KR950023641A - (2S,3aS,7aS)-2-(히드록시메틸)옥타히드로인돌, 그 제조방법 및 이를 이용한 광학활성을 갖는 (S)-이차 알코올의 합성법 - Google Patents

(2S,3aS,7aS)-2-(히드록시메틸)옥타히드로인돌, 그 제조방법 및 이를 이용한 광학활성을 갖는 (S)-이차 알코올의 합성법 Download PDF

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박두한
변일석
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천성순
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Abstract

본 발명은 새로운 화합물인 하기 구조식(Ⅰ)을 갖는, (2S, 3aS, 7aS)-2-(히드록시메틸) 옥타히드로인돌의 제법과 그 유용성에 관한 것으로,
상기 화합물은 L-아미노산으로부터 합성되고 이를 키랄 보조키로 이용하여 여러종류의 케톤과 비대칭 환원반응시키면 촉매량의 사용으로 광학활성을 갖는 (S)-이차 알코올을 고수율, 고광학적 수율로 합성하는 것이 가능하게 된다.

Description

(2S, 3aS, 7aS)-2-(히드록시메틸)옥타히드로인돌, 그 제조방법 및 이를 이용한 광학활성을 갖는 (S)-이차 알코올의 합성법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (5)

  1. 하기 구조식(Ⅰ)을 갖는 (2S, 3aS, 7aS)-2-(히드록시메틸)옥타히드로인돌.
  2. 하기 구조식(Ⅰ)을 갖는 (2S, 3aS, 7aS)-2-(히드록시메틸)옥타히드로인돌의 제조 방법에 있어서,
    (S)-인돌린-2-카르본산을 출발물질로 하여 티오닐 클로라이드와 에탄올을 이용하여(S)-인돌린-2-카르본산 에틸 에스테르를 만들고, 이를 산화백금으로 환원시켜 (2S, 3aS, 7aS)-옥타히드로인돌-2-카르본산 에틸 에스테르를 합성한 후, 이를 리튬 알루미늄 하이드라이드로 환원시켜 (2S, 3aS, 7aS)-2-(히드록시메틸)옥타히드로인돌을 합성하는 것을 특징으로 하는 (2S, 3aS, 7aS)-2-(히드록시메틸)옥타히드로인돌(Ⅰ)의 제조방법.
  3. 케톤의 비대칭 환원방법을 통한 광학활성을 갖는 (S)-이차 알코올의 합성방법에 있어서, 하기 구조식(Ⅰ)을 갖는 (2S, 3aS, 7aS)-2-(히드록시메틸)옥타히드로인돌을 키랄보조기로하여 보레인과 반응시켜 옥사자보로리딘 화합물을 합성하고, 상기 옥사자보로리딘 화합물을 키랄 촉매로 이용하여 보레인하에 케톤을 비대칭 환원시키는 것을 특징으로 하는 (2S, 3aS, 7aS)-2-(히드록시메틸)옥타히드로인돌(Ⅰ)을 이용한 광학활성을 갖는 (S)-이차 알코올의 합성방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 케톤이 하기 일반식(B)을 갖는 것을 특징으로 하는 (2S, 3aS, 7aS)-2-(히드록시메틸)옥타히드로인돌(Ⅰ)을 이용한 광학활성을 갖는 (S)-이차 알코올의 합성방법.
    기 식(B)에서 RL과 RS는 서로다른 알킬 또는 아릴기로서, RL은 RS보다 큰 기임.
  5. 제4항에 있어서, 상기 케톤이 메틸 페닐 케톤, 에틸 페닐 케톤, 프로필 페닐 케톤, 시클로헥실 페닐 케톤, 메틸 나프틸 케톤, 에틸 나프틸 케톤, 프로필 나프틸 케톤, α-테트라론 또는 시클로헥실 나프틸 케톤과 같은 아릴 알킬 케톤; 메틸 에틸 케톤, 메틸 프로필 케톤, 메틸 시클로헥실 케톤, 에틸 프로필 케톤, 프로필 시클로헥실 케톤과 같은 디알킬 케톤; 또는 페닐 나프틸 케톤과 같은 디아릴 케톤인 것을 특징으로 하는 (2S, 3aS, 7aS)-2-(히드록시메틸)옥타히드로인돌(Ⅰ)을 이용한 광학활성을 갖는 (S)-이차 알코올의 합성방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR94001564A 1994-01-28 1994-01-28 (2s, 3as, 7as)-2-(hydroxymethyl) octahydroindole, its process for the manufacture use for synthesis of(s) -secondary alcohal KR970010172B1 (en)

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