KR960700988A - 1, 3-디올 및 3-히드록시알데히드의 제조 방법(process for making 1,3-diols and 3-hydroxyaldehydes) - Google Patents

1, 3-디올 및 3-히드록시알데히드의 제조 방법(process for making 1,3-diols and 3-hydroxyaldehydes) Download PDF

Info

Publication number
KR960700988A
KR960700988A KR1019950703241A KR19950703241A KR960700988A KR 960700988 A KR960700988 A KR 960700988A KR 1019950703241 A KR1019950703241 A KR 1019950703241A KR 19950703241 A KR19950703241 A KR 19950703241A KR 960700988 A KR960700988 A KR 960700988A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
phosphine
catalyst
phosphorus
atoms
ratio
Prior art date
Application number
KR1019950703241A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100308507B1 (ko
Inventor
헨리 스로우 린
리차아드 웨이더 폴
페드로 아르한세트 주안
린 지앙-젠
Original Assignee
알베르투스 빌헬무스·요아네스 째스트라텐
셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US08/013,834 external-priority patent/US5256827A/en
Priority claimed from US08/091,107 external-priority patent/US5304686A/en
Priority claimed from US08/091,108 external-priority patent/US5304691A/en
Priority claimed from US08/130,258 external-priority patent/US5344993A/en
Application filed by 알베르투스 빌헬무스·요아네스 째스트라텐, 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이 filed Critical 알베르투스 빌헬무스·요아네스 째스트라텐
Publication of KR960700988A publication Critical patent/KR960700988A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100308507B1 publication Critical patent/KR100308507B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/20Dihydroxylic alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/58Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in three-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/16Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxo-reaction combined with reduction

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 (a) 2 이상의 탄소원자를 가지는 1,2-에폭시드, (b) 포스핀이, 각각의 인 원자가 히드로카르빌렌에 결합되고 브릿지헤드 원자없이 브릿지 연결의 원이며, 히드록카르빌렌-비스(모노포스파비시클로알칸)이 11-300 탄소원자를 가지고: 그중 인 원자와 함께 5-12 탄소원자가 두 비시클릭 골격구조 각각의 원인 히드로카르빌렌-비스(모노포스파비시클로알칸)을 포함하는 이-3차 포스핀-변형된 코발트 카르보닐 촉매, (c) 일산화 탄소, 및 (d) 수소(이때, 일산화탄소 대 수소의 몰비는 4:1-1:6, 바람직하게는 1:1-1:4이다)를 불활성 반응 용매내 액체-상 용액에서, 30-150℃의 온도 및 345-68948kPa(50-10.000psi)의 압력에서 긴밀하게 접촉시키는 것으로 구성되는 1,2-에폭시드를 히드로포르밀화시킴으로써 1,3-디올 및 3-히드록시알데히드를 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

1,3-디올 및 3-히드록시알데히드의 제조 방법(PROCESS FOR MAKING 1,3-DIOLS AND 3-HYDROXYALDEHYDES)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

