KR930700389A - 액체오늄(onium) 폴리(플루오르화 수소)를 사용하는 환경 보호적 촉매 알킬화 반응방법 - Google Patents
액체오늄(onium) 폴리(플루오르화 수소)를 사용하는 환경 보호적 촉매 알킬화 반응방법Info
- Publication number
- KR930700389A KR930700389A KR1019920702554A KR920702554A KR930700389A KR 930700389 A KR930700389 A KR 930700389A KR 1019920702554 A KR1019920702554 A KR 1019920702554A KR 920702554 A KR920702554 A KR 920702554A KR 930700389 A KR930700389 A KR 930700389A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- weight
- carbon atoms
- reaction
- catalyst
- complex salt
- Prior art date
Links
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N HF Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims 4
- 238000003442 catalytic alkylation reaction Methods 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 9
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 5
- -1 alkenyl hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 5
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 5
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims 4
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N Isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N Melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims 3
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N Propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N ethyl amine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 claims 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 3
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-M Fluorosulfonate Chemical class [O-]S(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N Hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960004011 Methenamine Drugs 0.000 claims 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N N-Butylamine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940100684 PENTYLAMINE Drugs 0.000 claims 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N Pentylamine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims 2
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 claims 2
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims 2
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 claims 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N Fluorosulfuric acid Chemical class OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N Octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Tris Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002152 alkylating Effects 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical class F* 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (21)
- 3개 내지 12개의 탄소원자와 또한 1 내지 4개의 탄소 원자로된 알킬기를 함유하는 지방족 탄화수소는 2 내지 12 탄소원자와 또한 1 내지 4개의 탄소원자로된 알킬기를 함유한 알케닐 탄화수소와 함께 반응매질 및 촉매인 액체 오늄폴리 플루오르화 수소착염의 존재하에서 알킬레이트 형성에 충분한 시간동안 충분한 온도와 압력에서 알킬화 반응시키는 방법.
- 제1항에 있어서, 온도는 -20 내지 20℃이고 압력은 대개압 내지 200psi인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 반응을 회분식 또는 연속흐름식 조건하에서 실행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 알케닐 탄화수소에 대한 지방족 탄화수소의 중량비가 2:1 내지 10:1인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 폴리 플루오르화 수소 착염은 암모늄, 메틸아미, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아미, 펜틸아민, 피리딘, 피콜린, 멜라민 또는 헥사메틸렌-테트라민이고 이들의 양은 5 내지 30중량%이며 또한 약 70 내지 95중량%의 플루오르화 수소를 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 지방족 탄화수소와 촉매착염의 혼합물에 대해 알케닐 화합물을 첨가하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 반응혼합물에 공동촉매를 첨가하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제7항에 있어서, 촉매가 할로겐화 루이스산, 퍼플루오르술폰산 또는 피플루오르알칼 술폰산인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제7항에 있어서, 공동촉매량이 반응혼합물의 0.1 내지 10중량%인 것을 특징으로 하는 방법.
- 액체 오늄 폴리플루오르화 수소착염을 반응매질 및 촉매로 사용하여 -20 내지 70℃의 온도와 대기압 내지 200psi 압력에서 고옥탄가 알킬레이트를 형성하기 충분한 시간동안 이소부탄을 이소부틸렌과 함께 알킬화 반응시키는 방법.
- 제10항에 있어서, 이소부틸렌은 이소부탄과 촉매 착염의 혼합물에 첨가하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제11항에 있어서, 반응을 회분식 또는 연속흐름식 조건에서 실행하고 이소부탄/이소부틸렌 중량비가 2:1 내지 10:1인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제12항에 있어서, 폴리 플루오르화 수소 착염은 암모늄, 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 펜틸아민, 피리딘, 피콜린, 멜라민 또는 헥사메틸렌-테트라민이고 이들의 양은 5 내지 30중량%이며 또한 약 70 내지 95중량%의 플루오르화 수소를 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제13항에 있어서, 또한 반응혼합물에 할로겐화 루이스산, 피플루오르술폰산염, 또는 피플루오르알칸술폰산중 하나인 공동 촉매를 첨가하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제14항에 있어서, 공동촉매가 할로겐화 루이스산, 피플루오르 술폰산염 또는 피플루오르알칸 술폰산염 중 하나인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서, 공동촉매는 반응혼합물의 0.1 내지 10중량%의 양만큼 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 3개 내지 12개의 탄소원자와 또한 1 내지 4개의 탄소원자로된 알킬기를 함유하는 지방족 탄화수소를 2내지 12개의 탄소원자와 또한 1 내지 4개의 탄소원자로된 알킬기와 함께 알킬화 반응시키고 한편, 지방족 탄화수소 대 알케닐 탄화수소의 중량비가 약 2:1 내지 10:1이고 이 반응을 암모니아, 피리딘, 피콜린, 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 부틸아민, 트리에탄올아민, 멜라민 또한 헥사메틸렌 테트라민을 포함한 액체 오늄 폴리 플루오르화 수소착염이 있는 곳에서 실행하며 그양은 5내지 30중량%이고 플루오르화 수소는 70내지 95중량%이며 이들을 반응매질과 촉매로서 사용하고 알킬레이트 형성에 충분한 시간동안 역시 충분한 온도와 압력하에 실행하는 것을 특징으로 하는 알킬화 반응 방법.
- 제17항에 있어서, 반응은 회분식 또는 연속흐름식 조건으로 실형하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제18항에 있어서, 반응혼합물의 0.1 내지 10중량%의 공동-촉매를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제19항에 있어서, 공동촉매를 할로겐화 루이스산, 피플루오르 술폰산염 또는 피플루오르알칸술폰산 중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 방법.
- ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US511,655 | 1990-04-20 | ||
| US585,540 | 1990-09-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR930700389A true KR930700389A (ko) | 1993-03-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5073674A (en) | Environmentally safe catalytic alkyation using liquid onium poly (hydrogen fluorides) | |
| US6269881B1 (en) | Oil recovery method for waxy crude oil using alkylaryl sulfonate surfactants derived from alpha-olefins and the alpha-olefin compositions | |
| JPS5927995A (ja) | 高濃度界面活性剤スラリ− | |
| US5849978A (en) | Liquid catalyst for aliphatic alkylation | |
| US3799263A (en) | Enhancing the recovery of oil from subterranean formations | |
| US2437356A (en) | Catalytic alkylation of aromatic hydrocarbons by long chain olefins | |
| CN101932558A (zh) | 合成的烷基芳基磺酸盐的制备方法 | |
| EA012331B1 (ru) | Композиция не полностью нейтрализованной алкилксилолсульфоновой кислоты для способов увеличения извлечения нефти | |
| US3933201A (en) | Method using overbased branched-chain alkylaromatic sulfonates as waterflood additives | |
| IT1275413B (it) | Procedimento per la produzione congiunta di eteri ed idrocarburi altoottanici | |
| US2333648A (en) | Treatment of hydrocarbons | |
| US3551514A (en) | Process for alkylating isoparaffins with sulfuric acid and an emulsifying agent | |
| JP2013511529A (ja) | 合成アルキルアリールスルホネートを製造する方法 | |
| US3364280A (en) | Alkylation process with acid catalyst and sulfonium or phosphonium salt promoter | |
| US4608204A (en) | Process for the preparation of a low viscosity alkyl toluene or alkyl xylene sulfonate | |
| KR930700389A (ko) | 액체오늄(onium) 폴리(플루오르화 수소)를 사용하는 환경 보호적 촉매 알킬화 반응방법 | |
| US3408419A (en) | Isoparaffin alkylation process | |
| US5463158A (en) | Oligomerization of low molecular weight olefins in ambient temperature melts | |
| NO304548B1 (no) | Alkyleringskatalysatorblanding og anvendelse derav | |
| US2897248A (en) | Alkylation | |
| US2296371A (en) | Paraffin reaction | |
| US3636129A (en) | Normal paraffin alkylation using fluorosulfonic acid and group v metal fluoride catalyst | |
| US4357482A (en) | Aminoalkyl adamantane catalyzed paraffin-olefin alkylation | |
| US5102427A (en) | Middle distillate fuel having improved low temperature flow properties | |
| US4650918A (en) | Alkylation aide for sulfuric acid catalyzed alkylation units |