KR960022530A - 신규 카바페넴계 항생제 및 그의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 항균제로 유용한 다음 일반식(I)의 신규한 카바페넴 유도체, 그의 염, 에스테르, 용매화물 그의 이성체에 관한 것이다.
상기 식에서, R1은 1-히드록시에틸, 1-아미노에틸, 1-플루오로에틸 또는 히드록시메틸을 나타내며, R2는 수소, C1-4알킬기, 아미노메틸 또는 2-아미노에틸을 나타내고, R3는 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기 또는 아실옥시알킬기를 나타내며, R4가 수소, C1-4알킬기, 아르알킬기 또는 -NRR′(여기서 R과 R′은 각각 독립적으로 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기 또는 아실옥시알킬기)일 경우에는 R5와 R6는 함께 헤테로원자들 하나 이상 포함해도 좋은 포화 또는 불포화된 3 내지 6원 환을 형성할 수 있으며, R4와 R5는 함께 구조식(A)의 라디칼 (여기서 R7및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기, 아실옥시알킬기, 아르알킬기 또는 -NRR′(여기서 R과 R′는 전술한 바와 같다)이며, Q는 CH 또는 N이다)을 형성할 때는 R6가 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기, 아실옥시알킬기를 나타낸다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (11)
- 다음 일반식(I)으로 표시되는 카바페넴 화합물, 약제학적으로 허용가능한 그의 무독성염, 생리학적으로 가수분해 가능한 그의 에스테르, 수화물, 용매화물 또는 그의 이성질체.상기 식에서, R1은 1-히드록시에틸, 1-아미노에틸, 1-플루오로에틸 또는 히드록시메틸을 나타내며, R2는 수소, C1-4알킬기, 아미노메틸 또는 2-아미노에틸를 나타내고, R3는 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기 또는 아실옥시알킬기를 나타내며, R4가 수소, C1-4알킬기, 아르알킬기 또는 -NRR′(여기서 R과 R′은 각각 독립적으로 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기 또는 아실옥시알킬기)일 경우에는 R5와 R6는 함께 헤테로원자를 하나 이상 포함해도 좋은 포화 또는 불포화 된 3내지 6원 환을 형성할 수 있으며, R4와 R5와 함께 구조식(A)의 라디칼 (여기서 R7및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기, 아실옥시알킬기, 아르알킬기 또는 -NRR′(여기서, R과 R′는 전술한 바와 같다)이며, Q는 CH 또는 N이다)을 형성할 때는 R6가 수소 C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기, 아실옥시알킬기를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, R1이 1-히드록시에틸인 화합물.
- 제1항에 있어서, R2가 수소 또는 메틸인 화합물.
- 제1항에 있어서, 다음의 화학식(IV)의 구조를 갖는 화합물.상기 식에서, R3, R4, R5, R6는 제1항에서 언급된 바와 같다.
- 제1항에 있어서, 상기 일반식(I)의 화합물이 다음 (I-a)~(I-i) 중에서 선택된 것인 화합물, 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 무독성염, 생리학적으로 가수분해 가능한 그의 에스테르, 수화물, 용매화물 또는 이의 이성질체.I-a:(4R,5S,6S)-3-〔3-〔(7-아미노-1-메틸-1H-이미다조〔1.2-c〕피리미디니움-5-일)티오〕에틸티오〕-6-〔(1′R)-히드록시에틸〕-4-메틸-7-옥소-1-아자바이시클로〔3.2.0〕헵트-2-엔-2-카르복실레이트.I-b:(4R,5S,6S)-3-〔2-〔(2,7-디아미노-1-메틸-1H-이미다조〔1,2-c〕피리미디니움-5-일)티오〕에틸티오〕-6-〔(1′R)-히드록시에틸〕-4-메틸-7-옥소-1-아자바이시클로〔3.2.0〕헵트-2-엔-2-카르복실레이트.I-c:(4R,5S,6S)-3-〔2-〔(7-아미노-1-메틸-1H-〔1,2,4〕트리아졸로〔1,5-c〕디피리미디니움-5-일)티오〕에틸티오〕-6-((1′R)-히드록시에틸〕-4-메틸-7-옥소-1-아자바이시클로〔3.2.0〕헵트-2-엔-2-카르복실레이트.I-d:(4R,5S,6S)-3-〔2-〔(2,7-디아미노-1-메틸-1H-〔1.2.4〕트리아졸로〔1.5-c〕피 리미디니움-5-일)티오〕에틸티오〕-6-〔(1′R)-히드록시에틸〕-4-메틸-7-옥소-1-아자바이시클로〔3.2.0〕헵트-2-엔-2-카르복실레이트.I-e:(4R,5S,6S)-3-〔2-〔(4-아미노-1-메틸-1,5,6,7-테트라히드로시클로펜타피리미디니움-2-일)티오〕에틸티오〕-6-〔(1′R)-히드록시에틸〕-4-메틸-7-옥소-1-아자바이시클로〔3.2.0〕헵트-2-엔-2-카르복실레이트.I-f:(4R,5S,6S)-3-〔2-〔(1,4-디아미노-1-메틸-1,5,6,7-테트라히드로시클로펜타피리미디니움-2-일)티오〕에틸티오〕-6-〔(1′R)-히드록시에틸〕-4-메틸-7-옥소-1-아자바이시클로〔3.2.0〕헵트-2-엔-2-카르복실레이트.I-g:(4R,5S,6S)-3-〔2-〔(4-아미노-1-메틸-5,6,7,8-테트라히드로-1H-퀴나졸린-2-일)티오〕에틸티오〕-6-〔(1′R)-히드록시에틸〕-4-메틸-7-옥소-1-아자바이시클로〔3.2.0〕헵트-2-엔-2-카르복실레이트.I-h:(4R,5S,6S)-3-〔2-〔(1,4-디아미노-1-메틸-5,6,7,8-테트라히드로-1H-퀴나졸린-2-일)티오)에틸티오〕-6-〔(1′R)-히드록시에틸〕-4-메틸-7-옥소-1-아자바이시클로〔3.2.0〕헵트-2-엔-2-카르복실레이트.I-i:(4R,5S,5S)-3-〔2-〔(4-아미노-1-메틸-1H-피리도〔2.3-d〕피리미디니움-2-일)티오)에틸티오〕-6-〔(1′R)-히드록시에틸〕-4-메틸-7-옥소-1-아자바이시클로〔3.2.0〕헵트-2-엔-2-카르복실레이트.
- 다음 일반식(II)의 화합물을 용매 존재하에서 다음 일반식(III)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(I)이 화합물, 약제학적 허용가능한 그의 무독성염, 생리학적으로 가수분해 가능한 그의 에스테르, 수화물 또는 용매화물을 제조하는 방법.상기 식에서, R1은 1-히드록시에틸, 1-아미노에틸, 1-플로오로에틸 또는 히드록시메틸을 나타내며, R2는 수소, C1-4알킬기 또는 이미노메틸 또는 2-아미노에틸을 나타내며, R3은 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기 또는 아실옥시알킬기를 나타내며, R4가 수소, C1-4알킬기, 아르알킬기 또는 -NRR′(여기서 R과 R′은 각각 독립적으로 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기 또는 아실옥시알킬기)일 경우에는 R5와 R6는 함께 헤테로원자를 하나 이상 포함해도 중은 포화 또는 불포화 된 3내지 6원 환을 형성할 수 있으며, R4와 R5와 함께 구조식(A)의 라디칼 (여기서 R7및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기 또는 아실옥시알킬기, 아르알킬기 또는 -NRR′(여기서 R과 R′는 전술한 바와 같다)이며 Q는 CH 또는 N이다)을 형성할 때는 R6가 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기, 아실옥시알킬기를 나타내며, R9는 수소, C1-4알킬기, C3-6알케닐기, C3-7시클로알킬기 또는 아실옥시알킬기 또는 카르복실 보호기이고, R10은 1-플루오로에틸 또는 -CH(Ra)-ORb기이고, Ra는 수소 또는 C1-4알킬기를 나타내며, Rb는 수소 또는 히드록시 보호기이고, X는 이탈기를 나타낸다.
- 제6항에 있어서, R9는 알킬(C1-12)기, 저급알콕시저급알킬기, 저급지방족알콕시저급알킬기, 저급알콕시카르보닐옥시저급알킬기, 아릴저급알킬기, 트리(저급알킬)실릴기, 디아릴(저급알킬)실릴기, 트리(저급알킬)실릴저급알킬기, 알케닐(C2-6)기이고, Rb는 저급알케닐기, 저급알카노일기, 저급알콕시카르보닐기, 저급알케닐옥시카르보닐기, 아릴저급알콕시카르보닐기, 트리저급알킬실리기, 아릴저급알킬기이고, X는 할로겐, 알카노일옥시기, 알칸술포닐옥시기, 아릴술포닐옥시, 알콕시카르보닐옥시 포스포릭에스테르를 나타내는 일반식(I) 화합물의 제조방법.
- 제7항에 있어서, R9는 이소프로필, t-부틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 이소부톡시메틸, 아세톡시메틸, 프로피오닐옥시메틸, 부티릴옥시메틸, 퍼바로일옥시메틸, 메톡시카르보닐옥시메틸, 1-에톡시카르보닐옥시메틸, p-메톡시벤질, 0-니트로벤질, p-니트로벤질, 벤즈히드릴, 프타리딜, 트리메틸실릴, t-부틸디메틸실릴, t-부틸디페닐실릴, 트리메틸실릴에틸, 알릴, 비닐에틸이고, Rb는 알릴, 아세틸, t-부톡시카르보닐, 알릴옥시카르보닐, 벤조일옥시카르보닐, p-메톡시벤조일옥시카르보닐, 트리메틸실릴, t-부틸디메틸실릴, 벤질이고, X는 염소, 브롬, 요오드를 나타내는 일반식(I) 화합물의 제조방법.
- 제6항에 있어서, 반응이 끝난 후 히드록시보호기 및 카르복실기 보호기를 제거함을 특징으로 하는 일반식(I) 화합물의 제조방법.
- 제6항에 있어서, 반응을 요오드화나트륨, 요오드화칼륨, 브로모나트륨, 브로모칼륨 및 칼륨 티오티아네이트로 구성된 군에서 선택된 1종 또는 1중 이상의 안정화제 존재하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1 내지 제5항 중 어느 한 항의 화합물을 유효성분으로 하는 항생제 조성물.※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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KR1019940039928A KR100246952B1 (ko) | 1994-12-30 | 1994-12-30 | 신규 카바페넴계 항생제 |
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