1,2-데폭시드를 히드로포르밀화시킴으로써 1,3-디올 및 3-히드록시알데히드를 제조하는 방법으로서, (a) 2 이상의 탄소원자를 가지는 1,2-에폭시드, (b) 포스핀이, 각각의 인 원자가 히드로카르빌렌에 결합되고 브릿지헤드 원자없이 브릿지 연결의 원이며, 히드록카르빌렌-비스(모노포스파비시클로알칸)이 11-300 탄소원자를 가지고: 그중 인 원자와 함께 5-12 탄소원자가 두 비시클릭 골격구조 각각의 원인 히드로카르빌렌-비스(모노포스파비시클로알칸)을 포함하는 이-3차 포스핀-변형된 코발트 카르보닐 촉매, (c) 일산화 탄소, 및 (d) 수소(이때, 일산화탄소 대 수소의 몰비는 4:1-1:6, 바람직하게는 1:1-1:4이다)를 불활성 반응 용매내 액체-상 용액에서, 30-150℃의 온도 및 345-68948kPa(50-10.000psi)의 압력에서 긴밀하게 접촉시키는 것으로 구성되는 방법.
제1항에 있어서, 촉매가 촉매 촉진제를 포함하는 방법.
제2항에 있어서, 촉매 촉진제가 산을 포함하는 방법.
제3항에 있어서, 촉매내 산의 그람 당량 대 코발트의 그람 원자의 비가 0.001-4:1, 바람직하게는 0.01-2:1 범위인 방법.
제2-4항중 어느 한 항에 있어서, 촉매 촉진제가 원소 주기율표(CAS 판)의 IA족, ⅡA족, ⅡB족, ⅢB족 및 희토류의 금속염으로부터 선택된 금속 염 촉진제를 포함하는 방법.
제5항에 있어서, 촉매내 금속염의 그람 당량 대 코발트의 그람 원자의 비가 0.001:2:1, 바람직하게는 0.01:1-0.5:1 범위인 방법.
제1-4항 중 어느 한 항에 있어서, 부가의 루테늄 촉매가 제공되는 방법.
제7항에 있어서, Co:Ru 원자비가 1000:1-1:100, 바람직하게 100:1-1:10 보다 바람직하게 50:1-1:5 범위인 방법.
제1-8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 코발트 카르보닐 촉매와 착화되기 전에, 포스핀이 부분적으로 산화되어 단지 약 0.5의 인에 대한 산소비를 제공하는 방법.
제9항에 있어서, 포스핀이부분적으로 산화되어 0.01:1-0.5:1, 바람직하게 0.05:1-0.3:1 범위의 산소 대 인 비를 제공하는 방법.
제1-10항 중 어느 한 항에 있어서, 1,2-에폭시드가 2-30, 바람직하게 2-20, 보다 바람직하게 2-10 범위의 탄소수를 가지는 1,2-에폭시알칸 또는 1,2-에폭시알켄으로부터 선택되는 방법.
제11항에 있어서, 1,2-에폭시드가 산화에틸렌 또는 산화프로필렌, 바람직하게는 산화에티렌인 방법.
제1-12항 중 어느 한 항에 있어서, 포스핀이 고리 스스템에서 (a) 각각의 인 원자가 브릿지 연결의 원이고, (b) 각각의 인 원자가 브릿지헤드 위치에 있지 않고, (c) 각각의 인 원자가 다른 것의 비시클릭 시스템의 원이 아니며, (d) 최소의 인-함유 고리가 적어도 4, 바람직하게 적어도 5 원자를 함유하는 α,Ω-히드로카르빌렌-p,′-비스(모토포스파비시클로노난)인 방법.
제1-13항 중 어느 한 항에 있어서, 포스핀이 하기 일반식을 가지는 방법:
여기서, Q는 30 이하의 탄소원자의 히드로카르빌렌을 나타내고; y 및 z은 합계가 0-7인 0 또는 양의 정수를 나타내고; y 및 z의 값과 별개로, y′ 및 z′은 합계가 0-7인 또는 양의 정수를 나타내며; R은 1-30 탄소원자의 수소 및 알킬을 각각 나타내는 방법.
제1-14항 중 어느 한 항에 있어서, 포스핀에서 Q가 에틸렌, 프로필렌 및 부틸렌으로부터 선택되는 방법.
제1-15항 중 어느 한 항에 있어서, 포스핀에서 모노포스파비시클로노난이 9-포스파비시클로[4,2,1]노난, 9-포스파비시클로[3,3,1]노난 및 그의 혼합물로부터 선택되는 방법.
제1-16항 중 어느 한 항에 있어서, 촉매내 인 대 코발트 원자 비가 0.1:1-3:1, 바람직하게 0.5:1-2:1, 보다 바람직하게 1:1-1.5:1 범위인 방법.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950703241A 1993-02-05 1994-02-03 1,3-디올및3-히드록시알데히드의제조방법 KR100308507B1 (ko)

