KR960000907A - 입체장애 히드록시벤질포스포네이트의 제조방법 - Google Patents

입체장애 히드록시벤질포스포네이트의 제조방법 Download PDF

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KR960000907A
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엔게르트 토마스
스테판 한스
볼프 발터
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베르너 발데크
시바-가이기 아게
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40Esters thereof
    • C07F9/4003Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4056Esters of arylalkanephosphonic acids

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Abstract

A)하기 일반식(Ⅱ)의 페놀을 하기 일반식(Ⅲ)의 아민, 포름알데히드 또는 파라 포름알데히드 및 양성자산 HnA와 반응시켜 하기 일반식(IV)의 염을 생성하고, B)생성한 반응수를 증류제거시키며, 또 C)반응 혼합물, 또는 그로 부터 단리된 염(IV)을 하기 일반식(V)의 트리알킬 포스파이트와 반응시키는 것을 포함하는 하기 일반식(I)의 히드록시벤질포스포네이트의 제조방법이 기재되어 있다 :
식중에서, HnA는 n(1,2,3 또는 4)개의 양성자를 갖는 유기 또는 무기 산이고, R1및 R2는 서로 독립해서 C1-C12알킬, C5-C7시클로알킬이며, R3및 R4는 서로 독립해서 C1-C12알킬이거나 또는 이들은 이들에 결합된 질소원자와 합쳐져서 피페리딜 도는 모르폴린일 라디칼을 형성하고, 또 R5,R6및 R7은 서로 독립해서 C1-C4알킬임.
일반식 (I)의 화합물은 염기 M(OH)m(식중, m은 1 또는 2임)와 반응하여 하기 일반식(Ia)의 염을 생성하고 필요에 따라서(M이 알칼리 금속 또는 암모늄이고 또 m=1이면), 알칼리 토금속의 염과 반응시켜 M이 알칼리 토금속이고 m이 2인 일반식(Ia)의 염을 생성할 수 있다 :
일반식(I)및 (Ia)의 화합물은 예컨대 플라스틱에 대한 가공 안정화제로서 적합하다.

Description

입체장애 히드록시벤질포스포네이트의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. A)하기 일반식(Ⅱ)의 페놀을 하기 일반식(Ⅲ)의 아민, 포름알데히드 또는 파라 포름알데히드 및 양성자산 HnA와 반응시켜 하기 일반식(IV)의 염을 생성하고, B)생성한 반응수를 증류제거시키며, 또 C)반응 혼합물, 또는 그로 부터 단리된 염(IV)을 하기 일반식(IV)을 트리알킬 포스파이트와 반응시키는 것을 포함하는 하기 일반식(I)의 히드록시벤질포스네이트의 제조방법 :
    식중에서,HnA는 n(1,2,3 또는 4)개의 양성자를 갖는 유기 또는 무기 산이고, R1및 R2는 서로 독립해서 C1-C12알킬, C5-C7시클로알킬이며, R3및 R4는 서로 독립해서 C1-C12알킬이거나 또는 이들은 이들에 결합된 질소원자와 합쳐져서 피페리딜 도는 모르폴린일 라디칼을 형성하고, 또 R5,R6및 R7은 서로 독립해서 C1-C4알킬임.
  2. 제1항에 있어서, 상기 생성한 하기 일반식(I)의 화합물을 염기 M(OH)m과 반응시켜 하기 일반식(Ia)의 염(식중에서,m은 1 또는 2이고 또 M은 암모늄, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속임)을 생성하는 방법 :
  3. 제2항에 있어서, 상기 생성한 하기 일반식(Ia)의 화합물(식중, M은 알칼리 금속 또는 암모늄임)을 알칼리 토금속 염과 반응시켜 m이 2이고 또 M이 알칼기 토금속인 일반식(Ia)의 염을 생성하는 방법 :
  4. 제1항에 있어서,HnA가 카르복시산 RCO-OH(식중, R은 C1-C12알킬임)인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 단계 C에서 형성된 부생성물 HNR3R4및 RCO-OR7가 증류에 의해 제거되는 방법.
  6. 제1항에 있어서, R1및 R2가 서로 독립해서 C1-C6알킬 또는 시클로헥실이고 또 R3및 R4가 서로 독립해서 C1-C6알킬이거나 또는 이들은 이들에 결합된 질소원자와 합쳐져서 피페리딜 또는 모르폴린일 라디칼을 형성하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, R1및 R2가 t-부틸 라디칼인 방법.
  8. 제1항에 있어서,단계 A에서 반응 온도가 0 내지 60℃인 방법.
  9. 제8항에 있어서, 단계 A에서 반응 온도가 30 내지 60℃인 방법.
  10. 제1항에 있어서,단계 C에서 반응 온도가 100 내지 140℃인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 용매없이 실행되는 방법.
  12. 제1항에 있어서,단계 A및/또는 단계 C가 용매중에서 실행되는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 상기 반응이 고비점 용매중에서 실행되는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 상기 반응이 고비점 지방족 또는 방향족 용매인 방법.
  15. 제1항에 있어서, 단계 C가 대기압하 또는 감압하에서 실행되는 방법.
  16. 제1항에 있어서, 단계 C에서 압력이 500 내지 150 밀라바아인 방법.
  17. 제1항에 있어서, 단계 C후 부생성물을 100 내지 170℃의 온도 및 5 내지 20 밀리바아의 압력에서 증류시키는 것에 의해 제거하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950017417A 1994-06-28 1995-06-26 입체장애 히드록시벤질포스포네이트의 제조방법 KR960000907A (ko)

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