KR950014087A - 시드노니미늄 하이드로겐 설페이트의 제조방법 - Google Patents

시드노니미늄 하이드로겐 설페이트의 제조방법 Download PDF

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KR950014087A
KR950014087A KR1019940028819A KR19940028819A KR950014087A KR 950014087 A KR950014087 A KR 950014087A KR 1019940028819 A KR1019940028819 A KR 1019940028819A KR 19940028819 A KR19940028819 A KR 19940028819A KR 950014087 A KR950014087 A KR 950014087A
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hydrogen
alkyl
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cydnonnium
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KR1019940028819A
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쿠야트 엑카르트
쇠나핑거 카를
브렌델 요아힘
Original Assignee
랄프 무레이, 베르너 트라흐
카쎌라 아크티엔게젤샤프트
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/04—1,2,3-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-oxadiazoles

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Abstract

본 발명은 N-니트로소아미노아세토니트릴을 황산과 반응시켜 하기 일반식( I )의 시드노니미늄 하이드로겐 설페이트를 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기식에서, R1은, 예를 들어, 수소 또는 알킬이고 R2는 치환된 아미노 그룹이다. 당해 시드노니미늄 하이드로겐 설페이트는 특히 N-아실시드노니민 또는 다른 시드노니미늄 염의 제조에 있어서 중간체로서 사용된다.

Description

시드노니미늄 하이드로겐 설페이트의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 용매 또는 분산제의 존재하에 하기 일반식(Ⅱ)의 N-니트로소아미노아세토니트릴을 황산과 반응 킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(I)의 시드노니미늄 하이드로겐 설페이트의 제조방법.
    상기식에서, R1은 수소, 할로겐, 알킬, 사이클로알킬, 아릴알킬, 아릴옥시알킬, 아릴티오알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬 또는 알케닐티오알킬이고, R2는 일반식
    또는의 아미노 그룹 [여기서, R3은 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 비사이클로알킬, 트리사이클로알킬, 알콕시알킬, 알킬-S(0)n-알킬(여기서, n은 0, 1 또는 2이다); 알킬 또는 할로겐에 의해 치환될 수도 있는 아릴알킬; 알킬 또는 할로겐에 의해 치환될 수도 있는 페닐; 하이드록시알킬, 알킬렌 쇄에 의해 결합되는 헤테사이클릭환 또는 구조식의 라디칼이고, R4는 수소이거나 R3의 정의중 하나이며, R5, R6, R7및 R8은 서로 독립적으로 수소 또는 알킬이고, X는 NR3, NS02R9(여기서, R9는 알킬, 아릴, 알킬아릴, 할로아릴 또는 디알킬아미노이다), NCO2알킬, S(0)n(여기서, n은 위에서 정의한 바와 같다),0, (CH2)m(여기서, m은 1, 2 또는 3이다) 또는 직접 결합이다]이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소이고, R2가 일반식의 아미노 그룸[여기서, Y는 CH2, 0, S(0)n(여기서, n은 0, 1 또는 2이다) 또는 직접 결합을 나타내고, R10및 R11중의 하나는 메틸그룹이고 다른 하나는 수소원자이다]임을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 수소이고 R2가 시스-2, 6-디메틸피페리디노 라디임을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 수소이고, R2가 3, 3-디메틸티오모폴리노 라디칼임을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 에테르 또는 알킬 카복실레이트, 바람직하게는 에틸 아세테이트가 0 내지 5℃, 바람직하게는 15 내지 40℃에서 수행되는 반응에서 용매 또는 분산제로서 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 N-니트로소아미노아세토니트릴 1몰당 황산 1 내지 2몰, 바람직하게는 1.1 내지 1.4몰이 사용되며, 황산중의 H2SO4의 함략은 95중량%보다 많으며, 바람직하게는 98중량% 보다 많고 특히, 바람직하게는 일수화물의 형태로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  7. R1및 R2는 제1항에서 정의한 바와 동일하지만 R1이 수소인 경우 R2는 시스-2, 6-디메틸피페리디노 라디칼을 나타낼 수 없는 일반식(I)의 시드노니미늄 하이드로겐 설페이트.
  8. 3-(3, 3-디메틸티오모폴리노)시드노니미늄 하이드로겐 설페이트.
  9. 일반식(I)의 시드노니미늄 하이드로겐 설페이트를 일반식(V)의 아실화제와 반응시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ⅲ)의 N-아실시드노니민의 제조방법.
    상기식에서, R1및 R2는 제1항에서 정의한 바와 동일하고, R12는 아릴; 1내지 3개의 할로겐 원자 및/또는 1내지 3개의 알킬 라디칼 및/또는 1내지 3개의 알콕시 라디칼 및/또는 1 또는 2개의 니트로 그룹에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환된 아릴; 아릴알케닐, 알케닐티오알킬, 아릴옥시, 알콕시카보닐, 피리딜, 피릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피리미디닐, 피다지닐 또는 OR3이거나, 제1항에서 R3에 대해 정의된 것 중의 하나를 의미하고, Z는 친핵적으로 제거될 수 있는 라디칼을 나타낸다.
  10. 제9항에 있어서, R1이 수소이고, R2가 시스-2, 6-디메틸피페리디노 라디칼이며, R12가 4-메톡시 페닐라디칼이고, Z가 염소임을 특징으로 하는 방법.
  11. 일반식(I)의 시드노니미늄 하이드로겐 설페이트를 산 HA 및/또는 이의 염과 반응시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ⅳ)의 시드노니미늄 염의 제조방법.
    상기식에서, R1및 R2는 제1항에서 정의한 바와 동일하고,A-1는 약리학적으로 허용가능한 일염기성 또는 다염기성 무기 또는 유기산 HA[여기서, HA는 황산은 아니지만, R1이 수소이고 R2가 시스-(2, 6-디메털퍼페리디노)라디칼인 경우, HA는 인산 또는 타르타르산일 수 없다]의 음이온이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940028819A 1993-11-02 1994-11-01 시드노니미늄 하이드로겐 설페이트의 제조방법 KR950014087A (ko)

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