KR960706640A - 핵산유사체-펩티드 키메라를 표지화시키는 방법(labelling of nucleic acid analogue-peptide chimerae) - Google Patents

핵산유사체-펩티드 키메라를 표지화시키는 방법(labelling of nucleic acid analogue-peptide chimerae)

Info

Publication number
KR960706640A
KR960706640A KR1019960703044A KR19960703044A KR960706640A KR 960706640 A KR960706640 A KR 960706640A KR 1019960703044 A KR1019960703044 A KR 1019960703044A KR 19960703044 A KR19960703044 A KR 19960703044A KR 960706640 A KR960706640 A KR 960706640A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
nucleic acid
group
peptide
hydrogen
acid analog
Prior art date
Application number
KR1019960703044A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100196083B1 (ko
Inventor
오럼 헨릭
에이길 넬센 피터
존 스탠리 크리스토퍼
Original Assignee
한스-게오르그 바츠
피엔에이 다이어그나스틱스 에이/에스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 한스-게오르그 바츠, 피엔에이 다이어그나스틱스 에이/에스 filed Critical 한스-게오르그 바츠
Publication of KR960706640A publication Critical patent/KR960706640A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100196083B1 publication Critical patent/KR100196083B1/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/531—Production of immunochemical test materials
    • G01N33/532—Production of labelled immunochemicals
    • G01N33/533—Production of labelled immunochemicals with fluorescent label
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H21/00—Compounds containing two or more mononucleotide units having separate phosphate or polyphosphate groups linked by saccharide radicals of nucleoside groups, e.g. nucleic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/001—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof by chemical synthesis
    • C07K14/003—Peptide-nucleic acids (PNAs)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
    • C12Q1/68—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving nucleic acids

Abstract

본 발명은 PNA 타입의 핵산 유사체에 켐프티드 모티프를 제공하고, 상기 모티프내의 세린 잔기에서 방사성-표지화시켜 1x10cpm/㎍32P를 초과하는 특정 활성도를 가지는 방사성-표지화된 핵산 유사체를 제공하는 것이다.

Description

핵산유사체-펩티드 키메라를 표지화시키는 방법(LABELLING OF NUCLEIC ACID ANALOGUE-PEPTIDE CHIMERAE)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 하기 실시예 3에서 생성된 방사선 사진을 도시한 도면이다. 제2도는 하기 실시예 4에서 생성된 방사선 사진을 도시한 도면이다. 제3도는 정상적인 DNA와 비교되는 PNA(펩티드 핵산)분자의 구조를 도시하고 있다. 제4도는 본원에서 사용된 일부 PNA의 서열 및 핵산 혼성화 특성을 도시하고 있다.

Claims (35)

  1. 핵산 유사체에 표지화 반응에서 효소에 대한 기질로 작용할 수 있는 펩티드 모티프를 제공하는 단계 및 효소의 영향하에서, 핵산 유사체의 펩티드 모티프와 상기 라벨 소스를 반응시키는 과정을 포함하는 표지화 반응을 수행하는 단계를 포함하여 핵산 유도체를 표지화시키는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 라벨이 방사성-라벨인 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 라벨 소스가 방사성-표지화된 ATP인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 효소가 단백질 키나아제인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 펩티드 모티프가 켐프티드 모티프인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 표지화 반응이 펩티드 모티프의 세린 잔기에서의 인산화인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 핵산 유사체가 결합된 골격 부분으로 만들어진 골격에 결합된 리간드의 서열을 포함하는 중합체 가닥을 포함하고, 그것에 상보적인 서열을 갖는 핵산에 혼성화 될 수 있고, 및 펩티드 모티프를 더 포함 할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 핵산 유사체 골격이 폴리아미드, 폴리티오아미드, 폴리술핀아미드 또는 폴리술폰아미드 골격인 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 결합된 골격 부분이 펩티드가 결합된 아미노산 부분인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 펩티드 모티프가 N-말단에 존재하거나 또는 C-말단에 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 핵산 유사체가 그것에 상보적인 서열을 갖는 핵산에 혼성화되어, 상기 핵산 유사체와 서열이 유사한 종래의 데옥시리보뉴클레오티드 및 상기 핵산 사이의 혼성체 보다 열에 의한 변성에 더 안정한 혼성체를 형성시킬 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 핵산 유사체가 골격이 폴리아미드 골격인 펩티드 핵산이고, 각 리간드는 상기 골격내의 아자 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합되어 있고, 리간드는 4개 내지 8개의 간섭 원자에 의해 상기 골격에서 서로로부터 주로 분리되는 질소 원자를 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 핵산 유사체가 한 가닥이 상기 유사체에 상보적인 서열을 갖는 이중가닥 핵산에 혼성화되는 방법으로, 한 가닥으로부터 나머지 한 가닥을 대치시킬 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 있어서, 핵산 유사체가 하기 일반식 (I)을 가지는 것을 특징으로 하는 방법:
    상기 일반식 (I)에서 , n은 2이상이고, L1내지 Ln은 각각 수소, 히드록시, (C1-C4)알카노일, 자연-발생 적인 뉴클레오염기, 비-자연-발생적인 뉴클레오염기, 방향성 부분, DNA 인터칼레이터, 뉴클레오염기-결합기, 이종고리 부분, 리포터 리간드 및 펩티드 모티프로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고; C1내지 Cn은 각각 (CR6R7)y이고, R6는 수소이며, R7은 자연-발생적인 아미노산의 측쇄로 이루어진 그룹으로부터 선택되거나 또는 R6및 R7은 수소, (C2-C6)알킬, 아릴, 아르알킬, 이종아릴, 히드록시, (C1-C6)알콕시,(C1-C6)알킬티오, NR3R4및 SR5로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되며, R3및 R4는 하기에 규정된 바와 같고, R5는 수소, (C2-C6)알킬, 히드록시, 알콕시 또는 알킬티오-치환된 (C1내지 C6)알킬이거나 또는 R6및 R7는 지환족 또는 이종고리계를 형성시키고; 각 D1-Dn은 (CR6R7)z이고, R6및R7는 상기한 바와 같고; 각 y 및 z는 0 또는 1 내지 10의 정수이고, y+z의 합은 2내지 10이고; 각 G1-Gn-1는 어느 한 배향에서, -NR3CO-, NR3C5-, -NR3SO-, 또는 -NR3SO2-이고, R3는 하기한 바와 같고; 각 A1-An및 B1-Bn하기와 같이 선택된다 : (a) A는 하기 일반식 (Ⅱa), (Ⅱb), (Ⅱc)또는 (Ⅱd)그룹이고, B는 N 또는 R3N+이거나; 또는 (b) A는 하기 일반식 (Ⅱd)의 그룹이고, B는 CH이다;
    상기 일반식들에서, X는 O, S, Se, NR3, CH2또는 C(CH3)2이고; Y는 단일 결합하는 O,S, 또는 NR4이고; p 및 q는 각각 0 또는 1 내지 5의 정수이고, p+q의 합은 10 이하이고; r 및 s는 각각 0 또는 1 내지 5의 정수이고, r+s의 합은 10 이하이고; R1및 R2는 각각 수소, 히드록시- 또는 알콕시- 또는 알킬티오-치환될수 있는 (C1-C4)알킬, 히드록시, 알콕시, 알킬티오, 아미노 및 할로겐으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고; R3및 R4는 각각 수소, (C1-C4)알킬, 히드록시- 또는 알콕시- 또는 알킬티오-치환된 (C1-C4)알킬, 히드록시, 알콕시, 알킬티오 및 아미노로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고; Q는-CO2H, -CONR′R″, -SO3H 또는 -SO2NR′R″또는 -CO2H 또는 -SO3H의 활성화된 유도체이고; I는 -NR′R″ 이고, R′및 R″는 수소, 알킬, 아미노 보호기, 리포터 리간드, 인터칼레이터, 킬레이터, 펩티드, 단백질, 탄수화물, 지질 , 스테로이드, 뉴클레오시드, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드 2인산염, 뉴클레오티드 3인산염, 올리고뉴클레오시드, 및 가용성 및 비-가용성 중합체로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고, -R'''는 R＇기이거나 또는 펩티드 모티프이고, 하나 이상의 L 또는 R'''가 펩티드 모티프이다.
  15. 제14항에 있어서, 핵산 유사체가 일반식(Ⅲ), (Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
    상기 일반식들에서, L은 각각 수소, 페닐, -이종고리 부분, 자연-발생적인 뉴클레오염기 및 비-자연-발생적인 뉴클레오염기로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고; R7은 각각 수소 및 자연-발생적인 알파 아미노산의 측쇄로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고; n은 1 이상의 정수이고, k, l 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 5인 정수이고; p는 각각 0 또는 1이고; Rh는 OH, NH2또는 -NHLysNH2이고; 및 R1는 펩티드 모티프이다.
  16. 특정 활성도가 1x105cpm/㎍을 초과하는 방사성-표지화된 핵산 유사체.
  17. 제16항에 있어서, 라벨이32P 라벨인 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제17항에 있어서, 라벨이 세린 잔기에 부착된 인산기를 함유하는 것을 특징으로 하는 표지화된 핵산 유사체.
  19. 제18항에 있어서, 세린 잔기가 펩티드 모티프의 부분을 형성하는 것을 특징으로 하는 표지화된 핵산 유사체
  20. 제19항에 있어서, 펩티드 모티프가 켐프티드 모티프를 포함하는 것을 특징으로 하는 표지화된 핵산 유사체.
  21. 결합된 골격 부분으로 만들어진 골격에 결합된 리간드 서열을 포함하는 중합체 가닥을 함유하며, 상보적인 서열을 가지는 핵산에 혼성화될 수 있고, 표지화 반응에서 효소에 대한 기질로 작용할 수 있는 펩티드 모티프를 더 포함할 수 있는 핵산 유사체.
  22. 제21항에 있어서, 펩티드 모티프가 방사성-표지화된 ATP와 반응하여, 단백질 키나아제의 존재하에서 펩티드 모티프를 인산화시킬 수 있는 것을 특징으로 하는 핵산 유사체.
  23. 제22항에 있어서, 펩티드 모티프가 켐프티드 모티프인 것을 특징으로 하는 핵산 유사체.
  24. 제 16항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 골격이 폴리아미드, 폴리티오아미드, 폴리술핀아미드 또는 폴리술폰아미드 골격인 것을 특징으로 하는 핵산 유사체.
  25. 제24항에 있어서, 결합된 골격 부분이 펩티드가 결합된 아미노산인 것을 특징으로 하는 핵산 유사체.
  26. 제24항 또는 제26항 있어서, 펩티드 모티프가 N-말단에 존재하거나 또는 C-말단에 존재하는 것을 특징으로 하는 핵산 유사체.
  27. 제16항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 핵산 유사체가 그것에 상보적인 서열을 갖는 핵산에 혼성화되어, 상기 핵산 유사체와 서열이 유사한 종래의 데옥시리보뉴클레오티드 및 상기 핵산 사이의 혼성체 보다 열에 의한 변성에 더 안정한 혼성체를 형성시킬 수 있는 것을 특징으로 하는 핵산 유사체.
  28. 제16항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 핵산 유사체가 골격이 폴리아미드 골격인 펩티드 핵산이며, 각 리간드가 상기 골격내의 아자 질소 원자에 직접 또는 간접적으로 결합되어 있으며, 리간드는 4개 내지 8개의 간섭 원자에 의해 골격내에서 서로로부터 분리되는 질소 원자를 주로 함유하고 있는 것을 특징으로 하는 핵산 유사체.
  29. 제16항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, 핵산 유사체가 한 가닥이 상기 유사체에 상보적인 서열을 갖는 이중가닥 핵산에 혼성화되는 방법으로, 한 가닥으로부터 나머지 한 가닥을 대치시킬 수 있는 것을 특징으로 하는 핵산 유사체.
  30. 제16항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 일반식 (1)을 가지는 핵산 유사체 :
    상기 일반식 (1)에서, n은 2이상이고, L1내지 Ln은 각각 수소, 히드록시, (C1-C4)알카노일, 자연-발생적인 뉴클레오염기, 비-자연-발생적인 뉴클레오염기, 방향성 부분, DNA 인터칼레이터, 뉴클레오염기-결합기, 이종고리 부분, 리포터 리간드 및 펩티드 모티프로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고; C1내지, Cn은 각각 (CR6R7)y이고, R6는 수소이며, R7은 자연-발생적인 아미노산의 측쇄로 이루어진 그룹으로부터 선택되거나 또는 R6및 R7은 수소, (C2-C6)알킬, 아릴, 아르알킬, 이종아릴, 히드록시, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)알킬티오, NR3R4및 SR5로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되며, R3및 R4는 하기에 규정된 바와 같고, R5는 수소, (C1-C6)알킬, 히드록시, 알콕시 또는 알킬티오-치환된 (C1내지 C6)알킬이거나 또는 R6및 R7는 지환족 또는 이종고리계를 형성시키고; D1-Dn은 각각 (CR6R7)z이고, R6및 R7는 상기한 바와 같고; y 및 z는 각각 0 또는 1 내지 10의 정수이고, y+z의 합은 2 내지 10이고; 각 G1-GN-1는 어느 한 배향에서, -NR3CO-,-NR3C5-, -NR3SO-, 또는 -NR3SO2-이고, R3는 하기한 바와 같고; 각 A1-An및 B1-Bn하기와 같이 선택된다: (a) a는 하기 일반식 (Ⅱa), (Ⅱb), (Ⅱc) 또는 (Ⅱd)의 그룹이고, B는 N 또는 R3N+이거나; 또는 (b) A는 하기 일반식 (Ⅱa)의 그룹이고, B는 CH이다;
    상기 일반식들에서, X는 O, S, Se, NR3, CH2또는 C(CH3)2이고; y는 단일 결합하는 O, S, 또는 NR4이고; p 및 q는 각각 0 또는 1 내지 5의 정수이고, p+q의 합은 10이하이고; r 및 s는 각각 0또는 1내지 5의 정수이고, r+s의 합은 10이하이고; R1및 R2는 각각 수소, 히드록시- 또는 알콕시- 또는 알킬티오-치환될 수 있는 (C1-C4)알킬, 히드록시- 또는 알콕시- 또는 알킬티오-치환된 (C1-C4)알킬, 히드록시, 알콕시, 알킬티오 및 아미노로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고; Q는 -CO2H,-CONR′R″, -SO3H 또는 -SO2CONR′R 또는 CO2H 또는 -SO3H의 활성화된 유도체이고; 및 I는 - CONR′R이고, R′및R″는 수소, 알킬, 아미노 보호기, 리포터 리간드, 인터칼레이터, 킬레이터, 펩티드, 단백질, 탄수화물, 지질, 스테로이드, 뉴클레오시드, 뉴클레오티드, 뉴클레오티드2인산염, 뉴클레오티드 3인산염, 올리고리보뉴클레오티드 및 올리고데옥시리보뉴클레오티드를 포함하는 올리고뉴클레오티드, 올리고뉴클레오시드, 및 가용성 및 비-가용성 중합체이고, -R'''는 R′기이거나 또는 펩티드 모티프이고, 하나 이상의 L 또는 R'''가 펩티드 모티프이다.
  31. 제 11항에 있어서, 핵산이 하기 일반식 (Ⅲ), (Ⅳ)또는 (Ⅴ)의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법:
    상기 일반식들에서, L은 각각 수소, 페닐, -이종고리 부분, 자연- 발생적인 뉴클레오염기 및 비-자연-발생적인 뉴클레오염기로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고; R7은 각각 수소 및 자연-발생적인 알파 아미노산의 측쇄로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되고; n은 1이상의 정수이고, k,1 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 5인 정수이고; p는 각각 0 또는 1이고; Rh는 OH, NH2또는 -NHLysNH2이고; 및 R1는 킬레이트 부분이다.
  32. 전술한 실시예 1에 기재된 바와 같은 펩티트 모티프를 포함하는 핵산 유사체.
  33. 제1항 내지 제15항 또는 제16항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 생성된 방사성-표지화된 핵산 유사체를 핵산에 혼성화시키는 단계 및 그와 같이 생성된 혼성체의 존재를 방사성-라벨에 의해 검출하는 방법을 포함하는 분석 방법.
  34. 제33항에 있어서, 핵산이 지지체에 결합되어 검출되고, 표지화된 핵산 유사체를 사용하여 프로빙시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  35. 핵산 유사체 또는 전술한 실시예 2에 기재된 바와 같은 방사성- 표지화된 핵산 유사체를 방사성- 표지화시키는 방법
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960703044A 1993-12-06 1994-11-30 핵산유사체-펩티드 키메라를 표지화시키는 방법 KR100196083B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9324956A GB2289677A (en) 1993-12-06 1993-12-06 Labelling of nucleic acid analogue-peptide chimerae
GB9324956.3 1993-12-06
PCT/EP1994/003972 WO1995016202A1 (en) 1993-12-06 1994-11-30 Labelling of nucleic acid analogue-peptide chimerae

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960706640A true KR960706640A (ko) 1996-12-09
KR100196083B1 KR100196083B1 (ko) 1999-06-15

Family

ID=10746181

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960703044A KR100196083B1 (ko) 1993-12-06 1994-11-30 핵산유사체-펩티드 키메라를 표지화시키는 방법

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0733206B1 (ko)
JP (1) JP3574134B2 (ko)
KR (1) KR100196083B1 (ko)
AT (1) ATE165448T1 (ko)
AU (1) AU678877B2 (ko)
CA (1) CA2177604C (ko)
DE (1) DE69409830T2 (ko)
DK (1) DK0733206T3 (ko)
ES (1) ES2116718T3 (ko)
GB (1) GB2289677A (ko)
WO (1) WO1995016202A1 (ko)
ZA (1) ZA949642B (ko)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7223833B1 (en) 1991-05-24 2007-05-29 Isis Pharmaceuticals, Inc. Peptide nucleic acid conjugates
AU3999495A (en) * 1994-10-06 1996-05-02 Buchardt, Dorte Peptide nucleic acid conjugates
US5744181A (en) * 1995-03-01 1998-04-28 W. R. Grace & Co.-Conn. Packaging method using thermoplastic materials and package obtained thereby
AU7016096A (en) * 1995-10-20 1997-05-07 Trustees Of Boston University Nucleic acid clamps
GB9712818D0 (en) * 1996-07-08 1997-08-20 Cambridge Antibody Tech Labelling and selection of specific binding molecules
DE19712530A1 (de) 1997-03-25 1998-10-01 Boehringer Mannheim Gmbh Neue Monomerbausteine zur Markierung von peptidischen Nukleinsäuren
US6617422B1 (en) 1997-05-23 2003-09-09 Peter Nielsen Peptide nucleic acid monomers and oligomers
US7256275B2 (en) 2001-03-09 2007-08-14 Boston Probes, Inc. Methods, kits and compositions pertaining to combination oligomers and libraries for their preparation
EP1546374B1 (en) 2002-09-06 2010-11-10 Promega Corporation Method for detecting transferase enzymatic activity
EP2325329B1 (en) 2002-12-23 2014-02-12 Promega Corporation Improved luciferase-based assays
DE102006034319A1 (de) 2006-07-21 2008-01-31 Ugichem Gmbh Chirale mit Phosponsäurester- oder Phosphonsäure- substituierte Verbindungen
WO2015104684A1 (en) 2014-01-10 2015-07-16 Glaxosmithkline Intellectual Property (No.2) Limited Hydroxy formamide derivatives and their use

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4923802A (en) * 1985-06-13 1990-05-08 Immunex Corporation Peptide substrates for the detection, characterization and purification of protein kinase C
JPH072980B2 (ja) * 1990-09-20 1995-01-18 大同メタル工業株式会社 複合摺動材料
JPH06500574A (ja) * 1991-05-10 1994-01-20 ザ　ソーク　インスティテュート　フォア　バイオロジカル　スタディーズ アクチビン／ＴＧＦ―βスーパーファミリーのレセプターのクローニングおよび組換えによる産生
DK51092D0 (da) * 1991-05-24 1992-04-15 Ole Buchardt Oligonucleotid-analoge betegnet pna, monomere synthoner og fremgangsmaade til fremstilling deraf samt anvendelser deraf

Also Published As

Publication number Publication date
KR100196083B1 (ko) 1999-06-15
ES2116718T3 (es) 1998-07-16
EP0733206A1 (en) 1996-09-25
DE69409830T2 (de) 1998-09-24
GB2289677A (en) 1995-11-29
AU678877B2 (en) 1997-06-12
AU1272895A (en) 1995-06-27
ATE165448T1 (de) 1998-05-15
DK0733206T3 (da) 1999-02-01
EP0733206B1 (en) 1998-04-22
CA2177604C (en) 2001-01-30
GB9324956D0 (en) 1994-01-26
ZA949642B (en) 1996-06-05
JPH09506358A (ja) 1997-06-24
JP3574134B2 (ja) 2004-10-06
DE69409830D1 (de) 1998-05-28
CA2177604A1 (en) 1995-06-15
WO1995016202A1 (en) 1995-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960705836A (ko) 킬레이트 작용성을 가지는 핵산 유사체(nuclelc acid analogs with a chelating functionality)
KR960706504A (ko) 핵산의 보호 방법 및 분석 방법(protecting nucleic acids and methods of analysis)
Farrell et al. A comparison of chemical reactivity, cytotoxicity, interstrand crosslinking and DNA sequence specificity of bis (platinum) complexes containing monodentate or bidentate coordination spheres with their monomeric analogs
EP0203959B1 (en) Nucleotide analogs for nucleic acid labeling and detection
Telser et al. DNA oligomers and duplexes containing a covalently attached derivative of tris (2, 2'-bipyridine) ruthenium (II): synthesis and characterization by thermodynamic and optical spectroscopic measurements
KR960706640A (ko) 핵산유사체-펩티드 키메라를 표지화시키는 방법(labelling of nucleic acid analogue-peptide chimerae)
CA1311428C (en) Deoxyribonucleoside phosphoramidites in which an aliphatic amino group is attached to the sugar ring and their use for the preparation of oligonucleotides containing aliphatic amino groups, fluorescent dyes, and other detectable moieties
US6357163B1 (en) Use of nucleic acid analogues in diagnostics and analytical procedures
KR960705834A (ko) Pna-dna-pna 잡종 거대분자들
WO1990014353A1 (en) Crosslinking oligonucleotides
KR950032265A (ko) 폴리아미드-올리고뉴클레오타이드 유도체, 이의 제조방법 및 용도
EP0988045B1 (en) Peptide nucleic acid monomers and oligomers
US6063571A (en) Process for amplifying nucleic acids using DNA/PNA primers
EP0815259B1 (en) Modulation of the binding properties of nucleic acid binding partners
JPS6157596A (ja) 酵素標識化されたポリヌクレオチドおよびその製法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20050215

Year of fee payment: 7

LAPS Lapse due to unpaid annual fee