KR960700988A - 1, 3-디올 및 3-히드록시알데히드의 제조 방법(process for making 1,3-diols and 3-hydroxyaldehydes) - Google Patents
1, 3-디올 및 3-히드록시알데히드의 제조 방법(process for making 1,3-diols and 3-hydroxyaldehydes) Download PDFInfo
- Publication number
- KR960700988A KR960700988A KR1019950703241A KR19950703241A KR960700988A KR 960700988 A KR960700988 A KR 960700988A KR 1019950703241 A KR1019950703241 A KR 1019950703241A KR 19950703241 A KR19950703241 A KR 19950703241A KR 960700988 A KR960700988 A KR 960700988A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- phosphine
- catalyst
- phosphorus
- atoms
- ratio
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/58—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in three-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxo-reaction combined with reduction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 (a) 2 이상의 탄소원자를 가지는 1,2-에폭시드, (b) 포스핀이, 각각의 인 원자가 히드로카르빌렌에 결합되고 브릿지헤드 원자없이 브릿지 연결의 원이며, 히드록카르빌렌-비스(모노포스파비시클로알칸)이 11-300 탄소원자를 가지고: 그중 인 원자와 함께 5-12 탄소원자가 두 비시클릭 골격구조 각각의 원인 히드로카르빌렌-비스(모노포스파비시클로알칸)을 포함하는 이-3차 포스핀-변형된 코발트 카르보닐 촉매, (c) 일산화 탄소, 및 (d) 수소(이때, 일산화탄소 대 수소의 몰비는 4:1-1:6, 바람직하게는 1:1-1:4이다)를 불활성 반응 용매내 액체-상 용액에서, 30-150℃의 온도 및 345-68948kPa(50-10.000psi)의 압력에서 긴밀하게 접촉시키는 것으로 구성되는 1,2-에폭시드를 히드로포르밀화시킴으로써 1,3-디올 및 3-히드록시알데히드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (17)
1,2-데폭시드를 히드로포르밀화시킴으로써 1,3-디올 및 3-히드록시알데히드를 제조하는 방법으로서, (a) 2 이상의 탄소원자를 가지는 1,2-에폭시드, (b) 포스핀이, 각각의 인 원자가 히드로카르빌렌에 결합되고 브릿지헤드 원자없이 브릿지 연결의 원이며, 히드록카르빌렌-비스(모노포스파비시클로알칸)이 11-300 탄소원자를 가지고: 그중 인 원자와 함께 5-12 탄소원자가 두 비시클릭 골격구조 각각의 원인 히드로카르빌렌-비스(모노포스파비시클로알칸)을 포함하는 이-3차 포스핀-변형된 코발트 카르보닐 촉매, (c) 일산화 탄소, 및 (d) 수소(이때, 일산화탄소 대 수소의 몰비는 4:1-1:6, 바람직하게는 1:1-1:4이다)를 불활성 반응 용매내 액체-상 용액에서, 30-150℃의 온도 및 345-68948kPa(50-10.000psi)의 압력에서 긴밀하게 접촉시키는 것으로 구성되는 방법.
제1항에 있어서, 촉매가 촉매 촉진제를 포함하는 방법.
제2항에 있어서, 촉매 촉진제가 산을 포함하는 방법.
제3항에 있어서, 촉매내 산의 그람 당량 대 코발트의 그람 원자의 비가 0.001-4:1, 바람직하게는 0.01-2:1 범위인 방법.
제2-4항중 어느 한 항에 있어서, 촉매 촉진제가 원소 주기율표(CAS 판)의 IA족, ⅡA족, ⅡB족, ⅢB족 및 희토류의 금속염으로부터 선택된 금속 염 촉진제를 포함하는 방법.
제5항에 있어서, 촉매내 금속염의 그람 당량 대 코발트의 그람 원자의 비가 0.001:2:1, 바람직하게는 0.01:1-0.5:1 범위인 방법.
제1-4항 중 어느 한 항에 있어서, 부가의 루테늄 촉매가 제공되는 방법.
제7항에 있어서, Co:Ru 원자비가 1000:1-1:100, 바람직하게 100:1-1:10 보다 바람직하게 50:1-1:5 범위인 방법.
제1-8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 코발트 카르보닐 촉매와 착화되기 전에, 포스핀이 부분적으로 산화되어 단지 약 0.5의 인에 대한 산소비를 제공하는 방법.
제9항에 있어서, 포스핀이부분적으로 산화되어 0.01:1-0.5:1, 바람직하게 0.05:1-0.3:1 범위의 산소 대 인 비를 제공하는 방법.
제1-10항 중 어느 한 항에 있어서, 1,2-에폭시드가 2-30, 바람직하게 2-20, 보다 바람직하게 2-10 범위의 탄소수를 가지는 1,2-에폭시알칸 또는 1,2-에폭시알켄으로부터 선택되는 방법.
제11항에 있어서, 1,2-에폭시드가 산화에틸렌 또는 산화프로필렌, 바람직하게는 산화에티렌인 방법.
제1-12항 중 어느 한 항에 있어서, 포스핀이 고리 스스템에서 (a) 각각의 인 원자가 브릿지 연결의 원이고, (b) 각각의 인 원자가 브릿지헤드 위치에 있지 않고, (c) 각각의 인 원자가 다른 것의 비시클릭 시스템의 원이 아니며, (d) 최소의 인-함유 고리가 적어도 4, 바람직하게 적어도 5 원자를 함유하는 α,Ω-히드로카르빌렌-p,′-비스(모토포스파비시클로노난)인 방법.
제1-13항 중 어느 한 항에 있어서, 포스핀이 하기 일반식을 가지는 방법:
여기서, Q는 30 이하의 탄소원자의 히드로카르빌렌을 나타내고; y 및 z은 합계가 0-7인 0 또는 양의 정수를 나타내고; y 및 z의 값과 별개로, y′ 및 z′은 합계가 0-7인 또는 양의 정수를 나타내며; R은 1-30 탄소원자의 수소 및 알킬을 각각 나타내는 방법.
제1-14항 중 어느 한 항에 있어서, 포스핀에서 Q가 에틸렌, 프로필렌 및 부틸렌으로부터 선택되는 방법.
제1-15항 중 어느 한 항에 있어서, 포스핀에서 모노포스파비시클로노난이 9-포스파비시클로[4,2,1]노난, 9-포스파비시클로[3,3,1]노난 및 그의 혼합물로부터 선택되는 방법.
제1-16항 중 어느 한 항에 있어서, 촉매내 인 대 코발트 원자 비가 0.1:1-3:1, 바람직하게 0.5:1-2:1, 보다 바람직하게 1:1-1.5:1 범위인 방법.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (22)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1383693A | 1993-02-05 | 1993-02-05 | |
US1383593A | 1993-02-05 | 1993-02-05 | |
US013834 | 1993-02-05 | ||
US08/013,834 US5256827A (en) | 1993-02-05 | 1993-02-05 | Process for making 3-hydroxypropanal and 1,3-propanediol |
US013,836 | 1993-02-05 | ||
US013,835 | 1993-02-05 | ||
US013,834 | 1993-02-05 | ||
US013836 | 1993-02-05 | ||
US013835 | 1993-02-05 | ||
US091,108 | 1993-07-13 | ||
US091108 | 1993-07-13 | ||
US091107 | 1993-07-13 | ||
US08/091,107 US5304686A (en) | 1993-07-13 | 1993-07-13 | Process for making 3-hydroxypropanal and 1,3-propanediol |
US091,107 | 1993-07-13 | ||
US08/091,108 US5304691A (en) | 1993-07-13 | 1993-07-13 | Process for making 1,3-propanediol and 3-hydroxypropanal |
US13026093A | 1993-10-01 | 1993-10-01 | |
US08/130,258 US5344993A (en) | 1993-10-01 | 1993-10-01 | Process or making 3-hydroxyaldehydes |
US130,260 | 1993-10-01 | ||
US130260 | 1993-10-01 | ||
US130,258 | 1993-10-01 | ||
US130258 | 1993-10-01 | ||
PCT/EP1994/000346 WO1994018149A1 (en) | 1993-02-05 | 1994-02-03 | Process for making 1,3-diols and 3-hydroxyaldehydes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR960700988A true KR960700988A (ko) | 1996-02-24 |
KR100308507B1 KR100308507B1 (ko) | 2001-11-30 |
Family
ID=27567510
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019950703241A KR100308507B1 (ko) | 1993-02-05 | 1994-02-03 | 1,3-디올및3-히드록시알데히드의제조방법 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0682650B1 (ko) |
JP (1) | JP3571720B2 (ko) |
KR (1) | KR100308507B1 (ko) |
CN (1) | CN1045202C (ko) |
AU (1) | AU6039394A (ko) |
BR (1) | BR9405823A (ko) |
DE (1) | DE69410442T2 (ko) |
ES (1) | ES2115936T3 (ko) |
WO (1) | WO1994018149A1 (ko) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR9509054A (pt) * | 1994-09-30 | 1998-06-23 | Shell Int Research | Processo para preparar 1,3-alcanodióis e 3-hidroxialdeídos |