Applications Claiming Priority (22)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1383693A 1993-02-05 1993-02-05
US1383593A 1993-02-05 1993-02-05
US013834 1993-02-05
US08/013,834 US5256827A (en) 1993-02-05 1993-02-05 Process for making 3-hydroxypropanal and 1,3-propanediol
US013,836 1993-02-05
US013,835 1993-02-05
US013,834 1993-02-05
US013836 1993-02-05
US013835 1993-02-05
US091,108 1993-07-13
US091108 1993-07-13
US091107 1993-07-13
US08/091,107 US5304686A (en) 1993-07-13 1993-07-13 Process for making 3-hydroxypropanal and 1,3-propanediol
US091,107 1993-07-13
US08/091,108 US5304691A (en) 1993-07-13 1993-07-13 Process for making 1,3-propanediol and 3-hydroxypropanal
US13026093A 1993-10-01 1993-10-01
US08/130,258 US5344993A (en) 1993-10-01 1993-10-01 Process or making 3-hydroxyaldehydes
US130,260 1993-10-01
US130260 1993-10-01
US130,258 1993-10-01
US130258 1993-10-01
PCT/EP1994/000346 WO1994018149A1 (en) 1993-02-05 1994-02-03 Process for making 1,3-diols and 3-hydroxyaldehydes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960700988A true KR960700988A (ko) 1996-02-24
KR100308507B1 KR100308507B1 (ko) 2001-11-30

Family

ID=27567510

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019950703241A KR100308507B1 (ko) 1993-02-05 1994-02-03 1,3-디올및3-히드록시알데히드의제조방법

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0682650B1 (ko)
JP (1) JP3571720B2 (ko)
KR (1) KR100308507B1 (ko)
CN (1) CN1045202C (ko)
AU (1) AU6039394A (ko)
BR (1) BR9405823A (ko)
DE (1) DE69410442T2 (ko)
ES (1) ES2115936T3 (ko)
WO (1) WO1994018149A1 (ko)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR9509054A (pt) * 1994-09-30 1998-06-23 Shell Int Research Processo para preparar 1,3-alcanodióis e 3-hidroxialdeídos
CN1074405C (zh) * 1994-09-30 2001-11-07 国际壳牌研究有限公司 制备1,3-链烷二醇和3-羟基醛的方法
AU688608B2 (en) * 1994-09-30 1998-03-12 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for preparing 1,3-alkanediols and 3-hydroxyldehydes
TW592819B (en) 2001-05-18 2004-06-21 Kevin Dale Allen One-step production of 1,3-propanediol from ethylene oxide and syngas with a cobalt-iron catalyst
TW593238B (en) * 2001-05-18 2004-06-21 Kevin Dale Allen One-step production of 1,3-propanediol from ethylene oxide and syngas with a catalyst with a N-heterocyclic ligand
TW593239B (en) 2001-06-04 2004-06-21 Kevin Dale Allen One-step production of 1,3-propanediol from ethylene oxide and syngas with a catalyst with a phospholanoalkane ligand
US20030032845A1 (en) * 2001-08-08 2003-02-13 Yuan-Zhang Han Hydroformylation of ethylene oxide
TW200909398A (en) * 2007-06-04 2009-03-01 Shell Int Research Hydrogenation process
CN108017510B (zh) * 2016-11-03 2021-02-02 万华化学集团股份有限公司 一种羟基特戊醛的制备方法,及其在新戊二醇制备方面的应用
CN108047013B (zh) * 2017-12-16 2020-11-24 万华化学集团股份有限公司 一种异戊烯醛的合成方法
US10544076B1 (en) * 2019-09-04 2020-01-28 Eastman Chemical Company Method of making a dialdeyhde
CN113134362B (zh) * 2021-04-28 2022-10-04 陕西延长石油(集团)有限责任公司 一种用于乙醛与合成气无配体氢甲酰化制备乳醛的多相催化剂及其制备方法与应用
CN113461926B (zh) * 2021-07-30 2022-08-02 大连理工大学 一种聚β-羟基脂肪酸酯的化学合成方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3456017A (en) * 1965-10-21 1969-07-15 Shell Oil Co Glycol production
US3463819A (en) * 1965-10-21 1969-08-26 Shell Oil Co Glycol production
GB1127965A (en) * 1965-11-26 1968-09-25 Shell Int Research Ditertiary phosphines and application thereof as catalyst components for alcohol production
US3456617A (en) * 1967-07-10 1969-07-22 Robert B Way Work support fixture for a coating machine
US5256827A (en) * 1993-02-05 1993-10-26 Shell Oil Company Process for making 3-hydroxypropanal and 1,3-propanediol

Also Published As

Publication number Publication date
JPH08507048A (ja) 1996-07-30
BR9405823A (pt) 1995-12-05
CN1045202C (zh) 1999-09-22
JP3571720B2 (ja) 2004-09-29
AU6039394A (en) 1994-08-29
CN1117289A (zh) 1996-02-21
EP0682650A1 (en) 1995-11-22
ES2115936T3 (es) 1998-07-01
DE69410442D1 (de) 1998-06-25
EP0682650B1 (en) 1998-05-20
WO1994018149A1 (en) 1994-08-18
DE69410442T2 (de) 1998-10-15
KR100308507B1 (ko) 2001-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960700988A (ko) 1, 3-디올 및 3-히드록시알데히드의 제조 방법(process for making 1,3-diols and 3-hydroxyaldehydes)
EP1000003B1 (en) Hydrogenolysis of glycerol
Mingos A historical perspective on Dewar's landmark contribution to organometallic chemistry
US3513200A (en) Preparation of tertiary amines
CA2408862A1 (en) Bidentate ligands useful in catalyst system
Brunner et al. Enantioselective catalysis: Part 114. Chirostructural analysis of bis (diphenylphosphanyl) ethane transition metal chelates
Kraatz et al. The reactions of tridentate cationic palladium (II) complexes with olefins and nucleophiles
Toscano et al. Cobalt complexes with bulky perfluorinated alkyl ligands. Synthesis, characterization, and molecular structure of trans-bis (dimethylglyoximato)(pyridine)(F-isopropyl) cobalt (III)
US6180831B1 (en) Method of producing β-hydroxyaldehydes
Jones et al. Chemical reduction of. eta. 5-cyclopentadienyldicarbonylrhodium. Crystal and molecular structure of an anionic trinuclear rhodium cluster with" semi-triple-bridging" carbonyl ligands
US7538061B2 (en) One-step production of 1,3-propanediol from ethylene oxide and syngas with a cobalt-iron catalyst
Reger et al. Oxidatively catalyzed carbon monoxide insertion reactions with CpFeCO [P (OPh) 3](. eta. 1-alkenyl) complexes
GB1254063A (en) Hydroformylation process and specific phosphine containing catalysts for this process
Bao Reactions of coordinated ligands
JPH0159254B2 (ko)
Phillips et al. Reactions of nitrosonium salts with complexes of platinum
US7098369B2 (en) Process for the production of primary alcohols
GB1304367A (ko)
Zhang Synthesis and reactivity of organometallic nitridoosmium (VI), ruthenium (VI) complexes
STRAUSS LEWIS ACID INFLUENCED HOMOGENEOUS CATALYSIS BY TRANSITION METAL COMPLEXES.
Bridges Kinetic and mechanistic studies of a bimetallic hydroformylation catalyst
Carmona et al. Heterobinuclear IrRh, RuRh and Rulr complexes with pyrazolate bridging ligands: reactivity towards chelating diphosphines; crystal structure of [(C 5 Me 5) Ir (µ-pz) 2 (µ-CO)-Ir (CO)(dppen)] BPh 4· 0.5 MeOH [pz= pyrazolate, dppen= cis-1, 2-bis (diphenylphosphino) ethylene]
Ni Nickel, palladium, and platinum heteronuclear complexes and the platinum-mediated deoxygenation of phenols with carbon monoxide
TH33466A (th) บีส (ฟอสโฟรัส) ลิแกนด์ที่ถูกเสริม
Thorburn A study of ruthenium complexes containing chelating ditertiary phosphines

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20090825

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee