KR960000907A - 입체장애 히드록시벤질포스포네이트의 제조방법 - Google Patents
입체장애 히드록시벤질포스포네이트의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR960000907A KR960000907A KR1019950017417A KR19950017417A KR960000907A KR 960000907 A KR960000907 A KR 960000907A KR 1019950017417 A KR1019950017417 A KR 1019950017417A KR 19950017417 A KR19950017417 A KR 19950017417A KR 960000907 A KR960000907 A KR 960000907A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- general formula
- independently
- salt
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 16
- YLVXPXINUWURSG-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phenyl)methyl]phosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)C1=CC=CC=C1 YLVXPXINUWURSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 11
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims abstract 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims abstract 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 alkaline earth metal salt Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims 1
- YTFJQDNGSQJFNA-UHFFFAOYSA-L benzyl phosphate Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OCC1=CC=CC=C1 YTFJQDNGSQJFNA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N Benzylphosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)CC1=CC=CC=C1 OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4056—Esters of arylalkanephosphonic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
A)하기 일반식(Ⅱ)의 페놀을 하기 일반식(Ⅲ)의 아민, 포름알데히드 또는 파라 포름알데히드 및 양성자산 HnA와 반응시켜 하기 일반식(IV)의 염을 생성하고, B)생성한 반응수를 증류제거시키며, 또 C)반응 혼합물, 또는 그로 부터 단리된 염(IV)을 하기 일반식(V)의 트리알킬 포스파이트와 반응시키는 것을 포함하는 하기 일반식(I)의 히드록시벤질포스포네이트의 제조방법이 기재되어 있다 :
식중에서, HnA는 n(1,2,3 또는 4)개의 양성자를 갖는 유기 또는 무기 산이고, R1및 R2는 서로 독립해서 C1-C12알킬, C5-C7시클로알킬이며, R3및 R4는 서로 독립해서 C1-C12알킬이거나 또는 이들은 이들에 결합된 질소원자와 합쳐져서 피페리딜 도는 모르폴린일 라디칼을 형성하고, 또 R5,R6및 R7은 서로 독립해서 C1-C4알킬임.
일반식 (I)의 화합물은 염기 M(OH)m(식중, m은 1 또는 2임)와 반응하여 하기 일반식(Ia)의 염을 생성하고 필요에 따라서(M이 알칼리 금속 또는 암모늄이고 또 m=1이면), 알칼리 토금속의 염과 반응시켜 M이 알칼리 토금속이고 m이 2인 일반식(Ia)의 염을 생성할 수 있다 :
일반식(I)및 (Ia)의 화합물은 예컨대 플라스틱에 대한 가공 안정화제로서 적합하다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (17)
- A)하기 일반식(Ⅱ)의 페놀을 하기 일반식(Ⅲ)의 아민, 포름알데히드 또는 파라 포름알데히드 및 양성자산 HnA와 반응시켜 하기 일반식(IV)의 염을 생성하고, B)생성한 반응수를 증류제거시키며, 또 C)반응 혼합물, 또는 그로 부터 단리된 염(IV)을 하기 일반식(IV)을 트리알킬 포스파이트와 반응시키는 것을 포함하는 하기 일반식(I)의 히드록시벤질포스네이트의 제조방법 :식중에서,HnA는 n(1,2,3 또는 4)개의 양성자를 갖는 유기 또는 무기 산이고, R1및 R2는 서로 독립해서 C1-C12알킬, C5-C7시클로알킬이며, R3및 R4는 서로 독립해서 C1-C12알킬이거나 또는 이들은 이들에 결합된 질소원자와 합쳐져서 피페리딜 도는 모르폴린일 라디칼을 형성하고, 또 R5,R6및 R7은 서로 독립해서 C1-C4알킬임.
- 제1항에 있어서, 상기 생성한 하기 일반식(I)의 화합물을 염기 M(OH)m과 반응시켜 하기 일반식(Ia)의 염(식중에서,m은 1 또는 2이고 또 M은 암모늄, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속임)을 생성하는 방법 :
- 제2항에 있어서, 상기 생성한 하기 일반식(Ia)의 화합물(식중, M은 알칼리 금속 또는 암모늄임)을 알칼리 토금속 염과 반응시켜 m이 2이고 또 M이 알칼기 토금속인 일반식(Ia)의 염을 생성하는 방법 :
- 제1항에 있어서,HnA가 카르복시산 RCO-OH(식중, R은 C1-C12알킬임)인 방법.
- 제4항에 있어서, 단계 C에서 형성된 부생성물 HNR3R4및 RCO-OR7가 증류에 의해 제거되는 방법.
- 제1항에 있어서, R1및 R2가 서로 독립해서 C1-C6알킬 또는 시클로헥실이고 또 R3및 R4가 서로 독립해서 C1-C6알킬이거나 또는 이들은 이들에 결합된 질소원자와 합쳐져서 피페리딜 또는 모르폴린일 라디칼을 형성하는 방법.
- 제1항에 있어서, R1및 R2가 t-부틸 라디칼인 방법.
- 제1항에 있어서,단계 A에서 반응 온도가 0 내지 60℃인 방법.
- 제8항에 있어서, 단계 A에서 반응 온도가 30 내지 60℃인 방법.
- 제1항에 있어서,단계 C에서 반응 온도가 100 내지 140℃인 방법.
- 제1항에 있어서, 용매없이 실행되는 방법.
- 제1항에 있어서,단계 A및/또는 단계 C가 용매중에서 실행되는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 반응이 고비점 용매중에서 실행되는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 반응이 고비점 지방족 또는 방향족 용매인 방법.
- 제1항에 있어서, 단계 C가 대기압하 또는 감압하에서 실행되는 방법.
- 제1항에 있어서, 단계 C에서 압력이 500 내지 150 밀라바아인 방법.
- 제1항에 있어서, 단계 C후 부생성물을 100 내지 170℃의 온도 및 5 내지 20 밀리바아의 압력에서 증류시키는 것에 의해 제거하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH205894 | 1994-06-28 | ||
| CH94-0/2058 | 1994-06-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR960000907A true KR960000907A (ko) | 1996-01-25 |
Family
ID=4224934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019950017417A KR960000907A (ko) | 1994-06-28 | 1995-06-26 | 입체장애 히드록시벤질포스포네이트의 제조방법 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5618963A (ko) |
| EP (1) | EP0690064B1 (ko) |
| JP (1) | JPH0812689A (ko) |
| KR (1) | KR960000907A (ko) |
| CA (1) | CA2152635A1 (ko) |
| DE (1) | DE59509396D1 (ko) |
| TW (1) | TW283707B (ko) |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3006945A (en) | 1960-09-01 | 1961-10-31 | Ethyl Corp | Preparation of organic compounds |
| US3155704A (en) | 1960-09-01 | 1964-11-03 | Ethyl Corp | O, o-dialkyl 3, 5-dialkyl 4-hydroxyphenylalkyl phosphonates and process for preparing same |
| NL126299C (ko) | 1961-07-31 | |||
| FR1382891A (fr) | 1963-02-25 | 1964-12-18 | Geigy Ag J R | Procédé de préparation de phosphonates phénoliques |
| US3268630A (en) * | 1963-02-25 | 1966-08-23 | Geigy Chem Corp | Preparation of hydroxyphenyl alkane phosphonates |
| US3281505A (en) | 1963-09-12 | 1966-10-25 | Geigy Chem Corp | Dialkylhydroxyethanephosphonates and dialkylhydroxybenzylphosphonates |
| US3367870A (en) | 1963-09-12 | 1968-02-06 | Geigy Chem Corp | Method of stabilization with carbonbonded phosphorus derivatives and compositions stabilized thereby |
| CH542248A (de) | 1971-02-17 | 1973-09-30 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Benzylphosphonaten |
| CH560227A5 (ko) * | 1971-05-12 | 1975-03-27 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2312910A1 (de) | 1973-03-15 | 1974-09-19 | Akad Wissenschaften Ddr | Verfahren zur herstellung von phenylogen alpha-hydroxy-methanphosphonsaeuredialkylestern bzw. deren abkoemmlingen |
| CH582195A5 (ko) | 1973-12-03 | 1976-11-30 | Ciba Geigy Ag | |
| SU619486A1 (ru) | 1976-10-21 | 1978-08-15 | Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова | Способ получени диалкил (3,5-дитрет.-бутил-4-оксибензил) фосфонатов |
| US4263232A (en) | 1979-07-09 | 1981-04-21 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the manufacture of selected phosphonates |
| DE59009533D1 (de) | 1989-11-29 | 1995-09-21 | Ciba Geigy Ag | Hydroxybenzylphosphonate und Verfahren zu ihrer Herstellung. |
| EP0507738B1 (de) | 1991-04-05 | 1996-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von sterisch gehinderten Hydroxybenzylphosphonaten |
-
1995
- 1995-06-16 TW TW084106180A patent/TW283707B/zh active
- 1995-06-20 DE DE59509396T patent/DE59509396D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-20 EP EP95810411A patent/EP0690064B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-22 US US08/493,775 patent/US5618963A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-26 CA CA002152635A patent/CA2152635A1/en not_active Abandoned
- 1995-06-26 KR KR1019950017417A patent/KR960000907A/ko active IP Right Grant
- 1995-06-28 JP JP7184910A patent/JPH0812689A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5618963A (en) | 1997-04-08 |
| DE59509396D1 (de) | 2001-08-16 |
| JPH0812689A (ja) | 1996-01-16 |
| CA2152635A1 (en) | 1995-12-29 |
| EP0690064B1 (de) | 2001-07-11 |
| EP0690064A1 (de) | 1996-01-03 |
| TW283707B (ko) | 1996-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ATE124406T1 (de) | Chalcon-derivate und verfahren zu deren herstellung. | |
| KR840007011A (ko) | 세펨 화합물의 제조방법 | |
| US4240961A (en) | Synthesis of 2-piperazinones and 1,4-diaza-2-keto-cycloheptanes | |
| KR950704224A (ko) | 케텐 다이머 제조방법(a process for the production of ketene dimers) | |
| US2548155A (en) | Preparation of amides | |
| KR960000907A (ko) | 입체장애 히드록시벤질포스포네이트의 제조방법 | |
| US5981764A (en) | Process for producing 1-aminopyrrolidine, and 1-aminopyrrolidine according to the process | |
| US2670369A (en) | Phosphonamic acids | |
| DE69402412D1 (de) | Verfahren zur herstellung von einer tricyclischen verbindung | |
| ATE269319T1 (de) | Verfahren zur herstellung von razemischer thioctsäure | |
| US5093517A (en) | Method for the esterification of thiopropionates | |
| EP1022269A3 (en) | Sulfonium salts and method of synthesis | |
| ATE325159T1 (de) | Verfahren zur herstellung von synergistischen stabilisatorgemischen | |
| US3686262A (en) | Preparation of (2-cyanoethyl) ketones | |
| US2323391A (en) | Beta-amino acid amides and method of making same | |
| KR910014388A (ko) | 알킬 메틸-(2-카보알콕시에틸)포스피네이트의 제조방법 | |
| AU665980B2 (en) | Process for producing prostaglandin E | |
| US4156701A (en) | Thiazolidin-4-carbonitrile | |
| US3166556A (en) | Preparation of nitrogen-heterocyclic compounds | |
| US3499903A (en) | Quaternary ammonium halides and process for the preparation thereof | |
| US3094563A (en) | Amines and unsaturated ketones from tertiary acetylenic amines | |
| JP2774431B2 (ja) | 高純度モノアルキルホスフィンの製造方法 | |
| KR840006003A (ko) | 휘발성 금속 착화합물 부가체의 제조방법 | |
| DE59406746D1 (de) | Verfahren zur herstellung von schwefelsäurehalbestern | |
| JPH05990A (ja) | α−アルキルアクロレインの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| NORF | Unpaid initial registration fee |