono or polyvalent, unsubstituted or substituted (C 1 -C 10 ) unbranched or branched alkyl, (C 1 -C 10 ) unbranched or branched alkenyl , And aryl and heterocycle, wherein the substituents are independently selected from 1 to 3 basic groups.) The base is contacted with a compound of the α, β-unsaturated compound to form a neutral form. 의 카르복시산 형태로 나타내어지는 화합물을 생성하는 단계를 포함하는 식Formula comprising the step of producing a compound represented by the carboxylic acid form of (단, 상기 식에서 X는 OR3및 NR3R4로부터 선택되며 R1, R2, R3및 R4는 각각 수소 및 치환되지 않은 혹은 치환된 (C1-C6)알킬, (C1-C6)알케닐, 알키닐, 아릴, 시클로알킬 및 헤테로고리로부터 독립적으로 선택되며, 치환체는 1∼3개의 내염기성 작용기로부터 독립적으로 선택된다.)의 α,β-불포화-β-트리플루오로메틸 카복실레이트 제조방법.Wherein X is selected from OR 3 and NR 3 R 4 and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each hydrogen and unsubstituted or substituted (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6) alkenyl, alkynyl, aryl, is independently selected from cycloalkyl and heterocycle, the substituents are independently selected from 1 to 3 within the basic functional group.) α, β- unsaturated -β- trifluoroacetic Romethyl carboxylate process. a. 식a. expression (단, 상기 식에서 X는 OR3및 NR3R4에서 선택되며 R1,R2, R3및 R4는 각각 수소 및 치환되지 않은 혹은 치환된 (C1-C6)알킬, (C1-C6)알케닐, 알키닐, 아릴, 시클로알킬 및 헤테로고리로부터 독립적으로 선택되며, 치환체는 1∼3개의 내염기성 작용기로부터 독립적으로 선택된다.)의 화합물을 아실화하여 식Wherein X is selected from OR 3 and NR 3 R 4 , wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each hydrogen and unsubstituted or substituted (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6) alkenyl, alkynyl, aryl, is independently selected from cycloalkyl and heterocycle, the substituents by acylating a compound of is independently selected.) from 1 to 3 within the basic functionalities formula (단, 상기 식에서 R은 수소 및 일가 혹은 다가의, 치환되지 않은 흑은 치환된, 분지되지 않은 혹은 분지된 (C1-C10)알킬, 분지되지 않은 혹은 분지된 (C1-C10)알케닐, 아릴 및 헤테로고리로부터 선택되며, 치환체는 1∼3의 내염기성 작용기로부터 독립적으로 선택된다.)의 아실화된 화합물을 생성하는 단계; 및 b. 상기 아실화된 화합물을 염기와 접촉시켜 α,β-불포화 화합물 및 식Wherein R is hydrogen and mono or polyvalent, unsubstituted black is substituted, unbranched or branched (C 1 -C 10 ) alkyl, unbranched or branched (C 1 -C 10 ) Generating an acylated compound of alkenyl, aryl and heterocycle, the substituents being independently selected from 1 to 3 base resistant functional groups; And b. Contacting the acylated compound with a base to form an α, β-unsaturated compound 의 산을 형성하는 단계를 포함하는 식Formula comprising forming an acid of (단, 상기 식에서 X는 OR3및 NR3R4로부터 선택되며 R1, R2, R3및 R4는 각각 수소 및 치환되지 않은 혹은 치환된 (C1-C6)알킬, (C1-C6)알케닐, 알키닐, 아릴, 시클로알킬 및 헤테로고리로부터 독립적으로 선택되며, 치환체는 1∼3개의 내염기성 작용기로부터 독립적으로 선택된다.)의 α,β-불포화-β-트리플루오로메틸 카복실레이트 제조방법.Wherein X is selected from OR 3 and NR 3 R 4 and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each hydrogen and unsubstituted or substituted (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6) alkenyl, alkynyl, aryl, is independently selected from cycloalkyl and heterocycle, the substituents are independently selected from 1 to 3 within the basic functional group.) α, β- unsaturated -β- trifluoroacetic Romethyl carboxylate process. 제1항에 있어서, 나아가 상기 염기 및 산에서 α,β-불포화 화합물을 분리하는 단계를 포함함을 특징으로 하는 방법.The method of claim 1 further comprising the step of separating the α, β-unsaturated compound from the base and acid. 제2항에 있어서, 나아가 상기 염기 및 산에서 α,β-불포화 화합물을 분리하는 단계를 포함함을 특징으로 하는 방법.The method of claim 2 further comprising separating an α, β-unsaturated compound from the base and acid. 제1항에 있어서, 상기 R1, R2, R3및 R4는 각각 수소; 메틸; 에틸; 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실의 이성질체; 및 페닐로부터 독립적으로 선택됨을 특징으로 하는 방법.The method of claim 1, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each hydrogen; methyl; ethyl; Isomers of propyl, butyl, pentyl and hexyl; And phenyl independently. 제2항에 있어서, 상기 R1,R2, R3및 R4는 각각 수소; 메틸; 에틸; 프로필; 부틸, 펜틸 및 헥실의 이성질체; 및 페닐로부터 독립적으로 선택됨을 특징으로 하는 방법.The compound of claim 2, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each hydrogen; methyl; ethyl; profile; Isomers of butyl, pentyl and hexyl; And phenyl independently. 제1항에 있어서, 상기 R은 분리된 혹은 분지되지 않은 (C1-C10)알킬임을 특징으로 하는 방법.The method of claim 1, wherein R is isolated or unbranched (C 1 -C 10 ) alkyl. 제1항에 있어서, 상기 염기는 나트륨, 칼륨, 세슘 및 리튬의 카보네이트, 비카보네이트, 히드록사이드; 치환된 혹은 치환되지 않은 피리딘; 1,8-디아지비시클로[5.4.0]운데크-7-엔; 및 1,5-디아자비시클로[4.3.7]논-5-엔임을 특징으로 하는 방법.The method of claim 1, wherein the base is selected from the group consisting of carbonates, bicarbonates, hydroxides of sodium, potassium, cesium and lithium; Substituted or unsubstituted pyridine; 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene; And 1,5-diazabicyclo [4.3.7] non-5-ene. 제1항에 있어서, 상기 염기는 탄산칼륨임을 특징으로 하는 방법.The method of claim 1 wherein the base is potassium carbonate. 제1항에 있어서, 상기 염기는 촉매양으로 사용됨을 특징으로 하는 방법.The method of claim 1 wherein the base is used in catalytic amounts. 제2항에 있어서, 상기 아실화제는 아세트산 무수물, 염화 아세틸, 부티르산 무수물 및 프로피온산 무수물로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.The method of claim 2 wherein the acylating agent is selected from acetic anhydride, acetyl chloride, butyric anhydride and propionic anhydride. 제1항에 있어서, 상기 R1및 R2는 수소임을 특징으로 하는 방법.The method of claim 1 wherein R 1 and R 2 are hydrogen. 제2항에 있어서, 상기 R1및 R2는 수소임을 특징으로 하는 방법.The method of claim 2, wherein R 1 and R 2 are hydrogen. 제1항에 있어서, 상기 R3및 R4는 에틸임을 특징으로 하는 방법.The method of claim 1 wherein R 3 and R 4 are ethyl. 제2항에 있어서, 상기 R3및 R4는 에틸임을 특징으로 하는 방법.The method of claim 2, wherein R 3 and R 4 are ethyl. 제1항에 있어서, 상기 R은 프로필임을 특징으로 하는 방법.The method of claim 1, wherein R is propyl. 제2항에 있어서, 상기 R은 프로필임을 특징으로 하는 방법.The method of claim 2, wherein R is propyl. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: The disclosure is based on the initial application.
KR1019960044849A 1995-10-06 1996-10-09 Methods for preparing alpha, beta-unsaturated-beta-trifluoromethyl-carboxylate and related compounds KR970021054A (en)

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