KR960702467A - 세펨 화합물, 그의 제조 방법 및 이 화합물을 함유하는 항균제(Cephem Compound, Process for Producing the Compound, and Antimicrobial Composition Containing the Same) - Google Patents

세펨 화합물, 그의 제조 방법 및 이 화합물을 함유하는 항균제(Cephem Compound, Process for Producing the Compound, and Antimicrobial Composition Containing the Same)

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KR960702467A
KR960702467A KR1019950705115A KR19950705115A KR960702467A KR 960702467 A KR960702467 A KR 960702467A KR 1019950705115 A KR1019950705115 A KR 1019950705115A KR 19950705115 A KR19950705115 A KR 19950705115A KR 960702467 A KR960702467 A KR 960702467A
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마사루 야스이
다케이 야마다
마사히로 이토오
히데아키 하나키
아키오 효오도
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오오쓰까 유우지로
오오쓰까 가가꾸 가부시끼가이샤
고바야시 유끼오
다이호 야꾸힝 고오교 가부시끼가이샤
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    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
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Abstract

각종 병균성 세균에 대해 우수한 항균력을 갖는 하기 일반식
[식 중, Q는 CH 또는 N을 나타내다. R1은 카복실레이트 또는 카르복실기를 나타낸다. R2은 수소 원자, 치환 또는 비치환 저급 알킬기, 치환 또는 비치환 저급 알케닐기, 치환 또는 비치환 저급 알키닐기, 치환 또는 비치환 저급 시클로알킬기, 치환 또는 비치환 카르복시 저급 알킬기, 치환 또는 비치환 히드록시 저급 알킬기,또는 치환 또는 비치환 저급 알콕시 저급 알킬기를 나타낸다. R는
을 나타낸다. 여기에서, R3은 -(CH2)m-Y기 또는 -(CH2)m-CO-Y(식 중, m은 1 내지 5의 정수, Y는 제4급 암모늄기를 나타내다)를 나타낸다. n은 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타낸다. B는 음이온을 나타낸다. f는 R1이 카복실레이트를 나타내는 경우에는 0 또는 1을, R1이 카르복실기를 나타내는 경우에는 2를 나타낸다. C로 표시되는 고리는 저급 알킬기로 치환될 수 있는 질소 수가 4개 이하인 5원 복소환기를 나타낸다.]으로 나타낸 세펨 화합물, 그의 세펨카복시 보호 에스테르 및 그의 비독성염.

Description

세펨 화합물, 그의 제조 방법 및 이 화합물을 함유하는 항균제(Cephem Compound, Process for Producing the Compound, and Antimicrobial Composition Containing the Same)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기 일반식
    [식 중, Q는 CH 또는 N을 나타낸다. R1은 카복실레이트 또는 카르복실기를 나타낸다. R2은 수소 원자, 치환 또는 비치환 저급알킬기, 치환 또는 비치환 저급 알케닐기, 치환 또는 비치환 저급 알키닐기, 치환 또는 비치환 저급 시클로알킬기, 치환 또는 비치환 카르복시 저급 알킬기, 치환 또는 비치환 히드록시 저급 알킬기,또는 치환 또는 비치환 저급 알콕시 저급 알킬기를 나타낸다. R는
    을 나타낸다. 여기에서, R3은 -(CH2)m-Y기 또는 -(CH2)m-CO-Y (식 중, m은 1 내지 5의 정수, Y는 제4급 암모늄기를 나타낸다)를 나타낸다. n은 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타낸다. B-는 음이온을 나타낸다. f는 R1이 카복실레이트를 나타내는 경우에 0 또는 1을, R1이 카르복실기를 나타내는 경우에는 2를 나타낸다. C로 표시되는 고리는 저급 알킬기로 치환될 수 있는 질소 수가 4개 이하인 5원 복소환기를 나타낸다.]으로 나타내는 세펨 화합물, 그의 세펨카복시 보호 에스테르 및 그의 비독성염.
  2. 제1항에 있어서, Q는 CH인 것인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R는
    (R3은 -(CH2)m-Y기를 나타낸다. n,B-,f,m 및 Y는 전기한 바와 동일하다)인 것인 화합물.
  4. 제2항에 있어서, R2는 수소 원자 또는 저급 시클로알킬기인 것인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R는
    (B-,f,m 및 Y는 전기한 바와 동일하다)인 것인 화합물.
  6. 7-[2-히드록시이미노-2-(2-아미노티아졸-4-일)아세토아미드]-3-[2(1-(3-(4-메틸모르폴리니오)프로필)-4-피리디오)티오비닐]-3-세펨-4-카복실레이트염화물 또는 그의 염, 7-[2-히드록시이미노-2-(2-아미노티아졸-4-일)아세토아미드]-3-[2-(1-(2-트리메틸암모니오에틸)-4-피리디오)티오비닐]-3-세펨-4-카복실레이트염화물 또는 그의 염, 7-[2-히드록시이미노-2-(2-아미노티아졸-4-일)아세트아미드]-3-[2-(1-(2-카르바모일메틸-디메틸암모니오에틸)-4-피리디오)티오비닐]-3-세펨-4-카복실레이트염화물 또는 그의 염, 7-[2-히드록시이미노-2-(2-아미노티아졸-4-일)아세트아미드]-3-[2-(1-(2-(4-메틸모르폴리니오)에틸)-4-피리디니오)티오비닐]-3-세펨-4-카복실레이트염화물 또는 그의 염, 7-[2-히드록시이미노-2-(2-아미노티아졸-4-일)아세토아미드]-3-[2-(1-(2-아세토닐-디메틸암모니오에틸)-4-피리디오)티오비닐]-3-세펨-4-카복실레이트염화물 또는 그의 염, 7-[2-히드록시이미노-2-(2-아미노티아졸-4-일)아세토아미드]-3-[2-(1-(2-(1-메틸피페리디오)에틸)-1-4-피리디니오)티오비닐]-3-세펨-4-카복실레이트염화물 또는 그의 염, 7-[2-히드록시이미노-2-(2-아미노티아졸-4-일)아세트아미드]-3-[2-(1-(2-카복실레이트메틸-디메틸암모니오에틸)-4-피리디니오)티오비닐]-3-세펨-4-카복실레이트염화물 또는 그의 염, 7-[2-히드록시이미노-2-(2-아미노티아졸-4-일)아세토아미드]-3-[2-(1-(2-히드록시에틸-디메틸암모니오에틸)-4-피리디니오)티오비닐]-3-세펨-4-카복실레이트염화물 또는 그의 염, 7-[2-히드록시이미노-2-(2-아미노티아졸-4-일)아세토아미드]-3-[2-(1-(2-에틸옥시카보닐메틸-디메틸암모니오에틸)-4-피리디오)티오비닐]-3-세펨-4-카복실레이트염화물 또는 그의 염, 7-[2-시클로펜틸옥시이미노-2-(2-아미노티아졸-4-일)아세토아미드]-3-[2-(1-(2-트리메틸암모니오에틸)-4-피리디니오)티오비닐]-3-세펨-4-카복실레이트 염화물 또는 그의 염, 및 7-[2-히드록시이미노-2-(2-아미노티아졸-4-일) 아세토아미드]-3-[2-(1-(술포네이트에틸-디메틸암모니오에틸)-4-피리디니오)티오비닐]-3-세펨-4-카복실레이트염화물 또는 그의 염으로부터 선택된 적어도 1종의 세펨 화합물.
  7. 하기 일반식
    [식 중, R4는 세펨 카복실 보흐기를 나타낸다. R'는
    을 나타낸다. 여기서, R3, n, B-, 및 C는 전기한 바와 동일하다.]으로 나타낸 화합물에 하기 일반식
    [식 중, R5는 아미노기 또는 보호된 아미노기를 나타낸다. R6는 옥심 보호기 또는 R2'기는 수소 원자 이외의 R2기)를 나타낸다. Q는 전기한 바와 동일하다.]으로 나타낸 화합물 또는 그의 반응성 유도체를 반응시키고, 필요에 따라서 보호기를 제거하는 것을 특징으로 하는 하기 일반식
    [식 중, Q, R1, R2, 및 R은 진기한 바와 동일하다.]으로 나타내는 세펨 화합물, 그의 세펨 카복시 보호에스테르 및 그의 비독성염의 제조 방법.
  8. 하기 일반식
    [식 중, R4, R5및 R6는 진기한 바와 동일하다. R7는 할로겐 원자, 저급 아실옥시기 또는 술포닐옥시기를 나타낸다]으로 나타낸 화합물에 하기 일반식
    [식 중, R3, n 및 B는 전기한 바와 동일하다.]으로 나타내는 화합물을 반응시키고, 필요에 따라서 보호기를 제거하는 것을 특징으로 하는 하기 일반식
    [식 중, Q, R1, R2및 R은 전기한 바와 동일하다.]으로 나타내는 세펨 화합물, 그의 세펨 카복시 보호 에스테르 및 그의 비독성염의 제조 방법.
  9. 하기 일반식
    [식 중, R4, R5, R6및 R7은 전기한 바와 동일하다.]으로 나타낸 화합물에 하기 일반식
    R8-SM
    [식 중, R8은
    을 나타낸다. 여기서, n 및 C는 전기한 바와 동일하다, M은 수소 원자 또는 금속 원자를 나타낸다.]으로 나타낸 화합물을 반응시키고, 이어서 하기 일반식
    R3-X
    [식 중, X는 할로겐 원자를 나타낸다. R3는 전기한 바와 동일하다.]으로 나타내는 화합물을 반응시키고, 필요에 따라 보호기를 제거하는 것을 특징으로 하는 하기 일반식
    [식 중, Q, R1, R2및 R는 전기한 바와 같다.]으로 나타내는 세펨 화합물, 그의 세펨 카복시 보호 에스테르 및 그의 비독성염의 제조 방법.
  10. 하기 일반식
    [식 중, R4, R5, R6및 R7은 전기한 바와 같다.]으로 나타낸 화합물에 하기 일반식
    [식 중, R10은 -(CH2)m-Z기 또는 -(CH2)m-CO-Z(식 중, m은 1 내지 5의 정수, Z는 제3급아미노기를 나타낸다)를 나타낸다. n은 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타낸다.]으로 나타낸 화합물을 반응시키고, 이어서
    하기 일반식
    R11-X
    [식 중, R11은 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 히드록시 저급 알킬기, 카복시 저급 알킬기, 카르바모일 저급알킬기, 저급 알카노일 저급 알킬기, 저급 알콕시 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기, 아미노저급 알킬기, 저급 알킬아미노 저급 알킬기, 디 저급 알킬아미노 저급 알킬기 또는 술포 저급 알킬기를 나타낸다. X는 할로겐 원자를 나타낸다.]로 나타낸 화합물을 반응시키고, 필요에 따라 보호기를 제거하는 것을 특징으로 하는 하기 일반식
    [식 중, Q, R1, R2및 R는 전기한 바와 같다.]으로 나타낸 세펨 화합물, 그의 세펨 카복시 보호 에스테르 및 그의 비독성염의 제조 방법.
  11. 하기 일반식
    [식 중, Q, R1, R2및 R은 전기한 바와 같다.]로 나타내는 세펨 화합물, 그의 세펨 카복시 보호 에스테르 및 그의 비독성염과 약학적으로 허용되는 담체로 구성된 항균제.
  12. 제11항에 있어서, 메티시린 내성 황색 포도상 구균에 대해 강한 항균 활성을 갖는 것인 항균제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950705115A 1994-03-17 1995-03-17 세펨화합물,그의제조방법및이화합물을함유하는항균제 KR100358312B1 (ko)

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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996038451A1 (en) * 1995-05-29 1996-12-05 Takeda Chemical Industries, Ltd. Cephem compounds, their production and use
DK0949262T3 (da) * 1996-12-25 2001-12-17 Zenyaku Kogyo Kk Cephemforbindelser
US6265394B1 (en) 1997-07-31 2001-07-24 Bristol-Myers Squibb Company Bis quaternary MRSA cephem derivatives
US7182434B2 (en) 1999-06-30 2007-02-27 Silverbrook Research Pty Ltd Inkjet printhead assembly having aligned printhead segments
KR100453713B1 (ko) * 2002-02-28 2004-10-20 주식회사 엘지생명과학 신규 세팔로스포린 화합물 및 그의 제조 방법
US20050100637A1 (en) 2003-11-12 2005-05-12 Robert Murray Carbohydrate and electrolyte replacement composition

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR79043B (ko) * 1982-12-06 1984-10-02 Fujisawa Pharmaceutical Co
US5484928A (en) * 1984-04-10 1996-01-16 Biochemie Gesellschaft M.B.H. 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacetic acid derivatives
US4761410A (en) * 1985-01-14 1988-08-02 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Cephem Compounds
GB8504072D0 (en) * 1985-02-18 1985-03-20 Fujisawa Pharmaceutical Co Cephem compounds
US5403835A (en) * 1986-03-20 1995-04-04 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Cephalosporin derivatives
WO1994006804A1 (en) * 1992-09-18 1994-03-31 Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha Cephem compound, process for producing the same, and medicine containing the same
CN1150429A (zh) * 1994-05-23 1997-05-21 韩国科学技术研究院 头孢菌素化合物及其制备方法

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