CN1074405C (zh) * | 1994-09-30 | 2001-11-07 | 国际壳牌研究有限公司 | 制备1,3-链烷二醇和3-羟基醛的方法 |
AU688608B2 (en) * | 1994-09-30 | 1998-03-12 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for preparing 1,3-alkanediols and 3-hydroxyldehydes |
TW592819B (en) | 2001-05-18 | 2004-06-21 | Kevin Dale Allen | One-step production of 1,3-propanediol from ethylene oxide and syngas with a cobalt-iron catalyst |
TW593238B (en) * | 2001-05-18 | 2004-06-21 | Kevin Dale Allen | One-step production of 1,3-propanediol from ethylene oxide and syngas with a catalyst with a N-heterocyclic ligand |
TW593239B (en) | 2001-06-04 | 2004-06-21 | Kevin Dale Allen | One-step production of 1,3-propanediol from ethylene oxide and syngas with a catalyst with a phospholanoalkane ligand |
US20030032845A1 (en) * | 2001-08-08 | 2003-02-13 | Yuan-Zhang Han | Hydroformylation of ethylene oxide |
TW200909398A (en) * | 2007-06-04 | 2009-03-01 | Shell Int Research | Hydrogenation process |
CN108017510B (zh) * | 2016-11-03 | 2021-02-02 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种羟基特戊醛的制备方法,及其在新戊二醇制备方面的应用 |
CN108047013B (zh) * | 2017-12-16 | 2020-11-24 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种异戊烯醛的合成方法 |
US10544076B1 (en) * | 2019-09-04 | 2020-01-28 | Eastman Chemical Company | Method of making a dialdeyhde |
CN113134362B (zh) * | 2021-04-28 | 2022-10-04 | 陕西延长石油(集团)有限责任公司 | 一种用于乙醛与合成气无配体氢甲酰化制备乳醛的多相催化剂及其制备方法与应用 |
CN113461926B (zh) * | 2021-07-30 | 2022-08-02 | 大连理工大学 | 一种聚β-羟基脂肪酸酯的化学合成方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3456017A (en) * | 1965-10-21 | 1969-07-15 | Shell Oil Co | Glycol production |
US3463819A (en) * | 1965-10-21 | 1969-08-26 | Shell Oil Co | Glycol production |
GB1127965A (en) * | 1965-11-26 | 1968-09-25 | Shell Int Research | Ditertiary phosphines and application thereof as catalyst components for alcohol production |
US3456617A (en) * | 1967-07-10 | 1969-07-22 | Robert B Way | Work support fixture for a coating machine |
US5256827A (en) * | 1993-02-05 | 1993-10-26 | Shell Oil Company | Process for making 3-hydroxypropanal and 1,3-propanediol |
-
1994
- 1994-02-03 ES ES94906916T patent/ES2115936T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-03 DE DE69410442T patent/DE69410442T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-03 JP JP51765194A patent/JP3571720B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-03 AU AU60393/94A patent/AU6039394A/en not_active Abandoned
- 1994-02-03 CN CN94191112A patent/CN1045202C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-03 WO PCT/EP1994/000346 patent/WO1994018149A1/en active IP Right Grant
- 1994-02-03 KR KR1019950703241A patent/KR100308507B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-02-03 EP EP94906916A patent/EP0682650B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-03 BR BR9405823A patent/BR9405823A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH08507048A (ja) | 1996-07-30 |
BR9405823A (pt) | 1995-12-05 |
CN1045202C (zh) | 1999-09-22 |
JP3571720B2 (ja) | 2004-09-29 |
AU6039394A (en) | 1994-08-29 |
CN1117289A (zh) | 1996-02-21 |
EP0682650A1 (en) | 1995-11-22 |
ES2115936T3 (es) | 1998-07-01 |
DE69410442D1 (de) | 1998-06-25 |
EP0682650B1 (en) | 1998-05-20 |
WO1994018149A1 (en) | 1994-08-18 |
DE69410442T2 (de) | 1998-10-15 |
KR100308507B1 (ko) | 2001-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR960700988A (ko) | 1, 3-디올 및 3-히드록시알데히드의 제조 방법(process for making 1,3-diols and 3-hydroxyaldehydes) | |
EP1000003B1 (en) | Hydrogenolysis of glycerol | |
Mingos | A historical perspective on Dewar's landmark contribution to organometallic chemistry | |
US3513200A (en) | Preparation of tertiary amines | |
CA2408862A1 (en) | Bidentate ligands useful in catalyst system | |
Brunner et al. | Enantioselective catalysis: Part 114. Chirostructural analysis of bis (diphenylphosphanyl) ethane transition metal chelates | |
Kraatz et al. | The reactions of tridentate cationic palladium (II) complexes with olefins and nucleophiles | |
Toscano et al. | Cobalt complexes with bulky perfluorinated alkyl ligands. Synthesis, characterization, and molecular structure of trans-bis (dimethylglyoximato)(pyridine)(F-isopropyl) cobalt (III) | |
US6180831B1 (en) | Method of producing β-hydroxyaldehydes | |
Jones et al. | Chemical reduction of. eta. 5-cyclopentadienyldicarbonylrhodium. Crystal and molecular structure of an anionic trinuclear rhodium cluster with" semi-triple-bridging" carbonyl ligands | |
US7538061B2 (en) | One-step production of 1,3-propanediol from ethylene oxide and syngas with a cobalt-iron catalyst | |
Reger et al. | Oxidatively catalyzed carbon monoxide insertion reactions with CpFeCO [P (OPh) 3](. eta. 1-alkenyl) complexes | |
GB1254063A (en) | Hydroformylation process and specific phosphine containing catalysts for this process | |
Bao | Reactions of coordinated ligands | |
JPH0159254B2 (ko) | ||
Phillips et al. | Reactions of nitrosonium salts with complexes of platinum | |
US7098369B2 (en) | Process for the production of primary alcohols | |
GB1304367A (ko) | ||
Zhang | Synthesis and reactivity of organometallic nitridoosmium (VI), ruthenium (VI) complexes | |
STRAUSS | LEWIS ACID INFLUENCED HOMOGENEOUS CATALYSIS BY TRANSITION METAL COMPLEXES. | |
Bridges | Kinetic and mechanistic studies of a bimetallic hydroformylation catalyst | |
Carmona et al. | Heterobinuclear IrRh, RuRh and Rulr complexes with pyrazolate bridging ligands: reactivity towards chelating diphosphines; crystal structure of [(C 5 Me 5) Ir (µ-pz) 2 (µ-CO)-Ir (CO)(dppen)] BPh 4· 0.5 MeOH [pz= pyrazolate, dppen= cis-1, 2-bis (diphenylphosphino) ethylene] | |
Ni | Nickel, palladium, and platinum heteronuclear complexes and the platinum-mediated deoxygenation of phenols with carbon monoxide | |
TH33466A (th) | บีส (ฟอสโฟรัส) ลิแกนด์ที่ถูกเสริม | |
Thorburn | A study of ruthenium complexes containing chelating ditertiary phosphines |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20090825 Year of fee payment: 9 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |